FI96949B - Förfarande för framställning av mot picornavirus verksamma pyridazinaminer och i förfarandet användbara mellanprodukter - Google Patents
Förfarande för framställning av mot picornavirus verksamma pyridazinaminer och i förfarandet användbara mellanprodukter Download PDFInfo
- Publication number
- FI96949B FI96949B FI906312A FI906312A FI96949B FI 96949 B FI96949 B FI 96949B FI 906312 A FI906312 A FI 906312A FI 906312 A FI906312 A FI 906312A FI 96949 B FI96949 B FI 96949B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- formula
- ethyl
- hydrogen
- alkyl
- parts
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
- C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Virology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (15)
1. Förfarande för framställning av en terapeutiskt användbar förenlng med formeln 5 R4 N—N /zr/^\ R>—/ ^N X—Alk—o—4 >^Het (I) >T R2 R3 R 10 i vilken tvä eller tre kolatomer av CH2-grupperna i delen _κ X— SCH^ 15 kan vara substituerade med C^-alkyl eller C1.4-alkyloxi eller tvä kolatomer av CH2-grupperna 1 nämnda del kan vara sammanbundna av en C2_4-alkandiylradikal som utgör en bryg- ga, X är CH eller N; 20. och n är vardera självständigt 1, 2 eller 3, sä att summan av m och n är 3, 4 eller 5; R1 är väte, Cj_4-alkyl eller halogen; ;'· R2 och R3 är vardera självständigt väte eller Cj^- . alkyl; ;·, 25 Alk är C^-alkandiyl; I 1 * l' R4 och R5 är vardera självständigt väte, Cj^-alkyl • · · eller halogen; och • · *;··' Het är gruppen * f ♦
30 Y°/7 y°> ys yv*T N N (a), n LR6 (b), N-*— R7 (c), R7—-O (d), • · # • · · • · · i:L: V% YYR7 YYR7 ellerYV’
35 R7— -Lr7 (c), n N (0. N-‘—R7 (g) R7—-s (h)· i « • · • « • · · 96949 73 i vilken R6 är väte, C^-alkyl, hydroxi-C^g-alkyl, C3_6-cykloalkyl, fenyl, trifluormetyl eller amino; och vardera R7 är självständigt väte, C^-alkyl, C3_6-cykloalkyl, fenyl eller trifluormetyl, 5 eller för framställning av ett syraadditionssalt eller en stereoisomerform därav, kännetecknat av att a) ett amin med formeln R4
10 A=\ H—N X—AJk—0—G. ))—Het (Π) R5 i vilken R4, R5, X, Alk, m, n och Het är definierade i sam-15 band med formeln I, N-alkyleras med ett pyridazin med formeln N—N R1—^ W (ΙΠ) 20 r2 R3 i vilken R1, R2 och R3 är definierade i samband med formeln I och W är en reaktiv avgäende grupp, eventuellt i ett i förhällande till reaktionen inert lösninsgmedel; 25 b) en fenol med formeln t t • · · 1 • · · n4 • · # l\ O JL H_0 W
30 Ri • * * i vilken R4, R5 och Het är definierade i samband med for- • · · * mein I, O-alkyleras med ett pyridazinamin med formeln t f « i r N-N
35 R'-/ )-N X-Alk-W (TV) ··.·· >==( ^(CHA-^ R2 R3 • t · 96949 74 i vilken R1, R2, R3, X, Aik, m och n är definierade i sam-band med formeln I och W är en reaktiv avgäende grupp, i ett i förhällande till reaktlonen inert lösninsgmedel; c) en fenol med formeln 5 R5 10. vilken R4, R5 och Het är definierade i samband med formeln I, O-alkyleras med en alkohol med formeln n-n Rl~\ N X-Alk-OH (VI)
15 W R2 r3 i vilken R1, R2, R3, X, Aik, m och n är i samband med formeln I definierade, i närvaro av en blandning av dietyl-20 azodikarboxylat och trifenylfosfin, i ett vattenfritt, i förhällande till reaktionen inert lösninsgmedel; d) en mellanprodukt med formeln R4 25 , /Λ H-\ i? R1—f N Χ-ΑΛ-0-4 )-C-0R'° poa-b) ··.·.: >=< \-\f R> R! • ·· • « f • · · • · · i vilken R1, R2, R3, R4, R5, m, n, X och Aik är definierade . .·. 30 i samband med formeln I och R10 är väte eller C^-alkyl, • · · IV. bringas att reagera med ett amidioxim med formeln • · · t ;,:; nh, ::. I 2 : : H0-N=C-R6 (XXIII) 4 « » 35 4 « · • 4 4 • 4 • · 4 • · 96949 75 i vilken R6 är definierad i samband med formeln I, i ett i förhällande till reaktionen inert lösninsgraedel, varvid en förening med formeln
2. Förfarande enligt patentkrav 1, k ä n n e -tecknat av att m är 1, 2 eller 3 och n är 1 eller 2 sä, att summan av m och n är 3, 4 eller 5; R1 är väte,
20 C1.4-alkyl eller halogen, bäde R2 och R3 är väte och R4 och R5 är vardera självständigt väte eller halogen.
3. Förfarande enligt patentkrav 2, k ä n n e - ·.·: tecknat av att X är N; i radikaler (a), (b), (c) "·' och (f) R6 eller R7 är C1.4-alkyl, trifluormetyl, fenyl, : ' 25 C3.6-cykloalkyl eller amino eller i radikaler (d), (e), (g) ; och (h) den ena R7 är C1.4-alkyl, medan den andra R7 är väte • · · eller C^-alkyl. • ··
4. Förfarande enligt patentkrav 3, k ä n n e - tecknat av att X är N; Alk är metandiyl, etandiyl . 30 eller propandiyl; R1 är metyl, klor eller brom; m och n är • · « vardera 2; R4 och R5 är vardera väte och Het är en radikal • · · *·[ ’ med formeln (b) eller (c), i vilken R6 eller R7 är etyl. i : 5. Förfarande enligt patentkrav 2, k ä n n e - tecknat av X är CH; i radikaler (a), (b), (c) och . 35 (f) R6 eller R7 är Cx.4-alkyl, trifluormetyl, fenyl, C3_6- M » « · * 76 96949 cykloalkyl eller amino eller i radikaler (d), (e), (g) och (h) den ena R7 är C1.4-alkyl, medan den andra R7 är väte eller C^-alkyl.
5 R4 N-N -L R1 —$ —N X—Aik—0—^ \^ ''N (I-b); R2 V Ri 10 erhälls och, om sä önskas, föreningen enligt formeln I omvandlas till formen av ett terapeutiskt aktivt, ogiftigt syraadditionssalt genom behandling med en lämplig syra eller tvärtom, syraadditionssaltet omvandlas till formen 15 av en fri bas med hjälp av alkali; och/eller stereoisomer-formar därav framställs.
6. Förfarande enligt patentkrav 5, k ä n n e - 5 tecknat av att X är CH; Aik är metandiyl, etandiyl eller propandiyl; R1 är metyl, klor eller brom; m är 1 eller 2 och n är 2; R4 och R5 är väte eller klor och i radikaler (a), (b)# (c) och (£) R6 eller R7 är etyl eller tri-fluormetyl och i radikaler (d), (e), (g) och (h) den ena R7 10 är etyl, medan den andra R7 är väte eller etyl.
7. Förfarande enligt patentkrav 6, k ä n n e -tecknat av att X är CH; R1 är metyl eller klor; m och n är vardera 2; R4 och R5 är väte och i radikaler (a), (b), (c) och (f) R6 eller R7 är etyl och i radikaler (d), 15 (e), (g) och (h) den ena R7 är etyl, medan den andra R7 är väte.
8. Förfarande enligt patentkrav 5, k ä n n e -tecknat av att X är CH; och CH2-grupperna i delen /•'•(CHiW-'x 20 _N X— är osubstituerade. (CH^
, 9. Förfarande enligt patentkrav 8, k ä n n e - '·' tecknat av att Aik är etandiyl och Het är en radi- ‘ kai med formeln (a), i vilken R7 är etyl; eller en radikal ! 25 med formeln (b), i vilken R6 är metyl, etyl eller butyl; ί.·.ί eller en radikal med formeln (c), i vilken R7 är metyl, etyl eller propyl. :1·1; 10. Förfarande enligt patentkrav 8, k ä n n e - tecknat av att Aik är etandiyl och Het är en radi- . .·. 30 kai med formeln (d), i vilken den ena R7 är etyl eller pro- • · « pyl, medan den andra R7 är väte; eller en radikal med for- » I · *. mein (e), i vilken den ena R7 är etyl, medan den andra R7 « · : är väte; och dä anses radikalen (d) speciellt fördelaktig.
