FI79844B - Foerfarande foer framstaellning av nya bensotiazinonderivat med ca-antagonisktisk verkan. - Google Patents

Foerfarande foer framstaellning av nya bensotiazinonderivat med ca-antagonisktisk verkan. Download PDF

Info

Publication number
FI79844B
FI79844B FI845071A FI845071A FI79844B FI 79844 B FI79844 B FI 79844B FI 845071 A FI845071 A FI 845071A FI 845071 A FI845071 A FI 845071A FI 79844 B FI79844 B FI 79844B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
phenyl
alkyl
group
hydrogen
ethyl
Prior art date
Application number
FI845071A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI79844C (sv
FI845071A0 (fi
FI845071L (fi
Inventor
Rainer Henning
Joachim Kaiser
Ulrich Lerch
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of FI845071A0 publication Critical patent/FI845071A0/fi
Publication of FI845071L publication Critical patent/FI845071L/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI79844B publication Critical patent/FI79844B/fi
Publication of FI79844C publication Critical patent/FI79844C/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/101,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
    • C07D279/141,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D279/161,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (5)

1. Förfarande för framställning av bensotiazinonderi-vat med Ca-antagonisktisk verkan och vilka har formeln I 5 R(4) R(l) RH) ' R,l>'fT ^ °-(CH2)n,-|™)n-<CH2lp-R,6) 1 10 y^\N-^x j,(5) R (1)" I R(2) där
15 R(l), R(l)' och R(l)" är lika eller olika och oberoende av varandra betecknar väte, (C^-C^)-alkyl, (C^-C^)-alkoxi, ha logen, nitro eller hydroxi, R(2) är väte, lineär eller förgrenad (C^-C^q)-alkyl, lineär eller förgrenad (C^-C^q)-alkenyl, fenyl, fenyl-(C^-C4)-alkyl, 20 varvid fenylringen kan vara substituerad med 1, 2 eller 3 substituenter ur gruppen:(C^-C^)-alkyl, (C^-C^)-alkoxi, ha logen, (C^-C2)-alkylendioxi och nitro? (C4~Cg)-cykloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-Cg)-cykloalkyl; R(3) är väte, lineär eller förgrenad (C^-C^q)-alkyl, lineär 25 eller förgrenad (Cg-C.^)-alkenyl, fenyl-(C^-C4)-alkyl, varvid fenylresten kan vara substituerad med 1, 2 eller 3 substituenter ur gruppen: (C^-C4)-alkyl, (C^-C4)-alkoxi, halo gen, (C-L-C2) -alkylendioxi och nitro; eller (C4~Cg)-cykloalkyl eller (C4-Cg)-cykloalkyl-(C^-C4)-alkyl;
30 R(4) och R(4)' är lika eller olika och oberoende av varandra betecknar väte, (Cg-C4)-alkyl, (C^-Cg)-alkoxi, halogen, nitro, hydroxi, acetamido eller amino; R(5) är väte eller (C^-Cg)-alkyl; R(6) är en av följande grupperna 35 /H(7) /—/ \/R<101 1—^ -N -N N-R (9) -N X -NO \R(8) W ( »mi N—f R (12) 7« 79844 där R(7) och R(8) är lika eller olika och oberoende av varandra betecknar väte, (C^-C^q)-alkyl, (C4-Cg)-cykloalkyl, (C4~Cg) — cykloalkyl-(C^-C^)-alkyl, fenyl-(C^-Cg)-alkyl varvid fenyl-5 resten kan vara substituerad med 1, 2 eller 3 rester ur gruppen: (C1~C4)-alkyl, (C1~C4)-alkoxi, -alkylendi- oxi, halogen och hydroxi; eller pyridyl-(C^-C4)-alkyl; R(9) är väte, lineär eller förgrenad (C^-C10)-alkyl, fenyl, fenyl-(C-^-C^)-alkyl, varvid fenylresten i varje enskilt fall 10 kan vara substituerad med 1, 2 eller 3 rester ur gruppen: (Ci~C4)-alkyl, (C-^-C4)-alkoxi, (C^-C2)-alkylendioxi , halogen och hydroxi; pyridyl, pyrimidinyl, (C^-C^)-alkanoyl, fenyl-(C^-C4>-alkanoyl eller bensoyl, varvid fenylresten i ' varje enskilt fall kan vara substituerad med 1, 2 eller 3 15 rester ur gruppen: (C·^^) -alkyl, (C^-C^) -alkoxi, (C^-C-,)- alkylendioxi, halogen och hydroxi; R(10) är väte, (C^-C1Q)-alkyl, fenyl, fenyl-(C^-C4)-alkyl, varvid fenylresten i varje enskilt fall kan vara substituerad med 1, 2 eller 3 rester ur gruppen: (C^-C4)-alkyl, 20 (C^-C4=-alkoxi, (C^-C2)-alkylendioxi, halogen och hydroxi; R(ll) är väte, hydroxim (C^-C4)-alkoxi eller betecknar till-sammans med R(12) en bindning, och R(12) är väte eller betecknar tillsammans med R(ll) en bindning, 25. vilken formeln I vidare m är 1, 2, 3 eller 4, n är 0 eller 1, p är 0, 1, 2, 3 eller 4, och X betecknar syre, 30 kännetecknat därav, att a) en förening med formeln II R(4) R (1) R(3) Jj -j— R(4) ' R(l)’4 °-(CH2,m-((rH)n-|CH2)p-Y 11 R (5) R(1)M I R<2) 35 75 7 9 8 4 4 där R(l), R (1) ' , R (1) " , R (2) , R (3) , R(4), R(4)', R {5) , X, m, n och p betecknar samma som ovan och där Y är en avgäende grupp, som kan omsättas nukleofilt, särskilt en halogenatom 5 eller en sylfonsurerest, företrädesvis en metansulfonyl- grupp, bensensulfonylgrupp, toluensulfonylgrupp eller tri-fluormetansulfonylgrupp, omsätts med en förening med nägon av följande formlerna lila, Illb, IIIc och Illd /R(7) /""Λ /-Λ/Κ(10) Α-Λ HN HN N-R (9) HN X HN O \R(8, v_y w R (12) 15 lila Illb IIIc Illd där R(7), R(8), R(9), R(10), R(ll) och R(12) betecknar samma som ovan, under förhällande för nukleofil substitution, fö-20 reträdesvis i ett polart organiskt lösningsmedel, med eller utan en hjälpbas för att binda den uppstäende syran, vid en temperatur mellan 0°C och 160°C, eller b) en förening med formeln IV
25 R(4) *'»> R(3)[fj-R(4)· iv 30 ' ) x R (1) " I R (2) dar R(l), R(l) ', R(1) " , R(2) , R(3) , R(4), R(4) ' och X betecknar samma som ovan, omsätts med en förening med formeln V 35 X- (CH„) - (CH~) - (CH9) -R (6) V 4 ra | 4 n 2 p R (5) 76 79844 där X betecknar samma som Y definierad ovan i punkt a) och där R (5) , R(6), R(7), R(8), R(9), R(10), R(ll), R(12), m, n och p betecknar samma som ovan, antingen i ett polärt ap-rotiskt lösningsmedel i närvaro av en stark bas vid en tem- 5 peratur mellan -40°C och +60°C eller i ett protiskt eller aprotiskt polärt organiskt lösningsmedel i närvaro av en svag - medelstark bas vid en temperatur mellan 0°C och 160°C.
2. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-t e c k n a t därav, att man framställer 2,3-dihydro-2,4- 10 dimetyl-2-/_2-,/4-£4-£2- (3,4,5-trimetoxifenyl) -etyl^-piper- azinyl7-butoxi^-fenyl/-bensotiazin-3-on.
3. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-t e c k n a t därav, att man framställer 2,3-dihydro-2-etyl-4-mety 1-2-^2-^4-^4-/^2- (3,4,5-trimetoxifenyl) -etyl^- 15 pierpazinyl^-butoxi^-fenyJ^-bensotiazin-S-on.
4. Förfarande enligt patentkravet 1, känne- t e c k n a t därav, att man framställer 2,3-dihydro-2-iso-propyl-4-metyl-2-^2-^4-/M-£2- (3,4,5-trimetoxifenyl) -etyl/-piperazinyl^-butoxiZ-fenyl^bensotiazin-S-on. 20
5. Förfarande enligt patentkravet 1, känne- t e c k n a t därav, att man framställer (+)-2,3-dihydro- 2-isoporpyl-4-metyl-2-J£2-^4-/M-£2- (3,4,5-trimetoxifenyl) -etyl)"-piperazinyl/-butoxi/-fenyl}'bentsotiazin-3-on.
FI845071A 1983-12-27 1984-12-20 Förfarande för framställning av nya bensotiazinonderivat med Ca-antago nisktisk verkan FI79844C (sv)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3347173 1983-12-27
DE19833347173 DE3347173A1 (de) 1983-12-27 1983-12-27 Neue benzothiazin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende arzneimittel und deren verwendung

