FI67548B - Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara okahydro-1h-pyrrolo(2,3-g)isokinoliner - Google Patents

Claims (6)

1 R3 ' ru " —,r I . Ji l| IIc" H där R2', Rg* och R^"’ betecknar samma som ovan, och om sä önskas 1. isomeriserar man den erhällna blandningen av cis- och trans-isomerer sä, att man huvudsakligen erhällen trans-isomeren 2. separerar trans-isomeren frän den erhällna blandningen 3. uppdelar en erhällen racemisk blandning i optiska antipoder, och/eller 4. omvandlar en erhällen förening eller ett farmaceutiskt icke-godtagbart syraadditionssalt till ett farmaceutiskt godtag-bart syraadditionssalt.

1. A / » *2 H väri R2 är väte, C^^-alkyl, C2_7-alkenyl, C^^-alkanoyl eller fenyl-C^_7~alkyl, är väte, C^_7~alkyl, C3_g-cykloalkyl eller fenyl, är C^_7~alkyl, C^_7-hydroxialkyl, aryl-C^_7-hydroxi-alkyl, C^_7~alkoxi-C^_7alkyl, aryloxi-C^^-hydroxialkyl, aryl-karbonyloxi-C^_7~alkyl, arylkarbonyl-C^_7-alkyl, C^_7-alkoxi-karbonyl-C1_7-alkyl, aryl-C^_7-alkyl, C2_7~alkenyl, C3_g-cyklo-alkyl-C^_7~alkyl, C2_7~alkynyl, tienyl-C^_7-alkyl, furyl-C^_7~ alkyl, arylkarboxamido-C^_7-alkyl, C^_7-alkanolyl-C^_7-alkyl, C2_7~alkenyloxi-C^_7-alkyl, aryl-C2-7-alkenyl, aryloxi-C^_7~ alkyl. N-C^_7-alkyl-pyrrolidinyl-C^_7-alkyl, N-ben srmimidazol-2-oa-l-yl-C^_7-alkyl di-C^_7-alkvl-M-C^ _7~· il kyl eller morfolino-C^_7alkyl och X är 0 eller S, varvid aryl betecknar fenyl eller en med halogen, C^_7~alkyl eller C^_7~alkoxi monosubstituerad fenyl, kännetecknad därav, att a) isokinolin-kväveatomen i en förening med formeln X il R Il XV N /\r2 H där , R2, Rg och X betecknar samman som ovan, substitueras under användning av en halogenid, epoxid eller aziridin, eller b) en förening med formeln 67548 62 v\MH ,Α_^r3 i" x n x/n/^P-'Xr * k 2 där R2 och R3 betecknar samma som ovan och R^" är C^_?-alkyl, C1_7~alkoxi-C1_7-alkyl eller C3_g-cykloalkyl-C1_7-alkyl, behand-las med formaldehyd, varvid man erhäller en förening med formeln V _______ i I J1 Ia \ N / ^R0 I z H där R2, R3 och R^" betecknar samma som ovan, eller c) en förening med formeln 0 V ^ XII där R^" betecknar samma som ovan behandlas med en förening med formeln 0. ^,R„ 3 VII HON ^ R2 i närvaro av ett reduktionsmedel eller med en förening med formeln °^^R3 VIII H2N-^^ r2 eller en prekursor därav, i vilka formler R2 och R3 betecknar samma som ovan, varvid man erhäller en förening med formeln la, eller d) en förening med formeln 0 67548 63 r4,,1_ --fh' lIAhAr,' H är väte, C^-alkyl, C2._7-alkenyl eller fenyl-C1_7-alkyl, är-väte, C^^-alkyl, C3_g-cykloalkyl eller fenyl och R^"* är C1_7~alkyl, C^^-alkoxi-C.^-alkyl, aryl-C.^-alkyl, C2_7~alkenyl, C3_g-cykloalkyl-C1_7-alkyl, C2_?-alkynyl, tienyl-C1 7~alkyl, furyl-C1_7-alkyl, C2_7~alkenyloxi-C1_7-alkyl, aryl-C2_7~alkenyl eller aryloxi-C^_7~alkyl, behandlas med fos-forpentasulfid, varvid man erhälles en förening med formeln

1. Förfarande för framstäiIning av terapeutiskt användbara oktahydro-lH-pyrroloZ.2,3-g7isokinoliner med formeln A, opt iskä och geometriska isomerer därav samt farmaceutiskt godtagbara syra-additionssalter därav, X. / R3 Rh— N j, Γ)

2. Förfarande enligt patentkravet 1 för framställning av 3-ety1-2,6-dimetyl-U,4a,5,6,7,8,8a,9-oktahydro-4a,8a-trans-lH-pyrrolo/2,3-g7isokinolin-4-on, kännetecknat därav , att man säsom utgängsämne använder en pä motsvarande sätt subs-tituerad förening med formeln XV, IX eller XII.

3. Förfarande enligt patentkravet 1 för framställning av 2-metyl-3-etyl-6-(2-fenyletyl)-4,4a,5,6,7,8,8a,9-oktahydro-4a,8a-trans-lH-pyrrolo/’2 , 3-g/isokinolin-4-on , kännetecknat därav, att man säsom utgängsämne använder en pä motsvarande sätt substituerad förening med formeln XV.