FI87579C - Foerfarande foer framstaellning av amider anvaendande mikroorganismer - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av amider anvaendande mikroorganismer Download PDFInfo
- Publication number
- FI87579C FI87579C FI860058A FI860058A FI87579C FI 87579 C FI87579 C FI 87579C FI 860058 A FI860058 A FI 860058A FI 860058 A FI860058 A FI 860058A FI 87579 C FI87579 C FI 87579C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- nitrile
- cells
- nitriles
- genus
- rhodococcus
- Prior art date
Links
- 244000005700 microbiome Species 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 14
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 11
- -1 amide compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 8
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims description 5
- 230000008014 freezing Effects 0.000 claims description 4
- 238000007710 freezing Methods 0.000 claims description 4
- 241000187562 Rhodococcus sp. Species 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 claims description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000316848 Rhodococcus <scale insect> Species 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 4
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108010033272 Nitrilase Proteins 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 3
- GMKMEZVLHJARHF-UHFFFAOYSA-N (2R,6R)-form-2.6-Diaminoheptanedioic acid Natural products OC(=O)C(N)CCCC(N)C(O)=O GMKMEZVLHJARHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000186063 Arthrobacter Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001467578 Microbacterium Species 0.000 description 2
- 241001006344 Microbacterium flavum Species 0.000 description 2
- 241000157908 Paenarthrobacter aurescens Species 0.000 description 2
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 2
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 2
- 241000185994 Pseudarthrobacter oxydans Species 0.000 description 2
- 241000187693 Rhodococcus rhodochrous Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 230000000721 bacterilogical effect Effects 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 2
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 2
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 2
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 2
- GMKMEZVLHJARHF-SYDPRGILSA-N meso-2,6-diaminopimelic acid Chemical compound [O-]C(=O)[C@@H]([NH3+])CCC[C@@H]([NH3+])C([O-])=O GMKMEZVLHJARHF-SYDPRGILSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZPHSAQLYPIAIN-UHFFFAOYSA-N 3-pyridinecarbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CN=C1 GZPHSAQLYPIAIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000203809 Actinomycetales Species 0.000 description 1
- 241000186146 Brevibacterium Species 0.000 description 1
- 238000009631 Broth culture Methods 0.000 description 1
- 102000016938 Catalase Human genes 0.000 description 1
- 108010053835 Catalase Proteins 0.000 description 1
- 241000186216 Corynebacterium Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 238000003794 Gram staining Methods 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192041 Micrococcus Species 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010024026 Nitrile hydratase Proteins 0.000 description 1
- 241000187654 Nocardia Species 0.000 description 1
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 description 1
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- RFFFKMOABOFIDF-UHFFFAOYSA-N Pentanenitrile Chemical compound CCCCC#N RFFFKMOABOFIDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 241000187561 Rhodococcus erythropolis Species 0.000 description 1
- 108010073771 Soybean Proteins Proteins 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N arabinose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- 235000004626 essential fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000003948 formamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000013348 organic food Nutrition 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008057 potassium phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000019710 soybean protein Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 210000000689 upper leg Anatomy 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
- C12P13/02—Amides, e.g. chloramphenicol or polyamides; Imides or polyimides; Urethanes, i.e. compounds comprising N-C=O structural element or polyurethanes
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Description
Menetelmä amidien valmistamiseksi mikro-organismeja käyttäen 1 87579
Kyseessä oleva keksintö koskee amidien valmistus-5 menetelmää mikro-organismeja käyttämällä. Lähemmin se koskee nitriilien hydratointimenetelmää mikro-organismien toiminnan avulla, vastaavien amidien valmistamiseksi tällä tavoin.
Viime vuosina on lisääntyvästi suoritettu laajoja 10 tutkimuksia mikro-organismien ja entsyymien käyttämisestä kemiallisten aineiden erilaisiin valmistuksiin.
Entsyymi, joka pystyy hydratoimaan nitriilejä vastaavien amidien muodostamiseksi, tunnetaan nitrolaasina tai nitriilihydrataasina. On kuvattu, että bakteereilla, 15 jotka kuuluvat sukuun Bacillus, Pevotin mukaan sukuun
Bacteridium, sukuun Micrococcus sekä sukuun Brevibacterium (japanilainen patenttihakemus (OPI) no 86186/76 (vastaten US-patenttia 4 001 081) (termiä "OPI" tässä yhteydessä käytetään tarkoittamaan "julkaistua, tutkittua japanilais-20 ta patenttihakemusta")), bakteereilla, jotka kuuluvat sukuun Corynebacterium sekä sukuun Nocardia (japanilainen patenttijulkaisu no 17918/81, vastaten US-patenttia 4 248 968) sekä bakteereilla, jotka kuuluvat sukuun Pseudomonas (japanilainen patenttijulkaisu no 37951/84), 25 on nitrilaasi-aktiivisuutta ja ne hydratoivat nitriilejä vastaavien amidien muodostamiseksi, erityisesti asylo-nitriilejä, akryyliamidin muodostamiseksi.
Kyseessä oleva keksintö koskee menetelmää amidi-yhdisteen valmistamiseksi mikro-organismeja käyttämällä, 30 jossa menetelmässä nitriili, jossa on 2-6 hiiliatomia, saatetaan bakteereiden toiminnan kohteeksi, bakteereiden, jotka kuuluvat sukuun Rhodococcus, sukuun Arthrobacter tai sukuun Microbacterium, joilla on aktiivisuutta hydratoida nitriilejä vastaavien amidien muodostamiseksi vettä sisäl-35 tavassa väliaineessa.
Kyseessä oleva menetelmä on erityisen tehokas valmistettaessa akryyliamidia akryylinitriilistä.
2 87579
Kyseessä olevan keksinnön mukaisesti käytetyt mikro-organismit ovat bakteereita, joilla on nitrilaasi-aktiivisuutta ja jotka kuuluvat sukuun Rhodococcus, sukuun Arthrobacter sekä sukuun Microbacterium. Tyypillisiä esi-5 merkkejä ovat Rhodococcus laji S-6 FERM Bp-687, Rhodococcus erytropolis IFM 155, Rhodococcus rhodochrous IFM 153, Arthrobacter oxydans IFO 12138, Arthrobacter aurescens IAM 12340 sekä Microbacterium flavum IAM 1642.
Bakteerit, joita merkitään symbolein IFM, IFO ja 10 IAM, ovat tunnettuja mikro-organismeja ja ne ovat helposti saatavissa vastaavasti seuraavista laitoksista The Japanese Federation of Culture Collections of Microorganisms (JFCC) of Research Institute for Chemobiodynamics, Chiba University (IFM); The Institute for Fermentation, Osaka (IFO); 15 ja Institute of Applied Microbiology, University of Tokyo (IAM). Rhodococcus-laji S-6 on kyseessä olevan keksinnön tekijöiden eristämä kanta, jolla on erityisesti nitrilaa-si-aktiivisuutta, ja joka on tallennettu Japanissa laitokseen, nimeltään Fermentation Research Institute, Agency 20 of Industrial Science & Technology, Ministry of International Trade and Industry, FERM-Bp-numerona 687. Kannan bakteriologiset ominaisuudet esitetään alla.
