FI79844B - Foerfarande foer framstaellning av nya bensotiazinonderivat med ca-antagonisktisk verkan. - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av nya bensotiazinonderivat med ca-antagonisktisk verkan. Download PDFInfo
- Publication number
- FI79844B FI79844B FI845071A FI845071A FI79844B FI 79844 B FI79844 B FI 79844B FI 845071 A FI845071 A FI 845071A FI 845071 A FI845071 A FI 845071A FI 79844 B FI79844 B FI 79844B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- phenyl
- alkyl
- group
- hydrogen
- ethyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
- C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D279/16—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (5)
1. Förfarande för framställning av bensotiazinonderi-vat med Ca-antagonisktisk verkan och vilka har formeln I 5 R(4) R(l) RH) ' R,l>'fT ^ °-(CH2)n,-|™)n-<CH2lp-R,6) 1 10 y^\N-^x j,(5) R (1)" I R(2) där
15 R(l), R(l)' och R(l)" är lika eller olika och oberoende av varandra betecknar väte, (C^-C^)-alkyl, (C^-C^)-alkoxi, ha logen, nitro eller hydroxi, R(2) är väte, lineär eller förgrenad (C^-C^q)-alkyl, lineär eller förgrenad (C^-C^q)-alkenyl, fenyl, fenyl-(C^-C4)-alkyl, 20 varvid fenylringen kan vara substituerad med 1, 2 eller 3 substituenter ur gruppen:(C^-C^)-alkyl, (C^-C^)-alkoxi, ha logen, (C^-C2)-alkylendioxi och nitro? (C4~Cg)-cykloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-Cg)-cykloalkyl; R(3) är väte, lineär eller förgrenad (C^-C^q)-alkyl, lineär 25 eller förgrenad (Cg-C.^)-alkenyl, fenyl-(C^-C4)-alkyl, varvid fenylresten kan vara substituerad med 1, 2 eller 3 substituenter ur gruppen: (C^-C4)-alkyl, (C^-C4)-alkoxi, halo gen, (C-L-C2) -alkylendioxi och nitro; eller (C4~Cg)-cykloalkyl eller (C4-Cg)-cykloalkyl-(C^-C4)-alkyl;
30 R(4) och R(4)' är lika eller olika och oberoende av varandra betecknar väte, (Cg-C4)-alkyl, (C^-Cg)-alkoxi, halogen, nitro, hydroxi, acetamido eller amino; R(5) är väte eller (C^-Cg)-alkyl; R(6) är en av följande grupperna 35 /H(7) /—/ \/R<101 1—^ -N -N N-R (9) -N X -NO \R(8) W ( »mi N—f R (12) 7« 79844 där R(7) och R(8) är lika eller olika och oberoende av varandra betecknar väte, (C^-C^q)-alkyl, (C4-Cg)-cykloalkyl, (C4~Cg) — cykloalkyl-(C^-C^)-alkyl, fenyl-(C^-Cg)-alkyl varvid fenyl-5 resten kan vara substituerad med 1, 2 eller 3 rester ur gruppen: (C1~C4)-alkyl, (C1~C4)-alkoxi, -alkylendi- oxi, halogen och hydroxi; eller pyridyl-(C^-C4)-alkyl; R(9) är väte, lineär eller förgrenad (C^-C10)-alkyl, fenyl, fenyl-(C-^-C^)-alkyl, varvid fenylresten i varje enskilt fall 10 kan vara substituerad med 1, 2 eller 3 rester ur gruppen: (Ci~C4)-alkyl, (C-^-C4)-alkoxi, (C^-C2)-alkylendioxi , halogen och hydroxi; pyridyl, pyrimidinyl, (C^-C^)-alkanoyl, fenyl-(C^-C4>-alkanoyl eller bensoyl, varvid fenylresten i ' varje enskilt fall kan vara substituerad med 1, 2 eller 3 15 rester ur gruppen: (C·^^) -alkyl, (C^-C^) -alkoxi, (C^-C-,)- alkylendioxi, halogen och hydroxi; R(10) är väte, (C^-C1Q)-alkyl, fenyl, fenyl-(C^-C4)-alkyl, varvid fenylresten i varje enskilt fall kan vara substituerad med 1, 2 eller 3 rester ur gruppen: (C^-C4)-alkyl, 20 (C^-C4=-alkoxi, (C^-C2)-alkylendioxi, halogen och hydroxi; R(ll) är väte, hydroxim (C^-C4)-alkoxi eller betecknar till-sammans med R(12) en bindning, och R(12) är väte eller betecknar tillsammans med R(ll) en bindning, 25. vilken formeln I vidare m är 1, 2, 3 eller 4, n är 0 eller 1, p är 0, 1, 2, 3 eller 4, och X betecknar syre, 30 kännetecknat därav, att a) en förening med formeln II R(4) R (1) R(3) Jj -j— R(4) ' R(l)’4 °-(CH2,m-((rH)n-|CH2)p-Y 11 R (5) R(1)M I R<2) 35 75 7 9 8 4 4 där R(l), R (1) ' , R (1) " , R (2) , R (3) , R(4), R(4)', R {5) , X, m, n och p betecknar samma som ovan och där Y är en avgäende grupp, som kan omsättas nukleofilt, särskilt en halogenatom 5 eller en sylfonsurerest, företrädesvis en metansulfonyl- grupp, bensensulfonylgrupp, toluensulfonylgrupp eller tri-fluormetansulfonylgrupp, omsätts med en förening med nägon av följande formlerna lila, Illb, IIIc och Illd /R(7) /""Λ /-Λ/Κ(10) Α-Λ HN HN N-R (9) HN X HN O \R(8, v_y w R (12) 15 lila Illb IIIc Illd där R(7), R(8), R(9), R(10), R(ll) och R(12) betecknar samma som ovan, under förhällande för nukleofil substitution, fö-20 reträdesvis i ett polart organiskt lösningsmedel, med eller utan en hjälpbas för att binda den uppstäende syran, vid en temperatur mellan 0°C och 160°C, eller b) en förening med formeln IV
25 R(4) *'»> R(3)[fj-R(4)· iv 30 ' ) x R (1) " I R (2) dar R(l), R(l) ', R(1) " , R(2) , R(3) , R(4), R(4) ' och X betecknar samma som ovan, omsätts med en förening med formeln V 35 X- (CH„) - (CH~) - (CH9) -R (6) V 4 ra | 4 n 2 p R (5) 76 79844 där X betecknar samma som Y definierad ovan i punkt a) och där R (5) , R(6), R(7), R(8), R(9), R(10), R(ll), R(12), m, n och p betecknar samma som ovan, antingen i ett polärt ap-rotiskt lösningsmedel i närvaro av en stark bas vid en tem- 5 peratur mellan -40°C och +60°C eller i ett protiskt eller aprotiskt polärt organiskt lösningsmedel i närvaro av en svag - medelstark bas vid en temperatur mellan 0°C och 160°C.
2. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-t e c k n a t därav, att man framställer 2,3-dihydro-2,4- 10 dimetyl-2-/_2-,/4-£4-£2- (3,4,5-trimetoxifenyl) -etyl^-piper- azinyl7-butoxi^-fenyl/-bensotiazin-3-on.
3. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-t e c k n a t därav, att man framställer 2,3-dihydro-2-etyl-4-mety 1-2-^2-^4-^4-/^2- (3,4,5-trimetoxifenyl) -etyl^- 15 pierpazinyl^-butoxi^-fenyJ^-bensotiazin-S-on.
4. Förfarande enligt patentkravet 1, känne- t e c k n a t därav, att man framställer 2,3-dihydro-2-iso-propyl-4-metyl-2-^2-^4-/M-£2- (3,4,5-trimetoxifenyl) -etyl/-piperazinyl^-butoxiZ-fenyl^bensotiazin-S-on. 20
5. Förfarande enligt patentkravet 1, känne- t e c k n a t därav, att man framställer (+)-2,3-dihydro- 2-isoporpyl-4-metyl-2-J£2-^4-/M-£2- (3,4,5-trimetoxifenyl) -etyl)"-piperazinyl/-butoxi/-fenyl}'bentsotiazin-3-on.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3347173 | 1983-12-27 | ||
DE19833347173 DE3347173A1 (de) | 1983-12-27 | 1983-12-27 | Neue benzothiazin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI845071A0 FI845071A0 (fi) | 1984-12-20 |
FI845071L FI845071L (fi) | 1985-06-28 |
FI79844B true FI79844B (fi) | 1989-11-30 |
FI79844C FI79844C (sv) | 1990-03-12 |
Family
ID=6218218
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI845071A FI79844C (sv) | 1983-12-27 | 1984-12-20 | Förfarande för framställning av nya bensotiazinonderivat med Ca-antago nisktisk verkan |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4595685A (sv) |
EP (1) | EP0146893B1 (sv) |
JP (1) | JPS60156679A (sv) |
KR (1) | KR920000762B1 (sv) |
AT (1) | ATE36710T1 (sv) |
AU (1) | AU574122B2 (sv) |
CA (1) | CA1251791A (sv) |
DE (2) | DE3347173A1 (sv) |
DK (1) | DK627584A (sv) |
ES (1) | ES8601943A1 (sv) |
FI (1) | FI79844C (sv) |
GR (1) | GR82584B (sv) |
HU (1) | HU191729B (sv) |
IE (1) | IE58210B1 (sv) |
IL (1) | IL73926A (sv) |
NO (1) | NO163011C (sv) |
NZ (1) | NZ210685A (sv) |
PH (1) | PH21730A (sv) |
PT (1) | PT79751B (sv) |
ZA (1) | ZA8410026B (sv) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4584300A (en) * | 1983-02-07 | 1986-04-22 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | Platelet anti-aggregative- and calcium antagonistic -1,4-benzothiazin-3-one derivatives, compositions, and methods of use therefor |
EP0233291B1 (en) * | 1985-03-19 | 1991-03-13 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | 2-arylbenzothiazine derivatives |
EP0237573B1 (en) * | 1985-07-29 | 1992-01-15 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | Novel benzothiazine derivatives |
DE3529994A1 (de) * | 1985-08-22 | 1987-02-26 | Hoechst Ag | Indolinonderivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
DE3614355A1 (de) * | 1986-04-28 | 1987-10-29 | Hoechst Ag | Neue benzothiazinon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung , sie enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
DE3614363A1 (de) * | 1986-04-28 | 1987-10-29 | Hoechst Ag | Benzothiazinon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
JPS6357578A (ja) * | 1986-08-27 | 1988-03-12 | Santen Pharmaceut Co Ltd | ベンゾチアジン誘導体 |
DE3724366A1 (de) * | 1987-07-23 | 1989-02-02 | Hoechst Ag | Benzothiazinon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
DE3726759A1 (de) * | 1987-08-12 | 1989-03-09 | Hoechst Ag | Benzothiazinon-oxide, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende arzneimittel und deren verwendung sowie zwischenprodukte zu ihrer herstellung |
DK0429676T3 (sv) * | 1989-06-16 | 1997-03-10 | Santen Pharmaceutical Co Ltd |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1438225A (fr) * | 1964-09-24 | 1966-05-13 | Centre Nat Rech Scient | Dérivés de la benzothiazine et leur préparation |
GB1270970A (en) * | 1968-11-18 | 1972-04-19 | Merck Patent Gmbh | 3-aryl-benzazines and process for their preparation |
US3622572A (en) * | 1969-04-01 | 1971-11-23 | Squibb & Sons Inc | Process for producing morpholinoalkyl benzothiazinones and related compounds |
US3715353A (en) * | 1970-10-12 | 1973-02-06 | Squibb & Sons Inc | (aminoalkoxy-benzylidene)-2h-benzothiazine-3(4h)-ones and related compounds |
US3733321A (en) * | 1971-07-06 | 1973-05-15 | Squibb & Sons Inc | 1,4-benzothiazin-3-ones |
DE2912445A1 (de) * | 1979-03-29 | 1980-10-09 | Thiemann Chem Pharm Fab | 2-methylen-2,3-dihydro-3-oxo-4h-1,4- benzothiazin-1,1-dioxid-verbindungen, ihre herstellung und verwendung |
US4584300A (en) * | 1983-02-07 | 1986-04-22 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | Platelet anti-aggregative- and calcium antagonistic -1,4-benzothiazin-3-one derivatives, compositions, and methods of use therefor |
-
1983
- 1983-12-27 DE DE19833347173 patent/DE3347173A1/de not_active Ceased
-
1984
- 1984-12-14 AT AT84115466T patent/ATE36710T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-12-14 DE DE8484115466T patent/DE3473597D1/de not_active Expired
- 1984-12-14 EP EP84115466A patent/EP0146893B1/de not_active Expired
- 1984-12-17 HU HU844700A patent/HU191729B/hu not_active IP Right Cessation
- 1984-12-20 FI FI845071A patent/FI79844C/sv not_active IP Right Cessation
- 1984-12-21 DK DK627584A patent/DK627584A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-12-21 GR GR82584A patent/GR82584B/el unknown
- 1984-12-21 NO NO845217A patent/NO163011C/no unknown
- 1984-12-21 ZA ZA8410026A patent/ZA8410026B/xx unknown
- 1984-12-21 NZ NZ210685A patent/NZ210685A/en unknown
- 1984-12-21 IE IE332184A patent/IE58210B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-12-21 US US06/684,711 patent/US4595685A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-12-24 AU AU37166/84A patent/AU574122B2/en not_active Ceased
- 1984-12-24 ES ES539025A patent/ES8601943A1/es not_active Expired
- 1984-12-25 IL IL73926A patent/IL73926A/xx unknown
- 1984-12-25 JP JP59272161A patent/JPS60156679A/ja active Granted
