PL236844B1 - Oksym 5,7,4’-trietoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 5,7,4’-trietoksynaringeniny - Google Patents
Oksym 5,7,4’-trietoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 5,7,4’-trietoksynaringeniny Download PDFInfo
- Publication number
- PL236844B1 PL236844B1 PL421042A PL42104217A PL236844B1 PL 236844 B1 PL236844 B1 PL 236844B1 PL 421042 A PL421042 A PL 421042A PL 42104217 A PL42104217 A PL 42104217A PL 236844 B1 PL236844 B1 PL 236844B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- oxime
- triethoxynaringenin
- naringenin
- triethoxy
- water
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- UTHNTUVUMCHRAT-WJDWOHSUSA-N (4Z)-4-hydroxyimino-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromene-5,7-diol Chemical compound O\N=C1\CC(Oc2cc(O)cc(O)c12)c1ccc(O)cc1 UTHNTUVUMCHRAT-WJDWOHSUSA-N 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims description 10
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 claims description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- 241000395033 Kaempferia Species 0.000 description 1
- 235000013422 Kaempferia rotunda Nutrition 0.000 description 1
- 208000002454 Nasopharyngeal Carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 206010061306 Nasopharyngeal cancer Diseases 0.000 description 1
- -1 alkyl naringenin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000011319 anticancer therapy Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 201000011216 nasopharynx carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 208000000587 small cell lung carcinoma Diseases 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest oksym 5,7,4’-trietoksynaringeniny. Przedmiotem wynalazku jest również sposób otrzymywania oksymu 5,7,4’-trietoksynaringeniny.
Wynalazek może znaleźć zastosowanie, jako potencjalny lek w terapii przeciwnowotworowej.
Dotychczasowe doniesienia na temat oksymów dowodzą o ich wyższej aktywności cytotoksycznej niż alkilowych pochodnych naringeniny. Aktywność określana była względem linii komórkowych nowotworu jamy nosowo-gardłowej (KB) oraz drobnokomórkowego raka płuc (NCI-H187). (C. Yenjai, S. Wanich, “Cytotoxicity against KB and NCI-H187 cell lines of modified flavonoids from Kaempferia patviflora”, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 2821-2823).
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień na temat oksymu 5.7.4’-trietoksynaringeniny i jego sposobu wytwarzania.
Istotą wynalazku jest oksym 5,7,4’-trietoksynaringeniny.
Istotą jest także sposób otrzymywania oksymu 5.7.4’-trietoksynaringeniny, polegający na tym, że do 5,7,4’-trietoksynaringeniny o wzorze 1 dodaje się chlorowodorek hydroksyloaminy oraz bezwodny octan sodu w stosunku molowym co najmniej 1:1,5:1,5 oraz minimalną ilość alkoholu. Stanowi to mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 45°C do 55°C na okres od 10 do 24 godzin przy ciągłym mieszaniu. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną wylewa się do wody z lodem, a otrzymany osad sączy pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa wodą, a następnie suszy.
Korzystne jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest alkohol, zwłaszcza etanol i/lub metanol.
Korzystne jest także, gdy temperatura wody do schładzania przereagowanej mieszaniny jest bliska 0°C.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie oksymu 5,7,4’-trietoksynaringeniny z wydajnością sięgającą 96%, z użyciem łatwo dostępnych odczynników.
Sposób wykonania wynalazku objaśniony jest w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszcza się 0,15 g 5,7,4’-trietoksynaringeniny o wzorze 1 oraz 0,0439 g chlorowodorku hydroksyloaminy a także 0,0518 g bezwodnego octanu sodu i dodaje się 5 mL etanolu. Reakcję zabezpiecza się przed dostępem światła i kontynuuje mieszanie przez 18 godzin w temperaturze 50°C. Następnie mieszaninę reakcyjną wylewa się do wody z lodem, a otrzymany osad sączy pod zmniejszonym ciśnieniem. Produkt przemywa się 3-krotnie wodą, a następnie suszy. Na tej drodze otrzymuje się 0,1493 g oksymu 5,7,4’-trietoksynaringeniny w postaci białego proszku z wydajnością 95,50%.
Stałe fizyczne i spektroskopowe otrzymanego związku są następujące:
Temp. topnienia (°C): 169-171
Ή NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ; 10,89 (s, 1H, NOH), 7,38 (d, J = 8,2 Hz, 2H), 6,93 (d, J = 8,2 Hz, 2H), 6,19 (s, 1H), 6,13 (s, 1H), 5,00 (d, J = 11,7 Hz, 1H), 4,11-3,99 (m, 6H), 3,31 (d, J = 16,8 Hz, 1H), 2,68 (dd, J = 16,8, 11,7 Hz, 1H), 1,35-1,27 (m, 9H)
UV Xmax (nm): 228,13; 274,21
Claims (5)
- Zastrzeżenia patentowe1. Oksym 5,7,4'-trietoksynaringeniny o wzorze 2 przedstawiony na rysunku.
- 2. Sposób otrzymywania oksymu 5,7,4’-trietoksynaringeniny, znamienny tym, że do substratu, którym jest 5,7,4’-trietoksynaringenina o wzorze 1 dodaje się chlorowodorek hydroksyloaminy oraz bezwodny octan sodu w stosunku molowym co najmniej 1:1,5:1,5 oraz minimalną ilość alkoholu, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 45°C do 55°C na okres od 10 do 24 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym mieszaninę wylewa się do wody z lodem, wytrącony osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem, a następnie przemywa wodą i osusza się.PL 236 844 Β1
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest alkohol.
- 4. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że alkoholem jest etanol i/lub metanol.
- 5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że temperatura wody do schładzania przereagowanej mieszaniny jest bliska 0°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL421042A PL236844B1 (pl) | 2017-03-29 | 2017-03-29 | Oksym 5,7,4’-trietoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 5,7,4’-trietoksynaringeniny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL421042A PL236844B1 (pl) | 2017-03-29 | 2017-03-29 | Oksym 5,7,4’-trietoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 5,7,4’-trietoksynaringeniny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL421042A1 PL421042A1 (pl) | 2018-10-08 |
| PL236844B1 true PL236844B1 (pl) | 2021-02-22 |
Family
ID=63688043
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL421042A PL236844B1 (pl) | 2017-03-29 | 2017-03-29 | Oksym 5,7,4’-trietoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 5,7,4’-trietoksynaringeniny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL236844B1 (pl) |
-
2017
- 2017-03-29 PL PL421042A patent/PL236844B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL421042A1 (pl) | 2018-10-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Velikorodov et al. | Synthesis and application of chalcones to the preparation of heterocyclic structures | |
| PL235501B1 (pl) | Oksym 7,4’-didekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didekanoksynaringeniny | |
| PL235493B1 (pl) | Oksym 7-propoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-propoksynaringeniny | |
| PL235498B1 (pl) | Oksym 7-dekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-dekanoksynaringeniny | |
| PL235499B1 (pl) | Oksym 7-izopropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-izopropoksynaringeniny | |
| PL236848B1 (pl) | Oksym 7,4’-didodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didodekanoksynaringeniny | |
| PL236844B1 (pl) | Oksym 5,7,4’-trietoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 5,7,4’-trietoksynaringeniny | |
| PL236843B1 (pl) | Oksym 7,4’-dipentoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dipentoksynaringeniny | |
| PL236845B1 (pl) | Oksym 7,4’-dimetoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dimetoksynaringeniny | |
| PL236840B1 (pl) | Oksym 7-etoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-etoksynaringeniny | |
| Petrov et al. | Synthesis of benzo [b] furan-2-thioles from 4-(2-hydroxyaryl)-1, 2, 3-thiadiazoles | |
| Velikorodov et al. | Some chemical transformations of alkyl (4-aminophenyl) carbamates | |
| PL236842B1 (pl) | Oksym 7,4’-dietoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dietoksynaringeniny | |
| PL236841B1 (pl) | Oksym 7-pentoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-pentoksynaringeniny | |
| PL235500B1 (pl) | Oksym 7,4’-dibutoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dibutoksynaringeniny | |
| PL235502B1 (pl) | Oksym 7,4’-diizopropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-diizopropoksynaringeniny | |
| PL235494B1 (pl) | Oksym 5,7,4’-tripropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 5,7,4’-tripropoksynaringeniny | |
| Lobo et al. | Novel thiazolidine-2, 4-dione mannich bases: Synthesis, characterization and antimicrobial activity | |
| PL235497B1 (pl) | Oksym 7-butoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-butoksynaringeniny | |
| Levinson et al. | Synthesis and Biological Activity of Substituted Benzodifurazans. | |
| PL236849B1 (pl) | Oksym 7,4’-dipropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dipropoksynaringeniny | |
| PL236847B1 (pl) | Oksym 7-dodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-dodekanoksyaringeniny | |
| Potkin et al. | Synthesis of N’-substituted derivatives of 5-(4-methylphenyl) isoxazole-3-carbohydrazonamide | |
| Vdovina et al. | Chloro (trimethyl) silane-catalyzed three-component condensation of diethyl 3, 3′-(1, 3-phenylene) bis (3-oxo-propanoate) with aromatic aldehyde and urea. New synthesis of diethyl 4, 4′-(1, 3-phenylene) bis (2-oxo-1, 2, 3, 6-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates) | |
| Kibardina et al. | Azomethines Based on Pyridoxal-Derived Aromatic Aldehydes |