FI109201B - Förfarande för framställning av ett terapeutiskt användbart pyridonkarboxylsyraderivat eller salt därav - Google Patents
Förfarande för framställning av ett terapeutiskt användbart pyridonkarboxylsyraderivat eller salt därav Download PDFInfo
- Publication number
- FI109201B FI109201B FI935243A FI935243A FI109201B FI 109201 B FI109201 B FI 109201B FI 935243 A FI935243 A FI 935243A FI 935243 A FI935243 A FI 935243A FI 109201 B FI109201 B FI 109201B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- compound
- group
- formula
- salt
- methyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
- C07D215/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3 with oxygen atoms in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Stringed Musical Instruments (AREA)
- Table Devices Or Equipment (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (12)
1. Förfarande för framställning av en terapeu- tiskt användbar förening med formeln I 5 | R1 o X cooh X jf jT (i) R χΖ xs väri R1 är en metylgrupp, etylgrupp, propylgrupp eller isopropylgrupp,
15 R2 är en med amino eventuellt substituerad pyrrolidinyl-, azaspiroheptyl- eller diazabicyklo- oktylgrupp, X1 och X2 är bäda halogenatomer och ,X3 är en väteatom eller halogenatom, eller ··· 20 ett farmakologiskt godtagbart sait därav, k ä n n e ·. : t e c k n a t därav, att man omsätter en förening med • · ; formeln r1 o ' 25 HaJEyiLNJ 2 » » * t I · väri Hai är halogen och R1, X1, X2 och X3 betecknar samma 30 som ovan, med en förening med formeln R22 - H » » * » väri R22 betecknar en eventuellt skyddad R2-grupp, eller 35 med ett sait därav, 41 109201 ifall önskvärt, omvandlar den erhällna föreningen med formeln I till ett salt därav.
2. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- t e c k n a t därav, att man framställer en förening med 5 formeln I eller ett salt därav, varvid R2 är en eventuellt med amino substituerad pyrrolidinyl- eller azaspiroheptyl-grupp.
3. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- t e c k n a t därav, att man framställer en förening med 10 formeln I eller ett salt därav, varvid R2 är en eventuellt med amino substituerad pyrrolidinyl- eller diazabicyklook-tylgrupp.
4. Förfarande enligt patentkrav 1, 2 eller 3, kännetecknat därav, att man framställer en 15 förening med formeln I eller ett salt därav, varvid R2 är en substituent som bestär av en enda stereoisomer.
5. Förfarande enligt patentkrav 1, 2, 3 eller 4, kännetecknat därav, att man framställer en förening med formeln I eller ett salt därav, varvid 1,2- j .·. 20 cis-2-halogencyklopropylgruppen i formeln I är en substi- ·. : tuent i enkel stereokemisk form.
6. Förfarande enligt patentkrav 5, känne- ,‘!V t e c k n a t därav, att man framställer en förening med formeln I eller ett salt därav, varvid l,2-cis-2- > t I ’·' 25 halogencyklopropylgruppen är en (1R, 2S)-2-halogencyklo- propylgrupp.
7. Förfarande enligt patentkrav 6, känne- 1 » /. t e c k n a t därav, att man framställer en förening med formeln I eller ett salt därav, varvid R2 är en .! 30 3-aminopyrrolidinylgrupp.
8. Förfarande enligt patentkrav 6, kännetecknat av, att man framställer en förening med formeln I eller ett salt därav, varvid R2 är en 7-amino-5- azaspiro [2.4]heptan-5-yl-grupp. 35 9. Förfarande enligt patentkrav 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 eller 8, kännetecknat därav, att man fram- 42 109201
9. Förfarande enligt patentkrav 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 eller 8, kännetecknat därav, att man fram-ställer en förening med formeln I eller ett salt därav, varvid X2 är en fluoratom. 5 10. Förfarande enligt ett eller flera av pa- tentkraven 1 - 9, kännetecknat därav, att man framställer en förening med formeln I eller ett salt därav, varvid den är vald ur gruppen bestäende av 7-[3-amino-l-pyrrolidinyl]-6,8-difluor-l-(1,2-cis-10 2-fluorcyklopropyl)-5-metyl-4-oxo-l,4-dihydrokinolin-3- karboxylsyra, 7-[3-amino-l-pyrrolidinyl]-6-fluor-l-(1,2-cis-2-fluorcykloprolyl)-5-metyl-4-oxo-l,4-dihydrokinolin-3-karboxylsyra, 15 7-[7-amino-5-azaspiro[2.4]heptan-5-yl-]-6,8- difluor-1-(1,2-cis-2-fluorcyklopropyl)-5-metyl-4-oxo-l,4-dihydrokinolin-3-karboxylsyra, 7-(7-amino-5-azaspiro[2.4]heptan-5-yl)-6-fluor-l-. (1,2-cis-2-f luorcyklopropyl) -5-metyl-4-oxo-l, 4-dihydro- ··. 20 kinolin-3-karboxylsyra och • » » » . : ett salt därav. * I ♦
11. Förfarande enligt patentkrav 10, k ä n n e - j I'.’ t e c k n a t av, att man framställer en förening med formeln I eller ett salt därav, varvid den valda föreningen 25 är en förening bestäende av en enda diastereomer.
12. Förfarande enligt patentkrav 10 eller 11, * · ,’·· kännetecknat därav, att man framställer en ‘ » * J förening med formeln I som är 7-[3-(S)-aminopyrrolidinyl]-6,8-difluor-l[(1R,2S)-30 2-f luorcyklopropyl] -5-metyl-4-oxo-l, 4-dihydrokinolin-3- F karboxylsyra, 7-[3-(S)-aminopyrrolidinyl]-6-fluor-l-[(1R, 2S)-2-f luorcyklopropyl] -5-metyl-4-oxo-l, 4-dihydrokinolin-3-karboxylsyra. 109201 43 7-[7-(S)-amino-5-azaspiro[2.4]heptan-5-yl]-6,8-difluor-1-[(1R,2S)-2-fluorcyklopropyl)-5-metyl-4-oxo-l,4-dihydrokinolin-3-karboxylsyra eller 7-[7-(S)-amino-5-azaspiro[2.4]heptan-5-yl]-6fluor-5 1-[(1R,2S)-2-fluorcyklopropyl)-5-metyl-4-oxo-l,4-dihydro- kinolin-3-karboxylsyra. • · • · • · » * » * » * t t • » f
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22542591 | 1991-05-28 | ||
JP22542591 | 1991-05-28 | ||
PCT/JP1992/000687 WO1992021659A1 (en) | 1991-05-28 | 1992-05-27 | Pyridonecarboxylic acid derivative |
JP9200687 | 1992-05-27 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI935243A0 FI935243A0 (fi) | 1993-11-25 |
FI935243A FI935243A (fi) | 1994-01-11 |
FI109201B true FI109201B (sv) | 2002-06-14 |
Family
ID=16829173
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI935243A FI109201B (sv) | 1991-05-28 | 1993-11-25 | Förfarande för framställning av ett terapeutiskt användbart pyridonkarboxylsyraderivat eller salt därav |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5696132A (sv) |
EP (1) | EP0593766B1 (sv) |
JP (1) | JP3215500B2 (sv) |
KR (1) | KR100232937B1 (sv) |
AT (1) | ATE196135T1 (sv) |
AU (1) | AU661999B2 (sv) |
CA (1) | CA2110260C (sv) |
DE (1) | DE69231422T2 (sv) |
DK (1) | DK0593766T3 (sv) |
ES (1) | ES2151488T3 (sv) |
FI (1) | FI109201B (sv) |
GR (1) | GR3034966T3 (sv) |
NO (1) | NO180780C (sv) |
RU (1) | RU2100351C1 (sv) |
TW (1) | TW212179B (sv) |
WO (1) | WO1992021659A1 (sv) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3165742B2 (ja) * | 1991-07-16 | 2001-05-14 | 中外製薬株式会社 | キノロンカルボン酸誘導体の製造方法 |
NO304832B1 (no) * | 1992-05-27 | 1999-02-22 | Ube Industries | Aminokinolonderivater samt middel mot HIV |
JP3268098B2 (ja) * | 1992-12-25 | 2002-03-25 | 第一製薬株式会社 | 二環性環状アミン誘導体 |
DE4339134A1 (de) * | 1993-11-16 | 1995-05-18 | Bayer Ag | 1-(2-Fluorcyclopropyl)-chinolon- und -naphthyridoncarbonsäure-Derivate |
DE4408212A1 (de) * | 1994-03-11 | 1995-09-14 | Bayer Ag | 5-Vinyl- und 5-Ethinyl-chinolon- und -naphthyridon-carbonsäuren |
US5849757A (en) * | 1995-02-02 | 1998-12-15 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Pyridonecarboxylic acid derivatives substituted by a bicyclic amino group as antibacterials |
EP0816355B1 (en) * | 1995-02-07 | 2003-05-14 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Heterocyclic spiro derivatives |
KR19990071558A (ko) * | 1995-11-22 | 1999-09-27 | 스즈키 다다시 | 치환된 아미노시클로알킬피롤리딘 유도체 |
US6121285A (en) * | 1995-11-22 | 2000-09-19 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Substituted aminocycloalkylpyrrolidine derivatives and cis-substituted aminocycloalkylpyrrolidine derivatives |
AU1040597A (en) * | 1996-12-04 | 1998-06-29 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Substituted aminomethylpyrrolidine derivatives |
JPH1149698A (ja) | 1997-07-31 | 1999-02-23 | Santen Pharmaceut Co Ltd | 安定性を向上させたラクトフェリンの水性製剤 |
JP4820290B2 (ja) | 2004-05-13 | 2011-11-24 | 第一三共株式会社 | 置換ピロリジン誘導体 |
US7563805B2 (en) * | 2005-05-19 | 2009-07-21 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Tri-, tetra-substituted-3-aminopyrrolidine derivative |
US7977346B2 (en) | 2006-01-17 | 2011-07-12 | Guoqing Paul Chen | Spiro compounds and methods of use |
CN105330590B (zh) * | 2015-10-15 | 2018-09-25 | 广州市朗启医药科技有限责任公司 | 西他沙星五元环侧链中间体的制备方法 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6028978A (ja) * | 1983-07-27 | 1985-02-14 | Dainippon Pharmaceut Co Ltd | 1,8−ナフチリジン誘導体 |
JPS6212760A (ja) * | 1984-12-14 | 1987-01-21 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | 1−(2−ハロゲノシクロプロピル)キノリンカルボン酸誘導体 |
DE3509546A1 (de) * | 1985-03-16 | 1986-09-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 7-amino-1-(subst.cyclopropyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel |
DE3705621C2 (de) * | 1986-02-25 | 1997-01-09 | Otsuka Pharma Co Ltd | Heterocyclisch substituierte Chinoloncarbonsäurederivate |
DE3702393A1 (de) * | 1987-01-28 | 1988-08-11 | Bayer Ag | 8-cyano-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo- 3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende antibakterielle mittel |
US5563138A (en) * | 1987-04-16 | 1996-10-08 | Otsuka Pharmaceutical Company, Limited | Benzoheterocyclic compounds |
US4851418A (en) * | 1987-08-21 | 1989-07-25 | Warner-Lambert Company | Naphthyridine antibacterial agents containing an α-amino acid in the side chain of the 7-substituent |
US4920120A (en) * | 1988-01-25 | 1990-04-24 | Warner-Lambert Company | Antibacterial agents |
MY105136A (en) * | 1988-04-27 | 1994-08-30 | Daiichi Seiyaku Co | Optically active pyridonecarboxylic acid derivatives. |
DE3906365A1 (de) * | 1988-07-15 | 1990-01-18 | Bayer Ag | 7-(1-pyrrolidinyl)-3-chinolon- und -naphthyridoncarbonsaeure-derivate, verfahren sowie substituierte (oxa)diazabicyclooctane und -nonane als zwischenprodukte zu ihrer herstellung, und sie enthaltende antibakterielle mittel und futterzusatzstoffe |
US5057520A (en) * | 1989-03-24 | 1991-10-15 | Abbott Laboratories | 7-(peptidylpyrolidinyl)naphthyridine antibacterial compounds |
ATE123494T1 (de) * | 1989-03-30 | 1995-06-15 | Wakunaga Seiyaku Kk | Chinolon-derivate und deren salze, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende antibakterielle wirkstoffe. |
DE3910663A1 (de) * | 1989-04-03 | 1990-10-04 | Bayer Ag | 5-alkylchinoloncarbonsaeuren |
US5252734A (en) * | 1989-04-03 | 1993-10-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Antibacterial 5-alkylquinolonecarboxylic acids |
US5140033A (en) * | 1989-04-03 | 1992-08-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Antibacterial 5-alkylquinolonecarboxylic acids |
DE3918544A1 (de) * | 1989-06-07 | 1990-12-13 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 7-(3-amino- sowie 3-amino-methyl-1-pyrrolidinyl)-3-chinolon- carbonsaeuren sowie -naphthyridoncarbonsaeuren |
MY109714A (en) * | 1990-10-18 | 1997-04-30 | Daiichi Seiyaku Co | Process for preparing 8-chloroquinolone derivatives |
US5072001A (en) * | 1990-11-30 | 1991-12-10 | Warner-Lambert Company | Certain optically active substituted 3-pyrraidine acetic acid derivatives useful as intermediates |
US5137892A (en) * | 1990-12-12 | 1992-08-11 | Abbott Laboratories | Quinoline, naphthyridine and pyridobenzoxazine derivatives |
-
1992
- 1992-05-27 AU AU18872/92A patent/AU661999B2/en not_active Ceased
- 1992-05-27 DK DK92910698T patent/DK0593766T3/da active
- 1992-05-27 RU RU93058417/04A patent/RU2100351C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1992-05-27 WO PCT/JP1992/000687 patent/WO1992021659A1/ja active IP Right Grant
- 1992-05-27 ES ES92910698T patent/ES2151488T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-27 KR KR1019930703606A patent/KR100232937B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1992-05-27 DE DE69231422T patent/DE69231422T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-05-27 EP EP92910698A patent/EP0593766B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-27 AT AT92910698T patent/ATE196135T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-05-27 US US08/142,444 patent/US5696132A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-05-27 CA CA002110260A patent/CA2110260C/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-05-28 JP JP13650492A patent/JP3215500B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1992-05-29 TW TW081104208A patent/TW212179B/zh active
-
1993
- 1993-11-25 FI FI935243A patent/FI109201B/sv not_active IP Right Cessation
- 1993-11-26 NO NO934279A patent/NO180780C/no not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-11-30 GR GR20000402669T patent/GR3034966T3/el not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5696132A (en) | 1997-12-09 |
DE69231422D1 (de) | 2000-10-12 |
TW212179B (sv) | 1993-09-01 |
DE69231422T2 (de) | 2001-03-29 |
ATE196135T1 (de) | 2000-09-15 |
FI935243A (fi) | 1994-01-11 |
NO934279L (no) | 1994-01-28 |
EP0593766B1 (en) | 2000-09-06 |
WO1992021659A1 (en) | 1992-12-10 |
NO934279D0 (no) | 1993-11-26 |
NO180780B (no) | 1997-03-10 |
RU2100351C1 (ru) | 1997-12-27 |
AU661999B2 (en) | 1995-08-17 |
NO180780C (no) | 1997-06-18 |
DK0593766T3 (da) | 2000-10-09 |
KR100232937B1 (ko) | 1999-12-01 |
AU1887292A (en) | 1993-01-08 |
EP0593766A4 (en) | 1994-12-07 |
GR3034966T3 (en) | 2001-02-28 |
JPH05163244A (ja) | 1993-06-29 |
ES2151488T3 (es) | 2001-01-01 |
FI935243A0 (fi) | 1993-11-25 |
CA2110260A1 (en) | 1992-12-10 |
JP3215500B2 (ja) | 2001-10-09 |
CA2110260C (en) | 2001-12-04 |
EP0593766A1 (en) | 1994-04-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI83312B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva 7-(1-pyrrolidinyl)-1-cyklopropyl-6,8-difluor-1,4 -dihydro-4-oxo-3-kinolinkarboxylsyror och deras salter. | |
FI96947B (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva N1-(1,2-cis-2-halogencyklopropyl)substituerade pyridonkarboxylsyraderivat | |
FI109201B (sv) | Förfarande för framställning av ett terapeutiskt användbart pyridonkarboxylsyraderivat eller salt därav | |
EP0324298B1 (fr) | Dérivés des acides 7-(1-azétidinyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoléine-3-carboxyliques, leur préparation et leur application en tant que médicaments | |
KR930005002B1 (ko) | 피리돈카복실산 유도체의 제조방법 | |
FI88618B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara 6-fluor-7-/4-(5-metyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)-metyl-1-piperazinyl/-4-oxo-4h-/1,3/tiazeto/3,2-a/kinolin-3-karboxylsyraderivat | |
US4559342A (en) | Quinolone acids and antibacterial agents containing these compounds | |
JPH0637490B2 (ja) | キノロンカルボン酸誘導体 | |
EP0134165B1 (fr) | Dérivés 7-(pyrrol-1-yl) des acides 1-éthyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoléine-3-carboxyliques et 1-éthyl-1,4-dihydro-4-oxo-(1,8-naphtyridine)-3-carboxyliques substitués, leur préparation et leur application en tant que médicaments | |
EP0388298B1 (fr) | Dérivés d'acides pyridone carboxyliques azétidinyl substitues, leur préparation et leur application en tant que médicaments | |
JPH02290870A (ja) | 対掌体的に純粋な7‐(3‐アミノ‐1‐ピロリジニル)‐キノロン‐および‐ナフチリドンカルボン酸 | |
US5990106A (en) | Bicyclic amino group-substituted pyridonecarboxylic acid derivatives, esters thereof and salts thereof, and bicyclic amines useful as intermediates thereof | |
KR930003611B1 (ko) | 퀴놀론 카복실산 유도체의 제조방법 | |
AU726378B2 (en) | Cycloalkylaminomethylpyrrolidine derivatives | |
JPH0564955B2 (sv) | ||
US5463053A (en) | Optically active pyridobenzoxazine derivatives | |
RU1792416C (ru) | Способ получени N @ -/1,2-цис-2-галогеноциклопропил/-замещенной пиридонкарбоновой кислоты | |
FR2625200A1 (en) | 7-(1-Azetidinyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid derivatives, their preparation and their application as medicaments | |
FR2644455A1 (fr) | Derives d'acides pyridone carboxyliques azetidinyl substitues, leur preparation et leur application en tant que medicaments | |
KR20030081762A (ko) | 플루오로피롤리딘 치환체를 포함하는 퀴놀린 카르복실산유도체 및 그의 제조방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MA | Patent expired |