FI76073B - Foerfarande och mellanprodukt foer framstaellning av terapeutiskt verksamma 1-fenyl-2-aminokarbonyl- indolfoereningar och deras mellanprodukter. - Google Patents

Claims (4)

1. Förfarande för framställning av nya terapeutiskt verksamma l-fenyl-2-aminokarbonyl-indolföreningar med den allmänna formeln I R3“Eljf /*9 r' ^co-n-z-n' "S-"7 I H i vilken formel Rl är väte, en lägre alkyl-, lägre alkenyl-, cykloalkyl-eller cykloalkylalkylgrupp, R2 är väte eller en lägre alkyl, R3 är väte, halogen, lägre alkyl, hydroxi eller lägre alkoxi, R4 är väte, halogen, lägre alkyl, hydroxi eller lägre alkoxi, R5 är väte, lägre alkyl, halogen, hydroxi eller lägre alkoxi, Rg är väte, lägre alkyl, lägre alkoxi, halogen eller hydroxi, eller 50 76073 1*7 är väte, eller if all R5 och Rg är lägre alkoxi, även lägre alkoxi, R8 är väte eller lägre alkyl, Rg är väte eller lägre alkyl, eller Rq och R9 tillsamxnans med den kväveatom vid vilken de är bund-na bildar en heterocyklisk grupp a, -O i vilken formel X är en bindning -CH2-, O eller S, Z är en alkylenkedja med 2...5 kolatomer, vilka eventuellt vid en inte vid kväve bunden kolatom, är substituerad med hydroxi, ävensom deras syraadditionssalter, kännetecknat därav, att man bringar a) föreningar med formeln II "’JpyC R6 i vilken formel Ri, R3, R4, R5, Rg och R7 betecknar detsamma som ovan och X är hydroxi eller en reaktiv grupp, säsom halogen, lägre alkoksi eller en grupp med formeln Ο-CO-W, där W betecknar lägre alkyl eller lägre alkoksi, att reagera med en förening med formeln /*9 r\ II 51 76073 i vilken forme 1 1*2, Rg, R9 och Z betecknar detsamma som ovan, eller b) föreningar med formeln III Up-r ‘ R6 i vilken formel R]_, R2, R3, R4, R5, Rg, R7 och Z betecknar detsamma som ovan, och Y betecknar en aminolytiskt avspjälkbar grupp, att reagera med föreningar med formeln /*9 x*e V11 i vilken formel Rg och R9 betecknar detsamma som ovan, eller c) föreningar med formeln IVa *6 i vilken formel Rj_, R2, R3, R4, R5, Rg och R7 betecknar detsamma som ovan, att reagera med föreningar med formeln VIII 52 76073 /*9 Hal-Z-N' \β r6 VIII i vilken formel Z, Rg och Rg betecknar detsamma som ovan, och Hal betecknar halogen, eller d) för framställning av föreningar med formeln Ia, 'foCf,/’’ < JL K x»e *6 i vilken formel Ri, R2, R3, R4, R5, Rg, R7, Re och R9 betecknar detsamma som ovan, och Z' är en alkylengrupp med 2...5 kolatomer, som vid en inte vid kväve bunden kolatom är substi-tuerad med hydroxi, föreningar med formeln IV rhQtx JL *2 "»"O-117 w i vilken formel R^, R2, R3, R4, R5, Rg och R7 betecknar detsamma som ovan, och u är väte eller en grupp med formeln V -(0Η2)η-ζΗ-% O V att reagera med en förening med formeln IX 53 7 6 0 7 3 Λ U'-N. Νιβ κ i vilken formel Rg och Rg betecknar detsanuna som ovan, och U', ifall ϋ är vMte, Mr en grupp med formeln V, eller, ifall U Mr en grupp med formeln V, Mr vMte, och eventuellt omvandlar de fria föreningarna enligt formeln I till deras syraadditions-salter, eller omvandlar syraadditionssalterna till de fria föreningarna enligt formeln I.

2. Förfarande enligt patentkravet 1, kMnnetecknat av att man framstMller 2-(3-(Ν,Ν-dietylamino)-2-hydroxipropyl-aminokarbonyl)-3-hydroxi-l-fenylindol.

3. Förfarande enligt patentkravet 1, kMnnetecknat av att man framstMller 2-(3-(N,N-dietylamino)-2-hydroxipropyl-aminokarbonyl)-3-metoxi-l-fenylindol.

4. Föreningar med den alliftänna formeln lid i vilken formel Rl' Mr lMgre alkyl, lägre alkenyl, cykloalkyl eller cyklo-alkylalkyl med upp till 7 kolatomer, R3 Mr vMte, halogen, lMgre alkyl, hydroxi eller lMgre alkoxi, R4 Mr vMte, halogen, lMgre alkyl, hydroxi eller lMgre alkoxi, R5 Mr vMte, lMgre alkyl, halogen, hydroxi eller lMgre alkoxi, R6 Mr vMte, lMgre alkyl, lMgre alkoxi, halogen eller hydroxi, R7 Mr vMte, eller ifall R5 och Rg Mr lMgre alkoxi, även lMgre alkoxi, och X Mr hydroxi, halogen, lMgre alkoxi eller en grupp 0-CO-w dMr W Mr lMgre alkyl eller lMgre alkoxi.