- 1984-12-26 KR KR1019840008350A patent/KR920000762B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1984-12-26 PT PT79751A patent/PT79751B/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-12-26 PH PH31643A patent/PH21730A/en unknown
- 1984-12-27 CA CA000471072A patent/CA1251791A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO163011C (no) | 1990-03-21 |
JPS60156679A (ja) | 1985-08-16 |
DE3473597D1 (en) | 1988-09-29 |
FI79844C (sv) | 1990-03-12 |
IL73926A0 (en) | 1985-03-31 |
EP0146893A3 (en) | 1985-07-31 |
GR82584B (en) | 1985-04-23 |
NZ210685A (en) | 1988-02-29 |
ES539025A0 (es) | 1985-11-16 |
FI845071A0 (fi) | 1984-12-20 |
KR850004490A (ko) | 1985-07-15 |
NO163011B (no) | 1989-12-11 |
AU574122B2 (en) | 1988-06-30 |
DK627584A (da) | 1985-06-28 |
DK627584D0 (da) | 1984-12-21 |
ES8601943A1 (es) | 1985-11-16 |
JPH0572383B2 (sv) | 1993-10-12 |
EP0146893B1 (de) | 1988-08-24 |
PH21730A (en) | 1988-02-10 |
IL73926A (en) | 1989-05-15 |
IE843321L (en) | 1985-06-27 |
NO845217L (no) | 1985-06-28 |
FI845071L (fi) | 1985-06-28 |
DE3347173A1 (de) | 1985-07-04 |
US4595685A (en) | 1986-06-17 |
ATE36710T1 (de) | 1988-09-15 |
IE58210B1 (en) | 1993-08-11 |
PT79751B (de) | 1986-11-20 |
PT79751A (de) | 1985-01-01 |
CA1251791A (en) | 1989-03-28 |
AU3716684A (en) | 1985-07-04 |
ZA8410026B (en) | 1985-10-30 |
KR920000762B1 (ko) | 1992-01-21 |
HU191729B (en) | 1987-04-28 |
HUT36812A (en) | 1985-10-28 |
EP0146893A2 (de) | 1985-07-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI79844B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya bensotiazinonderivat med ca-antagonisktisk verkan. | |
KR960007088B1 (ko) | 티아제핀 화합물의 제조방법 | |
Bergman et al. | Synthesis of carbazoles related to carbazomycin, hyellazole and ellipticine. | |
KR20160078382A (ko) | 인간 면역결핍 바이러스 복제의 억제제 | |
JPH0249778A (ja) | 4h―1―ベンゾピラン―4―オン誘導体およびその塩、それらの製造法並びにそれらを含有する抗炎症剤 | |
CA2783314A1 (en) | 4-oxo-1h-quinoline-3-carboxamides as modulators of atp-binding cassette transporters | |
JP5563600B2 (ja) | イバブラジン及びその薬学的に許容しうる酸付加塩の新規の合成方法 | |
CS197304B2 (en) | Method of producing novel 1-aryloxy- 2-hydroxy-3-alkylenamino propanes | |
NO162176B (no) | Middel for bekjempelse av plantesykdommer og anvendelse derav. | |
FI81344C (sv) | Förfarande för framställning av nya farmakologiskt verksamma 2-fenyl-3 -oxo-1,4-bensotiazinderivat | |
NO118394B (sv) | ||
WO2010139481A1 (en) | Glycine b antagonists | |
NO330118B1 (no) | Nye forbindelser, farmasoytisk sammensetning, anvendelse | |
US3351599A (en) | 10, 11-dihydro dibenzo [b, f] thiepins | |
JP2022512812A (ja) | B型肝炎ウイルス疾患の処置及び予防のための新規三環式化合物 | |
HUT70188A (en) | 4-hydroxy-benzenethio-heteroaryl derivatives and process for producing thereof | |
FI67220B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av antitrombotiskt verkande 2-perhydro-1,4-diazino)-pyrimido(5,4-d)pyrimidiner | |
GB2207427A (en) | Benzazepine derivatives | |
CA1248529A (en) | 1,2,4-thiadiazines | |
CA1056834A (en) | 3-(4-bromophenyl)-n-methyl-3-(3-pyridyl)-allylamine | |
DK162092B (da) | Basisk substituerede 3-phenyl-quinolin-2-on-derivater, deres fremstilling og anvendelse samt laegemiddel indeholdende disse derivater | |
US20040138203A1 (en) | Bicyclic lactams and sulfonamides with 5-ht1a -affinity and use thereof for preventing and treating cerebral ischaemia | |
US3052678A (en) | Basic ethers of n-heterocyclic | |
DK145225B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 1-(3-trimethoxyphenoxy-2-hydroxy-propyl)-4-phenyl-piperazinderivater eller syreadditionssalte deraf | |
JPH026352B2 (sv) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM | Patent lapsed | ||
MM | Patent lapsed |
Owner name: HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT |