FI90430B - Förfarande för framställning av 2-substituerade adenosinderivat - Google Patents
Förfarande för framställning av 2-substituerade adenosinderivat Download PDFInfo
- Publication number
- FI90430B FI90430B FI890028A FI890028A FI90430B FI 90430 B FI90430 B FI 90430B FI 890028 A FI890028 A FI 890028A FI 890028 A FI890028 A FI 890028A FI 90430 B FI90430 B FI 90430B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- lower alkyl
- hydrogen
- substituted
- pharmaceutically acceptable
- phenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/16—Purine radicals
- C07H19/173—Purine radicals with 2-deoxyribosyl as the saccharide radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/16—Purine radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Claims (8)
1 I -N-CH-C-Ri k k i vilken Rj betecknar fenyl eller fenyl, som är substi-tuerad med en - tre lägalkyl, lägalkoxi, hydroxi, lägal-kanoyloxi, halogen, bensyloxi, halo-bensyloxi eller tri-fluormetyl, R2 betecknar väte eller lägalkyl, R3 betecknar väte, lägalkyl eller hydroxi, R< betecknar väte eller lägalkyl och R5 betecknar lägalkyl, eller R3 och R5 betecknar tillsammans gruppen -CH2, varvid de säledes bildar en cyk-lopropanring tillsammans med de tvä intilliggande kolato-merna; farmaceutiskt godtagbart prodrug-esterderivat, i vilken en eller flera fria hydroxigrupper förestrats i form av en farmaceutiskt godtagbar ester, eller ett far- 79 90430 maceutiskt godtagbart salt därav, känneteck-n a t därav, att en förening med formeln V f»* /-(1 <vi H0HIC'/\>-\/\ • — · H0/ S0H i vilken Y betecknar en avgäende grupp, kondenseras med en amin med formeln VI r3 I J r1-<|:-CH2-NHR2 (vi) r4 i vilken R1( R2< R3 och R4 betecknar detsamma som ovan, eller med en amin med formeln Via Rb-fCH^-NHRj (Via) i vilken Rb, t och R2 betecknar detsamma som ovan, eller med en amin med formeln VII .(CH2) -NHR2' f\/xi (VII) R 4 ii . a S • A . i vilken A, n, q, R, ja R2' betecknar detsamma som ovan, eller med en amin med formeln VIb (VIb) M5 r1-c-ch-nhr2 r4 80 90430 i vilken R,, R2, R3, R4 och Rj betecknar detsamma som ovan, och i utgängsämnen vilken(-a) som heist störande reak-tionsduglig(a) rest (rester) skyddas tillfälligt vid be-hov och till slut, genom att avspalta skyddsgrupperna erhäller man en förening med formeln I; och en bildad förening med formeln I omvandlas, om sä önskas, till en annan förening med formeln I, och en bildad fri förening omvandlas, om sä önskas, tili ett sait eller ett bildat sait omvandlas tili en fri förening eller ett annat sait, och vilken som heist blandning av erhällna diastere-oisomerer avskiljes vid behov tili enskilda isomerer.
