FI119970B - Enrofloksasiini-injektio- tai infuusioliuoksia - Google Patents
Enrofloksasiini-injektio- tai infuusioliuoksia Download PDFInfo
- Publication number
- FI119970B FI119970B FI972966A FI972966A FI119970B FI 119970 B FI119970 B FI 119970B FI 972966 A FI972966 A FI 972966A FI 972966 A FI972966 A FI 972966A FI 119970 B FI119970 B FI 119970B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- acid
- enrofloxacin
- injection
- solution
- weight
- Prior art date
Links
- 239000000243 solution Substances 0.000 title claims description 23
- SPFYMRJSYKOXGV-UHFFFAOYSA-N Baytril Chemical compound C1CN(CC)CCN1C(C(=C1)F)=CC2=C1C(=O)C(C(O)=O)=CN2C1CC1 SPFYMRJSYKOXGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 20
- 229960000740 enrofloxacin Drugs 0.000 title claims description 19
- 239000007924 injection Substances 0.000 title claims description 12
- 238000002347 injection Methods 0.000 title claims description 12
- 238000001802 infusion Methods 0.000 title description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 19
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 claims description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 8
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims description 8
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims description 8
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- AEMOLEFTQBMNLQ-AQKNRBDQSA-N D-glucopyranuronic acid Chemical compound OC1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-AQKNRBDQSA-N 0.000 claims description 7
- IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N Galacturonsaeure Natural products O=CC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 claims description 7
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 claims description 7
- 229940097043 glucuronic acid Drugs 0.000 claims description 7
- 239000003978 infusion fluid Substances 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims description 6
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 claims description 6
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 claims description 6
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 claims 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 7
- -1 quinolone carboxylic acids Chemical class 0.000 description 7
- 239000008215 water for injection Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical class CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYSA-N D-glucono-1,5-lactone Chemical compound OC[C@H]1OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000012209 glucono delta-lactone Nutrition 0.000 description 4
- 229960003681 gluconolactone Drugs 0.000 description 4
- 229960002989 glutamic acid Drugs 0.000 description 4
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 3
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 2-mercaptopropanoic acid Chemical compound CC(S)C(O)=O PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 2
- MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N ciprofloxacin Chemical compound C12=CC(N3CCNCC3)=C(F)C=C2C(=O)C(C(=O)O)=CN1C1CC1 MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 2
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 1-chlorohexane Chemical class CCCCCCCl MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 229940027987 antiseptic and disinfectant phenol and derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229960003405 ciprofloxacin Drugs 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229950006191 gluconic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- YECIFGHRMFEPJK-UHFFFAOYSA-N lidocaine hydrochloride monohydrate Chemical compound O.[Cl-].CC[NH+](CC)CC(=O)NC1=C(C)C=CC=C1C YECIFGHRMFEPJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003589 local anesthetic agent Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N monothioglycerol Chemical compound OCC(O)CS PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 229960004919 procaine Drugs 0.000 description 1
- MFDFERRIHVXMIY-UHFFFAOYSA-N procaine Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MFDFERRIHVXMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 description 1
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229960001367 tartaric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7004—Monosaccharides having only carbon, hydrogen and oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/12—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/16—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing nitrogen, e.g. nitro-, nitroso-, azo-compounds, nitriles, cyanates
- A61K47/18—Amines; Amides; Ureas; Quaternary ammonium compounds; Amino acids; Oligopeptides having up to five amino acids
- A61K47/183—Amino acids, e.g. glycine, EDTA or aspartame
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/26—Carbohydrates, e.g. sugar alcohols, amino sugars, nucleic acids, mono-, di- or oligo-saccharides; Derivatives thereof, e.g. polysorbates, sorbitan fatty acid esters or glycyrrhizin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Enrof loksasiini-injektio- tai infuusioliuoksia Tämä keksintö koskee uusia enrofloksasiinin injektio- tai infuusioliuoksia.
5 Pärenteraalisesti annettavat k ino 1 ori i karbok s yy 1 i - happojen liuokset ovat tunnettuja jo julkaisusta EP-OS 67 666. Ne perustuvat vastaavien kinolonikarboksyylihappa-jen suoloihin erilaisten hydroksikarboksyylihappojen kanssa.
10 Kinolonikarboksyylihappojen, mm. sipxöfloksasiinin, injektio- tai infuusioliuokset, jotka perustuvat maitöhap-poisiin suoloihin, kun käytetään ylimäärää happoa, ovat tunnettuja julkaisusta EP-OS 138 018.
Siprofloksasiinia n. 0,01 - 0,5 % sisältäviä vesi-15 pitoisia infuusioliuoksia, joihin on lisätty stabilaimis- syistä happoja, tunnetaan julkaisusta EP-OS 219 784. Edullisena happona siinä on mainittu ennen kaikkea maitohappo.
Kinolonikarboksyylihappojen hienojakoisiin suspensioihin perustuvia injektioliuoksia tunnetaan julkaisusta 20 DE-OS 3 902 079.
Tämä .keksintö koskee uusia injektio- ja infuusioliuoksia, joilla on seuraava koostumus; a) 0,1 - 20 massa-% enrofloksasiinia liuoksen kokonaismassan suhteen suolanaan glukonihapon, glukuronihapon, 25 glutamiinihapön, viinihapon tai niiden seosten kanssa; b) glukonihappoa, glukuronihappoa, kukin mahdollisesti laktonimuodossa, glutamiinihappoa, viinihappoa tai niiden seoksia 0,1 - 5-molaarisexia ylimääränä enrofioksa-siinin suhteen; 30 c) mahdollisesti 0,1 - 30 massa-% muovauksen apuai neita liuoksen kokonaismassan suhteen; d) vettä 100 massa-%:iin asti.
Keksintö koskee myös menetelmää edellä kuvattujen injektio- ja infuusioliuosten valmistamiseksi. Menetelmälle 35 on tunnusomaista, että enrofloksasiinia sekoitetaan hapon 2 vesiliuokseen ja lisätään muut muovauksen apuaineet ja mahdollisesti laimennetaan vedellä haluttuun pitoisuuteen.
Keksinnön mukaisilla liuoksilla on tähän asti tunnettuihin enrofloksasiinin injektioliuoksiin verrattuna se 5 etu, että niillä on nopeasti käynnistyvä voimakas vaikutus.
Tämä käy ilmi pian annon, jälkeen saavutetuista vaikuttavan aineen veripeiliarvoista. Vaikuttava aine poistuu kuitenkin myös nopeasti, mikä on suuri etu (lyhyet odotusajat) ennen kaikkea hoidettaessa eläimiä, joita käytetään elintarvike-10 tuotannossa.
Keksinnön mukaiset injektio- ja infuusioliuokset sisältävät vaikuttavaa ainetta enrofloksasiinia edullisesti pitoisuuksina 1 - 10 %, erityisen edullisesti 2,5 - 10 % (massaprosentteja liuoksen kokonaismassan suhteen).
15 Hapot voivat olla avoketjuisia tai läktoneinaan.
Jos happoja käytetään laktoneina, laktonirengas on ainakin osittain hydrolysoitu ennen suolanmuodostusta ja kömpiek-sinmuödostusta enrofloksasiinin kanssa. Kyseisiä polyhyd-roksikarhoksyylihappoja tai aminohappoja on 0,1 - 5-molaa-20 risena ylimääränä enrofloksasiinin määrään nähden liuoksessa. Edullinen on 0,2 - 2-molaarinen ylimäärä, erityisen edullinen 0,5 - 1-molaarinen ylimäärä happoa.
Osa ylimääränä olevasta haposta voidaan korvata myös muilla hapoilla, kuten esimerkiksi vetykloridihapolla 25 (suolahapolla), metaanisulfonihapolla, etaanisulfonihapol- la, propionihapolla, meripihkahapolla, glutaar Ulapalla, sitruunahapolla, askorbiinihapolla, fosforihapolla, maitohapolla.
Vesipitoiset liuokset injektointiin voivat sisältää 30 kantäjänesteenä veden lisäksi injektiotarkoituksiin vielä esimerkiksi etanolia, glyserolia, propyleeniglykoliä, poly-etyleeniglykolia ja trietyleeniglykolia. pH-arvon säätämiseksi mahdollisesti alueelle pH 3 — 6,5 voidaan käyttää erilaisia aineita, kuten fosforihappöa, sitruunahappoa, j 35 tr isiä, askorbiinihappoa, etikkahappöa, meriplhkahappoa, viinihappoa, glukonihappoa ja maitohappoa ja niiden suola- 3 JM* Keksinnön mukaisten vesipitoisten valmistemuotojen pH-arvö on 3 ~ 5,5, edullisesti 3,5 - 5. Vesipltoisten suspensioiden osmolaliteetti on 200 - 900 mOsmol/kg, edullisesti 260 - 390 mOsmol/kg, ja sitten lisäämällä NaCl, glukoosia, 5 fruktoosia, glyserolia, sofbiittia, manniittia:, sakkaroosia tai ksyliittiä tai näiden aineiden seoksia, se sovitetaan isotonisiin olosuhteisiin.
Lisäksi voidaan käyttää: valmistemuodon apuaineita, kuten paksunnosaineita (esimerkiksi metyyliselluloosa, hyd-.10 roksietyyliselluloosa, hydroksipropyyliselluloosa, natrium- karboksimetyyliselluloosa, pölyvinyylipyrrolido.nl, gelatiini ym.} , resorptioaineita, valosuoja-aineita, kiteyttämi-senliidastaj ia, kömpieksoIntiainerta (esimerkiksi MaEDTA, fosfaatit, nitraatit, asetaatit, sitraatit, ym.), antioksi-15 dantteja (esimerkiksi askorhiinihappo, su 1 f i i 11. iyhdi s teet, L-kvstaxini, tiodxpropionihappo, tiomaitohappo, monotiogly-seroli, propyyligallantti ym.), sekä säilöntäaineita (phb-esterit, fenoli ja johdokset, klgoriOutanoli, bentsyylialkoholi, etanoli, butanöli, 1,3-butaanidioli, klooriheksi-2 0 diinisuolat, bentsoehappo ja suolat, sorbiinihappo ym.).
Mahdollisesti keksinnön mukaisiin liuoksiin voidaan lisätä paikallisanesteettejä, kuten esimerkiksi prokaiini-HCl, li-dokäiini-HCl ja muita.
Keksinnön mukaisten injektio- tai infuusioliuosten 25 valmistamiseksi lähtöaineina voidaan käyttää enrofloksasii-nisuolaa vastaavan hapon tai sen hydraatin kanssa.
Suolat voidaan kuitenkin valmistaa myös suoraan liuoksessa lisäämällä suolanvalmistukseen tarvittavia määriä happoa. Liukenemisen nopeuttamiseksi voidaan työsken- j 30 neliä lämpötiloissa 30 - 60 °C. Liuosten valmistus voi ta-pahtua typpiatmosfääri s S ä...
Tällä tavalla voidaan valmistaa sekä aktiivisen aineen käyttövalmiita liuoksia, täyttää sopiviin säiliöihin, esimerkiksi ampulleihin, injektio- tai infuusiopulloihin, 35 että sellaisten liuosten sopivia esituotteita, esimerkiksi konsentraatteja tai lyofilisaatteja.
4
Astiat, joihin valmisteet; täytetään, voivat olla sekä lasista että muovista. Tällöin astiämaterlaalit voivat Sisältää aineita, jotka antavat: sisällölle erityisen suojan, kuten: esimerkiksi valosuojan tai happisuojan.
5 Liuosten valmistus seuraavissa esimerkeissä voi ta pahtua annoskätt iloissa:, joissa on lämmitys vaippa tai sitä ei ole. Käytettäessä kuumentamatonta kattilaa: tarvittaessa voidaan käyttää esilämmitettyä vettä.
Yksittäiset, aineosat liukenevat tavallisesti liuotit timen pääosan laittamisen jälkeen tähän. Liuotin voidaan kuitenkin lisätä: myös kiintoaineisiin.
Käytettäessä happoja, joita käytetään laktoneinaan, nämä hydrolysoidaan vapaaksi hapoksi liuotuksen jälkeen tavallisesti lämmittämällä tai jättämällä seisomaan, ennen 15 kuin vaikuttava aine lisätään. Tällöin käytetään lämpötilaa 40 - 70 °C, edullisesti 50 - 60 °C.
Muut aineosat liuotetaan välittömästi tämän jälkeen valmisteeseen ennen jäähdytystä tai sen jälkeen sekoittamalla tai yhdistetään tähän. Liuottimen loppuosalla täy-20 dennyksen jälkeen valmistemuoto voidaan steriilisuodattaa ja/tai kuuma st eri loi da sopivalla bakteereita pidättävällä, s uodattime11a.
Esimerkkejä Esimerkki 1 25 g/100 ml
Enrofloksasiinia, 100 % 10,00
Glukonolaktonia 8,00
Bentsyylialkohoiia, kahdesti tisl. 1,40
Natriumsulfiittia 0,10 3 0 Vettä injektiokäyttöön 86,70 100 ml = 106,20 pH 3,90
E
5
Esimerkki 2 g/10.0 ml
Enrof 1 oksasi ini' a, 100 % 5,00
Glukonolaktonia 3,00 5 Bentsyylialkoholia .1,00
Vettä injektiokäyttöön 93·, 60 100 ml = 102,60 pH 4,40
Esimerkki 3 g/100 ml 10 Enrofloksasiinia, 100 % 5,00
Glukuronihappoa 3,25
Bentsyylialkoholia 1,00
Vettä injektiokäyttöön 93,45 100 ml = 102,70 pH 3,85 15 Esimerkki 4 g/100 ml
Enrofloksasiinia, 100 % 5,00 L-glutamiinihappoa, puhdas 2,50
Bentsyylialkoholia 1,00 20 Vettä injektiokäyttöön 93,80 100 ml = 102,30 pH 5,15
Esimerkki 5 g/100 ml
Enrofloksasiinia, 100 % 5,00 25 Viinihappoa 1,25
Bentsyylialkoholia 1,00
Vettä injektiokäyttöön 94,55 100 ml = 101,80 pH 4,40 6
Esimerkki 6 g/100 ml
Enrofloksasiinia, 100 % 10,000
Glukonolaktonia 4,000 5 Etikkahappoa, 100 % 1,175
Bentsyylialkoholia 1,400
Nat.rium.sulf iittia 0,100
Vettä injektiokäyttöön 8,025 100 ml = 104,700 pH 4,42 10 Esimerkki 7 g/100 ml
Enrofloksasiinia, 100 % 10,000
Glukonolaktonia 4,000
Glutamiinihappoa 2,67.0 15 Bentsyylialkoholia 1,400
Natriumsulfiittia 0,100
Vettä injektiokäyttöön 87,330 100 ml = 105,500 pH 4,28
Claims (2)
1. Injektio- ja infuusioliuoksia, joilla on seuraa-va koostumus: 5: a) 0,1 - 20 mäSSä~%: enrofloksasiinia liuoksen koko naismassan suhteen suolanaan glukonihapon, glukuronihapon, glutamiinihapon, viinihapon tai niiden seosten kanssa; b) glukonihappoa, glukuronihapppa, kukin mahdollisesti laktonimuodossa, glutairdinihappoa, viinihappoa tai 10 niiden seoksia 0,1 - 5-molaarisena ylimääränä enrof1oksasi inin suhteen; e) mahdollisesti 0,1 - 30 massa-muovauksen apuaineita liuoksen kokonaismassan suhteen,' d) vettä 100 massa-%tiin asti,
2. Menetelmä injektio- ja infuusioliuosten valmis tamiseksi , joilla on seuraava koostumus;: a) 0,1 - 20 massa-% enrofloksasiinia liuoksen kokonaismassan suhteen suolanaan glukonihapon, glukuronihapon, glutamiinihapon, viinihapon tai niiden seosten kanssa; 20 h) glukonihappoa, glukuronihappoa, kukin mahdolli sesti laktonimuodossa, glutamiinihappoa, viinihappoa tai niiden seoksia 0,1 - 5-mo1aarisena ylimääränä enrofloksa-siinin suhteen; c) mahdollisesti 0,1 - 30 massa-% muovauksen apuai- 25 neita liuoksen kokonaismassan suhteen; d) vettä 100 massa-%:iin asti, tunnettu siitä, että enrof loksasiinia sekoitetaan hapon vesiliuokseen ja lisätään muut muovauksen apuaineet ja mahdollisesti laimennetaan vedellä haluttuun pitoisuuteen. i !
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19500784 | 1995-01-13 | ||
| DE19500784A DE19500784A1 (de) | 1995-01-13 | 1995-01-13 | Enrofloxacin-Injektions- oder Infusionslösungen |
| PCT/EP1995/005147 WO1996021453A1 (de) | 1995-01-13 | 1995-12-28 | Enrofloxacin-injektions- oder infusionslösungen |
| EP9505147 | 1995-12-28 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI972966A0 FI972966A0 (fi) | 1997-07-11 |
| FI972966A FI972966A (fi) | 1997-07-11 |
| FI119970B true FI119970B (fi) | 2009-05-29 |
Family
ID=7751383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI972966A FI119970B (fi) | 1995-01-13 | 1997-07-11 | Enrofloksasiini-injektio- tai infuusioliuoksia |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5998418A (fi) |
| EP (1) | EP0806955B1 (fi) |
| JP (1) | JP3835815B2 (fi) |
| CN (1) | CN1125635C (fi) |
| AR (1) | AR002265A1 (fi) |
| AT (1) | ATE261731T1 (fi) |
| AU (1) | AU695171B2 (fi) |
| BR (1) | BR9510444A (fi) |
| CA (1) | CA2210076C (fi) |
| CZ (1) | CZ293934B6 (fi) |
| DE (2) | DE19500784A1 (fi) |
| DK (1) | DK0806955T3 (fi) |
| ES (1) | ES2215183T3 (fi) |
| FI (1) | FI119970B (fi) |
| HU (1) | HU226826B1 (fi) |
| IL (1) | IL116726A (fi) |
| JO (1) | JO1883B1 (fi) |
| MX (1) | MX9705266A (fi) |
| NO (1) | NO313537B1 (fi) |
| NZ (1) | NZ298778A (fi) |
| PL (1) | PL182095B1 (fi) |
| PT (1) | PT806955E (fi) |
| RU (1) | RU2147225C1 (fi) |
| SK (1) | SK284348B6 (fi) |
| TW (1) | TW416852B (fi) |
| UA (1) | UA42819C2 (fi) |
| WO (1) | WO1996021453A1 (fi) |
| ZA (1) | ZA96244B (fi) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6716830B2 (en) | 1998-09-30 | 2004-04-06 | Alcon, Inc. | Ophthalmic antibiotic compositions containing moxifloxacin |
| DE102004054873A1 (de) * | 2004-11-12 | 2006-05-18 | Bayer Healthcare Ag | Behandlung von Mastitis |
| DE102005055385A1 (de) * | 2004-12-09 | 2006-06-14 | Bayer Healthcare Ag | Arzneimittel zur hygienischen Applikation im Ohr |
| WO2006061155A2 (de) * | 2004-12-09 | 2006-06-15 | Bayer Healthcare Ag | Stabilisierung von glucocorticoidestern mit säuren |
| CN100341510C (zh) * | 2005-06-10 | 2007-10-10 | 冯莉萍 | 一种恩诺沙星微囊及制备方法 |
| FR2896416B1 (fr) * | 2006-01-24 | 2010-08-13 | Vetoquinol | Composition anti-infectieuse comprenant un compose de type pyrido (3,2,1-ij)-benzoxadiazine |
| US20070197469A1 (en) * | 2006-02-17 | 2007-08-23 | Murthy Yerramilli V | Fluoroquinolone carboxylic acid salt compositions |
| US7973022B2 (en) * | 2006-02-17 | 2011-07-05 | Idexx Laboratories, Inc. | Fluoroquinolone carboxylic acid salt compositions |
| DE102006010642A1 (de) * | 2006-03-08 | 2007-09-27 | Bayer Healthcare Aktiengesellschaft | Arzneimittelformulierungen, enthaltend Fluorchinolone |
| CN101230333B (zh) * | 2007-01-26 | 2010-08-18 | 台湾尖端先进生技医药股份有限公司 | 恩罗氟沙星的单株抗体及其检测套组 |
| US20100247687A1 (en) * | 2009-03-30 | 2010-09-30 | Mary Arnold-Ronish | Formulation for tattoo removal and method of using same |
| CN101810569B (zh) * | 2010-05-22 | 2011-09-21 | 鼎正动物药业（天津）有限公司 | 一种恩诺沙星注射液及其制备方法 |
| CN103479569A (zh) * | 2013-01-14 | 2014-01-01 | 四川喜亚动物药业有限公司 | 兽用环丙沙星注射液及其制备方法 |
| RU2574007C2 (ru) * | 2013-10-16 | 2016-01-27 | Олег Иванович Киселев | Инъекционный раствор для лечения вирусных заболеваний, выбранных из гриппа h1n1, h3n2, h5n1, клещевого энцефалита и лихорадки западного нила |
| US9993421B2 (en) * | 2015-11-20 | 2018-06-12 | Dynamo, Llc | Method for treating deleterious effects arising from tattoos |
| CN107095848A (zh) * | 2017-07-01 | 2017-08-29 | 山东中牧兽药有限公司 | 一种恩诺沙星注射液及其制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4670444B1 (en) * | 1980-09-03 | 1999-02-09 | Bayer Ag | and-naphthyridine-3-carboxylic acids and antibacte7-amino-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-rial agents containing these compounds |
| ES8304117A1 (es) * | 1981-06-11 | 1983-02-16 | Warner Lambert Co | "un procedimiento para preparar sales de compuestos de naftiridina y quinoleina". |
| DE3537761A1 (de) * | 1985-10-24 | 1987-04-30 | Bayer Ag | Infusionsloesungen der 1-cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7- (1-piperazinyl)-chinolin-3-carbonsaeure |
-
1995
- 1995-01-13 DE DE19500784A patent/DE19500784A1/de not_active Withdrawn
- 1995-12-22 TW TW084113735A patent/TW416852B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-12-27 AR ARP950100798A patent/AR002265A1/es unknown
- 1995-12-28 HU HU9800183A patent/HU226826B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-12-28 CN CN95197749A patent/CN1125635C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-28 WO PCT/EP1995/005147 patent/WO1996021453A1/de active IP Right Grant
- 1995-12-28 MX MX9705266A patent/MX9705266A/es unknown
- 1995-12-28 PT PT95943218T patent/PT806955E/pt unknown
- 1995-12-28 CA CA002210076A patent/CA2210076C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-28 BR BR9510444A patent/BR9510444A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-12-28 ES ES95943218T patent/ES2215183T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-28 EP EP95943218A patent/EP0806955B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-28 SK SK946-97A patent/SK284348B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-12-28 AT AT95943218T patent/ATE261731T1/de active
- 1995-12-28 US US08/875,061 patent/US5998418A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-28 DE DE59510878T patent/DE59510878D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-28 CZ CZ19972130A patent/CZ293934B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-12-28 PL PL95321259A patent/PL182095B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-12-28 DK DK95943218T patent/DK0806955T3/da active
- 1995-12-28 JP JP52140496A patent/JP3835815B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-28 UA UA97084225A patent/UA42819C2/uk unknown
- 1995-12-28 AU AU44349/96A patent/AU695171B2/en not_active Expired
- 1995-12-28 NZ NZ298778A patent/NZ298778A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-12-28 RU RU97113465A patent/RU2147225C1/ru active
-
1996
- 1996-01-10 IL IL11672696A patent/IL116726A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-01-11 JO JO19961883A patent/JO1883B1/en active
- 1996-01-12 ZA ZA96244A patent/ZA96244B/xx unknown
-
1997
- 1997-07-10 NO NO19973223A patent/NO313537B1/no not_active IP Right Cessation
- 1997-07-11 FI FI972966A patent/FI119970B/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI119970B (fi) | Enrofloksasiini-injektio- tai infuusioliuoksia | |
| FI101596B (fi) | Menetelmä valmistaa stabiili injisoitava florfenikolin farmaseuttinen seos | |
| FI83286C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av mjoelksyrasaltloesningar av piperazinylkinolon- och piperazinylazakinolonkarboxylsyror. | |
| KR900008441B1 (ko) | 옥시캄 유도체를 함유하는 제약조성물의 제조방법 | |
| JPH0413325B2 (fi) | ||
| CZ281142B6 (cs) | Roztoky léčiva se zvýšenou stabilitou a bez účinků poškozujících tkáň a způsob jejich přípravy | |
| JPS605567B2 (ja) | オキシテトラサイクリンの調合液 | |
| HUT67672A (en) | Sparfloxacine solution and process for producing that | |
| MXPA02009336A (es) | Solucion parenteral que contiene amiodarona. | |
| FI70793C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en stabil 4'-(9-akridinylamino)metansulfon -m-anisidin(m-amsa)-komposition | |
| HU226554B1 (en) | Freeze-dried composition of bone morphogenetic protein human mp52 | |
| HU199289B (en) | Process for production of liofilized medical compositions containing derivatives of phenil-quinoline-carbonic acid | |
| KR100446098B1 (ko) | 엔로플록사신주사제또는주입액제 | |
| JP4475405B2 (ja) | 医薬組成物 | |
| US5034397A (en) | Stable, water soluble salt compositions of M-AMSA in 1-methyl-2-pyrrolidinone | |
| KR20140130881A (ko) | 보리코나졸을 함유하는 안정한 주사용 조성물 | |
| JPH0283314A (ja) | 安定な脂溶性物質の水溶液 | |
| KR810002136B1 (ko) | 아목시실린 나트륨 함유 주사용 약제조성물의 제조방법 | |
| KR960004019B1 (ko) | 니모디핀의 가용화 방법 | |
| HU211477A9 (hu) | Bisz-indol-alkaloid-sót tartalmazó injekciós oldat |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC | Transfer of assignment of patent |
Owner name: BAYER ANIMAL HEALTH GMBH Free format text: BAYER ANIMAL HEALTH GMBH |
|
| FG | Patent granted |
Ref document number: 119970 Country of ref document: FI |
|
| PC | Transfer of assignment of patent |
Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH |
|
| MM | Patent lapsed |