PL235496B1 - 7,4’-Didekanoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4’-didekanoksynaringeniny oraz 7-dekanoksynaringeniny - Google Patents
7,4’-Didekanoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4’-didekanoksynaringeniny oraz 7-dekanoksynaringeniny Download PDFInfo
- Publication number
- PL235496B1 PL235496B1 PL422929A PL42292917A PL235496B1 PL 235496 B1 PL235496 B1 PL 235496B1 PL 422929 A PL422929 A PL 422929A PL 42292917 A PL42292917 A PL 42292917A PL 235496 B1 PL235496 B1 PL 235496B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- organic solvent
- naringenin
- evaporated
- didecanoxynaringenin
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 229940117954 naringenin Drugs 0.000 title claims description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 20
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 14
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 5
- SKIDNYUZJPMKFC-UHFFFAOYSA-N 1-iododecane Chemical compound CCCCCCCCCCI SKIDNYUZJPMKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 5
- WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N naringenin Natural products C1(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC(C1)C1=CC=C(CC1)O WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000007625 naringenin Nutrition 0.000 claims description 5
- FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N (S)-naringenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 abstract description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 abstract 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 description 2
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 description 2
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 1-bromodecane Chemical compound CCCCCCCCCCBr MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000395050 Kaempferia parviflora Species 0.000 description 1
- 208000001894 Nasopharyngeal Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 206010061306 Nasopharyngeal cancer Diseases 0.000 description 1
- 206010041067 Small cell lung cancer Diseases 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- -1 alkyl naringenin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 description 1
- 231100000433 cytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 208000000587 small cell lung carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest 7,4'-didekanoksynaringenina o wzorze 2 oraz sposób jednoczesnego otrzymywania powyższego związku oraz 7-dekanoksynaringeniny o wzorze 3. Sposób ten polega na tym, że do substratu, którym jest naringenina o wzorze 1 dodaje się węglan potasu K2CO3 oraz 1-jododekan w stosunku molowym co najmniej 1:1,5:5 oraz minimalną ilość rozpuszczalnika organicznego, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 35°C do 45°C na okres od 24 do 72 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym rozpuszczalnik organiczny się odparowuje, dodaje się nasyconego roztworu chlorku sodu NaCl, a następnie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się, następnie otrzymany ekstrakt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 7,4’-didekanoksynaringenina. Przedmiotem wynalazku jest również sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4’-didekanoksynaringeniny oraz 7-dekanoksynaringeniny.
Obecny stan wiedzy dowodzi aktywności cytotoksycznej alkilowych pochodnych naringeniny względem linii komórkowych nowotworu jamy nosowo-gardłowej (KB) oraz drobnokomórkowego raka płuc (NCI-H187) (C. Yenjai, S. Wanich, „Cytotoxicity against KB and NCI-H187 cell lines of modified flavonoids from Kaempferia parviflora”, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 2821-2823), a także względem nowotworu piersi (MCF-7) (J. Park et al., „Cytotoxic Effects of 7-O -butyl Naringenin on Human Breast Cancer MCF-7 Cells”, Food Sci. Biotechnol., 2010, 19, 77-724).
Znany jest sposób otrzymywania 7-dekanoksynaringeniny w reakcji naringeniny z węglanem potasu K2CO3 i 1-bromodekanem w acetonie. (Nguyen T.K.P. et al., „NMR of a series of novel hydroxyflavothiones”, Magn. Reson. Chem., 2009, 47, 1043-1054).
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień na temat 7,4’-didekanoksynaringeniny i sposobu jednoczesnego otrzymywania 7,4’-didekanoksynaringeniny oraz 7-dekanoksynaringeniny.
Istotą wynalazku jest 7,4’-didekanoksynaringenina.
Istotą jest także sposób otrzymywania 7,4’-didekanoksynaringeniny oraz 7-dekanoksynaringeniny polegający na tym, że do naringeniny o wzorze 1 dodaje się węglan potasu K2CO3 oraz 1-jododekan w stosunku molowym co najmniej 1 : 1,5 : 5 oraz minimalną ilość rozpuszczalnika organicznego. Stanowi to mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 35°C do 45°C na okres od 24 do 72 godzin przy ciągłym mieszaniu. Po tym czasie rozpuszczalnik organiczny się odparowuje, a następnie dodaje się nasyconego roztworu chlorku sodu NaCI i prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się. Otrzymany ekstrakt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej.
Korzystne jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest aceton.
Korzystnie również jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do ekstrakcji jest octan etylu.
Korzystnym jest, gdy eluent stosowany do oczyszczania na kolumnie chromatograficznej stanowi mieszanina heksanu, chlorku metylenu i octanu etylu w stosunku objętościowym 5 : 1 : 1.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 7,4’-didekanoksynaringeniny z wydajnością sięgającą 14%, przy jednoczesnym otrzymaniu 7-dekanoksynaringeniny z wydajnością bliską 71% z użyciem łatwo dostępnych odczynników.
Sposób wykonania wynalazku objaśniony jest w przykładzie wykonania.
Przykład
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszcza się 2 g naringeniny o wzorze 1 oraz 1,5229 g węglanu potasu K2CO3 i dodaje się 20 mL acetonu. Po rozpuszczeniu dodaje się kroplami do mieszaniny reakcyjnej 7,84 mL 1-jododekanu. Reakcję zabezpiecza się przed dostępem światła i kontynuuje mieszanie przez 48 godzin utrzymując temperaturę 40°C. Po tym czasie, rozpuszczalnik odparowuje się i dodaje się 60 mL nasyconego roztworu chlorku sodu NaCI, a następnie prowadzi się 3-krotną ekstrakcję 50 mL octanu etylu. Połączone warstwy organiczne osusza się nad bezwodnym siarczanem sodu, rozpuszczalnik odparowuje się na wyparce próżniowej. Otrzymany surowy ekstrakt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej, stosując jako eluent mieszaninę heksanu, chlorku metylenu i octanu etylu w stosunku objętościowym 5 : 1 : 1. Na tej drodze otrzymuje się 0,5524 g 7,4’-didekanoksynaringeniny w postaci jasno żółtego proszku z wydajnością 13,60% oraz 2,1465 g 7-dekanoksynaringeniny w postaci białego proszku z wydajnością 70,83%.
Stałe fizyczne i spektroskopowe otrzymanego związku są następujące:
7,4’-Didekanoksynaringenina:
Temp. topnienia (°C): 48-50;
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 12,02 (s, 1H, OH-5), 7,38-7,34 (m, 2H, AA’BB’, H-2’, H-6’), 6,96-6,91 (m, 2H, AA’BB’, H-3’, H-5’), 6,05 (d, J = 2,3 Hz, 1H, H-6), 6,02 (d, J = 2,3 Hz, 1H, H-8), 5,35 (dd, J = 13,0, 3,0 Hz, 1H, H-2), 3,97 (t, J = 6,6 Hz, 2H, -CH2-), 3,95 (t, J = 6,6 Hz, 2H, -CH2-), 3,09 (dd, J = 17,1, 13,0 Hz, 1H, H-3a), 2,78 (dd, J = 17,1, 3,0 Hz, 1H, H-3b), 1,83-1,72 (m, 4H, 2x-CH2-), 1,47-1,38 (m, 4H, 2x-CH2-), 1,36-1,25 (m, 24H, 12x-CH2-), 0,89 (t, J = 7,0 Hz, 3H, -CH3), 0,88 (t, J = 7,0 Hz, 3H, -CH3).
Claims (5)
1. 7,4’-Didekanoksynaringenina o wzorze 2 przedstawiona na rysunku.
2. Sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4’-didekanoksynaringeniny oraz 7-dekanoksynaringeniny, znamienny tym, że do substratu, którym jest naringenina o wzorze 1, dodaje się węglan potasu K2CO3 oraz 1-jododekan w stosunku molowym co najmniej 1 : 1,5 : 5 oraz minimalną ilość rozpuszczalnika organicznego, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 35°C do 45°C na okres od 24 do 72 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym rozpuszczalnik organiczny się odparowuje, dodaje się nasyconego roztworu chlorku sodu NaCI, a następnie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się, następnie otrzymany ekstrakt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest aceton.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do ekstrakcji jest octan etylu.
5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że eluent stosowany do oczyszczania na kolumnie chromatograficznej stanowi mieszanina heksanu, chlorku metylenu i octanu etylu w stosunku objętościowym 5 : 1 : 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422929A PL235496B1 (pl) | 2017-09-21 | 2017-09-21 | 7,4’-Didekanoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4’-didekanoksynaringeniny oraz 7-dekanoksynaringeniny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422929A PL235496B1 (pl) | 2017-09-21 | 2017-09-21 | 7,4’-Didekanoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4’-didekanoksynaringeniny oraz 7-dekanoksynaringeniny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL422929A1 PL422929A1 (pl) | 2019-03-25 |
| PL235496B1 true PL235496B1 (pl) | 2020-08-24 |
Family
ID=65799962
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL422929A PL235496B1 (pl) | 2017-09-21 | 2017-09-21 | 7,4’-Didekanoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4’-didekanoksynaringeniny oraz 7-dekanoksynaringeniny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL235496B1 (pl) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL387757A1 (pl) * | 2009-04-09 | 2009-09-28 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Nowa 7,4'-di-O-n-pentylo-5-O-metylo-8-prenylonaringenina oraz sposób jej otrzymywania |
| PL388612A1 (pl) * | 2009-07-22 | 2010-01-18 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Nowa 7-O-n-pentylo-8-prenylonaringenina oraz sposób jej otrzymywania |
-
2017
- 2017-09-21 PL PL422929A patent/PL235496B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL422929A1 (pl) | 2019-03-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102073181B1 (ko) | 광학적으로 순수하고 임의로 치환된 2-(1-히드록시-알킬)-크로멘-4-온 유도체의 제조방법 및 약제 제조에 있어서의 그의 용도 | |
| PL236839B1 (pl) | 7-pentoksynaringenina oraz 7,4’-dipentoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-pentoksynaringeniny oraz 7,4’-dipentoksynaringeniny | |
| CN102260190B (zh) | 具有抗肿瘤作用的n-苯基-n’-(末端羧酸取代酰氧基)辛二酰胺类化合物及其药用盐 | |
| PL236846B1 (pl) | 7-dodekanoksynaringenina oraz 7,4’-didodekanoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-dodekanoksynaringeniny oraz 7,4’-didodekanoksynaringeniny | |
| PL233579B1 (pl) | 7-Izopropoksynaringenina, 7,4�-diizopropoksynaringenina i sposob jednoczesnego otrzymywania 7-izopropoksynaringeniny oraz 7,4�-diizopropoksynaringeniny | |
| JPS6139949B2 (pl) | ||
| PL235499B1 (pl) | Oksym 7-izopropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-izopropoksynaringeniny | |
| PL235498B1 (pl) | Oksym 7-dekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-dekanoksynaringeniny | |
| PL235493B1 (pl) | Oksym 7-propoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-propoksynaringeniny | |
| Geng et al. | Synthesis of erythrocentaurin derivatives as a new class of hepatitis B virus inhibitors | |
| PL235501B1 (pl) | Oksym 7,4’-didekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didekanoksynaringeniny | |
| KR101728443B1 (ko) | 2-아미노니코틴산벤질에스테르 유도체의 제조 방법 | |
| PL236848B1 (pl) | Oksym 7,4’-didodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didodekanoksynaringeniny | |
| PL235496B1 (pl) | 7,4’-Didekanoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4’-didekanoksynaringeniny oraz 7-dekanoksynaringeniny | |
| ES2540211T3 (es) | Proceso para preparar una amida de un ácido carboxílico pirazólico | |
| Abdel-Hafez et al. | An Efficient Route for Synthesis and Reactions of Seleno-[2, 3-c] Coumarin | |
| CN114031623A (zh) | 一种c14位氨基取代粉防己碱衍生物及其制备和应用 | |
| PL235495B1 (pl) | 7,4’-Dibutoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4’-dibutoksynaringeniny oraz 7-butoksynaringeniny | |
| WO2001007418A2 (en) | Ceramide analogs, process for their preparation and their use as antitumor agents | |
| PL233277B1 (pl) | 7-Propoksynaringenina, 7,4’-dipropoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-propoksynaringeniny oraz 7,4’-dipropoksynaringeniny | |
| PL233278B1 (pl) | 5,7,4’-Tripropoksynaringenina i sposób otrzymywania 5,7,4’-tripropoksynaringeniny | |
| CN110511197B (zh) | 一种n-呋喃酮基芳基磺酰腙类化合物及其合成方法和应用 | |
| Cal | A convenient synthesis of 2-hydrazinoethylphosphonic acid and derivatives | |
| Ignatovich et al. | Synthesis of New Amides of Isoxazole-and Isothiazole-Substituted Carboxylic Acids Containing an Arylaminopyrimidine Fragment. | |
| JPH013194A (ja) | ２′−ブロモ−２′，３′−ジデヒドロ−２′，３′−ジデオキシシチジン及びその製造法 |