PL233579B1 - 7-Izopropoksynaringenina, 7,4�-diizopropoksynaringenina i sposob jednoczesnego otrzymywania 7-izopropoksynaringeniny oraz 7,4�-diizopropoksynaringeniny - Google Patents
7-Izopropoksynaringenina, 7,4�-diizopropoksynaringenina i sposob jednoczesnego otrzymywania 7-izopropoksynaringeniny oraz 7,4�-diizopropoksynaringeniny Download PDFInfo
- Publication number
- PL233579B1 PL233579B1 PL422923A PL42292317A PL233579B1 PL 233579 B1 PL233579 B1 PL 233579B1 PL 422923 A PL422923 A PL 422923A PL 42292317 A PL42292317 A PL 42292317A PL 233579 B1 PL233579 B1 PL 233579B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- naringenin
- organic solvent
- isopropoxynaringenin
- diisopropoxynaringenin
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 229940117954 naringenin Drugs 0.000 title claims description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 12
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 5
- WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N naringenin Natural products C1(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC(C1)C1=CC=C(CC1)O WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000007625 naringenin Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N (S)-naringenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 3
- FMKOJHQHASLBPH-UHFFFAOYSA-N isopropyl iodide Chemical compound CC(C)I FMKOJHQHASLBPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 241000395050 Kaempferia parviflora Species 0.000 description 1
- 208000001894 Nasopharyngeal Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 206010061306 Nasopharyngeal cancer Diseases 0.000 description 1
- 206010041067 Small cell lung cancer Diseases 0.000 description 1
- -1 alkyl naringenin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 210000000481 breast Anatomy 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 description 1
- 231100000433 cytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 208000000587 small cell lung carcinoma Diseases 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 7-izopropoksynaringenina. Przedmiotem wynalazku jest również 7,4’-diizopropoksynaringenina. Przedmiotem wynalazku jest także sposób jednoczesnego otrzymywania 7-izopropoksynaringeniny oraz 7,4’-diizopropoksynaringeniny.
Obecny stan wiedzy dowodzi aktywności cytotoksycznej alkilowych pochodnych naringeniny względem linii komórkowych nowotworu jamy nosowo-gardłowej (KB) oraz drobnokomórkowego raka płuc (NCI-H187) (C. Yenjai, S. Wanich, “Cytotoxicity against KB and NCI-H187 cell lines of modified flavonoids from Kaempferia parviflora. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 2821-2823), a także względem nowotworu piersi (MCF-7) (J. Park et al., „Cytotoxic Effects of 7-O-butyl Naringenin on Human Breast Cancr MCF-7 Cells”, Food Sci. Biotechnol, 2010, 19, 77-724).
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień na temat 7-izopropoksynaringeniny oraz 7,4'-diizopropoksynaringeniny i sposobu ich otrzymywania.
Istotą wynalazku jest 7-izopropoksynaringenina. Istotą jest również 7,4’-diizopropoksynaringenina.
Istotą jest także sposób otrzymywania 7-izopropoksynaringeniny oraz 7,4'-diizopropoksynaringeniny, polegający na tym, że do naringeniny o wzorze 1 dodaje się węglan potasu K2CO3 oraz 2-jodopropan w stosunku molowym co najmniej 1:1,5:7,5 oraz minimalną ilość rozpuszczalnika organicznego. Stanowi to mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 35°C do 45°C na okres od 48 do 96 godzin przy ciągłym mieszaniu. Po tym czasie rozpuszczalnik organiczny się odparowuje, a następnie dodaje się nasyconego roztworu chlorku sodu NaCI prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się. Otrzymany ekstrakt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej.
Korzystne jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest aceton.
Korzystnie również jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do ekstrakcji jest eter dietylowy.
Korzystnym jest, gdy, eluent stosowany do oczyszczania na kolumnie chromatograficznej stanowi mieszanina heksanu, chlorku metylenu i octanu etylu w stosunku objętościowym 5:1:1.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 7-izopropoksynaringeniny z wydajnością 66%, przy jednoczesnym otrzymaniu 7,4’-diizopropoksynaringeniny z wydajnością 28% z użyciem łatwo dostępnych odczynników.
Sposób wykonania wynalazku objaśniony jest w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d: W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszcza się g naringeniny o wzorze 1 oraz 1,5229 g węglanu potasu K2CO3 i dodaje się 15 mL acetonu. Po rozpuszczeniu dodaje się kroplami do mieszaniny reakcyjnej 5,50 mL 2-jodopropanu. Reakcję zabezpiecza się przed dostępem światła i kontynuuje mieszanie przez 95 godzin utrzymując temperaturę 40°C. Po tym czasie, rozpuszczalnik odparowuje się i dodaje się 30 mL nasyconego roztworu chlorku sodu NaCI, a następnie prowadzi się 3-krotną ekstrakcję 60 mL eteru dietylowego. Połączone warstwy organiczne osusza się nad bezwodnym siarczanem sodu, rozpuszczalnik odparowuje się na wyparce próżniowej. Otrzymany surowy ekstrakt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej stosując, jako eluent mieszaninę heksanu, chlorku metylenu i octanu etylu w stosunku objętościowym 5:1:1. Na tej drodze otrzymuje się 1,5328 g 7-izopropoksynaringeniny w postaci żółtego proszku z wydajnością 66,38% oraz 0,7357 g 7,4’-diizopropoksynaringeniny w postaci żółtego oleju z wydajnością 28,10%.
Stałe fizyczne i spektroskopowe otrzymanych związków są następujące:
7-izopropoksynaringenina:
Temp. topnienia (°C): 56-60 1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ [ppm]: 12,00 (s, 1H, OH-5), 7,35-7,29 (m, 2H, AA'BB', H-2', H-6'), 6,91-6,85 (m, 2H, AA'BB', H-3', H-5'), 6,04 (d, J = 2,3 Hz, 1H, H-6), 6,01 (d, J = 2,3 Hz, 1H, H-8), 5,48 (s, 1H, OH-4'), 5,34 (dd, J = 13,1, 3,0 Hz, 1H, H-2), 4,59-4,52 (m, 1H, -CH-), 3,08 (dd, J = 17,1, 13,1 Hz, 1H, H-3a), 2,77 (dd, J = 17,1,3,0 Hz, 1H, H- 3b), 1,35-1,32 (m, 6H, 2x-CH3)
7,4’-diizopropoksynaringenina:
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ [ppm]: 12,01 (s, 1H, OH-5), 7,39-7,32 (m, 2H, AA'BB', H-2', H-6'), 6,96 - 6,90 (m, 2H, AA'BB', H-3' H-5'), 6,03 (d, J = 2,3 Hz, 1H, H-6), 6,00 (d, J = 2,3 Hz, 1H, H-8), 5,34 (dd, J = 13,1,3,0 Hz, 1H, H-2), 4,61-4,51 (m, 2H, 2x-CH-), 3,09 (dd, J = 17,1, 13,1 Hz, 1H, H-3a), 2,77 (dd, J = 17,1,3,0 Hz, 1H, H-3b), 1,36-1,32 (m, 12H, 4x-CHs)
Claims (6)
- Zastrzeżenia patentowe1. 7-izopropoksynaringenina o wzorze 2 przedstawiona na rysunku.
- 2. 7,4’-Diizopropoksynaringenina o wzorze 3 przedstawiona na rysunku.
- 3. Sposób jednoczesnego otrzymywania 7-izopropoksynaringeniny oraz 7,4'-diizopropoksynaringeniny, znamienny tym, że do substratu, którym jest naringenina o wzorze 1 dodaje się węglan potasu K2CO3 oraz 2-jodopropan w stosunku molowym co najmniej 1:1,5:7,5 oraz minimalną ilość rozpuszczalnika organicznego, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 35°C do 45°C na okres od 48 do 96 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym rozpuszczalnik organiczny się odparowuje, dodaje się nasyconego roztworu chlorku sodu NaCI, a następnie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się, następnie otrzymany ekstrakt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej.
- 4. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest aceton.
- 5. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do ekstrakcji jest eter dietylowy.
- 6. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że eluent stosowany do oczyszczania na kolumnie chromatograficznej stanowi mieszanina heksanu, chlorku metylenu i octanu etylu w stosunku objętościowym 5:1:1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422923A PL233579B1 (pl) | 2017-09-21 | 2017-09-21 | 7-Izopropoksynaringenina, 7,4�-diizopropoksynaringenina i sposob jednoczesnego otrzymywania 7-izopropoksynaringeniny oraz 7,4�-diizopropoksynaringeniny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422923A PL233579B1 (pl) | 2017-09-21 | 2017-09-21 | 7-Izopropoksynaringenina, 7,4�-diizopropoksynaringenina i sposob jednoczesnego otrzymywania 7-izopropoksynaringeniny oraz 7,4�-diizopropoksynaringeniny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL422923A1 PL422923A1 (pl) | 2019-03-25 |
| PL233579B1 true PL233579B1 (pl) | 2019-11-29 |
Family
ID=65799940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL422923A PL233579B1 (pl) | 2017-09-21 | 2017-09-21 | 7-Izopropoksynaringenina, 7,4�-diizopropoksynaringenina i sposob jednoczesnego otrzymywania 7-izopropoksynaringeniny oraz 7,4�-diizopropoksynaringeniny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL233579B1 (pl) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL247535B1 (pl) * | 2023-01-13 | 2025-07-21 | Univ Medyczny Im Piastow Slaskich We Wroclawiu | 7-O-Undecylonaringenina i 7,4’-di-O-undecylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-undecylonaringeniny oraz 7,4’-di-O-undecylonaringeniny |
| PL247534B1 (pl) * | 2023-01-13 | 2025-07-21 | Univ Medyczny Im Piastow Slaskich We Wroclawiu | 7-O-Heptylonaringenina oraz 7,4’-di-O-heptylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-heptylonaringeniny oraz 7,4’-di-O-heptylonaringeniny |
| PL247911B1 (pl) * | 2023-01-13 | 2025-09-15 | Univ Medyczny Im Piastow Slaskich We Wroclawiu | 7,4’-Di-O-oktylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4’-di-O-oktylonaringeniny oraz 7-O-oktylonaringeniny |
| PL247533B1 (pl) * | 2023-01-13 | 2025-07-21 | Univ Medyczny Im Piastow Slaskich We Wroclawiu | 7,4’-Di-O-nonylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4’-di-O-nonylonaringeniny oraz 7-O-nonylonaringeniny |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20030229136A1 (en) * | 2002-04-18 | 2003-12-11 | Nurulain Zaveri | Novel flavanoids as chemotherapeutic, chemopreventive, and antiangiogenic agents |
| WO2008003774A1 (de) * | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Technische Universität Dresden | Verfahren zur herstellung enantiomerenreiner flavanone |
| CN103864742A (zh) * | 2012-12-13 | 2014-06-18 | 天津科技大学 | 一类新颖柚皮素衍生制备及抗肿瘤应用 |
-
2017
- 2017-09-21 PL PL422923A patent/PL233579B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL422923A1 (pl) | 2019-03-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Cao et al. | Synthesis and structure–activity relationships of harmine derivatives as potential antitumor agents | |
| PL233579B1 (pl) | 7-Izopropoksynaringenina, 7,4�-diizopropoksynaringenina i sposob jednoczesnego otrzymywania 7-izopropoksynaringeniny oraz 7,4�-diizopropoksynaringeniny | |
| PL236839B1 (pl) | 7-pentoksynaringenina oraz 7,4’-dipentoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-pentoksynaringeniny oraz 7,4’-dipentoksynaringeniny | |
| PL236846B1 (pl) | 7-dodekanoksynaringenina oraz 7,4’-didodekanoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-dodekanoksynaringeniny oraz 7,4’-didodekanoksynaringeniny | |
| PL235499B1 (pl) | Oksym 7-izopropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-izopropoksynaringeniny | |
| PL235498B1 (pl) | Oksym 7-dekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-dekanoksynaringeniny | |
| PL235493B1 (pl) | Oksym 7-propoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-propoksynaringeniny | |
| PL236848B1 (pl) | Oksym 7,4’-didodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didodekanoksynaringeniny | |
| PL235495B1 (pl) | 7,4’-Dibutoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4’-dibutoksynaringeniny oraz 7-butoksynaringeniny | |
| PL233277B1 (pl) | 7-Propoksynaringenina, 7,4’-dipropoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-propoksynaringeniny oraz 7,4’-dipropoksynaringeniny | |
| PL235496B1 (pl) | 7,4’-Didekanoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4’-didekanoksynaringeniny oraz 7-dekanoksynaringeniny | |
| CA2858126A1 (en) | Synthesis of calebin-a and its biologically active analogs | |
| PL233278B1 (pl) | 5,7,4’-Tripropoksynaringenina i sposób otrzymywania 5,7,4’-tripropoksynaringeniny | |
| PL228423B1 (pl) | 1’-(3,7,11,15-Tetrametylo-3-winyloheksadecylo)-2’-hydroksy-snglicero- 3’-fosfatydylocholina i sposób jej otrzymywania | |
| KR101350540B1 (ko) | 엘-3-오-알킬 아스코르빈산의 제조방법 | |
| PL225348B1 (pl) | Pochodne 2’,3’-dideoksy-5-fluorourydyny, sposób ich wytwarzania i zastosowanie | |
| PL236847B1 (pl) | Oksym 7-dodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-dodekanoksyaringeniny | |
| PL219167B1 (pl) | Nowa 7-O-n-pentylo-5-O-metylo-8-prenylonaringenina oraz sposób jej otrzymywania | |
| CN109867707B (zh) | 从含有三磷酸腺苷的溶液中提取三磷酸腺苷的方法 | |
| PL240962B1 (pl) | 7-O-Heksylonaringenina oraz 7,4’-di-O-heksylonaringenina i sposób ich jednoczesnego otrzymywania | |
| US20220024957A1 (en) | Anticancer activities of a novel family of ethacrynic acid derivatives | |
| ES2341835B1 (es) | Procedimiento para la preparacion de intermedios de sintesis utiles en la preparacion de taiwaniaquinoides. | |
| KR860000930B1 (ko) | 피란유도체의 제조법 | |
| PL236849B1 (pl) | Oksym 7,4’-dipropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dipropoksynaringeniny | |
| PL235502B1 (pl) | Oksym 7,4’-diizopropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-diizopropoksynaringeniny |