FI96307B - Förfarande för framställning av en terapeutiskt användbar (1,2,3,4-tetrahydro-9-akridin-imino)cyklohexankarboxylsyra och dess derivat - Google Patents

Förfarande för framställning av en terapeutiskt användbar (1,2,3,4-tetrahydro-9-akridin-imino)cyklohexankarboxylsyra och dess derivat Download PDF

Info

Publication number
FI96307B
FI96307B FI903181A FI903181A FI96307B FI 96307 B FI96307 B FI 96307B FI 903181 A FI903181 A FI 903181A FI 903181 A FI903181 A FI 903181A FI 96307 B FI96307 B FI 96307B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
formula
compound
lower alkyl
tetrahydro
hydrogen
Prior art date
Application number
FI903181A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI903181A0 (sv
FI96307C (sv
Inventor
Lawrence Leo Martin
Joseph Francis Payack
Helen Hu Ong
Original Assignee
Hoechst Roussel Pharma
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Roussel Pharma filed Critical Hoechst Roussel Pharma
Publication of FI903181A0 publication Critical patent/FI903181A0/sv
Publication of FI96307B publication Critical patent/FI96307B/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI96307C publication Critical patent/FI96307C/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D219/00Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
    • C07D219/04Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C07D219/08Nitrogen atoms
    • C07D219/10Nitrogen atoms attached in position 9

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (6)

1. Förfarande för framställning av en terapeutiskt användbar förening med formeln a- ’I C-O-R, (I) r’jL ° 10 i vilken R, dä den är närvarande, är väte, en lägre alkyl eller fenyl-lägre alkyl, Rx är väte, en lägre alkyl eller fenyl-lägre alkyl 15 och R2, dä den är närvarande, är väte eller en lägre alkyl, eller ett farmaceutiskt godtagbart syraadditionssalt av denna, kännetecknat därav, att 20 a) en förening med formeln νπ2 I (III) 25 brlngas att reagera med etylcyklohexanon-2-karboxylat för att bilda en förening med formeln ö- 30 (Ia> 35. vilken Rx och R2 är väte, 96307 b) eventuellt bringas en förening med formeln la som erhällits i steg a) att reagera med en lägre alkyl-bromid för att bilda en förening med formeln la, i vilken R2 är väte och Rx är en lägre alkyl, 5 c) eventuellt bringas en förening med formeln la som erhällits i steg a) att reagera med ca en ekvivalent av en förening med formeln R-Br, i vilken R anger samma som ovan, för att bilda en förening med formeln, Q, R-N J 1 (lb) 15 i vilken R anger samma som ovan och Rx är väte, d) eventuellt bringas en förening med formeln la som erhällits i steg a) att reagera med ca tvä eller flera 20 ekvivalenter av en bromidförening med formeln R-Br, i vilken R anger samma som ovan, för att bilda en förening med formeln lb, i vilken R anger samma som ovan och Rx anger samma som R, e) eventuellt bringas en förening med formeln la 25 som erhällits i steg a) att reagera med en lägre alkyl -jodid med formeln R2I, i vilken R2 är en lägre alkyl, för att bilda en förening med formeln la, i vilken Rx är väte och R2 är en lägre alkyl.
2. Förfarande enligt patentkrav 1, k ä n n e - 30. e c k n a t därav, att man framställer 2-(1,2,3,4-tet-rahydro-9-akridinimino)cyklohexankarboxylsyra eller ett farmaceutiskt godtagbart syraadditionssalt av denna.
3. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- t e c k n a t därav, att man framställer 2-(1,2,3,4-tet-35 rahydro-9-akridinimino)cyklohexankarboxylsyraetylester 96307 eller ett farmaceutiskt godtagbart syraadditionssalt av denna.
4. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- t e c k n a t därav, att man framställer 2-[N-(fenylme-5 tyl )-1,2,3,4-tetrahydro-9-akridinami.no] cyklohex-1-enkarbo- xylsyra eller ett farmaceutiskt godtagbart syraadditionssalt av denna.
5. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- t e c k n a t därav, att man framställer 2-[N-(fenylme-10 tyl )-1,2,3,4-tetrahydro-9-akridinamino]cyklohex-l-enkarbo- xylsyrafenylmetylester eller ett farmaceutiskt godtagbart syraadditionssalt av denna.
6. Förfarande enligt patentkrav 1, känne-t e c k n a t därav, att man framställer l-metyl-2- 15 (1,2,3,4-tetrahydro-9-akridinimino]cyklohexankarboxylsyra eller ett farmaceutiskt godtagbart syraadditionssalt av denna. • 1
FI903181A 1989-06-26 1990-06-25 Förfarande för framställning av en terapeutiskt användbar (1,2,3,4-tetrahydro-9-akridin-imino)cyklohexankarboxylsyra och dess derivat FI96307C (sv)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/371,228 US4999358A (en) 1989-06-26 1989-06-26 (1,2,3,4-tetrahydro-9-acridinimino)cyclohexane carboxylic acid and related compounds
US37122889 1989-06-26