Rhodococcus sp. S-6 (а) Morfologia 25 (1) Pieni, muodoltaan pyöreä, läpimitta 0,5-0,8 ^um x pituus 1-5yUm (2) Viljelyn alkuvaiheessa solu on muodoltaan pitkänomaisen pyöreä ja havaitaan epäsäännöllisiä haaroja. Myöhemmin se murtuu ja pilkkoutuu pallomaiseksi tai ly- 30 hyeksi, sauvamaiseksi muodoksi (pleomorfismi) (3) Liikkuvuus: liikkumaton (4) Itiöiden muoto: ei itiöitä (5) Gram-värjäys: positiivinen (+) (б) Happovärjäyksen pysyvyys: negatiivinen (-) 35 (b) Kasvun muoto erilaisissa elatusaineissa (30°C) (1) Lihaliemi-agar-levyviljelmä: pesäkkeet ovat pyö- 3 37579 reitä, epäsäännöllisiä, pinnaltaan pehmeitä ja väriltään vaaleanpunaisia (2) Lihaliemi-agar-vinopintaviljelmä: hyvä kasvu, poikkileikkaukseltaan puolisuunnikkaan muotoinen, ei kiil- 5 toa ja jossain määrin vaaleanpunainen (3) Nestemäinen lihaliemiviljelmä: voimakas kasvu, samalla kun soluketto muodostuu, ja neste on läpinäkyvää ja saostuu kasvun myötä (c) Fysiologiset ominaisuudet 10 (1) Nitraatin pelkistyminen: positiivinen (+) (2) Urean hajoaminen: positiivinen (+) (3) Indolin valmistus: negatiivinen (-) (4) Tärkkelyksen hydrolyysi: negatiivinen (-) (5) Gelatiinin hajoaminen: negatiivinen (-) 15 (6) Selluloosan hajoaminen: negatiivinen (-) (7) Oksidaasi: negatiivinen (-) (8) Katalaasi: positiivinen (+) (9) Vapaan hapen tarve: positiivinen (+) (10) Kasvu anaerobisissa olosuhteissa: negatiivi-20 nen (-) (11) O/F-testi: 0 (12) Kasvu 37°C:ssa: positiivinen (+) (13) Vitamiinien tarve: negatiivinen (-) (14) Kaasun muodostuminen glukoosista: negatii- . ‘ 2 5 vinen (-) (15) Hapon muodostuminen glukoosista: positiivinen ( + ) (d) Solujen kemiallinen koostumus (1) Sisältävät meso-diaminopimeliinihappoa, arabi-30 noosia sekä galaktoosia (B. Becker et ai., Applied Microbiology, osa 12, s. 421 (1964), sekä H.A. Lechevalier et ai., The Actinomycetales, s. 311 (1970)) (2) Sisältävät rasvahappoja C^g (n, F^), C^q (F^) sekä dO-CH^) tärkeimpinä rasvahappoina (K. Komagata 35 et ai., International Journals of Systematic Bacteriology, osa 33 (2), s. 188 (1983)) 4 37579 (3) Sisältävät C^2~c4g-mY^°1ihappoja mykolihappo-tyyppinä (M. Goodfellow, Microbiological Classification and Identification, (1980)).
Kirjallisuusviitteiden Bergey's Manual of Deter-5 minative Bacteriology, H. Ans-G. Schlegel, The Prokaryotes, osa II (1981) sekä kohdassa (d) kuvatun kirjallisuuden perusteella, joka koskee mikro-organismien kemiallista luokittelua, kanta S-6 määritellään bacillukseksi, joka on gram-positiivinen, itiöiden muodostumisen suhteen negatii-10 vinen, aerobinen, jolla on polymorfismia ja joka on negatiivinen happovärjäyksen pysyvyyden suhteen. Tämä kanta sisältää meso-diaminopimeliinihappoa, arabinoosia ja galaktoosia, (n, F^)/ (F^) sekä (10-CHg) -rasvahappotyyppejä sekä C32-C46 -mykolihappoja mykoli-15 happotyyppinä.
Yllä esitettyjen bakteriologisten ominaisuuksien perusteella kyseessä oleva kanta identifioidaan bakteeriksi, joka kuuluu sukuun Rhodococcus.
Tässä yhteydessä käytetyssä mikro-organismien vilje-20 lyssä käytetään tavallista viljelyelatusainetta, joka sisältää hiilenlähteen (esimerkiksi glukoosia, glyserolia ja maltoosia), typenlähteen (esim. ammoniumsulfaattia sekä ammoniumkloridia), orgaanisen ravintolähteen (esim. hiiva-uutetta, peptonia, lihauutetta, soijapapuhydrolysaattia 25 sekä maissinliotusvettä (CSL)), sekä epäorgaanisen ravin-·. ’ tolähteen (esim. fosfaattia, magnesiumia, kaliumia, sink kiä, rautaa ja mangaania) jne. Tämä viljely suoritetaan ·; aerobisesti, sekoittaen pH-alueella 6-8 sekä 20-35°C:n lämpötilassa, ja mieluummin 25-30°C:ssa, 1-3 päivän ajan.
