PL236841B1 - Oksym 7-pentoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-pentoksynaringeniny - Google Patents
Oksym 7-pentoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-pentoksynaringeniny Download PDFInfo
- Publication number
- PL236841B1 PL236841B1 PL421033A PL42103317A PL236841B1 PL 236841 B1 PL236841 B1 PL 236841B1 PL 421033 A PL421033 A PL 421033A PL 42103317 A PL42103317 A PL 42103317A PL 236841 B1 PL236841 B1 PL 236841B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- oxime
- pentoxynaringenin
- naringenin
- mixture
- alcohol
- Prior art date
Links
- GFOCJBCRUWUSJY-LTGZKZEYSA-N CCCCCOc1cc(OC(C/C2=N\O)c(cc3)ccc3O)c2c(O)c1 Chemical compound CCCCCOc1cc(OC(C/C2=N\O)c(cc3)ccc3O)c2c(O)c1 GFOCJBCRUWUSJY-LTGZKZEYSA-N 0.000 description 1
- CIEOLBDSYGJHHU-UHFFFAOYSA-N CCCCCOc1cc(OC(CC2=O)c(cc3)ccc3O)c2c(O)c1 Chemical compound CCCCCOc1cc(OC(CC2=O)c(cc3)ccc3O)c2c(O)c1 CIEOLBDSYGJHHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest oksym 7-pentoksynaringeniny. Przedmiotem wynalazku jest również sposób otrzymywania oksymu 7-pentoksynaringeniny.
Wynalazek może znaleźć zastosowanie, jako potencjalny lek w terapii przeciwnowotworowej.
Dotychczasowe doniesienia na temat oksymów dowodzą o ich wyższej aktywności cytotoksycznej niż alkilowych pochodnych naringeniny. Aktywność określana była względem linii komórkowych nowotworu jamy nosowo-gardłowej (KB) oraz drobnokomórkowego raka płuc (NCI-H187). (C. Yenjai, S. Wanich, “Cytotoxicity against KB and NCI-H187 cell lines of modified flavonoids from Kaempferia parviflora”, Bioorg. Med Chem. Lett, 2010, 20, 2821-2823)
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień na temat oksymu 7-pentoksynaringeniny i jego sposobu wytwarzania.
Istotą wynalazku jest oksym 7-pentoksynaringeniny.
Istotą jest także sposób otrzymywania oksymu 7-pentoksynaringeniny, polegający na tym, że do 7-pentoksynaringeniny o wzorze 1 dodaje się chlorowodorek hydroksyloaminy oraz bezwodny octan sodu w stosunku molowym co najmniej 1:1,5:1,5 oraz minimalną ilość alkoholu. Stanowi to mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 45°C do 55°C na okres od 20 do 30 godzin przy ciągłym mieszaniu. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną wylewa się do wody z lodem, a otrzymany osad sączy pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszcza się.
Korzystne jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest alkohol, zwłaszcza etanol i/lub metanol.
Korzystne jest także, gdy temperatura wody do schładzania przereagowanej mieszaniny jest bliska 0°C.
Korzystnym jest, gdy, oczyszczanie prowadzi się na kolumnie chromatograficznej, dodatkowo, gdy eluent stanowi mieszanina chloroformu i metanolu w stosunku objętościowym 96:4.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie oksymu 7-pentoksynaringeniny z wydajnością 86%, z użyciem łatwo dostępnych odczynników.
Sposób wykonania wynalazku objaśniony jest w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszcza się 0,5 g 7-pentoksynaringeniny o wzorze 1 oraz 0,1522 g chlorowodorku hydroksyloaminy a także 0,1797 g bezwodnego octanu sodu i dodaje się 10 mL etanolu. Reakcję zabezpiecza się przed dostępem światła i kontynuuje mieszanie przez 27 godzin w temperaturze 50°C. Następnie mieszaninę reakcyjną wylewa się do wody z lodem, a otrzymany osad sączy pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymany surowy produkt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej stosując, jako eluent mieszaninę chloroformu i metanolu w stosunku objętościowym 96:4. Ma tej drodze otrzymuje się 0,45 g oksymu 7-pentoksynaringeniny w postaci białego proszku z wydajnością: 86,22%.
Stałe fizyczne i spektroskopowe otrzymanego związku są następujące:
Temp. topnienia (°C): 189-191 1H NMR (600 MHz, Aceton-d6) δ 11,01 (s, 1H, NOH), 10,37 (s, 1H, OH-5), 8,46 (s, 1H, OH-4'), 7,42-7,34 (m, 2H, AA'BB'), 6,93-6,86 (m, 2H, AA'BB'), 6,07 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 6,06 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 5,07 (dd, J = 12,0, 3,2 Hz, 1H), 3,96 (t, J = 6,6 Hz, 2H), 3,46 (dd, J = 17,1, 3,2 Hz, 1H), 2,79 (dd, J = 17,1, 12,0 Hz, 1H), 1,74 (p, J = 6,6 Hz, 2H), 1,47-1,33 (m, 4H), 0,92 (t, J = 7,2 Hz, 3H)
UV Xmax (nm): 227,28; 277,63.
Claims (7)
- Zastrzeżenia patentowe1. Oksym 7-pentoksynaringeniny o wzorze 2 przedstawiony na rysunku.
- 2. Sposób otrzymywania oksymu 7-pentoksynaringeniny, znamienny tym, że do substratu, którym jest 7-pentoksynaringenina o wzorze 1 dodaje się chlorowodorek hydroksyloaminy oraz bezwodny octan sodu w stosunku molowym co najmniej 1:1,5:1,5 oraz minimalną ilość alkoholu, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 45°C do 55°C na; okres od 20 do 30 godzin przy ciągłymPL 236 841 B1 mieszaniu, po czym mieszaninę wylewa się do wody z lodem, wytrącony osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem, a następnie otrzymany surowy produkt oczyszcza się.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest alkohol.
- 4. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że alkoholem jest etanol i/lub metanol.
- 5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że temperatura wody do schładzania przereagowanej mieszaniny jest bliska 0°C.
- 6. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że oczyszczanie prowadzi się na kolumnie chromatograficznej.
- 7. Sposób według zastrz. 6, znamienny tym, że eluent stanowi mieszanina chloroformu i metanolu w stosunku objętościowym 96:4.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL421033A PL236841B1 (pl) | 2017-03-29 | 2017-03-29 | Oksym 7-pentoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-pentoksynaringeniny |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL421033A PL236841B1 (pl) | 2017-03-29 | 2017-03-29 | Oksym 7-pentoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-pentoksynaringeniny |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL421033A1 PL421033A1 (pl) | 2018-10-08 |
PL236841B1 true PL236841B1 (pl) | 2021-02-22 |
Family
ID=63688068
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL421033A PL236841B1 (pl) | 2017-03-29 | 2017-03-29 | Oksym 7-pentoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-pentoksynaringeniny |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL236841B1 (pl) |
-
2017
- 2017-03-29 PL PL421033A patent/PL236841B1/pl unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL421033A1 (pl) | 2018-10-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0641767A1 (en) | Cytotoxic stilbene derivatives and pharmaceutical composition containing them | |
Zaharia et al. | Heterocycles 23: Synthesis, characterization and anticancer activity of new hydrazinoselenazole derivatives | |
Velikorodov et al. | Synthesis and application of chalcones to the preparation of heterocyclic structures | |
PL236842B1 (pl) | Oksym 7,4’-dietoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dietoksynaringeniny | |
PL236841B1 (pl) | Oksym 7-pentoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-pentoksynaringeniny | |
PL236840B1 (pl) | Oksym 7-etoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-etoksynaringeniny | |
PL236845B1 (pl) | Oksym 7,4’-dimetoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dimetoksynaringeniny | |
PL236843B1 (pl) | Oksym 7,4’-dipentoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dipentoksynaringeniny | |
Ashok et al. | Synthesis and anticancer activity evaluation of (E)-3-{[5-(aryl)-1, 3, 4-oxadiazol-2-yl] methyl}-5-(3, 4, 5-trimethoxybenzylidene) thiazolidine-2, 4-diones | |
JPS61502959A (ja) | 4↓−(イソキサゾリル)↓−チアゾ−ル↓−2↓−オキサミド酸誘導体 | |
Dyachenko | Synthesis of 4-aryl-6-phenyl-2-thioxo-1, 2-dihydropyridine-3-carbonitriles by three-component condensation of aromatic aldehydes with cyanothioacetamide and 4, 4, 4-trifluoro-1-phenylbutane-1, 3-dione | |
PL236847B1 (pl) | Oksym 7-dodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-dodekanoksyaringeniny | |
PL235497B1 (pl) | Oksym 7-butoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-butoksynaringeniny | |
PL235493B1 (pl) | Oksym 7-propoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-propoksynaringeniny | |
PL235499B1 (pl) | Oksym 7-izopropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-izopropoksynaringeniny | |
PL235501B1 (pl) | Oksym 7,4’-didekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didekanoksynaringeniny | |
PL235498B1 (pl) | Oksym 7-dekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-dekanoksynaringeniny | |
PL236848B1 (pl) | Oksym 7,4’-didodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didodekanoksynaringeniny | |
PL235502B1 (pl) | Oksym 7,4’-diizopropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-diizopropoksynaringeniny | |
PL236844B1 (pl) | Oksym 5,7,4’-trietoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 5,7,4’-trietoksynaringeniny | |
PL236849B1 (pl) | Oksym 7,4’-dipropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dipropoksynaringeniny | |
PL235500B1 (pl) | Oksym 7,4’-dibutoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dibutoksynaringeniny | |
PL235494B1 (pl) | Oksym 5,7,4’-tripropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 5,7,4’-tripropoksynaringeniny | |
Velikorodov et al. | Some chemical transformations of alkyl (4-aminophenyl) carbamates | |
PL228433B1 (pl) | 3’-Amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 3’-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu |