FI88618B - Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara 6-fluor-7-/4-(5-metyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)-metyl-1-piperazinyl/-4-oxo-4h-/1,3/tiazeto/3,2-a/kinolin-3-karboxylsyraderivat - Google Patents

Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara 6-fluor-7-/4-(5-metyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)-metyl-1-piperazinyl/-4-oxo-4h-/1,3/tiazeto/3,2-a/kinolin-3-karboxylsyraderivat Download PDF

Info

Publication number
FI88618B
FI88618B FI885128A FI885128A FI88618B FI 88618 B FI88618 B FI 88618B FI 885128 A FI885128 A FI 885128A FI 885128 A FI885128 A FI 885128A FI 88618 B FI88618 B FI 88618B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
methyl
oxo
dioxolen
piperazinyl
fluoro
Prior art date
Application number
FI885128A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI885128A (fi
FI885128A0 (fi
FI88618C (sv
Inventor
Masahiro Kise
Masahiko Kitano
Masakuni Ozaki
Kenji Kazuno
Masato Matsuda
Ichiro Shirahase
Jun Segawa
Original Assignee
Nippon Shinyaku Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Shinyaku Co Ltd filed Critical Nippon Shinyaku Co Ltd
Publication of FI885128A0 publication Critical patent/FI885128A0/fi
Publication of FI885128A publication Critical patent/FI885128A/fi
Publication of FI88618B publication Critical patent/FI88618B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI88618C publication Critical patent/FI88618C/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Display Devices Of Pinball Game Machines (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Claims (7)

1. Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara (6-fluor-7-[4-(5-mety1-2-oxo-l,3-dioxolen-4-y1)metyl-1-piperaziny1]-4-oxo-4H-(1,3]tiazeto[3,2-a]kinolin-3-karboxy1-syraderivat med den allmänna formeln (I) 0 F R 1 I i in CH > | -r-CHi-N ^ TT ^ J. v γ ί· väri Rl är väte, en rak eller förgrenad C14-alkyl, en fenyl eller en halogen-substituerad fenyl, r3 är väte eller en rak eller förgrenad C14-alkyl, och R3 är väte, halogen eller en rak eller förgrenad C14-alko-xi, samt farmakologiskt acceptable syraadditionssalter därav, kännetecknat av att man omsätter en förening med den allmänna formeln (II) 0 H R 3 CD) R ‘ 23 8 61 8 väri R1, R2 och R1 har saroina betydelse soin ovan, med en före-ning roed den allmanna formeIn (III) CHa "Γ | CH»—X I I , r--, o o —»uj li 0 (I] väri X representerar halogen, och, om sä önskas, hydrolyseras en erhällen förening med formeln (I) , väri R2 är alkyl och R1 och R1 har saroina betydelse son ovan, tili motsvarande förening med formeln (I), väri R2 är väte och R1 och R1 har samma betydelse son ovan, och/eller, om sä önskas, transesterifieras en erhällen förening med formeln (I), väri R2 är alkyl och Rl och R1 har samma betydelse som ovan, tili motsvarande förening med formeln (I) , väri R2 är en annan alkyl och R1 och R1 har samma betydelse som ovan, och/eller, om sä önskas, förestras en erhällen förening med formeln (I) , väri R2 är väte och R1 och R1 har samma betydelse som ovan, tili motsvarande förening med formeln (I), väri R2 är alkyl och R1 och R1 har samma betydelse som ovan, och/eller, om sä önskas, överförs en erhällen förening med den allmänna formeln (I) tili ett farmakologiskt acceptabelt syraadditionssalt.
2. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat av att man framställer ety1-6-fluor-l-metyl-7-[4-(5-metyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)metyl-1-piperazinyl]-4-oxo-4H-(1,3]-tiazetof 3,2-a]kinolin-3-karboxylat. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat av att man framställer 6-fluor-l-metyl-7-[4-(5-metyl-2-oxo- 24 .-8 618 1.3- dioxolen-4-yl)metyl-l-piperazinyl]-4-oxo-4H-[1,3]-tiaze-to[3,2-a]kinolin-3-karboxylsyra.
4. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat av att man framställer 6-fluor-l-metyl-7-[4-(5-metyl-2-oxo- 1.3- dioxolen-4-yl)metyl-l-piperazinyl]-4-oxo-4H-[l/3]-tiaze-to[3,2-a]kinolin-3-karboxylsyra-väteklorid.
5. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat av att man framställer 6-fluor-l-metyl-7-[4-(5-metyl-2-oxo- 1.3- dioxolen-4-yl)metyl-l-piperazinyl]-4-oxo-4H-[1,3]-tiaze-to[3,2-a]kinolin-3-karboxylsyra-metansulfonat.
6. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat av att man framställer 6,8-difluor-l-mety1-7-[4-(5-mety1-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)metyl-l-piperazinyl]-4-oxo-4H-[1,3]-tiazeto[3,2-a]kinolin-3-karboxylsyra. 1 Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat av att man framställer 6-fluor-8-metoxi-l-metyl-7-[4-(5-mety1-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)metyl-l-piperazinyl]-4-oxo-4H- [1,3]-tiazeto[3,2-a]kinolin-3-karboxylsyra.
FI885128A 1987-11-07 1988-11-07 Förfarande för framställning av nya terapeutiskt användbara 6-fluor-7- /4-(5-metyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)-metyl-1-piperazinyl/-4-oxo-4H-/1, 3/tiazeto/3,2-a/kinolin-3-karboxylsyraderivat FI88618C (sv)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP28155087 1987-11-07
JP28155087 1987-11-07

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI885128A0 FI885128A0 (fi) 1988-11-07
FI885128A FI885128A (fi) 1989-05-08
FI88618B true FI88618B (fi) 1993-02-26
FI88618C FI88618C (sv) 1993-06-10

Family

ID=17640743

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI885128A FI88618C (sv) 1987-11-07 1988-11-07 Förfarande för framställning av nya terapeutiskt användbara 6-fluor-7- /4-(5-metyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)-metyl-1-piperazinyl/-4-oxo-4H-/1, 3/tiazeto/3,2-a/kinolin-3-karboxylsyraderivat

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5086049A (sv)
EP (1) EP0315828B1 (sv)
JP (1) JPH0751579B2 (sv)
KR (1) KR950011747B1 (sv)
CN (1) CN1024194C (sv)
AT (1) ATE74608T1 (sv)
CA (1) CA1316925C (sv)
DE (1) DE3869907D1 (sv)
DK (1) DK172077B1 (sv)
ES (1) ES2031569T3 (sv)
FI (1) FI88618C (sv)
IL (1) IL88303A (sv)
NO (1) NO177934C (sv)
ZA (1) ZA888186B (sv)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3869906D1 (de) * 1987-11-07 1992-05-14 Nippon Shinyaku Co Ltd Chinolincarbonsaeure-derivate.
AU6641190A (en) * 1989-11-17 1991-06-13 Nippon Shinyaku Co. Ltd. Quinolinecarboxylic acid derivative
EP0551518A4 (en) * 1990-10-03 1993-09-22 Nippon Shinyaku Company, Limited Quinolinecarboxylic acid derivative
NO304832B1 (no) * 1992-05-27 1999-02-22 Ube Industries Aminokinolonderivater samt middel mot HIV
RU2270695C2 (ru) 1999-03-17 2006-02-27 Дайити Фармасьютикал Ко., Лтд. Фармацевтическая композиция
CN100351258C (zh) * 2003-04-30 2007-11-28 日本新药株式会社 喹啉羧酸衍生物溶剂化物的结晶
WO2004096815A1 (ja) 2003-04-30 2004-11-11 Nippon Shinyaku Co. Ltd. キノリンカルボン酸誘導体溶媒和物の結晶
JPWO2005073239A1 (ja) * 2004-01-30 2008-01-10 日本新薬株式会社 キノリンカルボン酸誘導体の精製方法
CN1321997C (zh) * 2004-03-03 2007-06-20 刘玉辉 一种稳定的噻丁啶喹啉羧酸盐在制备抗感染药物中的应用
CN100360539C (zh) * 2005-09-23 2008-01-09 广州白云山制药股份有限公司广州白云山化学制药厂 普卢利沙星的制备方法
WO2007082472A1 (en) * 2006-01-18 2007-07-26 Guangzhou Baiyunshan Pharmaceutical Co., Ltd. Guangzhou Baiyunshan Pharmaceutical Factory Anti-infective quinolone compound, preparation method thereof and use thereof
CN101003540A (zh) * 2006-01-18 2007-07-25 广州白云山制药股份有限公司广州白云山制药总厂 一种抗感染化合物和用途
US20100113783A1 (en) * 2007-03-14 2010-05-06 Ranbaxy Laboratories Limited Process for the preparation of crystals of prulifloxacin
WO2008111016A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Ranbaxy Laboratories Limited Process for the preparation of pure prulifloxacin
WO2009093268A1 (en) * 2008-01-23 2009-07-30 Ind-Swift Laboratories Limited Process for the preparation of highly pure prulifloxacin
CN101565428B (zh) * 2009-06-02 2011-06-29 重庆科瑞制药有限责任公司 普卢利沙星的制备方法
WO2011031745A1 (en) 2009-09-09 2011-03-17 Achaogen, Inc. Antibacterial fluoroquinolone analogs
CN102093393B (zh) * 2009-12-15 2014-03-26 南京长澳医药科技有限公司 一种制备普卢利沙星及其中间产物的方法
CN101768172B (zh) * 2010-01-13 2012-04-18 海南皇隆制药股份有限公司 用于抗感染的普卢利沙星的光学活性化合物和制备方法
CN102198135B (zh) * 2010-03-22 2013-05-08 北京联木医药技术发展有限公司 一种新型稳定的普卢利沙星盐酸盐在制备抗感染药物中的应用
IN2012MN02925A (sv) * 2010-06-30 2015-05-22 Cipla Ltd
CN114751873A (zh) * 2022-04-25 2022-07-15 扬州市普林斯医药科技有限公司 一种1-(2,3-二氯苯基)哌嗪的制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57203067A (en) * 1981-06-10 1982-12-13 Kanebo Ltd Novel quinolinecarboxylic acid derivatives, their preparations, and antibacterial agent comprising them as active ingredient
JPS59227887A (ja) * 1983-06-09 1984-12-21 Nippon Shinyaku Co Ltd ナフチリジン誘導体
US4659734A (en) * 1983-08-15 1987-04-21 Nippon Shinyaku Co., Ltd. Olinecarboxylic acid derivatives
DE3504643A1 (de) * 1985-02-12 1986-08-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-(2-oxo-1,3-dioxol-4-yl-methyl)-1-piperazinyl)-3-chinolin carbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel
DE3542002A1 (de) * 1985-11-28 1987-06-04 Bayer Ag 1-cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7- (1-piperazinyl)-3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel
JPS63107990A (ja) * 1986-05-14 1988-05-12 Nippon Shinyaku Co Ltd キノリンカルボン酸誘導体
EP0312794B1 (en) * 1987-09-22 1993-05-19 Nippon Shinyaku Company, Limited Thiazetidine derivatives
DE3869906D1 (de) * 1987-11-07 1992-05-14 Nippon Shinyaku Co Ltd Chinolincarbonsaeure-derivate.

Also Published As

Publication number Publication date
DK172077B1 (da) 1997-10-13
US5086049A (en) 1992-02-04
KR890008150A (ko) 1989-07-10
AU608911B2 (en) 1991-04-18
ATE74608T1 (de) 1992-04-15
DK616388D0 (da) 1988-11-04
ES2031569T3 (es) 1992-12-16
FI885128A (fi) 1989-05-08
CA1316925C (en) 1993-04-27
ZA888186B (en) 1989-07-26
JPH0751579B2 (ja) 1995-06-05
FI885128A0 (fi) 1988-11-07
NO177934C (no) 1995-12-20
FI88618C (sv) 1993-06-10
IL88303A (en) 1993-05-13
DK616388A (da) 1989-05-08
NO177934B (no) 1995-09-11
KR950011747B1 (en) 1995-10-09
CN1024194C (zh) 1994-04-13
DE3869907D1 (de) 1992-05-14
IL88303A0 (en) 1989-06-30
CN1033055A (zh) 1989-05-24
EP0315828A1 (en) 1989-05-17
JPH01294680A (ja) 1989-11-28
NO884958D0 (no) 1988-11-07
AU2467388A (en) 1989-05-11
EP0315828B1 (en) 1992-04-08
NO884958L (no) 1989-05-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI88618B (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara 6-fluor-7-/4-(5-metyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)-metyl-1-piperazinyl/-4-oxo-4h-/1,3/tiazeto/3,2-a/kinolin-3-karboxylsyraderivat
US4341784A (en) Naphthyridine derivatives
KR910006806B1 (ko) 퀴놀린 유도체의 제조방법
US4843070A (en) Substituted thiazetoquinoline-3-carboxylic acids and pharmaceutically acceptable salts thereof
EP0132845A2 (en) Novel 1,8-Naphthyridine derivatives, and process for preparation thereof
FR2555584A1 (fr) Derives de l'acide fluoro-6-dihydro-1,4-oxo-4-piperazinyl substitue-7-quinoline-carboxylique-3 et procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques a action anti-bacteriennes a base desdits derives
JPH054968A (ja) キノロンカルボン酸誘導体
EP0208210A1 (en) Pyridonecarboxylic acid derivatives and process for their preparation
US4429127A (en) Quinoline carboxylic acid derivative
TWI383978B (zh) 喹啉酮羧酸、其衍生物及其製造及使用方法
KR910006635B1 (ko) 1,7-디아미노-1,4-디하이드로-4-옥소-3-(아자)퀴놀린카복실산의 제조방법
FI109201B (sv) Förfarande för framställning av ett terapeutiskt användbart pyridonkarboxylsyraderivat eller salt därav
EP0387802A2 (en) 5-Substituted-1,4-dihydro-4-oxonaphthyridine-3-carboxylate antibacterial agents
EP0227039B1 (en) Isoxazolo-pyrido-phenoxazine and isothiazolo-pyrido-phenoxazine derivatives
EP0312085B1 (en) Novel quinoline derivatives, processes for preparation thereof and antibacterial agent containing them
HU223477B1 (hu) Új azetidin-intermedier
EP0315827B1 (en) Derivatives of quinolinecarboxylic acid
JPH0730088B2 (ja) 置換アゼチジニルイソチアゾロピリドン誘導体、その製造法及びその医薬用途
EP0319906A2 (en) Novel quinoline derivatives, processes for preparation thereof and antibacterial agent containing them
US4720495A (en) Benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acids useful for treating bacterial infection
EP0812838A1 (en) Pyridonecarboxylic acid derivative substituted by bicyclic amino group, ester thereof, salt thereof, and bicyclic amine as intermediate therefor
KR900009024B1 (ko) 퀴놀론카르복실산 화합물 및 이의 약학적 용도
Remuzon et al. Fluoronaphthyridines and-quinolones as antibacterial agents. 3. Synthesis and structure-activity relationships of new 1-(1, 1-dimethyl-2-fluoroethyl), 1-[1-methyl-1-(fluoromethyl)-2-fluoroethyl], and 1-[1, 1-(difluoromethyl)-2-fluoroethyl] substituted derivatives
KR100222081B1 (ko) 7-[3-아미노메틸-4-(z)-치환된 옥심]피롤리딘 치환체를 갖는 퀴놀린 카복실산 유도체
EP0081200A1 (en) p-Oxooxazolidinylbenzene sulfonamides as antibacterial agents

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
FG Patent granted

Owner name: NIPPON SHINYAKU CO., LTD.

MA Patent expired