MXPA02009336A - Solucion parenteral que contiene amiodarona. - Google Patents
Solucion parenteral que contiene amiodarona.Info
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Abstract
La presente invencion proporciona una solucion parenteral de amiodarona adecuada para la administracion intravenosa sin la necesidad de diluirse. La solucion parenteral tiene una concentracion de amiodarona de 0. 2 a 10 mq/m1 y una solucion amortiguadora seleccionada a partir del grupo que consiste de amortiguador de lactato, amortiguador de matansulfonato o combinaciones de estos, la solucion tiene un pH dentro de la gama de aproximadamente 2.5-4.5.
Description
SOLUCIÓN PARENTERAL QUE CONTIENE AMIODARONA
Descripción de la Invención
Campo Técnico de la Invención La presente invención se relaciona a un agente antiarrítmico de amiodarona y más particularmente, a una solución parenteral de amiodarona para su infusión intravenosa . Antecedentes de la Invención La amiodarona es un agente antiarrítmico tipo III que exhibe un amplio espectro de actividad. Su sal de clorhidrato se comercializa normalmente en ampolletas adecuadas para la administración intravenosa luego de una dilución en dextrosa (Cordarone IV, Wyeth-Ayrest) . La gama del pH del producto diluido (cuantificado en el laboratorio) es de 3.8-4.0. La base libre de amiodarona tiene una solubilidad en agua intrínseca estimada que es extremadamente baja (~6 ng/mL) . La base libre es neutra y mediante una protonación con ácido se convierte en un ion de trialquilamonio el cual es más soluble en agua. Sin embargo, la sal de clorhidrato
(utilizada en el producto comercial actual) no es Ref: 142222 apreciablemente soluble en agua a un pH moderadamente bajo (3.8-4.5) . Por lo tanto, la formulación comercial contiene polisorbato 80 a manera de agente surfactante para asistir en la disolución y solubilizar el fármaco. Esto puede ser un serio inconveniente debido a que sabe que los glicoléteres y sus derivados como los polietilenglicoles (PEG) o polisorbatos (Tweens) pueden contribuir al dolor durante la inyección, y también pueden inducir a reacciones anafilácticas. El Tween 80 también ha sido asociado con la cardiodepresión, lo cual causa hipotensión (Gough et al., "Hypotensive Action of Commercial Intravenous Amiodarone and Polysorbate 80 in Dogs", Journal of Cardiovascular Pharmacology, 1982, 375-380). La Patente de E.E.U.U. No. 5,234,949 proporciona una solución de amiodarona libre de agente surfactante empacada en una ampolleta adecuada para su administración parenteral intravenosa al momento de la dilución. La Patente 949 describe utilizar una solución de amortiguador de acetato
(0.05-0.1 M) para ajustar el pH de una solución de amiodarona de 25-75 mg/ml para que sea menor a 4 y más preferiblemente dentro de la gama de 3.5-3.8. También describe que la concentración del amortiguador y la elección del agente amortiguador es crítico para su estabilidad física, es decir, la precipitación o formación de gel ocurrió cuando se utilizó un amortiguador de 0.2 M acetato, 0.1 M ftalato ó 0.1 M fosfato para solubilizar el fármaco. La Solicitud PCT de Patente Publicada O/9702031 proporciona una solución de amiodarona que contiene agente surfactante de 1.5-8% peso adecuada para la administración parenteral. La Solicitud v031 describe el uso de un agente surfactante hidrofílico no iónico (por ejemplo, Tween 80, Pluronic P94 ó Cremofor EL) en combinación con una solución amortiguadora de acetato o fosfato a un pH de 2. 4-3. 8 para solubilizar el fármaco . Sin embargo, ninguna de estas referencias describe utilizar ácido láctico o metansulfónico para solubilizar el fármaco, ni tampoco describen el uso de un amortiguador de lactato o metansulfonato para preparar una formulación de amiodarona libre de agente surfactante. Además, tampoco describen la preparación de una solución parenteral de amiodarona libre de agente surfactante adecuada para la administración intravenosa sin la necesidad de dilución.
