FI75609B - Foerfarande foer framstaellning av ett biologiskt godtagbart polyesterfibermaterial, som laempar sig foer kirurgiska anvaendningsaendamaol, samt genom foerfarandet framstaelld produkt. - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av ett biologiskt godtagbart polyesterfibermaterial, som laempar sig foer kirurgiska anvaendningsaendamaol, samt genom foerfarandet framstaelld produkt. Download PDFInfo
- Publication number
- FI75609B FI75609B FI841051A FI841051A FI75609B FI 75609 B FI75609 B FI 75609B FI 841051 A FI841051 A FI 841051A FI 841051 A FI841051 A FI 841051A FI 75609 B FI75609 B FI 75609B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- fibers
- spinning
- foer
- surgical
- polyesterfibermaterial
- Prior art date
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
- D01F6/00—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
- D01F6/88—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from mixtures of polycondensation products as major constituent with other polymers or low-molecular-weight compounds
- D01F6/92—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from mixtures of polycondensation products as major constituent with other polymers or low-molecular-weight compounds of polyesters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L17/00—Materials for surgical sutures or for ligaturing blood vessels ; Materials for prostheses or catheters
- A61L17/06—At least partially resorbable materials
- A61L17/10—At least partially resorbable materials containing macromolecular materials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L17/00—Materials for surgical sutures or for ligaturing blood vessels ; Materials for prostheses or catheters
- A61L17/06—At least partially resorbable materials
- A61L17/10—At least partially resorbable materials containing macromolecular materials
- A61L17/12—Homopolymers or copolymers of glycolic acid or lactic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/04—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids, e.g. lactones
Description
1 75609
Menetelmä biologisesti sopivan polyesterikuitumateriaalin valmistamiseksi, joka kuitumateriaali soveltuu kirurgisiin käyttötarkoituksiin, sekä menetelmällä valmistettu tuote 5 Tämä keksintö koskee menetelmää biologisesti sopivan polyesterikuitumateriaalin valmistamiseksi, joka kuitumateriaali soveltuu kirurgisiin käyttötarkoituksiin, sekä menetelmällä valmistettu tuote. Kuitumateriaali soveltuu sellaisenaan tai kudotussa, punotussa tai neulotussa muodossa kilo rurgisiin käyttötarkoituksiin sekä myös palteiden vahvistamiseen .
Keksinnön mukaista menetelmää polyesteriaineen kehräämiseksi tietyn lisäaineen ollessa läsnä voidaan käyttää erittäin fibrilloituneiden ommelmateriaalien valmistuksessa, 15 joilla ommelmateriaaleilla on fibrilloitumisensa ansiosta hyvä resorptionopeus ja hyvä joustavuus, joka on tärkeä om-melmateriaalin käsittelyn ja solmun tekemisen kannalta.
| Kuidun pinnan säännöllinen rakenne, joka on aikaansaa tu tällä kehruumenetelmällä ja joka säilyy kuidussa jopa 20 kuumana vetämisen jälkeen, antaa kuidulle suuren solmulujuu-; den.
On olemassa muutamia kaupallisia, biologisesti sopivia ja biologisesti hajoavia ommelmateriaaleja, joiden pohjana on polyglykolidi (Dexon), laktidin ja glykolidin kopo-25 lymeeri (Vicryl) tai hydroksietyyliglykolihappolaktoni (PDS). Nämä tunnetut materiaalit ovat helppoja käsitellä ja niillä on vaadittava bioresorptionopeus. Yhä on kuitenkin olemassa uusien, biologisesti sopivien ja biologisesti hajoavien ommelmateriaalien tarve.
30 Kuten kirjallisuustiedoista seuraa, polylaktidikuitu- ja on jo valmistettu, mutta näiden kuitujen hajoamisnopeus on liian alhainen Vicryl-, Dexon- tai PDS-ompeleiden hajoa-misnopeuteen verrattuna.
Vicryl-, Dexon- ja PDS-ompeleet häviävät, tässä jär-35 jestyksessä, noin 90, 120 ja 180 vrk:n kuluttua kiinnittämisestä, kun taas polylaktidiompeleet ovat resorboituneet vasta noin 8-17 kk:n kuluttua kiinnittämisestä.
2 75609
Siten, vaikka polylaktidi on biologisesti sopiva, biologisesti hajoava ja kuituja muodostava polymeeri, poly-laktidiommelmateriaaleille ei toistaiseksi ole löytynyt hyötykäyttöä kirurgiassa.
5 Tämän keksinnön tavoitteena on saada aikaan ommel- materiaaleja, joilla on riittävä vetolujuus, hyvä mittapy-syvyys ja hydrolyysinopeus, joka on verrattavissa Vicryl-, Dexon- tai PDS-ompeleiden hydrolyysinopeuteen. Toinen tämän keksinnön päämäärä on saada aikaan kuituja, joilla on suu-10 rempi joustavuus kuin tavanomaisten menetelmien mukaisesti valmistetuilla kuiduilla, mutta joilla on kuitenkin suuri vetolujuus ja-moduli. Lisäksi tämän keksinnön päämääränä on saada aikaan ommelmateriaaleja, joilla on suurempi solmulu-juus kuin tavanomaisin kehruumenetelmin tuotetuilla kuiduil-15 la.
Nämä ja muut tavoitteet saavutetaan kuitumateriaalilla, joka valmistetaan kuiva- tai märkäkehräämällä kehruu-seos, joka sisältää polylaktidia ja lisäainetta, erityisesti polyuretaaniainetta. Märkäkehrättäessä on koaguloi-· 20 va aine tarpeen. Edullisia polylaktideja ovat poly(L- laktidi) (PLLA) , poly (dL-laktidi) (PdLLA) sekä nimen yhdistelmät, joiden viskositeetti-keskimääräinen molekyylipai- no on vähintään noin 3 x 103 kg/kmol, edullisesti yli 5,0 x 5 5 10 kg/kmol, edullisesti yli 5,0 x 10 kg/kmol, laskettuna 25 kaavan /n] = 5,45 x 10 mukaan, joka viskositeetti ; mitataan trikloorimetaanissa 25°C:ssa.
Esimerkkejä muunlaisista lisäaineista kuin polyure-·: taaniaineesta, joita voidaan käyttää tämän keksinnön mukai- sen kuitumateriaalin valmistuksessa, ovat glykolidi, lakti-30 di, kamferi, bentsoehappo-2-hydroksiasetaatti, heksametyyli-bentseeni, 1,2-sykloheksaanidioni ja muut orgaaniset yhdis-teet, joilla on alhainen molekyylipaino ja jotka ovat edullisesti trikloorimetaaniin ja/tai dikloorimetaaniin ja etanoliin liukenevia ja joiden sulamislämpötila on alueella 40-35 180°C.
3 75609
Polyuretaani on edullinen kehruuseoksen lisäaine, ja sellaisena voidaan käyttää polyesteriuretaania, jonka pohjana on heksametyleenidi-isosyanaatti, 1,4-butaanidioli sekä maitohapon ja etyleeni-, dietyleeni- tai tetrametylee-5 niglykolin kopolymeeri; heksametyleenidi-isosyanaatti, 2,4,6-tris(dimetyyliaminometyyli)fenoli sekä maitohapon ja dietyleeni-, etyleeni- tai tetrametyleeniglykolin kopolymeeri, polyesteriuretaania, jonka pohjana on heksametyleenidi-isosyanaatti, trimetylolipropaani sekä polymaitohapon ja 10 tetrametyleeniglykolin kopolymeeri tai polyesteriuretaania, jonka pohjana on 4,4'-difenyylimetaanidi-isosyanaatti, 1,4-butaanidioli ja polytetrametyleeniadipaatti. Lisäaineen pitoisuus polylaktidimateriaalissa voi olla 1-45 paino-%.
Tällaisista polylaktidi-lisäaine-seoksista valmis-15 tettavat kuitumateriaalit muodostetaan kuivakehräämällä polymeeri hyvin liuottavaan aineeseen, erityisesti dikloo-rimetaaniin ja/tai trikloorimetaaniin, tehdystä liuoksesta huoneen lämpötilassa kehruusuuttimen läpi. Sen jälkeen kuitumateriaali , tämän keksinnön mukaisen menetelmän erityi-20 sen edullisen toteutusmuodon mukaisesti, vedetään kuumana käyttäen laajoissa rajoissa vaihtelevaa venytyssuhdetta, joka on erityisesti enintään noin 25.
Tuloksena olevat orientoituneet kuidut ovat lujia ja muodostavat säännöllisesti rakentuneen pintansa ansiosta 25 lujia solmuja.
Lisäaineen käytön aiheuttaman laajamittaisen fibril-loitumisen ansiosta kuidut ovat joustavia ja helppoja käsitellä ommeltaessa sekä solmuja tehtäessä ja hydrolysoituvat paljon nopeammin kuin tavanomaiset polylaktidikuidut.
30 Keksinnön mukaiset kuidut, kuten polylaktidia sisäl tävät kuidut, kutistuvat hyvin vähän, nimittäin noin 1-5 % alkuperäisestä pituudestaan, kun niitä kuumennetaan vedessä 37°C:ssa 30 tuntia. Keksinnön mukainen kehruumenetelmä estää polymeerin hajoamisen suulakepuristuksen aikana antaen 35 tulokseksi suuremman vetolujuuden omaavia kuituja.
4 75609
On suositeltavaa käyttää kuitujen, kuten polylakti-dia sisältävien kuitujen, sterilointiin etyleenioksidia, koska runsasenergiainen säteily saattaa aiheuttaa ristisidok-sien muodostumista ja ketjujen katkeamista sekä jossakin 5 määrin vetolujuuden pienenemistä.
Etyleenioksidilla steriloimisen jälkeen tiiviisti suljetuissa pakkauksissa olevat ommelmateriaalit asetetaan -4 yhden tunnin ajaksi alennettuun paineeseen (10 torria) 70°C:n lämpötilaan. Näin vältetään steriloivan kaasun 10 absorboituminen ommelmateriaaleihin.
Tämän keksinnön mukaisilla kuiduilla on hyvä vetolujuus, suuruudeltaan vähintään 0,4 GPa, edullisesti 0,7 GPa. Joidenkin vetolujuudet ovat niinkin korkeita kuin 0,8 - 1,0 GPa. Keksinnön mukaiset kuidut ovat resorboituneet 15 50-%:isesti noin 150 vrk:n kuluttua, joka hydrolyysinopeus on verrattavissa paksuudeltaan ja lujuudeltaan vastaavien PDS-kuitujen hydrolyysinopeuteen.
Keksinnön mukaiset kuidut, kuten polylaktidia sisältävät kuidut, voivat olla kudottuja, punottuja tai neulot-20 tuja tai niitä voidaan käyttää yksikuitulankoina yleisessä haavakäytössä tai vahvistavina palteina biologisesti hajoavien henkitorvi- tai verisuoniproteesien, erityisesti ohi-tussysteemien, konstruoinnissa. Polymeerinen aine, erityisesti sen ollessa PLLA:a ja/tai PdLLAra, jotka voidaan muut-25 taa kuiduiksi nimenomaan kuivakehräämällä, voi olla kehruu-liuoksen muodossa, joka liuos sisältää 10-40 paino-% polymeeriä dikloorimetaanissa ja/tai trikloorimetaanissa, koska nämä kaksi liuotinta liuottavat polylaktidin, jonka edellä määritelty viskositeetti-keskimääräinen molekyylipaino on 30 noin 3 x 105 kg/kmol, helposti huoneen lämpötilassa. Poly-laktidikuitujen kehrääminen liuoksesta, jonka konsentraatio on 10-40 paino-%, tuottaa yksikuitulankaa, jolla on kohtuullinen vetolujuus ja joka on lisäksi säännöllisesti rakentunut sulamurtumisen johdosta, kuten oheisessa piirroksessa 35 on kaaviomaisesti esitetty, kehrättynä (venytyssuhde λ = 0) ja kuumana vetämisen jälkeen venytyssuhteiden λ ollessa 6,
II
5 75609 10 ja 20, vastaavasti. Edes vetäminen kuumana suuria veny-tyssuhteita käyttäen ei poista pintarakennetta täydellisesti, vaan johtaa spiraalirakenteen nousukulman kasvuun.
Tuloksena olevan kuidun halkaisija on yleensä 0,3 x -4 -4 5 10 - 1 x 10 m. Edullisten yksikuitulankojen halkaisija -4 -4 on noin 0,4x10 -1x10 m.
Kehruusuuttimet, joiden suuaukkojen koot ovat 0,2 -1 mm ja kapillaariputken pituus on 10 mm, soveltuvat yksikuitulanko jen kehräämiseen. Kuivakehrättäessä dikloorime- 10 taani- tai trikloorimetaaniliuoksista liuos suulakepuris- tetaan huoneen lämpötilassa, jossa liuotin haihtuu hitaasti. Edullinen polymeeripitoisuus on 15-25 paino-%, edullisesti noin 20 paino-%.
Kuitu suulakepuristetaan nopeudella 0,02 - 2 mm/min.
: 15 Tämä ei aiheuta orientoitumista kuituun kehrättynä. Kehruun jälkeen polylaktidikuidut kuumavedetään lämpötilassa, joka on alueella 45-200°C, edullisesti 110, 170, 180 tai 200°C:ssa ja joka lämpötila riippuu polymeerin lisäainepitoisuudesta sekä lisäaineen sulamislämpötilasta.
20 Venytyssuhde voi olla korkeintaan 25, edullisesti 14- 18. Vastaanottonopeus voi olla 0,2 - 1 cm/s pinnoitusasteen ollessa 10 ^ s.
Kuitujen kuumavetäminen voidaan suorittaa 60 cm pitkässä sähköputkiuunissa kuivissa hapettomissa olosuhteissa.
25 Kuumavetäminen yli 120°C:n lämpötiloissa saattaa pienentää lähtöpolymeerin molekyylipainoa 1-2 %.
Kuitu voidaan värjätä lisäämällä liuottimeen jotakin inerttiä ainetta (esim. Cosmetic Violet No. 2) ennen kehruu-liuoksen valmistamista.
30 Keksintöä valaistaan seuraavin esimerkein: 6 75609
Esimerkki I
Kuituja, joilla oli säännöllisesti rakentunut pinta ja joiden halkaisija oli 0,6 x 10~4 m, vetolujuus 0,8 GPa, moduli 9 GPa, solmulujuus (merimiessoImu) 0,5 GPa ja murto-5 venymä 17 %, valmistettiin kehräämällä poly(L-laktidi), joka sisälsi 10 paino-% kamferia, huoneen lämpötilassa 20 paino-% liuoksesta, jossa liuottimena oli trikloorimetaani. Poly(L-laktidin) viskositeetti-keskimääräinen molekyylipaino oli 6.0 x 10^. Kuitua vedettiin 180°C:ssa, kunnes venytyssuhde 10 oli 4.
Kuumavetämisen jälkeen kuituja uutettiin etanolissa neljä tuntia. Saaduilla kuiduilla osoittautui olevan erittäin fibrilloitunut rakenne.
Esimerkki II
15 Kuituja, joilla oli säännöllisesti rakentunut pinta -· _4 ja joiden halkaisija oli 0,7 x 10 m, vetolujuus 0,65 GPa, : moduli 8 GPa, solmulujuus (merimiessolmu) 0,45 GPa ja murto- venymä 19 %, valmistettiin kehräämällä poly(L-laktidi), joka : sisälsi 5 paino-% polyesteriuretaania, 18 paino-% liuokses- 20 ta, jossa liuottimena oli vedetön trikloorimetaani. Poly(L-laktidin) viskositeetti-keskimääräinen molekyylipaino oli 4.0 x 10^. Kuitua vedettiin 150°C:ssa, kunnes venytyssuhde oli 24. Siten saatavalla poly(L-laktidi)polyesteriuretaani-yksikuitulangalla on erittäin fibrilloitunut rakenne.
, 25 Esimerkki III
; Erittäin fibrilloituneita kuituja, joiden halkaisija -4 oli 0,6 x 10 m ja vetomurtolujuus 0,7 GPa, pidettiin 10-200 vrk vedessä 37°C:ssa. Noin 150 vrk:n kuluttua kuidut olivat hydrolysoituneet 50-%:isesti. Tämä hydrolyysinopeus 30 on verrattavissa lujuudeltaan ja paksuudeltaan samanlaisten PDS-kuitujen hydrolyysinopeuteen.
II
Claims (9)
1. Menetelmä biologisesti sopivan polyesterikuitu-materiaalin valmistamiseksi, joka kuitumateriaali sovel- 5 tuu kirurgisiin käyttötarkoituksiin, tunnettu siitä, että mainittu kuitumateriaali valmistetaan kuivata! märkäkehräämällä kehruuseos, joka sisältää polylakti-dia ja lisäainetta, erityisesti polyuretaaniainetta.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, 10 tunnettu siitä, että valmistetulle kuidulle tehdään kuumavetokäsittely.
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että vetokäsittely suoritetaan siten, että venytyssuhde on enintään noin 25.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kuidut valmistetaan kuiva-kehräämällä huoneen lämpötilassa liuos, joka sisältää 5-70 paino-% poly(L-laktidia) (PLLA)ja/tai poly(dL-laktidia) (PdLLA), sekä biologisesti hajoavaa polyesteri- 20 uretaaniainetta.
5. Patenttivaatimuksen 4 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että poly(L-laktidin) pitoisuus kehruuliuoksessa on 10 - 40 paino-%.
6. Patenttivaatimuksen 4 tai 5 mukainen menetelmä, 25 tunnettu siitä, että liuotinaineena käytetään CHCl^ia ja/tai Cl^C^sa.
7. Jonkin patenttivaatimuksista 1-6 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että käytettävä lisäaine on CHCl3:iin ja/tai Cl^C^tiin ja/tai C2H5OH:iin liu- 30 keneva, ja että mainitun lisäaineen sulamislämpötila on 40°C:n ja 180°C:n välillä.
7 75609
8. Jonkin patenttivaatimuksista 1-7 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että lisäaineen pitoisuus polyklaktidiaineessa on 1 - 45 paino-%.
9. Biologisesti sopiva polyesterikuitumateriaali, joka soveltuu kirurgisiin käyttötarkoituksiin, tunnettu siitä, että se valmistetaan minkä tahansa patenttivaatimuksen 1-8 mukaisella menetelmällä. s 75609
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8202894 | 1982-07-16 | ||
| NL8202894A NL8202894A (nl) | 1982-07-16 | 1982-07-16 | Polyesterhoudend filamentmateriaal. |
| PCT/NL1983/000028 WO1984000303A1 (en) | 1982-07-16 | 1983-07-15 | Polyester containing filament material |
| NL8300028 | 1983-07-15 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI841051A FI841051A (fi) | 1984-03-15 |
| FI841051A0 FI841051A0 (fi) | 1984-03-15 |
| FI75609B true FI75609B (fi) | 1988-03-31 |
| FI75609C FI75609C (fi) | 1988-07-11 |
Family
ID=19840045
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI841051A FI75609C (fi) | 1982-07-16 | 1984-03-15 | Foerfarande foer framstaellning av ett biologiskt godtagbart polyesterfibermaterial, som laempar sig foer kirurgiska anvaendningsaendamaol, samt genom foerfarandet framstaelld produkt. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4915893A (fi) |
| EP (1) | EP0113739B1 (fi) |
| JP (1) | JPS59501301A (fi) |
| AU (1) | AU568813B2 (fi) |
| DE (1) | DE3371283D1 (fi) |
| DK (1) | DK159997C (fi) |
| FI (1) | FI75609C (fi) |
| NL (1) | NL8202894A (fi) |
| WO (1) | WO1984000303A1 (fi) |
Families Citing this family (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8202893A (nl) * | 1982-07-16 | 1984-02-16 | Rijksuniversiteit | Biologische verdraagbaar, antithrombogeen materiaal, geschikt voor herstellende chirurgie. |
| CA1330391C (en) * | 1988-07-19 | 1994-06-28 | Matthew E. Hermes | Method for improving the storage stability of a polymeric article susceptible to hydrolic degradation and resulting article |
| US5502120A (en) * | 1988-08-05 | 1996-03-26 | Jwi Ltd. | Melt-extruded monofilament comprised of a blend of polyethylene terephthalate and a thermoplastic polyurethane |
| US5180765A (en) * | 1988-08-08 | 1993-01-19 | Biopak Technology, Ltd. | Biodegradable packaging thermoplastics from lactides |
| US5424346A (en) * | 1988-08-08 | 1995-06-13 | Ecopol, Llc | Biodegradable replacement of crystal polystyrene |
| US5444113A (en) * | 1988-08-08 | 1995-08-22 | Ecopol, Llc | End use applications of biodegradable polymers |