1. Förfarande för framställning av terapeutiskt användba-ra 2-substituerade adenosinderivat med formeln I • — · HO^ N0H (1) i vilken substituenten R betecknar en grupp J* -J—CHj—J—Ri i vilken (a) R, betecknar fenyl, soin är substituerad med substituenten -W-Z, i vilken W betecknar en rak bindning, lägal-kenylen, lägalkylen, tio-lägalkylen eller oxi-lägalkylen och Z betecknar cyano, karboxi eller karboxi, som är i form av ett farmaceutiskt godtagbart ester- eller amidderi-vat, R2 betecknar väte eller lägalkyl, och R3 och R< betecknar oberoende av varandra väte eller lägalkyl, eller (b) Rj betecknar fenyl eller fenyl, som är substituerad med en - tre lägalkyl, lägalkoxi, hydroxi, lägalkanoyl-oxi, halogen, bensyloxi eller trifluormetyl, R2 betecknar väte eller lägalkyl, R3 betecknar väte, lägalkyl, fenyl eller fenyl, som är substituerad säsom definieras för R,, eller hydroxi och R4 betecknar väte eller lägalkyl, förut-satt, att R2 inte betecknar väte om bäde R3 och R^ betecknar väte, eller (b1) R, betecknar fenyl, som är substituerad med en - tre lägalkyl, lägalkoxi, hydroxi, lägalkanoyloxi, halogen, bensyloxi eller trifluormetyl, och R2, R3 och R4 betecknar väte, eller 76 90430 (c) R, betecknar en heterocyklisk aromatisk grupp, spe-ciellt pyridyl, tienyl pyrrolyl eller indolyl, vilka är alia eventuellt substituerad ined halogen, lägalkyl eller substituenten -W-Z, som definierats ovan i punkten (a), R2 betecknar väte eller lägalkyl, och R3 och R4 betecknar oberoende av varandra väte eller lägalkyl, eller (d) R, betecknar C3-C7-cykloalkyl, R2 betecknar väte eller lägalkyl, och R3 och R4 betecknar oberoende av varandra väte eller lägalkyl, eller (e) -CR^jRj-delen i en grupp betecknar 9-fluorenyl, och R2 betecknar väte eller lägalkyl, eller (f) Rt betecknar antingen fenyl eller Cs-C7-cykloalkyl, som är substituerad med substituenten -W-Z, i vilken W betecknar lägalkylen och Z betecknar hydroxi, R2 betecknar väte eller lägalkyl, och R3 och R* betecknar oberoende av varandra väte eller lägalkyl, eller (g) R, betecknar fenyl, som är substituerad med substituenten -W-Z, i vilken W betecknar lägalkylen eller läg-alkenylen och Z betecknar fenyl eller C5-C7-cykloalkyl, R2 betecknar väte eller lägalkyl, och R3 och R* betecknar oberoende av varandra väte eller lägalkyl, eller (h) R, betecknar c5-C7-cykloalkyl, som är substituerad med substituenten -W-Z, i vilken W betecknar en rak bindning eller lägalkylen och Z betecknar karboxi eller ett karbo-xiderivat i form av en farmaceutiskt godtagbar ester eller amid, eller den är substituerad med en eller tvä lägalkyl, hydroxi, lägalkanoyloxi eller lägalkoxi, eller den är substituerad med lägalkylendioxi, i vilken de tvä syreatomerna är bundna till satuna kolatom eller till in-tillvarandra liggande kolatomer, R2 betecknar väte eller lägalkyl, och R3 och R4 betecknar oberoende av varandra väte eller lägalkyl, eller n 90430 (1) R, betecknar bicykloheptyl, som är eventuellt substi-tuerad med lägalkyl, bicykloheptenyl, som är eventuellt substituerad med lägalkyl, eller adamantyl, R2 betecknar väte eller lägalkyl, och R3 och R4 betecknar oberoende av varandra väte eller lägalkyl, eller (j) R, betecknar cyklohexenyl eller cyklohexenyl, som är substituerad med lägalkyl, R2 betecknar väte eller lägalkyl, och R3 och R4 betecknar oberoende av varandra väte eller lägalkyl, eller (k) R, betecknar tetrahydropyranyl eller tetrahydrotiopy-ranyl, R2 betecknar väte eller lägalkyl, och R3 och R, betecknar oberoende av varandra väte eller lägalkyl, eller (2) i vilken substituenten R betecknar en grupp med for-meln -N-iCHjh-Rb R2 i vilken R2 betecknar väte eller lägalkyl, t betecknar ett helt tai 3, 4, 5 eller 6, och Rb betecknar (a) C3-C7-cykloalkyl, som är eventuellt substituerad med . . lägalkyl, (b) cyklohexenyl, som är eventuellt substituerad med lägalkyl, (c) bicykloheptyl, som är eventuellt substituerad med lägalkyl, (d) bicykloheptenyl, som är eventuellt substituerad med lägalkyl, (e) en heterocyklisk aromatisk grupp, speciellt pyridyl, tienyl, pyrrolyl eller indolyl, vardera av vilka är eventuellt substituerad med lägalkyl eller halogen, eller (f) fenyl eller fenyl, som är substituerad med halogen, lägalkyl, lägalkoxi, trifluormetyl, cyano, karboxi, vs 90430 lägalkoxikarbonyl, karbamoyl, N-mono- eller N,N-di lägalkylkarbamoyl, eller (3) i vilken substituenten R betecknar en grupp Ά'ν.. • ·* · , N-x -|-<Cni)q i vilken A betecknar metylen, oxi eller tio, n är 0 eller 1, q är 0, 1 eller 2 och R, betecknar väte, lägalkyl, läg-alkoxi, halogen eller substituenten -W-Z, i vilken W betecknar en rak bindning, lägalkenylen, lägalkylen, tio-lägalkylen eller oxi-lägalkylen och Z betecknar cyano, karboxi, ett karboxiderivat i form av en farmaceutiskt godtagbar ester eller ett karboxiderivat i form av en farmaceutiskt godtagbar amid, och R2' betecknar väte eller lägalkyl, eller (4) i vilken substituenten R betecknar en grupp Rc R3
2. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck-n a t därav, att man framställer en förening med formeln I, i vilken substituenten R betecknar en grupp J1 ch2—r, i vilken (a) Rj betecknar fenyl, som är substituerad med substituenten -W-Z, i vilken W betecknar en rak bindning, lägal-kenylen, lägalkylen eller oxi-lägalkylen och Z betecknar cyano, karboxi, lägalkoxikarbonyl, karbamoyl, N-lägalkyl-karbamoyl eller N,N-dil&galkylkarbamoyl, R2 betecknar väte eller lägalkyl, och R3 och R, betecknar oberoende av var-andra väte eller lägalkyl, eller (b) R, betecknar fenyl eller fenyl, som är substituerad med en eller tvä lägalkyl, lägalkoxi, hydroxi, lägalkano-yloxi, halogen, bensyloxi eller trifluormetyl, R2 betecknar väte eller lägalkyl, R3 betecknar väte, lägalkyl, fenyl eller hydroxi och R4 betecknar väte eller lägalkyl, förutsatt, att R2 inte betecknar väte om bäde R3 och R< betecknar väte, eller ei 90430 (t>*) R, betecknar fenyl, som är substituerad med en eller tvä lägalkyl, lägalkoxi, hydroxi, lägalkanoyloxi, halogen, bensyloxi eller trifluormetyl, och R2, R3 och R,, betecknar väte, eller (c) R, betecknar pyridyl, tienyl eller indolyl, vilka var och en Mr osubstituerade eller substituerade med halogen, lägalkyl eller substituenten -W-Z, som definierats ovan i punkten (a), R2 betecknar väte eller lägalkyl, och R3 och R4 betecknar oberoende av varandra väte eller lägalkyl, eller (d) R, betecknar C3-C7-cykloalkyl, och R2, R3 och R< betecknar väte, eller (e) -CRiR3R4-delen i en grupp betecknar 9-fluorenyl och R2 betecknar väte eller lägalkyl, eller (f) R, betecknar fenyl, som är substituerad med substituenten -W-Z, i vilken W betecknar lägalkylen och Z betecknar hydroxi, och R2, R3 och R4 betecknar väte, eller (g) R, betecknar fenyl, som är substituerad med substituenten -W-Z, i vilken W betecknar lägalkylen eller läg-alkenylen och Z betecknar fenyl eller C5-C7-cykloalkyl, och R2, R3 och R,, betecknar väte, eller (h) Rj betecknar C5-C7-cykloalkyl, som är substituerad med substituenten -W-Z, i vilken W betecknar lägalkylen och Z betecknar karboxi eller lägalkoxikarbony1, eller den är substituerad med C,-C2-alkylendioxi, i vilken de tvä sy-reatomerna Mr bundna till densamma kolatomen, och R2, R3 och R4 betecknar väte, eller 1 R, betecknar bicykloheptyl, som är osubstituerad eller substituerad med lägalkyl, bicykloheptenyl, som Mr osubstituerad eller substituerad med lägalkyl, eller adaman- 82 90 430 tyl, och R2, R3 och R4 betecknar väte, eller (j) R, betecknar cyklohexenyl, och R2, R3 och R,, betecknar väte, eller (k) Rj betecknar tetrahydropyranyl eller tetrahydrotiopy-ranyl, och R2, R3 och R4 betecknar väte, eller (2) i vilken substituenten R betecknar en grupp med forme In -N-iCHjK-R,, R2 i vilken R2 betecknar väte, t betecknar ett helt tal 3, 4, 5 eller 6, och Rb betecknar C3-C7-cykloalky 1 eller fenyl, eller (3) i vilken substituenten R betecknar en grupp fVV. • ·. · i vilken A betecknar metylen, oxi eller tio, n är 0 eller 1 och R, betecknar väte, lägalkyl, lägalkoxi eller halogen, eller (4) i vilken substituenten R betecknar en grupp Rr Ro r i3 -N-CH-C-Ri I I r2 R4 i vilken R, betecknar fenyl eller fenyl, som är substi-tuerad med en eller tvä lägalkyl, lägalkoxi, hydroxi, lägalkanoyloxi, halogen, bensyloxi, halo-bensyloxi eller 83 90430 trifluormetyl, R2 och R, betecknar väte, Rj betecknar väte, lägalkyl eller hydroxi och R5 betecknar lägalkyl, eller R3 och Rj betecknar tillsammans gruppen -CH2, varvid de säle-des bildar en cyklopropanring tillsammans med de tvä in-tilliggande kolatomerna, eller ett sait därav.
3. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck-n a t därav, att man framställer 2-(2-cyklohexyletylami-no)-adenosin eller ett farmaceutiskt godtagbart sait därav.
4. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck-n a t därav, att man framställer 2-(2-hydroxi-2-fenetyl-amino)-adenosin eller ett farmaceutiskt godtagbart sait därav.
5. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck-n a t därav, att man framställer 2-(2-hydroxi-2-metyl-2-fenetylamino)-adenosin eller ett farmaceutiskt godtagbart sait därav.
6. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck-n a t därav, att man framställer 2-(p-etoxikarbonylme-tyl-2-fenetylamino)-adenosin eller ett farmaceutiskt god-tagbart sait därav.
' 7. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck- :* : n a t därav, att man framställer 2-[2-(l-cyklohexenyl)- etylamino)-adenosin eller ett farmaceutiskt godtagbart sait därav.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US14205588A | 1988-01-07 | 1988-01-07 | |
US14205588 | 1988-01-07 | ||
US19396888 | 1988-05-13 | ||
US07/193,968 US5034381A (en) | 1988-01-07 | 1988-05-13 | 2-(substituted amino) adenosines as antihypertensives |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI890028A0 FI890028A0 (sv) | 1989-01-04 |
FI890028A FI890028A (sv) | 1989-07-08 |
FI90430B true FI90430B (sv) | 1993-10-29 |
FI90430C FI90430C (sv) | 1994-02-10 |
Family
ID=26839719
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI890028A FI90430C (sv) | 1988-01-07 | 1989-01-04 | Förfarande för framställning av 2-substituerade adenosinderivat |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5034381A (sv) |
EP (1) | EP0323807A3 (sv) |
JP (1) | JPH01265100A (sv) |
KR (1) | KR890011903A (sv) |
AU (1) | AU618055B2 (sv) |
CA (1) | CA1325209C (sv) |
DD (1) | DD283402A5 (sv) |
DK (1) | DK5089A (sv) |
FI (1) | FI90430C (sv) |
HU (1) | HU202550B (sv) |
IL (1) | IL88877A0 (sv) |
MX (1) | MX14446A (sv) |
NO (1) | NO169843C (sv) |
NZ (1) | NZ227542A (sv) |
PH (1) | PH26672A (sv) |
PT (1) | PT89392B (sv) |
ZA (1) | ZA8984B (sv) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU3820989A (en) * | 1988-08-02 | 1990-02-08 | Ciba-Geigy Ag | 7-amino-3-beta-d-ribofuranosyl-3h-imidazo(4,5-b) pyridin-5-amine derivatives |
US4977144A (en) * | 1988-08-02 | 1990-12-11 | Ciba-Geigy Corporation | Imidazo[4,5-b]pyridine derivatives as cardiovascular agents |
US5189027A (en) | 1990-11-30 | 1993-02-23 | Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha | 2-substituted adenosine derivatives and pharmaceutical compositions for circulatory diseases |
US5206222A (en) * | 1991-05-22 | 1993-04-27 | Vanderbilt University | Methods for the reduction of myocardial reperfusion injury |
IT1254915B (it) * | 1992-04-24 | 1995-10-11 | Gloria Cristalli | Derivati di adenosina ad attivita' a2 agonista |
IL107101A0 (en) * | 1992-09-30 | 1993-12-28 | Merrell Dow Pharma | 2-substituted adenosines with a-2 receptor affinity |
US5426101A (en) * | 1992-09-30 | 1995-06-20 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | 2-substituted adenosines with A-2 receptor affinity |
AU6516494A (en) * | 1993-04-15 | 1994-11-08 | New York University | Adenosine receptor agonists for the promotion of wound healing |
US5817641A (en) * | 1994-07-21 | 1998-10-06 | Thomas Jefferson University | Treatment of enterotoxigenic diarrhea with 2-substituted adenosine derivatives |
WO1998057651A1 (en) | 1997-06-18 | 1998-12-23 | Discovery Therapeutics, Inc. | Compositions and methods for preventing restenosis following revascularization procedures |
US5972903A (en) * | 1997-10-07 | 1999-10-26 | Regents Of The University Of California Corporation | Method for promoting angiogenesis using heparin and adenosine |
AU9790998A (en) | 1997-10-07 | 1999-04-27 | Regents Of The University Of California Corporation | Treating occlusive peripheral vascular disease and coronary disease with combinations of heparin and an adenoside a2 agonist, or with adenosine |
NZ509233A (en) * | 1998-07-09 | 2003-05-30 | Sankyo Co | Antibacterial compounds related to capuramycin |
US6593078B1 (en) | 1999-04-16 | 2003-07-15 | Schering Corporation | Use of azetidinone compounds |
TWI245047B (en) * | 1999-08-20 | 2005-12-11 | Sankyo Co | Novel A-500359 derivatives |
US20050033044A1 (en) | 2003-05-19 | 2005-02-10 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Methods for preparing 2-alkynyladenosine derivatives |
EP1856126A2 (en) | 2005-02-17 | 2007-11-21 | Wyeth a Corporation of the State of Delaware | Cycloalkylfused indole, benzothiophene, benzofuran and indene derivatives |
US20090136460A1 (en) * | 2007-07-10 | 2009-05-28 | Vanderbilt University | Use of adenosine receptor ligands to promote cell adhesion in cell-based therapies |
RU2695358C2 (ru) * | 2013-10-23 | 2019-07-23 | Академия Синика | Соединения для предотвращения и лечения нейродегенеративных заболеваний и боли |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1670265A1 (de) * | 1967-08-25 | 1971-01-28 | Boehringer Mannheim Gmbh | 2-Amino-Adenosinderivate und Verfahren zu deren Herstellung |
NL7203984A (sv) * | 1971-04-10 | 1972-10-12 | ||
US3917583A (en) * | 1972-08-04 | 1975-11-04 | Icn Pharmaceuticals | 2-Substituted cyclic AMP derivatives |
AR205247A1 (es) * | 1973-02-07 | 1976-04-21 | Icn Pharmaceuticals | Procedimiento para preparar derivados de amp 2-substituidos |
JPS5630355B2 (sv) * | 1974-01-21 | 1981-07-14 | ||
AU5118979A (en) * | 1978-10-16 | 1980-04-24 | Takeda Chemical Industries Ltd. | 2,6-diaminoebularines |
JPS55139399A (en) * | 1979-04-12 | 1980-10-31 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Novel adenosine derivative substituted in the 2-position |
JPS56152437U (sv) * | 1980-04-14 | 1981-11-14 | ||
US4501735A (en) * | 1983-12-05 | 1985-02-26 | Warner-Lambert Company | N6-(1- and 2-benzocycloalkyl) adenosines |
DE3406533A1 (de) * | 1984-02-23 | 1985-08-29 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Verwendung von adenosin-derivaten als antiallergica und arzneimittel, die diese enthalten |
JPH0655756B2 (ja) * | 1984-04-18 | 1994-07-27 | ネルソン・リサ−チ・アンド・デベロツプメント・カンパニ− | 心臓血管拡張薬としてのn−6置換アデノシン誘導体 |
US4594350A (en) * | 1984-07-30 | 1986-06-10 | Reagents Of University Of Minnesota | (3-ethoxypropionate) esters of cyclaradine |
US4593019A (en) * | 1984-10-26 | 1986-06-03 | Warner-Lambert Company | N6 -tricyclic adenosines |
US4791103A (en) * | 1985-02-08 | 1988-12-13 | Warner-Lambert Company | 2,N6 -disubstituted adenosines, derivatives and methods of use |
US4683223A (en) * | 1985-09-09 | 1987-07-28 | Warner-Lambert Company | N6 -Benzopyrano-and benzothiopyrano adenosines and methods of use |
US4600707A (en) * | 1985-01-25 | 1986-07-15 | Warner-Lambert Company | Benzothien-3-yl adenosine; benzothien-3-yl adenosine, S-oxide; and benzothien-3-yl, S,S-dioxide adenosine compounds |
US4755594A (en) * | 1986-01-31 | 1988-07-05 | Warner-Lambert Company | N6 -substituted adenosines |
JPH0723394B2 (ja) * | 1986-11-27 | 1995-03-15 | 日本臓器製薬株式会社 | 新規アデノシン誘導体及び該化合物を有効成分として含有する医薬組成物 |
FI880405A (fi) * | 1987-02-04 | 1988-08-05 | Ciba Geigy Ag | Adenosin-5'-karboxamidderivat. |
-
1988
- 1988-05-13 US US07/193,968 patent/US5034381A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-29 EP EP88810900A patent/EP0323807A3/en not_active Withdrawn
- 1988-12-30 NO NO885821A patent/NO169843C/no unknown
-
1989
- 1989-01-03 IL IL88877A patent/IL88877A0/xx unknown
- 1989-01-04 FI FI890028A patent/FI90430C/sv not_active IP Right Cessation
- 1989-01-05 CA CA000587534A patent/CA1325209C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-01-05 NZ NZ227542A patent/NZ227542A/en unknown
- 1989-01-05 DD DD89324859A patent/DD283402A5/de unknown
- 1989-01-05 PT PT89392A patent/PT89392B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-01-05 HU HU8933A patent/HU202550B/hu not_active IP Right Cessation
- 1989-01-05 MX MX1444689A patent/MX14446A/es unknown
- 1989-01-05 ZA ZA8984A patent/ZA8984B/xx unknown
- 1989-01-06 KR KR1019890000062A patent/KR890011903A/ko not_active Application Discontinuation
- 1989-01-06 AU AU27767/89A patent/AU618055B2/en not_active Ceased
- 1989-01-06 JP JP64000590A patent/JPH01265100A/ja active Pending
- 1989-01-06 DK DK005089A patent/DK5089A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-01-06 PH PH39015A patent/PH26672A/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DD283402A5 (de) | 1990-10-10 |
PH26672A (en) | 1992-09-15 |
PT89392B (pt) | 1993-09-30 |
KR890011903A (ko) | 1989-08-23 |
IL88877A0 (en) | 1989-08-15 |
JPH01265100A (ja) | 1989-10-23 |
ZA8984B (en) | 1989-08-30 |
EP0323807A3 (en) | 1990-06-20 |
AU2776789A (en) | 1989-07-13 |
HUT48904A (en) | 1989-07-28 |
EP0323807A2 (en) | 1989-07-12 |
DK5089D0 (da) | 1989-01-06 |
US5034381A (en) | 1991-07-23 |
NZ227542A (en) | 1992-03-26 |
CA1325209C (en) | 1993-12-14 |
MX14446A (es) | 1994-01-31 |
FI890028A (sv) | 1989-07-08 |
NO885821L (no) | 1989-07-10 |
NO169843C (no) | 1992-08-12 |
FI90430C (sv) | 1994-02-10 |
NO885821D0 (no) | 1988-12-30 |
PT89392A (pt) | 1990-02-08 |
HU202550B (en) | 1991-03-28 |
FI890028A0 (sv) | 1989-01-04 |
NO169843B (no) | 1992-05-04 |
DK5089A (da) | 1989-07-08 |
AU618055B2 (en) | 1991-12-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI90430B (sv) | Förfarande för framställning av 2-substituerade adenosinderivat | |
US4968697A (en) | 2-substituted adenosine 5'-carboxamides as antihypertensive agents | |
US4954504A (en) | N9 -cyclopentyl-substituted adenine derivatives having adenosine-2 receptor stimulating activity | |
CA1288431C (en) | N9-cyclopentyl-substituted adenine derivatives | |
EP0757038B1 (en) | Benzamide compound and medicinal use thereof | |
JP2657760B2 (ja) | 4−アミノキナゾリン誘導体およびそれを含有する医薬品 | |
KR100837420B1 (ko) | 5-히드록시-인돌-3-카르복시산에스테르 유도체 및 이의용도 | |
EP1758857B1 (en) | Indole derivatives as antiviral agents | |
US5208243A (en) | 5-isoquinolinesulfonamides | |
JPH09500883A (ja) | α1A−アドレナリン受容体アンタゴニストとしてのピペラジン誘導体 | |
EP0277917A2 (en) | Certain adenosine 5'-carboxamide derivatives | |
EP0767170A1 (en) | Novel 4,6-diarylpyrimidine derivatives and salts thereof | |
US5385931A (en) | Sulfonamides derived from benzocyclic or benzoheterocyclic acids, their preparation and application in therapeutics | |
JPH0673038A (ja) | ビフェニル誘導体、これらの化合物を含む医薬組成物及びそれらの調製法 | |
US5063233A (en) | N9 -cyclopentyl-substituted adenine derivatives useful as adenosine receptor agonists | |
CZ298578B6 (cs) | Heterocyklickou skupinou substituovaná tricyklická sloucenina a farmaceutický prostredek ji obsahující | |
AU4061193A (en) | Novel adenosine derivatives | |
HU218487B (hu) | N-Ciano-piridin-karboximid-amid-származékok, ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények és eljárás a vegyületek előállítására | |
US6080768A (en) | Derivatives of 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene active on the cardiovascular system | |
WO2000023437A1 (fr) | Composes azotes hererocycliques condenses; procede de fabrication et agents les renfermant | |
WO1999026919A1 (fr) | Derives de biphenylamidine | |
JP2650117B2 (ja) | N−複素環式アルコール誘導体 | |
HU208119B (en) | Process for producing glycerine derivatives and pharmaceutical compositions comprising same | |
US4027028A (en) | Arylethers and pharmaceutical compositions | |
JP4153574B2 (ja) | 新規なピペリジン誘導体、その製造法およびそれを含有する循環器官用剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
BB | Publication of examined application | ||
MM | Patent lapsed | ||
MM | Patent lapsed |
Owner name: CIBA-GEIGY AG |