PL236848B1 - Oksym 7,4’-didodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didodekanoksynaringeniny - Google Patents
Oksym 7,4’-didodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didodekanoksynaringeniny Download PDFInfo
- Publication number
- PL236848B1 PL236848B1 PL421047A PL42104717A PL236848B1 PL 236848 B1 PL236848 B1 PL 236848B1 PL 421047 A PL421047 A PL 421047A PL 42104717 A PL42104717 A PL 42104717A PL 236848 B1 PL236848 B1 PL 236848B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- oxime
- didodecanoxynaringenin
- chloroform
- mixture
- naringenin
- Prior art date
Links
- ARGYJOONWJCYBA-QGOAFFKASA-N COc1ccc(C(C/C2=N\O)Oc3c2c(O)cc(OC)c3)cc1 Chemical compound COc1ccc(C(C/C2=N\O)Oc3c2c(O)cc(OC)c3)cc1 ARGYJOONWJCYBA-QGOAFFKASA-N 0.000 description 1
- CKEXCBVNKRHAMX-UHFFFAOYSA-N COc1ccc(C(CC2=O)Oc3c2c(O)cc(OC)c3)cc1 Chemical compound COc1ccc(C(CC2=O)Oc3c2c(O)cc(OC)c3)cc1 CKEXCBVNKRHAMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest oksym 7,4’-didodekanoksynaringeniny. Przedmiotem wynalazku jest również sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didodekanoksynaringeniny.
Wynalazek może znaleźć zastosowanie, jako potencjalny lek w terapii przeciwnowotworowej.
Dotychczasowe doniesienia na temat oksymów dowodzą o ich wyższej aktywności cytotoksycznej niż alkilowych pochodnych naringeniny. Aktywność określana była względem linii komórkowych nowotworu jamy nosowo-gardłowej (KB) oraz drobnokomórkowego raka płuc (NCI-H187). (C. Yenjai, S. Wanich, “Cytotoxicity against KB and NCI- H187 cell lines of modified flavonoids from Kaempferia parviflora”, Bioorg. Med, Chem. Lett., 2010, 20, 2821-2823).
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień na temat oksymu 7,4’-didodekanoksynaringeniny i jego sposobu wytwarzania.
Istotą wynalazku jest oksym 7,4’-didodekanoksynaringeniny.
Istotą jest także sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didodekanoksynaringeniny, polegający na tym, że do 7,4’-didodekanoksynaringeniny o wzorze 1 dodaje się chlorowodorek hydroksyloaminy oraz bezwodny octan sodu w stosunku molowym co najmniej 1:1,5:1,5 oraz minimalną ilość mieszaniny alkoholu i chloroformu.
Stanowi to mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 45°C do 55°C na okres od 24 do 96 godzin przy ciągłym mieszaniu. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną wylewa się do wody z lodem, a następnie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się. Otrzymany ekstrakt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej.
Korzystne jest, gdy alkoholem jest etanol i/lub metanol.
Korzystne jest, gdy temperatura wody do schładzania przereagowanej mieszaniny jest bliska 0°C.
Korzystne jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do ekstrakcji jest chloroform.
Korzystnym jest, gdy, eluent do oczyszczania na kolumnie chromatograficznej stanowi mieszanina chloroformu i metanolu w stosunku objętościowym 99:1.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie oksymu 7,4’-didodekanoksynaringeniny z wydajnością sięgającą 87%, z użyciem łatwo dostępnych odczynników.
Sposób wykonania wynalazku objaśniony jest w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszcza się 0,12 g 7,4’-didodekanoksynaringeniny o wzorze 1 oraz 0,0205 g chlorowodorku hydroksyloaminy a także 0,0242 g bezwodnego octanu sodu i dodaje się 6 mL etanolu i 2 mL chloroformu. Reakcję zabezpiecza się przed dostępem światła i kontynuuje mieszanie przez 91 godzin w temperaturze 50°C. Następnie mieszaninę reakcyjną wylewa się do wody z lodem i prowadzi się 3-krotną ekstrakcję 50 mL chloroformu. Połączone warstwy' organiczne osusza się nad bezwodnym siarczanem sodu, rozpuszczalnik odparowuje się na wyparce próżniowej. Otrzymany surowy ekstrakt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej stosując, jako eluent mieszaninę chloroformy i metanolu w stosunku objętościowym 99:1. Na tej drodze otrzymuje się 0,1066 g oksymu 7,4’-didodekanoksynaringeniny w postaci białego proszku z wydajnością 86,68%.
Stałe fizyczne i spektroskopowe otrzymanego związku są następujące:
Temp. topnienia (°C): 82-85 1H NMR (600 MHz, Aceton-d6) δ 11,01 (s, 1H, NOH), 10,39 (s, 1H, OH-5), 7,48-7,43 (m, 2H, AA'BB’), 7,01-6,95 (m, 2H, AA’BB’), 6,05 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 6,04 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 5,11 (dd, J = 11,8, 3,2 Hz, 1H), 4,03 (t, J = 6,6 Hz, 2H), 3,97 (t, J = 6,6 Hz, 2H), 3,47 (dd, J = 17,0, 3,2 Hz, 1H), 2,79 (dd, J = 17,0, 11,8 Hz, 1H), 1,82-1,71 (m, 4H), 1,53-1,42 (m, 4H), 1,40-1,26 (m, 32H), 0,88 (t, J = 7,0 Hz, 3H), 0,88 (t, J = 7,0 Hz, 3H)
UV Xmax (nm): 228,99; 277,63
Claims (6)
- Zastrzeżenia patentowe1. Oksym 7,4’-didodekanoksynaringeniny o wzorze 2 przedstawiony na rysunku.
