ES2855176T3 - Composición con sabor y olor estabilizados - Google Patents

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Maire Marielle Le
Denis Brouard
Martina Herrmann
Sandra Gaebler
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Symrise AG
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Abstract

Uso de [6]-paradol para estabilizar el sabor y/o el olor de ácidos grasos C8-C22 mono o poliinsaturados o su éster de alcoholes alifáticos C1-C18 monohídricos o polihídricos.

Description

DESCRIPCIÓN
Composición con sabor y olor estabilizados
Campo de invención
La presente invención pertenece al campo de los productos cosméticos y productos alimenticios y se refiere a composiciones que comprenden [6]-paradol para estabilizar el sabor y/u olor de los ácidos grasos contenidos y ésteres de los mismos, así como los productos de cuidado personal y productos alimenticios que comprenden dichas composiciones con sabor y/u olor estabilizados.
Estado de la técnica
Los ácidos grasos (ésteres) son los principales componentes de los aceites y grasas. Poseen una estructura simple que consiste en una larga cadena de hidrocarbonato con aproximadamente 12-22 átomos de carbono y uno o más grupos carboxílicos (acilo). De acuerdo con el número de dobles enlaces presentes entre los átomos de carbono, los ácidos grasos (ésteres) se dividen generalmente en ácidos grasos saturados, monoinsaturados y poliinsaturados (ésteres). En la actualidad, la mayoría de los ácidos grasos (ésteres) se obtienen de origen natural, incluidos los de origen vegetal y animal, tal como las grasas animales duras, el aceite de coco, el aceite de palmiste y el aceite de soja. Los ácidos grasos naturales más comunes de origen natural son los ácidos palmítico, esteárico, oleico y linoleico. Con la excepción de los aceites tropicales tales como el aceite de palma y coco, la mayoría de los ácidos grasos (ésteres) en la mayoría de los aceites derivados de plantas animales de importancia comercial contienen dieciocho átomos de carbono. Otros ácidos grasos (ésteres) pertenecen a compuestos sintéticos obtenidos del petróleo. Gracias a las beneficiosas propiedades físicas y biológicas, la aplicación de ácidos grasos (ésteres) es abrumadora.
Los ácidos grasos (ésteres) son de gran importancia en la industria cosmética y se están convirtiendo en componentes cada vez más utilizados en muchas formulaciones cosméticas para el cuidado diario del rostro, el cuerpo y el cabello. Los ácidos grasos de origen natural (ésteres) son componentes de la piel y son componentes de una mezcla compleja que constituye la capa más externa. Por sus propiedades lubricantes, suavizantes, de tersura y protectoras, los ácidos grasos (ésteres) pueden prevenir la pérdida de agua a través de la piel, principalmente mediante la formación de una capa protectora sobre la epidermis. Además, suavizan el estrato córneo y reducen la inflamación de la piel, debilitando así la sensación de dolor. Sin embargo, al aumentar la edad, la síntesis natural de ácidos grasos cutáneos (ésteres) disminuye, lo que provoca que la piel se deshidrate excesivamente. Para evitar el resecamiento indeseado de la piel provocado por la deficiencia de ácidos grasos (ésteres), en la mayoría de los productos cosméticos comercializados se aplican ácidos grasos (ésteres) como componentes cosméticos indispensables.
Además de la aplicación en el campo de la cosmética, los ácidos grasos (ésteres) también juegan un papel clave en la industria de la alimentación y la nutrición, debido a sus efectos biológicos en el correcto funcionamiento del cuerpo humano - en el metabolismo como principal combustible metabólico (almacenamiento y transporte de energía), como componentes esenciales de todas las membranas y como reguladores de genes. Los ácidos grasos comestibles (ésteres) pertenecen principalmente a ácidos grasos poliinsaturados, que no se sintetizan metabólicamente en los mamíferos y, por lo tanto, se denominan "ácidos grasos esenciales". Se ha informado que para los humanos la ingesta mínima para evitar los síntomas clínicos de deficiencia, tomando ácidos grasos "u>-3" (tales como el ácido docosahexaenoico (DHA) y el ácido eicosapentaenoico (EPA)) como ejemplo, es de aproximadamente 0.5 g por día. Además, numerosos estudios epidemiológicos y experimentales han demostrado que la ingesta adicional de "ácidos grasos esenciales" tiene importantes efectos beneficiosos. Con el fin de satisfacer la enorme demanda de los consumidores de ácidos grasos esenciales (ésteres), existe un número creciente de diversos productos alimenticios y nutricionales en el mercado, que suministran una cantidad suficiente de ácidos grasos esenciales (ésteres).
Aunque la aplicación de ácidos grasos (ésteres) en productos cosméticos y productos alimenticios es una tecnología madura, todavía existen algunos problemas sin resolver principalmente relacionados con el almacenamiento complejo de materias primas y la vida útil limitada del producto final, que es causada por la rancidez de los ácidos grasos insaturados contenidos (ésteres). La rancidez es el proceso que hace que una sustancia se vuelva rancia, es decir, que tenga un olor o sabor desagradable. Específicamente, se considera que es la hidrólisis y/u oxidación de grasas en aldehídos y cetonas de cadena corta, que son en su mayoría volátiles y desagradables en sabor y olor. Este proceso da como resultado el enranciamiento de los ácidos grasos (ésteres) y los productos finales. Es obvio que los aceites y grasas que contienen ácidos grasos rancios (ésteres) no pueden procesarse adicionalmente en los productos finales correspondientes, y los productos finales rancios ya no pueden venderse en el mercado ni ser utilizados por el consumidor. Ambos conducen a un aumento de los costes de producción, inaceptable tanto para el fabricante como para los consumidores.
Con el fin de evitar o debilitar el enranciamiento de los ácidos grasos (ésteres) se han llevado a cabo muchos métodos. Por ejemplo, en la industria, los antioxidantes se utilizan a menudo como conservantes en alimentos o cosméticos que contienen grasas para retrasar la aparición o ralentizar el desarrollo de enranciamiento debido a la oxidación. Del estado de la técnica también se conocen numerosas publicaciones para resolver el problema de enranciamiento.
La solicitud de patente KR 20100105234 informó de una composición para prevenir el enranciamiento de ácidos grasos insaturados, que comprende cloruro de potasio, carbonato de potasio, cloruro de magnesio, lactato de calcio y citrato de sodio.
La solicitud de patente internacional WO 92/22282 divulga componentes oleosos para preparaciones cosméticas y/o farmacéuticas. Estos componentes de aceite publicados consisten total o principalmente en carbonatos de Guerbet. Tales componentes oleosos no solo tienen una buena compatibilidad con la piel y las membranas mucosas, sino que también son muy estables con respecto al enranciamiento.
En la solicitud de patente US 2005/0244564 se describe un método para aumentar la estabilidad oxidativa de productos alimenticios que contienen aceite. Con base en el descubrimiento de que un nivel más alto de ácido oleico y un nivel más bajo de ácido linoleico contribuyen a mejorar la estabilidad oxidativa, el método divulgado se caracteriza por la adición de un aceite rico en ácido graso w-3 a un producto con una gran relación entre ácido oleico y ácido linoleico. El asunto objeto de la solicitud de patente GB 813,538 A se refiere al uso de 5-ace-naftenol como un antioxidante para eliminar los efectos deletéreos de la oxidación y mejorar la estabilidad de composiciones oxidables que incluyen grasas sólidas, aceites grasos y así sucesivamente.
El documento US 2521856 A proporcionó una nueva mezcla que comprende (a) hidroquinona monoalquil éter butilada en la que el grupo alquilo contiene de 1 a 4 átomos de carbono inclusive; (b) hidroquiniona y (c) un material ácido seleccionado del grupo que consiste en ácido cítrico, ácido ascórbico, ácido oxálico, ácido fosfórico, fosfato ácido de etilo y fosfato de trietilo para mejorar la estabilización de materiales normalmente sujetos a enranciamiento oxidativo debido a su contenido de glicéridos de ácidos grasos.
En la solicitud de patente GB 595838 A se proporciona un aceite vegetal, animal, de pescado, grasas y ceras comestibles estabilizados, en los que los materiales comestibles mencionados se pusieron en contacto con una pequeña porción de ácido graso tio-di-saturado, o éster, amida, sal, o anhídrido del mismo.
El documento GB 618409 A divulga ácido nordihidroguaiarético de origen vegetal como antioxidante para conservar manteca de cerdo, mantequilla, aceites comestibles y similares en estado fresco y comestible durante largos períodos para permitir el envasado en recipientes sellados y el almacenamiento en condiciones climáticas cálidas durante largos períodos.
El documento US 2012/269739 A divulga una composición nutracéutica o cosmética que comprende un agente conservante de fórmula (I), es decir, [6]-paradol o gingerona y ácidos grasos y ésteres grasos de glicerol.
Aunque ya existen varias composiciones que contienen ácidos grasos (ésteres) reportados con buena estabilidad con respecto a la rancidez, la mayoría de ellos se basan en aumentar la proporción de ácidos grasos saturados en la composición obtenida. Sin embargo, la tasa de ácidos grasos saturados a insaturados es muy importante para la nutrición humana. Eso significa que, por un lado, son deseables niveles altos de ácidos grasos saturados para aumentar la estabilidad de los ácidos grasos (ésteres), mientras que por otro lado son indeseables, por ejemplo nutricionalmente, debido a que con frecuencia se considera que los altos niveles de ácidos grasos saturados tienen influencia al aumentar la concentración de lipoproteínas de baja densidad (LDL), afectando la proporción de LDL a HDL (lipoproteínas de alta densidad), promoviendo la coagulación y la proliferación del músculo liso vascular.
Por lo tanto, existe una necesidad significativa de encontrar una nueva composición que contenga ácidos grasos (ésteres) con sabor y/u olor estabilizados, así como una resistencia mejorada a la oxidación y rancidez. Con la utilización de la composición que contiene ácidos grasos (ésteres), se lograría un almacenamiento más eficaz de ácidos grasos (ésteres) como materias primas y una vida útil más prolongada del producto final que comprende ácidos grasos (ésteres), sin disminuir intencionalmente el nivel de ácidos grasos insaturados (ésteres). La nueva composición mantendrá todas las excelentes propiedades físicas y biológicas de los ácidos grasos contenidos (ésteres) y además poseerá una excelente resistencia a la rancidez. Preferiblemente, el agente estabilizante usado contenido en la composición debe ser de estructura química y pureza definidas, toxicológicamente seguro en su uso, bien tolerado, eficaz ya a bajas concentraciones, fácil de formular, incoloro e inodoro.
Con base en el importante beneficio conocido de la composición que contiene ácidos grasos (ésteres) con sabor y/u olor estabilizados en la industria cosmética y alimentaria, el principal problema subyacente a la presente invención ha sido proporcionar una nueva composición que comprenda ácidos grasos (ésteres), en la que los ácidos grasos insaturados (ésteres) contenidos todavía expresan sus propiedades físicas y biológicas originales y están bien protegidos de la oxidación y la rancidez. Otro problema resuelto por la presente invención ha sido proporcionar un nuevo método para preservar los ácidos grasos insaturados (ésteres) de la oxidación y rancidez. Además, otro problema subyacente a la presente invención ha sido el suministro de productos cosméticos y alimenticios con mejor resistencia a la rancidez y una vida útil más larga.
Descripción de la invención
El objeto de la presente invención es el uso de [6]-paradol para estabilizar el sabor y/o el olor de ácidos grasos C8-C22 mono o poliinsaturados o su éster de alcoholes alifáticos C1-C18 monohídricos o polihídricos.
La cantidad de [6]-paradol en las composiciones está en el rango de aproximadamente 0.0001 a 1% en peso, preferiblemente en el rango de 0.001 a 0.1% en peso, y particularmente preferiblemente en el rango de 0.005 a 0.05% en peso en relación con el peso total de la composición.
Se ha observado sorprendentemente que, aunque el [6]-paradol como antioxidante conocido tiene una actividad antioxidante casi equivalente a los antioxidantes convencionales tales como el alfa-tocoferol, incluso a una baja concentración, el [6]-paradol muestra una actividad superior para preservar varios ácidos grasos C8-C22 mono- o poliinsaturados y sus ésteres de rancidez que otros antioxidantes.
[6]-paradol
[6]-Paradol es una sustancia conocida [Nombre IUPAC: 1-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-decan-3-ona, número CAS: 27113­ 22-0, FEMA 4665]. Puede sintetizarse por ejemplo por hidrogenación catalítica del correspondiente análogo insaturado de acuerdo con el procedimiento informado por H. D. Locksley et al. (J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1972, 442, 3001­ 3006) o purificado de fuentes naturales. El [6]-paradol es un sólido o líquido de color amarillo claro a incoloro dependiendo de la temperatura (punto de fusión 31-32 °C, Diccionario de productos naturales) con poco olor, especialmente a los bajos niveles de uso requeridos en las composiciones de acuerdo con la invención.
Se informaron los efectos promotores antioxidantes y antitumorales del [6]-paradol y sus homólogos (Mutation Research 2001, 400279, 1-8,). [6]-paradol atenuó la formación inducida por H2O2 y UV de bases de ADN oxidadas in vitro. La eficacia antioxidante del [6]-paradol también se dedujo de la observación de que la administración oral de 30 mg/kg de peso corporal de (6)-paradol a hámsteres tratados con DMBA en días alternos de la pintura con DMBA durante 14 semanas, mejoró significativamente el estado de los antioxidantes (Informes farmacológicos, 2010, 62, 1178-1185).
De acuerdo con la presente invención, el [6]-paradol se puede usar solo o en combinación con otros estabilizadores conocidos tales como por ejemplo tocoferoles y derivados de tocoferol como por ejemplo acetato de tocoferilo, ácido ascórbico y derivados como, por ejemplo, palmitato de ascorbilo, Oxinex ST Líquido (Merck, nombre INCI: dietilhexil siringilideno malonato, triglicérido caprílico/cáprico), Tinogard AS (BASF, nombre INCI: Bumetrizol), Tinogard TT (BASF, nombre INCI: Pentaeritritil tetra-di-t-butil hidroxihidrocinamato), Tinogard TS (BASF, nombre INCI: Octadecil Di-t-butil-4-hidroxihidrocinamato), Tinogard TL (BASF, nombre INCI: Benzotriazolil Dodecil p-Cresol), BHT (hidroxitolueno butilado), hidroxianisol butilado (BHA), ácidos tales como el cítrico, tartárico u oxálico o EDTA y sus sales.
Ácido graso insaturado y éster del mismo
Los ácidos grasos insaturados y ésteres del mismo como componente (b) de acuerdo con la presente invención se refieren a ácidos grasos C8-C22 mono o poliinsaturados y su éster de alcoholes alifáticos C1-C18 monohídricos o polihídricos.
Preferiblemente, el componente (b) de la composición de acuerdo con la presente invención comprende:
(b-1) al menos un compuesto de acilo de fórmula (II)
Figure imgf000004_0001
en la que
R representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C18 y
X representa un grupo acilo C8-C22 mono o poliinsaturado,
y/o
(b-2) al menos un compuesto de acilglicerol de fórmula (III)
Figure imgf000005_0001
en la que
X', X” y X'" independientemente entre sí representan un átomo de hidrógeno o un grupo acilo C8-C22 saturado o mono o poliinsaturado,
con la condición de que X', X” y X'" no representen simultáneamente un átomo de hidrógeno y al menos uno de X', X” y X'" sea un grupo acilo insaturado.
Compuesto de acilo
De acuerdo con la presente invención, el compuesto de acilo de fórmula (II) como componente (b-1) incluye ácidos grasos C8-C22 mono o poliinsaturados y sus ésteres de alcoholes C1-C18.
Los representantes típicos del componente (b-1) comprenden, pero no se limitan a, ácido palmitoleico (C16: 1), ácido oleico (C18: 1), ácido elaídico (C18: 1), ácido ricinoleico (C18: 1), ácido petroselínico ( C18: 1), ácido vaccénico (C18: 1), ácido linoleico (C18: 2), ácido a-linolénico (C18: 3), ácido Y-linolénico (C18: 3), ácido cis-linolénico (C18: 3), ácido punicico (C18: 3), ácido oleostearínico (C18: 3), ácido estearidónico (C18: 4), ácido gondoci (C20: 1), ácido gadoleico (C20: 1), ácido paulínico (C20: 1), ácido araquidónico (C20: 4), ácido erúcico (C22: 1), EPA (C20: 5), ácido docosapentaenoico (C20: 5), DHA (C22: 6), oleato de miristilo, erucato de miristilo, oleato de cetilo, erucato de cetilo, oleato de estearilo, erucato de estearilo, oleato de isoestearilo, miristato de oleilo, palmitato de oleilo, estearato de oleilo, isoestearato de oleilo, oleato de oleilo, eruato de oleilo, behelenato de berenilo, oleatenato de berenilo, palmitato de erucilo, estearato de erucilo, isoestearato de erucilo, oleato de erucilo, behenato de erucilo y erucato de erucilo. En una realización preferida de la presente invención, en el compuesto de acilo de fórmula (II), R es un átomo de hidrógeno y X es un grupo acilo C16-C22 mono o poliinsaturado.
En una realización más preferida de la presente invención, el componente (b-1) es ácido oleico, ácido linoleico, ácido Y-linolénico, ácido a-linolénico, EPA y DHA.
El ácido linoleico se encuentra más abundantemente en aceite de girasol, aceite de soja, cártamo, aceite de maíz, aceite de sésamo, aceite de maní, aceite de semilla de uva y aceite de germen de trigo. Es esencial para la función barrera de la piel. En pieles secas refuerza la barrera lipídica de la epidermis, protege contra la pérdida transepidérmica de agua y normaliza el metabolismo cutáneo. En personas con piel acnéica, se observa una disminución en el contenido de ácido linoleico en el sebo, lo que conduce a la obstrucción de los poros y la formación de comedos y eczemas. El uso de ácido linoleico para pieles grasas y el cuidado de la piel problemática conduce a la mejora del trabajo de las glándulas sebáceas, al desbloqueo de los poros y a la disminución del número de comedos.
El ácido r-linolénico pertenece a la serie omega-6 y se puede obtener de fuentes naturales que incluyen el aceite de borraja, el aceite de grosella negra, el aceite de onagra y el aceite de cáñamo. Además, el ácido a-linolénico es un representante del grupo omega-3 y se encuentra en el aceite de linaza, aceite de soja, aceite de colza, aceite de germen de trigo, aceite de nuez y algas y fitoplancton marino. Tanto el ácido a como el Y-linolénico son componentes fisiológicos de las membranas celulares o membranas mitocondriales en las células humanas.
Los ácidos grasos poliinsaturados tales como el ácido eicosapentaenoico (EPA) o el ácido docosahexaenoico (DHA) se encuentran en el aceite de pescado de salmón, bacalao, arenque, caballa y son metabolitos de algas y fitoplancton marino.
Compuesto de acilglicerol
Los compuestos de acilglicerol de fórmula (III) como componente (b-2) de la composición de acuerdo con la presente invención se refieren a mono-, di- o triglicéridos formados a partir de glicerol y ácidos grasos C8-C22, en los que los ácidos grasos comprenden pero no se limitan a ácido caprílico (C8: 0), ácido decanoico (C10: 0), ácido láurico (C12: 0) , ácido miristato (C14: 0), ácido palmítico (C16: 0), ácido palmitoleico (C16: 1), ácido margárico (C17: 0), ácido esteárico (C18: 0), ácido oleico (C18: 1), ácido elaídico (C18: 1), ácido ricinoleico (C18: 1), ácido petroselínico (C18: 1) , ácido vaccénico (C18 : 1), ácido linoleico (C18: 2), ácido a-linolénico (C18: 3), ácido Y-linolénico (C18: 3), ácido cislinolénico (C18: 3), ácido punicico (C18: 3), ácido oleostearínico (C18: 3), ácido estearidónico (C18: 4), ácido araquídico (C20: 0), ácido gondoci (C20: 1), ácido gadoleico (C20: 1), ácido paulínico (C20: 1), ácido araquidónico (C20: 4), ácido erúcico (C22: 1), EPA (C20: 5), ácido docosapentaenoico (C20: 5), ácido docosanoico (C22: 0), DHA (C22: 6).
Los representantes típicos del componente (b-2) comprenden, pero no se limitan a, ésteres tri-, di- o monoglicerílicos de ácido palmitoleico, ácido oleico, ácido linoleico, ácido linolénico, ácido estearidónico, ácido eicosapentaenoico, ácido docosahexaenoico tal como por ejemplo trioleína, trilinoleína, trilinolenina, 1,3-dioleína, 1,2-dioleína, 1,3-dilinoleína, 1,2-dilinoleína, 1,3-dilinolenina, 1,2-dilinolenina, 1-monooleína, 2-monooleína, 1-monolinoleína, 2-monolinoleína, 1-monolinolenina, 2-monolinolenina y ésteres de di- o triglicerilo mixtos como por ejemplo gliceril-1-estearato-3-oleato, gliceril-1-estearato-2-oleato, gliceril-2-estearato-1-oleato, gliceril-1-estearato-3-linoleato, gliceril-1-estearato-2-linoleato, gliceril-2-estearato-14-linoleato, gliceril-1-estearato-3-linolenato, gliceril-1-estearato-2-linolenato, gliceril-2-estearato-1-linolenato, gliceril-1-palmitato-3-oleato, gliceril-1-palmitato-2-oleato, gliceril-2-palmitato-1-oleato, gliceril-1-palmitato-3-linoleato, gliceril-1-palmitato-2-linoleato, gliceril-2-palmitato-1-linoleato, gliceril-1-palmitato-3-linolenato, gliceril-1-palmitato-2-linolenato, gliceril-2-palmitato-1-linolenato, gliceril-1,2-diestearato-3-oleato, gliceril-1,3-diestearato-2-oleato, gliceril-2,3- diestearato-1-oleato, gliceril-1,2-diestearato-3-linoleato, gliceril-1,3-diestearato-2-linoleato, gliceril-2,3-diestearato-1-linoleato, gliceril-1,2-diestearato -3-linolenato, gliceril-1,3-diestearato-2-linolenato, gliceril-2,3-diestearato-1-linolenato, gliceril-1,2-dipalmitato-3-oleato, gliceril-1,3-dipalmitato-2-oleato, gliceril-2,3-dipalmitato-1-oleato, gliceril-1,2-dipalmitato-3-linoleato, gliceril- 1,3-dipalmitato-2-linoleato, gliceril-2,3-dipalmitato-1-linoleato, gliceril-1,2-dipalmitato-3-linolenato, gliceril-1,3-dipalmitato-2-linolenato, gliceril-2,3-dipalmitato-1 -linolenato, gliceril-1,2-dioleato-3-estearato, gliceril-1,3-dioleato-2-estearato, gliceril-1,2-dilinoleato-3-estearato, gliceril-1,3-dilinoleato-2-estearato, gliceril-1,2-dilinolenato-3-estearato, gliceril-1,3-dilinolenato-2-estearato, gliceril-1,2-dioleato-3-palmitato, gliceril-1,3-dioleato-2-palmitato, gliceril-1,2-dilinoleato-3-palmitato, gliceril-1,3-dilinoleato-2-palmitato, gliceril-1,2-dilinolenato-3-palmitato, gliceril-1,3-dilinolenato-2-palmitato.
En una realización preferida de la presente invención, el compuesto de acilglicerol de fórmula (III) es un mono, di o triglicérido procedente de aceites vegetales.
En otra realización preferida de la presente invención, el compuesto de acilglicerol de fórmula (III) es un diglicérido, que se origina principalmente en aceites vegetales, es decir, dos de X', X” y X'" de fórmula (III) independientemente entre sí representan un grupo acilo C8-C22 saturado o mono o poliinsaturado con la condición de que uno de ellos sea insaturado.
En otra realización preferida de la presente invención, el compuesto de acilglicerol de fórmula (III) es un monoglicérido, que se origina principalmente en aceites vegetales, es decir, uno de X', X” y X'" de fórmula (III) independientemente uno del otro representa un grupo acilo C8-C22 mono o poliinsaturado.
Los aceites vegetales son grasas vegetales líquidas que permanecen en forma líquida a temperatura ambiente. Estos lípidos se extraen con mayor frecuencia de diversas partes de las plantas, tales como semillas, frutos o plántulas de plantas. Bajo términos químicos, son una combinación de tri-glicéridos de ácidos grasos saturados e insaturados superiores. En otras palabras, estos compuestos son ésteres de glicerol y ácidos grasos superiores, que contienen en su estructura largas cadenas de carbono alifáticas. De acuerdo con la presente invención, los aceites vegetales comprenden pero no se limitan a aceite de argán, aceite de aronia (semilla), aceite de aguacate, aceite de melocotón (hueso), aceite de canola, aceite de Nigella, aceite de calabaza (semilla de calabaza), aceite de rosa silvestre (semillas), Aceite de semillas de granada, aceite de jojoba (cera líquida), cacao/manteca de cacao, aceite de brote de trigo, coco/manteca de coco, aceite de cártamo, aceite de maíz, aceite de camelina, aceite de semilla de lino, aceite de macadamia, aceite de semillas de frambuesa, aceite de semillas de espuma de pradera, Aceite de semillas de pasiflora, aceite de almendras, aceite de neem, aceite de moringa, aceite de borago, aceite de oliva, aceite de cacahuete, aceite de avellanas, aceite de nuez, aceite de palma, aceite de semillas de papaya, aceite de semillas de perejil, aceite de espino amarillo, aceite de ricino, aceite de arroz, aceite de sésamo, manteca de Shea/manteca de karité, aceite de girasol, aceite de soja, aceite de tamanu, aceite de onagra, aceite de semillas de uva, aceite de semillas de arándano.
En una realización más preferida de la presente invención, el componente (b-2) de fórmula (III) está compuesto principalmente de oleico, linoleico y linolénico esterificado en una molécula de glicerol en diversas combinaciones.
Por consiguiente, la presente invención reivindica el uso de [6]-paradol para estabilizar el sabor y/o el olor de ácidos grasos insaturados (ésteres).
En una realización preferida, los ácidos grasos insaturados (ésteres) son ácidos grasos C8-C22 mono o poliinsaturados o su éster de alcoholes alifáticos C1-C18 monohídricos o polihídricos.
En una realización más preferida, los ácidos grasos C8-C22 mono o poliinsaturados o su éster de alcoholes alifáticos C1-C18 monohídricos o polihídricos comprenden:
(b-1) al menos un compuesto de acilo de fórmula (II)
Figure imgf000007_0001
en la que
R representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C18 y
X representa un grupo acilo C8-C22 mono o poliinsaturado,
y/o
(b-2) al menos un compuesto de acilglicerol de fórmula (III)
Figure imgf000007_0002
en la que
X', X” y X'" independientemente entre sí representan un átomo de hidrógeno o un grupo acilo C8-C22 saturado o mono o poliinsaturado,
con la condición de que X', X” y X'" no representen simultáneamente un átomo de hidrógeno y al menos uno de X', X” y X'" sea un grupo acilo insaturado.
En otra realización preferida, la cantidad usada de [6]-paradol es de 0.0001 a 1% en peso, preferiblemente en el rango de 0.001 a 0.1% en peso, y particularmente preferiblemente en el rango de 0.005 a 0.05% en peso con respecto al peso total de la composición.
Además, la presente invención reivindica el uso de [6]-paradol para estabilizar al menos parcialmente otros lábiles, esto significa, por ejemplo, que son ingredientes cosméticos y/o alimentarios sensibles al oxígeno, la temperatura y/o la luz a partir del cambio de olor y/o decoloración. Las composiciones que comprenden [6]-paradol y estos ingredientes cosméticos lábiles también son objeto de la presente invención.
Los ingredientes cosméticos y/o alimentarios lábiles son, por ejemplo, resorcinoles tales como 4-(1-feniletil)-1,3-dihidroxibenceno (INCI: feniletil resorcinol, nombre comercial: SymWhite 377 de Symrise) o 4-alquil resorcinoles tales como 4-hexilresorcinol (INCI: hexilresorcinol, nombres comerciales, por ejemplo, Synovea HR de Sytheon o Kopnol de Kumar Organic Products) y 4-butilresorcinol (INCI: butil resorcinol, nombres comerciales: Rucinol de Kuraray Co. o Vivinol de Vivimed Labs), así como otros compuestos fenólicos, vitaminas y derivados vitamínicos tales como vitamina A, retinoides, ácido retinoico y sus derivados, retinol y sus derivados, por ejemplo acetato de retinilo, propionato de retinilo, palmitato de retinilo, oleato de retinilo, linoleato de retinilo, retinoato de retinilo, que tienden a decolorarse. Preferiblemente, los ingredientes cosméticos lábiles se seleccionan de resorcinoles tales como SymWhite 377, 4-hexilresorcinol y 4-butilresorcinol y/o retinol y derivados, tales como acetato de retinilo, propionato de retinilo, palmitato de retinilo, retinoato de retinilo.
Aplicación industrial
Composiciones de cuidado personal
Otro objeto es proporcionar una composición para el cuidado personal o una composición cosmética, que comprenda la composición con sabor y/u olor estabilizados de acuerdo con el uso de la presente invención.
Las composiciones cosméticas o de cuidado personal pueden contener abrasivos, agentes anti-acné, agentes contra el envejecimiento de la piel, agentes anticelulíticos, agentes anti-caspa, agentes antiinflamatorios, agentes que evitan la irritación, agentes que inhiben la irritación, antioxidantes, astringentes, agentes que inhiben la transpiración, agentes antisépticos, antiestáticos, aglutinantes, reguladores, materiales portadores, agentes quelantes, estimulantes celulares, agentes limpiadores, agentes de cuidado, agentes depilatorios, sustancias con actividad de superficie, agentes desodorantes, antitranspirantes, suavizantes, emulsionantes, enzimas, aceites esenciales, fibras, agentes filmógenos, fijadores, agentes formadores de espuma, estabilizadores de espuma, sustancias para prevenir la formación de espuma, potenciadores de espuma, agentes gelificantes, agentes formadores de gel, agentes para el cuidado del cabello, agentes fijadores del cabello, agentes alisadores del cabello, agentes donantes de humedad, sustancias hidratantes, sustancias retenedoras de humedad, agentes blanqueadores, agentes fortalecedores, agentes quitamanchas, agentes abrillantadores ópticos, agentes impregnantes, agentes repelentes de suciedad, agentes reductores de la fricción, lubricantes, cremas hidratantes, ungüentos, agentes opacificantes, agentes plastificantes, agentes de recubrimiento, abrillantadores, agentes de brillo, polímeros, polvos, proteínas, agentes reengrasantes, agentes abrasivos, siliconas, agentes calmantes para la piel, agentes limpiadores de la piel, agentes para el cuidado de la piel, agentes curativos de la piel, agentes aclaradores de la piel, agentes protectores de la piel, agentes suavizantes de la piel, agentes refrescantes, agentes refrescantes de la piel, agentes calentadores, agentes calentadores de la piel, estabilizadores, agentes absorbentes de UV, filtros UV, detergentes, agentes acondicionadores de tejidos, agentes de suspensión, agentes bronceadores de la piel, espesantes, vitaminas, aceites, ceras, grasas, fosfolípidos, ácidos grasos saturados, ácidos grasos mono o poliinsaturados, a-hidroxiácidos, ácidos grasos polihidroxilados, licuantes, colorantes, agentes protectores del color, pigmentos, anticorrosivos, aromas, sustancias saborizantes, sustancias olorosas, polioles, surfactantes, electrolitos, disolventes orgánicos o derivados de silicona y similares como auxiliares y aditivos adicionales.
Surfactantes
Otros auxiliares y aditivos preferidos son surfactantes aniónicos y/o anfotéricos o zwitteriónicos. Ejemplos típicos de surfactantes aniónicos son jabones, alquilbencenosulfonatos, alcanosulfonatos, olefin sulfonatos, alquiletersulfonatos, glicerol éter sulfonatos, metil éster sulfonatos, ácidos sulfonados, alquilsulfatos, éter sulfatos de alcoholes grasos, glicerol éter sulfonatos, éter sulfatos de ácido graso, hidroxi éter sulfatos mixtos, (éter) sulfatos de monoglicérido, amida (éter) sulfatos de ácido graso, mono y dialquil sulfosuccinatos, mono y dialquil sulfosuccinamatos, sulfotriglicéridos, jabones de amida, ácidos éter carboxílicos y sales de los mismos, isetionatos de ácidos grasos, sarcosinatos de ácidos grasos, tauridas de ácidos grasos, N-acilaminoácidos tales como, por ejemplo, lactilatos de acilo, tartratos de acilo, glutamatos de acilo y aspartatos de acilo, sulfatos de alquil oligoglucósidos, condensados de ácidos grasos de proteínas (especialmente productos vegetales a base de trigo) y alquil (éter) fosfatos. Si los surfactantes aniónicos contienen cadenas de éter de poliglicol, pueden tener una distribución de homólogos convencional, aunque preferiblemente tienen una distribución de homólogos de rango estrecho. Ejemplos típicos de surfactantes anfotéricos o zwitteriónicos son alquilbetaínas, alquilamidobetaínas, aminopropionatos, aminoglicinatos, betaínas de imidazolinio y sulfobetaínas. Los surfactantes mencionados son todos compuestos conocidos. La información sobre su estructura y producción se puede encontrar en trabajos sinópticos relevantes, cf. por ejemplo, J. Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlín, 1987, páginas 54 a 124 o J. Falbe (ed.), "Katalysatoren, Tenside und Mineraloladditive (Catalysts, Surfactants and Mineral Aceite Aditivos)", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, páginas 123-217. El contenido porcentual de surfactantes en las preparaciones puede ser de 0.1 a 10% en peso y preferiblemente de 0.5 a 5% en peso, con base en la preparación.
Cuerpos de aceite
Los cuerpos oleosos adecuados, que forman parte de las emulsiones O/W, son, por ejemplo, alcoholes de Guerbet a base de alcoholes grasos que tienen 6 a 18, preferiblemente de 8 a 10 átomos de carbono, ésteres de ácidos grasos C6-C22 saturados lineales con alcoholes grasos C6-C22 ramificados o lineales o ésteres de ácidos carboxílicos C6-C13 saturados ramificados con alcoholes grasos C6-C22 lineales o ramificados, tales como, por ejemplo, miristato de miristilo, palmitato de miristilo, estearato de miristilo, isoestearato de miristilo, behenato de miristilo, miristato de cetilo, palmitato de cetilo, estearato de cetilo, isoestearato de cetilo, behenato de cetilo, miristato de estearilo, palmitato de estearilo, estearato de estearilo, isoestearato de estearilo, behenato de estearilo, miristato de isoestearilo, palmitato de isoestearilo, estearato de isostearilo, isoestearato de isoestearilo, behenato de isoestearilo, miristato de oleilo, palmitato de oleilo, estearato de oleilo, isoestearato de oleilo, behenato de oleilo, miristato de behenilo, palmitato de behenilo, estearato de behenilo, isoestearato de behenilo, behenato de behenilo, miristato de erucilo, palmitato de erucilo, estearato de erucilo, isoestearato de erucilo, behenato de erucilo y. También son adecuados ésteres de ácidos grasos C6-C22 lineales saturados con alcoholes ramificados, en particular 2-etilhexanol, ésteres de ácidos alquilhidroxicarboxílicos C18-C38 con alcoholes grasos C6-C22 lineales o ramificados, en particular malato de dioctilo, ésteres de ácidos grasos lineales y/o ramificados con alcoholes polivalentes (tales como, por ejemplo, propilenglicol, dimerdiol o trimertriol) y/o alcoholes de Guerbet, triglicéridos basados en ácidos grasos saturados C6-C10, mezclas de mono-/di-/triglicéridos líquidos a base de ácidos grasos saturados C6-C18, ésteres de alcoholes grasos C6-C22 y/o alcoholes de Guerbet con ácidos carboxílicos aromáticos, en particular ácido benzoico, ésteres de ácidos dicarboxílicos C2-C12 con alcoholes lineales o ramificados de 1 a 22 átomos de carbono o polioles de 2 a 10 átomos de carbono y 2 a 6 grupos hidroxilo, alcoholes primarios ramificados, ciclohexanos sustituidos, lineales y carbonatos de alcoholes grasos C6-C22 ramificados, tales como, por ejemplo, carbonato de dicaprililo (Cetiol® CC), carbonatos de Guerbet, a base de alcoholes grasos que tienen 6 a 18, preferiblemente 8 a 10, átomos de carbono, ésteres de ácido benzoico con o alcoholes C6-C22 lineales y/o ramificados (por ejemplo Fin-solv® TN), dialquil éteres lineales o ramificados, simétricos o asimétricos de 6 a 22 átomos de carbono por grupo alquilo, tales como, por ejemplo, dicaprilil éter (Cetiol® OE), productos de apertura de anillo de ésteres de ácidos grasos epoxidados con polioles, aceites de silicona (ciclometiconas, grados de silicona meticona, etc.) y/o hidrocarburos alifáticos o nafténicos, tales como, por ejemplo, escualano, escualeno o dialquilciclohexanos.
Emulsionantes
También se pueden agregar otros surfactantes a las preparaciones como emulsionantes, que incluyen, por ejemplo: productos de la adición de 2 a 30 moles de óxido de etileno y/o de 0 a 5 moles de óxido de propileno sobre alcoholes grasos C8-22 lineales, sobre ácidos grasos C12-22 y sobre alquilfenoles que contienen de 8 a 15 átomos de carbono en el grupo alquilo;
monoésteres y diésteres de ácidos grasos C12/18 de productos de adición de 1 a 30 moles de óxido de etileno sobre glicerol;
mono y diésteres de glicerol y mono y diésteres de sorbitán de ácidos grasos saturados e insaturados que contienen de 6 a 22 átomos de carbono y productos de adición de óxido de etileno de los mismos;
productos de adición de 15 a 60 moles de óxido de etileno sobre aceite de ricino y/o aceite de ricino hidrogenado; ésteres de poliol y, en particular, ésteres de poliglicerol tales como, por ejemplo, polirricinoleato de poliglicerol, poli-12-hidroxiestearato de poliglicerol o isoestearato de poliglicerol dimerato. También son adecuadas las mezclas de compuestos de varias de estas clases;
productos de adición de 2 a 15 moles de óxido de etileno sobre aceite de ricino y/o aceite de ricino hidrogenado; ésteres parciales basados en ácidos grasos C6/22
lineales, ramificados, insaturados o saturados, ácido ricinoleico y ácido 12-hidroxiesteárico y glicerol, poliglicerol, pentaeritritol, - dipentaeritritol, alcoholes de azúcar (por ejemplo, sorbitol), alquilglucósidos (por ejemplo, metilglucósido, butil glucósido, lauril glucósido) y poliglucósidos (por ejemplo celulosa);
fosfatos de mono-, di y trialquilo y fosfatos de mono-, di- y/o tri-PEG-alquilo y sales de los mismos;
alcoholes de cera de lana;
copolímeros de polisiloxano/polialquil poliéter y derivados correspondientes;
ésteres mixtos de pentaeritritol, ácidos grasos, ácido cítrico y alcohol graso y/o ésteres mixtos de ácidos grasos C6-22, metilglucosa y polioles, preferiblemente glicerol o poliglicerol,
polialquilenglicoles y
carbonato de glicerol.
Los productos de adición de óxido de etileno y/u óxido de propileno sobre alcoholes grasos, ácidos grasos, alquilfenoles, mono y diésteres de glicerol y mono y diésteres de sorbitán de ácidos grasos o sobre aceite de ricino son productos conocidos comercialmente disponibles. Se trata de mezclas homólogas cuyo grado promedio de alcoxilación corresponde a la relación entre las cantidades de óxido de etileno y/o óxido de propileno y sustrato con el que se realiza la reacción de adición. Los monoésteres y diésteres de ácidos grasos C12/18 de productos de adición de óxido de etileno sobre glicerol se conocen como potenciadores de la capa lipídica para formulaciones cosméticas. Los emulsionantes preferidos se describen con más detalle como sigue:
Glicéridos parciales. Ejemplos típicos de glicéridos parciales adecuados son monoglicérido de ácido hidroxiesteárico, diglicérido de ácido hidroxiesteárico, monoglicérido de ácido isoesteárico, diglicérido de ácido isoesteárico, monoglicérido de ácido tartárico, diglicérido de ácido tartárico, monoglicérido de ácido cítrico, diglicérido de ácido cítrico y mezclas de diglicérido de ácido málico y sus mezclas de diglicérido de ácido málico que todavía pueden contener pequeñas cantidades de triglicéridos del proceso de producción. También son adecuados productos de adición de 1 a 30 y preferiblemente de 5 a 10 moles de óxido de etileno sobre los glicéridos parciales mencionados. Ésteres de sorbitán. Los ésteres de sorbitán adecuados son monoisoestearato de sorbitán, sesquiisoestearato de sorbitán, diisoestearato de sorbitán, triisoestearato de sorbitán, monooleato de sorbitán, sesquioleato de sorbitán, dioleato de sorbitán, trioleato de sorbitán, monoerucato de sorbitán, sesquierucato de sorbitán, dierucato de sorbitán, trierucato de sorbitán, monoricinoleato de sorbitán, sesquiricinoleato de sorbitán, diricinoleato de sorbitán, triricinoleato de sorbitán, monohidroxiestearato de sorbitán, sesquihidroxiestearato de sorbitán, dihidroxiestearato de sorbitán, trihidroxiestearato de sorbitán, monotartrato de sorbitán, sesquitartrato de sorbitán, ditartrato de sorbitán, tritartrato de sorbitán, monocitrato de sorbitán, sesquicitrato de sorbitán, dicitrato de sorbitán, dicitrato de sorbitán, tricitrato de sorbitán, monomaleato de sorbitán, sesquimaleato de sorbitán, dimaleato de sorbitán, trimaleato de sorbitán y mezclas técnicas de los mismos. También son adecuados productos de adición de 1 a 30 y preferiblemente de 5 a 10 moles de óxido de etileno sobre los ésteres de sorbitán mencionados.
Ésteres de poliglicerol. Ejemplos típicos de ésteres de poliglicerol adecuados son dipolihidroxiestearato de poligliceril-2 (Dehymuls® PGPH), poliglicerin-3-diisoestearato (Lameform® TGI), isoestearato de poligliceril-4 (Isolan® GI 34), oleato de poligliceril-3, diisoestearoil poligliceril-3 diisoestearato (Isolan® PDI), poligliceril-3 metilglucosa Diestearato (Tego Care ® 450), Cera de abejas de poligliceril-3 (Cera Bellina ®), Caprato de poligliceril-4 (Caprato de poliglicerol T2010/90), Éter cetílico de poligliceril-3 (Chimexane® NL), diestearato de poligliceril-3 (Cremophor® GS 32) y polirricinoleato de poliglicerilo (Admul® WOL 1403), isoestearato de poligliceril dimerato y mezclas de los mismos. Ejemplos de otros poliolesteres adecuados son los mono-, di- y triésteres de trimetilolpropano o pentaeritritol con ácido láurico, ácido graso de coco, ácido graso de sebo, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido oleico, ácido behénico y similares opcionalmente que reaccionan con 1 a 30 mol de óxido de etileno.
Emulsionantes aniónicos. Los emulsionantes aniónicos típicos son ácidos grasos alifáticos C12-22, tales como ácido palmítico, ácido esteárico o ácido behénico, por ejemplo, y ácidos dicarboxílicos C12-22, tales como ácido azelaico o ácido sebácico, por ejemplo.
Emulsionantes anfotéricos. Otros emulsionantes adecuados son surfactantes anfbotéricos o zwitteriónicos. Los surfactantes zwitteriónicos son compuestos con actividad de superficie que contienen al menos un grupo amonio cuaternario y al menos un grupo carboxilato y un grupo sulfonato en la molécula. Los surfactantes zwitteriónicos particularmente adecuados son las denominadas betaínas, tales como los glicinatos de N-alquil-N,N-dimetilamonio, por ejemplo glicinato de cocoalquil-dimetilamonio, glicinatos de N-acilaminopropil-N,N-dimetilamonio, por ejemplo glicinato de cocoacilaminopropildimetilamonio y 2-alquil-3-carboximetil-3-hidroxietilimidazolinas que contienen de 8 a 18 átomos de carbono en el grupo alquilo o acilo y glicinato de cocoacilaminoetil hidroxietil carboximetil glicinato. Se prefiere particularmente el derivado de amida de ácido graso conocido con el nombre CTFA de Cocamidopropil Betaína. Los surfactantes anfolíticos también son emulsionantes adecuados. Los surfactantes anfolíticos son compuestos con actividad de superficie que, además de un grupo alquilo o acilo C8/18, contienen al menos un grupo amino libre y al menos un grupo -COOH- o -SO3H- en la molécula y que son capaces de formar sales internas. Ejemplos de surfactantes anfolíticos adecuados son N-alquilglicinas, ácidos N-alquil propiónicos, ácidos N-alquilaminobutíricos, ácidos N-alquiliminodipropiónicos, N-hidroxietil-N-alquilamidopropilglicinas, N-alquil taurinas, N-alquil sarcosinas, ácidos 2-alquilaminopropiónicos y ácidos alquilaminoacéticos que contienen alrededor de 8 a 18 átomos de carbono en el grupo alquilo. Los surfactantes anfolíticos particularmente preferidos son N-cocoalquilaminopropionato, cocoacilaminoetil aminopropionato y acil sarcosina C12/18.
Agentes supergrasantes y factores de consistencia
Los agentes superengrasantes se pueden seleccionar de sustancias tales como, por ejemplo, lanolina y lecitina y también derivados de lanolina y lecitina polietoxilados o acilados, ésteres de ácidos grasos de poliol, monoglicéridos y alcanolamidas de ácidos grasos, sirviendo también las alcanolamidas de ácidos grasos como estabilizadores de espuma.
Los factores de consistencia utilizados principalmente son alcoholes grasos o alcoholes hidroxigrasos que contienen de 12 a 22 y preferiblemente de 16 a 18 átomos de carbono y también glicéridos parciales, ácidos grasos o ácidos hidroxigrasos. Preferiblemente se utiliza una combinación de estas sustancias con alquil oligoglucósidos y/o N-metilglucamidas de ácidos grasos de la misma longitud de cadena y/o poli-12-hidroxiestearatos de poliglicerol.
Agentes espesantes y aditivos reológicos
Los espesantes adecuados son espesantes poliméricos, tales como los tipos Aerosil® (sílicas hidrófilas), polisacáridos, más especialmente goma xantano, guar-guar, agar-agar, alginatos y tilosas, carboximetilcelulosa e hidroxietilcelulosa, también monoésteres de polietilenglicol de peso molecular relativamente alto y diésteres de ácidos grasos, poliacrilatos (por ejemplo Carbopols® [Goodrich] o Synthalens® [Sigma]), poliacrilamidas, alcohol polivinílico y polivinilpirrolidona, surfactantes tales como, por ejemplo, glicéridos de ácidos grasos etoxilados, ésteres de ácidos grasos con polioles, por ejemplo, pentaeritritol o trimetilol propano, etoxilatos y electrolitos de alcoholes grasos de rango estrecho, tales como cloruro de sodio y cloruro de amonio.
Polímeros
Polímeros catiónicos adecuados son, por ejemplo, derivados catiónicos de celulosa tales como, por ejemplo, la hidroxietilcelulosa cuaternizada obtenible de Amerchol con el nombre de Polymer JR 400®, almidón catiónico, copolímeros de sales de dialil amonio y acrilamidas, polímeros de vinil pirrolidona/vinil imidazol cuaternizados tales como, por ejemplo, Luviquat® (BASF), productos de condensación de poliglicoles y aminas, polipéptidos de colágeno cuaternizado tal como, por ejemplo, colágeno hidrolizado hidroxipropil de laurildimonio (Lamequat® L, Grünau), polipéptidos de trigo cuaternizado, polietilenimina, polímeros catiónicos de silicona tales como, por ejemplo, amodimeticona, copolímeros de ácido adípico y dimetilaminohidroxipropil dietilentriamina (Cartaretine®, Sandoz), copolímeros de ácido acrílico con cloruro de dimetil dialil amonio (Merquat® 550, Chemviron), poliaminopoliamidas y sus polímeros reticulados solubles en agua tales como, por ejemplo, derivados catiónicos de quitina, quitosano cuaternizado, opcionalmente en distribución microcristalina, productos de condensación de dihaloalquilos, por ejemplo dibromobutano, con bis-dialquilaminas, por ejemplo bis-dimetilamino-1,3-propano, goma guar catiónica tal como, por ejemplo, Jaguar CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 de Celanese, polímeros de sal de amonio cuaternizado tales como, por ejemplo, Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 de Miranol y los diversos tipos de policuaternio (por ejemplo 6, 7, 32 o 37) que se pueden encontrar en el mercado bajo los nombres comerciales Rheocare® c C o Ultragel® 300.
Polímeros aniónicos, zwitteriónicos, anfotéricos y no iónicos adecuados son, por ejemplo, copolímeros de acetato de vinilo/ácido crotónico, copolímeros de vinilpirrolidona/acrilato de vinilo, copolímeros de acetato de vinilo/maleato de butilo/acrilato de isobornilo, copolímeros de metil viniléter/anhídrido maleico y sus ésteres, ácidos poliacrílicos no reticulados y poliol reticulados, copolímeros de cloruro de acrilamidopropiltrimetilamonio/acrilato, copolímeros de octilacrilamida/metacrilato de metilo/metacrilato de tert-butilaminoetilo/metacrilato de 2-hidroxipropilo, polivinilpirrolidona, copolímeros de vinilpirrolidona/acetato de vinilo, terpolímeros de vinilpirrolidona/metacrilato de dimetilaminoetilo/vinilcaprolactama y éteres de celulosa y siliconas opcionalmente derivados.
Ceras perladas
Ceras perladas adecuadas son, por ejemplo, ésteres de alquilenglicol, especialmente diestearato de etilenglicol; alcanolamidas de ácidos grasos, especialmente dietanolamida de ácidos grasos de coco; glicéridos parciales, especialmente monoglicérido de ácido esteárico; ésteres de ácidos carboxílicos polibásicos, opcionalmente hidroxisustituidos con alcoholes grasos que contienen de 6 a 22 átomos de carbono, especialmente ésteres de cadena larga de ácido tartárico; compuestos grasos, tales como por ejemplo alcoholes grasos, cetonas grasas, aldehídos grasos, éteres grasos y carbonatos grasos que contienen en total al menos 24 átomos de carbono, especialmente laurona y diesteariléter; ácidos grasos, tales como ácido esteárico, ácido hidroxiesteárico o ácido behénico, productos de apertura de anillo de epóxidos de olefina que contienen de 12 a 22 átomos de carbono con alcoholes grasos que contienen de 12 a 22 átomos de carbono y/o polioles que contienen de 2 a 15 átomos de carbono y de 2 a 10 grupos hidroxilo y mezclas de los mismos.
Siliconas
Los compuestos de silicona adecuados son, por ejemplo, dimetilpolisiloxanos, metilfenilpolisiloxanos, siliconas cíclicas y compuestos de silicona modificados con amino, ácido graso, alcohol, poliéter, epoxi, flúor, glicósido y/o alquilo, que pueden ser ambos líquido y resinoso a temperatura ambiente. Otros compuestos de silicona adecuados son las simeticonas, que son mezclas de dimeticonas con una longitud de cadena promedio de 200 a 300 unidades de dimetilsiloxano y silicatos hidrogenados. Se puede encontrar una visión general detallada de las siliconas volátiles adecuadas en Todd et al. en Cosm. Esfuerzo. 91, 27 (1976).
Ceras y estabilizantes
Además de los aceites naturales utilizados, también pueden estar presentes ceras en las preparaciones, más especialmente ceras naturales tales como, por ejemplo, cera de candelilla, cera de carnauba, cera de Japón, cera de hierba de esparto, cera de corcho, cera de guaruma, cera de aceite de arroz, cera de caña de azúcar, cera ouricury, cera de montan, cera de abejas, cera de goma laca, espermaceti, lanolina (cera de lana), grasa uropigial, ceresina, ozocerita (cera de tierra), petrolato, ceras de parafina y microceras; ceras químicamente modificadas (ceras duras) tales como, por ejemplo, ceras de éster de montan, ceras de sasol, ceras de jojoba hidrogenadas y ceras sintéticas tales como, por ejemplo, ceras de polialquileno y ceras de polietilenglicol.
Sales metálicas de ácidos grasos tales como, por ejemplo, estearato o ricinoleato de magnesio, aluminio y/o zinc se pueden usar como estabilizantes.
Factores primarios de protección solar
Los factores primarios de protección solar en el contexto de la invención son, por ejemplo, sustancias orgánicas (filtros de luz), que son líquidas o cristalinas a temperatura ambiente, que son capaces de absorber la radiación ultravioleta y de liberar la energía absorbida en forma de radiación de onda más larga, por ejemplo calor.
Las formulaciones de acuerdo con la invención contienen ventajosamente al menos un filtro UV-A y/o al menos un filtro UV-B y/o un filtro de banda ancha y/o al menos un pigmento inorgánico. Las formulaciones de acuerdo con la invención contienen preferiblemente al menos un filtro UV-B o un filtro de banda ancha, más particularmente preferiblemente al menos un filtro UV-A y al menos un filtro UV-B.
Las composiciones cosméticas preferidas, preferiblemente formulaciones tópicas de acuerdo con la presente invención, comprenden uno, dos, tres o más factores de protección solar seleccionados del grupo formado por ácido 4-aminobenzoico y derivados, derivados del ácido salicílico, derivados de benzofenona, derivados de dibenzoilmetano, difenil acrilatos, ácido 3-imidazol-4-il acrílico y sus ésteres, derivados de benzofurano, derivados de benciliden malonato, absorbentes de UV poliméricos que contienen uno o más radicales de organosilicio, derivados de ácido cinámico, derivados de canfor, derivados de trianilino-s-triazina, derivados de 2-hidroxifenilbenzotriazol, derivados de ácido fenilbencimidazol sulfónico y sales de los mismos, ésteres de mentilo de ácido antranílico, derivados de benzotriazol y derivados de indol.
Además, es ventajoso combinar compuestos de fórmula (I) con ingredientes activos que penetran en la piel y protegen las células cutáneas desde el interior contra el daño inducido por la luz solar y reducen el nivel de metaloproteasas de la matriz cutánea. Los ingredientes respectivos preferidos, los denominados antagonistas del receptor de arilhidrocarburos, se describen en el documento WO 2007/128723, incorporado aquí como referencia. Se prefiere 2-benciliden-5,6-dimetoxi-3,3-dimetilindan-1-ona.
Se prefieren los filtros UV citados a continuación que pueden usarse dentro del contexto de la presente invención, pero naturalmente no son limitantes.
Los filtros UV que se utilizan preferiblemente se seleccionan del grupo que consiste en
ácido p-aminobenzoico
Éster etílico del ácido p-aminobenzoico (25 mol) etoxilado (nombre INCI: PEG-25 PABA)
éster 2-etilhexílico del ácido p-dimetilaminobenzoico
éster etílico del ácido p-aminobenzoico (2 mol) N-propoxilado
éster de glicerol del ácido p-aminobenzoico
éster homomentílico del ácido salicílico (homosalatos) (Neo Heliopan®HMS)
éster de ácido salicílico-2-etilhexílico (Neo Heliopan®OS)
salicilato de trietanolamina
salicilato de 4-isopropil bencilo
éster de mentilo de ácido antranílico (Neo Heliopan®MA)
éster etílico del ácido diisopropil cinámico
éster 2-etilhexílico del ácido p-metoxicinámico (Neo Heliopan®AV)
éster metílico del ácido diisopropil cinámico
éster isoamílico del ácido p-metoxicinámico (Neo Heliopan®E 1000)
sal de dietanolamina del ácido p-metoxicinámico
éster isopropílico del ácido p-metoxicinámico
ácido 2-fenilbencimidazol sulfónico y sales (Neo Heliopan®Hydro)
metil sulfato de 3-(4'-trimetilamonio)benciliden bornan-2-ona
ácido beta-imidazol-4(5)-acrílico (ácido urocánico)
3-(4'-sulfo)benciliden bornan-2-ona y sales
3-(4'-metilbencilideno)-D,L-canfor (Neo Heliopan®MBC)
3-benciliden-D,L-canfor
polímero de N-[(2 y 4)-[2-(oxoborn-3-iliden) metil]bencil] acrilamida
4,4'-[(6-[4-(1,1-dimetil)aminocarbonil)fenilamino]-1,3,5-triazin-2,4-diil)diimino]-bis-(ácido benzoico-2-etilhexilo éster) (Uvasorb®HEB)
polisiloxano de malonato de bencilideno (Parsol®SLX)
dimetoxicinamato de etilhexanoato de glicerilo
salicilato de dipropilenglicol
Tris (2-etilhexil)-4,4',4"-(1,3,5-triazina-2,4,6-triiltriimino)tribenzoato (= 2,4,6-trianilino-(p-carbo-2' -etilhexil-1-oxi)-1,3,5-triazina) (Uvinul®T150)
Los filtros de banda ancha que se combinan preferiblemente con uno o más compuestos de fórmula (I) en una preparación de acuerdo con la presente invención se seleccionan del grupo que consiste en
2-etilhexil-2-ciano-3,3-difenil acrilato (Neo Heliopan®303)
etil-2-ciano-3,3'-difenil acrilato
2-hidroxi-4-metoxibenzofenona (Neo Heliopan®BB)
ácido 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona-5-sulfónico
dihidroxi-4-metoxibenzofenona
2.4- dihidroxibenzofenona
tetrahidroxibenzofenona
2,2'-dihidroxi-4,4'-dimetoxibenzofenona
2-hidroxi-4-n-octoxibenzofenona
2-hidroxi-4-metoxi-4'-metil benzofenona
hidroximetoxibenzofenona sulfonato de sodio
disodio-2,2'-dihidroxi-4,4'-dimetoxi-5,5'-disulfobenzofenona
fenol, 2-(2H-benzotriazol-2-il)-4-metil-6-(2-metil-3(1,3,3,3-tetrametil-1-(trime-tilsilil) oxi)disiloxianil) propil) (Mexoryl®XL)
2,2'-metilen bis-(6-(2H-benzotriazol-2-il)-4-1,1,3,3-tetrametilbutil) fenol) (Tinosorb®M)
2.4- bis-[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxifenil]-1,3,5-triazina
2.4- bis-[{(4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi}fenil]-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina (Tinosorb®S)
Sal de sodio de 2,4-bis-[{(4-(3-sulfonato)-2-hidroxipropiloxi)-2-hidroxi}fenil]-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina
2.4- bis-[{(3-(2-propiloxi)-2-hidroxipropiloxi)-2-hidroxi}fenil]-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina
2.4- bis-[{4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi}fenil]-6-[4-(2-metoxietil carbonil) fenilamino]-1,3,5-triazina
2.4- bis-[{4-(3-(2-propiloxi)-2-hidroxipropiloxi)-2-hidroxi}fenil]-6-[4-(2-etilcar boxil) fenilamino]-1,3,5-triazina
2.4- bis-[{4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi}fenil]-6-(1-metilpirrol-2-il)-1,3,5-triazina
2.4- bis-[{4-tris-(trimetilsiloxisililpropiloxi)-2-hidroxi}fenil]-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina
2.4- bis-[{4-(2"-metilpropeniloxi)-2-hidroxi}fenil]-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina
2.4- bis-[{4-(1',1',1',3',5',5',5'-heptametilsiloxi-2"-metilpropiloxi)-2-hidroxi}fenil]-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina Los filtros de UV-A que se combinan preferiblemente con uno o más compuestos de fórmula (I) en una preparación de acuerdo con la presente invención se seleccionan del grupo que consiste en
4-isopropil dibenzoil metano
Ácido tereftaliliden dibornano sulfónico y sales (Mexoryl®SX)
4-t-butil-4'-metoxidibenzoil metano (avobenzona)/(Neo Heliopan®357)
sal disódica de ácido fenilen bis-bencimidazil tetrasulfónico (Neo Heliopan®AP)
ácido 2,2'-(1,4-fenilen)-bis-(1H-bencimidazol-4,6-disulfónico), sal monosódica
hexil éster de ácido 2-(4-dietilamino-2-hidroxibenzoil) benzoico (Uvinul® A Plus)
compuestos de indanilideno según DE 10055940 A1 (= WO 2002 038537 A1)
Los filtros de UV que se combinan más preferiblemente con uno o más compuestos de fórmula (I) en una preparación de acuerdo con la presente invención se seleccionan del grupo que consiste en
ácido p-aminobenzoico
metil sulfato de 3-(4'-trimetilammonium) benciliden bornan-2-ona
homomentil éster de ácido salicílico (Neo Heliopan®HMS)
2- hidroxi-4-metoxibenzofenona (Neo Heliopan®BB)
Ácido 2-fenilbencimidazol sulfónico (Neo Heliopan®Hydro)
Ácido tereftaliliden dibornano sulfónico y sales (Mexoryl®SX)
4-tert-butil-4'-metoxidibenzoil metano (Neo Heliopan®357)
3- (4'-sulfo)benciliden bornan-2-ona y sales
2-etilhexil-2-ciano-3,3-difenil acrilato (Neo Heliopan®303)
Polímero de N-[(2 y 4)-[2-(oxoborn-3-iliden) metil]bencil] acrilamida
2- etilhexil éster del ácido p-metoxicinámico (Neo Heliopan®AV)
etil éster del ácido p-aminobenzoico (25 mol) etoxilado (Nombre INCI: PEG-25 PABA)
isoamil éster del ácido p-metoxicinámico (Neo Heliopan®E1000)
2,4,6-trianilino-(p-carbo-2'-etilhexil-1'-oxi)-1,3,5-triazina (Uvinul®T150)
fenol, 2-(2H-benzotriazol-2-il)-4-metil-6-(2-metil-3(1,3,3,3-tetrametil-1-(trimetilsilil)oxi)disiloxianil) propil) (Mexoryl®XL) 4,4'-[(6-[4-(1,1-dimetil)aminocarbonil) fenilamino]-1,3,5-triazina-2,4-diil)diimino]-bis-(2-etilhexil éster del ácido benzoico) (Uvasorb HEB)
3- (4'-metil benciliden)-D,L-canfor (Neo Heliopan®MBC)
3-benciliden canfor
2-etilhexil éster del ácido salicílico (Neo Heliopan®OS)
2-etilhexil éster del ácido 4-dimetilaminobenzoico (Padimate O)
Ácido hidroxi-4-metoxibenzofenona-5-sulfónico y sal de Na
2,2'-metilen bis-(6-(2H-benzotriazol-2-il)-4-1,1,3,3-tetrametilbutil) fenol) (Tinosorb®M)
Sal disodio del ácido fenilen bis-bencimidazil tetrasulfónico (Neo Heliopan®AP)
2,4-bis-[{(4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi}fenil]-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina (Tinosorb®S)
benciliden malonato polisiloxano (Parsol®SLX)
mentil antranilato (Neo Heliopan®MA)
hexil éster del ácido 2-(4-dietilamino-2-hidroxibenzoil) benzoico (Uvinul® A Plus)
compuestos de indanilideno de acuerdo con DE 10055 940 (= WO 02/38537).
Factores secundarios de protección solar
Factores de protección solar primarios y también secundarios ventajosos se mencionan en el documento WO 2005 123101 A1. Ventajosamente, estas preparaciones contienen al menos un filtro UVA y/o al menos un filtro UVB y/o al menos un pigmento inorgánico. Las preparaciones pueden presentarse aquí en diversas formas, tales como las que se utilizan convencionalmente para preparaciones de protección solar. Así, pueden estar en forma de una solución, una emulsión del tipo agua en aceite (W/O) o del tipo aceite en agua (O/W) o una emulsión múltiple, por ejemplo de agua-en-aceite-en-agua (W/O/W), un gel, una hidrodispersión, una barra sólida o también un aerosol.
En una realización preferida adicional, una formulación de acuerdo con la invención contiene una cantidad total de agentes de protección solar, es decir, en particular filtros UV y/o pigmentos inorgánicos (pigmentos filtrantes UV) de modo que la formulación de acuerdo con la invención tiene un factor de protección frente a la luz superior a o igual a 2 (preferiblemente mayor o igual a 5). Tales formulaciones de acuerdo con la invención son particularmente adecuadas para proteger la piel y el cabello.