11. Förfarande enligt patentkrav 8, k ä n n e - .·. : 35 tecknat av att Aik är etandiyl och Het är en radi- • · · • · III I Hill III 1 III · · t · • · • · · 96949 77 kai med formeln (f), i vilken R7 är etyl; eller en radikal med formeln (g), i vilken den ena R7 är metyl eller etyl-, medan den andra R7 är väte eller metyl; eller en radikal med formeln (h), i vilken den ena R7 är etyl, medan 5 den andra R7 är väte.
12. Förfarande enligt patentkrav 1, känne-tecknat av att en förening med formeln I 3-[4-[2-[4-(3-etyl-l,2,4-oxadiazol-5-yl)fenoxi]etyl]-1-piperidi-nyl]-6-metylpyridazin, 10 3-[4-[2-[4-(5-etyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)fenoxi]- etyl]-1-piperidinyl]-6-metylpyridazin, 3-metyl-6-[4-[2-[4-(3-metyl-l,2,4-oxadiazol-5-yl)-fenoxi]etyl]-1-piperidinyl]-pyridazin, 3-[4-[2-[4-(2-etyl-4-oxazolyl)fenoxi]etyl]-1-pipe-15 ridinyl]-6-metylpyridazin eller ett farmaceutiskt godtag- bart syraadditionssalt därav framställs.
13. Förening, kännetecknad av att den har formeln R4 20 \ HN X—Ali—O—d />—Het (H) R3 25. vilken tvä eller tre kolatomer av CH,-grupperna i delen -n X— /I·, NCH^ • · i kan vara substituerade med C^-alkyl eller Cx.4-alkyloxi . .·. 30 eller tvä kolatomer av CH2-grupperna i nämnda del kan vara • · · sammanbundna av en C2_4-alkandiylradikal som utgör en bryg- t I I ga, :, X är CH eller N; i : m och n är vardera självständigt 1, 2 eller 3, sä ; 35 att summan av m och n är 3, 4 eller 5; * I I 1 I I • · • · • f · 78 9694 9 Alk är C:_4-alkandiyl; R4 och R5 är vardera självständigt väte, C^-alkY·*-eller halogen; och Het är gruppen YVR7 y% y% yyrI N-N (a), N-Lr« (b), N-1— R7 (c), R7—*-0
10 Y0'» YVR7 YVr7 ·“« yvr7 R7— (C)( jsf N (0. N —R7 (g) R7 -S 1 vilken R6 är väte, C1.6-alkyl, hydroxi-C^-alkyl, C3_6-cykloalkyl, fenyl, trifluormetyl eller amino; och 15 vardera R7 är självständigt väte, C^-alkyl, C3_6-cykloal-kyl, fenyl eller trifluormetyl, eller ett syraadditions-salt eller en stereoisomerform därav. « I . • * . * * • # Φ » , t • · • * « Ί an ► im i . t >n
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US45639589A | 1989-12-26 | 1989-12-26 | |
| US45639589 | 1989-12-26 | ||
| US51063590A | 1990-04-18 | 1990-04-18 | |
| US51063590 | 1990-04-18 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI906312A0 FI906312A0 (sv) | 1990-12-20 |
| FI906312A FI906312A (sv) | 1991-06-27 |
| FI96949B true FI96949B (sv) | 1996-06-14 |
| FI96949C FI96949C (sv) | 1996-09-25 |
Family
ID=27038209
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI906312A FI96949C (sv) | 1989-12-26 | 1990-12-20 | Förfarande för framställning av mot picornavirus verksamma pyridazinaminer och i förfarandet användbara mellanprodukter |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0435381B1 (sv) |
| JP (1) | JP3157174B2 (sv) |
| KR (1) | KR0183968B1 (sv) |
| CN (1) | CN1037268C (sv) |
| AT (1) | ATE129711T1 (sv) |
| AU (2) | AU635100B2 (sv) |
| BG (1) | BG60591B1 (sv) |
| CA (1) | CA2031889A1 (sv) |
| CZ (1) | CZ281251B6 (sv) |
| DE (1) | DE69023321T2 (sv) |
| DK (1) | DK0435381T3 (sv) |
| ES (1) | ES2078297T3 (sv) |
| FI (1) | FI96949C (sv) |
| GR (1) | GR3018430T3 (sv) |
| HR (1) | HRP930482A2 (sv) |
| HU (1) | HUT59398A (sv) |
| IE (1) | IE69845B1 (sv) |
| IL (1) | IL96770A (sv) |
| JO (1) | JO1645B1 (sv) |
| MY (1) | MY106065A (sv) |
| NO (1) | NO179707C (sv) |
| NZ (1) | NZ236446A (sv) |
| PH (1) | PH27523A (sv) |
| PL (1) | PL165497B1 (sv) |
| PT (1) | PT96361B (sv) |
| RO (1) | RO108867B1 (sv) |
| RU (1) | RU2051149C1 (sv) |
| TN (1) | TNSN90159A1 (sv) |
| YU (1) | YU48137B (sv) |
| ZW (1) | ZW20190A1 (sv) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2099630A1 (en) * | 1992-07-02 | 1994-01-03 | Guy Dominic Diana | Heterocyclyl-phenoxyalkyl-piperidinylpyridazines as antiviral agents |
| US5242924A (en) * | 1992-07-02 | 1993-09-07 | Sterling Winthrop Inc. | Tetrazolyl-(phenoxy and phenoxyalkyl)-piperidinylpyridazines as antiviral agents |
| US5364865A (en) * | 1992-12-30 | 1994-11-15 | Sterling Winthrop Inc. | Phenoxy- and phenoxyalkyl-piperidines as antiviral agents |
| US5514679A (en) * | 1994-05-13 | 1996-05-07 | Sterling Winthrop Inc. | Therapeutic phenoxyalklpyridazines and intermediates therefor |
| NZ326354A (en) * | 1996-01-15 | 1999-05-28 | Janssen Pharmaceutica Nv | 3-(substituted-1-piperazinyl)-6-(substituted-1,2,4-thiadiazol-5 -yl)-pyridazine derivatives and medicaments |
| IL118657A0 (en) * | 1996-06-14 | 1996-10-16 | Arad Dorit | Inhibitors for picornavirus proteases |
| IL122591A0 (en) | 1997-12-14 | 1998-06-15 | Arad Dorit | Pharmaceutical compositions comprising cystein protease inhibitors |
| WO2000008001A1 (en) | 1998-08-07 | 2000-02-17 | Chiron Corporation | Substituted isoxazole as estrogen receptor modulators |
| AUPR213700A0 (en) * | 2000-12-18 | 2001-01-25 | Biota Scientific Management Pty Ltd | Antiviral agents |
| WO2006103045A1 (en) | 2005-03-31 | 2006-10-05 | Ucb Pharma S.A. | Compounds comprising an oxazole or thiazole moiety, processes for making them, and their uses |
| WO2007046867A2 (en) * | 2005-05-19 | 2007-04-26 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Piperidine derivatives and their uses as therapeutic agents |
| EP2308840A1 (en) * | 2005-06-30 | 2011-04-13 | Prosidion Limited | GPCR agonists |
| CN1887875B (zh) * | 2005-06-30 | 2011-04-06 | 深圳市东阳光实业发展有限公司 | 哒嗪胺衍生物及其用于制备小rna病毒抑制剂的用途 |
| GB0713602D0 (en) * | 2007-07-12 | 2007-08-22 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| CN101450049A (zh) * | 2007-12-07 | 2009-06-10 | 辉凌国际制药（瑞士）有限公司 | 药物组合物 |
| CN102344416B (zh) * | 2010-08-02 | 2015-09-16 | 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 | 哒嗪衍生物及其作为抗小rna病毒感染药物的用途 |
| KR101726819B1 (ko) | 2014-10-27 | 2017-04-13 | 동아에스티 주식회사 | Gpr119 작용 활성을 갖는 화합물, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 약제학적 조성물 |
| WO2016068453A1 (en) * | 2014-10-27 | 2016-05-06 | Dong-A St Co., Ltd. | Compound having gpr119 agonistic activity, method for preparing the same, and pharmaceutical composition including the same as effective component |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1293565A (en) * | 1969-05-03 | 1972-10-18 | Aspro Nicholas Ltd | Aminophthalazines and pharmaceutical compositions thereof |
| US4451476A (en) * | 1982-12-13 | 1984-05-29 | Sterling Drug Inc. | Isoxazoles as antiviral agents |
| US5001125A (en) * | 1984-03-26 | 1991-03-19 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Anti-virally active pyridazinamines |
| NZ225045A (en) * | 1987-07-01 | 1990-06-26 | Janssen Pharmaceutica Nv | Antiviral pharmaceutical compositions containing cyclodextrin and an antiviral agent |
| MY104343A (en) * | 1987-11-23 | 1994-03-31 | Janssen Pharmaceutica Nv | Novel pyridizinamine deravatives |
| GB8807275D0 (en) * | 1988-03-26 | 1988-04-27 | Synphar Lab Inc | Chemical compounds |
| NZ233526A (en) * | 1989-05-15 | 1991-09-25 | Janssen Pharmaceutica Nv | Pyridazine derivatives and their pharmaceutical compositions |
| NZ233503A (en) * | 1989-05-15 | 1991-06-25 | Janssen Pharmaceutica Nv | Substituted (thio)morpholinyl and piperazinyl alkylphenol ethers |
-
1990
- 1990-12-08 JO JO19901645A patent/JO1645B1/en active
- 1990-12-10 CA CA002031889A patent/CA2031889A1/en not_active Abandoned
- 1990-12-12 NZ NZ236446A patent/NZ236446A/en unknown
- 1990-12-17 EP EP90203344A patent/EP0435381B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-17 DK DK90203344.8T patent/DK0435381T3/da active
- 1990-12-17 PH PH41790A patent/PH27523A/en unknown
- 1990-12-17 DE DE69023321T patent/DE69023321T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-17 AT AT90203344T patent/ATE129711T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-12-17 ES ES90203344T patent/ES2078297T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-19 CZ CS906401A patent/CZ281251B6/cs unknown
- 1990-12-20 FI FI906312A patent/FI96949C/sv not_active IP Right Cessation
- 1990-12-21 PL PL90288406A patent/PL165497B1/pl unknown
- 1990-12-21 IE IE468890A patent/IE69845B1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-12-21 HU HU908413A patent/HUT59398A/hu unknown
- 1990-12-21 BG BG93513A patent/BG60591B1/bg unknown
- 1990-12-21 AU AU68418/90A patent/AU635100B2/en not_active Ceased
- 1990-12-21 NO NO905541A patent/NO179707C/no unknown
- 1990-12-21 MY MYPI90002241A patent/MY106065A/en unknown
- 1990-12-24 CN CN90110013A patent/CN1037268C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-24 YU YU244790A patent/YU48137B/sh unknown
- 1990-12-24 KR KR1019900021571A patent/KR0183968B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-12-24 ZW ZW201/90A patent/ZW20190A1/xx unknown
- 1990-12-24 IL IL9677090A patent/IL96770A/en not_active IP Right Cessation
- 1990-12-25 RU SU904894022A patent/RU2051149C1/ru active
- 1990-12-26 PT PT96361A patent/PT96361B/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-12-26 JP JP41424490A patent/JP3157174B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-26 RO RO146631A patent/RO108867B1/ro unknown
- 1990-12-26 TN TNTNSN90159A patent/TNSN90159A1/fr unknown
-
1993
- 1993-01-11 AU AU31137/93A patent/AU639865B2/en not_active Ceased
- 1993-03-23 HR HRP-2447/90A patent/HRP930482A2/xx not_active Application Discontinuation
-
1995
- 1995-12-15 GR GR950403560T patent/GR3018430T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI96949B (sv) | Förfarande för framställning av mot picornavirus verksamma pyridazinaminer och i förfarandet användbara mellanprodukter | |
| FI92584B (sv) | Förfarande för framställning av nya terapeutiskt användbara pyridazinaminderivat | |
| US4992433A (en) | Novel pyridazinamine derivatives | |
| US5231184A (en) | Pridazinamine derivatives | |
| EP0398425A1 (en) | Antirhinoviral piperidinyl, pyrrolidinyl and piperazinyl alkylphenol ethers | |
| US5100893A (en) | Antipicornaviral pyridazinamines | |
| RU2057130C1 (ru) | Простые эфиры (тио)морфолинил- или пиперазинил алкилфенолов, или их стереоизомеры, или их кислотно-аддитивные соли и антивирусная композиция | |
| EP0398427B1 (en) | Antirhinoviral pyridazinamines | |
| US5070090A (en) | Antipicorpaviral herterocyclic-substituted morpholinyl alkylphenol ethers | |
| US5112825A (en) | Antirhinoviral heteroamine-substituted pyridazines | |
| US5196535A (en) | Intermediates for producing antipicornaviral pyridazinamines | |
| CA2901088A1 (en) | Hydrazinylidene compounds intermediates and a production method for pyridazinone compounds | |
| KR20030061455A (ko) | Ｃｃｒ-3 수용체 길항제로서의 치환된 피롤리딘 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB | Publication of examined application | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: JANSSEN PHARMACEUTICA N.V. |