FI90430B - Förfarande för framställning av 2-substituerade adenosinderivat - Google Patents

Förfarande för framställning av 2-substituerade adenosinderivat Download PDF

Info

Publication number
FI90430B
FI90430B FI890028A FI890028A FI90430B FI 90430 B FI90430 B FI 90430B FI 890028 A FI890028 A FI 890028A FI 890028 A FI890028 A FI 890028A FI 90430 B FI90430 B FI 90430B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
lower alkyl
hydrogen
substituted
pharmaceutically acceptable
phenyl
Prior art date
Application number
FI890028A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI890028A0 (sv
FI890028A (sv
FI90430C (sv
Inventor
John E Francis
Alan J Hutchison
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of FI890028A0 publication Critical patent/FI890028A0/sv
Publication of FI890028A publication Critical patent/FI890028A/sv
Publication of FI90430B publication Critical patent/FI90430B/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI90430C publication Critical patent/FI90430C/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
    • C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
    • C07H19/16—Purine radicals
    • C07H19/173—Purine radicals with 2-deoxyribosyl as the saccharide radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
    • C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
    • C07H19/16—Purine radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Claims (8)

1 I -N-CH-C-Ri k k i vilken Rj betecknar fenyl eller fenyl, som är substi-tuerad med en - tre lägalkyl, lägalkoxi, hydroxi, lägal-kanoyloxi, halogen, bensyloxi, halo-bensyloxi eller tri-fluormetyl, R2 betecknar väte eller lägalkyl, R3 betecknar väte, lägalkyl eller hydroxi, R< betecknar väte eller lägalkyl och R5 betecknar lägalkyl, eller R3 och R5 betecknar tillsammans gruppen -CH2, varvid de säledes bildar en cyk-lopropanring tillsammans med de tvä intilliggande kolato-merna; farmaceutiskt godtagbart prodrug-esterderivat, i vilken en eller flera fria hydroxigrupper förestrats i form av en farmaceutiskt godtagbar ester, eller ett far- 79 90430 maceutiskt godtagbart salt därav, känneteck-n a t därav, att en förening med formeln V f»* /-(1 <vi H0HIC'/\>-\/\ • — · H0/ S0H i vilken Y betecknar en avgäende grupp, kondenseras med en amin med formeln VI r3 I J r1-<|:-CH2-NHR2 (vi) r4 i vilken R1( R2< R3 och R4 betecknar detsamma som ovan, eller med en amin med formeln Via Rb-fCH^-NHRj (Via) i vilken Rb, t och R2 betecknar detsamma som ovan, eller med en amin med formeln VII .(CH2) -NHR2' f\/xi (VII) R 4 ii . a S • A . i vilken A, n, q, R, ja R2' betecknar detsamma som ovan, eller med en amin med formeln VIb (VIb) M5 r1-c-ch-nhr2 r4 80 90430 i vilken R,, R2, R3, R4 och Rj betecknar detsamma som ovan, och i utgängsämnen vilken(-a) som heist störande reak-tionsduglig(a) rest (rester) skyddas tillfälligt vid be-hov och till slut, genom att avspalta skyddsgrupperna erhäller man en förening med formeln I; och en bildad förening med formeln I omvandlas, om sä önskas, till en annan förening med formeln I, och en bildad fri förening omvandlas, om sä önskas, tili ett sait eller ett bildat sait omvandlas tili en fri förening eller ett annat sait, och vilken som heist blandning av erhällna diastere-oisomerer avskiljes vid behov tili enskilda isomerer.
1. Förfarande för framställning av terapeutiskt användba-ra 2-substituerade adenosinderivat med formeln I • — · HO^ N0H (1) i vilken substituenten R betecknar en grupp J* -J—CHj—J—Ri i vilken (a) R, betecknar fenyl, soin är substituerad med substituenten -W-Z, i vilken W betecknar en rak bindning, lägal-kenylen, lägalkylen, tio-lägalkylen eller oxi-lägalkylen och Z betecknar cyano, karboxi eller karboxi, som är i form av ett farmaceutiskt godtagbart ester- eller amidderi-vat, R2 betecknar väte eller lägalkyl, och R3 och R< betecknar oberoende av varandra väte eller lägalkyl, eller (b) Rj betecknar fenyl eller fenyl, som är substituerad med en - tre lägalkyl, lägalkoxi, hydroxi, lägalkanoyl-oxi, halogen, bensyloxi eller trifluormetyl, R2 betecknar väte eller lägalkyl, R3 betecknar väte, lägalkyl, fenyl eller fenyl, som är substituerad säsom definieras för R,, eller hydroxi och R4 betecknar väte eller lägalkyl, förut-satt, att R2 inte betecknar väte om bäde R3 och R^ betecknar väte, eller (b1) R, betecknar fenyl, som är substituerad med en - tre lägalkyl, lägalkoxi, hydroxi, lägalkanoyloxi, halogen, bensyloxi eller trifluormetyl, och R2, R3 och R4 betecknar väte, eller 76 90430 (c) R, betecknar en heterocyklisk aromatisk grupp, spe-ciellt pyridyl, tienyl pyrrolyl eller indolyl, vilka är alia eventuellt substituerad ined halogen, lägalkyl eller substituenten -W-Z, som definierats ovan i punkten (a), R2 betecknar väte eller lägalkyl, och R3 och R4 betecknar oberoende av varandra väte eller lägalkyl, eller (d) R, betecknar C3-C7-cykloalkyl, R2 betecknar väte eller lägalkyl, och R3 och R4 betecknar oberoende av varandra väte eller lägalkyl, eller (e) -CR^jRj-delen i en grupp betecknar 9-fluorenyl, och R2 betecknar väte eller lägalkyl, eller (f) Rt betecknar antingen fenyl eller Cs-C7-cykloalkyl, som är substituerad med substituenten -W-Z, i vilken W betecknar lägalkylen och Z betecknar hydroxi, R2 betecknar väte eller lägalkyl, och R3 och R* betecknar oberoende av varandra väte eller lägalkyl, eller (g) R, betecknar fenyl, som är substituerad med substituenten -W-Z, i vilken W betecknar lägalkylen eller läg-alkenylen och Z betecknar fenyl eller C5-C7-cykloalkyl, R2 betecknar väte eller lägalkyl, och R3 och R* betecknar oberoende av varandra väte eller lägalkyl, eller (h) R, betecknar c5-C7-cykloalkyl, som är substituerad med substituenten -W-Z, i vilken W betecknar en rak bindning eller lägalkylen och Z betecknar karboxi eller ett karbo-xiderivat i form av en farmaceutiskt godtagbar ester eller amid, eller den är substituerad med en eller tvä lägalkyl, hydroxi, lägalkanoyloxi eller lägalkoxi, eller den är substituerad med lägalkylendioxi, i vilken de tvä syreatomerna är bundna till satuna kolatom eller till in-tillvarandra liggande kolatomer, R2 betecknar väte eller lägalkyl, och R3 och R4 betecknar oberoende av varandra väte eller lägalkyl, eller n 90430 (1) R, betecknar bicykloheptyl, som är eventuellt substi-tuerad med lägalkyl, bicykloheptenyl, som är eventuellt substituerad med lägalkyl, eller adamantyl, R2 betecknar väte eller lägalkyl, och R3 och R4 betecknar oberoende av varandra väte eller lägalkyl, eller (j) R, betecknar cyklohexenyl eller cyklohexenyl, som är substituerad med lägalkyl, R2 betecknar väte eller lägalkyl, och R3 och R4 betecknar oberoende av varandra väte eller lägalkyl, eller (k) R, betecknar tetrahydropyranyl eller tetrahydrotiopy-ranyl, R2 betecknar väte eller lägalkyl, och R3 och R, betecknar oberoende av varandra väte eller lägalkyl, eller (2) i vilken substituenten R betecknar en grupp med for-meln -N-iCHjh-Rb R2 i vilken R2 betecknar väte eller lägalkyl, t betecknar ett helt tai 3, 4, 5 eller 6, och Rb betecknar (a) C3-C7-cykloalkyl, som är eventuellt substituerad med . . lägalkyl, (b) cyklohexenyl, som är eventuellt substituerad med lägalkyl, (c) bicykloheptyl, som är eventuellt substituerad med lägalkyl, (d) bicykloheptenyl, som är eventuellt substituerad med lägalkyl, (e) en heterocyklisk aromatisk grupp, speciellt pyridyl, tienyl, pyrrolyl eller indolyl, vardera av vilka är eventuellt substituerad med lägalkyl eller halogen, eller (f) fenyl eller fenyl, som är substituerad med halogen, lägalkyl, lägalkoxi, trifluormetyl, cyano, karboxi, vs 90430 lägalkoxikarbonyl, karbamoyl, N-mono- eller N,N-di lägalkylkarbamoyl, eller (3) i vilken substituenten R betecknar en grupp Ά'ν.. • ·* · , N-x -|-<Cni)q i vilken A betecknar metylen, oxi eller tio, n är 0 eller 1, q är 0, 1 eller 2 och R, betecknar väte, lägalkyl, läg-alkoxi, halogen eller substituenten -W-Z, i vilken W betecknar en rak bindning, lägalkenylen, lägalkylen, tio-lägalkylen eller oxi-lägalkylen och Z betecknar cyano, karboxi, ett karboxiderivat i form av en farmaceutiskt godtagbar ester eller ett karboxiderivat i form av en farmaceutiskt godtagbar amid, och R2' betecknar väte eller lägalkyl, eller (4) i vilken substituenten R betecknar en grupp Rc R3
2. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck-n a t därav, att man framställer en förening med formeln I, i vilken substituenten R betecknar en grupp J1 ch2—r, i vilken (a) Rj betecknar fenyl, som är substituerad med substituenten -W-Z, i vilken W betecknar en rak bindning, lägal-kenylen, lägalkylen eller oxi-lägalkylen och Z betecknar cyano, karboxi, lägalkoxikarbonyl, karbamoyl, N-lägalkyl-karbamoyl eller N,N-dil&galkylkarbamoyl, R2 betecknar väte eller lägalkyl, och R3 och R, betecknar oberoende av var-andra väte eller lägalkyl, eller (b) R, betecknar fenyl eller fenyl, som är substituerad med en eller tvä lägalkyl, lägalkoxi, hydroxi, lägalkano-yloxi, halogen, bensyloxi eller trifluormetyl, R2 betecknar väte eller lägalkyl, R3 betecknar väte, lägalkyl, fenyl eller hydroxi och R4 betecknar väte eller lägalkyl, förutsatt, att R2 inte betecknar väte om bäde R3 och R< betecknar väte, eller ei 90430 (t>*) R, betecknar fenyl, som är substituerad med en eller tvä lägalkyl, lägalkoxi, hydroxi, lägalkanoyloxi, halogen, bensyloxi eller trifluormetyl, och R2, R3 och R,, betecknar väte, eller (c) R, betecknar pyridyl, tienyl eller indolyl, vilka var och en Mr osubstituerade eller substituerade med halogen, lägalkyl eller substituenten -W-Z, som definierats ovan i punkten (a), R2 betecknar väte eller lägalkyl, och R3 och R4 betecknar oberoende av varandra väte eller lägalkyl, eller (d) R, betecknar C3-C7-cykloalkyl, och R2, R3 och R< betecknar väte, eller (e) -CRiR3R4-delen i en grupp betecknar 9-fluorenyl och R2 betecknar väte eller lägalkyl, eller (f) R, betecknar fenyl, som är substituerad med substituenten -W-Z, i vilken W betecknar lägalkylen och Z betecknar hydroxi, och R2, R3 och R4 betecknar väte, eller (g) R, betecknar fenyl, som är substituerad med substituenten -W-Z, i vilken W betecknar lägalkylen eller läg-alkenylen och Z betecknar fenyl eller C5-C7-cykloalkyl, och R2, R3 och R,, betecknar väte, eller (h) Rj betecknar C5-C7-cykloalkyl, som är substituerad med substituenten -W-Z, i vilken W betecknar lägalkylen och Z betecknar karboxi eller lägalkoxikarbony1, eller den är substituerad med C,-C2-alkylendioxi, i vilken de tvä sy-reatomerna Mr bundna till densamma kolatomen, och R2, R3 och R4 betecknar väte, eller 1 R, betecknar bicykloheptyl, som är osubstituerad eller substituerad med lägalkyl, bicykloheptenyl, som Mr osubstituerad eller substituerad med lägalkyl, eller adaman- 82 90 430 tyl, och R2, R3 och R4 betecknar väte, eller (j) R, betecknar cyklohexenyl, och R2, R3 och R,, betecknar väte, eller (k) Rj betecknar tetrahydropyranyl eller tetrahydrotiopy-ranyl, och R2, R3 och R4 betecknar väte, eller (2) i vilken substituenten R betecknar en grupp med forme In -N-iCHjK-R,, R2 i vilken R2 betecknar väte, t betecknar ett helt tal 3, 4, 5 eller 6, och Rb betecknar C3-C7-cykloalky 1 eller fenyl, eller (3) i vilken substituenten R betecknar en grupp fVV. • ·. · i vilken A betecknar metylen, oxi eller tio, n är 0 eller 1 och R, betecknar väte, lägalkyl, lägalkoxi eller halogen, eller (4) i vilken substituenten R betecknar en grupp Rr Ro r i3 -N-CH-C-Ri I I r2 R4 i vilken R, betecknar fenyl eller fenyl, som är substi-tuerad med en eller tvä lägalkyl, lägalkoxi, hydroxi, lägalkanoyloxi, halogen, bensyloxi, halo-bensyloxi eller 83 90430 trifluormetyl, R2 och R, betecknar väte, Rj betecknar väte, lägalkyl eller hydroxi och R5 betecknar lägalkyl, eller R3 och Rj betecknar tillsammans gruppen -CH2, varvid de säle-des bildar en cyklopropanring tillsammans med de tvä in-tilliggande kolatomerna, eller ett sait därav.
3. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck-n a t därav, att man framställer 2-(2-cyklohexyletylami-no)-adenosin eller ett farmaceutiskt godtagbart sait därav.
4. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck-n a t därav, att man framställer 2-(2-hydroxi-2-fenetyl-amino)-adenosin eller ett farmaceutiskt godtagbart sait därav.
5. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck-n a t därav, att man framställer 2-(2-hydroxi-2-metyl-2-fenetylamino)-adenosin eller ett farmaceutiskt godtagbart sait därav.
6. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck-n a t därav, att man framställer 2-(p-etoxikarbonylme-tyl-2-fenetylamino)-adenosin eller ett farmaceutiskt god-tagbart sait därav.
' 7. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck- :* : n a t därav, att man framställer 2-[2-(l-cyklohexenyl)- etylamino)-adenosin eller ett farmaceutiskt godtagbart sait därav.
FI890028A 1988-01-07 1989-01-04 Förfarande för framställning av 2-substituerade adenosinderivat FI90430C (sv)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US14205588A 1988-01-07 1988-01-07
US14205588 1988-01-07
US19396888 1988-05-13
US07/193,968 US5034381A (en) 1988-01-07 1988-05-13 2-(substituted amino) adenosines as antihypertensives

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI890028A0 FI890028A0 (sv) 1989-01-04
FI890028A FI890028A (sv) 1989-07-08
FI90430B true FI90430B (sv) 1993-10-29
FI90430C FI90430C (sv) 1994-02-10

Family

ID=26839719

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI890028A FI90430C (sv) 1988-01-07 1989-01-04 Förfarande för framställning av 2-substituerade adenosinderivat

Country Status (17)

Country Link
US (1) US5034381A (sv)
EP (1) EP0323807A3 (sv)
JP (1) JPH01265100A (sv)
KR (1) KR890011903A (sv)
AU (1) AU618055B2 (sv)
CA (1) CA1325209C (sv)
DD (1) DD283402A5 (sv)
DK (1) DK5089A (sv)
FI (1) FI90430C (sv)
HU (1) HU202550B (sv)
IL (1) IL88877A0 (sv)
MX (1) MX14446A (sv)
NO (1) NO169843C (sv)
NZ (1) NZ227542A (sv)
PH (1) PH26672A (sv)
PT (1) PT89392B (sv)
ZA (1) ZA8984B (sv)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4977144A (en) * 1988-08-02 1990-12-11 Ciba-Geigy Corporation Imidazo[4,5-b]pyridine derivatives as cardiovascular agents
AU3820989A (en) * 1988-08-02 1990-02-08 Ciba-Geigy Ag 7-amino-3-beta-d-ribofuranosyl-3h-imidazo(4,5-b) pyridin-5-amine derivatives
US5189027A (en) 1990-11-30 1993-02-23 Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha 2-substituted adenosine derivatives and pharmaceutical compositions for circulatory diseases
US5206222A (en) * 1991-05-22 1993-04-27 Vanderbilt University Methods for the reduction of myocardial reperfusion injury
IT1254915B (it) * 1992-04-24 1995-10-11 Gloria Cristalli Derivati di adenosina ad attivita' a2 agonista
IL107101A0 (en) * 1992-09-30 1993-12-28 Merrell Dow Pharma 2-substituted adenosines with a-2 receptor affinity
US5426101A (en) * 1992-09-30 1995-06-20 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. 2-substituted adenosines with A-2 receptor affinity
WO1994023723A1 (en) * 1993-04-15 1994-10-27 New York University Adenosine receptor agonists for the promotion of wound healing
US5817641A (en) * 1994-07-21 1998-10-06 Thomas Jefferson University Treatment of enterotoxigenic diarrhea with 2-substituted adenosine derivatives
AU740770B2 (en) 1997-06-18 2001-11-15 Aderis Pharmaceuticals, Inc. Compositions and methods for preventing restenosis following revascularization procedures
US5972903A (en) * 1997-10-07 1999-10-26 Regents Of The University Of California Corporation Method for promoting angiogenesis using heparin and adenosine
WO1999017784A1 (en) 1997-10-07 1999-04-15 Regents Of The University Of California Corporation Treating occlusive peripheral vascular disease and coronary disease with combinations of heparin and an adenoside a2 agonist, or with adenosine
AU751470B2 (en) * 1998-07-09 2002-08-15 Sequella, Inc. Novel antibacterial compounds
AU4343500A (en) 1999-04-16 2000-11-02 Schering Corporation Use of azetidinone compounds
TWI245047B (en) * 1999-08-20 2005-12-11 Sankyo Co Novel A-500359 derivatives
US20050033044A1 (en) 2003-05-19 2005-02-10 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Methods for preparing 2-alkynyladenosine derivatives
MX2007009783A (es) 2005-02-17 2007-08-22 Wyeth Corp Derivados de indol, benzotiofeno, benzofurano e indeno cicloalquilfusionados.
US20090136460A1 (en) * 2007-07-10 2009-05-28 Vanderbilt University Use of adenosine receptor ligands to promote cell adhesion in cell-based therapies
AU2014340114B2 (en) * 2013-10-23 2018-10-18 Academia Sinica Compounds for use in prevention and treatment of neurodegenerative diseases and pain

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1670265A1 (de) * 1967-08-25 1971-01-28 Boehringer Mannheim Gmbh 2-Amino-Adenosinderivate und Verfahren zu deren Herstellung
NL7203984A (sv) * 1971-04-10 1972-10-12
US3917583A (en) * 1972-08-04 1975-11-04 Icn Pharmaceuticals 2-Substituted cyclic AMP derivatives
AR205247A1 (es) * 1973-02-07 1976-04-21 Icn Pharmaceuticals Procedimiento para preparar derivados de amp 2-substituidos
JPS5630355B2 (sv) * 1974-01-21 1981-07-14
AU5118979A (en) * 1978-10-16 1980-04-24 Takeda Chemical Industries Ltd. 2,6-diaminoebularines
JPS55139399A (en) * 1979-04-12 1980-10-31 Asahi Chem Ind Co Ltd Novel adenosine derivative substituted in the 2-position
JPS56152437U (sv) * 1980-04-14 1981-11-14
US4501735A (en) * 1983-12-05 1985-02-26 Warner-Lambert Company N6-(1- and 2-benzocycloalkyl) adenosines
DE3406533A1 (de) * 1984-02-23 1985-08-29 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Verwendung von adenosin-derivaten als antiallergica und arzneimittel, die diese enthalten
DE3587717T2 (de) * 1984-04-18 1994-04-28 Whitby Research Inc N-6-thienyl-substituierte Adenosinderivate als herzgefässerweiternde Mittel.
US4594350A (en) * 1984-07-30 1986-06-10 Reagents Of University Of Minnesota (3-ethoxypropionate) esters of cyclaradine
US4683223A (en) * 1985-09-09 1987-07-28 Warner-Lambert Company N6 -Benzopyrano-and benzothiopyrano adenosines and methods of use
US4593019A (en) * 1984-10-26 1986-06-03 Warner-Lambert Company N6 -tricyclic adenosines
US4791103A (en) * 1985-02-08 1988-12-13 Warner-Lambert Company 2,N6 -disubstituted adenosines, derivatives and methods of use
US4600707A (en) * 1985-01-25 1986-07-15 Warner-Lambert Company Benzothien-3-yl adenosine; benzothien-3-yl adenosine, S-oxide; and benzothien-3-yl, S,S-dioxide adenosine compounds
US4755594A (en) * 1986-01-31 1988-07-05 Warner-Lambert Company N6 -substituted adenosines
US4843066A (en) * 1986-11-27 1989-06-27 Nippon Zoki Pharmaceutical Co., Ltd. Novel adenosine derivatives and pharmaceutical composition containing them as an active ingredient
EP0277917A3 (en) * 1987-02-04 1990-03-28 Ciba-Geigy Ag Certain adenosine 5'-carboxamide derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
CA1325209C (en) 1993-12-14
NO169843C (no) 1992-08-12
DD283402A5 (de) 1990-10-10
US5034381A (en) 1991-07-23
NO885821D0 (no) 1988-12-30
JPH01265100A (ja) 1989-10-23
MX14446A (es) 1994-01-31
HU202550B (en) 1991-03-28
AU2776789A (en) 1989-07-13
FI890028A0 (sv) 1989-01-04
EP0323807A3 (en) 1990-06-20
PT89392B (pt) 1993-09-30
NZ227542A (en) 1992-03-26
IL88877A0 (en) 1989-08-15
FI890028A (sv) 1989-07-08
ZA8984B (en) 1989-08-30
PT89392A (pt) 1990-02-08
DK5089D0 (da) 1989-01-06
NO885821L (no) 1989-07-10
AU618055B2 (en) 1991-12-12
HUT48904A (en) 1989-07-28
FI90430C (sv) 1994-02-10
EP0323807A2 (en) 1989-07-12
PH26672A (en) 1992-09-15
NO169843B (no) 1992-05-04
DK5089A (da) 1989-07-08
KR890011903A (ko) 1989-08-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI90430B (sv) Förfarande för framställning av 2-substituerade adenosinderivat
US4968697A (en) 2-substituted adenosine 5&#39;-carboxamides as antihypertensive agents
US4954504A (en) N9 -cyclopentyl-substituted adenine derivatives having adenosine-2 receptor stimulating activity
CA1288431C (en) N9-cyclopentyl-substituted adenine derivatives
EP0757038B1 (en) Benzamide compound and medicinal use thereof
JP2657760B2 (ja) ４−アミノキナゾリン誘導体およびそれを含有する医薬品
KR100837420B1 (ko) 5-히드록시-인돌-3-카르복시산에스테르 유도체 및 이의용도
EP1758857B1 (en) Indole derivatives as antiviral agents
US5786355A (en) 4,6-diarylpyrimidine derivatives and salts thereof
US5208243A (en) 5-isoquinolinesulfonamides
JPH09500883A (ja) α１Ａ−アドレナリン受容体アンタゴニストとしてのピペラジン誘導体
EP0277917A2 (en) Certain adenosine 5&#39;-carboxamide derivatives
US5385931A (en) Sulfonamides derived from benzocyclic or benzoheterocyclic acids, their preparation and application in therapeutics
JPH0673038A (ja) ビフェニル誘導体、これらの化合物を含む医薬組成物及びそれらの調製法
US5063233A (en) N9 -cyclopentyl-substituted adenine derivatives useful as adenosine receptor agonists
CZ298578B6 (cs) Heterocyklickou skupinou substituovaná tricyklická sloucenina a farmaceutický prostredek ji obsahující
WO1993023417A1 (en) Novel adenosine derivatives
HU218487B (hu) N-Ciano-piridin-karboximid-amid-származékok, ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
US6080768A (en) Derivatives of 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene active on the cardiovascular system
WO2000023437A1 (fr) Composes azotes hererocycliques condenses; procede de fabrication et agents les renfermant
WO1999026919A1 (fr) Derives de biphenylamidine
JP2650117B2 (ja) Ｎ−複素環式アルコール誘導体
EP0536424A1 (en) Novel benzopyran derivative
US4027028A (en) Arylethers and pharmaceutical compositions
HU208119B (en) Process for producing glycerine derivatives and pharmaceutical compositions comprising same

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: CIBA-GEIGY AG