MX2014006542A - Mezcla antimicrobiana de aldehidos, acidos organicos y esteres de acidos organicos. - Google Patents

Mezcla antimicrobiana de aldehidos, acidos organicos y esteres de acidos organicos.

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Abstract

Composición antimicrobiana y método para prolongar la vida útil del agua, alimentos/forrajes o ingredientes de alimentos/forrajes, que comprende: 5 a 25 % por peso de ácido nonanóico; 1 a 25 % por peso de éster de ácidos orgánicos; 1 a 50 % por peso de un aldehído o mezcla de aldehídos de C1 a C24 una mezcla de ácidos orgánicos de C1 a C24 y agua.

Description

MEZCLA ANTIMICROBIANA DE ALDEHIDOS, ÁCIDOS ORGÁNICOS Y ESTERES DE ÁCIDOS ORGÁNICOS Campo de la invención Fórmula antimicrobiana que contiene una mezcla de ácidos orgánicos, aldehidos y ésteres de ácidos orgánicos, combinación que da como resultado una respuesta sinérgica.
Antecedentes de la invención Los Centros para de Control y Prevención de las Enfermedades (CDC) estiman que aproximadamente uno de cada seis estadounidenses ó 48 millones de personas son afectadas anualmente por enfermedades transmitidas por alimentos. Otras 128,000 son internadas y aproximadamente 3.000 personas mueren cada año a raíz de dichas enfermedades. En 2011, los CDC (http://www.cdc.qov/outbreaknet/foodborne-surveillance-questions-and-answers. html) estimaron que la salmonelosis causa un total de 20,000 internaciones hospitalarias y 378 casos fatales por año. También determinaron que la Escherichia coli 0157:07 causa aproximadamente 62,000 casos de enfermedad transmitida por los alimentos y alrededor de 1,800 internaciones por la misma causa anualmente en los Estados Unidos. Un estudio realizado por Pew Charitable Trusts de la Universidad de Georgetown sugiere que las enfermedades transmitidas por los alimentos le ocasionan a los Estados Unidos un costo de US$ 152 mil millones anuales en gastos relacionados con la salud (Yeager, 2010).
Un estudio solicitado por el Food Standard Agency del Reino Unido (FSA) concluyó que la campylobacter es una de las principales causas de Enfermedades Intestinales Infecciosas (Ell) y la responsable de unos 500.000 casos anuales. El mismo organismo informó también que dos tercios de los pollos en venta dentro del Reino Unido estaban contaminados con campylobacter (http://www.food .qov. uk/policy-ad vice/ microbioloav/ campylobacter evidenceprogramme/ campybackg round).
La tendencia mundial a encontrar agentes antimicrobianos más naturales y/u orgánicos ha llevado a realizar gran cantidad de investigaciones para identificar este tipo de productos y a incurrir en mayores costos de materias primas dada la escasa disponibilidad comercial de productos naturales/orgánicos. Actualmente se utilizan muchos tipos de productos químicos y combinaciones de los mismos como agentes antimicrobianos. Éstos incluyen ácidos orgánicos, aldehidos, ésteres de ácidos orgánicos, extractos vegetales y otros.
Uno de los componentes de la presente invención son los ésteres de ácidos orgánicos. Varias patentes norteamericana y patentes WO describen el uso de ésteres de ácidos orgánicos como agentes saborizantes, conservantes o antimicrobianos. La patente norteamericana no. 7,652,067 y la patente WO no. 2009/037270 sugieren el uso de un compuesto orgánico hidrofóbico, tal como mentol, con un monoéster de un ácido orgánico saturado de C6 - C2o- Este producto es de utilidad para saborizar alimentos y para perfumería. Estas patentes no sugieren una combinación de ésteres de ácidos orgánicos con ácidos orgánicos y aldehidos como agentes antimicrobianos. La Solicitud de patente norteamericana No. 2009/0082253, propone un agente antimicrobiano que comprende una mezcla de ésteres de ácidos orgánicos de ácido láctico (lactilato), un ácido hidroxil carboxílico y un agente antibacteriano. No indican que la mezcla de otros ésteres de ácidos orgánicos que no sean el éster de ácido láctico y la polilisina, un agente antimicrobiano conocido, darán como resultado un agente antimicrobiano eficaz. La patente norteamericana no. 7,862,842 propone el uso de ésteres etílicos de ácidos orgánicos derivados del ácido láurico y conservante de arginina para productos alimenticios perecederos, no como conservante de alimento para animales.
La presente invención sugiere el uso de ésteres de ácidos orgánicos combinados con aldehidos y ácidos orgánicos como agente antimicrobiano en los ingredientes para forraje, forraje y agua. Las reseñas bibliográficas demuestran que se han estudiado los ésteres de ácidos orgánicos como bactericidas y fungicidas para combatir agentes patógenos en plantas y seres humanos. Los ésteres propílicos, metílicos y etílicos del ácido ferúlico resultaron efectivos para la inhibición de Saccharomyces cerevisiae, Aspergillus fumigatus y Aspergillus flavus (Beck, et. al , 2007). Se utilizaron ésteres de ácidos orgánicos preparados mediante la mezcla de alcoholes n-orgánicos y ácidos dibásicos como plastif icante exhibiendo algunos beneficios como fungicida (Sadek, et. al., 1994). Seis ésteres de ácidos orgánicos provenientes del poroto de soja, inclusive los palmitatos de metilo y etilo, oleatos de metilo y etilo, el linoleato de metilo y el linolenato de metilo exhibieron actividades curativas y protectoras contra el moho polvoso de la cebada. También se ha informado que el laurato de metilo controla el desarrollo del moho polvoso (Choi, et. al., 2010). El éster metílico del aceite de ricino puede reemplazar al aceite mineral en el control de la enfermedad fungal Sigatoka Negra en los platanos(Madriz-Guzman, et . al., 2008). Los ésteres metílicos de ácidos orgánicos provenientes de los ácidos linoleico, linolénico, araquidónico, palmitoleico y oleico resultaron eficaces en la inhibición del crecimiento de Streptococcus mutans, Candida albicans, Aggregatibacter actinomycetemcomitans, Fusobacterium nucleatum y Porphyromonas gingivalis (Huang, et. al., 2010). El hongo Muscodor albus produce ciertos compuestos volátiles que inhiben efectivamente y matan a otros hongos y bacterias. Uno de estos compuestos volátiles es un éster de acetato de 1-butanol, 3-metilo que es el 62% del total de ésteres que resultó eficaz en la inhibición del crecimiento de varios hongos (Strobel, et. al., 2001). El perfil del éster metílico de ácidos orgánicos procedente del Sesuvium portulacastrum indica la presencia de ésteres de ácidos palmítico, oleico, linoleico, linolénico, mirístico y behénico, todos ellos efectivos para eliminar varios microorganismos patógenos de los seres humanos (Chandrasekaran, et. al., 2011). Los ésteres metílicos de los ácidos dodecanoico y pentadecanoico que se encuentran en el extracto de zanahorias resultaron efectivos contra Leuconostoc mesenteroides, Listeria monocytogenes, Staphylococcus aureus, Pseudomonas fluorescens, Candida albicans y E. coli (Babic, et. al., 1994). La actividad inhibitoria contra E. coli, L. monocytogenes, Fusarium culmorum, Bacillus cereus y Saccharomyces cerevisiae fue mayor cuando se usaron ésteres butílicos de ácido fenólico que cuando se usaron ésteres metílicos (Merkl , et. al., 2010).
Otro compuesto de la presente invención es un aldehido.
Uno de los aldehidos más efectivos, el formaldehído, se ha utilizado como antiséptico durante muchos años. Dos patentes norteamericanas, no. 5547987 y 5591467 aconsejan el uso de formaldehído para el control de Salmonella spp.en el alimento para animales. Estas patentes no indican que la combinación del formaldehído u otros aldehidos con ésteres de ácidos orgánicos proporciona un efecto sinérgico como el que se describe en la presente invención.
Un aldehido utilizado en la presente invención es trans-2-hexenal, que es aldehido de doble enlace de seis unidades de carbono, C6H10O y PM = 98.14. El trans-2-hexenal se encuentra en muchas plantas comestibles, como las manzanas, peras, uvas, fresas, kiwis, tomates, aceitunas, etc. El uso de plantas y extractos vegetales ha demostrado sus frutos en la identificación de nuevos agentes antimicrobianos. Por ejemplo, el anacardo resultó efectivo contra Helicobacter pylori y S. cholerasuis en concentraciones de 50-100 ug/ml. Se descubrió que los dos componentes principales eran el ácido anacárdico y el trans-2-hexenal. Las actividades inhibitoria y biocida mínimas del trans-2-hexenal se determinaron en 400 y 800 ug/ml, respectivamente (Kubo, et. al., 1999; Kubo and Fujita, 2001). Kim y Shin (2004) hallaron que el trans-2-hexenal (247 mg/L) resultaba efectivo contra B. cereus, S. typhimurium, V. parahaemolyticus, L. monocytogenes, S. aureus y E. coli 0157:H7. Nakamura and Hatanaka (2002) demostraron que el (3E)-hexenal resultaba efectivo para el control de Staphylococcus aureus, E. coli y Salmonella typhimurium en un nivel de 3 - 30 ug/ml. El trans-2-hexenal inhibía completamente la proliferación de patovares de P. syringae (570 pg/L of air) y E. coli (930 microgramos/L de air) ( Deng, et. al., 1993). Se observó que el trans-2-hexenal en cantidad de 250 ug/ml era efectivo para inhibir el cultivo de micelio de Phoma (Saniewska.y Saniewski, 2007. "El efecto de trans-2-hexenal y trans-2-nonaenal sobre el cultivo de micelio de Phoma narcissi in vitro, Rocz. AR. Pozn. CCCLXXXIII, Ogrodn. V. 41,189-193"). En un estudio para el control del moho en las frutas se descubrió que el trans-2-hexenal no era fitotóxico para los chabacanos pero sí lo era para los duraznos y nectarinas en una cantidad de 40 µ[_/ L (Neri, et. al., 2007). El trans-2-hexenal (12.5 µ?_/ L) resulta efectivo para controlar el Penicillium expansum que provoca el moho azul (Neri, et. al., 2006a and 2006b). Fallik et. al. (1998) y Hamilton-Kemp et. al. (1991), indicaron que los vapores de trans-2-hexenal inhibían la germinación de las esporas de Botrytis y el polen de las manzanas.
La Solicitud de patente norteamericana No. 2007/0087094 sugiere el uso de por lo menos dos compuestos GRAS microbicidas activos en combinación con menos del 50% de alcohol (isopropanol o ¡sopropanol/etanol) como microbicida. Trans-2-hexenal puede ser uno de los compuestos GRAS. Archbold, et. al. (1994) observaron que el uso de 0.86 o 1.71 mmol trans-2-hexenal (100 o 200 micro litros de compuesto neto por contenedor de 1.1 L respectivamente) durante 2 semanas para la fumigación posterior a la cosecha de la uva de mesa sin semilla era promisorio en cuanto al control del moho.
La patente norteamericana 5,698,599 sugiere un método para inhibir la producción de mico toxina en un alimento mediante el tratamiento con trans-2-hexena I . El trans-2-hexenal inhibió completamente el crecimiento de A. flavus, P. notatum, A. altérnate, F. oxysporum , especies de Cladosporium, B. subtilis y A. tumerfaciens en una concentración de 8 ng/L de aire. Cuando se comparó el trans-2-hexenal con el citral en el control de fermentos 5 (10 CFU/botella) en bebidas, se halló que 25 ppm de trans -2-hexenal y el tratamiento térmico (56 °C durante 20 min) equivalían a 100 - 120 ppm de citral. En las bebidas que no recibieron tratamiento térmico, fueron necesarias 35 ppm de trans- 2-hexenal para controlar los microorganismos (Belleti, et. al., 2007). También se observó la efectividad del trans-2-hexenal en el control de insectos como Tibolium castaneum, Rhyzopertha dominica, Sitophilus granarles, Sitophilus orazyzae and Cryptolestes perrugineus (Hubert, et. al., 2008). La patente norteamericana . 6.201.026, sugiere un aldehido orgánico de tres o más unidades de carbono para el control de áfidos.
Varias patentes indican el uso de trans-2-hexenal como fragancia o perfume. La patente norteamericana 6,596,681 propone el uso de trans-2-hexenal como fragancia en un paño para la limpieza de superficies.
Las patentes norteamericana 6,387,866, 6,960,350 y 7,638,114, indican el uso de aceites esenciales o terpenos (por ejemplo trans-2-hexenal) como perfume para productos antimicrobianos. La patente norteamericana 6,479,044 revela una solución antibacteriana que comprende un agente tenso activo aniónico, un antibacteriano policatiónico y agua, a la que se agrega un aceite esencial como perfume, Este perfume podría ser un terpeno como el trans-2-hexenal u otro tipo de terpeno. Las patentes norteamericana 6,323,171, 6,121,224 y 5,911,915, revelan microemulsiones para fines antimicrobianos que contienen un agente tenso activo catiónico al que se agrega un aceite esencial como perfume. Este perfume puede consistir en varios terpenos, inclusive trans-2-hexenal. La patente norteamericana 6,960,350 revela una fragancia antimicótica en la que se halló un efecto sinérgico cuando se utilizaron diferentes terpenos combinados (por ejemplo trans-2-hexenal con benzaldehído).
Se cree que la forma de actuar del trans-2-hexenal es a través de la alteración de la membrana celular debida a la reacción de trans-2-hexenal con las fracciones sulfhidrilo o residuos de cisteína o la formación de bases de Schiff con los grupos amino de los péptidos y las proteínas (Deng, et. al., 1993). Se informa que trans-2-hexenal actúa como un agente tenso activo, pero es probable que penetre por difusión pasiva a través de la membrana. Una vez dentro de las células, su fracción aldehido a,ß-insaturado reacciona con grupos nucleof ílicos de importancia biológica. Se sabe que esta fracción de aldehido reacciona con los grupos sulfhidrilo, principalmente por adiciones 1,4 en condiciones fisiológicas (Patrignani, et. al., 2008).
Trans-2-hexenal es un inhibidor de la fosfolipasa D, una enzima que cataliza la hidrólisis de los fosfolípidos de la membrana, que se produce durante la maduración de muchos tipos de Frutas y vegetales. Por lo tanto, se sugiere que el trans-2-hexenal puede inhibir la maduración (Solicitud de los EE.UU. N 0 2005/0031744 A1). Se sugiere que la inhibición de la Salmonella typhimurim y Staphylococcus aureus por medio del trans-2 hexenal se debe a los enlaces hidrofóbicos y de hidrógeno de su partición en la bicapa lipídica. La destrucción de los sistemas de transporte de electrones y la perturbación de la permeabilidad de la membrana se plantean como otros modos de acción (Gardine, et. al., 2001 La inhibición de la pudrición por P. expansum puede deberse a daños en las membranas de hongos en la germinación de conidios (Neri, et. al., 2006a y 2006b). Se realizaron estudios para comparar el trans-2- hexenal con otros compuestos similares. Deng et. al. (1993) demostraron que los compuestos volátiles insaturados trans-2-hexenal y trans -2-hexen-1 -ol exhibían mayor efecto inhibitorio que los volátiles saturados hexanal y 1-hexanol . Trans-2-hexenal resultó más activo que hexanal, nonanal y trans-2-octenal contra todas las cepas de bacterias ATCC (Bisignano, et. al., 2001). Otros hallaron que trans-2-hexenal tenía concentraciones mínimas inferiores para la inhibición del crecimiento de hongos que hexanal, 1- hexanol, trans-2-hexen-1 -ol, y (Z)-3-hexen-1-ol como se estableció para varias especies de moho, básicamente aldehidos > cetonas> alcoholes (Andersen, et. al., 1994). El trans-2-hexenal y el ácido hexanoico resultaron más eficaces que el hexanol para inhibir I Salmonella spp. (Patrignani, et. al., 2008).
Muroi, et. al., (1993) sugirieron que el trans-2-hexenal exhibía una amplia actividad antimicrobiana pero su actividad biológica (50 a 400 g/mL) generalmente no es lo suficientemente potente como para tenerla en cuenta en aplicaciones prácticas. Se han hecho estudios que han demostrado que el trans-2- hexenal puede potenciar la efectividad de determinados tipos de agentes antimicrobianos. Varias patentes sugieren el uso de potenciadores para antibióticos de aminoglucósidos (patente norteamericana 5.663.152) y potenciadores para antibióticos de polimixina (patentes norteamericana 5.776.919 y 5.587.358). Estos potenciadores pueden incluir indol, anetol, 3-metilindol, 2-hidroxi-6-R-ácido benzoico o 2-hexenal. Se observó un fuerte efecto sinérgico cuando se probaron de trans-2-eptenal, trans-2-nonenal, trans-2-decenal y (£,E)-2,4- decadienal juntos (en proporción 1:1:1:1) contra cepas ATCC y de microbios clínicamente aislados (Bisignano et. al., 2001). No se sugería ni se observó en el arte anterior que el uso de trans-2-hexenal en combinación con ácidos orgánicos aumentara la actividad antimicrobiana de ninguno de los componentes por sí mismos.
Otro componente de la presente invención son los ácidos orgánicos. Los inhibidores de moho y bactericidas comerciales se componen de un solo ácido orgánico o una mezcla de ácidos orgánicos y/o formaldehído. Los ácidos más comúnmente usados son los ácidos propiónico, benzoico, butírico acético y fórmico. El mecanismo mediante el cual los ácidos grasos de cadena corta ejercen su actividad antimicrobiana reside en que los ácidos sin disociar (RCOOH = no-ionizados) son permeables a los lípidos y, de este modo, pueden atravesar la pared de la célula microbiana y disociarse en el interior más alcalino del microorganismo (RCOOH— > RCOO" + H + ) haciendo al citoplasma inestable para la supervivencia. (Van Immerseel , et. al., 2006; Paster, 1979).
El ácido nonanóico es un ácido de cadena media de origen natural. Es un fluido aceitoso, incoloro que, a menor temperatura, se vuelve sólido. Tiene un aroma débil, en comparación con el ácido butírico y es casi insoluble en agua. El ácido nonanóico se ha usado principalmente como herbicida no selectivo. Scythe (57% de ácido nonanóico, 3% de ácidos orgánicos afines y 40% de material inerte) es un herbicida de amplio espectro, post-emergencia o de combustión producido por Mycogen/Dow Chemicals. La acción herbicida del ácido nonanóico se debe en primer lugar a la filtración de la membrana en la oscuridad y a la luz del día y, en segundo lugar, a la peroxidación impulsada por los radicales originados durante el día por la clorofila sensibilizada desplazada de la membrana del tilacoides (Lederer, et. al., 2004).
Chadeganipour y Haims (2001) demostraron que la concentración inhibitoria mínima (MIC) de los ácidos grasos de cadena media para evitar el crecimiento de M. gypseum era de 0.02 mg/ml de ácido cáprico y 0.04 mg/ml de ácido nonanóico en medio sólido y de 0.075 mg/ml de ácido cáprico y 0.05 mg/ml de ácido nonanóico en medio líquido. Estos ácidos se probaron independientemente, no como mezcla. Hirazawa, et. al. (2001) descubrieron que el ácido nonanóico, así como los ácidos orgánicos de C6 a Cío resultaban efectivos para el control del crecimiento del parásito C. irritans y que los de C8, Cg y C19 eran los más potentes. Se averiguó que el Trichoderma harzianum , un biocontrol para las plantas de cacao, produce ácido nonanóico como uno de los muchos productos químicos que resulta efectivo para controlar la germinación y el crecimiento de los patógenos del cacao (Aneja, et. al., 2005).
Varias patentes norteamericana revelan el uso del ácido nonanóico como fungicida y bactericida: La Solicitud norteamericana no. 2004/026685 revela un fungicida para aplicaciones agrícolas que se compone de uno o más ácidos grasos y uno o más ácidos orgánicos diferentes del ácido graso. En la mezcla de ácidos orgánicos y ácidos grasos, el ácido orgánico actúa como un potente agente sinérgico para que el ácido graso funcione como fungicida. La patente norteamericana 5.366.995 revela un método para erradicar las infecciones por hongos y bacterias en plantas y para intensificar la actividad de los fungicidas y bactericidas en las plantas mediante la utilización de ácidos grasos y sus derivados. Esta fórmula consiste en un 80% de ácido nonanóico o sus sales para el control de los hongos de las planta. Los ácidos grasos utilizados son principalmente los de Cg a C18- La patente norteamericana 5.342.630 revela un novedoso pesticida para aplicación en plantas que contiene una sal inorgánica que aumenta la eficacia de los ácidos grasos de C8 a C22- Uno de los ejemplos presenta un producto en polvo con 2% de ácido nonanóico, 2% de ácido cáprico, 80% de talco, 10% de carbonato de sodio y 5% de carbonato de potasio. La patente norteamericana 5.093.124 revela un fungicida y artropocida para plantas que comprende ácidos alfa mono carboxílicos y sus sales. Preferentemente, el fungicida contiene ácidos grasos de Cg a Cio> parcialmente neutralizados por un metal alcalino activo como el potasio. La mezcla descripta consiste en un 40% de ingrediente activo disuelto en agua incluya 10% de ácido nonanóico, 10% de ácido cáprico y 20% de ácidos grasos de coco, todos ellos neutralizados con hidróxido de potasio. La patente norteamericana 6,596,763 revela un método para controlar infecciones de la piel que utiliza ácidos grasos de C6 a C-|8 o sus derivados, Las patentes norteamericana 6,103,768 y 6,136,856 revelan la exclusiva utilidad de los ácidos grasos y sus derivados para erradicar las infecciones por hongos y bacterias existentes en las plantas. Este método no es preventivo sino que demostró su efectividad sobre las infecciones ya establecidas. Sharpshooter, un producto disponible en el Mercado, con 80% de ácido nonanóico, 2% de emulsionante y 18% de agente tenso activo demostró ser efectivo contra Penicillium y Botrytis spp. La patente norteamericana 6,638,978 revela un conservante antimicrobiano compuesto por un éster de glicerol de ácidos grasos, una mezcla binaria de ácidos grasos (C6 a C18) y un segundo ácido graso (C6 a C18) en el que el segundo ácido graso es diferente del primer ácido graso, para la conservación de alimentos. La patente WO 01/97799 revela el uso de ácidos grasos de cadena media como agentes antimicrobianos. En ella se demuestra que un incremento del pH de 6.5 a 7.5 aumentaba la concentración inhibitoria mínima de los ácidos grasos de cadena corta que contienen cadenas de 6 a 18 unidades de carbono.
El ácido pelargónico se usa como compuesto de una solución desinfectante de superficies en contacto con los alimentos en los establecimientos de manipulación de alimentos. Se puede usar un producto de EcoLab que contiene un 6,49 % de ácido pelargónico como ingrediente activo, como desinfectante para todas las superficies en contacto con los alimentos (12 CFR 178.1010 b). La FDA ha aprobado el ácido pelargónico como saborizante sintético para alimentos (21 CFR 172.515), coadyuvante, auxiliar en la producción y desinfectante para utilizar en contacto con los alimentos (12 CFR 178.1010 b) y en el lavado o pelado con lejía de frutas y hortalizas (12 CFR 173.315). El ácido pelargónico se ha incluido en el listado de Substancias Autorizadas por el Departamento de Agricultura Norteamericano (USDA), 1990, artículo 5.14, Compuestos para el Lavado de frutas y vegetales.
REFERENCIAS.
Andersen, R. A., T. Hamilton-Kemp, D. F. Hilderbrand, C. T. McCraken Jr., R. W. Collins, and P. D. Fleming, 1994. Structure— Antifungal Activity Relationships among Volatile C6 and C9 Aliphatic Aldehydes, Ketones, and Alcohols. J. Agrie. Food Chem. 42: 1563-1568.
Aneja, M., T. J . Gianfagna.and K. P. Hebbar, 2005. "Trichoderma harzianum produces nonanoic acid, an inhibitor of spore germination and mycelial growth of two cacao pathogens". Physiol. Mol. Plant Pathol. 67: 304-307.
Archbold, D., T. Hamilton-Kemp, A. Clements, and R.
Collins, 1994. Fumigating 'Crimson Seedless' Table Grapes with (?,?-2-Hexenal Reduces Mold during Long-term Postharvest Storage. HortScience 34(4): 705-707.
Babic, I., S. Aubert. . J. Amiot and C. Nguyen-The, 1994. Antimicrobial Activity of Shredded Carrot Extracts on Food-borne Bacteria and Yeast. J. Applied Bacteriology 76(2): 135-141.
Beck, J.J., S.C. Chou, B.C. Campbell and J.H. Kim, 2007. Fungicidal Activities of Dihydroferulic Acid Alkyl Ester Analogues. J. Natural Products 70(5): 779-782.
Belletti, N.,S. Kamdem, F. Patrignani.R. Lanciotti, A.
Covelli.and F. Gardini, 2007. Antimicrobial Activity of Aroma Compounds against Saccharomyces cerevisiae and Improvement of Microbiological Stability of Soft Drinks as Assessed by Logistic Regression. AEM. 73 (17): 5580-5586.
Bisignano, G., M. G. Lagaña, D. Trombetta,, S. Arena,, A.
Nostro.N. Uccella, G. Mazzanti.and A. Saija, 2001. In vitro antibacterial activity of some aliphatic aldehydes from Olea europaea L. FEMS Microbiology Letters 198: 9-13.
Chadeganipour and Haims, 2001 Antifungal activities of nonanoic and capric acid on Microsporum gypseum. Mycoses 44 (3-4): 109-112.
Chandrasekaran, M., A. Senthilkumar and V. Venkatesalu, 2011. Antibacterial and Antifungal Efficacy of Organic Acid Methyl Esters from the Leaves of Sesuvium portulacastrum L. Eur.Rev. Med. & Pharmacol. Sci. 15 (7): 775-780.
Choi G.J., K.S. Jang, Y.H. Choi, J.H. Yu, and J.C. Kim, 2010. Antifungal Activity of Lower Alkyl Organic Acid Esters Against Powdery Mildews. The Plant Pathology Journal 26(4): 360.
Deng, W., T. Hamilton-Kemp, M. Nielsen, R. Anderson, G. Collins, and D.; Hilderbrand, , 1993. Effects of Six-Carbon Aldehydes and Alcohols on Bacterial Proliferation . J. Agrie. Food Chem. 41: 506-510.
Fallik, E. , D.D. Archbold, T.R. Hamilton-Kemp, A. M. Clements, R.W. Collins, and M.M. Barth.1998. (E)-2-hexenal can stimulate Botrytis cinérea growth in vitro and on strawberries in vivo during storage. J. Amer. Soc. Hort. Sci.123:875-881.
Gardini, F.; Lanciotti, R.; Guerzoni, M.E. , 2001. Effect of frans-2-hexenal on the growth of Aspergillus flavus in relation to its concentraron, temperature and water activity. Letters in App. Microbiology 33: 50-55.
Hamilton-Kemp T.R., J.H. Loughrin, D.D. Archbold, R A. Andersen and D.F. Hildebrand, 1991. Inhibition of pollen germination by volatile compounds including 2-hexenal and 3-hexenal. J Agrie. Food Chem 39: 952-956.
Hirazawa, N., 2001. Antiparasitic effect of medium-chain organic acids against ciliated Cryptocaryon irritans infestation in the red sea bream Pagrus major. Aquaculture 198: 219-228.
Huang, C.B., B. George and J.L. Ebersole, 2010. Antimicrobial Activity of n-6, n-7 and n-9 Organic Acids and Their Esters for Oral Microorganisms. Arch. Oral Biology 55(8): 555-560.
Hubert, J., Z. Munzbergova, , and A. Santino, 2008. Plant volatile aldehydes as natural ¡nsecticides against stored-product beetles. Pest Manag. Sci. 64: 57-64.
Kim, Y. S. and D.H. Shin, D. H., 2004. Volatile Constituents from the Leaves of Callicarpa japónica Thunb. and Their Antibacterial Activities. J. Agrie. Food Chem. 52: 781-787.
Kubo, J., J. R. Lee, and I. Kubo, 1999. An -Helicobacter pylori Agents from the Cashew Apple. J. Agrie. Food Chem. 47: 533-537.
Kubo, I. and K. Fujita, 2001. Naturally Occurring Anti- Salmonella Agents. J. Agrie. Food Chem. 49: 5750-5754.
Lederer, B., T. Fujimori, Y. Tsujino, K. Wakabayashi and P. Boger, 2004. Phytotoxic activity of middle-chain organic acids II: peroxidation and membrane effeets. Pesticide Biochemistry and Physiology 80: 151-156.
Madriz-Guzman, A., I. Martínez and M. Guzman, 2008. In vitro Effect and in the Field of Methyl Esters oils from Ricino, Palm and Soybean on Mycosphaerella fijiensis, Causal Agent of Black Sigatoka in Bananas (Musa AAA). Corbana. 34 (61): 11-27 San José: Corporación Bananera Nacional.
Merkl, R., I. Hradkova, V. Filip and J. Smidrkal, 2010. Antimicrobial and Antioxidant Properties of Phenolic Acids Alkyl Esters. Czech J. Food Sci. 28(4): 275-279.
Muroi, H., A. Kubo, and I. Kubo, 1993. Antimicrobial Activity of Cashew Apple Flavor Compounds. J. Agrie. Food Chem. 41: 1106-1109.
Nakamura, S. and A. Hatanaka, 2002. Green-leaf-derived C6-aroma compounds with potent antibacterial action that act on both gram-negative and gram-positive bacteria. J. Agrie. Food Chem. 50(26): 7639-7644.
Neri, F., M. Mari, S. Brigati, and P. Bertolini, 2007. Fungicidal actívity of plant volatile compounds for controlling Monolinia laxa in stone fruit. Plant Disease 91(1): 30-35.
Neri, F.,M. Mari, A. Menniti, S. Brigati, and P. Bertolini, 2006a. Control of Penicillium expansum in pears and apples by frans-2-hexenal vapours. Postharvest Biol. and Tech. 41: 101-108.
Neri, F.M. Mari, A. M. Menniti, and S. Brigati, , 2006b. Activity of trans-2-hexenal against Penicillium expansum in 'Conference' pears. J. Appl. Microbio!. 100: 1186-1193.
Paster, N. , 1979. A commercial study of the efficiency of propionic acid and acid and calcium propionate as fungistats in poultry feed, Poult. Sci. 58: 572-576.
Patrignani, F., L. Lucci, N. Belletti, F. Gardini, M. E. Guerzoni, and R. Lanciotti, 2008. Effects of sub-lethal concentrations of hexanal and 2-(E)-hexenal on membrane organic acid composition and volatile compounds of Listeria monocytogenes, Staphylococcus aureus, Salmonella enteritidis and Escherichia coli. International J. Food Micro. 123: 1-8.
Sadek, E.M., A.M. Motawie, A.M. Hassan and E.A. Gad, 1994. Synthesis and Evaluation of Some Organic Esters as Plasticizers and Fungicides. J. Chem. Technology and Biotechnology. 63(2): 160-164.
Saniewska, S. and M. Saniewski, 2007. The effect of trans-2-hexenal and trans-2-nonenal on the mycelium growth of Phoma narcissi in vitro, Rocz. AR. Pozn. CCCLXXXIII, Ogrodn. 41: 189-193.
Strobel, S.A. ,E. Dirkse, J. Sears, and C. Markworth, 2001. Volatile Antimicrobial from Muscodor albus, a Novel Endophytic fungus. Microbiology 147: 2943-2950.
Van Immerseel, F., J.B. Russell, .D. Flythe, I. Gantois, L.
Timbermont, F. Pasmans, F. Haesebrouck, and R. Ducatelle, 2006. The use of organic aclds to combat Salmonella in poultry: a mechanistic explanation of the efflcacy. Avian Pathology 35(3): 182-188.
Yeager, D. , 2010. Food Safety Update — - Report Underscores Need for Enhanced Legislation to Protect Americans Today's Dietitian 12(6): 42.
Breve Descripción de la invención.
Un objetivo de la invención es proporcionar una fórmula química que incremente el efecto microbicida de los ácidos orgánicos. La composición puede ser una solución que contenga un ácido orgánico o una mezcla de varios ácidos orgánicos, en combinación con un aldehido y un éster de ácido orgánico/graso.
Otro objetivo es el de proporcionar una composición antimicrobiana para prolongar la vida útil del agua, alimentos/forrajes o los ingredientes de alimentos/forrajes, que comprende: 5 a 25 % por peso de acido nonanóico, 1 a 25 % por peso de éster de ácido orgánico, 1 a 50 % por peso de un aldehido o de una mezcla de aldehidos de Ci a C24 una mezcla de ácidos orgánicos de C-, a C24, y agua.
Otro objetivo es proporcionar un método de conservación del agua, alimentos/forrajes e ingredientes de alimentos/forrajes, que comprende: rociar, mezclar en línea, rociar en línea o adicionar al agua, alimentos/forrajes o ingredientes de alimentos/forrajes, una cantidad efectiva de una composición que comprende: 5 a 25 % por peso de acido nonanóico, 1 a 25 % por peso de éster de ácido orgánico, 1 a 50 % por peso de un aldehido o de una mezcla de aldehidos de Ci a C24, una mezcla de ácidos orgánicos de C-i a C2 , y agua.
Descripción detallada de la Invención En esta descripción y en las reivindicaciones que le siguen, se hará referencia a una cantidad de términos cuyas definiciones se citan a continuación.
Definiciones.
Un "por ciento por peso" de un componente se basa en el volumen total de la fórmula o composición en la cual está incluido el componente.
Un "ácido orgánico" de la composición puede ser ácido fórmico, acético, propiónico, butírico, nonanóico, láctico y otros ácidos orgánicos de C2 a C24 o mono-, di-, o triglicéridos que contengan ácidos grasos de C1 a C24- Estos ácidos grasos comprenden ácidos grasos de cadena corta, cadena media o cadena larga o triglicéridos de cadena corta, cadena media o cadena larga.
Un éster de ácidos orgánicos de la composición podrá ser un éster metílico, etílico, butílico o propílico de ácidos orgánicos o mezclas de los mismos.
El término "cantidad efectiva" de un compuesto significa aquella cantidad capaz de desempeñar la función del compuesto o propiedad por la cual se expresa una cantidad efectiva, por ejemplo una cantidad no tóxica pero suficiente para proporcionar los beneficios antimicrobianos deseados. De tal modo que una cantidad efectiva apropiada podrá ser determinada por un experto en la materia aplicando únicamente experimentos de rutina.
Las fórmulas pueden variar no sólo en la concentración de los componentes principales, esto es, ácidos orgánicos, sino también en el tipo de aldehidos, éster de ácidos orgánicos y concentración de agua utilizados. Esta invención se puede modificar de diversas maneras, agregando o suprimiendo de la fórmula uno de los ácidos orgánicos, aldehido y tipo de éster de ácidos orgánicos.
El término "efecto sinérgico" o "sinergia" significa que se incrementa el efecto conservante y antimicrobiano cuando los ingredientes se agregan mezclados en lugar de hacerlo como componente individuales.
Composiciones.
Una composición de la presente invención comprende una cantidad efectiva de ácidos orgánicos de cadena de 1 a 24 unidades de carbono, un aldehido y éster de ácidos orgánicos.
Los ácidos orgánicos de cadena de 1 a 24 unidades de carbono pueden ser saturados, insaturados, cíclicos o acíclicos.
La mezcla efectiva de la invención comprende de 1 a 70% por volumen de ácidos orgánicos.
La mezcla efectiva de la invención comprende de 1 a 70% por volumen de ácido nonanóico..
La mezcla efectiva de la invención comprende de 1 a 50% de aldehido.
La mezcla efectiva de la invención comprende de 1 a 50% de un éster de ácidos orgánicos.
La mezcla efectiva de la invención comprende de 0 a 70% por volumen de agua.
La composición puede contener además un éster de ácidos orgánicos.
La composición puede contener además un éster metílico de ácidos orgánicos.
La composición puede contener además un éster etílico de ácidos orgánicos.
La composición puede contener además un éster butílico de ácidos orgánicos.
La composición puede contener además un éster propílico de ácidos orgánicos.
Los aldehidos de la composición comprenden trans-2-pentenal, 2,4-hexadienal, 2,6-nonadienal, trans-2-nonenal, trans-2-hexenal, 10-undecenal, 2,4-decadienal, 2,6-dimetil-5-heptanal, 2,6-dimetiloctanal, 2-decenal, 2-dodecenal, 2-etilbutiraldehido, 2-fenilpropionaldehído, 2-tridecenal, 3-fenilpropionaldehído, 9-undecenal, butiraldehído, cinamaldehído, cis-4-heptenal, citral, Citroneloxiacetaldehído, cominaldehido, decanal, furfural, heptanal, hexanal, hydroxicitronelal, Isobutiraldehído, p-etoxibenzaldeh ido, fenilacetaldehído, propionaldehído, p-toli lacetaldeh ido, piruvaldehído, salicilaldehído, undecenal, valeraldehído, veratraldehído, a-amilcinamaldehído, a-butilcinamaldehído, a-hexilcinamaldehído u otros aldehidos similares y sus formas respectivas de alcohol.
La composición es eficaz contra diversos hongos presentes en alimentos/forrajes y los principales ingredientes de alimentos/forrajes.
La composición es eficaz contra diversas bacterias presentes en alimentos/forrajes y los principales ingredientes de alimentos/forrajes.
La composición es eficaz contra diversas bacterias y hongos presentes en el agua.
La composición es eficaz contra microbios perjudiciales para la producción de alcohol a partir de la fermentación de celulosa, almidón o azúcares.
Métodos.
La presente invención es efectiva contra bacterias y hongos.
La presente invención se puede aplicar en el agua.
La presente invención se puede aplicar a los ingredientes de alimentos/forrajes antes de introducirla en la mezcladora.
La presente invención se puede aplicar a los ingredientes de alimentos/forrajes sin mezclar dentro de la mezcladora.
La presente invención se puede aplicar durante la mezcla de los ingredientes.
La presente invención se puede aplicar por medio de una boquilla rociadora.
La presente invención se puede aplicar por medio de una boquilla rociadora en un sistema de aplicación en línea.
La presente invención se puede aplicar en forma de líquido o como producto seco cuando se mezcla con un portador.
La presente invención se aplica se aplica de manera tal que permite una distribución uniforme y homogénea de la mezcla entre los ingredientes mezclados.
Uno de los objetivos es controlar el nivel de microorganismos en los ingredientes de alimentos/forrajes, en los alimentos/ forrajes y en el agua. Varias mezclas de ácidos orgánicos, éster de ácidos orgánicos y aldehidos dieron como resultado fórmulas que mostraron su efectividad contra las bacterias en el agua y los alimentos/forrajes.
Otro objetivo consiste en formular un antimicrobiano con compuestos de origen natural o de uso seguro. Todos los productos químicos utilizados en la invención están actualmente aprobados para su uso en humanos como antimicrobianos, potenciadores del sabor, coadyuvantes y artículos de perfumería.
Se obtuvieron resultados inesperados, tal como sinergia y efecto aditivo, cuando se usó una combinación de ácidos orgánicos, éster de ácidos orgánicos y aldehidos.
En el presente documento se hace mención a diversas publicaciones que quedan incorporadas en su totalidad y a título de referencia a esta solicitud con el fin de describir más ampliamente el estado de la técnica al que corresponde esta invención.
EJEMPLO 1.
Se agregaron ésteres metílicos y etílicos de ácidos orgánicos a tubos de ensayo en concentraciones de 0.01% y 0.05%. Los tubos se agitaron en vórtice durante 10 segundos para mezclar la solución de manera uniforme. Se agregó una suspensión de Salmonella typhimurium (ATTC:14028) a cada tubo para lograr una concentración final de 104 ufc/ml. Las soluciones se agitaron en vórtice, se incubaron a temperatura ambiente durante 24 horas y se sembraron en agar XLT-4. Las siembras se incubaron durante 48 horas a 37°C antes de efectuar el recuento de colonias. La eficacia de cada éster como porcentaje de reducción en comparación con el valor de control se muestra en la tabla 1.
*ND no determinado Se observó que los ésteres de ácidos orgánicos de longitud de cadena CA a C8 son efectivos contra la Salmonella en las concentraciones probadas. Los ásteres etílicos fueron, en general, más efectivos que los ésteres metílicos. También se observó que los ésteres de ácido benzoico (ácido de anillo aromático) y acetato de isoamilo (éster ¡soamílico de ácido acético) tienen actividad bactericida.
EJEMPLO 2.
Se mezclaron ocho ésteres de ácidos orgánicos (ésteres de ácidos orgánicos de C a C8 y ésteres de ácido benzoico) con trans-2-hexenal, ácido nonanóico, ácido propiónico, ácido acético y agua como se muestra en la tabla 2. Se incluyeron como controles positivos un producto de 25% hexanal:ácido orgánico (fórmula 1) y un producto de ácido fórmico:propiónico (90:10, F/P). Las fórmulas se introdujeron en tubos de ensayos en concentraciones de 0.01% y 0.005%. Los tubos se agitaron en vórtice durante 10 segundos para mezclar la solución de manera uniforme.
Se agregó una suspensión de Salmonella typhimurium ufc/ml) a tubos de ensayo que contenían diferentes diluciones de cada fórmula. Las soluciones se agitaron en vórtice, se incubaron a temperatura ambiente durante 24 horas y se sembraron en agar XLT-4. Las siembras se incubaron durante 48 horas a 37°C previamente al recuento de colonias.
La eficacia de cada fórmula como porcentaje de reducción en comparación con el valor de control se muestra en los Tablas 3 a 10.
Conclusiones: El agregado de 5 a 20% de éster de ácidos orgánicos a un producto de ácido orgánico que contenía de 5 a 20% de trans-2-hexenal aumentó la efectividad del trans-2-hexenal contra la Salmonella.
EJEMPLO 3.
Se prepararon dieciocho fórmulas para estudios in vitro según se indica en la tabla 11. Se incluyeron como controles positivos un producto de 25% trans-2-hexanal: ácido orgánico (fórmula 1) y un producto de ácidos fórmico: propiónico (90:10, F/P). Las fórmulas se introdujeron en tubos de ensayos en concentraciones de 0.005% y 0.01%. Los tubos se agitaron en vórtice durante 10 segundos para mezclar la solución de manera uniforme.
Se agregó una suspensión de Salmonella typhimurium (104 ufc/ml) a tubos de ensayo que contenían diferentes diluciones de cada fórmula. Las soluciones se agitaron en vórtice, se incubaron a temperatura ambiente durante 24 horas y se sembraron en agar XLT-4. Las siembras se incubaron durante 48 horas a 37°C previamente al recuento de colonias.
La eficacia de cada fórmula como porcentaje de reducción en comparación con el valor de control se muestra en la tabla 12.
El agregado de un 5% de cada éster a un producto de ácido orgánico que contenía 20% de trans-2-hexenal tuvo una eficacia equivalente a la del producto de ácido orgánico que contenía 25% de trans-2-hexenal. Al agregar éster adicional no se consideró disminuir la concentración de trans-2-hexenal.
EJEMPLO 4.
Se prepararon dieciséis fórmulas para estudios in vitro según se indica en la tabla 13. Se incluyó como control positivo un producto de ácidos fórmico: propiónico (90:10, F/P) .
Las fórmulas se introdujeron en tubos de ensayos en concentraciones de 0.005% y 0.01%. Los tubos se agitaron en vórtice durante 10 segundos para mezclar la solución de manera uniforme.
Tabla 13. Porcentaje de ingredientes en las fórmulas de ensayo (%) Se agregó una suspensión de Salmonella typhimurium (104 ufc/ml) a tubos de ensayo que contenían diferentes diluciones de cada fórmula. Las soluciones se agitaron en vórtice, se incubaron a temperatura ambiente durante 24 horas y se sembraron en agar XLT-4. Las siembras se incubaron durante 48 horas a 37°C previamente al recuento de colonias.
La eficacia de cada fórmula como porcentaje de reducción en comparación con el valor de control se muestra en la tabla 14.
El agregado de éster de ácido orgánico a un producto de ácido orgánico que contenía de 5 a 15% de trans-2-hexenal tuvo una eficacia equivalente o mayor que la del producto de ácido orgánico.
EJEMPLO 5.
Se prepararon nueve fórmulas para estudios in vitro como se indica en la tabla 15. La fórmula 1 se usó como control positivo. Las fórmulas se introdujeron en tubos de ensayo en concentraciones de 0.005% y 0.01%. Se agitaron los tubos en vórtice durante 10 segundos para mezclar la solución de manera uniforme.
Se agregó una suspensión de Salmonella typhimurium (104 ufc/ml) a tubos de ensayo que contenían diferentes diluciones de cada fórmula. Las soluciones se agitaron en vórtice, se incubaron a temperatura ambiente durante 24 horas y se sembraron en agar XLT-4. Las siembras se incubaron durante 48 horas a 37°C previamente al recuento de colonias.
La eficacia de cada fórmula como porcentaje de reducción en comparación con el valor de control se muestra en la tabla 16.
El agregado de un 20% de metilo o éster metílico a un producto de ácido orgánico que contenía 15% de trans-2-hexenal tuvo una eficacia equivalente a la del producto de ácido orgánico que contenía 25% de trans-2-hexenal.
EJEMPLO 6.
Se prepararon seis fórmulas para estudios in vitro según se indica en la tabla 17. Se incluyeron como controles positivos un producto de 25% trans-2-hexanal: ácido orgánico y un producto de ácidos fórmico : propiónico (90:10). Las fórmulas se introdujeron en tubos de ensayos en concentraciones de 0.01% y 0.005%. Las soluciones se agitaron en vórtice durante 10 segundos para mezclarlas de manera uniforme.
Se agregó una suspensión de Salmonella typhimurium (104 ufc/ml) a tubos de ensayo que contenían diferentes diluciones de cada fórmula. Las soluciones se agitaron en vórtice, se incubaron a temperatura ambiente durante 24 horas y se sembraron en agar XLT-4. Las siembras se incubaron durante 48 horas a 37°C previamente al recuento de colonias.
La eficacia de cada fórmula como porcentaje de reducción en comparación con el valor de control se muestra en la tabla 18.
El agregado de un 20% de pentanoato de etilo a un producto de ácido orgánico que contenia 20% de trans-2-hexenal tuvo una eficacia equivalente a la del producto de ácido orgánico que contenía 25% de trans-2-hexenal.
EJEMPLO 7.
En este estudio se probó la efectividad de varias fórmulas con éster de ácidos orgánicos contra la Salmonella spp. en forrajes. Se incluyó un producto de 90% de ácido fórmico: 10% de ácido propiónico (F/P) como control positivo. Se agregó un inóculo seco con 105 ufc/g de Salmonella typhimurium en alimento para aves finamente molido. El alimento contaminado se mezcló en una mezcladora de laboratorio equipada con un dispositivo rociador de líquidos durante 5 minutos y luego se trató con las diferentes fórmulas a razón de 0, 1, 2, o 4 Kg/MT (Tabla 19) . Luego del tratamiento, se transfirió el contenido de la mezcladora a un frasco de vidrio de un galón que se tapó y dejó reposar durante toda la noche a temperatura ambiente (23-25°C). Se obtuvieron muestras (cuatro submuestras de 10g/cargas de la mezcladora) a las 24 horas y/o a los 7 días posteriores al tratamiento. Las submuestras de 10g de alimento se transfirieron a botellas que contenían 90mL de Fosfato Butterfields. Las diluciones se sembraron por triplicado en agar XLT-4. Las siembras se incubaron a 37°C durante 48 horas. Luego de la incubación, se hizo el recuento del nivel de S. typhimurium en los sustratos de agar.
La eficacia de cada fórmula como porcentaje de reducción en comparación con el valor de control se muestra en los Tablas 20 a 30.
Las fórmulas que contenían pentanoato de etilo o metilo resultaron tan efectivas como el producto de fórmico : propiónico (F/P).

Claims (10)

REIVINDICACIONES
1. Composición antimicrobiana para prolongar la vida útil del agua, alimentos/forrajes o ingredientes de alimentos/forrajes, la cual comprende: 5 a 25 % por peso de ácido nonanóico, 1 a 25 % por peso de éster de ácido orgánico, 1 a 50 % por peso de un aldehido o de una mezcla de aldehidos de C, a C24 una mezcla de ácidos orgánicos de Ci a C2A, y agua.
2. La composición de la reivindicación 1, en la cual la mezcla de aldehidos de Ci a C2 contiene un aldehido seleccionado entre el grupo conformado por f ormaldeh ido , 2,6-nonadienal, trans-2-pentenal, 2,4-hexadienal, trans-2-nonenal y trans-2-hexenal 10-undecenal, 2,4-decadienal, 2,6-dimetil-5-heptanal, 2,6-dimetiloctanal, 2-decenal, 2-dodecenal, 2-etilbutiraldehído, 2-fenilpropionaldehído, 2-tridecenal, 3-fenilpropionaldehído, 9-undecenal, butiraldehído, cinamaldehído, cis-4-heptenal, citral, citroneloxiacetaldehído, cominaldehído, decanal, furfural, heptanal, hexanal, hydroxicitronelal, isobutiraldehído, p-etoxibenzaldehído, fenilacetaldehído, propionaldehído, p-tolilacetaldehído, piruvaldehído, salicilaldehído, undecenal, valeraldehído, veratraldehído, a-amilcinamaldehído, a-butilcinamaldehído, a-hexilcinamaldehído, sus respectivas formas de alcohol y mezclas de los mismos.
3. La composición de la reivindicación 1, en la cual la mezcla de ácidos orgánicos de Ci a C24 contiene ácido acético y ácido propiónico.
4. La composición de la reivindicación 1, en la cual los ésteres de ácidos orgánicos se seleccionan entre el grupo conformado por los ésteres de metilo, etilo, propilo y butilo.
5. La composición de la reivindicación 1, la cual contiene: 5 a 15 % por peso de ácido nonanóico, 10 a 20 % por peso de ácido acético, 40 a 50 % por peso de ácido propiónico, 5 a 20 % por peso de un aldehido seleccionado entre un grupo conformado por trans-2-hexenal, salicilaldehído, trans-2-octenal, 2,4-hexadienal y 2,4 decadienal, trans- 2-pentenal, 2,4-hexadienal, 5 a 20 % por peso de otro aldehido, 1 a 25 % por peso de éster de ácido orgánico.
6. Un método para la vida útil del agua, alimentos/forrajes o ingredientes de alimentos/forrajes, ea cual comprende rociar, inyectar en línea, mezclar en línea o adicionar al agua, alimentos/forrajes o ingredientes de alimentos/forrajes, una cantidad efectiva de una composición que contiene: 5 a 25 % por peso de ácido nonanóico, 1 a 25 % por peso de éster de ácido orgánico, 1 a 25 % por peso de un aldehido seleccionado entre el grupo conformado por trans-2-hexenal, salicilaldehído, trans -2-octenal, 2,4-hexadienal y 2,4 decadienal, trans-2-pentenal, 2,4-hexadienal, una mezcla de ácidos orgánicos de Ci a C24 , una mezcla de aldehidos de Ci a C24 ¦ y agua.
7. El método de la reivindicación 6, en el cual la composición resulta efectiva contra bacterias, virus, mico plasmas u hongos presentes en el agua potable, alimentos, ingredientes de alimentos, forrajes e ingredientes de forrajes.
8. El método de la reivindicación 6, en el cual la mezcla de aldehidos de C-\ a C24 contiene un aldehido seleccionado entre el grupo conformado por formaldehído, 2,6-nonadienal, trans-2-pentenal, 2,4-hexadienal, trans-2-nonenal y trans-2-hexenal, 10-undecenal, 2,4-decadienal, 2,6-dimetil-5-heptanal, 2,6-dimetiloctanal, 2-decenal, 2-dodecenal, 2-etilbutiraldehído, 2-fenilpropionaldehído, 2-tridecenal , 3-fenilpropionaldehído, 9-undecenal, butiraldehído, cinamaldehído, cis-4-heptenal, citral, citroneloxiacetaldehído, cominaldehído, decanal, furfural, heptanal, hexanal, hydroxicitronelal, isobutiraldehído, p-etoxibenzaldehído, fenilacetaldehído, propionaldehído, p-tolilacetaldehído, piruvaldehído, salicilaldeh ido, undecenal, valeraldehído, veratraldeh ido, a-amilcinamaldehído, a-butilcinamaldehído, a-hexilcinamaldehído, sus respectivas formas de alcohol y mezclas de los mismos.
9. El método de la reivindicación 6, en el cual la mezcla de ácidos orgánicos de Ci a C2 contiene ácido acético y ácido propiónico.
10. El método de la reivindicación 6, en la cual la composición mencionada comprende: 5 a 15 % por peso de ácido nonanóico, 10 a 20 % por peso de ácido acético, 40 a 50 % por peso de ácido propiónico, 5 a 20 % por peso de un aldehido seleccionado entre el grupo conformado por trans-2-hexenal, salicilaldehído, trans-2-octenal, 2,4-hexadienal y 2,4 decadienal, trans- 2-pentenal, 2,4-hexadienal, 5 a 20 % por peso de otro aldehido, 1 a 25 % por peso de éster de ácidos orgánicos.
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Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JO3416B1 (ar) 2009-04-27 2019-10-20 Jeneil Biosurfactant Co Llc تركيبات مضادة للبكتيريا وطرق استخدامها
MY174699A (en) 2009-08-06 2020-05-08 Anitox Corp Water and feed preservative
US10736343B2 (en) 2011-10-20 2020-08-11 Anitox Corporation Antimicrobial formulations with pelargonic acid
KR20200044153A (ko) * 2013-03-15 2020-04-28 제네일 바이오서팩턴트 컴파니, 엘엘씨 항균성 조성물들 및 관련된 사용 방법
US11285122B2 (en) 2013-07-02 2022-03-29 Ecoplanet Environmental Llc Volatile organic compound formulations having antimicrobial activity
CN106414752A (zh) 2013-07-02 2017-02-15 桉树脑有限责任公司 具有抗微生物活性的挥发性有机化合物制剂
CN103931648B (zh) * 2014-04-09 2015-10-28 青岛博之源生物技术有限公司 一种抗黄曲霉菌的花生种衣剂
US10772343B2 (en) 2014-11-19 2020-09-15 Kansas State University Research Foundation Chemical mitigants in animal feed and feed ingredients
US20180014547A1 (en) * 2015-02-02 2018-01-18 The State of Israel, Ministry of Agriculture & Rural Development, Agriculture Research Uses of daldinia sp. or volatile organic compounds derived therefrom
CN105595151A (zh) * 2015-08-31 2016-05-25 北京工商大学 一种金黄色葡萄球菌抑制剂
SE539766C2 (en) 2016-05-20 2017-11-21 Perstorp Ab Animal feed additive effective as broad-spectrum preservative
CN106173802A (zh) * 2016-07-08 2016-12-07 中牧实业股份有限公司 一种新型复合饲料防霉剂及其制备方法和应用
KR101907743B1 (ko) * 2016-08-05 2018-10-12 씨제이제일제당 (주) 마이크로파 가열 전처리를 포함하는 가공 식품의 살균방법
CN109890205A (zh) 2016-08-28 2019-06-14 以色列农业和农村发展部农业研究组织(范卡尼中心) 控制植物中的真菌感染的方法
US20180228189A1 (en) 2017-02-14 2018-08-16 Kraft Foods Group Brands Llc Process for maintaining freshness of vegetable pieces
CN107048044A (zh) * 2017-06-21 2017-08-18 山西碧云天饲料有限公司 一种生长育肥猪配合饲料及其制备方法
WO2019064283A1 (en) * 2017-09-29 2019-04-04 0903608 B.C. Ltd. SYNERGISTIC PESTICIDAL COMPOSITIONS AND METHODS OF DELIVERY OF ACTIVE AGENTS
CN107668199A (zh) * 2017-10-27 2018-02-09 河南工业大学 山梨醛作为天然防霉剂在粮食储藏中的应用
CN111328261A (zh) * 2017-11-14 2020-06-23 西姆莱斯有限公司 具有抗微生物作用的混合物
CN109105478A (zh) * 2018-09-12 2019-01-01 河南工业大学 一种含反式-2-己烯酸的果蔬保鲜剂及其应用
JP2022502398A (ja) 2018-09-27 2022-01-11 ０９０３６０８ ビー シー リミテッド 相乗的駆除組成物及び殺虫活性成分の送達方法
EP3856165A4 (en) * 2018-09-28 2022-06-08 EcoPlanet Environmental LLC FORMULATIONS OF VOLATILE ORGANIC COMPOUNDS WITH ANTIMICROBIAL ACTIVITY
MX2022000066A (es) * 2019-07-04 2022-05-20 Nutreco Ip Assets Bv Aditivo alimenticio.
US20210235696A1 (en) * 2020-01-31 2021-08-05 Jeneil Biosurfactant Company, Llc Antimicrobial Compositions for Modulation of Fruit and Vegetable Tissue Necrosis
JP7128538B2 (ja) * 2020-10-27 2022-08-31 大洋香料株式会社 グラム陰性菌増殖抑制芳香剤組成物及び芳香剤
WO2023224051A1 (ja) * 2022-05-19 2023-11-23 小林製薬株式会社 抗菌又は抗ウイルス剤
WO2024006533A1 (en) * 2022-06-30 2024-01-04 Jeneil Biosurfactant Company, Llc Composition for the treatment of plant parasitic nematodes
BE1030952B1 (nl) * 2022-10-10 2024-05-14 Certis Belchim Samenstelling voor het maskeren van een geur afkomstig van gewasbeschermingsmiddelen

Family Cites Families (90)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3615653A (en) 1969-09-24 1971-10-26 Elmer H Fults Treating grains and the like with acidic solution of lignosulfonate
US3682653A (en) 1970-03-02 1972-08-08 Loveland Ind Inc Grain conditioner-modifier chemical combination
SU701631A1 (ru) 1978-05-03 1979-12-05 Казахский Филиал Всесоюзного Научно- Исследовательского Института Комбикормовой Промышленности Способ консервировани кормов
DD161131A1 (de) * 1981-06-24 1985-02-20 Bitterfeld Chemie Mittel zur futterkonservierung
US5240727A (en) 1984-09-26 1993-08-31 Sartec Corporation Feed grain conditioning composition and method of tempering feed grain
US5139779A (en) 1984-09-26 1992-08-18 Sartec Corporation Feed grain conditioning composition and method of tempering feed grain
US5279838A (en) 1984-09-26 1994-01-18 Sartec Corporation Method for processing feed grains
US4772481A (en) 1985-03-05 1988-09-20 Frontier Feeds, Inc. Ruminant feed preservative compositions
US4701331A (en) 1985-04-12 1987-10-20 Dox-Al Italia Spa Non-dusty blends of meals or flours with active principles for use in fodder production
GB8514243D0 (en) 1985-06-05 1985-07-10 Diversey Corp Water-dilutable disinfectant composition
GB8525061D0 (en) 1985-10-10 1985-11-13 Bp Chem Int Ltd Antimicrobial additives
CA1331559C (en) 1986-04-21 1994-08-23 Jon Joseph Kabara Antimicrobial preservative compositions and methods
IT1229930B (it) 1988-10-14 1991-09-16 Dox Al Italia Spa Procedimento per la preparazione di miscele per uso alimentare e mangimistico comprendenti sostanze attive distribuite in modo uniforme
US5198253A (en) 1989-09-28 1993-03-30 Cargill, Incorporated Composition and method for conditioning grains
US5093124A (en) 1989-11-20 1992-03-03 Safer, Inc. Fatty acid-based pesticide with reduced phytotoxicity
US5366995A (en) 1991-05-01 1994-11-22 Mycogen Corporation Fatty acid based compositions for the control of established plant infections
US6103768A (en) 1991-05-01 2000-08-15 Mycogen Corporation Fatty acid based compositions and methods for the control of plant infections and pests
US5260260A (en) 1992-05-11 1993-11-09 Cenex/Land O'lakes Agronomy Company Nonionic herbicidal and surfactant blend
US5342630A (en) 1992-07-01 1994-08-30 Church & Dwight Co., Inc. Environmentally safe pesticide compositions
US20020009527A1 (en) 1992-12-30 2002-01-24 Bobby J Bland Contamination-resistant animal feedstuffs
US5505976A (en) 1992-12-30 1996-04-09 Anitox Corporation Contamination-resistant animal feedstuffs
US5591467A (en) 1992-12-30 1997-01-07 Anitox Corporation Contamination-resistant animal feedstuffs
US5547987A (en) 1993-07-19 1996-08-20 Anitox Corporation Pathogen inhibitor for animal feeds
SE502700C2 (sv) 1994-04-14 1995-12-11 Berol Nobel Ab Sätt att framställa ett djurfoder innehållande ricinoljeetoxilat, det framställda djurfodret och dess användning
US5587358A (en) 1994-05-09 1996-12-24 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Potentiators of antimicrobial activity
CA2144021A1 (en) 1994-05-10 1995-11-11 V. Gerold Luss Non-toxic, non-corrosive microbicidal composition
US6221381B1 (en) 1994-06-28 2001-04-24 The University Of British Columbia Enhancing milk production by adding to feed a nonionic surfactant coated on a carrier
SE9403484L (sv) 1994-10-13 1996-04-14 Akzo Nobel Djurfoder med förbättrat näringsvärde, förfarande för dess framställning och användning av en polyetylenglykolförening
US5663152A (en) 1995-01-19 1997-09-02 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Potentiators for aminoglycosides
FI100376B (fi) 1995-02-06 1997-11-28 Kemira Oyj Uusi säilöntäainekoostumus
EP0762837B1 (de) * 1995-03-31 2002-02-27 Jörg-Peter Prof. Schür Verfahren zur haltbarkeitsverbesserung und/oder stabilisierung von mikrobiell verderblichen produkten
SE506040C2 (sv) 1996-02-06 1997-11-03 Akzo Nobel Nv Stabil, lättflytande foderdispersion av melass och fetter och/eller oljor
US5698599A (en) * 1996-03-04 1997-12-16 Rj Reynolds Tobacco Company Method of inhibiting mycotoxin production
ATE240051T1 (de) 1996-05-10 2003-05-15 Aquatic Feeds Aps Trockenes fischfutter und verfahren zu seiner herstellung
FI103704B1 (fi) 1996-07-19 1999-08-31 Kemira Chemicals Oy Mikrobinvastainen koostumus, sen valmistusmenetelmä ja sen käyttö
WO1998020872A1 (en) 1996-11-14 1998-05-22 Halldor Thormar Topical formulations containing as a therapeutic active agent fatty acids or fatty alcohols or monoglyceride derivatives thereof for treating of mucosa infections
US6436444B1 (en) 1997-09-26 2002-08-20 Ecolab Inc. Acidic aqueous chlorite teat dip providing shelf life sanitizing capacity and tissue protection
US5911915A (en) 1997-12-12 1999-06-15 Colgate Palmolive Company Antimicrobial multi purpose microemulsion
CO5040174A1 (es) 1997-12-12 2001-05-29 Colgate Palmolive Co Composiciones antimicrobianas para multiples propositos en microemulsion que contienen un tensioactivo cationico
AUPP146598A0 (en) 1998-01-21 1998-02-12 Health And Hygiene International Pty Ltd Fruit and vegetable wash
AU743667B2 (en) 1998-02-23 2002-01-31 Swift Beef Company Method and system for dehairing animals
SE512089C2 (sv) 1998-05-26 2000-01-24 Akzo Nobel Surface Chem Sätt att framställa ett malt torrfoder med förutbestämd vattenhalt
US6326032B1 (en) 1998-11-18 2001-12-04 Ecolab Inc. Beverage manufacture and cold aseptic bottling using peroxyacid antimicrobial composition
US6201026B1 (en) 1999-03-09 2001-03-13 The Regents Of The University Of California Volatile aldehydes as pest control agents
JP2000325037A (ja) 1999-05-24 2000-11-28 Toppan Printing Co Ltd 抗菌性香料組成物
US6130196A (en) 1999-06-29 2000-10-10 Colgate-Palmolive Co. Antimicrobial multi purpose containing a cationic surfactant
DE19931185A1 (de) 1999-07-07 2001-01-18 Joerg Peter Schuer Verfahren zur Entkeimung von Luft
US6218336B1 (en) 1999-10-26 2001-04-17 Applied Carbochemicals Enhanced herbicides
NL1013448C2 (nl) 1999-11-01 2001-05-09 Nl I Voor Zuivelonderzoek Gebruik van nonaanzuur als schimmelwerend middel.
DE60039783D1 (de) 1999-12-14 2008-09-18 Genentech Inc Lfa-1 antagonisten und tnf-alpha antagonisten zur
MXPA02008373A (es) * 2000-02-28 2002-12-13 Procter & Gamble Composiciones antimicrobianas acidas para el tratamiento de alimentos y superficies que contactan alimentos y metodos para la utilizacion de las mismas.
GB0011675D0 (en) 2000-05-15 2000-07-05 Unilever Plc Ambient stable beverage
ES2234877T5 (es) 2000-06-20 2010-10-18 Nutrition Sciences Acidos grasos de cadena media utilizables como agentes antimicrobianos.
US6468953B1 (en) 2000-08-03 2002-10-22 Lynntech, Inc. Methods of preparing antimicrobial compositions comprising ozone
US6479454B1 (en) 2000-10-05 2002-11-12 Ecolab Inc. Antimicrobial compositions and methods containing hydrogen peroxide and octyl amine oxide
GB0027245D0 (en) 2000-11-08 2000-12-27 Saitron Ltd Powder compositions and methodology for manufacturing same
JP2002179509A (ja) 2000-12-12 2002-06-26 Takasago Internatl Corp 抗カビ香料組成物
CA2357265C (en) 2001-04-24 2004-04-13 University Of British Columbia Improved additive for livestock feeds
US6479044B1 (en) 2001-06-05 2002-11-12 Colgate-Palmolive Company Antibacterial solution
SE0102864D0 (sv) 2001-08-29 2001-08-29 Svenska Miljoebolaget Svv Ab Antimicrorobial agent
ES2389069T3 (es) 2001-10-25 2012-10-23 Laboratorios Miret, S.A. Uso de conservante catiónico en productos alimenticios
US6472358B1 (en) 2001-11-15 2002-10-29 Ecolab Inc. Acid sanitizing and cleaning compositions containing protonated carboxylic acids
AU2002351602B2 (en) 2002-01-04 2007-08-30 University Of Guelph Compositions for the preservation of fruits and vegetables
AU2003202265A1 (en) 2002-01-09 2003-07-30 Summerdale, Inc. Fungicide compositions
WO2003070181A2 (en) 2002-02-19 2003-08-28 Eden Research Plc Compositions and methods for preservation of food
US6475976B1 (en) 2002-02-22 2002-11-05 Colgate-Palmolive Company Antibacterial cleaning wipe comprising polyhexamethylene-4-biguanide hydrochloride
WO2003096807A1 (en) 2002-05-14 2003-11-27 Huntsman Petrochemical Corporation Agricultural formulations containing enhanced surfactants
DK200200207U3 (da) 2002-06-28 2003-10-24 Ole Kaae Hansen Holding Aps Saponin- og/eller sapogeninholdig planteekstrakt
EP1662873B1 (en) 2003-09-09 2016-01-13 3M Innovative Properties Company Antimicrobial compositions and methods
US20050161636A1 (en) 2004-01-09 2005-07-28 Ecolab Inc. Methods for washing and processing fruits, vegetables, and other produce with medium chain peroxycarboxylic acid compositions
US7771737B2 (en) 2004-01-09 2010-08-10 Ecolab Inc. Medium chain peroxycarboxylic acid compositions
US20050170052A1 (en) 2004-02-02 2005-08-04 Pimentel Julio L. Water and feed preservative for animal uses
US20050260243A1 (en) 2004-04-26 2005-11-24 The Procter & Gamble Company Method of treating microbial plant diseases
CN101005768B (zh) 2004-08-31 2012-07-11 阿克佐诺贝尔股份有限公司 颜料的增溶方法和颜料组合物及其用途
US20100204323A1 (en) 2004-12-09 2010-08-12 The Dial Corporation Antimicrobial compositions comprising organic acid esters and methods for reducing virus and bacterial populations using such compositions
RU2288592C1 (ru) 2005-06-21 2006-12-10 Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт орошаемого земледелия РАСХН Способ консервирования зеленых кормов
US20070027119A1 (en) 2005-07-29 2007-02-01 Ahmed Fahim U Antibacterial composition and method of use
DK2061454T3 (en) 2006-09-08 2018-07-16 Delaval Holding Ab COMPOSITIONS CONTAINING A C2-C14 CARBOXYLIC ACID AND A SURFACTIVE AGENT FOR THE TREATMENT OF HEAD DISEASES
US7652067B2 (en) 2006-09-08 2010-01-26 Millenium Specialty Chemicals, Inc. Aqueous compositions containing monoester salts
RU2321273C1 (ru) 2006-12-22 2008-04-10 Общество с ограниченной ответственностью "Счастливые времена" Майонез
US9271494B2 (en) 2007-08-30 2016-03-01 Ecolab USA, Inc. Shelf stable, reduced corrosion, ready to use peroxycarboxylic acid antimicrobial compositions
US7973006B2 (en) 2007-09-17 2011-07-05 Purac Biochem B.V. Antibacterial agent based on fatty acid esters of hydroxy carboxylic acid acids
CN101801223A (zh) 2007-09-17 2010-08-11 普拉克生化公司 甘油的脂肪酸酯结合多聚赖氨酸用于抗革兰氏阴性细菌的用途
BRPI0707953B1 (pt) 2007-09-28 2016-07-26 Anitox Corp ração peletizada
CN101233852B (zh) 2008-03-03 2011-04-27 上海龙蟒生物科技有限公司 脂肪酸组合物
MY174699A (en) * 2009-08-06 2020-05-08 Anitox Corp Water and feed preservative
EP2473063B1 (en) 2009-08-31 2017-04-12 Anitox Corporation Improved method for conditioning animal feed
PT2611310T (pt) 2010-08-27 2017-10-02 Anitox Corp Formulação antimicrobiana
US10736343B2 (en) * 2011-10-20 2020-08-11 Anitox Corporation Antimicrobial formulations with pelargonic acid
CA2878936A1 (en) 2012-07-14 2014-01-23 Anitox Corporation Improved application of liquids to solid particles

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