FI69090B - Med uv-ljus haerdbara belaeggningskompositioner - Google Patents
Med uv-ljus haerdbara belaeggningskompositioner Download PDFInfo
- Publication number
- FI69090B FI69090B FI801119A FI801119A FI69090B FI 69090 B FI69090 B FI 69090B FI 801119 A FI801119 A FI 801119A FI 801119 A FI801119 A FI 801119A FI 69090 B FI69090 B FI 69090B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- coating composition
- accelerator
- composition according
- diamine
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 18
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 16
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 7
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OELQSSWXRGADDE-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-eneperoxoic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OO OELQSSWXRGADDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims 1
- 125000003916 ethylene diamine group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims 1
- -1 aliphatic diols Chemical class 0.000 description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 5
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 5
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical class COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 2
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 2
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N (n-propan-2-yloxycarbonylanilino) acetate Chemical compound CC(C)OC(=O)N(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNSNJGRCQCDRDM-UHFFFAOYSA-N 1-chlorothioxanthen-9-one Chemical class S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl YNSNJGRCQCDRDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHHLOPQSUMHMJL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diaminopropanenitrile Chemical compound NCC(N)C#N AHHLOPQSUMHMJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical group C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCOCC1CO1 SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAYMPUGDQVIOBX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxydodecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)COC(=O)C=C LAYMPUGDQVIOBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCC(O)=O XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVXAREAHGMSOKV-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.OCC(CO)(CO)CO Chemical compound N=C=O.N=C=O.OCC(CO)(CO)CO VVXAREAHGMSOKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxypropyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(CO)COC(=O)C=C CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCNKJQRMNYNDBI-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)butyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(CC)COC(=O)C(C)=C GCNKJQRMNYNDBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SMTUJUHULKBTBS-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethyl)azanium;methanolate Chemical compound [O-]C.C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 SMTUJUHULKBTBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- GHWVXCQZPNWFRO-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diamine Chemical compound CC(N)C(C)N GHWVXCQZPNWFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl ether Chemical compound CC(C)(C)OC(C)(C)C AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical class O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical class C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVQUBHIPPUVHCN-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diamine Chemical compound CCCCC(N)CN JVQUBHIPPUVHCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 1
- 239000004250 tert-Butylhydroquinone Substances 0.000 description 1
- 235000019281 tert-butylhydroquinone Nutrition 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005628 tolylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0388—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable with ethylenic or acetylenic bands in the side chains of the photopolymer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
- C08G12/06—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
- C08G59/686—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
Description
IvW.I ,., .... KUULUTUSjULKAISU 69ngn
•κΙΓ® ™ <"> UTLAGGN.NGSSKRIFT 07U7U
c (45) ;· ·:?1 ^ :: 12 1935 /51 \ Kvlk*/lntCI* C 08 J 3/28 ’ C 08 F 2/50 >
Kv.lk. /lnt.CI. c o8 Q 59/68 (21) Patenttihakemus — Patentansdknlng 801119 (22) Hakemispäivä — Ansöknlngsdag 09 · 04.8 0 (FI) (23) Alkupäivä — Glltlghetsdag 09.04.80 (41) Tullut julkiseksi — Blivit offentlig 11.10.80
Patentti- ja rekisterihallitus Nähtäväksipanon |a kuut.julkalsun pvm.— -j Q qo gc
Patent- och registerstyrelsen ' ' Ansökan utlagd och utl.skriften publicerad * 3 (32)(33)(31) Pyydetty etuoikeus — Begärd prioritet 10.04.79
Hollanti-Hoi land(NL) 7902797 (71) Akzo N.V., IJssellaan 82, 6826 DW Arnhem, Hoilanti-Holland(NL) (72) Arie Noomen, Ed Voorhout, Hoilanti-Hoiland(NL) (74) Oy Kolster Ab (5*0 UV-valolla kovetettavia päällystekoostumuksia - Med UV-ljus härdbara be 1äggn i ngskompos i t i oner Tämä keksintö kohdistuu päällystekoostulituksiin, jotka voidaan kovettaa ultraviolettivalon avulla ja jotka perustuvat UV-valon avulla kovettuvaan sideaineeseen, fotoinitiaattoriin ja typpipitoiseen kiihdyttimeen.. Tunnetuissa koostumuksissa käytetään yleensä aromaattista karbonyyliyhdistettä fotoinitiaatto-rina ja alkyyliamiinia tai alkanoyyliamiinia kiihdyttimenä; katso esimerkiksi US-patenttijulkaisu 4 077 353. Kovetettaessa pigmentoituja tai pigmentoimattomia koostumuksia tämä yhdistelmä antaa hyvän pintakovuuden omaavia päällysteitä. Epäkohtana on kuitenkin se, että näiden kiihdyttimien yhteensopivuus UV-kovettuvien sideaineiden kanssa on yleensä riittämätön niin, että esiintyy samentumista kovetettua koostumusta olevassa päällysteessä tai kiihdyttimen ulostihkumista näiden kiihdyttimien hikoilun vaikutuksesta. Toinen epäkohta perustuu siihen, että käytettäessä alkanoliamiineja ei ole mahdollista valita mitään UV-kovettuvaa sideainetta; ei esimerkiksi voida käyttää isosyanaattiryhmiä ja/tai epoksiryhmiä sisältävää sideainetta, koska näiden aineosien välinen reaktio an- 2 69090 taisi koostumuksen, jonka varastointi-ikä olisi liian lyhyt.
Alalla tunnetaan myös vedellä kovetettavia koostumuksia, ks. DE-hakemusjulkaisu 2 713 100. Nämä eroavat kuitenkin olennaisesti esillä olevan keksinnön kohteena olevasta koostumuksesta .
Keksintö koskee ultraviolettivalon vaikutuksesta kovettuvaa päällystekoostumusta, joka perustuu UV-kovettuvaan sideaineeseen, fotoinitiaattoriin ja typpipitoiseen kiihdyttimeen. Päällystekoostumukselle on tunnusomaista, että kiihdytin on formaldehydin ja/tai asetaldehydin ja alifaattisen ja/tai syk-loalifaattisen diprimäärisen 1,2-diamiinin polysyklinen konden-saatiotuote.
Keksinnön mukaisella päällystekoostumuksella ei ole edellä mainittuja epäkohtia ja se kovettuu nopeasti.
Sideaineeksi voidaan yleensä valita mikä tahansa UV-ko-vettuva sideaine. Esimerkkeinä sopivista sideaineista voidaan mainita tyydyttämättömät polyesterihartsit ja alkydihartsit, tyydyttämättömät melamiini-formaldehydihartsit, polybutadiee-nihartsit ja tyydyttämättömät yhdisteet kuten (metyyli)akrylaa-tit ja allyyliyhdisteet.
Esimerkkeinä sopivista UV-kovettuvista polyesteristä mainittakoon polykondensaatiotuotteet, jotka on saatu tyydyttämättömistä di- tai polykarboksyylihapoista tai niiden johdannaisista, esimerkiksi maleiinihaposta, maleiinihappoanhyd-ridistä, fumaarihaposta ja polyoleista kuten etyleeniglykolis-ta , 1,2-propaanidiolista, dietyleeniglykolista, 1,3-propyleeni-glykolista, polyetyleeniglykolista, heksaanidiolista, glyserolista, trimetylolipropaanista ja/tai pentaerytriitistä. Tyydyttämättömien karboksyylihappojen lisäksi voidaan käyttää tyydytettyjä karboksyylihappoja esimerkiksi synteettisiä ja/tai luonnosta saatavia rasvahappoja, bentsoehappoa, isononaanihappoa, malonihappoa, glutaarihappoa, adipiinihappoa, atselaiinihappoa, tetrahydroftaalihappoa, ftaalihappoa, ftaalihappoanhydridiä, isoftaalihappoa, tereftaalihappoa, heksaklorendometyleeni-tet-rahydroftaalihappoa ja/tai trimelliittihappoa. Tavallisesti näihin polyestereihin on sekoitettu tyydyttämättömiä monomeeri- 3 69090 siä yhdisteitä, joissa on vinyyliryhmiä ja/tai allyyliryhmiä. Monomeeriyhdisteinä käytetään säännöllisesti styreeniä, vinyy-litolueenia ja/tai metyylimetakrylaattia.
Sopivia (met)akrylaatteja ja allyyliyhdisteitä ovat esimerkiksi metyyliakrylaatti, metyylimetakrylaatti, etyyliak-rylaatti, etyylimetakrylaatti, butyyliakrylaatti, alifaattis-ten diolien ja/tai polyolien (met)akryylihapon esterit, esimerkiksi etyleenidiakrylaatti, trimetylolipropaani-triakrylaatti ja pentaerytritoli-tetra-akrylaatti; hydroksi(met)akrylaatit kuten hydroksietyyliakrylaatti, 3-hydroksipropyyliakrylaatti, 3-hydroksipropyylimetakrylaatti, 4-hydroksibutyyliakrylaatti ja pentaerytritolitriakrylaatti ja allyyliyhdisteet kuten diallyyli-ftalaatti, diallyylimaleaatti, triallyyli-isosyanuraatti ja etvleeniglykolidiallyylieetteri. Haluttaessa voidaan näitä yhdisteitä sekoittaa mahdollisesti pienehköjen määrien kanssa mo-nomeerejä kuten akrylonitriiliä, metakrylonitriiliä, akryyliami-dia, metakryyliamidia, N,N-disubstituoitua akryyliamidia ja metak-ryyliamidia, vinyyliasetaattia, meripihkahapon divinyyliesteriä, isobutyylivinyylieetteriä, 1,4-buraanidioli-divinyylieetteriä, styreeniä, alkyylistyreeniä, halogeenistyreeniä, divinyylibent-seeniä, vinyylinaftaleenia ja N-vinyylipyrrolidonia.
On kuitenkin edullista, jos käytettävä sideaine on uretaa-ni-akrylaattihartsi, tarkemmin sanottuna vähintään yhden isosya-naattiryhmän sisältävä a) 5-20 hiiliatomia sisältävän akryylihappo- tai metakryy-lihappohydroksiesterin ja b) 4-44 hiiliatomia ja 2-4 isosyanaattiryhmään sisältävän polyisosyanaatin addukti. Esimerkkeinä sopivista isosyanaattiyh-disteistä mainittakoon heksametyleenidi-isosyanaatti, 2,2,4-tri-metyyliheksaani-1,6-di-isosyanaatti, 2,4,4-trimetyyliheksaani- 1,6-di-isosyanaatti, sykloheksyyli-1,4-di-isosyanaatti, isofo-roni-di-isosyanaatti, yhden 1,4-butaanidiolimolekyylin ja kahden isoforoni-di-isosyanaatti-molekyylin muodostama addukti, yhden 1,4-butaanidioli-molekyylin ja kahden heksametyleenidi-isosyanaat-ti-molekyylin muodostama addukti, disykloheksyylimetaani-4,4'-di-isosyanaatti, ksylyleenidi-isosyanaatti, 1,3,5-trimetyyli-(2,4-^' -di-isosyanatometyyli)-bentseeni, tolueenidi-isosyanaatti, difenyy-limetaani-4,4’-di-isosyanaatti, lysiiniesterin tri-isosyanaatti, 4 69090 kolmen heksametyleenidi-isosyanaatti-molekyylin ja yhden vesimo-lekyylin muodostama addukti, yhden trimetylolipropaani-molekyylin ja kolmen isoforoni-di-isosyanaatti-molekyylin muodostama addukti, yhden trimetylolipropaani-molekyylin ja kolmen tolueenidi-isosya-naattiraolekyylin muodostama addukti ja yhden pentaerytritolimole-kyylin ja neljän heksametyleenidi-isosyanaatti-molekyylin muodostama addukti. Esimerkkeinä sopivista, vähintään yhden hydroksiryh-män sisältävistä hydroksi(metyyli)akrylaateista voidaan mainita 2-hydroksietyyliakrylaatti, 2-hydroksietyylimetakrylaatti, 3-hyd-roksipropyylimetakrylaatti, 4-hydroksibutyyliakrylaatti, 12-hyd-roksidodekanyyliakrylaatti, 2-hydroksi-3-klooripropyyliakrylaatti, trimetylolipropaanidiakrylaatti, trimetylolipropaanidimetakry-laatti, pentaerytritolidiakrylaatti ja pentaerytritolitriakrylaatti. Edellämainittujen uretaaniakrylaattihartsien käyttö tarjoaa sen edun, että kiihdyttimenä käytetty polysyklinen polykondensaatio-tuote sitoutuu kemiallisesti lopulliseen päällystekerrokseen, jonka seurauksena vältytään epäedullisilta pehmentymisvaikutuk-selta. Tällaisen yhdisteen käytöllä on lisäksi se etu, että iso-syanaattiyhdisteen molekyylipaino kasvaa niin, että päällysteen fysikaaliset ominaisuudet ja kestävyys paranevat edelleen.
