ES2859788T3 - Mezcla antimicrobiana de aldehídos, ácidos orgánicos y ésteres de ácidos orgánicos - Google Patents

Mezcla antimicrobiana de aldehídos, ácidos orgánicos y ésteres de ácidos orgánicos Download PDF

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Abstract

Una composición antimicrobiana para prolongar la estabilidad en almacén de agua, alimento/pienso o ingredientes de alimentos/piensos, comprendiendo la composición antimicrobiana: 5 - 25 % en peso de ácido nonanoico, 5-20 % en peso de éster de ácido orgánico, en donde el éster orgánico se selecciona de pentanoato de metilo o pentanoato de etilo, 5 -50 % en peso de un único aldehído o mezcla de aldehídos C1-C24, en donde dicho único aldehído o mezcla de aldehídos C1-C24 comprende trans-2-hexenal, y en donde el trans-2-hexenal está presente en una cantidad de 5-20 % en peso de la composición antimicrobiana; uno o más ácidos orgánicos C1-C24 seleccionados del grupo que consiste en ácido acético y ácido propiónico y una mezcla de los mismos, y agua.

Description

DESCRIPCIÓN
Mezcla antimicrobiana de aldehidos, ácidos orgánicos y ásteres de ácidos orgánicos
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
CAMPO DE LA INVENCIÓN
Una formulación antimicrobiana que contiene una mezcla de ácidos orgánicos, aldehidos y ásteres de ácido orgánico, donde dicha combinación da como resultado una respuesta sinárgica.
ANTECEDENTES
Los Centros para la Control y la Prevención de Enfermedades (CDC) estiman que aproximadamente uno de cada seis estadounidenses o 48 millones personas enferma de enfermedades de origen alimentario cada año. Otros 128.000 son hospitalizados y aproximadamente 3.000 mueren de una enfermedad de origen alimentario cada año. En 2011, los CDC (http://www.cdc.gov/outbreaknet/foodborne-surveillance-questions-and-answers.html) estimaron que la salmonelosis produjo 20.000 hospitalizaciones y 378 casos de muerte por año. También estimó que la Escherichia coli O157:O7 provoca aproximadamente 62.000 casos de enfermedad de origen alimentario y aproximadamente 1.800 hospitalizaciones relacionadas con las enfermedades de origen alimentario en los Estados Unidos anualmente. Un estudio de la Pew Charitable Trusts de la Universidad de Georgetown sugirió que las enfermedades de origen alimentario cuestan a los Estados Unidos 152 billones de dólares en costes relacionados con la salud cada año (Yeager, 2010).
Un estudio encargado por la Agencia de Normas Alimentarias (FSA) del Reino Unido encontró que campylobacter era una de las principales causas de enfermedades intestinales infecciosas (EII) y era responsable de aproximadamente 500.000 casos anualmente. La misma agencia también informó que dos tercios de muestras de pollo a la venta dentro del RU estaban contaminados con campylobacter (http://www.food.gov.uk/policyadvice/microbiology/campylobacterevidenceprogramme/campybackground).
La tendencia en el mundo a encontrar antimicrobianos más naturales y/u orgánicos ha producido una gran cantidad de investigación para identificar este tipo de productos, asi como un aumento del coste de nuevos materiales de partida debido a la baja disponibilidad comercial de productos naturales/orgánicos. Actualmente, se usan muchos tipos de sustancias químicas y sus combinaciones como antimicrobianos. Estas sustancias químicas incluyen ácidos orgánicos, aldehidos, áster de ácidos orgánicos, extractos vegetales y otros.
Uno de los componentes de la presente invención son los ásteres de ácidos orgánicos. Varias patentes de EE. UU. y patentes WO describieron el uso de ásteres de ácidos orgánicos como aromatizantes, conservantes o antimicrobianos. La patente de EE. UU. N° 7.652.067 y la patente WO N° 2009/037270 sugieren del uso de un compuesto orgánico hidrófobo, es decir, mentol, con un monoáster de un ácido orgánico saturado de longitud de carbonos C6 - C20. Este producto es útil para aromatizar alimentos y perfumería. Estas patentes no sugieren una combinación de ásteres de ácidos orgánicos combinados con ácidos orgánicos y aldehidos como antimicrobianos. La solicitud de patente de EE. UU. N° 2009/0082253 sugiere un antimicrobiano que comprende una mezcla de ásteres de ácidos orgánicos de ácido láctico (lactilato), un ácido hidroxilcarboxilico y un agente antibacteriano. No sugieren que la mezcla de ásteres de ácidos orgánicos distintos de áster de ácido láctico y polilisina, un antimicrobiano conocido, dá como resultado un antimicrobiano eficaz. La patente de EE. UU. N° 7.862.842 sugiere el uso de ásteres etilicos de ácidos orgánicos derivados de ácido láurico y conservante de arginina para un producto alimenticio perecedero, no como conservante para piensos para animales.
La presente invención sugiere el uso de ásteres de ácidos orgánicos en combinación con aldehidos y ácidos orgánicos como antimicrobiano en ingredientes para pienso, pienso y agua. La revisión bibliográfica ha mostrado que los ásteres de ácidos orgánicos se han estudiado como bactericidas y fungicidas contra patógenos vegetales y humanos. Los ásteres propilico, metilico y etilico de ácido ferúlico fueron eficaces en inhibir Saccharomyces cerevisiae, Aspergillus fumigatus y Aspergillus flavus (Beck, et. al, 2007). Se usaron ásteres de ácidos orgánicos preparados a partir de la mezcla de alcoholes n-alcoholes y ácidos dibásicos como plastificante y presentaron algunos beneficios como fungicida (Sadek, et al., 1994). Seis ásteres de ácidos orgánicos de soja, que incluyen palmitatos de metilo y de etilo, oleatos de metilo y de etilo, linoleato de metilo y linolenato de metilo demostraron actividades curativas y protectoras contra el oidio en la cebada. Tambián se ha informado que el laurato de metilo controla el desarrollo del oidio (Choi, et al., 2010). El áster metilico de aceite de ricino puede sustituir el aceite mineral para controlar la enfermedad fúngica, sigatoka negra, en las bananas (Madriz-Guzman, et al., 2008). Los ásteres metilicos de ácidos orgánicos de ácidos linoleico, linolánico, araquidónico, palmitoleico y oleico fueron eficaces en inhibir el crecimiento de Streptococcus mutans, Candida albicans, Aggregatibacter actinomycetemcomitans, Fusobacterium nucleatum y Porphyromonas gingivalis (Huang, et al., 2010). El hongo Muscodoralbus produce ciertos compuestos volátiles que inhiben y destruyen eficazmente otros hongos y bacterias. Uno de estos compuestos volátiles es un áster de 1-butanol, el acetato de 3-metilo, que es el 62 % de los ásteres totales que fue eficaz en inhibir el crecimiento de varios hongos (Strobel, et al., 2001). El perfil de ásteres metilicos de ácidos orgánicos de Sesuvium portulacastrum indica la presencia de ásteres de ácidos palmitico, oleico, linoleico, linolánico, miristico y behánico, todos los cuales son eficaces contra varios microorganismos patógenos humanos (Chandrasekaran, et al., 2011). Los ásteres metilicos de ácidos orgánicos de ácidos dodecanoico y pentadecanoico encontrados en extracto de zanahoria fueron eficaces contra Leuconostoc mesenteroides, Listeria monocytogenes, Staphylococcus aureus, Pseudomonas fluorescens, Candida albicans y E. coli (Babic, et al., 1994). La actividad inhibidora contra E. coli, L. monocytogenes, Fusarium culmorum, Bacillus cereus y Saccharomyces cerevisiae fue mayor cuando se usaron ésteres butílicos de ácidos fenólicos que ésteres metílicos (Merkl, et al., 2010).
Otro compuesto de la presente invención es un aldehído. Uno de los más eficaces de estos aldehídos, el formaldehído, se ha usado como antiséptico durante muchos años. Dos patente de EE. UU., N° 5547987 y N° 5591467, sugieren el uso de formaldehído para controlar Salmonella spp. en piensos animales. Estas patentes no sugieren que la combinación de formaldehído u otros aldehídos con ésteres de ácidos orgánicos proporcione un efecto sinérgico como se describe en la presente invención.
Un aldehído usado en la presente invención es trans-2-hexenal, un aldehído de seis carbonos de doble enlace, C6H10O y PM=98,14. El trans-2-hexenal está presente en muchas plantas comestibles, tales como manzanas, peras, uvas, fresas, kiwi, tomates, aceitunas, etc. El uso de plantas y extractos vegetales ha sido satisfactorio en la identificación de nuevos antimicrobianos. Por ejemplo, se observó que el extracto de anacardo era eficaz contra Helicobacter pylori y S. cholerasuis en concentraciones de 50-100 ug/mL. Se encontró que los dos componentes principales eran el ácido anacárdico y trans-2-hexenal. Se determinó que la actividad inhibidora mínima y biocida mínima de trans-2-hexenal era 400 y 800 ug/mL, respectivamente (Kubo, et al., 1999; Kubo y Fujita, 2001). Kim y Shin (2004) encontraron que el trans-2-hexenal (247 mg/L) fue eficaz contra B. cereus, S. typhimurium, V. parahaemolyticus, L. monocytogenes, S. aureus y E. coli O157:H7. Nakamura y Hatanaka (2002) demostraron que el trans-3-hexenal fue eficaz en controlar Staphylococcus aureus, E. coli y Salmonella typhimurium en un nivel de 3 - 30 ug/mL. El trans-2-hexenal inhibió completamente la proliferación de tanto patovariedades de P. syringae (570 gg/L de aire) como de E. coli (930 microgramos/L de aire) (Deng, et al., 1993). Se observó que el trans-2-hexenal a 250 ug/mL fue eficaz en inhibir el crecimiento de Phoma mycelium (Saniewska y Saniewski, 2007). En un estudio para controlar el moho en frutas, se encontró que el trans-2-hexenal no era fitotóxico para los albaricoques, pero era fitotóxico para los melocotones y las nectarinas a 40 gL/L (Neri, et al., 2007). El trans-2-hexenal (12,5 gL/L) fue eficaz en controlar Penicillium expansum que provoca el moho azul (Neri, et al., 2006a y 2006b). Fallik et al. (1998) y Hamilton-Kemp et al. (1991) sugirieron que los vapores de trans-2-hexenal inhibieron la germinación de esporas de Botrytis y polen de manzana.
La solicitud de USPTO N° 2007/0087094 sugiere el uso de al menos dos compuestos GRAS microbiocidamente activos en combinación con menos de 50 % de alcohol (isopropanol o isopropanol/etanol) como microbicida. Se podría considerar que el trans-2-hexenal es uno de los compuestos GrAS (solicitud USPTO N° 2007/0087094). Archbold, et al. (1994) observaron que el uso de trans-2-hexenal a 0,86 o 1,71 mmoles (100 o 200 microlitros de compuesto puro por 1,1 L de recipiente, respectivamente) durante 2 semanas como fumigación después de la recogida de mesa sin semilla se mostró prometedor para controlar el moho.
La patente de EE. UU. N° 5.698.599 sugiere un método de inhibición de la producción de micotoxinas en un alimento tratando con trans-2-hexenal. El trans-2-hexenal inhibió completamente el crecimiento de A. flavus, P. notatum, A. alternate, F. oxysporum, Cladosporium spp., B. subtilis y A. tumerfaciens a una concentración de 8 ng/L de aire. Cuando se compara el trans-2-hexenal con citral para el control de levadura (105 UFC/botella) en bebidas se encontró que 25 ppm de trans-2-hexenal y tratamiento térmico (56 °C durante 20 min) eran equivalentes a 100 - 120 ppm de citral.
En bebidas que no se trataron térmicamente, se necesitaron 35 ppm de trans-2-hexenal para controlar los microorganismos (Belleti, et al., 2007). También se ha informado que el trans-2-hexenal controla insectos, tales como Tibolium castaneum, Rhyzopertha dominica, Sitophilus granaries, Sitophilus orazyzae y Cryptolestes perrugineus (Hubert, et al., 2008). La patente de EE. UU. 6.201.026 sugiere un aldehído orgánico de 3 o más carbonos para el control de áfidos.
Varias patentes sugieren el uso de trans-2-hexenal como fragancia o perfume. La patente de EE. UU. 6.596.681 sugiere el uso de trans-2-hexenal como fragancia en una toallita para la limpieza de superficies. La patente de EE. UU.
6.387.866, patente de EE. UU. 6.960.350 y patente de EE. UU. 7.638.114 sugieren el uso de aceite esencial o terpenos (por ejemplo, trans-2-hexenal) como perfume para productos antimicrobianos. La patente de EE. UU. 6.479.044 muestra una disolución antibacteriana que comprende un tensioactivo aniónico, un antibacteriano policatiónico y agua, donde se añade un aceite esencial como perfume. Este perfume podría ser un terpeno, tal como trans-2-hexenal u otro tipo de terpenos. La patente de EE. UU. 6.323.171, patente de EE. UU. 6.121.224 y patente de EE. UU. 5.911.915 muestran una microemulsión de finalidad antimicrobiana que contiene un tensioactivo catiónico donde se añade un aceite esencial como perfume. Este perfume puede ser diversos terpenos que incluyen, es decir, trans-2-hexenal. La patente de EE. UU. 6.960.350 muestra una fragancia antifúngica donde se encontró un efecto sinérgico cuando se usaron diferentes terpenos en combinaciones (por ejemplo, trans-2-hexenal con benzaldehído).
Se cree que el modo de acción de trans-2-hexenal es la alteración de la membrana celular debido a la reacción de hexenal con el resto sulfhidrilo o restos de cisteína o la formación de bases de Schiff con grupos amino de péptidos y proteínas (Deng, et al., 1993). Se informa que el trans-2-hexenal actúa de tensioactivo, pero probablemente permea por difusión pasiva a través de la membrana plasmática. Una vez dentro de las células, su resto de aldehído a,pinsaturado reacciona con grupos nucleófilos biológicamente importantes. Se sabe que este resto de aldehído reacciona con grupos sulfhidrilo, principalmente por adiciones en 1,4 en condiciones fisiológicas (Patrignani, et al., 2008).
El trans-2-hexenal es un inhibidor de la fosfolipasa D, una enzima que cataliza la hidrólisis de los fosfolípidos de la membrana que ocurre durante la madurez fisiológica y la madurez de consumo de muchos tipos de frutas y verduras. Por tanto, se sugiere que el trans-2-hexenal puede inhibir la madurez de consumo (solicitud USPTO N° 2005/0031744 A1). Se sugiere que la inhibición de Salmonella typhimurium y Staphylococcus aureus por trans-2 hexenal es debida al enlace hidrófobo y de hidrógeno de su distribución en la bicapa lipídica. Se han sugerido la destrucción de sistemas de transporte de electrones y la perturbación de la permeabilidad de la membrana como otros modos de acción (Gardina, et al., 2001). La inhibición de la putrefacción por P. expansum puede ser debida a un daño a las membranas fúngicas de conidios en germinación (Neri, et al., 2006a y 2006b). Se han realizado estudios para comparar trans-2-hexenal con otros compuestos similares. Deng, et al. (1993) mostraron que los volátiles insaturados, trans-2-hexenal y trans-2-hexen-1-ol, presentaron un mayor efecto inhibidor que los volátiles saturados, hexanal y 1-hexanol. El trans-2-hexenal fue más activo que el hexanal, nonanal y trans-2-octenal contra todas las cepas bacterianas de ATCC (Bisignano, et al., 2001). Otros han encontrado que el trans-2-hexenal tuvo menores concentraciones inhibidoras mínimas del crecimiento fúngico que el hexanal, el 1 -hexanol, el trans-2-hexen-1 -ol y el (Z)-3-hexen-1 -ol (básicamente aldehidos > cetonas > alcoholes; Andersen, et al., 1994). Se ha informado que el hexenal y el ácido hexanoico son más eficaces que el hexanol en inhibir Salmonella spp. (Patrignani, et al., 2008).
Muroi, et al. (1993) sugirieron que el trans-2-hexenal presentó una amplia actividad antimicrobiana, pero su actividad biológica (50 a 400 pg/mL) no es normalmente lo suficientemente potente como para ser considerado para aplicaciones prácticas. Los estudios han mostrado que el trans-2-hexenal puede potenciar la eficacia de ciertos tipos de antimicrobianos. Varias patentes sugieren el uso de potenciadores para antibióticos de aminoglucósido (patente de EE. UU. 5.663.152) y potenciadores para el antibiótico polimixina (patente de EE. UU. 5.776.919 y patente de EE. UU.
5.587.358). Estos potenciadores pueden incluir indol, anetol, 3-metilindol, ácido 2-hidroxi-6-R-benzoico o 2-hexenal. Se observó un fuerte efecto sinérgico cuando el trans-2-heptenal, trans-2-nonenal, trans-2-decenal y (E,E)-2,4-decadienal se probaron juntos (relación 1:1:1:1) contra cepas microbianas de ATCC y clínicamente aisladas (Bisignano et al., 2001). El estado de la técnica ni ha sugerido ni observado que el uso de trans-2-hexenal en combinación con ésteres de ácidos orgánicos mejore la actividad antimicrobiana de ninguno de los componentes por sí mismos.
Otro componente de la presente invención son los ácidos orgánicos. Los inhibidores de mohos y bactericidas comerciales están compuestos de un único ácido orgánico o una mezcla de ácidos orgánicos y/o formaldehído. Los ácidos más comúnmente usados son propiónicos, ácido benzoico, ácido butírico, ácido acético y fórmico. El mecanismo por el que los ácidos orgánicos de cadena pequeña ejercen su actividad antimicrobiana es que los ácidos no disociados (RCOOH=no ionizado) son permeables a los lípidos y de esta forma pueden atravesar la pared celular microbiana y disociarse en el interior más alcalino del microorganismo (RCOOH-> RCOO- H+), que hace que el citoplasma sea inestable para la supervivencia (Van Immerseel, et al., 2006; Paster, 1979).
El ácido nonanoico (ácido nonanoico) es un ácido orgánico de cadena media que existe de forma natural. Es un líquido aceitoso incoloro que a temperatura más baja se vuelve sólido. Tiene un olor débil en comparación con el ácido butírico y es casi insoluble en agua. El uso principal del ácido nonanoico ha sido como herbicida no selectivo. Scythe (57 % de ácido nonanoico, 3 % de ácidos orgánicos relacionados y 40 % de material inerte) es un herbicida de amplio espectro posemergencia o de quemado producido por Mycogen/Dow Chemicals. El modo de acción herbicida del ácido nonanoico es debido primero a la fuga en la membrana durante la oscuridad y la luz del día y segundo a la peroxidación realizada por los radicales que se originan durante la luz del día por la clorofila detectada desplazada de la membrana de los tilacoides (Lederer, et al., 2004).
Chadeganipour y Haims (2001) mostraron que la concentración inhibidora mínima (CIM) de los ácidos orgánicos de cadena media para prevenir el crecimiento de M. gypseum era 0,02 mg/mL de ácido cáprico y para ácido nonanoico 0,04 mg/mL en medios sólidos y 0,075 mg/mL de ácido cáprico y 0,05 mg/mL de nonanoico en medios líquidos. Estos ácidos se probaron independientemente y no como una mezcla. Hirazawa, et al. (2001) informó que el ácido nonanoico, así como los ácidos orgánicos C6 a C10, fueron eficaces en controlar el crecimiento del parásito, C. irritans, y que los ácidos orgánicos C8, C9 y C19 fueron más potentes. Se encontró que Trichoderma harzianum, un control biológico para plantas de cacao, produce ácido nonanoico como una de las muchas sustancias químicas, que fue eficaz en controlar la germinación y el crecimiento de patógenos del cacao (Aneja, et al., 2005).
Varias patentes de EE. UU. desvelan el uso de ácidos nonanoicos como fungicidas y bactericidas: la solicitud de patente de EE. UU. N° 2004/026685 desvela un fungicida para usos agrícolas que está compuesto por uno o más ácidos grasos y uno o más ácidos orgánicos diferentes del ácido graso. En la mezcla de los ácidos orgánicos y los ácidos grasos, el ácido orgánico actúa de sinergista potente para que el ácido graso sirva de fungicida. La patente de EE. UU. 5.366.995 desvela un método de erradicación de infecciones fúngicas y bacterianas en plantas y de potenciamiento de la actividad de fungicidas y bactericidas en plantas mediante el uso de ácidos grasos y sus derivados. Esta formulación consiste en 80 % de ácido nonanoico o sus sales para el control de hongos en plantas. Los ácidos grasos usados son principalmente C9 a C18. La patente de EE. Uu .5.342.630 desvela un novedoso pesticida para uso en plantas que contiene una sal inorgánica que potencia la eficacia de ácidos grasos C8 a C22. Uno de los ejemplos muestra un producto en polvo con 2 % de ácido nonanoico, 2 % de ácido cáprico, 80 % de talco, 10 % de carbonato sódico y 5 % de carbonato de potasio. La patente de EE. UU. 5.093.124 desvela un fungicida y artropodicida para plantas que comprende ácidos alfa-monocarboxílicos y sus sales. El fungicida consiste en ácidos grasos C9 a C10, parcialmente neutralizados por un metal alcalino activo, tal como potasio. La mezcla descrita consiste en 40 % de principio activo disuelto en agua e incluye 10 % de ácido nonanoico, 10 % de cáprico y 20 % de ácidos grasos de coco, todos los cuales se neutralizan con hidróxido potásico. La patente de EE. UU. 6.596.763 desvela un método de control de la infección de la piel que comprende ácidos grasos C6 a C18 o sus derivados. La patente de EE. UU. 6.103.768 y la patente de EE. UU. 6.136.856 desvelan la utilidad única de los ácidos grasos y derivados para erradicar las infecciones fúngicas y bacterianas existentes en las plantas. Este método no es preventivo, pero mostró eficacia en infecciones ya establecidas. Sharpshooter, un producto comercialmente disponible, con 80 % de ácido nonanoico, 2 % de emulsionante y 18 % de tensioactivo, es eficaz contra Penicillium y Botrytis spp. La patente de EE. UU. 6.638.978 desvela un conservante antimicrobiano compuesto de un éster de ácido graso de glicerol, una mezcla binaria de ácidos grasos (C6 a C18) y un segundo ácido graso (C6 a C18) donde el segundo ácido graso es diferente del primer ácido graso para la conservación de alimentos. El documento de patente WO 01/97799 desvela el uso de ácidos grasos de cadena media como agentes antimicrobianos. Muestra que un aumento del pH desde 6,5 hasta 7,5 aumentó la CIM de los ácidos grasos de cadena corta (C6 a C18).
Se usa ácido nonanoico como componente de una disolución desinfectante de superficies en contacto con alimentos en los establecimientos de manipulación de alimentos. Un producto de EcoLab consiste en 6,49 % de ácido nonanoico como principio activo para su uso como un desinfectante para todas las superficies en contacto con alimentos (12CFR178.1010 b). La FDA ha autorizado el ácido nonanoico como aromatizante sintético para alimentos (21CFR172.515), como un adyuvante, adyuvante de producción y desinfectante que se va a usar en contacto con alimentos (12CFR178.1010 b), y en el lavado o para ayudar en el pelado con sosa cáustica de frutas y verduras (12CFR173.315). El ácido nonanoico está listado por la USDA en la lista de la USDA de Sustancias Autorizadas, 1990, sección 5.14, Compuestos de lavado de frutas y verduras.
El documento DD 161131 A1 desvela composiciones que contienen 2-etilhex-2-en-1 -al y ácido propiónico para su uso en la conservación de pienso.
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SUMARIO DE LA INVENCIÓN
Es un objeto de la invención proporcionar una formulación química que mejore el efecto microbicida de los ácidos orgánicos. La composición es una disolución que contiene una mezcla de varios ácidos orgánicos, en combinación con un aldehído y un éster de ácido orgánico/graso.
Según un aspecto de la invención, se proporciona una composición antimicrobiana para prolongar la estabilidad en almacén del agua, alimento/pienso o ingredientes de alimentos/piensos, comprendiendo la composición antimicrobiana:
5 - 25 % en peso de ácido nonanoico,
5 - 20 % en peso de éster de ácido orgánico en donde el éster orgánico se selecciona de pentanoato de metilo 0 pentanoato de etilo,
5 -50 % en peso de un único aldehído o mezcla de aldehídos C1-C24, en donde dicho único aldehído o mezcla de aldehídos C1-C24 comprende trans-2-hexenal, y en donde el trans-2-hexenal está presente en una cantidad de 5-20 % en peso de la composición antimicrobiana; uno o más ácidos orgánicos C1-C24 seleccionados del grupo que consiste en ácido acético y ácido propiónico, y
agua.
Según otro aspecto de la invención, se proporciona un método de conservación de agua, alimento/pienso e ingredientes de alimentos/piensos, que comprende:
tratar por pulverización, en inyección en línea, en mezcla en línea o incorporar al agua, alimento/pienso o ingredientes de alimentos/piensos, una cantidad eficaz de una composición como se desvela anteriormente.
También se describe una composición antimicrobiana para prolongar la estabilidad en almacén del agua, alimento/pienso o ingredientes de alimentos/piensos, que comprende:
5 - 25 % en peso de ácido nonanoico,
1 - 25 % en peso de éster de ácido orgánico,
1 - 50 % en peso de un único aldehído o mezcla de aldehídos C1-C24
una mezcla de ácidos orgánicos C1-C24,
y
agua.
También se describe un método de conservación de agua, alimento/pienso e ingredientes de alimentos/piensos, que comprende:
tratar por pulverización, en inyección en línea, en mezcla en línea o incorporar al agua, alimento/pienso o ingredientes de alimentos/piensos, una cantidad eficaz de una composición que comprende:
5 - 25 % en peso de ácido nonanoico,
1 - 25 % en peso de éster de ácido orgánico,
1 - 50 % en peso de un único aldehído o mezcla de aldehídos C1-C24,
una mezcla de ácidos orgánicos C1-C24,
y
agua.
DESCRIPCIÓN DE LAS REALIZACIONES PREFERIDAS
En esta memoria descriptiva y en las reivindicaciones que siguen, se hará referencia a varios términos que se deberán definir que tienen los siguientes significados.
Definiciones
Un "porcentaje en peso" de un componente se basa en el volumen total de la formulación o la composición en la que se incluye el componente.
Por el término "cantidad eficaz" de un compuesto se indica dicha cantidad capaz de realizar la función del compuesto o propiedad para la que se expresa una cantidad eficaz, tal como una cantidad no tóxica pero suficiente del compuesto para proporcionar los beneficios antimicrobianos deseados. Así, un experto habitual en la técnica puede determinar una cantidad eficaz apropiada usando solo experimentación rutinaria.
Las formulaciones pueden variar no solo en la concentración de los componentes principales, es decir, ácidos orgánicos, sino también en el tipo de aldehídos, éster de ácido orgánico y la concentración de agua usada.
Por los términos "efecto sinérgico o sinergia" de la composición se indica el efecto conservante y antimicrobiano mejorado cuando los ingredientes se añaden como una mezcla en vez de como componentes individuales.
Composición (composiciones)
Una composición de la presente invención contiene una cantidad eficaz de ácidos orgánicos que tienen 1 a 24 carbonos, un aldehído y éster de ácido orgánico.
Los ácidos orgánicos de longitud de cadena de 1 a 24 carbonos son ácidos orgánicos acíclicos saturados.
La mezcla eficaz de la invención puede comprender 1 a 70 % en volumen de ácidos orgánicos.
La mezcla eficaz de la invención comprende 5 a 25 % en peso en volumen de ácido nonanoico.
La mezcla eficaz de la invención comprende 5 -50 % en peso de un único aldehído o mezcla de aldehídos C1-C24, en donde dicho único aldehído o mezcla de aldehídos C1-C24 comprende trans-2-hexenal, y en donde el trans-2-hexenal está presente en una cantidad de 5-20 % en peso de la composición antimicrobiana.
La mezcla eficaz de la invención comprende 5-20 % en peso de éster de ácido orgánico, en donde el éster orgánico se selecciona de pentanoato de metilo o pentanoato de etilo.
La mezcla eficaz de la invención comprende 0 a 70 % en volumen de agua.
La composición comprende además un éster de ácido orgánico.
La composición puede comprender además un éster metílico de ácido orgánico.
La composición puede comprender además un éster etílico de ácido orgánico.
La composición puede comprender además un éster butílico de ácido orgánico.
La composición puede comprender además un éster propílico de ácido orgánico.
Los aldehídos adicionales a modo de ejemplo que se pueden incluir son trans-2-pentenal, 2,4-hexadienal, 2,6-nonadienal, trans-2-nonenal, 10-undecenal, 2,4-decadienal, 2,6-dimetil-5-heptanal, 2,6-dimetiloctanal, 2-decenal, 2-dodecenal, 2-etilbutiraldehído, 2-fenilpropionaldehído, 2-tridecenal, 3-fenilpropionaldehído, 9-undecenal, butiraldehído, cinamaldehído, cis-4-heptenal, citral, citroneloxiacetaldehído, cuminaldehído, decanal, furfural, heptanal, hexanal, hidroxicitronelal, isobutiraldehído, p-etoxibenzaldehído, fenilacetaldehído, propionaldehído, ptolilacetaldehído, piruvaldehído, salicilaldehído, undecenal, valeraldehído, veratraldehído, a-amilcinamaldehído, abutilcinamaldehído, a-hexilcinamaldehído u otros aldehídos similares y sus formas de alcohol respectivas.
La composición es eficaz contra diversos hongos presentes en alimento/pienso y los principales ingredientes de alimentos/piensos.
La composición es eficaz contra diversas bacterias presentes en alimento/pienso y los principales ingredientes de alimentos/piensos.
La composición es eficaz contra diversas bacterias y hongos presentes en agua.
La composición es eficaz contra microbios perjudiciales para la producción de alcohol a partir de la fermentación de celulosa, almidón o azúcares.
Métodos
La presente invención es eficaz contra bacterias y hongos.
La presente invención se aplica a agua.
La presente invención se aplica a los ingredientes de alimentos/piensos antes de entrar en la mezcladora. La presente invención se aplica a los ingredientes sin mezclar de alimentos/piensos en la mezcladora.
La presente invención se aplica durante la mezcla de los ingredientes de alimentos/piensos.
La presente invención se aplica por una boquilla de pulverización.
La presente invención se aplica por una boquilla de pulverización en un sistema de aplicación en línea.
La presente invención se aplica en forma líquida o como un producto seco cuando se mezcla con un vehículo. La presente invención se aplica en una forma tal que proporciona una distribución uniforme y homogénea de la mezcla en todos los ingredientes mezclados.
Uno de los objetivos de la presente invención es controlar el nivel de microorganismos en ingredientes de alimentos/piensos, alimento/pienso y agua. Varias mezclas de ácidos orgánicos, éster de ácido orgánico y aldehídos produjeron varias formulaciones que mostraron eficacia contra bacterias en agua y alimento/pienso.
Otro objetivo de la presente invención es formular un antimicrobiano con compuestos que existen idénticos en la naturaleza o compuestos seguros de usar.
Todas las sustancias químicas usadas en la presente invención están autorizadas actualmente para usos humanos como antimicrobianos, perfumería, aromatizantes y potenciadores de adyuvantes.
Hubo resultados inesperados, es decir, sinergia, cuando los ácidos orgánicos, éster de ácido orgánico y aldehídos se usaron en combinación.
EJEMPLO COMPARATIVO 1
Se añadieron ésteres metílicos y etílicos de ácidos orgánicos a tubos de ensayo a concentraciones de 0,01 % y 0,05 %. Los tubos se agitaron con vórtex durante 10 segundos para mezclar uniformemente la disolución. Se añadió una suspensión de Salmonella typhimurium (ATTC:14028) a cada tubo de ensayo para lograr una concentración final de 104 UFC/mL. Las disoluciones se agitaron con vórtex, se incubaron a temperatura ambiente durante 24 horas y se sembraron en placas de agar XLT-4. Las placas se incubaron durante 48 horas a 37 °C antes de numerar las colonias. Se muestra en la Tabla 1 la eficacia de cada éster como porcentaje de reducción en comparación con el valor de control.
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Se observó que los ásteres de ácidos orgánicos con longitudes de cadena de C4 a Cs eran eficaces contra Salmonella a las concentraciones probadas. Los ásteres etílicos fueron, en general, más eficaces que los ásteres metílicos. También se observó que los ásteres de ácido benzoico (un ácido de anillo aromático) y acetato de isoamilo (áster isoamílico de ácido acático) tenían actividad bactericida.
EJEMPLO 2
Se mezclaron ocho ásteres de ácidos orgánicos (ásteres de ácidos orgánicos C4-Cs y ásteres de ácido benzoico) con trans-2-hexenal, ácido nonanoico, ácido propiónico, ácido acático y agua como se presentó en la Tabla 2. Se incluyeron un producto de 25 % de hexanal: ácido orgánico (Fórmula 1) y un producto de ácido fórmico: propiónico (90:10, F/P) como controles positivos. Las formulaciones se añadieron a tubos de ensayo a concentraciones de 0,01 % y 0,005 %. Los tubos se agitaron con vórtex durante 10 segundos para mezclar uniformemente la disolución.
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Las combinaciones 2-10 anteriores son según la invención solo en donde el éster orgánico es pentanoato de metilo o de etilo (así solo para las Tablas 9-10).
Se añadió una suspensión de Salmonella typhimurium (104 UFC/mL) a tubos de ensayo que contenían la diferente dilución de cada formulación. Las disoluciones se agitaron con vórtex, se incubaron a temperatura ambiente durante 24 horas y se sembraron en placas de agar XLT-4. Las placas se incubaron durante 48 horas a 37 °C antes de numerar las colonias.
La eficacia de cada formulación como porcentaje de reducción en comparación con el valor de control se muestra en las Tablas 3 a 10.
Todas las composiciones en las Tablas 3-8 son comparativas.
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Conclusiones: La adición de 5-20 % de éster de ácido orgánico a un producto de ácido orgánico que contiene 5-20 % de trans-2-hexenal mejoró la eficacia del trans-2-hexenal contra Salmonella.
EJEMPLO 3
Se prepararon dieciocho formulaciones para estudios in vitro como se presentó en la Tabla 11. Se incluyeron un producto de 25 % de trans-2-hexanal: ácido orgánico (fórmula 1) y un producto de ácido fórmico:propiónico (90:10, F/P) como controles positivos. Las formulaciones se añadieron a un tubo de ensayo en concentraciones de 0,005 % y 0,01 %. Los tubos se agitaron con vórtex durante 10 segundos para mezclar uniformemente la disolución.
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*no según la invención
Se añadió una suspensión de Salmonella typhimurium (104 UFC/mL) a los tubos de ensayo que contenían la dilución diferente de cada formulación. Las disoluciones se agitaron con vórtex, se incubaron a temperatura ambiente durante 24 horas y se sembraron en agar XLT-4. Las placas se incubaron durante 48 horas a 37 °C antes de contar las colonias de Salmonella. Se muestra la eficacia de cada formulación como el porcentaje de reducción en comparación con el valor de control en la Tabla 12.
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Figure imgf000017_0001
La adición de 5 % de cada éster a un producto de ácido orgánico que contiene 20 % de trans-2-hexenal fue equivalente en eficacia al producto de ácido orgánico que contiene 25 % de trans-2-hexenal.
La adición de éster adicional no permitió que disminuyera más la concentración de trans-2-hexenal.
EJEMPLO 4
Se prepararon dieciséis formulaciones para estudios in vitro como se presenta en la Tabla 13. Se incluyó un producto de ácido fórmico:propiónico (90:10, F/P) como control positivo. Las formulaciones se añadieron a tubos de ensayo en concentración de 0,005 % y 0,01 %. Los tubos se agitaron con vórtex durante 10 segundos para mezclar uniformemente la disolución.
Figure imgf000018_0002
Figure imgf000018_0003
*no según la invención
Se añadió una suspensión de Salmonella typhimurium (104 UFC/mL) a tubos de ensayo que contenían la dilución diferente de cada formulación. Las disoluciones se agitaron con vórtex, se incubaron a temperatura ambiente durante 24 horas y se sembraron en XLT-4. Las placas se incubaron durante 48 horas a 37 °C antes de numerar las colonias. Se muestra la eficacia de cada formulación como porcentaje de reducción en comparación con el valor de control en la Tabla 14.
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000019_0001
La adición de éster de ácido orgánico a un producto de ácido orgánico que contiene 5-15 % de trans-2-hexenal fue equivalente o mejor en eficacia al producto de ácido orgánico.
EJEMPLO 5
Se prepararon nueve formulaciones para estudios in vitro como se presenta en la Tabla 15. La fórmula 1 se usó como control positivo. Las formulaciones se añadieron al tubo de ensayo en concentración de 0,005 % y 0,01 %. Los tubos se agitaron con vórtex durante 10 segundos para mezclar uniformemente la disolución.
Figure imgf000019_0002
Figure imgf000020_0001
Se añadió una suspensión de Salmonella typhimurium (104 UFC/mL) a tres tubos de ensayo que contenían la dilución diferente de cada formulación. Las disoluciones se agitaron con vórtex, se incubaron a temperatura ambiente durante 24 horas y se sembraron en XLT-4. Las placas se incubaron durante 48 horas a 37 °C antes de contar las colonias de Salmonella. Se muestra la eficacia de cada formulación como porcentaje de reducción en comparación con el valor de control en la Tabla 16.
Figure imgf000020_0002
La adición de 20 % de éster metílico o metílico a un producto de ácido orgánico que contiene 15 % de trans-2-hexenal fue equivalente en eficacia al producto de ácido orgánico que contiene 25 % de trans-2-hexenal.
EJEMPLO 6
Se prepararon seis formulaciones para estudios in vitro como se presenta en la Tabla 17. Se incluyeron un producto de 25 % de trans-2-hexanal: ácido orgánico y producto de ácido fórmico:propiónico (90:10) como controles positivos. Las formulaciones se añadieron al tubo de ensayo en concentración de 0,01 % y 0,005 %. Las disoluciones se agitaron con vórtex durante 10 segundos para mezclar uniformemente la disolución.
Figure imgf000020_0003
Figure imgf000021_0001
Se añadió una suspensión de Salmonella typhimurium (104 UFC/mL) a tubos de ensayo que contenían la dilución diferente de cada formulación. Las disoluciones se agitaron con vórtex, se incubaron a temperatura ambiente durante 24 horas y se sembraron en XLT-4. Las placas se incubaron durante 48 horas a 37 °C antes de numerar las colonias. Se muestra la eficacia de cada formulación como porcentaje de reducción en comparación con el valor de control en la Tabla 18.
Figure imgf000021_0002
La adición de 20 % de pentanoato de etilo a un producto de ácido orgánico que contenía 20 % de trans-2-hexenal fue equivalente en eficacia al producto de ácido orgánico que contenía 25 % de trans-2-hexenal.
EJEMPLO 7
En este estudio se probó la eficacia en pienso de varias formulaciones que contenían ásteres de ácidos orgánicos contra Salmonella spp. Se incluyó un producto de 90 % de ácido fórmico : 10 % de propiónico (F/P) como control positivo. Se añadió un inóculo seco que contenía 105 UFC/g de Salmonella typhimurium a pienso finamente molido para aves de corral. El pienso contaminado se mezcló en una mezcladora de laboratorio equipada con un sistema de pulverización de líquido durante 5 minutos y luego se trató con las diferentes formulaciones a 0, 1,2 o 4 kg/MT (Tabla 19). Después del tratamiento, el contenido de la mezcladora se transfirió a un frasco de vidrio de un galón (3,8 L), se tapó y se dejó que se asentara durante la noche a temperatura ambiente (23-25 °C). Se obtuvieron muestras (cuatro submuestras de 10 g/carga de mezcladora) a las 24 horas y/o 7 días después del tratamiento. Las submuestras de 10 g de pienso se transfirieron a botellas que contenían 90 mL de fosfato de Butterfields. Las diluciones se sembraron por triplicado en agar XLT-4. Las placas se incubaron a 37 °C durante 48 horas. Después de la incubación, se contó el nivel de S. typhimurium sobre las placas de agar.
Figure imgf000022_0001
Las formulaciones G, E, I y H no son según la invención.
La eficacia de cada formulación como porcentaje de reducción en comparación con el valor de control se muestra en las Tablas 20-30. Las Tablas 22 a 25 y 28 se refieren a formulaciones que no son según la invención.
Figure imgf000022_0002
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Las fórmulas que contienen pentanoato de etilo o de metilo fueron tan eficaces como el producto basado en fórmico:propiónico (F/P).

Claims (3)

REIVINDICACIONES
1. Una composición antimicrobiana para prolongar la estabilidad en almacén de agua, alimento/pienso o ingredientes de alimentos/piensos, comprendiendo la composición antimicrobiana:
5 - 25 % en peso de ácido nonanoico,
5-20 % en peso de éster de ácido orgánico, en donde el éster orgánico se selecciona de pentanoato de metilo o pentanoato de etilo,
5 -50 % en peso de un único aldehído o mezcla de aldehídos C1-C24, en donde dicho único aldehído o mezcla de aldehídos C1-C24 comprende trans-2-hexenal, y en donde el trans-2-hexenal está presente en una cantidad de 5-20 % en peso de la composición antimicrobiana;
uno o más ácidos orgánicos C1-C24 seleccionados del grupo que consiste en ácido acético y ácido propiónico y una mezcla de los mismos, y
agua.
2. La composición de la reivindicación 1, en donde el uno o más ácidos orgánicos C1-C24 es una mezcla de ácido acético y ácido propiónico.
3. Un método de conservación de agua, alimento/pienso e ingredientes de alimentos/piensos, que comprende: tratar por pulverización, en inyección en línea, en mezcla en línea o incorporar al agua, alimento/pienso o ingredientes de alimentos/piensos, una cantidad eficaz de una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 o 2.
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