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI903181A0 FI903181A0 (sv) 1990-06-25
FI96307B true FI96307B (sv) 1996-02-29
FI96307C FI96307C (sv) 1996-06-10

Family

ID=23463058

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI903181A FI96307C (sv) 1989-06-26 1990-06-25 Förfarande för framställning av en terapeutiskt användbar (1,2,3,4-tetrahydro-9-akridin-imino)cyklohexankarboxylsyra och dess derivat

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4999358A (sv)
EP (1) EP0405342B1 (sv)
JP (1) JP2600013B2 (sv)
KR (1) KR0163186B1 (sv)
AT (1) ATE115133T1 (sv)
AU (1) AU625221B2 (sv)
CA (1) CA2019717C (sv)
DE (1) DE69014730T2 (sv)
DK (1) DK0405342T3 (sv)
ES (1) ES2064533T3 (sv)
FI (1) FI96307C (sv)
IE (1) IE65462B1 (sv)
IL (3) IL94854A (sv)
NO (1) NO177053C (sv)
NZ (1) NZ234199A (sv)
PT (1) PT94472B (sv)
ZA (1) ZA904914B (sv)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2640508B1 (fr) * 1988-12-19 1994-07-01 Dietlin Francois Nouvelles compositions et nouveaux produits pharmaceutiques assurant la regeneration de leucocytes et leur emploi pour le traitement du syndrome immuno-deficitaire
US5149813A (en) * 1989-06-26 1992-09-22 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated Process for (1,2,3,4-tetrahydro-9-acridinimino)cyclohexane carboxylic acid and related compounds
US6100276A (en) * 1996-04-12 2000-08-08 Aventis Pharmaceuticals Inc. Isatin derivatives as acetylcholinesterase inhibitors and analgesics
US5968517A (en) * 1996-05-23 1999-10-19 Duncan; Kelvin Winston Process for extraction of proanthocyanidins from botanical material
CN1535682A (zh) 1998-09-30 2004-10-13 ����ҩƷ��ҵ��ʽ���� 改善膀胱排泄能力的药物
US8328939B2 (en) * 2004-05-12 2012-12-11 Applied Materials, Inc. Diffuser plate with slit valve compensation
WO2012154879A2 (en) * 2011-05-09 2012-11-15 Van Andel Research Institute Autophagy inhibitors

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB595603A (en) * 1944-08-21 1947-12-10 Ward Blenkinsop & Co Ltd Process for the production of arylamino acridine derivatives
DK569087A (da) * 1986-10-31 1988-05-01 Sumitomo Pharma Quinolin-derivater, deres fremstilling og anvendelse
US4851536A (en) * 1987-05-07 1989-07-25 American Home Products Corporation Cyclohexylquinolines as inhibitors of interleukin 1
EP0306826A1 (en) * 1987-09-08 1989-03-15 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated N-(substituted alkylidene)fused bicycloalkylidene and hetero-alkylidene quinolinamines, a process for their preparation and their use as medicaments
IL87861A0 (en) * 1987-10-05 1989-03-31 Pfizer 4-aminopyridine derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
CA2019717A1 (en) 1990-12-26
ATE115133T1 (de) 1994-12-15
IE902290A1 (en) 1991-01-16
IE902290L (en) 1990-12-26
DE69014730D1 (de) 1995-01-19
IL94854A (en) 1994-08-26
EP0405342A1 (en) 1991-01-02
ZA904914B (en) 1992-02-26
IL107001A (en) 1994-10-21
ES2064533T3 (es) 1995-02-01
FI903181A0 (sv) 1990-06-25
KR910000652A (ko) 1991-01-29
JP2600013B2 (ja) 1997-04-16
NO177053C (no) 1995-07-12
EP0405342B1 (en) 1994-12-07
DE69014730T2 (de) 1995-05-11
KR0163186B1 (ko) 1998-12-01
IL94854A0 (en) 1991-04-15
NO902813L (no) 1990-12-27
NZ234199A (en) 1992-05-26
US4999358A (en) 1991-03-12
AU625221B2 (en) 1992-07-02
CA2019717C (en) 2001-01-23
IL107001A0 (en) 1993-12-28
PT94472B (pt) 1997-05-28
JPH0395161A (ja) 1991-04-19
FI96307C (sv) 1996-06-10
DK0405342T3 (da) 1995-05-15
NO177053B (no) 1995-04-03
NO902813D0 (no) 1990-06-25
IE65462B1 (en) 1995-11-01
AU5775390A (en) 1991-01-03
PT94472A (pt) 1991-02-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI91401C (sv) Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva 9-aminotetrahydroakridiner och därmed närbesläktade föreningar
EP0258755B1 (en) Alpha-alkyl-4-amino-3-quinoline-methanols and 1-(4-aralkylamino-3-quinolinyl) alkanones, a process for their preparation and their use as medicaments
PL140573B1 (en) Method of obtaining new dihydropyridine derivatives
FI96307B (sv) Förfarande för framställning av en terapeutiskt användbar (1,2,3,4-tetrahydro-9-akridin-imino)cyklohexankarboxylsyra och dess derivat
HUT74678A (en) Imidazo[1,2-a]pyrazine-4-one, preparation thereof and drugs containing same
AU646784B2 (en) {(Arylalkylpiperdin-4-YL)methyl}-2a,3,4,5-tetrahydro-1(2H)- acenaphthylen-1-ones and related compounds
HU203233B (en) Process for producing aryl piperazinyl alkoxy derivatives of cyclic imides and pharmaceutical compositions comprising such compounds
PL167465B1 (pl) Sposób wytwarzania nowych podstawionych pochodnych 1, 2, 3, 4-tetrahydrocyklopenta[b]-indolu PL PL PL
LU85434A1 (fr) Derives du spirosuccinimide utilisables comme medicaments
AU2009309575B2 (en) Choline and tromethamine salt of Licofelone
US5110815A (en) 5-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinolines and related compounds and pharmaceutical use
FI89801C (sv) Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva kinolinderivat
WO2014064219A1 (fr) Derives de 1 h-indole-3-carboxamide et leurs utilisation comme antagonistes du p2y12
FI90871B (sv) Förfarande för framställning av som läkemedel användbara 3a,4,5,6-tetrahydro-(3H)-pyrimidino/4,5,6-k,1/akridiner
US4840972A (en) Relief from memory dysfunction with α-alkyl-4-amino-3-quinolinemethanols and 1-(4-aralkylamino-3-quinolinyl)alkanones and related compounds
FR2567886A1 (fr) Derives 1-(2-pyrimidinyl)-piperazinyliques de 1-pyrrolidine-2-ones et leur application psychogeriatrique
US5149813A (en) Process for (1,2,3,4-tetrahydro-9-acridinimino)cyclohexane carboxylic acid and related compounds
US5192789A (en) Substituted 1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indoles, 1,2,3,3a,4,8a-hexahydrocyclopent[b]indoles and related compounds
US5126449A (en) (1,2,3,4-Tetrahydro-9-acridinimino)cyclohexane carboxylic acid and related compounds
FR2639944A1 (fr) Nouveaux derives de l'indole, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
US5089615A (en) Compound, 5,6,7,8-tetrahydro-1-(1,2,3,4-acridin-9-yl)-2H-3,1-benzoxazine-2,4-(1H)dione
FR2601364A1 (fr) Nouveaux derives de la piperazine dione-2,6, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
IE61413B1 (en) Antipsychotic 4-[4-(3-benzisothiazolyl)-1-piperazinyl] butyl bridged bicyclic imides
US4904684A (en) 2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1,2,4,5-tetrahydropyrrolo[3,2,1-hi]indole derivatives useful as antidiabetic agents
EP0395065A1 (en) Tetrahydroisoquino [2,1-c] [1,3] benzodiazepines, a process for their preparation and their use as medicaments

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
PC Transfer of assignment of patent

Owner name: HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

FG Patent granted

Owner name: HOECHST MARION ROUSSEL INC., INC.