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI845071A0 FI845071A0 (fi) 1984-12-20
FI845071L FI845071L (fi) 1985-06-28
FI79844B true FI79844B (fi) 1989-11-30
FI79844C FI79844C (sv) 1990-03-12

Family

ID=6218218

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI845071A FI79844C (sv) 1983-12-27 1984-12-20 Förfarande för framställning av nya bensotiazinonderivat med Ca-antago nisktisk verkan

Country Status (20)

Country Link
US (1) US4595685A (sv)
EP (1) EP0146893B1 (sv)
JP (1) JPS60156679A (sv)
KR (1) KR920000762B1 (sv)
AT (1) ATE36710T1 (sv)
AU (1) AU574122B2 (sv)
CA (1) CA1251791A (sv)
DE (2) DE3347173A1 (sv)
DK (1) DK627584A (sv)
ES (1) ES8601943A1 (sv)
FI (1) FI79844C (sv)
GR (1) GR82584B (sv)
HU (1) HU191729B (sv)
IE (1) IE58210B1 (sv)
IL (1) IL73926A (sv)
NO (1) NO163011C (sv)
NZ (1) NZ210685A (sv)
PH (1) PH21730A (sv)
PT (1) PT79751B (sv)
ZA (1) ZA8410026B (sv)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4584300A (en) * 1983-02-07 1986-04-22 Santen Pharmaceutical Co., Ltd. Platelet anti-aggregative- and calcium antagonistic -1,4-benzothiazin-3-one derivatives, compositions, and methods of use therefor
EP0233291B1 (en) * 1985-03-19 1991-03-13 Santen Pharmaceutical Co., Ltd. 2-arylbenzothiazine derivatives
EP0237573B1 (en) * 1985-07-29 1992-01-15 Santen Pharmaceutical Co., Ltd. Novel benzothiazine derivatives
DE3529994A1 (de) * 1985-08-22 1987-02-26 Hoechst Ag Indolinonderivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende arzneimittel und deren verwendung
DE3614355A1 (de) * 1986-04-28 1987-10-29 Hoechst Ag Neue benzothiazinon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung , sie enthaltende arzneimittel und deren verwendung
DE3614363A1 (de) * 1986-04-28 1987-10-29 Hoechst Ag Benzothiazinon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende arzneimittel und deren verwendung
JPS6357578A (ja) * 1986-08-27 1988-03-12 Santen Pharmaceut Co Ltd ベンゾチアジン誘導体
DE3724366A1 (de) * 1987-07-23 1989-02-02 Hoechst Ag Benzothiazinon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende arzneimittel und deren verwendung
DE3726759A1 (de) * 1987-08-12 1989-03-09 Hoechst Ag Benzothiazinon-oxide, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende arzneimittel und deren verwendung sowie zwischenprodukte zu ihrer herstellung
DK0429676T3 (sv) * 1989-06-16 1997-03-10 Santen Pharmaceutical Co Ltd

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1438225A (fr) * 1964-09-24 1966-05-13 Centre Nat Rech Scient Dérivés de la benzothiazine et leur préparation
GB1270970A (en) * 1968-11-18 1972-04-19 Merck Patent Gmbh 3-aryl-benzazines and process for their preparation
US3622572A (en) * 1969-04-01 1971-11-23 Squibb & Sons Inc Process for producing morpholinoalkyl benzothiazinones and related compounds
US3715353A (en) * 1970-10-12 1973-02-06 Squibb & Sons Inc (aminoalkoxy-benzylidene)-2h-benzothiazine-3(4h)-ones and related compounds
US3733321A (en) * 1971-07-06 1973-05-15 Squibb & Sons Inc 1,4-benzothiazin-3-ones
DE2912445A1 (de) * 1979-03-29 1980-10-09 Thiemann Chem Pharm Fab 2-methylen-2,3-dihydro-3-oxo-4h-1,4- benzothiazin-1,1-dioxid-verbindungen, ihre herstellung und verwendung
US4584300A (en) * 1983-02-07 1986-04-22 Santen Pharmaceutical Co., Ltd. Platelet anti-aggregative- and calcium antagonistic -1,4-benzothiazin-3-one derivatives, compositions, and methods of use therefor

Also Published As

Publication number Publication date
NO163011C (no) 1990-03-21
JPS60156679A (ja) 1985-08-16
DE3473597D1 (en) 1988-09-29
FI79844C (sv) 1990-03-12
IL73926A0 (en) 1985-03-31
EP0146893A3 (en) 1985-07-31
GR82584B (en) 1985-04-23
NZ210685A (en) 1988-02-29
ES539025A0 (es) 1985-11-16
FI845071A0 (fi) 1984-12-20
KR850004490A (ko) 1985-07-15
NO163011B (no) 1989-12-11
AU574122B2 (en) 1988-06-30
DK627584A (da) 1985-06-28
DK627584D0 (da) 1984-12-21
ES8601943A1 (es) 1985-11-16
JPH0572383B2 (sv) 1993-10-12
EP0146893B1 (de) 1988-08-24
PH21730A (en) 1988-02-10
IL73926A (en) 1989-05-15
IE843321L (en) 1985-06-27
NO845217L (no) 1985-06-28
FI845071L (fi) 1985-06-28
DE3347173A1 (de) 1985-07-04
US4595685A (en) 1986-06-17
ATE36710T1 (de) 1988-09-15
IE58210B1 (en) 1993-08-11
PT79751B (de) 1986-11-20
PT79751A (de) 1985-01-01
CA1251791A (en) 1989-03-28
AU3716684A (en) 1985-07-04
ZA8410026B (en) 1985-10-30
KR920000762B1 (ko) 1992-01-21
HU191729B (en) 1987-04-28
HUT36812A (en) 1985-10-28
EP0146893A2 (de) 1985-07-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI79844B (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya bensotiazinonderivat med ca-antagonisktisk verkan.
KR960007088B1 (ko) 티아제핀 화합물의 제조방법
Bergman et al. Synthesis of carbazoles related to carbazomycin, hyellazole and ellipticine.
KR20160078382A (ko) 인간 면역결핍 바이러스 복제의 억제제
JPH0249778A (ja) 4h―1―ベンゾピラン―4―オン誘導体およびその塩、それらの製造法並びにそれらを含有する抗炎症剤
CA2783314A1 (en) 4-oxo-1h-quinoline-3-carboxamides as modulators of atp-binding cassette transporters
JP5563600B2 (ja) イバブラジン及びその薬学的に許容しうる酸付加塩の新規の合成方法
CS197304B2 (en) Method of producing novel 1-aryloxy- 2-hydroxy-3-alkylenamino propanes
NO162176B (no) Middel for bekjempelse av plantesykdommer og anvendelse derav.
FI81344C (sv) Förfarande för framställning av nya farmakologiskt verksamma 2-fenyl-3 -oxo-1,4-bensotiazinderivat
NO118394B (sv)
WO2010139481A1 (en) Glycine b antagonists
NO330118B1 (no) Nye forbindelser, farmasoytisk sammensetning, anvendelse
US3351599A (en) 10, 11-dihydro dibenzo [b, f] thiepins
JP2022512812A (ja) B型肝炎ウイルス疾患の処置及び予防のための新規三環式化合物
HUT70188A (en) 4-hydroxy-benzenethio-heteroaryl derivatives and process for producing thereof
FI67220B (fi) Foerfarande foer framstaellning av antitrombotiskt verkande 2-perhydro-1,4-diazino)-pyrimido(5,4-d)pyrimidiner
GB2207427A (en) Benzazepine derivatives
CA1248529A (en) 1,2,4-thiadiazines
CA1056834A (en) 3-(4-bromophenyl)-n-methyl-3-(3-pyridyl)-allylamine
DK162092B (da) Basisk substituerede 3-phenyl-quinolin-2-on-derivater, deres fremstilling og anvendelse samt laegemiddel indeholdende disse derivater
US20040138203A1 (en) Bicyclic lactams and sulfonamides with 5-ht1a -affinity and use thereof for preventing and treating cerebral ischaemia
US3052678A (en) Basic ethers of n-heterocyclic
DK145225B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af 1-(3-trimethoxyphenoxy-2-hydroxy-propyl)-4-phenyl-piperazinderivater eller syreadditionssalte deraf
JPH026352B2 (sv)

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT