FI93953B - Förfarande för framställning av nya terapeutiskt användbara cykloalkyltiazolderivat - Google Patents

Förfarande för framställning av nya terapeutiskt användbara cykloalkyltiazolderivat Download PDF

Info

Publication number
FI93953B
FI93953B FI893434A FI893434A FI93953B FI 93953 B FI93953 B FI 93953B FI 893434 A FI893434 A FI 893434A FI 893434 A FI893434 A FI 893434A FI 93953 B FI93953 B FI 93953B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
formula
ethenyl
thiazolyl
phenyl
hydrogen
Prior art date
Application number
FI893434A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI893434A0 (sv
FI893434A (sv
FI93953C (sv
Inventor
John Raymond Vermeulen
William Joseph Zally
George Francis Field
Original Assignee
Hoffmann La Roche
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US07/366,097 external-priority patent/US5001140A/en
Application filed by Hoffmann La Roche filed Critical Hoffmann La Roche
Publication of FI893434A0 publication Critical patent/FI893434A0/sv
Publication of FI893434A publication Critical patent/FI893434A/sv
Publication of FI93953B publication Critical patent/FI93953B/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI93953C publication Critical patent/FI93953C/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/28Radicals substituted by nitrogen atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08Bronchodilators
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (8)

1. Förfarande för framställning av nya terapeutiskt användbara cykloalkyltiazolderivat med formeln 5 RvCOjR «€>-0 «y· :>γο v NH 10 ΥΎ Ky där R är väte eller lägre alkyl, R1, R2, R3 och R4 betecknar 15 oberoende av varandra väte, lägre alkyl, lägre alkenyl, C3.6-cykloalkyl eller en fenylgrupp, som är osubstituerad eller substituerad med högst tre substituenter, som är valda oberoende av varandra gruppen lägre alkyl, lägre alkoxi och halogen, eller R3 och R2 bildar tillsammans med 20 kolatomen tili vilken de är bundna, en C2_5-alkylengrupp, som är osubstituerad eller substituerad med lägre alkyl, och n är ett heltal 0-3; och, dä Rx är annat än R2 och/-eller R3 är annat än R4, för framställning av enantiomerer, diastereomerer och racemat av föreningarna med formeln I, 25 och, dä R är väte, för framställning av salter av föreningarna med formeln I med farmaceutiskt godtagbara baser, kännetecknat därav, att a) en förening med formeln 30 s-—ch2>^ "--S \ /v NHj (E) |T (f 35 x II 93953 47 där n betecknar samma som ovan, acyleras med en förening med formeln v\ JT XI 10 xn där Rx, R2, R3 och R4 betecknar samma som ovan, R' ' är lägre alkyl och Y är hydroxi eller en avgäende grupp, eller b) en förening med formeln 15 XIII där R3, R4 och n betecknar samma som ovan, förutsatt att ·· 25 ätminstone den ena av symbolerna R3 och R4 är annat än vä- te, hydrolyseras med en bas, och c) om sä önskas omvandlas en erhällen förening med formeln I, där R är väte, tili ett sait med en farmaceu-tiskt godtagbar bas. 30
2. Förfarande enligt punkterna a) och c) i patent- kravet 1, kännetecknat därav, att R är väte eller lägre alkyl, R3, R2, R3 och R4 betecknar oberoende av varandra väte, lägre alkyl, lägre alkenyl eller C3_6-cyklo-alkyl och n är ett heltal 0-3. 93953 48
3. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-tecknat därav, att R är väte, Rj och R2 betecknar oberoende av varandra lägre alkyl, R3 och R4 betecknar väte och n är 0-3. 5
4. Förfarande enligt patentkravet 1, känne- t e c k n a t därav, att R är väte, R3 och R2 betecknar oberoende av varandra lägre alkyl, R3 och R4 betecknar väte och n är 1.
5. Förfarande enligt patentkravet 1, känne- 10 tecknat därav, att man framställer (E )-4-[[3-[2- (4-cyklobutyl-2-tiazolyl)etenyl]fenyl]amino-2,2-dietyl-4-oxosmörsyra.
6. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-tecknat därav, att man framställer (E)-4-[[3-[2- 15 ( 4-cyklopropyl-2-tiazolyl) et enyl ] f enyl ] amino-2,2-dietyl- 4-oxosmörsyra.
7. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-tecknat därav, att man framställer (E)—4—[[3—[2— ( 4-cyklopentyl-2-tiazolyl )etenyl] fenyl] amino-2,2-dietyl- 20 4-oxosmörsyra.
8. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-tecknat därav, att man framställer (E)—[2—[[3—[2— ( 4-cyklobutyl-2-tiazolyl )etenyl] fenyl] amino] -2-oxietyl] -1-cyklopentan-1-karboxylsyra.
FI893434A 1988-07-15 1989-07-14 Förfarande för framställning av nya terapeutiskt användbara cykloalkyltiazolderivat FI93953C (sv)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US22611288A 1988-07-15 1988-07-15
US22611288 1988-07-15
US33904689A 1989-04-17 1989-04-17
US33904689 1989-04-17
US07/366,097 US5001140A (en) 1989-04-17 1989-06-13 Cycloalkylthiazoles
US36609789 1989-06-13

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI893434A0 FI893434A0 (sv) 1989-07-14
FI893434A FI893434A (sv) 1990-01-16
FI93953B true FI93953B (sv) 1995-03-15
FI93953C FI93953C (sv) 1995-06-26

Family

ID=27397563

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI893434A FI93953C (sv) 1988-07-15 1989-07-14 Förfarande för framställning av nya terapeutiskt användbara cykloalkyltiazolderivat

Country Status (21)

Country Link
EP (1) EP0355353B1 (sv)
JP (1) JPH0737454B2 (sv)
KR (1) KR960010352B1 (sv)
AR (1) AR247737A1 (sv)
AU (1) AU626308B2 (sv)
BG (1) BG60765B2 (sv)
CA (1) CA1333906C (sv)
CS (1) CS417291A3 (sv)
DE (1) DE68913856T2 (sv)
DK (1) DK350989A (sv)
ES (1) ES2052825T3 (sv)
FI (1) FI93953C (sv)
HU (2) HU203087B (sv)
IE (1) IE64011B1 (sv)
IL (1) IL90958A0 (sv)
MC (1) MC2049A1 (sv)
MX (1) MX9203632A (sv)
NO (1) NO175476C (sv)
NZ (1) NZ229928A (sv)
PH (1) PH27275A (sv)
PT (1) PT91179B (sv)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5273986A (en) * 1992-07-02 1993-12-28 Hoffmann-La Roche Inc. Cycloalkylthiazoles
EP0643045B1 (de) * 1993-09-10 2000-03-08 Novartis AG Chinolin-Verbindungen als Leukotriene Antagonisten
US5508408A (en) * 1993-09-10 1996-04-16 Ciba-Geigy Corporation Quinoline compound
WO1996008479A1 (en) * 1994-09-13 1996-03-21 F. Hoffmann-La Roche Ag A process of making (e)-4-[3-[2-(4-cycloalkyl-2-thiazolyl)ethenyl]phenyl]amino-2,2-alkyldiyl-4-oxobutanoic acid
AU4879296A (en) * 1995-03-03 1996-09-23 F. Hoffmann-La Roche Ag Polymorphic b form of (e)-4-{{3-{2-(4-cyclobutyl-2-thiazolyl)ethenyl}phenyl}amino} -2,2-diethyl-4-oxobutanoic acid tanoic acid
JPH11506425A (ja) * 1995-04-21 1999-06-08 第一製薬株式会社 エチニルチアゾール誘導体

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62142168A (ja) * 1985-10-16 1987-06-25 Mitsubishi Chem Ind Ltd チアゾ−ル誘導体及びそれを有効成分とするロイコトリエンきつ抗剤

Also Published As

Publication number Publication date
AU626308B2 (en) 1992-07-30
DK350989D0 (da) 1989-07-14
IE892294L (en) 1990-01-15
HUT52489A (en) 1990-07-28
AU3828089A (en) 1990-01-18
IL90958A0 (en) 1990-02-09
FI893434A0 (sv) 1989-07-14
EP0355353A3 (en) 1990-03-07
DE68913856D1 (de) 1994-04-21
CS417291A3 (en) 1992-09-16
MC2049A1 (fr) 1990-07-17
JPH0269468A (ja) 1990-03-08
JPH0737454B2 (ja) 1995-04-26
PH27275A (en) 1993-05-04
KR960010352B1 (ko) 1996-07-30
NO175476B (no) 1994-07-11
BG60765B2 (bg) 1996-02-29
EP0355353B1 (en) 1994-03-16
IE64011B1 (en) 1995-06-28
MX9203632A (es) 1992-07-01
EP0355353A2 (en) 1990-02-28
NZ229928A (en) 1992-08-26
AR247737A1 (es) 1995-03-31
ES2052825T3 (es) 1994-07-16
HU203087B (en) 1991-05-28
PT91179B (pt) 1995-03-01
NO175476C (no) 1994-10-19
HU211268A9 (en) 1995-11-28
PT91179A (pt) 1990-02-08
NO892914L (no) 1990-01-16
KR900001665A (ko) 1990-02-27
CA1333906C (en) 1995-01-10
DK350989A (da) 1990-01-16
DE68913856T2 (de) 1994-10-20
FI893434A (sv) 1990-01-16
NO892914D0 (no) 1989-07-14
FI93953C (sv) 1995-06-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0432040B2 (fr) Dérivés hétérocycliques d'acylaminothiazoles, leur préparation et compositions pharmaceutiques en contenant
US6166060A (en) 1H-4(5)-substituted imidazole derivatives
RU2069662C1 (ru) Производные пиразоло [1,5-а] пиридина, или их фармацевтически приемлемые соли и способ их получения
EP0934290B1 (fr) Derives d'aminothiazole, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant
FI93953B (sv) Förfarande för framställning av nya terapeutiskt användbara cykloalkyltiazolderivat
JP2628820B2 (ja) アミノ酸誘導体及びその医薬品としての利用
US6448282B1 (en) 1H-4(5)-substituted imidazole derivatives
US6362174B1 (en) Reduced dipeptide analogues as calcium channel antagonitsts
KR100416674B1 (ko) 크로몬유도체
US6300499B1 (en) α1-adrenergic receptor antagonists
US5001140A (en) Cycloalkylthiazoles
US6624165B2 (en) Cyclopentene derivatives useful as antagonists of the motilin receptor
US6323243B1 (en) Tyrosine-derived compounds as calcium channel antagonists
US6469038B1 (en) Heteroaryl alkyl alpha substituted peptidylamine calcium channel blockers
US4839358A (en) Alpha-mercaptomethyl-benzene propanamides, pharmaceutical compositions and use
JPH0987237A (ja) 芳香族誘導体
JP3683180B2 (ja) ヒドラジン誘導体
JP2005511476A (ja) ペプチドデホルミラーゼ阻害剤
US6180677B1 (en) Tyrosine-derived compounds as calcium channel antagonists
CA2063865A1 (en) 2-(substituted imino)-thiazolidines and process for the preparation thereof
SI8911402A (sl) Derivati cikloalkiltiazola
WO1997046520A1 (fr) Derives de 4-nitro-2-phenoxysulfonanilides
EP0700387A1 (fr) Sels de composes heteroaromatiques azotes substitues, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques en contenant
IE42960B1 (en) Thiazolecarboxamides
AU2260500A (en) Protease inhibitors - III

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: F. HOFFMANN-LA ROCHE AG