- 2. Sposób otrzymywania oksymu 7,4'-didodekanoksynaringeniny, znamienny tym, że do substratu, którym jest 7,4’-didodekanoksynaringenina o wzorze 1 dodaje się, chlorowodorek hydroksyloaminy oraz bezwodny octan sodu w stosunku molowym co najmniej 1:1,5:1,5 oraz minimalną ilość mieszaniny alkoholu i chloroformu, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 45°C do 55°C na okres od 24 do 96 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym mieszaninę wylewa się do wody z lodem, a następnie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się, następnie otrzymany ekstrakt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że alkoholem stosowanym do reakcji jest etanol i/lub metanol.
- 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że temperatura wody do schładzania przereagowanej mieszaniny jest bliska 0°C.
- 5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do ekstrakcji jest chloroform.
- 6. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że eluent do oczyszczania na kolumnie chromatograficznej stanowi mieszanina chloroformu i metanolu w stosunku objętościowym 99:1.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL421047A PL236848B1 (pl) | 2017-03-29 | 2017-03-29 | Oksym 7,4’-didodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didodekanoksynaringeniny |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL421047A PL236848B1 (pl) | 2017-03-29 | 2017-03-29 | Oksym 7,4’-didodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didodekanoksynaringeniny |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL421047A1 PL421047A1 (pl) | 2018-10-08 |
PL236848B1 true PL236848B1 (pl) | 2021-02-22 |
Family
ID=63688114
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL421047A PL236848B1 (pl) | 2017-03-29 | 2017-03-29 | Oksym 7,4’-didodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didodekanoksynaringeniny |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL236848B1 (pl) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PL443475A1 (pl) * | 2023-01-13 | 2024-07-15 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Oksym 7,4'-di-O-oktylonaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4'-di-O-oktylonaringeniny |
PL443474A1 (pl) * | 2023-01-13 | 2024-07-15 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Oksym 7,4'-di-O-nonylonaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4'-di-O-nonylonaringeniny |
PL443473A1 (pl) * | 2023-01-13 | 2024-07-15 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Oksym 7,4'-di-O-heptylonaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4'-di-O-heptylonaringeniny |
-
2017
- 2017-03-29 PL PL421047A patent/PL236848B1/pl unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL421047A1 (pl) | 2018-10-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
BRPI0814980B1 (pt) | Processo para produzir um composto, e, composto. | |
PL236846B1 (pl) | 7-dodekanoksynaringenina oraz 7,4’-didodekanoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-dodekanoksynaringeniny oraz 7,4’-didodekanoksynaringeniny | |
PL236839B1 (pl) | 7-pentoksynaringenina oraz 7,4’-dipentoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-pentoksynaringeniny oraz 7,4’-dipentoksynaringeniny | |
PL236848B1 (pl) | Oksym 7,4’-didodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didodekanoksynaringeniny | |
PL235493B1 (pl) | Oksym 7-propoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-propoksynaringeniny | |
PL235501B1 (pl) | Oksym 7,4’-didekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didekanoksynaringeniny | |
PL235499B1 (pl) | Oksym 7-izopropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-izopropoksynaringeniny | |
PL235498B1 (pl) | Oksym 7-dekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-dekanoksynaringeniny | |
PL233579B1 (pl) | 7-Izopropoksynaringenina, 7,4�-diizopropoksynaringenina i sposob jednoczesnego otrzymywania 7-izopropoksynaringeniny oraz 7,4�-diizopropoksynaringeniny | |
ES2845205T3 (es) | Métodos para preparar moduladores de receptores tipo Toll | |
Velikorodov et al. | Synthesis and application of chalcones to the preparation of heterocyclic structures | |
CA2954268A1 (en) | Process for the preparation of 3-hydroxypicolinic acids | |
ES2540211T3 (es) | Proceso para preparar una amida de un ácido carboxílico pirazólico | |
Liu et al. | Design, Synthesis, biological evaluation and SARs of novel anthranilic diamides derivatives containing amide, carbamate, urea, and thiourea moieties | |
Abdel-Hafez et al. | An Efficient Route for Synthesis and Reactions of Seleno-[2, 3-c] Coumarin | |
FI68612B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av antibakteriellt och/eller antimalariskt aktiva 2,4-diamino-5-bensylpyrimidiner samt vidfoerfarandet anvaendbar bensylcyanacetal | |
PL236847B1 (pl) | Oksym 7-dodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-dodekanoksyaringeniny | |
PL236840B1 (pl) | Oksym 7-etoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-etoksynaringeniny | |
PL236843B1 (pl) | Oksym 7,4’-dipentoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dipentoksynaringeniny | |
PL236841B1 (pl) | Oksym 7-pentoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-pentoksynaringeniny | |
PL236842B1 (pl) | Oksym 7,4’-dietoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dietoksynaringeniny | |
PL236845B1 (pl) | Oksym 7,4’-dimetoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dimetoksynaringeniny | |
PL235497B1 (pl) | Oksym 7-butoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-butoksynaringeniny | |
Tolmacheva et al. | Synthesis and biological activity of nitrogen-containing derivatives of methyl dehydroabietate | |
PL236849B1 (pl) | Oksym 7,4’-dipropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dipropoksynaringeniny |