| US5252642A (en) * | 1989-03-01 | 1993-10-12 | Biopak Technology, Ltd. | Degradable impact modified polyactic acid |
| US5502158A (en) * | 1988-08-08 | 1996-03-26 | Ecopol, Llc | Degradable polymer composition |
| US5216050A (en) * | 1988-08-08 | 1993-06-01 | Biopak Technology, Ltd. | Blends of polyactic acid |
| US6323307B1 (en) | 1988-08-08 | 2001-11-27 | Cargill Dow Polymers, Llc | Degradation control of environmentally degradable disposable materials |
| JPH0623260B2 (ja) * | 1989-11-08 | 1994-03-30 | 工業技術院長 | 微生物崩壊性熱可塑性樹脂成形物及びその製造方法 |
| EP0548209A4 (en) * | 1990-09-11 | 1993-09-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Films containing polyhydroxy acids and a compatibilizer |
| US5533992A (en) * | 1990-12-31 | 1996-07-09 | Patel; Indrajit | Material for medical grade products and products made therefrom |
| JP3120180B2 (ja) * | 1990-12-31 | 2000-12-25 | バクスター、インターナショナル、インコーポレイテッド | 医療用グレードのチューブのための改良された材料 |
| CA2067451A1 (en) * | 1991-05-24 | 1993-10-29 | Gregory B. Kharas | Polylactide blends |
| US6149997A (en) * | 1992-01-30 | 2000-11-21 | Baxter International Inc. | Multilayer coextruded material for medical grade products and products made therefrom |
| US5439454A (en) * | 1992-05-14 | 1995-08-08 | Baxter International Inc. | Coextruded medical grade port tubing |
| US5356709A (en) * | 1992-05-14 | 1994-10-18 | Baxter International, Inc. | Non-PVC coextruded medical grade port tubing |
| US5939467A (en) * | 1992-06-26 | 1999-08-17 | The Procter & Gamble Company | Biodegradable polymeric compositions and products thereof |
| AU681589B2 (en) * | 1992-06-26 | 1997-09-04 | Procter & Gamble Company, The | Biodegradable, liquid impervious multilayer film compositions |
| US6005019A (en) * | 1993-07-21 | 1999-12-21 | United States Surgical Corporation | Plasticizers for fibers used to form surgical devices |
| CA2127636C (en) * | 1993-07-21 | 2009-10-20 | Cheng-Kung Liu | Plasticizers for fibers used to form surgical devices |
| US5998019A (en) * | 1993-11-16 | 1999-12-07 | Baxter International Inc. | Multi-layered polymer structure for medical products |
| US5849843A (en) * | 1993-11-16 | 1998-12-15 | Baxter International Inc. | Polymeric compositions for medical packaging and devices |
| SG44660A1 (en) * | 1994-02-28 | 1997-12-19 | Procter & Gamble | Spray processes using a gaseous flow for preparing biodegradable fibrils nonwoven fabrics comprising biodegradable fibrils and articles comprising such nonwoven fabrics |
| DE4410399A1 (de) * | 1994-03-25 | 1995-09-28 | Hoechst Ag | Abriebfeste Polyestermischung mit erhöhter Verarbeitungssicherheit, Monofilamente daraus und deren Herstellung und Verwendung |
| US6297046B1 (en) | 1994-10-28 | 2001-10-02 | Baxter International Inc. | Multilayer gas-permeable container for the culture of adherent and non-adherent cells |
| US5935847A (en) | 1994-10-28 | 1999-08-10 | Baxter International Inc. | Multilayer gas-permeable container for the culture of adherent and non-adherent cells |
| US5714573A (en) * | 1995-01-19 | 1998-02-03 | Cargill, Incorporated | Impact modified melt-stable lactide polymer compositions and processes for manufacture thereof |
| US6391404B1 (en) | 1995-06-07 | 2002-05-21 | Baxter International Inc. | Coextruded multilayer film materials and containers made therefrom |
| US6024220A (en) | 1995-06-07 | 2000-02-15 | Baxter International Inc. | Encapsulated seam for multilayer materials |
| US5756651A (en) * | 1996-07-17 | 1998-05-26 | Chronopol, Inc. | Impact modified polylactide |
| CH692846A5 (it) | 1997-02-24 | 2002-11-29 | Baxter Biotech Tech Sarl | Film a più strati coestrusi per contenitori di fluidi sterilizzabili. |
| BR9910968B1 (pt) * | 1998-06-05 | 2009-05-05 | poliuretano biomédico biodegradável, processo para a preparação de um poliuretano biomédico, implantes à base de poliuretanos biomédicos, e, uso de um poliuretano. | |
| US6264674B1 (en) | 1998-11-09 | 2001-07-24 | Robert L. Washington | Process for hot stretching braided ligatures |
| US8562633B2 (en) * | 2004-08-02 | 2013-10-22 | W. L. Gore & Associates, Inc. | Tissue repair device with a bioabsorbable support member |
| EP1832238A3 (en) * | 2006-03-07 | 2008-03-26 | Arthrex, Inc. | Tapered suture |
| KR101038466B1 (ko) | 2009-05-25 | 2011-06-01 | 주식회사 휴비스 | 내구 흡한속건성 난연 폴리에스테르 섬유 및 그 제조방법 |
| JP6075015B2 (ja) * | 2011-11-14 | 2017-02-08 | 東レ・オペロンテックス株式会社 | ポリウレタン弾性繊維およびその製造方法 |
| JP6450648B2 (ja) * | 2015-06-08 | 2019-01-09 | グンゼ株式会社 | 手術用縫合糸 |
Family Cites Families (77)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3124136A (en) * | 1964-03-10 | Method of repairing body tissue | ||
| US2127903A (en) * | 1936-05-05 | 1938-08-23 | Davis & Geck Inc | Tube for surgical purposes and method of preparing and using the same |
| US2836181A (en) * | 1955-01-17 | 1958-05-27 | Chemstrand Corp | Flexible nylon tube and method for preparing same |
| BE556557A (fi) * | 1956-04-13 | |||
| US2861319A (en) * | 1956-12-21 | 1958-11-25 | Du Pont | Intermittent core filaments |
| US2990605A (en) * | 1957-01-30 | 1961-07-04 | Demsyk Paul | Method of forming artificial vascular members |
| US2962470A (en) * | 1958-01-09 | 1960-11-29 | Du Pont | Linear polyester-polyurethane product and process of preparing same |
| US3105492A (en) * | 1958-10-01 | 1963-10-01 | Us Catheter & Instr Corp | Synthetic blood vessel grafts |
| US3054406A (en) * | 1958-10-17 | 1962-09-18 | Phillips Petroleum Co | Surgical mesh |
| US3142067A (en) * | 1958-11-21 | 1964-07-28 | William J Liebig | Synthetic vascular implants |
| US3096560A (en) * | 1958-11-21 | 1963-07-09 | William J Liebig | Process for synthetic vascular implants |
| US3044942A (en) * | 1960-09-27 | 1962-07-17 | Grace W R & Co | Process for preparing poly-beta-hydroxybutyric acid |
| US3155095A (en) * | 1961-02-07 | 1964-11-03 | Adolph M Brown | Anastomosis method and means |
| US3117906A (en) * | 1961-06-20 | 1964-01-14 | Du Pont | Composite filament |
| US3108357A (en) * | 1962-06-20 | 1963-10-29 | William J Liebig | Compound absorbable prosthetic implants, fabrics and yarns therefor |
| NL297020A (fi) * | 1962-08-24 | |||
| US3276448A (en) * | 1962-12-14 | 1966-10-04 | Ethicon Inc | Collagen coated fabric prosthesis |
| US3176316A (en) * | 1963-01-07 | 1965-04-06 | Bruce R Bodell | Plastic prosthetic tendon |
| US3371069A (en) * | 1963-03-20 | 1968-02-27 | Ajinomoto Kk | Filaments and surgical sutures of polyl-glutamic acid partly esterified with lower alkanols and process therefor |
| US3317924A (en) * | 1963-05-27 | 1967-05-09 | Veen Harry H Le | Vascular prostheses |
| DE1494939B2 (de) * | 1963-06-11 | 1972-03-02 | Buddecke, Eckhart, Prof Dr , 4400 Munster | Implantationsmatenal fur Prothesen zum Ersatz von Arterien und anderen Korper safte enthaltenden Bahnen und Hohlorganen und Verfahren zu dessen Herstellung |
| DE1491218C3 (de) * | 1963-06-15 | 1973-01-04 | Spofa Sdruzheni Podniku Pro Zdravotnickou Vyrobu, Prag | Blutgefäßprothese und Verfahren zur Herstellung derselben |
| US3875937A (en) * | 1963-10-31 | 1975-04-08 | American Cyanamid Co | Surgical dressings of absorbable polymers |
| US3739773A (en) * | 1963-10-31 | 1973-06-19 | American Cyanamid Co | Polyglycolic acid prosthetic devices |
| GB1095552A (fi) * | 1964-02-21 | |||
| US3299171A (en) * | 1964-04-20 | 1967-01-17 | Du Pont | Fibers of modified polypivalolactone |
| DE1492192A1 (de) * | 1964-07-25 | 1969-11-06 | Thiele Dr Heinrich | Verfahren zur Herstellung von kuenstlichen Adern und Gefaessen,wie Aorten und Tracheen |
| US3366440A (en) * | 1964-11-03 | 1968-01-30 | Ethicon Inc | Process for manufacturing a collagen fabric-film laminate |
| US3316557A (en) * | 1965-02-15 | 1967-05-02 | Meadox Medicals Inc | Surgical, vascular prosthesis formed of composite yarns containing both synthetic and animal derivative strands |
| FR1478694A (fr) * | 1965-04-20 | 1967-04-28 | Ethicon Inc | élément de suture absorbable et son procédé de fabrication |
| US3272204A (en) * | 1965-09-22 | 1966-09-13 | Ethicon Inc | Absorbable collagen prosthetic implant with non-absorbable reinforcing strands |
| US3304557A (en) * | 1965-09-28 | 1967-02-21 | Ethicon Inc | Surgical prosthesis |
| US3512183A (en) * | 1967-06-08 | 1970-05-19 | Us Health Education & Welfare | Bioelectric polyurethane and use of same in internal prostheses |
| US3585647A (en) * | 1968-04-25 | 1971-06-22 | Baxter Laboratories Inc | Antithrombogenic article and process |
| US3797499A (en) * | 1970-05-13 | 1974-03-19 | Ethicon Inc | Polylactide fabric graphs for surgical implantation |
| BE758156R (fr) * | 1970-05-13 | 1971-04-28 | Ethicon Inc | Element de suture absorbable et sa |
| BE791241A (fr) * | 1971-11-12 | 1973-05-10 | Ici Ltd | Produits fibreux |
| JPS581942B2 (ja) * | 1971-12-25 | 1983-01-13 | エチコン インコ−ポレ−テツド | キユウシユウセイ ノ キヨウジユウゴウタイヌイイト |
| US3853462A (en) * | 1972-02-23 | 1974-12-10 | Meadox Medicals Inc | Compaction of polyester fabric materials |
| GB1425577A (en) * | 1972-06-30 | 1976-02-18 | Ici Ltd | Prosthetics comprising plastics materials |
| FR2208687B1 (fi) * | 1972-12-01 | 1976-07-23 | Rhone Poulenc Sa | |
| US3886947A (en) * | 1973-04-13 | 1975-06-03 | Meadox Medicals Inc | Non-thrombogenic catheter |
| GB1453840A (en) * | 1973-05-15 | 1976-10-27 | Ici Ltd | Moulding composition |
| US3894530A (en) * | 1973-07-06 | 1975-07-15 | Irving I Dardik | Method for repairing, augmenting, or replacing a body conduit or organ |
| US3974526A (en) * | 1973-07-06 | 1976-08-17 | Dardik Irving I | Vascular prostheses and process for producing the same |
| US3966866A (en) * | 1973-09-26 | 1976-06-29 | Monsanto Company | Polyurethane fiber uniformity |
| AU473320B2 (en) * | 1974-02-11 | 1976-06-17 | Plasticized polyester suture | |
| IL46797A (en) * | 1974-04-19 | 1977-11-30 | American Cyanamid Co | Synthetic surgical bandage |
| US4281669A (en) * | 1975-05-09 | 1981-08-04 | Macgregor David C | Pacemaker electrode with porous system |
| US4187852A (en) * | 1976-07-09 | 1980-02-12 | The University Of Alabama | Synthetic elastomeric insoluble cross-linked polypentapeptide |
| US4208511A (en) * | 1977-01-19 | 1980-06-17 | Ethicon, Inc. | Isomorphic copolyoxalates and sutures thereof |
| US4141087A (en) * | 1977-01-19 | 1979-02-27 | Ethicon, Inc. | Isomorphic copolyoxalates and sutures thereof |
| US4127124A (en) * | 1977-05-12 | 1978-11-28 | W. R. Grace & Co. | Urethane bioimplant membrane |
| US4300565A (en) * | 1977-05-23 | 1981-11-17 | American Cyanamid Company | Synthetic polyester surgical articles |
| US4243775A (en) * | 1978-11-13 | 1981-01-06 | American Cyanamid Company | Synthetic polyester surgical articles |
| US4205399A (en) * | 1977-06-13 | 1980-06-03 | Ethicon, Inc. | Synthetic absorbable surgical devices of poly(alkylene oxalates) |
| US4140678A (en) * | 1977-06-13 | 1979-02-20 | Ethicon, Inc. | Synthetic absorbable surgical devices of poly(alkylene oxalates) |
| US4156066A (en) * | 1977-06-23 | 1979-05-22 | Tyndale Plains - Hunter Ltd. | Polyurethane polymers characterized by lactone groups and hydroxyl groups in the polymer backbone |
| CA1155591A (en) * | 1977-06-23 | 1983-10-18 | Francis E. Gould | Polyurethane polymers characterized by lactone groups and hydroxyl groups in the polymer backbone |
| US4137921A (en) * | 1977-06-24 | 1979-02-06 | Ethicon, Inc. | Addition copolymers of lactide and glycolide and method of preparation |
| US4164045A (en) * | 1977-08-03 | 1979-08-14 | Carbomedics, Inc. | Artificial vascular and patch grafts |
| US4171087A (en) * | 1977-11-03 | 1979-10-16 | Emerson Electric Co. | Control valve |
| EP0005035B1 (en) * | 1978-04-19 | 1981-09-23 | Imperial Chemical Industries Plc | A method of preparing a tubular product by electrostatic spinning |
| US4209607A (en) * | 1978-05-12 | 1980-06-24 | Ethicon, Inc. | Polyesteramides derived from bis-oxamidodiols and dicarboxylic acids |
| EP0006094B1 (en) * | 1978-06-19 | 1982-10-13 | Hexcel Corporation | A process for producing orthopedic structures and a thermoplastic linear polyurethane for use in such process |
| US4224946A (en) * | 1978-08-14 | 1980-09-30 | American Cyanamid Company | Surgical sutures derived from segmented polyether-ester block copolymers |
| US4246904A (en) * | 1979-01-29 | 1981-01-27 | American Cyanamid Company | Surgical suture derived from segmented polyether-ester block copolymers |
| DE2843822A1 (de) * | 1978-10-07 | 1980-04-17 | Bayer Ag | Mischungen aus polyurethanen und ungesaettigten polyesterharzen |
| US4314561A (en) * | 1979-01-29 | 1982-02-09 | American Cyanamid Company | Surgical suture derived from segmented polyether-ester block copolymers |
| US4242488A (en) * | 1979-05-09 | 1980-12-30 | National Starch And Chemical Corporation | Modified polyurethane adhesive compositions containing a carbamate ester additive useful in laminating substrates |
| US4300244A (en) * | 1979-09-19 | 1981-11-17 | Carbomedics, Inc. | Cardiovascular grafts |
| US4343931A (en) * | 1979-12-17 | 1982-08-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Synthetic absorbable surgical devices of poly(esteramides) |
| US4271070A (en) * | 1980-05-05 | 1981-06-02 | Cornell Research Foundation, Inc. | Chemically-modified fiber collagen hemostatic agents |
| US4424305A (en) * | 1980-11-12 | 1984-01-03 | Tyndale Plains-Hunter, Ltd. | Surgical implants formed of polyurethane diacrylate compositions |
| US4408023A (en) * | 1980-11-12 | 1983-10-04 | Tyndale Plains-Hunter, Ltd. | Polyurethane diacrylate compositions useful for contact lenses and the like |
| US4416028A (en) * | 1981-01-22 | 1983-11-22 | Ingvar Eriksson | Blood vessel prosthesis |
| US4448936A (en) * | 1982-04-08 | 1984-05-15 | Wang Huei Hsiung | Polyurethane resin composition |
-
1982
- 1982-07-16 NL NL8202894A patent/NL8202894A/nl not_active Application Discontinuation
-
1983
- 1983-07-15 JP JP58502329A patent/JPS59501301A/ja active Granted
- 1983-07-15 US US07/597,159 patent/US4915893A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-07-15 EP EP83902137A patent/EP0113739B1/en not_active Expired
- 1983-07-15 DE DE8383902137T patent/DE3371283D1/de not_active Expired
- 1983-07-15 WO PCT/NL1983/000028 patent/WO1984000303A1/en active IP Right Grant
- 1983-07-15 AU AU17701/83A patent/AU568813B2/en not_active Ceased
-
1984
- 1984-02-29 DK DK133384A patent/DK159997C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-03-15 FI FI841051A patent/FI75609C/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59501301A (ja) | 1984-07-26 |
| FI841051A (fi) | 1984-03-15 |
| US4915893A (en) | 1990-04-10 |
| AU1770183A (en) | 1984-02-08 |
| WO1984000303A1 (en) | 1984-02-02 |
| DK159997B (da) | 1991-01-14 |
| FI841051A0 (fi) | 1984-03-15 |
| DK133384D0 (da) | 1984-02-29 |
| DK133384A (da) | 1984-02-29 |
| DK159997C (da) | 1991-06-03 |
| EP0113739B1 (en) | 1987-05-06 |
| EP0113739A1 (en) | 1984-07-25 |
| AU568813B2 (en) | 1988-01-14 |
| JPS6322829B2 (fi) | 1988-05-13 |
| DE3371283D1 (en) | 1987-06-11 |
| NL8202894A (nl) | 1984-02-16 |
| FI75609C (fi) | 1988-07-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI75609B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av ett biologiskt godtagbart polyesterfibermaterial, som laempar sig foer kirurgiska anvaendningsaendamaol, samt genom foerfarandet framstaelld produkt. | |
| US5110852A (en) | Filament material polylactide mixtures | |
| CA2969429C (en) | Methods of orienting multifilament yarn and monofilaments of poly-4-hydroxybutyrate and copolymers thereof | |
| EP3639861B1 (en) | Coatings for the manufacture and application of polyhydroxyalkanoate medical devices | |
| EP2860292B1 (en) | Polyhydroxyalkanoate medical textiles and fibers | |
| AU1676400A (en) | Process for forming dyed braided suture | |
| US6031069A (en) | Triblock terpolymer, its use in medical products and process for its production | |
| EP1734159B1 (en) | Filament of polyglycolic acid resin and process for producing the same | |
| JP3740521B2 (ja) | トリブロック三元共重合体、外科用縫合糸材料へのその使用およびその製法 | |
| US5585056A (en) | Plasticizers for fibers used to form surgical devices | |
| JPH02119866A (ja) | 医療用繊維状物 | |
| JP3548873B2 (ja) | 手術用縫合糸及びその製造法 | |
| US11596709B2 (en) | Readily absorbable copolymer compositions for high strength sutures having enhanced strength retention post-implantation | |
| JP6896745B2 (ja) | 医療用途のためのセグメント化されたｐ−ジオキサノンに富むポリ（ｐ−ジオキサノン−コ−ε−カプロラクトン）コポリマー、及びそれから作製されるデバイス | |
| JP2000336521A (ja) | 造影剤を内包する医療用高分子材料 | |
| KR100946757B1 (ko) | 강력 및 생체내 강력유지율이 우수한 흡수성 멀티 필라멘트봉합사 및 이의 제조방법 | |
| KR20150004380A (ko) | 개선된 분해 프로파일을 갖는 조성물, 성형품, 스레드, 의료용 키트 및 의료용 제품 | |
| KR20000014430A (ko) | 인체복원용 다공 시트 및 그의 제조방법. | |
| NO158783B (no) | Filamentmateriale og fremgangsmaate for dets fremstilling. | |
| EP3873546A1 (en) | Methods of manufacturing mesh sutures from poly-4-hydroxybutyrate and copolymers thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MA | Patent expired |
Owner name: HYCAIL B.V. |