FI68612B - Foerfarande foer framstaellning av antibakteriellt och/eller antimalariskt aktiva 2,4-diamino-5-bensylpyrimidiner samt vidfoerfarandet anvaendbar bensylcyanacetal - Google Patents

Foerfarande foer framstaellning av antibakteriellt och/eller antimalariskt aktiva 2,4-diamino-5-bensylpyrimidiner samt vidfoerfarandet anvaendbar bensylcyanacetal Download PDF

Info

Publication number
FI68612B
FI68612B FI771816A FI771816A FI68612B FI 68612 B FI68612 B FI 68612B FI 771816 A FI771816 A FI 771816A FI 771816 A FI771816 A FI 771816A FI 68612 B FI68612 B FI 68612B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
benzyl
cyanoacetal
formula
group
diamino
Prior art date
Application number
FI771816A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI68612C (fi
FI771816A (sv
Inventor
David Arthur Yeowell
Jr Roy Archibald Swaringen
Original Assignee
Wellcome Found
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wellcome Found filed Critical Wellcome Found
Publication of FI771816A publication Critical patent/FI771816A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI68612B publication Critical patent/FI68612B/fi
Publication of FI68612C publication Critical patent/FI68612C/fi

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48Two nitrogen atoms
    • C07D239/49Two nitrogen atoms with an aralkyl radical, or substituted aralkyl radical, attached in position 5, e.g. trimethoprim
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01GHORTICULTURE; CULTIVATION OF VEGETABLES, FLOWERS, RICE, FRUIT, VINES, HOPS OR SEAWEED; FORESTRY; WATERING
    • A01G5/00Floral handling
    • A01G5/04Mountings for wreaths, or the like; Racks or holders for flowers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/27Preparation of carboxylic acid esters from ortho-esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (19)

1. Vid framställning av antibakteriellt och/eller antima-lariskt aktiva 2,4-diamino-5-bensylpyrimidiner med formeln (XI) R1 H „ CH? WH2 <XI) användbar bensylcyanacetal med formeln (I) , CN R1 I 4 v-\/ch2-c-r r (I) r2________Yn CH(ORj)2 r3x>0" 12 3 varvid R , R och R är lika eller olika och var och en är en halogen- ellei? väteatom, en alkoxi-, alkyl- eller dialkylaminogrupp, 4 5 R är en alkoxikarbonyl- eller aldehydgrupp, och R är en alkyl- grupp, varvid alkyl- eller alkoxigrupperna var och en har 1-4 kolat omer.
2. Bensylcyanacetal enligt patentkravet 1, k ä n n e t e c k- 12 3 n a d därav, att R , R och R är lika eller olika och var och en är en metyl- eller metoxigrupp eller en väteatom.
3. Bensylcyanacetal enligt patentkravet 2,känneteck- 12 3 n a d därav, att R , R och R är metoxigrupper substituerade i 3-, 4- och 5-ställningen av fenylringen.
4. Bensylcyanacetal enligt patentkravet 2,känneteck- 1 2 n a d därav, att R och R är metoxigrupper substituerade 1-, 3- 3 och 4-ställnmgen av fenylringen och R är en väteatom.
5. Bensylcyanacetal enligt patentkravet 2,känneteck- n a d därav, att R är en metylgrupp substituerad i 2-ställningen 2 3 av fenylringen och R och R är metoxigrupper substituerade i 4-och 5-ställningen av fenylringen.
6. Bensylcyanacetal enligt patentkravet 1, känneteck-n a d därav, att R4 är en metoxikarbonylgrupp. 6861 2 18
7. Bensylcyanacetal enligt patentkravet 1, kannelee k- - 4 n a d. därav, att R är en etoxikarbonylgrupp.
8. Bensylcyanacetal enligt patentkravet 1 , k ä n n e t e c k-n a d därav, att R är en butoxikarbonylgrupp.
9. Bensylcyanacetal enligt nägot av föregaende patentkrav, 5 kannetecknad därav, att R är en metyl- eller etyl-grupp.
10. Bensylcyanacetal enligt patentkravet 1, kannetecknad därav, att den är ^-dimetoximetyl-o(-formyl-/> -( 3 ,4 , 5-tri-metoxifenyl)propionitril.
11. Bensylcyanacetal enligt patentkravet 1, känneteck-n a d därav, att den ärS.-dietoximetyl-o(-formyl-/^-(3,4,5-tri-metoxifeny1)propionitril.
12. Bensylcyanacetal enligt patentkravet 1, kannetecknad därav, att den är -karbetoxi- °( -die toximety 1- β - ( 3 , 4 , 5-tri-metoxifenyDpropionitril.
13. Förfarande för framställning av antibakteriellt och/eller antimalariskt aktiva 2,4-diamino-5-bensylpyrimidiner med formeln (XI): R1 f H2NV_n "''TO)- CH2 -\0)-NH2 R^ kännetecknat därav, att man omsätter en bensylcyanacetal med formeln (I): R1 CN ' 4 x CH„-C-R ^ 2 | Λ , (I) R2 f r CHCOR )„ 2 3 4 5 2 varvid R , R , R , R och R betecknar samma som i patentkravet 1, med guanidin i ett lösningsmedel som är kapabelt att lösa bagge reaktanterna.
FI771816A 1976-06-09 1977-06-08 Foerfarande foer framstaellning av antibakteriellt och/eller antimalariskt aktiva 2,4 -diamino-5-bensylpyrimidiner samt vi foerfarandet anvaendbar bensylcyanacetal FI68612C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB23756/76A GB1582245A (en) 1976-06-09 1976-06-09 Benzyl cyanoacetal derivatives and their conversion to pyrimidine derivatives
GB2375676 1976-06-09

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI771816A FI771816A (sv) 1977-12-10
FI68612B true FI68612B (fi) 1985-06-28
FI68612C FI68612C (fi) 1985-10-10

Family

ID=10200818

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI771816A FI68612C (fi) 1976-06-09 1977-06-08 Foerfarande foer framstaellning av antibakteriellt och/eller antimalariskt aktiva 2,4 -diamino-5-bensylpyrimidiner samt vi foerfarandet anvaendbar bensylcyanacetal

Country Status (19)

Country Link
US (2) US4144263A (sv)
JP (2) JPS5826908B2 (sv)
AT (1) AT350537B (sv)
AU (1) AU510298B2 (sv)
BE (1) BE855505A (sv)
CA (2) CA1091672A (sv)
CH (1) CH632239A5 (sv)
DE (1) DE2725992C2 (sv)
DK (1) DK254077A (sv)
FI (1) FI68612C (sv)
FR (1) FR2354317A1 (sv)
GB (1) GB1582245A (sv)
GR (1) GR63824B (sv)
HU (2) HU178806B (sv)
IL (1) IL52278A (sv)
NL (1) NL172541C (sv)
NZ (1) NZ184330A (sv)
SE (1) SE7706655L (sv)
ZA (1) ZA773466B (sv)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4438267A (en) * 1980-11-11 1984-03-20 Daluge Susan M Monoheteroring compounds and their use
JPS62188328A (ja) * 1986-02-14 1987-08-17 Toshiba Seiki Kk ペレツト装着装置
JPH01152656A (ja) * 1987-12-09 1989-06-15 Sanken Electric Co Ltd リードフレームへのスクリーン印刷方法
FI895821A0 (fi) * 1988-12-07 1989-12-05 Wellcome Found Farmaceutiskt aktiva cns foereningar.
ES2391636T3 (es) * 2004-03-05 2012-11-28 F. Hoffmann-La Roche Ag Diaminopirimidinas como antagonistas de P2X3 y P2X2/3
CA2620129C (en) * 2005-09-01 2014-12-23 F. Hoffmann-La Roche Ag Diaminopyrimidines as p2x3 and p2x2/3 modulators
ES2601178T3 (es) * 2005-09-01 2017-02-14 F. Hoffmann-La Roche Ag Diaminopirimidinas como moduladores de P2X3 y P3X2/3
CA2619919C (en) * 2005-09-01 2014-04-01 F. Hoffmann-La Roche Ag Diaminopyrimidines as p2x3 and p2x2/3 modulators

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2576939A (en) * 1951-12-04 -diamino-s-phenyl-e-alkyl-
US2579259A (en) * 1951-12-18 Iamino-s-
US2755298A (en) * 1956-07-17 pwiiq
US3485840A (en) * 1964-11-12 1969-12-23 Hoffmann La Roche 2,4-diamino - 5 - (2',4',5'-substituted benzyl) pyrimidines,intermediates and processes
GB1142654A (en) * 1965-10-28 1969-02-12 Wellcome Found Cyano-acetals and their use in benzylpyrimidine synthesis
US3772289A (en) * 1970-10-22 1973-11-13 Burroughs Wellcome Co Alkyl substituted benzyl pyrimidines
BE795023A (fr) * 1972-02-07 1973-08-06 Hoffmann La Roche Nouvelles benzylpyrimidines

Also Published As

Publication number Publication date
US4144263A (en) 1979-03-13
NL7706284A (nl) 1977-12-13
DE2725992C2 (de) 1983-02-17
AU2591777A (en) 1978-12-14
CA1091672A (en) 1980-12-16
JPS57136577A (en) 1982-08-23
FI68612C (fi) 1985-10-10
GB1582245A (en) 1981-01-07
NL172541B (nl) 1983-04-18
JPS6049633B2 (ja) 1985-11-02
AU510298B2 (en) 1980-06-19
DE2725992A1 (de) 1977-12-29
CA1091673A (en) 1980-12-16
IL52278A0 (en) 1977-08-31
NL172541C (nl) 1983-09-16
BE855505A (fr) 1977-12-08
NZ184330A (en) 1979-03-28
CH632239A5 (de) 1982-09-30
IL52278A (en) 1981-07-31
HU178806B (en) 1982-06-28
US4216319A (en) 1980-08-05
HU178138B (en) 1982-03-28
FI771816A (sv) 1977-12-10
SE7706655L (sv) 1977-12-10
JPS52151145A (en) 1977-12-15
ZA773466B (en) 1978-04-26
JPS5826908B2 (ja) 1983-06-06
FR2354317B1 (sv) 1980-02-01
ATA405777A (de) 1978-11-15
FR2354317A1 (fr) 1978-01-06
DK254077A (da) 1977-12-10
GR63824B (en) 1979-12-19
AT350537B (de) 1979-06-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK281055B6 (sk) Spôsob výroby fenoxypyrimidínových zlúčenín
FI68612B (fi) Foerfarande foer framstaellning av antibakteriellt och/eller antimalariskt aktiva 2,4-diamino-5-bensylpyrimidiner samt vidfoerfarandet anvaendbar bensylcyanacetal
BR112019002192B1 (pt) Processo para produzir cetoenóis cíclicos substituídos por espirocetal, e seus intermediários e seu processo de preparação
JPH0489464A (ja) メトキシイミノアセトアミド化合物の製造法
PL236848B1 (pl) Oksym 7,4’-didodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didodekanoksynaringeniny
Šimůnek et al. Structure and tautomerism of azo coupling products from N-alkylenaminones derived from acetylacetone and benzoylacetone in solid phase and in solution
TAMURA et al. β-Arylaminoacrolein Derivatives. I. The Investigation of Combes Reaction and the Syntheses of β-Arylaminoacrolein Derivatives as the Possible Reactant
Elgemeie et al. Nucleic acid components and their analogues: new synthesis of bicyclic thiopyrimidine nucleosides
US4125721A (en) Process for the production of 2,4-diamino-5-(3&#39;,4&#39;,5&#39;-trimethoxybenzyl)-pyrimidine
RU2117007C1 (ru) Способ получения 2-замещенных 4,6-диалкоксипиримидинов,2-n-бутиламино-4,6-диметоксипиримидин и способ получения галогенпроизводных пиримидина
JP2001064282A (ja) イミダゾリン化合物、その中間体、およびそれらの製造方法、並びにアゼピン化合物およびその塩の製造方法
EP0578849B1 (en) Process for the preparation of 1,3-dioxane-4,6-dione derivates
Shaabani et al. The reaction of alkyl isocyanides and benzylidene Meldrum's acid derivatives in the presence of water: A one-pot synthesis of 4-(alkylamino)-3-aryl-4-oxobutanoic acids
Tasaka et al. Synthesis of 2‐phenylimidazo [2, 1‐b] benzothiazole derivatives as modulators of multidrug resistance for tumor cells
PL238784B1 (pl) 6-(tert-butylo)-3-dodecylo-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oksazyna i sposób otrzymywania 6-(tert-butylo)-3-dodecylo-3,4-dihydro- 2H-benzo[e][1,3]oksazyny
KR100785395B1 (ko) 알콕시-테트라졸-1-일-벤즈알데히드 화합물 및 그의제조방법
US4789743A (en) Process for the preparation of 2,4-diamino-5-benzylpyrimidines
JPS62126160A (ja) 新規なフエニルブチラルデヒド誘導体およびその製造法
WO2011158813A1 (ja) N-置換-2-アミノ-4-(ヒドロキシメチルホスフィニル)-2-ブテン酸の製造法
CA1316179C (en) Process for producing –-(benzylidene)acetonylphosphonates
SAKAMOTO et al. Studies on Pyrimidine Derivatives. XXXIII. Synthesis of Alkyl Pyrimidinyl Ketones by Means of Nitrosation of Alkylpyrimidines
Kozlov et al. Vanilline alkanoates in the synthesis of hexahydrobenzacridine and octahydroxanthene derivatives
US3962281A (en) Method of preparing aldehydes
RU2326872C2 (ru) (пиримидин-2-ил) метилкетоны и способ их получения
RU2560727C1 (ru) Способ получения 1,3-дикарбонильных соединений, содержащих дибензосуберенильный фрагмент

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed

Owner name: THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED