PL236849B1 - Oksym 7,4’-dipropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dipropoksynaringeniny - Google Patents
Oksym 7,4’-dipropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dipropoksynaringeniny Download PDFInfo
- Publication number
- PL236849B1 PL236849B1 PL422961A PL42296117A PL236849B1 PL 236849 B1 PL236849 B1 PL 236849B1 PL 422961 A PL422961 A PL 422961A PL 42296117 A PL42296117 A PL 42296117A PL 236849 B1 PL236849 B1 PL 236849B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- oxime
- dipropoxynaringenin
- naringenin
- alcohol
- formula
- Prior art date
Links
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest oksym 7,4'-dipropoksynaringeniny o wzorze 2 oraz sposób jej otrzymywania. Sposób polega na tym, że do substratu, którym jest 7,4'-dipropoksynaringenina o wzorze 1 dodaje się chlorowodorek hydroksyloaminy oraz bezwodny octan sodu w stosunku molowym co najmniej 1:1,5:1,5 oraz minimalną ilość alkoholu, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 45°C do 55°C na okres od 24 do 72 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym mieszaninę wylewa się do wody z lodem, wytrącony osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem, a następnie otrzymany surowy produkt oczyszcza się.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest oksym 7,4’-dipropoksynaringeniny. Przedmiotem wynalazku jest również sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dipropoksynaringeniny.
Obecny stan wiedzy świadczy o aktywności antybakteryjnej oksymów O-alkilowych pochodnych naringeniny względem mikroorganizmów takich jak E. coli, S. aureus, C. albicans, F. linii, A. altemata oraz A. niger. (J. Kozłowska et al., „Synthesis and Biological Activity of Novel O-Alkyl Derivatives of Naringenin and Their Oximes”, Molecules, 2017, 22, 1485, doi:10.3390/molecules22091485).
Ponadto, aktywność cytotoksyczna oksymów określana wobec linii komórkowych nowotworu jamy nosowo-gardłowej (KB) oraz drobnokomórkowego raka płuc (NCI-H187) była silniejsza od alkilowych pochodnych naringeniny. (C. Yenjai, S. Wanich, “Cytotoxicity against KB and NCI-H187 cell lines of modified flavonoids from Kaempferia parviflora”, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 2821-2823).
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień na temat oksymu 7,4’-dipropoksynaringeniny i jego sposobu wytwarzania.
Istotą wynalazku jest oksym 7,4’-dipropoksynaringeniny.
Istotą jest także sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dipropoksynaringeniny, polegający na tym, że do 7,4’-dipropoksynaringeniny o wzorze 1 dodaje się chlorowodorek hydroksyloaminy oraz bezwodny octan sodu w stosunku molowym co najmniej 1:1,5:1,5 oraz minimalną ilość alkoholu. Stanowi to mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 45°C do 55°C na okres od 24 do 72 godzin przy ciągłym mieszaniu. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną wylewa się do wody z lodem, a otrzymany osad sączy pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszcza się.
Korzystne jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest alkohol, zwłaszcza etanol i/lub metanol.
Korzystnym jest, gdy, oczyszczanie prowadzi się na kolumnie chromatograficznej, dodatkowo, gdy eluent stanowi mieszanina chloroformu i metanolu w stosunku objętościowym 99:1.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie oksymu 7,4’-dipropoksynaringeniny z wydajnością 90%, z użyciem łatwo dostępnych odczynników.
Sposób wykonania wynalazku objaśniony jest w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszcza się 0,17 g 7,4’-dipropoksynaringeniny o wzorze 1 oraz 0,0497 g chlorowodorku hydroksyloaminy a także 0,0587 g bezwodnego octanu sodu i dodaje się 10 mL etanolu. Reakcję zabezpiecza się przed dostępem światła i kontynuuje mieszanie przez 65 godzin w temperaturze 50°C. Następnie mieszaninę reakcyjną wylewa się do wody z lodem o temperaturze 1°C, a otrzymany osad sączy pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymany surowy produkt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej stosując, jako eluent mieszaninę chloroformu i metanolu w stosunku objętościowym 99:1. Na tej drodze otrzymuje się 0,1532 g oksymu 7,4’-dipropoksynaringeniny w postaci kremowego, proszku z wydajnością 90,11%.
Stałe fizyczne i spektroskopowe otrzymanego związku są następujące:
Temp. topnienia (°C): 113-115 1H NMR (600 MHz, Aceton-d6) δ 11,02 (s, 1H, NOH), 10,43 (s, 1H, OH-5), 7,49-7,42 (m, 2H, AA'BB', H-2', H-6’), 7,01-6,95 (m, 2H, AA'BB', H-3', H-5’), 6,05 (d, J = 2,4 Hz, 1H, H-6), 6,04 (d, J = 2,4 Hz, 1H, H-8), 5,11 (dd, J = 11,9, 3,2 Hz, 1H, H-2), 3,97 (t, J = 6,6 Hz, 2H, -CH2-), 3,92 (t, J = 6,6 Hz, 2H, -CH2-), 3,47 (dd, J = 17,1, 3,2 Hz, 1H, H-3a), 2,80 (dd, J = 17,1, 11,9 Hz, 1H, H-3b), 1,84-1,77 (m, 2H, -CH2-). 1,77-1,70 (m, 2H, -CH2-), 1,03 (t, J = 7,4 Hz, 3H, -CH3) 1.00 (t, J = 7,4 Hz, 3H, -CH3)
Claims (6)
- Zastrzeżenia patentowe1. Oksym 7,4'-dipropoksynaringeniny o wzorze 2 przedstawiony na rysunku.
- 2. Sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dipropoksynaringeniny, znamienny tym, że do substratu, którym jest 7,4’-dipropoksynaringenina o wzorze 1 dodaje się chlorowodorek hydroksyloaminy oraz bezwodny octan sodu w stosunku molowym co najmniej 1:1,5:1,5 oraz minimalPL 236 849 B1 ną ilość alkoholu, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 45°C do 55°C na okres od 24 do 72 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym mieszaninę wylewa się do wody z lodem, wytrącony osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem, a następnie otrzymany surowy produkt oczyszcza się.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest alkohol.
- 4. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że alkoholem jest etanol i/lub metanol.
- 5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że oczyszczanie prowadzi się na kolumnie chromatograficznej.
- 6. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że eluent stanowi mieszanina chloroformu i metanolu w stosunku objętościowym 99:1.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL422961A PL236849B1 (pl) | 2017-09-21 | 2017-09-21 | Oksym 7,4’-dipropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dipropoksynaringeniny |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL422961A PL236849B1 (pl) | 2017-09-21 | 2017-09-21 | Oksym 7,4’-dipropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dipropoksynaringeniny |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL422961A1 PL422961A1 (pl) | 2019-03-25 |
PL236849B1 true PL236849B1 (pl) | 2021-02-22 |
Family
ID=65799932
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL422961A PL236849B1 (pl) | 2017-09-21 | 2017-09-21 | Oksym 7,4’-dipropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dipropoksynaringeniny |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL236849B1 (pl) |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PL217375B1 (pl) * | 2012-07-11 | 2014-07-31 | Univ Przyrodniczy We Wrocławiu | Oksym izoksantohumolu i sposób otrzymywania oksymu izoksantohumolu |
-
2017
- 2017-09-21 PL PL422961A patent/PL236849B1/pl unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL422961A1 (pl) | 2019-03-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1535379A3 (ru) | Способ получени 5-замещенных 2,4-диаминопиримидинов или их кислотно-аддитивных солей | |
JP6078563B2 (ja) | フェニルが置換された3−ジフルオロメチル−1−メチル−1h−ピラゾール−4−カルボン酸n−メトキシ−[1−メチル−2−フェニルエチル]アミドを調製するためのプロセス | |
Zaharia et al. | Heterocycles 23: Synthesis, characterization and anticancer activity of new hydrazinoselenazole derivatives | |
JP2017513863A (ja) | 4,5−ジヒドロ−1h−ピロロ[2,3−f]キノリン−2,7,9−トリカルボン酸およびその二ナトリウム塩の多形形態、それらの調製方法ならびにそれらの使用 | |
Gao et al. | Synthesis and cytotoxic activity of novel resveratrol-chalcone amide derivatives | |
US3349095A (en) | 1-(5'-nitrofuryl)-1, 3-diketopropane derivatives and their preparation | |
PL236849B1 (pl) | Oksym 7,4’-dipropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dipropoksynaringeniny | |
Karrouchi et al. | Synthesis, characterization and preliminary biological activity of some new pyrazole carbohydrazide derivatives | |
PL235494B1 (pl) | Oksym 5,7,4’-tripropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 5,7,4’-tripropoksynaringeniny | |
PL235498B1 (pl) | Oksym 7-dekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-dekanoksynaringeniny | |
PL235500B1 (pl) | Oksym 7,4’-dibutoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dibutoksynaringeniny | |
PL235499B1 (pl) | Oksym 7-izopropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-izopropoksynaringeniny | |
PL235497B1 (pl) | Oksym 7-butoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-butoksynaringeniny | |
PL235493B1 (pl) | Oksym 7-propoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-propoksynaringeniny | |
PL235502B1 (pl) | Oksym 7,4’-diizopropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-diizopropoksynaringeniny | |
PL235501B1 (pl) | Oksym 7,4’-didekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didekanoksynaringeniny | |
Neethu et al. | In-silico design, synthesis, antiinflammatory and anticancer evaluation of pyrazoline analogues of vanillin | |
PL236843B1 (pl) | Oksym 7,4’-dipentoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dipentoksynaringeniny | |
Salam et al. | Facile synthesis of heterocycles having bacteriocidal activity incorporating oleic acid residues | |
PL236845B1 (pl) | Oksym 7,4’-dimetoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dimetoksynaringeniny | |
PL236840B1 (pl) | Oksym 7-etoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-etoksynaringeniny | |
PL236842B1 (pl) | Oksym 7,4’-dietoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dietoksynaringeniny | |
PL236841B1 (pl) | Oksym 7-pentoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-pentoksynaringeniny | |
JP6507976B2 (ja) | イミダゾール−2−カルボン酸エステル誘導体又はその塩の製造方法 | |
PL236847B1 (pl) | Oksym 7-dodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-dodekanoksyaringeniny |