Muita sideaineita, joita edullisesti käytetään keksinnön mukaisessa päällystekoostumuksessa, ovat tyydyttämättömät epoksi-hartsit; esimerkiksi ne, jotka saadaan liittämällä (met)akrylaatti-happoa tai moniarvoisen karboksyylihapon puoliesteriä ja hydroksi-akrylaatti-yhdistettä kaksi tai useamman epoksiryhmän sisältävään epoksiyhdisteeseen. Esimerkkeinä sopivista epoksiyhdisteistä mainittakoon, 1,4-butaanidiolidiglysidyylieetteri ja 4,4-dihyd-roksi-difenyyli-2,2-propaanin diglysidyylieetterit, 1,1'-iso-propylideeni-bis-(p-fenyleenioksi)-2-dietanoli ja 1,1’-isopropy-lideeni-bis-(p-fenyleenioksi)-2-dipropanoli. Vaihtoehtoisesti on luonnollisesti myös mahdollista käyttää koostumuksessa haluttaessa tyydyttämättömien polymeerien seoksia tyydytettyjen polymeerien kanssa tai käyttää UV-kovettuvia polymeeriseoksia ja tyydytettyjä tai tyydyttämättömiä monomeeriyhdisteitä.
Sopivia fotoinitiaattoreita ovat esimerkiksi aromaattiset karbonyyliyhdisteet kuten bentsiili, bentsiilidimetyyliketaali, asetofenoni, substituoidut asetofenonit, tioksantoni ja kloori-tioksantoni. On suositeltavaa käyttää bentsofenonia. Haluttaessa 5 69090 voidaan käyttää väriyhdisteitä kuten aromaattisia atsoyhdisteitä ja yhdisteitä kuten bentsoiini ja sen eetterit, kuten metyylieet-teri, etyylieetteri, propyylieetteri ja tert.-butyylieetteri. Voidaan myös käyttää fotoinitiaattorien seoksia. Fotoinitiaatto-ria käytetään yleensä 0,05-10 painoprosenttia oleva määrä UV-kovettuvasta sideaineesta laskettuna.
Keksinnön mukaan kiihdyttimenä fotoinitiaattorisysteemis-sä käytettävä polysyklinen polykondensointituote muodostetaan toisaalta formaldehydistä ja/tai asetaldehydistä ja toisaalta alifaattisesta ja/tai sykloalifaattisesta diprimäärisestä 1,2-diamiinista. Tavallisesti 1,2-diamiini sisältää 2-26 hiiliatomia ja tarkemmin 2-12 hiiliatomia. Esimerkkeinä erittäin sopivista 1.2- diamiineista voidaan mainita: 1,2-etyleenidiamiini, 1-syaano- 1.2- diaminoetaani, 1,2-propyleenidiamiini, 1,2-dimetyyli-l,2-etyleenidiamiini , 1-2-butyleenidiamiini, 1,2-diaminoheksaani ja 1,2-diaminosykloheksaani. On suositeltavaa käyttää etyleenidiamiinia ja/tai 1,2-propyleenidiamiinia.
Polysyklistä polykondensointituotetta valmistettaessa formaldehydiä ja/tai asetaldehydiä sekä 1,2-diamiineja käytetään tavallisesti määrinä, jotka ovat 1-5 moolia, edullisesti 1-3 moolia ja erikoisesti 2 moolia aldehydiä yhtä moolia kohti diamiinia. Polykondensointireaktiossa muodostuneen tuotteen rakenne voi vaihdella käytetyn diamiinin luonteen mukaan. On edullista, jos saatava tuote ei sisällä C=N-ryhmiä ja N-atomit ovat luonteeltaan tertiäärisiä.
On edullista, jos polykondensointireaktio suoritetaan epäorgaanisessa tai orgaanisessa liuottimessa ja erikoisesti vedessä. Haluttaessa voidaan käyttää myös seoksia. Liuottimen käyttö ei kuitenkaan ole välttämätön. Polykondensointireaktiota voidaan kiihdyttää emäksisen katalyytin, esimerkiksi natriumhydroksidin tai kaiiumhydroksidin avulla. Reaktio suoritetaan tavallisesti alueella -20°C-150°C ja edullisesti välillä 0°C-100°C olevassa lämpötilassa ja varsinkin huoneenlämpötilassa. Polysyklisen poly-kondensaatiotuotteen valmistus on sinänsä tunnettu ja se on esitetty julkaisuissa Ber.Chem.Ges. 95 (1962), sivu 1493 ja Makromol. Chem. 17, sivut 77-130 (1955).
Jos käytetään sideaineita, jotka eivät ole reaktiivisia kiihdyttimen suhteen, käytetään kiihdytintä tavallisesti noin 6 69090 0/1-10 painoprosenttia sideaineesta laskettuna. Jos käytetään reaktiivisia sideaineita, kuten niitä, joissa on isosyanaatti-ryhmiä tai epoksiryhmiä, käytetään kiihdytintä tavallisesti 0,5-1,3 ekvivalenttia yhtä ekvivalenttia kohti sideainetta.
Päällystekoostumus voi haluttaessa sisältää vielä muita lisäaineita, esimerkiksi pigmenttiä dispergoivaa ainetta, tasoi-tusaineita, täyteaineita, pigmentttejä, väriaineita, polymeroin-nin estoaineita ja inerttejä tai reaktiivisia liuottimia.
Päällystekoostumuksen levittäminen halutulle alustalle voidaan suorittaa jonkun tavanomaisen menetelmän avulla, esimerkiksi levittämällä telalla, sivelemällä, vihmottamalla, "flow coating"-laitetta käyttäen, kastamalla, verhopäällystyksen avulla tai ruiskuttamalla. Päällystekoostumusta voidaan levittää jokaiselle halutulle alustalle esimerkiksi muovimateriaalille, lastulevyille, kartongille, puu- ja edullisesti metallialustoil-le suoritettaessa päällystämistä automaalaamoissa.
UV-säteilylähteenä voidaan käyttää esimerkiksi elohopeata! ksenonlamppua, joka toimii korkeassa, keskisuuressa tai matalassa paineessa. Vaadittava koostumuksen altistusaika säteilylle on vain muutamasta sekunnista muutamaan minuuttiin. Käytetyn ultraviolettivalon aallonpituus on tavallisesti 90-600 nm.
Keksintöä valaistaan edelleen seuraavien esimerkkien avulla. Kovettuneen päällysteen kovuus mitattiin Perso-menetelmän mukaisesti ja ilmaistiin sekunneissa. Kiilto ja ulkonäkö määritettiin visuaalisesti.
Esimerkeissä kiihdyttimenä käytetty formaldehydin ja ety-leenidiamiinin kondensaatiotuote valmistettiin seuraavasti. 125 grammaan etyleenidiamiinia ja 25 grammaan NaOH:ta 1500 millilit-rassa vettä lisättiin hitaasti tipoittain 20-30°C:ssa seos, joka sisälsi 240 grammaa formaldehydin 40-prosenttista vesiliuosta ja 150 grammaa vettä. 20 tunnin reaktioajan jälkeen huoneenlämpö-tilassa suurin osa vedestä poistettiin tislaamalla, suodatettiin ja suodos pestiin dioksaanilla.
Esimerkki 1
Seosta, joka sisälsi 100 paino-osaa liitäntätuotteen 60-prosenttista liuosta saatuna 1 moolista heksametyleenidi-iso-syanaattia ja 2 moolista pentaerytritolitriakrylaattia, 2 paino- li 7 69090 osaa bentsofenonia ja 2 paino-osaa kondensaatiotuotetta kiihdyttimenä, levitettiin rasvasta puhdistetulle teräslevylle 30 mikro-metrin paksuiseksi kerrokseksi (kovettunut tila). Vertailua varten esimerkissä 1 esitetty menettely toistettiin paitsi, että kiihdyttimenä käytettiin 2,0 paino-osaa dimetyylietanoliamiinia.
Seokset altistettiin 10 sekunnin ajaksi suuripaineisen elohopeakaasulampun säteilylle (tyyppiä HOK 80 W/cm, valmistaa Philips), lampun ollessa sijoitetun 40 cm etäisyydelle alustasta. Tulokset on esitetty taulukossa 1.
Taulukko 1
Esimerkki Kovuus Kiilto Ulkonäkö
Esimerkki 1 135 Erinomainen Erinomainen
Vertailuesimerkki A 124 Kohtalainen Oireita tihkumisesta
Esimerkki 2
Esimerkissä 1 käytetty menettely toistettiin paitsi, että käytettiin 70-painoprosenttista reaktiotuotteen liuosta saatuna 1 moolista bisfenoli A:n diglysidyylieetteriä (saatavana kauppanimellä Epikote 828, myy Shell) ja 2 moolista akryylihappoa poly-etyleeniglykolidiakrylaatissa. Vertailun vuoksi toistettiin esimerkin 2 menettely paitsi, että kiihdyttäjänä käytettiin dimetyylietanoliamiinia 0,2 painoprosentin suuruinen määrä. Tulokset on esitetty taulukossa 2.
Taulukko 2
Esimerkki Kovuus Kiilto Ulkonäkö
Esimerkki 2 85 Erinomainen Erinomainen
Vertailuesimerkki B 77 Kohtalainen Oireita tihkumisesta
Esimerkki 3 70-painoprosenttinen liuos reaktiotuotetta saatuna 1 moolista liitäntätuotetta valmistettuna 3 moolista heksametyleeni-di-isosyanaattia ja 1 moolista vettä 1 1/2 moolissa pentaerytri-tolidi-isosyanaattia butyyliakrylaatissa sekoitettiin ekvivalentin määrän (laskettuna vapaan NCO:n suhteen) kanssa kondensaatiotuotet- 8 69090 ta kiihdyttimenä. Täten saatua koostumusta levitettiin rasvasta puhdistetulle teräslevylle 30 mikrometrin paksuiseksi kerrokseksi (kovettuneessa tilassa) ja tämä altistettiin 10 sekunnin ajaksi suuripaineisen elohopeakaasulampun säteilylle (tyyppi HOK, valmistaa Philips), joka oli sijoitettu 40 cm etäisyydelle alustasta. Kovettunut kerros ei ollut tahmea. Persoz-kovuus mitattiin välittömästi säteilytyksen jälkeen, 4 tunnin ja 1 vuorokauden kuluttua siitä vastaavasti. Tulokset on esitetty taulukossa 3. Näistä tuloksista voidaan päätellä, että formaldehydin ja etylee-nidiamiinin kondensaatiotuote on tehokas kiihdytin ja päällysteen kasvavasta kovuudesta seuraa, että sen reaktioon isosyanaatti-yhdisteen kanssa liittyy isosyanaattiyhdisteen molekyylipainon kasvu.
Taulukko 3
Esimerkki Kovuus Välittömästi 4 tunnin 1 vuorokauden säteilyn kuluttua kuluttua jälkeen _________
Esimerkki 3 73 127 162
Esimerkki 4
Vapaan epoksiryhmän sisältävä epoksiakrylaattihartsi valmistettiin seuraavasti.
Seos, joka sisälsi 380 grammaa bisfenoli A:n diglysi-dyylieetteriä (myy Shell kauppanimellä Epikote 828) ja 72 grammaa akryylihappoa, liuotettiin 150 grammaan tolueenia. Tähän lisättiin katalyytiksi 1,8 grammaa bentsyylitrimetyyliammonium-metoksidia ja 0,44 grammaa tert.-butyylihydrokinonia inhibiittoriksi. Seos kuumennettiin 80°C lämpötilaan sekoittaen ja sen lävitse johdettiin typpikaasuvirta. Saadun tuotteen happoluku oli pudonnut viiden tunnin kuluttua arvoon 5,4. 100 grammaan tätä sideainetta lisättiin stökiometrinen määrä (laskettuna vapaista epoksiryhmistä) kondensaatiotuotetta kiihdyttimeksi ja 2 painoprosenttia bentsofenonia. Saatua yhdistelmää levitettiin rasvasta puhdistetulle teräslevylle 30 mikrometrin paksuiseksi kerrokseksi (kovettuneessa tilassa) ja siirrettiin sitä sitten suuripaineisen 69090 UV-lampun alitse (HOK tyyppiä) etäisyyden siitä ollessa 40 cm ja siirtymisnopeuden 3/5 m/min. Kovuus mitattiin välittömästi säteilytyksen jälkeen sekä 1, 2, 4 ja 7 vuorokauden kuluttua. Kovuuden havaittiin jälleen kasvavan.
Taulukko 4
Esimerkki Kovuus Välittömästi 1 vrk. 2 vrk 4 vrk 7 vrk säteilytyksen kuluttua kulut, kulut, kulut.
_jälkeen_
Esimerkki 4 50 62 81 111 135
Claims (8)
1. Ultraviolettivalon vaikutuksesta kovettava päällyste-koostumus, joka perustuu UV-kovettuvaan sideaineeseen, fotoini-tiaattoriin ja typpipitoiseen kiihdyttimeen, tunnettu siitä, että kiihdytin on formaldehydin ja/tai asetaldehydin ja alifaattisen ja/tai sykloalifaattisen diprimäärisen 1,2-diamiinin polysyklinen kondensaatiotuote.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen päällystekoostumus, tunnettu siitä, että kiihdytin muodostuu formaldehydistä ja/tai asetaldehydistä ja 2-26 hiiliatomia sisältävästä diamiinista.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen päällystekoostumus, tunnettu siitä, että diamiini sisältää 2-12 hiiliatomia.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen päällystekoostumus, tunnettu siitä, että diamiini on etyleenidiamiini ja/tai 1,2-propyleenidiamiini.
5. Patenttivaatimuksen 1 mukainen päällystekoostumus, tunnettu siitä, että kiihdytin on polykondensaatiotuote, joka on saatu 1-5 moolista formaldehydiä ja/tai asetaldehydiä ja 1 moolista diamiinia.
6. Patenttivaatimuksen 1 mukainen päällystekoostumus, tunnettu siitä, että kiihdytin on polykondensaatiotuote, joka on saatu 1-3 moolista formaldehydiä ja/tai asetaldehydiä ja 1 moolista diamiinia.
7. Patenttivaatimuksen 1 mukainen päällystekoostumus, tunnettu siitä, että UV-kovettuva sideaine on addukti, joka sisältää vähintään yhden isosyanaattiryhmän ja joka on saatu a) 5-20 hiiliatomia sisältävästä akryyli- tai metakryyli-hydroksiesteristä ja b) 4-44 hiiliatomia ja 2-4 isosyanaattiryhmää sisältävästä polyisosyanaatista.
8. Patenttivaatimuksen 1 mukainen päällystekoostumus, tunnettu siitä, että UV-kovettuva sideaine on tyydyttämätön epoksihartsi. Il
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL7902797 | 1979-04-10 | ||
| NL7902797 | 1979-04-10 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI801119A FI801119A (fi) | 1980-10-11 |
| FI69090B true FI69090B (fi) | 1985-08-30 |
| FI69090C FI69090C (fi) | 1985-12-10 |
Family
ID=19832954
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI801119A FI69090C (fi) | 1979-04-10 | 1980-04-09 | Med uv-ljus haerdbara belaeggningskompositioner |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4340453A (fi) |
| EP (1) | EP0018672B1 (fi) |
| JP (1) | JPS55139468A (fi) |
| AR (1) | AR224893A1 (fi) |
| BR (1) | BR8002246A (fi) |
| DE (1) | DE3063739D1 (fi) |
| DK (1) | DK151680A (fi) |
| FI (1) | FI69090C (fi) |
| NO (1) | NO801021L (fi) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3404904C2 (de) * | 1984-02-11 | 1986-01-16 | Kulzer & Co GmbH, 6393 Wehrheim | Verfahren zur Herstellung von kieferorthopädischen Geräten und Apparaturen |
| US4668529A (en) * | 1985-04-12 | 1987-05-26 | Ronald L. Berry | Filler composition and method |
| US5318998A (en) * | 1989-10-20 | 1994-06-07 | Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Acryl-type two-part liquid adhesive composition |
| US5310836A (en) * | 1993-08-12 | 1994-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for synthesizing fluoropolymers |
| US5872158A (en) * | 1997-06-12 | 1999-02-16 | International Business Machines Corporation | Cleavable diacrylate for removable acrylate compositions |
| US6187374B1 (en) | 1998-09-02 | 2001-02-13 | Xim Products, Inc. | Coatings with increased adhesion |
| US6274212B1 (en) * | 2000-02-22 | 2001-08-14 | The Coca-Cola Company | Method to decrease the acetaldehyde content of melt-processed polyesters |
| US6632874B2 (en) | 2001-05-01 | 2003-10-14 | The Coca-Cola Company | Method to decrease aldehyde content in polyolefin products |
| US7041350B1 (en) | 2002-08-30 | 2006-05-09 | The Coca-Cola Company | Polyester composition and articles with reduced acetaldehyde content and method using hydrogenation catalyst |
| US6762275B1 (en) | 2003-05-27 | 2004-07-13 | The Coca-Cola Company | Method to decrease the acetaldehyde content of melt-processed polyesters |
| US20050049391A1 (en) * | 2003-08-28 | 2005-03-03 | Mark Rule | Polyester composition and articles with reduced acetaldehyde content and method using vinyl esterification catalyst |
| US9271498B2 (en) * | 2014-06-19 | 2016-03-01 | International Business Machines Corporation | Antimicrobial PHT coatings |
| US9676891B2 (en) | 2014-08-22 | 2017-06-13 | International Business Machines Corporation | Synthesis of dynamic covalent 3D constructs |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1054982A (fi) * | 1963-04-22 | |||
| GB1165570A (en) * | 1966-12-08 | 1969-10-01 | Agfa Gevaert Nv | Photopolymerization of Ethylenically Unsaturated Compounds |
| US3622334A (en) * | 1969-12-31 | 1971-11-23 | Du Pont | Photopolymerizable compositions and elements containing heterocyclic nitrogen-containing compounds |
| GB1408265A (en) * | 1971-10-18 | 1975-10-01 | Ici Ltd | Photopolymerisable composition |
| US4089763A (en) * | 1973-04-24 | 1978-05-16 | Imperial Chemical Industries Limited | Method of repairing teeth using a composition which is curable by irradiation with visible light |
| US4077858A (en) * | 1976-10-04 | 1978-03-07 | Celanese Corporation | Completely polymerized ultraviolet cured coatings |
| DE2718100A1 (de) * | 1977-04-22 | 1978-10-26 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von polyisocyanat-polyadditionsprodukten |
| JPS607261B2 (ja) * | 1978-10-02 | 1985-02-23 | 旭化成株式会社 | 感光性エラストマ−組成物 |
-
1980
- 1980-04-09 FI FI801119A patent/FI69090C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-04-09 NO NO801021A patent/NO801021L/no unknown
- 1980-04-09 EP EP80200316A patent/EP0018672B1/en not_active Expired
- 1980-04-09 US US06/138,684 patent/US4340453A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-04-09 DK DK151680A patent/DK151680A/da not_active IP Right Cessation
- 1980-04-09 DE DE8080200316T patent/DE3063739D1/de not_active Expired
- 1980-04-10 BR BR8002246A patent/BR8002246A/pt unknown
- 1980-04-10 AR AR280642A patent/AR224893A1/es active
- 1980-04-10 JP JP4629180A patent/JPS55139468A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO801021L (no) | 1980-10-13 |
| DK151680A (da) | 1980-10-11 |
| FI69090C (fi) | 1985-12-10 |
| US4340453A (en) | 1982-07-20 |
| BR8002246A (pt) | 1980-12-02 |
| JPS55139468A (en) | 1980-10-31 |
| AR224893A1 (es) | 1982-01-29 |
| DE3063739D1 (en) | 1983-07-21 |
| FI801119A (fi) | 1980-10-11 |
| EP0018672A1 (en) | 1980-11-12 |
| EP0018672B1 (en) | 1983-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6294591B1 (en) | Method for producing polymers cross-linkable by radiation, acrylic or methacrylic acid esters | |
| FI69090B (fi) | Med uv-ljus haerdbara belaeggningskompositioner | |
| JPS5877890A (ja) | アシルホスフィンオキシド、該化合物を光重合開始剤として含有する光重合可能体 | |
| JPS6390578A (ja) | 紫外線硬化塗料組成物 | |
| WO1998058912A1 (fr) | Nouveaux acrylates et compositions durcissant sous l'effet du rayonnement actinique les contenant | |
| EP0001466B1 (en) | U.v.-curable coating composition | |
| FI72335C (fi) | Uv-haerdbar bestrykningskomposition. | |
| JP2001504805A (ja) | アクリル酸ポリエステルオリゴマー | |
| JPH04120115A (ja) | アミン含有光硬化性組成物 | |
| JPH04209662A (ja) | ウレタン含有光硬化性組成物 | |
| JPH01123805A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
| JPH0372647B2 (fi) | ||
| JPH0588276B2 (fi) | ||
| JPS61179231A (ja) | 活性エネルギ−線硬化型組成物 | |
| JPS61213204A (ja) | 紫外線硬化樹脂組成物 | |
| JP2001187806A (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物 | |
| JPS63118310A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
| JPS603405B2 (ja) | 紫外線硬化型樹脂組成物 | |
| JPS61179232A (ja) | 活性エネルギ−線硬化型組成物 | |
| JPS61195109A (ja) | 新規ウレタン化合物及びその製造方法 | |
| JPS6043851B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
| JPS61266403A (ja) | 樹脂組成物 | |
| JPS608682B2 (ja) | 紫外線硬化型樹脂組成物 | |
| JPS6081218A (ja) | 硬化可能な樹脂組成物 | |
| JPS6213416A (ja) | 紫外線硬化樹脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: AKZO N.V. |