FI74456C - Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva cystinderivat. - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva cystinderivat. Download PDFInfo
- Publication number
- FI74456C FI74456C FI822255A FI822255A FI74456C FI 74456 C FI74456 C FI 74456C FI 822255 A FI822255 A FI 822255A FI 822255 A FI822255 A FI 822255A FI 74456 C FI74456 C FI 74456C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- preparation
- therapeutically active
- nhr
- cysteine derivatives
- active cysteine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/29—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/10—Expectorants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1 74456
Menetelmä terapeuttisesti aktiivisten kystiinijohdannaisten valmistamiseksi
Keksinnön kohteena on menetelmä uusien kystiinijoh-5 dannaisten ja niiden suolojen valmistamiseksi.
Keksinnön mukaisella menetelmällä valmistetaan kystiini johdannaisia , joilla on yleinen kaava I
NHR
Br 10 NH- OCCHCH---S - - N -CH,
Br [ (I) " L O .
jossa R on bentsyylioksikarbonyyli- tai tosyyliryhmä, sekä 20 niiden farmaseuttisesti hyväksyttäviä happoadditiosuoloja.
Keksinnön mukaisesti näitä kystiinijohdannaisia valmistetaan siten, että kystyylidikloridi, jolla on yleinen kaava II: 25 Cl - OC - jH - CH2 - S - S - CH2 - CH - CO - Cl (II)
NHR NHR
saatetaan reagoimaan 2,4-dibromi-6-(N-metyyli-N-syklohek-syyliaminometyyli)aniliinin kanssa (viime mainitusta käytetään seuraavassa nimitystä "bromiheksiini").
30 Yleisen kaavan II mukaisia kystyylidiklorideja saa daan vastaavista hapoista jollakin tavanomaisista menetelmistä hapon muuttamiseksi kloridikseen, esimerkiksi käsittelemällä fosforipentakloridilla sopivassa liuottimessa, kuten kloroformissa tai dietyylieetterissä. Ei ole tarpeen 35 eristää tai puhdistaa dikloridia ennen keksinnön mukaisen 2 74456 menetelmän jatkamista. Sopiva menettelytapa on saostaa di-kloridi reaktioseoksesta esimerkiksi lisäämällä ligroiinia (dietyylieetteriliuoksiin) tai dietyylieetteriä (kloroformi-liuoksiin) , suodattaa se erilleen ja lisätä siihen bromihek-5 siinin liuos sopivassa liuottimessa kuten kloroformissa tai etyyliasetaatissa. Reaktio bromiheksiinin kanssa tapahtuu ympäristön lämpötilassa ja se voidaan haluttaessa saattaa täydelliseksi kuumentamalla palautusjäähdyttäen. Keksinnön mukaisesti saadut kystiinijohdannaiset voidaan eristää ja 10 puhdistaa ja haluttaessa muuttaa farmaseuttisesti hyväksyttäväksi happoadditiosuolaksi jollakin tavanomaisista menetelmistä jossakin liuottimessa. Edullisia ovat kloorivety-hapon, bromivetyhapon, rikki-, typpi-, perkloori-, fumaari-, maleiini-, fosfori-, glykoli-, maito-, salisyyli-, sukkii-15 ni-, tolueeni-p-sulfoni-, viini-, etikka-, sitruuna-, me- taanisulfoni-, muurahais-, bentsoe-, maloni-, bentseenisul-foni- ja naftaleeni-2-sulfonihappojen suolat.
Keksinnön mukaisesti valmistetuilla kystiinijohdannaisilla ja niiden suoloilla on hyvä ysköksiä poistava, ys-20 känvastainen ja hengitystien nesteiden juoksevaan tilaan saattava vaikutus, samalla kun niiden myrkyllisyys on vähäinen. LDj-g-arvo määritettynä hiirellä ja rotalla, sekä ruoansulatuskanavan ulkopuolisesta että suun kautta, on suurempi kuin 3000 mg/kg kaikille testatuille yhdisteille.
25 Ysköksiä poistava vaikutus (ED^q), määritettynä ka niinilla Boyd-menetelmän mukaisesti (Boyd ja Sheppard, Arch. Int. Pharm. 1966, 163, 284) oli 100 mg/kg (I, R = bentsyy-lioksikarbonyyli).
Sama ED,-q, määritettynä hiirellä parannetun Mavatari-30 menetelmän mukaisesti (Graziani, Cazzulani, Il Farmaco, Ed. Prat., 1981, 3, 167), oli vastaavasti 1,2 mg/kg (I, R=bent-syylioksikarbonyyli) ja 3,7 mg/kg (I, R = tosyyli).
Kaavan I mukainen yhdiste (R = bentsyylioksikarbonyy-li) osoittautui aktiiviseksi ruoansulatuskanavan ulkopuoli-35 sesti annettuna yskänvastaisena aineena annoksena 30 mg/kg (Charlier, Prost et al.'in menetelmä, Arch. Int. Pharm., 3 74456 1961, 134, 306), jolloin marsu saatettiin sisäänhengittä-mään sitruunahappoaerosolia. Aktiivisuus määritettiin testaamalla yskän vaimentuminen.
Yskänvastaisen aktiivisuuden arvioimiseksi käytet-5 tiin toista menettelytapaa. Kiertäjähermoa ärsytettiin ja yskän ja yskän vaimentuminen ilmoitettiin tuotteen injek-toinnin jälkeen (Pickering ja Jones, Arzn. Forsch., 1979, 29, 287). Kaavan I mukaisten yhdisteiden (R = bentsyyliok-sikarbonyyli ja tosyyli) ED^-arvot olivat vastaavasti 10 88 ja 74 mg/kg.
Kaavan I mukaisia yhdisteitä voidaan käyttää farmaseuttisina yhdistelminä, jotka sisältävät keksinnön mukaisesti valmistetun kystiinijohdannaisen tai sen suolan sekoitettuna farmaseuttisesti hyväksyttävän jatkoaineen tai 15 kantimen kanssa.
Seuraavat esimerkit valaisevat keksintöä.
Esimerkki 1 N,N1-ditosyylikystyyli-bisZ^j 4-dibromi-6-(N-metyyli-N-sykloheksyyliaminometyyli)anilidx? 20 17,20 g:aan Ν,Ν'-ditosyyli-L-kystiiniä liuotettuna 185 ml:aan dietyylieetteriä lisättiin hitaasti 18,5 g fos-foripentakloridia 20-25°C:ssa. Seosta sekoitettiin 30 minuuttia ja sitten lisättiin 65 ml ligroiinia. Näin muodostunut sakka suodatettiin erilleen ja siihen lisättiin 20-25 25°C:ssa liuos, jossa oli 27,52 g bromiheksiiniä 74 ml:ssa kloroformia. Seoksen annettiin seistä edellä mainitussa lämpötilassa 36 tuntia. Sitä uutettiin sitten kloroformilla ja pestiin ensin natriumkarbonaatilla ja sitten vedellä. Orgaaninen kerros kuivattiin kalsiumkloridillä. Liuotin 30 haihdutettiin ja jäännös puhdistettiin piihappopylväässä käyttäen eluenttina kloroformi/etyyliasetaattia (3^-tilavuussuhteessa) . Reagoimaton bromiheksiini erotettiin. Tuote, vapaa emäs, kuivattiin, liuotettiin isopropanoliin ja muutettiin suoraan hydrokloridikseen lisäämällä kloorivetyä iso-35 propanolissa ja sitten dietyylieetteriä.
Sakka kiteytettiin 95-%:isesta etanolista ja dietyy-lieetteristä. Sp. 191-192°C.
4 74456
Alkuaineanalyysi C43HgQBr4N6°gS4'2HC1*2H20:lie C H N Cl S Br H-0
Laskettu (%): 41,96 4,66 6,11 5,16 9,33 23,26 2776
Todettu (%): 41,91 4,83 5,96 5,30 9,54 23,25 2,62 5 Esimerkki 2 N,N1-dibentsyylioksikarbonyylikystyyli-bis£2,4-dibro-mi-6- (N-metyyli-N-sykloheksyyliaminometyyli) anidilj.7 10,6 g:aan N,N'-dibentsyylioksikarbonyyli-L-kystiiniä liuotettuna 56 ml:aan vedetöntä kloroformia lisättiin hitaas-10 ti 10 g fosforipentakloridia lämpötilassa -10°C:sta -5°C:seen.
Reaktioseosta sekoitettiin 10 minuuttia ja sitten lisättiin 60 ml dietyylieetteriä. Seosta jäähdytettiin 1 tunti. Näin muodostunut sakka suodatettiin erilleen ja siihen lisättiin 22°C:ssa 14,88 g bromiheksiiniä liuotettuna 15 40 ml:aan etyyliasetaattia. Seosta sekoitettiin edellä mai nitussa lämpötilassa yksi päivä ja kuumennettiin sitten palautus jäähdyttäen 4 tuntia.
Kun reaktio oli loppunut, seosta uutettiin etyyliasetaatilla, pestiin natriumkarbonaattiliuoksella, vedellä ja 20 kuivattiin vedettömällä natriumsulfaatilla. Liuotin haihdutettiin ja jäännöstä käsiteltiin heksaanilla. Tuote suodatettiin, kerättiin ja kiteytettiin etanolista. Sp. 168°C.
Lisäämällä kloorivetyä etanolissa saatiin vastaava suola, joka suli 195-197°C:ssa (hajoten).
25 Alkuaineanalyysi CggHgQBr^NgOgS2*2HC1:lie:
C H N Br Cl S
Laskettu (%): 46,28 4,81 6,47 24,63 5,46 4,94
Todettu (%): 45,94 4,79 6,27 24,97 5,13 4,82
Seuraten samoja menettelytapoja mutta vaihdellen suo-30 lan muodostukseen käytettyä happoa, valmistettiin seuraavat suolat:
hydrobromidi sp. 190-195°C
formiatti sp. 167-169°C
mandelaatti sp. 148-149°C
35 asetaatti sp. 169-171°C
tartraatti sp. 131-134°C.
Claims (2)
- 74456 5 Patenttivaatimus Menetelmä terapeuttisesti aktiivisten kystiinijohdannaisten valmistamiseksi, joilla on yleinen kaava I 5 NHR Br NH- OCCHCH'--S - 10. il (I) b/ ^h2-N -ch3 0 . i_ __ jossa R on bentsyylioksikarbonyyli- tai tosyyliryhmä, ja niiden farmaseuttisesti hyväksyttävien happoadditiosuolojen 20 valmistamiseksi, tunnettu siitä, että saatetaan kys-tyylidikloridi, jolla on yleinen kaava II: Cl—OC - CH - CH - S - S - CH, - CH - CO - Cl (II) I
- 2 | NHR NHR 25 reagoimaan 2,4-dibromi-6-(N-metyyli-N-sykloheksyyliaminome-tyyli)aniliinin kanssa.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8120907 | 1981-07-07 | ||
| GB8120907 | 1981-07-07 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI822255A0 FI822255A0 (fi) | 1982-06-23 |
| FI822255L FI822255L (fi) | 1983-01-08 |
| FI74456B FI74456B (fi) | 1987-10-30 |
| FI74456C true FI74456C (fi) | 1988-02-08 |
Family
ID=10523063
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI822255A FI74456C (fi) | 1981-07-07 | 1982-06-23 | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva cystinderivat. |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4438133A (fi) |
| EP (1) | EP0069527B1 (fi) |
| JP (1) | JPS5832860A (fi) |
| KR (1) | KR860001890B1 (fi) |
| AR (1) | AR231532A1 (fi) |
| AT (1) | AT385505B (fi) |
| AU (1) | AU551653B2 (fi) |
| CA (1) | CA1188705A (fi) |
| DE (1) | DE3225274A1 (fi) |
| DK (1) | DK153025C (fi) |
| ES (1) | ES513723A0 (fi) |
| FI (1) | FI74456C (fi) |
| FR (1) | FR2509298B1 (fi) |
| GB (1) | GB2102792B (fi) |
| GR (1) | GR76215B (fi) |
| HU (1) | HU186087B (fi) |
| IE (1) | IE53382B1 (fi) |
| IL (1) | IL66074A0 (fi) |
| IT (1) | IT1157284B (fi) |
| MX (1) | MX7532E (fi) |
| NO (1) | NO153494C (fi) |
| NZ (1) | NZ200923A (fi) |
| PT (1) | PT75167B (fi) |
| SG (1) | SG80384G (fi) |
| YU (1) | YU130382A (fi) |
| ZA (1) | ZA824132B (fi) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6143968A (ja) * | 1984-08-08 | 1986-03-03 | Nippon Seifun Kk | 粉体の温度・水分を管理する装置 |
| DE19851714A1 (de) * | 1998-11-05 | 2000-05-11 | Knoell Hans Forschung Ev | Amide des Cysteins als Inhibitoren der Farnesyltransferase |
| JP4898185B2 (ja) * | 2005-10-24 | 2012-03-14 | Ｄｔエンジニアリング株式会社 | ドアクローザー |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2723972A (en) | 1954-04-28 | 1955-11-15 | Du Pont | Homocysteinyl heterodipeptides |
| DE2628911A1 (de) | 1976-06-28 | 1978-01-12 | Boehringer Ingelheim Lab | Neue schwefelhaltige n-benzylaminosaeuren und verfahren zu ihrer herstellung |
| FR2423483A2 (fr) * | 1978-04-20 | 1979-11-16 | Boehringer Sohn Ingelheim | Procede de preparation de n-benzyl-aminoacides soufres |
-
1982
- 1982-06-07 GB GB08216479A patent/GB2102792B/en not_active Expired
- 1982-06-11 NZ NZ200923A patent/NZ200923A/en unknown
- 1982-06-11 ZA ZA824132A patent/ZA824132B/xx unknown
- 1982-06-15 YU YU01303/82A patent/YU130382A/xx unknown
- 1982-06-16 IL IL66074A patent/IL66074A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-06-23 FI FI822255A patent/FI74456C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-06-24 NO NO822126A patent/NO153494C/no unknown
- 1982-06-25 AT AT0246782A patent/AT385505B/de not_active IP Right Cessation
- 1982-06-28 IT IT22067/82A patent/IT1157284B/it active
- 1982-06-28 US US06/392,806 patent/US4438133A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-06-29 AR AR289820A patent/AR231532A1/es active
- 1982-06-29 EP EP82303398A patent/EP0069527B1/en not_active Expired
- 1982-06-30 PT PT75167A patent/PT75167B/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-06-30 JP JP57114763A patent/JPS5832860A/ja active Granted
- 1982-07-01 DK DK295782A patent/DK153025C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-07-05 IE IE1624/82A patent/IE53382B1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-07-05 CA CA000406576A patent/CA1188705A/en not_active Expired
- 1982-07-05 ES ES513723A patent/ES513723A0/es active Granted
- 1982-07-05 GR GR68643A patent/GR76215B/el unknown
- 1982-07-06 AU AU85642/82A patent/AU551653B2/en not_active Ceased
- 1982-07-06 FR FR828211855A patent/FR2509298B1/fr not_active Expired
- 1982-07-06 KR KR8203003A patent/KR860001890B1/ko active
- 1982-07-06 DE DE19823225274 patent/DE3225274A1/de active Granted
- 1982-07-07 HU HU822214A patent/HU186087B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-07-14 MX MX82101113U patent/MX7532E/es unknown
-
1984
- 1984-11-09 SG SG803/84A patent/SG80384G/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI67369B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt aktiva derivat av 3,4-dehydroprolin | |
| DE2801911C2 (fi) | ||
| GB2048268A (en) | Amides of acyl-carnitines process for preparing same and pharmaceutical compositions containing such amides | |
| FI62313C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara 2,3-dihydroimidazo(2,1-b)tiazolderivat | |
| JPH0625091B2 (ja) | ジヒドロジベンゾシクロヘプチリデン―エチルアミン誘導体その製法ならびに医薬組成物 | |
| US5607930A (en) | 1,4-disubstituted piperazines useful in the therapy of the asthma and of the inflammation of the respiratory tract | |
| DE2461802A1 (de) | Pyrazinderivate | |
| FI74456C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva cystinderivat. | |
| JPH01230597A (ja) | 新規なペプチド誘導体 | |
| US3850922A (en) | 5-endo-benzoyloxy-n-(amino(lower)alkyl)bicyclo(2.2.1)heptane-2,3-diendo-carboxylic acid imides | |
| EP0037934A2 (de) | Substituierte alpha-Aminocarbonyl-1-benzyl-3,4-dihydro-isochinoline, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| US3479346A (en) | N-acyl-n- (and n,n-bis-) ((1-piperidyl)-lower-alkyl)amines | |
| EP0233483B1 (de) | Pyrrolo[1,2-a][4,1]benzoxazepine, Verfahren zur ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate enthaltend diese Verbindungen, sowie therapeutische Verwendung | |
| AU568704B2 (en) | Ether of n-propanolamine derivative | |
| DE2303427A1 (de) | Dibenzo-(a,d)-cycloheptadiene und -triene, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| US4558054A (en) | Spasmolytic endo-8,8-dialkyl-8-azoniabicyclo (3.2.1) octane-6,7-exo-epoxy-3-alkyl-carboxylate salts | |
| PT617027E (pt) | Novos compostos de n-benzil-piperazina processo para a sua preparacao e as composicoes farmaceuticas que os contem | |
| CA1068281A (en) | 5-endo-(3-indolecarbonyloxy)-n-(amino (lower alkyl)-bicyclo (2.2.1) heptane-2,3-di-endo-carboxylic acid imides as anti-arrhythmic agents | |
| JPS6015616B2 (ja) | Ｎ−２−（ピロリジニルメチル）置換ベンズアミド誘導体またはその塩類の製造法 | |
| WO1999062865A1 (en) | Haloethyl-2-[ (2,6-dichlorophenyl) amino] phenylacetoxyacetate derivatives and their use as an intermediate to synthesize aceclofenac | |
| US4584313A (en) | (Substituted-phenyl)-5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acids and esters thereof, and use for reversing electroconvulsive shock-induced amnesia | |
| US4061752A (en) | 6-Piperazino-11-methylene-dibenzazepines[b,e] | |
| JPS591457A (ja) | ベンズヒドリルスルフイニルエチルアミン誘導体 | |
| KR820001020B1 (ko) | 4-아미노 5-알킬설포닐 오르토-아니스 아미드 유도체의 제조방법 | |
| KR800001630B1 (ko) | 벤질아민의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: RECORDATI S.A., CHEMICAL AND |