Breve Descripción de la Invención La presente invención proporciona una solución parenteral de amiodarona libre de agente surfactante adecuada para la administración intravenosa sin la necesidad de diluir. La solución contiene un ingrediente o principio activo de clorhidrato de amiodarona a una gama de concentración de 0.2-10 mg/ml y una solución de amortiguador seleccionada a partir del grupo que consiste de amortiguador de lactato, amortiguador de metansulfonato o cualquier combinación de ambos amortiguadores. La solución debe tener un pH dentro de la gama de aproximadamente 2.5-4.5. La solución también puede opcionalmente incluir un agente osmótico como la dextrosa, manitol, sorbitol, glicerol, aminoácidos como glicina, o sales como cloruro de sodio. La presente invención también proporciona un método para preparar una solución de amiodarona adecuada para la administración intravenosa. El método comprende los pasos de: (1) proporcionar un ingrediente o ingredientes activos de una solución de amiodarona; (2) proporcionar agua destilada; (3) proporcionar un ácido seleccionado a partir del grupo que consiste de ácido láctico y ácido metansulfónico o combinaciones de éstos; (4) mezclar una cantidad efectiva de ácido láctico, ácido metansulfónico o la combinación de ambos ácidos con agua caliente, destilada; (5) solubilizar una cantidad efectiva del ingrediente activo en el agua caliente/solución de ácido; (6) enfriar la solución; (7) ajustar el pH de la solución con un agente adecuado para el ajuste del pH para que se encuentre dentro de la gama de aproximadamente 2.5-4.5; (8) diluir la solución a la concentración final de ingrediente activo. El método puede incluir el paso opcional de mezclar en la solución un agente osmótico como la dextrosa, manitol, _ sorbitol, glicerol, aminoácidos, sales inorgánicas, y cualquier combinación de estos agentes para el ajuste osmótico en la solución.
Descripción Detallada de la Invención Mientras que esta invención es susceptible de modalidades en diversas formas distintas, se describirán en la presente, en detalle, las modalidades preferidas de la invención con la comprensión de que la presente descripción deberá considerarse como una ejemplificación de los principios de la invención y no pretende limitar el aspecto amplio de la invención a las modalidades ilustradas. Según la presente invención, se proporciona una solución parenteral que contiene, a manera de ingrediente o principio activo, un fármaco de benzofurano, que se solubiliza mediante ácido láctico, ácido metansulfónico o cualquier combinación de éstos. El pH de la solución se ajusta para que se encuentre dentro de la gama de aproximadamente 2.5-4.5. El ingrediente activo tiene la siguiente fórmula estructural :
Ri representa uno o más grupos seleccionados a partir de alquilo, arilo, alcoxilo, ariloxilo o sustitutos de halógeno. Ri representa un alquilo, arilo, alcoxilo, ariloxilo o sustituto de halógeno, Xj incluye uno o más sustitutos de yodo o bromo en el anillo fenilo. R2 representa un grupo dialquilamino tal como N,N-dimetilamino o N,N-dietilamino. R2 también puede ser un heterociclo 1-sustituido como 1-morfolinilo, 1-piperazinilo o 1-piperadinílo. En una forma preferida de la invención, el ingrediente activo es un agente cardiovascular con la siguiente fórmula estructural :
La solución parenteral se prepara al agregar una cantidad suficiente de una solución modificadora del pH seleccionada a partir del grupo que consiste de un amortiguador de lactato, ácido láctico, amortiguador de metansulfonato y ácido metansulfónico o cualquier combinación de los mismos, en agua destilada, desionizada o Agua Para Inyección, USP. La solución se calienta a una temperatura de aproximadamente 45-70°C. La amiodarona se mezcla en la solución a una cantidad suficiente para que la concentración sea de aproximadamente 0.2 a 25 mg/ml, y más preferiblemente de 0.5 a 10 mg/ml. Luego, la solución se diluye levemente y se enfría a una temperatura de aproximadamente 25-35°C. En este momento se puede agregar un agente osmótico a la solución a una cantidad de 100 a 450 mM y más preferiblemente de 150 a 350 mM. El pH la solución se ajusta con un agente adecuado para ajustar el pH (por ejemplo, ácido clorhídrico o hidróxido de sodio) a un pH de aproximadamente 2.5-4.5. Luego, la solución se diluye para dar una concentración final de amiodarona de 0.2 a 10 mg/ml con agua destilada y desionizada o Agua Para Inyección, USP. El clorhidrato de amiodarona adecuado se vende por ISOCHEM. El ácido láctico o metansulfónico pueden utilizarse a manera de compuestos puros o como soluciones preparadas mediante las diluciones adecuadas de estos ácidos. El ácido láctico también puede someterse a tratamiento térmico para hidrolizar cualquier dímero o polímero presente en la materia prima pura, o en soluciones que se preparan de éste. El ácido láctico adecuado se vende por PURAC bajo la marca comercial de 90% Acido Láctico, USP. El ácido metansulfónico se vende por Aldrich bajo el nombre comercial de Acido Metansulfónico. Los agentes osmóticos adecuados incluyen dextrosa, manitol, sorbitol, glicerol, aminoácidos como glicina, o sales inorgánicas como el cloruro de sodio. Las soluciones parenterales de la presente invención no contienen agentes surfactantes solubilizantes hidrofílicos no iónicos, como los polietilenglicoles, polisorbatos, o esteres de estearato del polietilenglicol, que se sabe, tienen efectos farmacológicamente adversos cuando se inyectan como un componente en una solución I.V. Ni tampoco las formulaciones de la presente invención contienen cosolventes orgánicos como el propilenglicol o etanol. Los siguientes son ejemplos no limitantes de la presente invención y no deben utilizarse para limitar el alcance de la presente invención.
Ejemplo 1: Preparación de Formulación de Amiodarona Utilizando Acido Láctico A un reactor con depósito de camisa exterior de 20 L se le agregan 8 L de agua destilada y desionizada. A esto se agregan 400 mL de 20% ácido láctico (previamente preparado mediante tratamiento térmico de un concentrado diluido de 90% ácido láctico para hidrolizar el dímero de ácido láctico) . La mezcla se calienta a 55°C. Se agregan 36 g de clorhidrato de amiodarona en la mezcla y se agita hasta su disolución. La mezcla se diluye a 16 L y se enfría a 30°C. Se agregan 909.2 g de dextrosa a la mezcla y se agita hasta su disolución. La mezcla se ajusta con hidróxido de sodio a un pH final de 3.5. Luego, la solución se diluye a 20 L con agua destilada y desionizada. Esto proporciona una solución que tiene una concentración aproximada del fármaco de 1.8 mg/mL.
Ejemplo 2: Preparación de una Formulación de Amiodarona Utilizando Acido Metansulfónico A un matraz de 100 mL se agregan 30 mL de agua destilada y desionizada. A esto se le agregan 0.1 g de clorhidrato de amiodarona. La mezcla se calienta a 45-60°C en un baño de agua caliente. El pH de la mezcla se ajusta con ácido metansulfónico e hidróxido de sodio (si es necesario) a un pH de 3-4.5. (En este momento, si se desea, se puede opcionalmente agregar un agente osmótico como la dextrosa, manitol y glicerol, y mezclarse hasta que se disuelvan) . Luego, la solución se diluye a 50 mL con agua destilada y desionizada. La concentración final de clorhidrato de amiodarona es de aproximadamente 2 mg/mL .
Estabilidad de la Formulación Se descubrió que las formulaciones que se preparan como se describe anteriormente son estables con respecto a la concentración de fármaco, pH, y formación visual de partículas cuando se refrigeran o congelan en vidrio durante un período de tiempo de un año. Estas formulaciones también pasaron los límites USP para la formación de partículas en los productos parenterales.
Mientras que las modalidades específicas han sido ilustradas y descritas, vienen a la mente diversas modificaciones sin apartarse significativamente del espíritu de la invención y el alcance de su protección solamente está limitado mediante el alcance de las reivindicaciones acompañantes . Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el convencional para la manufactura de los objetos a que la misma se refiere.
Claims (10)
- REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones . 1. Una solución parenteral para la administración intravenosa sin la necesidad de dilución, caracterizada porque comprende: un ingrediente activo, amiodarona, a una gama de concentración de 0.2 a 10 mg/ml y una solución modificadora del pH seleccionada a partir del grupo que consiste de amortiguador de lactato, ácido láctico, amortiguador de metansulfonato y ácido metansulfónico y cualquier combinación de éstos, la solución tiene un pH dentro de la gama de aproximadamente 2.5-4.5.
- 2. La solución de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque la solución modificadora del pH es el ácido láctico.
- 3. La solución de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque la solución modificadora del pH es un amortiguador de lactato.
- 4. La solución de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque la solución modificadora del pH es ácido metansulfónico .
- 5. La solución de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque la solución modificadora del pH es metansulfonato .
- 6. La solución de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque además comprende un agente osmótico.
- 7. La solución de conformidad con la reivindicación 6, caracterizada porque el agente osmótico se selecciona a partir del grupo que consiste de dextrosa, manitol, sorbitol, glicerol, aminoácidos como glicina, y sales inorgánicas como el cloruro de sodio.
- 8. Un método para preparar una solución intravenosa de amiodarona para la administración intravenosa, caracterizado porque comprende los pasos de: proporcionar un ingrediente efectivo de amiodarona; proporcionar agua destilada; proporcionar un ácido seleccionado a partir del grupo que consiste de ácido láctico y ácido metansulfónico o combinaciones de éstos; mezclar una cantidad efectiva del ácido, el agua destilada y la amiodarana para definir una solución; ajustar el pH de la solución para que se encuentre dentro de la gama de aproximadamente 2.5-4.5; y ajustar la concentración de amiodarona para que se encuentre dentro de la gama de aproximadamente 0.2 hasta aproximadamente 25 mg/ml.
- 9. El método de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado porque además comprende: proporcionar un agente osmótico seleccionado a partir del grupo que consiste de dextrosa, manitol, sorbitol, glicerol, aminoácidos y sales inorgánicas, o cualquier combinación de éstos, y mezclar el agente osmótico en la solución.
- 10. El método de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado porque el paso de mezclar el ácido, la amiodarona y el agua destilada comprende el paso de calentar la solución a una temperatura de aproximadamente 45°C hasta aproximadamente 70 °C .
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