30 Kyseessä olevan keksinnön mukaista menetelmää toteutettaessa, yhtä kantaa, joka valittiin yllä mainittujen mikro-organismien joukosta, viljeltiin 2-3 päivän ajan yllä kuvatun menetelmän mukaisesti, ja syntyvät viljelmät tai solut eristettiin viljelmistä tai käsitellyt solut 35 (raa'at entsyymit, liikkumattomat solut, jne.) lietettiin veteen puskuriin tai fysiologiseen keittosuolaliuokseen, ja siihen lisättiin nitriili-yhdiste.
5 87579
Nitriili-yhdiste vaikuttaa soluihin reagoimalla, vettä sisältävän väliaineen sisältäessä yleensä noin 0,01-10 paino-% soluja ja noin 0,1-10 paino-% nitriili-yhdistettä, lämpötilassa, joka on noin väliaineen jääty-5 mispisteestä 30°C:seen ja mieluummin jäätymispisteestä 15°C:seen, pH:ssa 6-10 ja mieluummin 7-9, 0,5-10 tunnin ajan.
Substraattina käytetyt nitriili-yhdisteet ovat biologisesti hyvin toksisia ja ne saavat aikaan vakavia, epä-10 edullisia vaikutuksia kyseisiin entsymaattisiin reaktioihin. Tästä syystä nitriili-yhdisteitä lisätään asteittain, kontrolloidulla tavalla, siten että nitriilien konsentraa-tio systeemissä ei mielellään ole enempää kuin 2 paino-%.
Jos pH-arvo on yllä määritellyn alueen ulkopuolella, 15 muodostunut ja kerääntynyt amidi edelleen hydrolysoituu ja solujen stabiilisuus vähenee. Täten on edullista säätää pH-arvoa asteittain alueen 7-9 sisällä lisäämällä asteittain emäksistä alkalia (esim. NaOH:a ja KOH:a) tai etukäteen lisäämällä järjestelmään puskuria.
20 Jos reaktio-olosuhteet ovat sopivasti säädetyt, ha luttu amidi voi muodostua nitriili-yhdisteestä ja kerääntyä muuntoarvon ollessa lähes 100 % ja siten, että ei juuri muodostu sivutuotteita.
Täten muodostunut amidi voidaan koota reaktioseok-25 sesta yleisesti tunnetuin tekniikoin. Esimerkiksi solut erotetaan reaktioseoksesta sentrifugoinnin avulla, niitä käsitellään aktivoidun hiilen, ioninvaihtohartsin yms. avulla värillisten aineiden, epäpuhtauksien yms. poistamiseksi, ja sitten suoritetaan konsentrointi vähennetyssä 30 paineessa halutun amidin, esimerkiksi akryyliamidin saamiseksi .
Kyseessä olevaa keksintöä kuvataan yksityiskohtaisemmin viittaamalla seuraaviin esimerkkeihin. Kaikki osat ja prosentit tarkoittavat painoa.
35 Erilaiset nitriilit ja niitä vastaavat amidit ana lysoitiin kvantitatiivisesti kaasukromatografian avulla ja 6 8 7'5 7 9 niitä vastaavat orgaaniset hapot analysoitiin suurpaine-nestekromatografiän avulla.
Esimerkki 1
Kantaa Rhodococcus sp. S-6 viljeltiin aerobisesti 5 elatusaineella, joka sisälsi 1 % glukoosia, 0,5 % pepto-nia, 0,3 % hiivauutetta sekä 0,3 % lihauutetta (pH 7,2), 30°C:ssa, 48 tunnin ajan. Täten muodostuneet solut poistettiin sentrifugoimalla ja niitä pestiin 0,05M fosfaatti-puskurilla (pH 7,7). Tämä menettely toistettiin S-6-kannan 10 pestyjen solujen saamiseksi (vesisisältö: 80 %).
Valmistettiin seos, jossa oli 0,5 osaa pestyjä soluja sekä 84,5 osaa 0,05 M fosfaattipuskuria (pH 8,5), ja sitten lisättiin välittömästi sekoittaen 15 osaa akryylinitriiliä, 0-3°C:ssa, samalla säätäen olosuhteet 15 siten, että akryylinitriilin konsentraatio reaktiojärjestelmässä ei ylitä 2 %, saattaen täten akryylinitriili hydrataatio-reaktion kohteeksi. Akryylinitriilin lisäys päättyi noin 3 tunnissa. Sen varmistamiseksi, että reaktio oli täydellinen, sekoitusta jatkettiin usean tunnin 20 ajan. Sitten solut poistettiin sentrifugoiden kirkkaan liuoksen saamiseksi. Tämä liuos sisälsi 20 % akryyliamidia, ja akryyliamidin saanto oli enemmän kuin 99,9 %. Reagoimatonta akryylinitriiliä ei havaittu ollenkaan, ja sivutuotteena saadun akryylihapon osuus ei ollut enempää kuin 25 0,1 % (akryyliamidin painoon perustuen).
Vesi poistettiin tislaamalla kirkkaasta liuoksesta lämpötilassa, joka ei ollut korkeampi kuin 50°C; kirkas liuos väkevöitiin kiteiden saamiseksi. Nämä kiteet uudel-leenkiteytettiin metanolista, jotta saatiin värittömiä, 30 levymäisiä kiteitä. Tämä yhdiste identifioitiin akryyli-amidiksi sulamispisteen, alkuaineanalyysin ja IR:n perusteella.
Esimerkki 2
Kannan S-6 pestyjä soluja saatiin samalla tavalla 35 kuin esimerkissä 1, ja ne mitattiin reaktiivisuutensa suhteen erilaisiin nitriileihin nähden seuraavissa olosuhteissa .
7 87579 (a) Reaktio-olosuhteet
Nitriiliyhdistettä 2,5 %
Kaliumfosfaattipuskuria pH 7,7/0,05 M
Soluja (kuivina soluina) 5 mg
5 Lämpötila 10°C
Reaktioaika 10 min
Reaktioliuoksen määrä 10 ml (b) Reaktion tulokset
Nitriilityyppi Amideja muodostava aktiivisuus* 10 Asetonitriili 30
Propionitriili 102
Akryylinitriili 100
Metakryylinitriili 123
Butyronitriili 51 15 Valeronitriili 11
Nikotinonitriili 16 ♦Suhteellinen arvo, joka ilmaisee aktiivisuuden akryyli-nitriilin suhteen, merkitään 100:ksi.
Esimerkki 3 20 500 ml:n vetoisessa Erlenmeyer-pullossa valmistet tiin 100 ml elatusainetta, joka käsitti 1 % glyserolia, 0,1 % KH2P04:a, 0,0 5 % MgSC>4 * 7 H20:a, 0,001 % FeSC>4 · 7H2<D: a, 0,5 % soijapapuproteiinihydrolysaattia ja 0,1 % hiiva-uutetta (pH 7,5), joka oli steriloitu ja johon oli lisätty 25 0,5 % steriiliä isobutyronitriiliä. Sitten lisättiin tyyppiviljelmäkannan viljelmää 1 ml, jota oli kasvatettu edellä esitetyllä tavalla 48 tunnin ajan samassa elatus-aineessa kuin esimerkissä 1, ja viljely suoritettiin : täristystä käyttäen 25°C:ssa, 48 tunnin ajan. Sen jälkeen 30 kun viljely oli täydellinen, solut koottiin erottamalla ne sentrifugoiden, ja sitten ne pestiin 0,05 M fosfaatti-puskurilla (pH 7,7). Tämä menettely toistettiin, jotta saatiin pestyjä soluja. Nämä solut mitattiin aktiivisuuden suhteen muodostaa akryyliamidia akryylinitriilistä samalla 35 tavalla kuin esimerkissä 2.
Tulokset esitetään taulukossa 1.
s 87579
Taulukko 1
Akryyliamidia muodostava
Kannan tyyppi aktiivisuus (^uM/mg-h)
Rhodococcus erythropolis IFM 155 3,5 5 Rhodococcus rhodochrous IFM 153 2,5
Arthrobacter oxydans IFO 12138 5,0
Arthrobacter aurescens IAM 12340 2,0
Microbacterium flavum IAM 1642 2,0
Vaikka keksintöä on kuvattu yksityiskohtaisesti ja 10 viitaten sen spesifisiin patentinsuoritusmuotoihin, on aiheeseen perehtyneelle selvää, että siinä voidaan suorittaa erilaisia muutoksia ja muunnoksia poikkeamatta sen hengestä ja piiristä.
Claims (5)
1. Menetelmä amidiyhdisteiden valmistamiseksi mikro-organismin avulla, tunnettu siitä, että 2 -6 5 hiiliatomia sisältävä nitriili kohdistetaan mikro-organismin Rhodococcus sp. S-6 (FERM-BP no 687) toiminnan kohteeksi, jolla on kyky hydratoida mainittuja 2-6 hiili-atomia sisältäviä nitriilejä, vastaavien amidien muodostamiseksi vettä sisältävässä väliaineessa.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että vettä sisältävä väliaine pidetään lämpötilassa, joka on väliaineen jäätymispisteestä 30 °C:seen, edullisesti väliaineen jäätymispisteestä 15 °C:seen.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että vettä sisältävä väliaine pidetään pH:ssa 6 - 10, edullisesti pH:ssa 7-9.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että nitriiliä lisätään jatkuvasti 20 tai ajoittain vettä sisältävään väliaineeseen siten, että nitriilien konsentraatio ei ylitä 5 paino-%, edullisesti siten, että nitriilien konsentraatio ei ylitä 2 paino-%.
5. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että nitriili on alkryylinitriili. ίο 87 579
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP45285 | 1985-01-08 | ||
| JP60000452A JPS61162193A (ja) | 1985-01-08 | 1985-01-08 | 微生物によるアミド類の製造法 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI860058A0 FI860058A0 (fi) | 1986-01-07 |
| FI860058L FI860058L (fi) | 1986-07-09 |
| FI87579B FI87579B (fi) | 1992-10-15 |
| FI87579C true FI87579C (fi) | 1993-01-25 |
Family
ID=11474180
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI860058A FI87579C (fi) | 1985-01-08 | 1986-01-07 | Foerfarande foer framstaellning av amider anvaendande mikroorganismer |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0188316B1 (fi) |
| JP (1) | JPS61162193A (fi) |
| CN (1) | CN1010104B (fi) |
| DE (1) | DE3689196T2 (fi) |
| FI (1) | FI87579C (fi) |
| SU (1) | SU1512488A3 (fi) |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5200331A (en) * | 1985-06-04 | 1993-04-06 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Method of producing an amide utilizing a microorganism |
| JPH0740948B2 (ja) * | 1985-06-04 | 1995-05-10 | 旭化成工業株式会社 | アミドの微生物学的製造法 |
| JPS63137688A (ja) * | 1986-12-01 | 1988-06-09 | Res Assoc Util Of Light Oil | アミド化合物の製造法 |
| DD274631A5 (de) * | 1987-09-18 | 1989-12-27 | Kk | Verfahren zur biologischen herstellung von amiden |
| JP2840253B2 (ja) * | 1988-07-06 | 1998-12-24 | 輝彦 別府 | ニトリルヒドラターゼ活性を有するポリペプチドをコードする遺伝子ｄｎａ、これを含有する形質転換体によるニトリル類からアミド類の製造法 |
| US5648256A (en) * | 1990-02-28 | 1997-07-15 | Nitto Chemical Industry Co., Ltd. | Gene encoding a polypeptide having nitrile hydratase activity, a transformant containing the gene and a process for the production of amides using the transformant |
| US5753472A (en) * | 1991-05-02 | 1998-05-19 | Nitto Chemical Industry Co. Ltd. | DNA fragment encoding a polypeptide having nitrile hydratase activity, a transformant containing the gene and a process for the production of amides using the transformant |
| AU2077392A (en) * | 1991-08-05 | 1993-04-29 | Mitsubishi Kasei Corporation | Process for preparing amides |
| JP3409353B2 (ja) * | 1992-04-30 | 2003-05-26 | 住友化学工業株式会社 | アミド化合物の製造方法および使用される微生物 |
| GEP20012441B (en) * | 1993-04-02 | 2001-05-25 | Lonza Ag | Process for Preparing 3-Methylpiperidine and 3-Methylpyridine |
| RU2053300C1 (ru) * | 1993-12-17 | 1996-01-27 | Государственный научно-исследовательский институт генетики и селекции промышленных микроорганизмов | Штамм бактерий rhodococcus rhodochrous - продуцент нитрилгидратазы |
| KR100339723B1 (ko) * | 1994-02-01 | 2002-09-25 | 스미또모 가가꾸 고오교오 가부시끼가이샤 | 미생물을사용한아미드화합물의제조방법 |
| ZA968485B (en) * | 1995-11-01 | 1997-05-20 | Lonza Ag | Process for preparing nicotinamide |
| GB9525372D0 (en) * | 1995-12-12 | 1996-02-14 | Allied Colloids Ltd | Enzymes, their preparation and their use in the production of ammonium acrylate |
| CN1260363C (zh) | 1996-02-14 | 2006-06-21 | 三井化学株式会社 | 由腈化合物生产酰胺的方法 |
| EA009075B1 (ru) * | 1997-07-22 | 2007-10-26 | Лонца Аг | Штаммы микроорганизма rhodococcus, способные превращать нитрил в амид, и способ получения амидов |
| IN209344B (fi) | 2000-12-20 | 2007-09-21 | Dia Nitrix Co Ltd | |
| JPWO2002052027A1 (ja) * | 2000-12-22 | 2004-04-30 | 日本曹達株式会社 | 微生物触媒を用いた物質生産方法 |
| JP4668444B2 (ja) * | 2001-03-27 | 2011-04-13 | ダイヤニトリックス株式会社 | アクリル酸水溶液で洗浄した微生物触媒によるアクリルアミドの製造方法。 |
| DE10120550A1 (de) * | 2001-04-26 | 2002-10-31 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Verfahren zur Herstellung einer wässrigen Acrylamidlösung mit einem Biokatalysator |
| DE10120555A1 (de) * | 2001-04-26 | 2002-10-31 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Verfahren zur Herstellung einer wässrigen Acrylamidlösung mit einem Biokataysator |
| DE10120546A1 (de) | 2001-04-26 | 2002-10-31 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Verfahren zur Herstellung einer wässrigen Acrylamidlösung mit einem Biokatalysator |
| RU2205221C2 (ru) * | 2001-06-20 | 2003-05-27 | Байбурдов Тельман Андреевич | Способ очистки водного раствора акриламида |
| TWI312010B (en) * | 2001-06-22 | 2009-07-11 | Mitsubishi Rayon Co | A producing method of using control reactive temperature of a living catalyst of chemical compound |
| JP5085936B2 (ja) † | 2003-12-02 | 2012-11-28 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ウォーター トリートメント リミテッド | アミドの製造 |
| CN100334221C (zh) * | 2003-12-31 | 2007-08-29 | 江西昌九农科化工有限公司 | 一种直接法细胞酶反应生产丙烯酰胺水溶液的方法 |
| CN100345974C (zh) * | 2005-11-24 | 2007-10-31 | 浙江工业大学 | S－(+)－2,2－二甲基环丙甲酰胺的微生物制备方法 |
| CN101358217B (zh) * | 2007-07-31 | 2011-10-05 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种减少生物法丙烯酰胺生产中副产物丙烯酸的方法 |
| JP4652426B2 (ja) * | 2008-03-10 | 2011-03-16 | 三井化学株式会社 | ニトリルヒドラターゼを含有する菌体溶液熱処理物の製造方法 |
| US9102590B2 (en) | 2011-05-19 | 2015-08-11 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Method for producing acrylamide aqueous solution |
| JP6716547B2 (ja) * | 2014-09-30 | 2020-07-01 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 低いアクリル酸濃度を有するアクリルアミド水溶液の製造方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2294999A1 (fr) * | 1974-12-18 | 1976-07-16 | Anvar | Procede de preparation d'amides par hydrolyse biologique |
| IT1162484B (it) * | 1978-03-29 | 1987-04-01 | Nitto Chemical Industry Co Ltd | Procedimento pe produrre acrilammide o metacrilammide impiegando microorganismi |
| JPS5617918A (en) * | 1979-07-23 | 1981-02-20 | Chisso Corp | Manufacture of dichlorosilane |
| JPS5835077A (ja) * | 1981-08-27 | 1983-03-01 | Babcock Hitachi Kk | 管の周自動溶接装置 |
| US4629700A (en) * | 1983-11-30 | 1986-12-16 | Standard Oil Company (Indiana) | Selective conversion of cyano compounds to amides and carboxylic acids |
| CN85107055A (zh) * | 1984-10-01 | 1986-06-10 | 诺沃工业联合股票公司 | 酶促工艺方法 |
| JPH0740948B2 (ja) * | 1985-06-04 | 1995-05-10 | 旭化成工業株式会社 | アミドの微生物学的製造法 |
-
1985
- 1985-01-08 JP JP60000452A patent/JPS61162193A/ja active Granted
-
1986
- 1986-01-07 FI FI860058A patent/FI87579C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-01-07 SU SU864011809A patent/SU1512488A3/ru active
- 1986-01-07 EP EP86300054A patent/EP0188316B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-01-07 DE DE86300054T patent/DE3689196T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-01-08 CN CN86100062.5A patent/CN1010104B/zh not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61162193A (ja) | 1986-07-22 |
| EP0188316B1 (en) | 1993-10-27 |
| FI860058L (fi) | 1986-07-09 |
| DE3689196T2 (de) | 1994-02-24 |
| CN86100062A (zh) | 1986-10-01 |
| SU1512488A3 (ru) | 1989-09-30 |
| CN1010104B (zh) | 1990-10-24 |
| DE3689196D1 (de) | 1993-12-02 |
| FI87579B (fi) | 1992-10-15 |
| JPH044873B2 (fi) | 1992-01-29 |
| FI860058A0 (fi) | 1986-01-07 |
| EP0188316A2 (en) | 1986-07-23 |
| EP0188316A3 (en) | 1988-03-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI87579C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av amider anvaendande mikroorganismer | |
| US4637982A (en) | Process for biological preparation of amides | |
| RU2053300C1 (ru) | Штамм бактерий rhodococcus rhodochrous - продуцент нитрилгидратазы | |
| EP0610049B1 (en) | Process for producing optically active alpha-hydroxycarboxylic acid having phenyl group | |
| EP0610048B1 (en) | Process for producing optically active alpha-hydrocarboxylic acid having phenyl group | |
| US5179014A (en) | Process for the preparation of amides using microorganisms | |
| JP2974737B2 (ja) | 光学活性乳酸の製造法 | |
| Tsugawa et al. | Production of l-Glutamic Acid from dl-Hydantoin-5-propionic Acid by Microoganisms: Part I. Screening of l-Glutamic Acid-Producing Microorganisms and Some Optimal Conditions for Production of l-Glutamic Acid | |
| US5200331A (en) | Method of producing an amide utilizing a microorganism | |
| EP0204555A2 (en) | Method of producing an amide utilizing a microorganism | |
| KR100339723B1 (ko) | 미생물을사용한아미드화합물의제조방법 | |
| US5587303A (en) | Production process of L-amino acids with bacteria | |
| JPH0552195B2 (fi) | ||
| US6900037B2 (en) | Method for producing amide compounds | |
| JP3014171B2 (ja) | ４−ハロ−３−ヒドロキシブチルアミドの製造法 | |
| JPH03280889A (ja) | グリシンの生物学的製造法 | |
| JPH0499495A (ja) | Ｒ（‐）―マンデル酸の製造法 | |
| JP2670838B2 (ja) | Ｌ―α―アミノ酸類の製造方法 | |
| JPH0440899A (ja) | α―ヒドロキシ―４―メチルチオブチルアミドの生物学的製造法 | |
| US5258305A (en) | Manufacture of optically active 2-phenylpropionic acid and 2-phenylpropionamide from the nitrile using Rhodococcus equi | |
| JP3090761B2 (ja) | 光学活性乳酸の製造法 | |
| JPH0681597B2 (ja) | アミド化合物の製造法 | |
| JPS592693A (ja) | アミドの生物学的製造法 | |
| RU2223316C2 (ru) | ШТАММ БАКТЕРИЙ rhodococcus ruber - ПРОДУЦЕНТ НИТРИЛГИДРАТАЗЫ | |
| JPH04197189A (ja) | アミドの生物学的製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC | Transfer of assignment of patent |
Owner name: MITSUBISHI RAYON CO., LTD |
|
| FG | Patent granted |
Owner name: MITSUBISHI RAYON CO., LTD |
|
| MA | Patent expired |