FI111365B - Förfarande för framställning av farmakologiskt användbara bensofuranylimidazolderivat - Google Patents
Förfarande för framställning av farmakologiskt användbara bensofuranylimidazolderivat Download PDFInfo
- Publication number
- FI111365B FI111365B FI925755A FI925755A FI111365B FI 111365 B FI111365 B FI 111365B FI 925755 A FI925755 A FI 925755A FI 925755 A FI925755 A FI 925755A FI 111365 B FI111365 B FI 111365B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- compound
- general formula
- carbon atoms
- hours
- alkyl group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Claims (5)
1. Förfarande för att framställa farmakologiskt användbara bensofuranyl-imidazolderivat med formeln (1) r‘”Ccx m där R’
10 Ri är en väteatom eller alkylgrupp med 1-6 kolatomer, och R2 är en hydroxiatom eller R'2/ varvid R'2 är en väteatom, halogenatom, alkylgrupp med 1-6 kolatomer eller alkoxigrupp med 1-5 kolatomer; och deras terapeutiskt godtagbara salter, kännetecknat därav, att det omfattar föl-jande tvä successiva steg: 15. omsättning av en förening med den allmänna formeln R^-fTi il
2. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat därav, att det första 15 steget utförs i 15 -17 timmar i refluxerande metanol.
2. Av^NH.HX O Y OR (2) 20 där R'2 är ovan definierad, R är en alkylgrupp med 1-4 kolatomer och HX är en syra, med ätminstone en molekvivalent aminoacetaldehyddialkylacetal i ett polärt lösningsmedel i 1 - 24 timmar vid temperaturer frän -5°C tili reak-tionsblandningens kokpunkt, och 25. cyklisering i ett vattenhaltigt suit medium i 1 - 24 timmar vid 15 - 80°C av den som resultat erhällna föreningen med den allmänna formeln ,-ίΥι 2 1|^-0Λν^νη.ηχ 30 1 1 (3) H OR* 111365 där R' och R" blda är en alkylgrupp med 1 - 4 kolatomer, vilket leder tili en förening med den allmänna formeln (1), där Ri är en väteatom och R2 är R'2, och eventuellt a) för framställning av en förening med den allmänna formeln (1), där Ri är 5 en alkylgrupp, det omfattar tvä tllläggssteg, i vilka en förening med formeln (1), där Ri är en väteatom, behandlas med en bas i ett aprotiskt lösningsme-del, vid -10 ... 25°C, varefter följer en behandling med en lämplig alkylhalo-genid eller alkylsulfonat, och/eller b) för framställning av en förening med den allmänna formeln (1), där R2 är 10 en hydroxigrupp, det omfattar tilläggssteget, där en förening med den allmänna formeln (1), där R2 är en alkoxigrupp, behandlas med ett dealkyle-ringsmedel.
3. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat därav, att det andra steget utförs i 16 - 20 timmar vid 40 - 60°C i 10 % vattenhaltig saltsyra. 20
4. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat därav, att det första steget utförs med natriumhydroxid i dimetylformamid vid 0°C.
5. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat därav, att dealkylerings-medlet är trimetylsilyIjodid eller en vattenlösning av vätebromid. 25
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB919127430A GB9127430D0 (en) | 1991-12-27 | 1991-12-27 | Benzofuranylimidazole derivatives |
| GB9127430 | 1991-12-27 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI925755A0 FI925755A0 (fi) | 1992-12-18 |
| FI925755A FI925755A (fi) | 1993-06-28 |
| FI111365B true FI111365B (sv) | 2003-07-15 |
Family
ID=10706855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI925755A FI111365B (sv) | 1991-12-27 | 1992-12-18 | Förfarande för framställning av farmakologiskt användbara bensofuranylimidazolderivat |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5310930A (sv) |
| JP (1) | JPH05271223A (sv) |
| AT (1) | AT402071B (sv) |
| AU (1) | AU652877B2 (sv) |
| BE (1) | BE1006226A3 (sv) |
| CA (1) | CA2086137C (sv) |
| CH (1) | CH685344A5 (sv) |
| DE (1) | DE4244342C2 (sv) |
| DK (1) | DK155692A (sv) |
| DZ (1) | DZ1655A1 (sv) |
| ES (1) | ES2049186B1 (sv) |
| FI (1) | FI111365B (sv) |
| FR (2) | FR2685637B1 (sv) |
| GB (2) | GB9127430D0 (sv) |
| GR (1) | GR1001566B (sv) |
| HK (1) | HK27096A (sv) |
| HU (1) | HUT67269A (sv) |
| IE (1) | IE73489B1 (sv) |
| IN (1) | IN180496B (sv) |
| IT (1) | IT1256238B (sv) |
| LU (1) | LU88204A1 (sv) |
| MA (1) | MA22752A1 (sv) |
| MY (1) | MY109729A (sv) |
| NL (1) | NL9202238A (sv) |
| NO (1) | NO300841B1 (sv) |
| NZ (1) | NZ245500A (sv) |
| OA (1) | OA09903A (sv) |
| PL (3) | PL170205B1 (sv) |
| PT (1) | PT101158B (sv) |
| RU (1) | RU2068416C1 (sv) |
| SE (1) | SE503224C2 (sv) |
| TN (1) | TNSN92118A1 (sv) |
| TW (1) | TW226997B (sv) |
| ZA (1) | ZA929736B (sv) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9127050D0 (en) * | 1991-12-20 | 1992-02-19 | Orion Yhtymae Oy | Substituted imidazole derivatives and their preparation and use |
| EP1266897A3 (en) * | 1997-12-19 | 2003-12-03 | Eli Lilly And Company | Hypoglycemic imidazoline compounds |
| WO1999032482A1 (en) * | 1997-12-19 | 1999-07-01 | Eli Lilly And Company | Hypoglycemic imidazoline compounds |
| GB2351082A (en) * | 1999-06-18 | 2000-12-20 | Lilly Forschung Gmbh | Synthesis of Cyclic Substituted Amidines |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH593967A5 (en) * | 1971-11-09 | 1977-12-30 | Ciba Geigy Ag | Optical brighteners for organic materials - consist of quaternised benzofuranyl or naphthofuranyl benzimidazole cpds. |
| US3927023A (en) * | 1974-05-24 | 1975-12-16 | Warner Lambert Co | Imidazolyl benzofurans |
| ZW13782A1 (en) * | 1981-07-28 | 1982-10-06 | Reckitt & Colmann Prod Ltd | Imidazoline derivatives |
| GB2122987B (en) * | 1982-06-01 | 1985-09-25 | Zyma Sa | (+)-cyanidan-3-ol derivatives and pharmaceutical preparations thereof |
| ES8503669A1 (es) * | 1982-07-05 | 1985-03-01 | Erba Farmitalia | Procedimiento para preparar derivados n-imidazolilicos de compuestos biciclicos. |
| GB2167408B (en) * | 1984-11-23 | 1988-05-25 | Farmos Oy | Substituted imidazole derivatives and their preparation and use |
| GB8720693D0 (en) * | 1987-09-03 | 1987-10-07 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| GB8805628D0 (en) * | 1988-03-09 | 1988-04-07 | Erba Farmitalia | Hypolipidaemic imidazol-2-yl-derivatives of bicyclic compounds & process for their preparation |
-
1991
- 1991-12-27 GB GB919127430A patent/GB9127430D0/en active Pending
-
1992
- 1992-12-11 IN IN1187DE1992 patent/IN180496B/en unknown
- 1992-12-15 ZA ZA929736A patent/ZA929736B/xx unknown
- 1992-12-17 NZ NZ245500A patent/NZ245500A/xx unknown
- 1992-12-18 CH CH3891/92A patent/CH685344A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1992-12-18 SE SE9203824A patent/SE503224C2/sv not_active IP Right Cessation
- 1992-12-18 MY MYPI92002345A patent/MY109729A/en unknown
- 1992-12-18 FI FI925755A patent/FI111365B/sv active
- 1992-12-18 GR GR920100564A patent/GR1001566B/el not_active IP Right Cessation
- 1992-12-21 AT AT0252892A patent/AT402071B/de not_active IP Right Cessation
- 1992-12-22 PL PL92297109A patent/PL170205B1/pl unknown
- 1992-12-22 FR FR9215446A patent/FR2685637B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1992-12-22 FR FR9215445A patent/FR2685698B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1992-12-22 PL PL92312899A patent/PL170409B1/pl unknown
- 1992-12-22 LU LU88204A patent/LU88204A1/fr unknown
- 1992-12-22 BE BE9201126A patent/BE1006226A3/fr not_active IP Right Cessation
- 1992-12-22 PL PL92312900A patent/PL170404B1/pl unknown
- 1992-12-23 NO NO925007A patent/NO300841B1/no unknown
- 1992-12-23 CA CA002086137A patent/CA2086137C/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-12-23 NL NL9202238A patent/NL9202238A/nl not_active Application Discontinuation
- 1992-12-23 HU HU9204120A patent/HUT67269A/hu unknown
- 1992-12-23 PT PT101158A patent/PT101158B/pt not_active IP Right Cessation
- 1992-12-23 IT ITMI922954A patent/IT1256238B/it active IP Right Grant
- 1992-12-23 US US07/995,790 patent/US5310930A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-12-23 IE IE922945A patent/IE73489B1/en not_active IP Right Cessation
- 1992-12-23 DK DK155692A patent/DK155692A/da not_active Application Discontinuation
- 1992-12-24 ES ES09202615A patent/ES2049186B1/es not_active Expired - Fee Related
- 1992-12-24 AU AU30496/92A patent/AU652877B2/en not_active Ceased
- 1992-12-24 OA OA60323A patent/OA09903A/fr unknown
- 1992-12-24 GB GB9226997A patent/GB2262739B/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-12-25 JP JP4347195A patent/JPH05271223A/ja active Pending
- 1992-12-25 RU RU9292016209A patent/RU2068416C1/ru active
- 1992-12-25 MA MA23044A patent/MA22752A1/fr unknown
- 1992-12-27 DZ DZ920169A patent/DZ1655A1/fr active
- 1992-12-27 TN TNTNSN92118A patent/TNSN92118A1/fr unknown
- 1992-12-28 DE DE4244342A patent/DE4244342C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-12-29 TW TW081110441A patent/TW226997B/zh active
-
1993
- 1993-12-02 US US08/161,226 patent/US5354769A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-02-15 HK HK27096A patent/HK27096A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2096411C1 (ru) | Производные бензимидазолона, смеси их изомеров или их кислотно-аддитивные соли в качестве антагониста рецептора 5-ht*00i*00a и 5-нт*002 | |
| US6054590A (en) | Imidazolone anorectic agents: II. phenyl derivatives | |
| IE891240L (en) | 1,3-Disubstituted pyrrolidines | |
| KR19990006912A (ko) | 트리사이클릭 피라졸 유도체 | |
| JP2003513099A (ja) | ピラゾールカルボン酸の三環式誘導体、その製造法およびそれを含む医薬組成物 | |
| IE65593B1 (en) | New 4-aminobutyric acid compounds process for the preparation thereof and pharmaceutical preparations containing them | |
| FR2655988A1 (fr) | Nouveaux derives de la napht-1-yl piperazine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. | |
| FI80268C (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva 1-pyrimidinyloxi-3 -heteroarylalkylamino-2-propanolderivat | |
| CA1337202C (en) | Cyclic amides which are leukotriene antagonists | |
| FI111365B (sv) | Förfarande för framställning av farmakologiskt användbara bensofuranylimidazolderivat | |
| US5607957A (en) | Imidazole, triazole and tetrazole derivatives | |
| HU203345B (en) | Process for producing ergoline derivatives and pharmaceutical compositions comprising same | |
| US4598086A (en) | α2 antagonistic 2-(4,5-dihydro-2-1H-imidazolyl)-2,3-dihydro-1H-indoles | |
| HU181736B (en) | Process for producing new 3-amino-1-benzoxepine derivatives | |
| IL116136A (en) | Derivatives of 2 aminobenzenesulfonic acid and 2 aminobenzenesulfonyl chloride, their preparation and use in the preparation of biologically active compounds | |
| US3880878A (en) | 1-Aminoalkyl-6-phenyl-4H-s-triazolo-{8 4,3-{9 {8 1,3,4{9 benzotriazepines | |
| US5047402A (en) | Cyclic amides as medicaments | |
| MXPA98004743A (en) | Derivativo de pirazol tricicl |