PL233278B1 - 5,7,4’-Tripropoksynaringenina i sposób otrzymywania 5,7,4’-tripropoksynaringeniny - Google Patents
5,7,4’-Tripropoksynaringenina i sposób otrzymywania 5,7,4’-tripropoksynaringeninyInfo
- Publication number
- PL233278B1 PL233278B1 PL422925A PL42292517A PL233278B1 PL 233278 B1 PL233278 B1 PL 233278B1 PL 422925 A PL422925 A PL 422925A PL 42292517 A PL42292517 A PL 42292517A PL 233278 B1 PL233278 B1 PL 233278B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- tripropoxynaringenin
- organic solvent
- formula
- naringenin
- ethyl acetate
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 20
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 8
- WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N naringenin Natural products C1(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC(C1)C1=CC=C(CC1)O WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940117954 naringenin Drugs 0.000 claims description 6
- 235000007625 naringenin Nutrition 0.000 claims description 6
- FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N (S)-naringenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 5
- PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N n-propyl iodide Chemical compound CCCI PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 claims description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hcl hcl Chemical compound Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 241000395050 Kaempferia parviflora Species 0.000 description 1
- 208000001894 Nasopharyngeal Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 206010061306 Nasopharyngeal cancer Diseases 0.000 description 1
- 206010041067 Small cell lung cancer Diseases 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- -1 alkyl naringenin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 210000000481 breast Anatomy 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 description 1
- 231100000433 cytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 208000000587 small cell lung carcinoma Diseases 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 5,7,4’-tripropoksynaringenina. Przedmiotem wynalazku jest również sposób jednoczesnego otrzymywania 5,7,4’-tripropoksynaringeniny.
Obecny stan wiedzy dowodzi aktywności cytotoksycznej alkilowych pochodnych naringeniny względem linii komórkowych nowotworu jamy nosowo-gardłowej (KB) oraz drobnokomórkowego raka płuc (NCI-H187) (C. Yenjai, S. Wanich, “Cytotoxicity against KB and NCI-H187 cell lines of modified flavonoids from Kaempferia parviflora, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 2821-2823), a także względem nowotworu piersi (MCF-7) (J. Park et al., „Cytotoxic Effects of 7-O-butyl Naringenin on Human Breast Cancr MCF-7 Cells”, Food Sci. Biotechnol., 2010, 19, 77-724).
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień na temat 5,7,4'-tripropoksynaringeniny i sposobu jej wytwarzania.
Istotą wynalazku jest 5,7,4'-tripropoksynaringenina.
Istotą jest także sposób otrzymywania 5,7,4'-tripropoksynaringeniny, polegający na tym, że do naringeniny o wzorze 1 dodaje się węglan potasu K2CO3 oraz 1-jodopropan w stosunku molowym co najmniej 1:6:36 oraz minimalną ilość rozpuszczalnika organicznego. Stanowi to mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 20°C do 28°C na okres od 18 do 24 godzin przy ciągłym mieszaniu. Po tym czasie dodaje się 1 M kwasu solnego HCI do osiągnięcia pH bliskiego 7 i prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się. Otrzymany ekstrakt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej.
Korzystnie jest, gdy stosunek molowy naringeniny o wzorze 1 do węglanu potasu K2CO3 oraz 1-jodopropan wynosi 1:6:36, przy temperaturze reakcji 25°C, w czasie 20 godzin.
Korzystnie także jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest W,W-dimetyloformamid.
Korzystnie również jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do ekstrakcji jest octan etylu.
Korzystnym jest, gdy, eluent stosowany do oczyszczania na kolumnie chromatograficznej stanowi mieszanina heksanu, chlorku metylenu i octanu etylu w stosunku objętościowym 10:1:1.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 5,7,4'-tripropoksynaringeniny z wydajnością sięgającą 30% z użyciem łatwo dostępnych odczynników.
Sposób wykonania wynalazku objaśniony jest w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d: W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszcza się 1 g naringeniny o wzorze 1 oraz 3,0458 g węglanu potasu K2CO3 i dodaje się 10 mL MW-dimetyloformamidu. Po rozpuszczeniu dodaje się kroplami do mieszaniny reakcyjnej 12,90 mL 1-jodopropanu. Reakcję zabezpiecza się przed dostępem światła i kontynuuje mieszanie przez 20 godzin utrzymując temperaturę 25°C. Po tym czasie, dodaje się roztworu 1 M kwasu solnego HCI do osiągnięcia pH bliskiego 7, a następnie prowadzi się 3-krotną ekstrakcję 50 mL octanu etylu. Połączone warstwy organiczne osusza się nad bezwodnym siarczanem sodu, rozpuszczalnik odparowuje się na wyparce próżniowej. Otrzymany surowy ekstrakt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej stosując, jako eluent mieszaninę heksanu, chlorku metylenu i octanu etylu w stosunku objętościowym 10:1:1. Na tej drodze otrzymuje się 0,4370 g 5,7,4'-tripropoksynaringeniny w postaci białego proszku z wydajnością 29,86%.
Stałe fizyczne i spektroskopowe:
Temp. topnienia (°C): 73-77 1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ [ppm]: 7,39 - 7,34 (m, 2H, AA'BB', H-2', H-6'), 6,95 - 6,90 (m, 2H AA'BB', H-3', H-5'), 6,10 (d, J = 2,3 Hz, 1H, H-6), 6,07 (d, J = 2,3 Hz, 1H, H-8), 5,33 (dd,
J = 13,3, 2,8 Hz, 1H, H-2), 4,02 - 3,87 (m, 6H, 3x-CH2-), 3,02 (dd, J = 16,5, 13,3 Hz, 1H, H-3a),
2,72 (dd, J = 16,5, 2,8 Hz, 1H, H-3b), 1,94 - 1,87 (m, 2H, -CH2-), 1,85 - 1,76 (m, 4H, 2x-CH2-), 1,10 (t, J = 7,4 Hz, 3H, -CH3), 1,04 (t, J = 7,4 Hz, 3H, -CH3), 1,01 (t, J = 7,4 Hz, 3H, -CH3).
Claims (6)
- Zastrzeżenia patentowe1. 5,7,4'-tripropoksynaringenina o wzorze 2 przedstawiona na rysunku.
- 2. Sposób otrzymywania 5,7,4'-tripropoksynaringeniny, znamienny tym, że do substratu, którym jest naringenina o wzorze 1 dodaje się węglan potasu K2CO3 oraz 1-jodopropan w stosunkuPL 233 278 B1 molowym co najmniej 1:6:36 oraz minimalną ilość rozpuszczalnika organicznego, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 20°C do 28°C na okres od 18 do 24 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym dodaje się 1 M kwasu solnego HCI do osiągnięcia pH bliskiego 7, a następnie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się, następnie otrzymany ekstrakt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że stosunek molowy naringeniny o wzorze 1 do węglanu potasu K2CO3 oraz 1-jodopropan wynosi 1:6:36, przy temperaturze reakcji 25°C, w czasie 20 godzin.
- 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest W,W-dimetyloformamid.
- 5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do ekstrakcji jest octan etylu.
- 6. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że eluent stosowany do oczyszczania na kolumnie chromatograficznej stanowi mieszanina heksanu, chlorku metylenu i octanu etylu w stosunku objętościowym 10:1:1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422925A PL233278B1 (pl) | 2017-09-21 | 2017-09-21 | 5,7,4’-Tripropoksynaringenina i sposób otrzymywania 5,7,4’-tripropoksynaringeniny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422925A PL233278B1 (pl) | 2017-09-21 | 2017-09-21 | 5,7,4’-Tripropoksynaringenina i sposób otrzymywania 5,7,4’-tripropoksynaringeniny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL422925A1 PL422925A1 (pl) | 2019-03-25 |
| PL233278B1 true PL233278B1 (pl) | 2019-09-30 |
Family
ID=65799928
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL422925A PL233278B1 (pl) | 2017-09-21 | 2017-09-21 | 5,7,4’-Tripropoksynaringenina i sposób otrzymywania 5,7,4’-tripropoksynaringeniny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL233278B1 (pl) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20030229136A1 (en) * | 2002-04-18 | 2003-12-11 | Nurulain Zaveri | Novel flavanoids as chemotherapeutic, chemopreventive, and antiangiogenic agents |
| DE112007001531B4 (de) * | 2006-07-06 | 2012-01-19 | Technische Universität Dresden | Verfahren zur Herstellung enantiomerenreiner Flavanone |
| KR100898330B1 (ko) * | 2007-09-12 | 2009-05-20 | 건국대학교 산학협력단 | 항암성을 갖는 새로운 플라보노이드 유도체 7-ｏ-(3-벤질옥시프로필)-5,4' -ｏ-디메틸-아피제닌, 그 제법 및 그것을 포함하는 항암 조성물 |
| CN103864742A (zh) * | 2012-12-13 | 2014-06-18 | 天津科技大学 | 一类新颖柚皮素衍生制备及抗肿瘤应用 |
-
2017
- 2017-09-21 PL PL422925A patent/PL233278B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL422925A1 (pl) | 2019-03-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2604761T3 (es) | Procesos para producir determinados 2-(piridina-3-il)tiazoles | |
| EP3594221B1 (en) | Gpr84 receptor antagonist and use thereof | |
| PL236839B1 (pl) | 7-pentoksynaringenina oraz 7,4’-dipentoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-pentoksynaringeniny oraz 7,4’-dipentoksynaringeniny | |
| PL236846B1 (pl) | 7-dodekanoksynaringenina oraz 7,4’-didodekanoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-dodekanoksynaringeniny oraz 7,4’-didodekanoksynaringeniny | |
| PL233579B1 (pl) | 7-Izopropoksynaringenina, 7,4�-diizopropoksynaringenina i sposob jednoczesnego otrzymywania 7-izopropoksynaringeniny oraz 7,4�-diizopropoksynaringeniny | |
| Sun et al. | Synthesis and in vitro anti-proliferative activity of β-elemene monosubstituted derivatives in HeLa cells mediated through arrest of cell cycle at the G1 phase | |
| PL235499B1 (pl) | Oksym 7-izopropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-izopropoksynaringeniny | |
| PL235493B1 (pl) | Oksym 7-propoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-propoksynaringeniny | |
| PL235498B1 (pl) | Oksym 7-dekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-dekanoksynaringeniny | |
| PL236848B1 (pl) | Oksym 7,4’-didodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didodekanoksynaringeniny | |
| PL233278B1 (pl) | 5,7,4’-Tripropoksynaringenina i sposób otrzymywania 5,7,4’-tripropoksynaringeniny | |
| ES2759795T3 (es) | Nuevo método para la preparación de un compuesto de tienopirimidina e intermedios usados en el mismo | |
| KR20210005135A (ko) | 포름아미드 화합물, 이의 제조 방법 및 이의 적용 | |
| CN106831397A (zh) | 一种蒽醌类化合物及其制备方法和医用用途 | |
| PL233277B1 (pl) | 7-Propoksynaringenina, 7,4’-dipropoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-propoksynaringeniny oraz 7,4’-dipropoksynaringeniny | |
| PL235495B1 (pl) | 7,4’-Dibutoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4’-dibutoksynaringeniny oraz 7-butoksynaringeniny | |
| CN105061441A (zh) | 含哌嗪等氮杂环的香豆素并吡唑类化合物及其制备与在抑制肿瘤细胞中的应用 | |
| PL235496B1 (pl) | 7,4’-Didekanoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4’-didekanoksynaringeniny oraz 7-dekanoksynaringeniny | |
| CN102399197B (zh) | 2-(2-羟基-2-取代苯乙基硫基)-3h-嘧啶-4-酮类化合物及其合成方法与用途 | |
| CN103755664B (zh) | 4-芳基噻（硒）唑类化合物及其用途 | |
| KR20190067247A (ko) | 피리도[3,4-d]피리미딘 유도체 또는 그 용매화물의 결정 | |
| KR101878621B1 (ko) | 프로드러그 | |
| CA3029170C (en) | Substituted thienopyrrolopyrimidine ribonucleosides for therapeutic use | |
| Cal | A convenient synthesis of 2-hydrazinoethylphosphonic acid and derivatives | |
| Novakov et al. | Synthesis and antiviral properties of new derivatives of 2-(alkylsulfanyl)-6-[1-(2, 6-difluorophenyl) cyclopropyl]-5-methylpyrimidin-4 (3 H)-one |