PL235494B1 - Oksym 5,7,4’-tripropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 5,7,4’-tripropoksynaringeniny - Google Patents
Oksym 5,7,4’-tripropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 5,7,4’-tripropoksynaringeniny Download PDFInfo
- Publication number
- PL235494B1 PL235494B1 PL422927A PL42292717A PL235494B1 PL 235494 B1 PL235494 B1 PL 235494B1 PL 422927 A PL422927 A PL 422927A PL 42292717 A PL42292717 A PL 42292717A PL 235494 B1 PL235494 B1 PL 235494B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- oxime
- tripropoxynaringenin
- naringenin
- tripropoxy
- alcohol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- UTHNTUVUMCHRAT-WJDWOHSUSA-N (4Z)-4-hydroxyimino-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromene-5,7-diol Chemical compound O\N=C1\CC(Oc2cc(O)cc(O)c12)c1ccc(O)cc1 UTHNTUVUMCHRAT-WJDWOHSUSA-N 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 241000395050 Kaempferia parviflora Species 0.000 description 1
- 208000002454 Nasopharyngeal Carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 206010061306 Nasopharyngeal cancer Diseases 0.000 description 1
- -1 alkyl naringenin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N naringenin Natural products C1(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC(C1)C1=CC=C(CC1)O WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117954 naringenin Drugs 0.000 description 1
- 235000007625 naringenin Nutrition 0.000 description 1
- 150000002795 naringenin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 201000011216 nasopharynx carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 208000000587 small cell lung carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest oksym 5,7,4’-tripropoksynaringeniny. Przedmiotem wynalazku jest również sposób otrzymywania oksymu 5,7,4’-tripropoksynaringeniny.
Obecny stan wiedzy świadczy o aktywności antybakteryjnej oksymów O-alkilowych pochodnych naringeniny względem mikroorganizmów takich jak E. coli, S. aureus, C. albicans, F. linii, A. altemata oraz A. niger. (J. Kozłowska et al., „Synthesis and Biological Activity of Novel O-Alkyl Derivatives of Naringenin and Their Oximes”, Molecules, 2017, 22, 1485, doi:10.3390/molecules22091485).
Ponadto, aktywność cytotoksyczna oksymów określana wobec linii komórkowych nowotworu jamy nosowo-gardłowej (KB) oraz drobnokomórkowego raka płuc (NCI-H187) była silniejsza od alkilowych pochodnych naringeniny. (C. Yenjai, S. Wanich, “Cytotoxicity against KB and NCI-H187 cell lines of modified flavonoids from Kaempferia parviflora”, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 2821-2823)
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień na temat oksymu 5,7,4’-tripropoksynaringeniny i jego sposobu wytwarzania.
Istotą wynalazku jest oksym 5,7,4’-tripropoksynaringeniny.
Istotą jest także sposób otrzymywania oksymu 5,7,4-tripropoksynaringeniny, polegający na tym, że do 5,7,4’-tripropoksynaringeniny o wzorze 1 dodaje się chlorowodorek hydroksyloaminy oraz bezwodny octan sodu w stosunku molowym co najmniej 1:1,5:1,5 oraz minimalną ilość alkoholu. Stanowi to mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 45°C do 55°C na okres od 20 do 30 godzin przy ciągłym mieszaniu. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną wylewa się do wody z lodem, a otrzymany osad sączy pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszcza się.
Korzystne jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest alkohol, zwłaszcza etanol i/lub metanol.
Korzystnym jest, gdy, oczyszczanie prowadzi się na kolumnie chromatograficznej, dodatkowo, gdy eluent stanowi mieszanina chloroformu i metanolu w stosunku objętościowym 98:2.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie oksymu 5,7,4-tripropoksynaringeniny z wydajnością bliską 94%, z użyciem łatwo dostępnych odczynników.
Sposób wykonania wynalazku objaśniony jest w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d: W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszcza się 0,2 g 5,7,4’-tripropoksynaringeniny o wzorze 1 oraz 0,0523 g chlorowodorku hydroksyloaminy a także 0,0,618 g bezwodnego octanu sodu i dodaje się 5 mL etanolu. Reakcję zabezpiecza się przed dostępem światła i kontynuuje mieszanie przez 27 godzin w temperaturze 50°C. Następnie mieszaninę reakcyjną wylewa się do wody z lodem o temperaturze 1°C, a otrzymany osad sączy pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymany surowy produkt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej stosując, jako eluent mieszaninę chloroformu i objętościowym 98:2. Na tej drodze otrzymuje się 0,1871 g oksymu 5,7,4’-tripropoksynaringeniny w postaci białego proszku z wydajnością 93,55%.
Stałe fizyczne i spektroskopowe otrzymanego związku są następujące:
Temp. topnienia (°C): 166-169 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ 10,81 (s, 1H, NOH), 7,40-7,34 (m, 2H, AA’BB’, H-2’, H-6’), 6,96-6,91 (m, 2H, AA’BB’, H-3’, H-5’), 6,18 (d, J = 2,4 Hz, 1H, H-6), 6,12 (d, J = 2,4 Hz, 1H, H-8), 5,00 (dd, J = 11,6, 3,3 Hz, 1H, H-2), 3,95-3,91 (m, 4H, 2x-CH2-), 3,89 (t, J = 6,6 Hz, 2H, - CH2-) 3,31 (dd, J = 16,8, 3,3 Hz, 1H, H-3a), 2,68 (dd, J = 16,8, 11,6 Hz, 1H, H-3b), 1,77-1,65 (m, 6H, 3x-CH2-), 1,00 (t, J = 7,4 Hz, 3H, -CH3), 0,97 (t, J = 7,4 Hz, 3H, -CH3), 0,95 (t, J = 7,4 Hz, 3H, -CH3).
Claims (6)
1. Oksym 5,7,4’-tripropoksynaringeniny o wzorze 2 przedstawiony na rysunku.
2. Sposób otrzymywania oksymu 5,7,4’-tripropoksynaringeniny znamienny tym, że do substratu, którym jest 5,7,4’-tripropoksynaringenina o wzorze 1 dodaje się chlorowodorek hydroksyloaminy oraz bezwodny octan sodu w stosunku molowym co najmniej 1:1,5:1,5 oraz minimalną ilość alkoholu, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 45°C do 55°C na okres od 20 do 30 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym mieszaninę wylewa się do wody z lodem, wytrącony osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem, a następnie otrzymany surowy produkt oczyszcza się.
PL 235 494 Β1
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest alkohol.
4. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że alkoholem jest etanol i/lub metanol.
5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że oczyszczanie prowadzi się na kolumnie chromatograficznej.
6. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że eluent stanowi mieszanina chloroformu i metanolu w stosunku objętościowym 98:2.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422927A PL235494B1 (pl) | 2017-09-21 | 2017-09-21 | Oksym 5,7,4’-tripropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 5,7,4’-tripropoksynaringeniny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422927A PL235494B1 (pl) | 2017-09-21 | 2017-09-21 | Oksym 5,7,4’-tripropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 5,7,4’-tripropoksynaringeniny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL422927A1 PL422927A1 (pl) | 2019-03-25 |
| PL235494B1 true PL235494B1 (pl) | 2020-08-24 |
Family
ID=65799960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL422927A PL235494B1 (pl) | 2017-09-21 | 2017-09-21 | Oksym 5,7,4’-tripropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 5,7,4’-tripropoksynaringeniny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL235494B1 (pl) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL217375B1 (pl) * | 2012-07-11 | 2014-07-31 | Univ Przyrodniczy We Wrocławiu | Oksym izoksantohumolu i sposób otrzymywania oksymu izoksantohumolu |
-
2017
- 2017-09-21 PL PL422927A patent/PL235494B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL422927A1 (pl) | 2019-03-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Shahinshavali et al. | Synthesis and anticancer activity of amide derivatives of 1, 2-isoxazole combined 1, 2, 4-thiadiazole | |
| PT2285779E (pt) | Processo para a produção de arilcarboxamidas | |
| PL235499B1 (pl) | Oksym 7-izopropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-izopropoksynaringeniny | |
| PL235498B1 (pl) | Oksym 7-dekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-dekanoksynaringeniny | |
| PL235501B1 (pl) | Oksym 7,4’-didekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didekanoksynaringeniny | |
| PL235493B1 (pl) | Oksym 7-propoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-propoksynaringeniny | |
| JP2018501252A (ja) | 新規イソチアゾールアミド、それらの調製方法ならびに除草剤および／または植物成長調節剤としてのそれらの使用 | |
| PL236846B1 (pl) | 7-dodekanoksynaringenina oraz 7,4’-didodekanoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-dodekanoksynaringeniny oraz 7,4’-didodekanoksynaringeniny | |
| PL240960B1 (pl) | Oksym 7,4’-di-O-heksylonaringeniny i sposób jego otrzymywania | |
| PL236839B1 (pl) | 7-pentoksynaringenina oraz 7,4’-dipentoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-pentoksynaringeniny oraz 7,4’-dipentoksynaringeniny | |
| PL236848B1 (pl) | Oksym 7,4’-didodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didodekanoksynaringeniny | |
| PL235494B1 (pl) | Oksym 5,7,4’-tripropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 5,7,4’-tripropoksynaringeniny | |
| Sayed et al. | Synthesis, characterization and biological activity of some pyrazole-pyrazolone derivatives | |
| PL235497B1 (pl) | Oksym 7-butoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-butoksynaringeniny | |
| PL235500B1 (pl) | Oksym 7,4’-dibutoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dibutoksynaringeniny | |
| PL236849B1 (pl) | Oksym 7,4’-dipropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dipropoksynaringeniny | |
| PL235502B1 (pl) | Oksym 7,4’-diizopropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-diizopropoksynaringeniny | |
| PL236843B1 (pl) | Oksym 7,4’-dipentoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dipentoksynaringeniny | |
| Potkin et al. | Synthesis of azaheterocyclic cymantrene derivatives | |
| PL236845B1 (pl) | Oksym 7,4’-dimetoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dimetoksynaringeniny | |
| Hamid et al. | Synthesis and characterization of new coumarin derivatives containing various moieties with antibacterial activities | |
| PL236841B1 (pl) | Oksym 7-pentoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-pentoksynaringeniny | |
| PL236842B1 (pl) | Oksym 7,4’-dietoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dietoksynaringeniny | |
| PL236840B1 (pl) | Oksym 7-etoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-etoksynaringeniny | |
| PL236844B1 (pl) | Oksym 5,7,4’-trietoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 5,7,4’-trietoksynaringeniny |