Además de los grupos de factores de protección solar primarios mencionados anteriormente, también se pueden utilizar factores de protección solar secundarios del tipo antioxidante. Los factores de protección solar secundarios de tipo antioxidante interrumpen la cadena de reacción fotoquímica que se inicia cuando los rayos UV penetran en la piel. Ejemplos típicos son aminoácidos (por ejemplo, glicina, histidina, tirosina, triptófano) y sus derivados, imidazoles (por ejemplo, ácido urocánico) y derivados de los mismos, péptidos, tales como D,L-carnosina, D-carnosina, L-carnosina y derivados de los mismos (por ejemplo, anserina), carotinoides, carotenos (por ejemplo, alfacaroteno, betacaroteno, licopeno) y sus derivados, ácido clorogénico y sus derivados, ácido lipónico y sus derivados (por ejemplo, ácido dihidrolipónico), aurotioglucosa, propiltiouracilo y otros tioles (por ejemplo, tiorredoxina, glutatión, cisteína, cistina, cistamina y glicosilo, N-acetilo, metilo, etilo, propilo, amilo, butilo y laurilo, palmitoilo, oleilo, alfa-linoleilo, ésteres de colesterilo y glicerilo de los mismos) y sus sales, dilauriltiodipropionato, diesteariltiodipropionato, ácido tiodipropiónico y derivados de los mismos (ésteres, éteres, péptidos, lípidos, nucleótidos, nucleósidos y sales) y compuestos de sulfoximina (por ejemplo, butionina sulfoximinas, homocisteína sulfoximina, butionina sulfonas, penta-, hexa- y heptationina sulfoximina) en dosificaciones compatibles muy pequeñas, también quelantes (metálicos) (por ejemplo, ácidos alfa hidroxigrasos, ácido palmítico, ácido fítico, lactoferrina), alfahidroxiácidos (por ejemplo, ácido cítrico, ácido láctico, ácido málico), ácido húmico, ácido biliar, extractos biliares, bilirrubina, biliverdina, EDTA, EGTA y sus derivados, ácidos grasos insaturados y sus derivados (por ejemplo ácido linoleico, ácido oleico), ácido fólico y sus derivados, ubiquinona y ubiquinol y sus derivados, vitamina C y derivados de la misma (por ejemplo palmitato de ascorbilo, fosfato de ascorbilo de magnesio, acetato de ascorbilo), tocoferoles y derivados (por ejemplo acetato de vitamina E), vitamina A y derivados (palmitato de vitamina A) y benzoato de coniferilo de resina de benzoína, ácido rutínico y derivados de los mismos, glicosil rutina, ácido ferúlico, furfurilidenglucitol, carnosina, butil hidroxitolueno, butil hidroxianisol, ácido de resina nordihidroguaiac, ácido nordihidroguaiarético, trihidroxibutirofenona, ácido úrico y derivados de los mismos, manosa y derivados de los mismos, superóxido dismutasa, dióxido de titanio (por ejemplo, dispersiones en etanol), zinc y sus derivados (por ejemplo, ZnO, ZnSO4), selenio y sus derivados (por ejemplo, selenio metionina), estilbenos y sus derivados (por ejemplo, óxido de estilbeno, óxido de transestilbeno) y derivados de estas sustancias activas adecuadas para los fines de la invención (sales, ésteres, éteres, azúcares, nucleótidos, nucleósidos, péptidos y lípidos).
Los pigmentos inorgánicos de protección secundaria a la luz ventajosos son los óxidos metálicos finamente dispersos y las sales metálicas que también se mencionan en el documento Wo 2005 123101 A1. La cantidad total de pigmentos inorgánicos, en particular micropigmentos inorgánicos hidrófobos en la preparación cosmética acabada de acuerdo con la presente invención es ventajosamente de 0.1 a 30% en peso, preferiblemente de 0.5 a 10.0% en peso, en cada caso con base en el peso total de la preparación.
También se prefieren filtros UV en partículas o pigmentos inorgánicos, que opcionalmente pueden ser hidrófobos, tales como los óxidos de titanio (TO 2), zinc (ZnO), hierro (Fe2O3), zirconio (ZrO2), silicio (SO 2), manganeso (por ejemplo, MnO), aluminio (AhOa), cerio (por ejemplo, Ce2O3) y/o mezclas de los mismos.
Activos anti-envejecimiento
En el contexto de la invención, los agentes anti-envejecimiento o biogénicos son, por ejemplo, antioxidantes, inhibidores de metaloproteinasas de matriz (MMPI), agentes hidratantes de la piel, estimulantes de glucosamlicanos, agentes antiinflamatorios, antagonistas de TRPV1 y extractos de plantas.
Antioxidantes. Aminoácidos (preferiblemente glicina, histidina, tirosina, triptófano) y derivados de los mismos, imidazoles (preferiblemente ácido urocánico) y derivados de los mismos, péptidos, preferiblemente D,L-carnosina, D-carnosina, L-carnosina y derivados de los mismos (preferiblemente anserina), carnitina, creatina, péptidos Matrikine (preferiblemente lisil-treonil-treonil-lisil-serina) y pentapéptidos palmitoilados, carotenoides, carotenos (preferiblemente alfa-caroteno, beta-caroteno, licopeno) y derivados de los mismos, ácido lipoico y derivados de los mismos (preferiblemente ácido dihidrolipoico), aurotioglucosa, propiltiouracilo y otros tioles (preferiblemente tiorredoxina, glutatión, cisteína, cistina, cistamina y glicosilo, N-acetilo, metilo, etilo, propilo, amilo, butilo y laurilo, palmitoilo, ésteres de oleilo, gamma-linoleilo, colesterilo, glicerilo y oligoglicerilo de los mismos) y sales de los mismos, tiodipropionato de dilaurilo, tiodipropionato de diestearilo, ácido tiodipropiónico y derivados de los mismos (preferiblemente ésteres, éteres, péptidos, lípidos, nucleótidos, nucleósidos y sales) y compuestos de sulfoximina (preferiblemente butionina sulfoximinas, homocisteína sulfoximina, butionina sulfonas, penta-, hexa-, heptatión sulfoximina) en dosis muy pequeñas toleradas (por ejemplo, pmol a pmol/kg), también quelantes (metálicos) (preferiblemente ácidos grasos alfahidroxi, ácido palmítico, ácido fítico, lactoferrina, ácidos alfa-hidroxi (preferiblemente ácido cítrico, ácido láctico, ácido málico), ácido húmico, ácido biliar, extractos biliares, taninos, bilirrubina, biliverdina, EDTA, EGTA y derivados de los mismos), ácido fólico y derivados de los mismos, ubiquinona y derivados de los mismos, ubiquinol y derivados del mismo, vitamina C y derivados (preferiblemente palmitato de ascorbilo, fosfato de ascorbilo Mg, acetato de ascorbilo, glucósido de ascorbilo), tocoferoles y derivados (preferiblemente acetato de vitamina E), vitamina A y derivados (palmitato de vitamina A) y benzoato de coniferilo de resina benzoica, ácido rutínico y sus derivados, flavonoides y precursores glicosilados de los mismos, en particular quercetina y sus derivados, preferiblemente alfa-glucosil rutina, ácido rosmarínico, carnosol, ácido carnosólico, resveratrol, ácido cafeico y sus derivados, ácido sinápico y sus derivados, ácido ferúlico y derivados de los mismos, curcuminoides, ácido clorogénico y derivados de los mismos, retinoides, preferiblemente palmitato de retinilo, retinol o tretinoína, ácido ursólico, ácido levulínico, butil hidroxitolueno, butil hidroxianisol, ácido nordihidroguaiac, ácido nordihidroguaiarético, trihidroxibutirofenona, ácido úrico y sus derivados, manosa y sus derivados, zinc y sus derivados (preferiblemente ZnO, ZnSO4), selenio y sus derivados (preferiblemente selenio metionina), superóxido dismutasa y sus derivados (preferiblemente óxido de estilbeno, óxido de transestilbeno) y los derivados (sales, ésteres, éteres, azúcares, nucleótidos, nucleósidos, péptidos y lípidos) de estos principios activos citados que son adecuados de acuerdo con la invención o extractos o fracciones de plantas que tengan un efecto antioxidante, preferiblemente té verde, rooibos, arbusto de miel, uva, romero, salvia, melisa, tomillo, lavanda, oliva, avena, cacao, ginkgo, ginseng, regaliz, madreselva, sophora, pueraria, pinus, cítricos, Phyllanthus emblica o hierba de San Juan, semillas de uva, germen de trigo, Phyllanthus emblica, coenzimas, preferiblemente coenzima Q10, plastoquinona y menaquinona. Los antioxidantes preferidos se seleccionan del grupo que consiste en vitamina A y derivados, vitamina C y derivados, tocoferol y derivados, preferiblemente acetato de tocoferilo y ubiquinona.
Inhibidores de metaloproteinasas de matriz (MMPI). Las composiciones preferidas comprenden inhibidores de metaloproteinasas de matriz, especialmente aquellos que inhiben metaloproteinasas de matriz que escinden enzimáticamente el colágeno, seleccionados del grupo que consiste en: ácido ursólico, palmitato de retinilo, galato de propilo, precocenos, 6-hidroxi-7-metoxi-2,2-dimetil-1(2H)-benzopirano, 3,4-dihidro-6-hidroxi-7-metoxi-2,2-dimetil-1(2H)-benzopirano, clorhidrato de benzamidina, los inhibidores de cisteína proteinasa N-etilmalemida y acido épsilonamino-n-caproico de los inhibidores de la serinproteasa: fenilmetilsufonilfluoruro, colhibina (empresa Pentapharm; INCI: proteína de arroz hidrolizada), enoterol (empresa Soliance; INCI: propilenglicol, aqua, Extracto de raíz de Oenothera biennis, ácido elágico y elagitaninos, por ejemplo de granada), fosforamidona hinokitiol, EDTA, galardina, EquiStat (empresa Collaborative Group; extracto de manzana, extracto de semilla de soja, ácido ursólico, isoflavonas de soja y proteínas de soja), extractos de salvia, MDI (empresa Atrium; INCI: glicosaminoglicanos), fermiskin (empresa Silab/Mawi; INCI: agua y extracto de lentinus edodes), actimp 1.9.3 (empresa Expan-science/Rahn; INCI: proteína de laltramuz hidrolizada), lipobelle soyaglicona (empresa Mibelle; INCI: alcohol, polisorbato 80, lecitina e isoflavonas de soja), extractos de té verde y negro y extractos de plantas adicionales, que se listan en el documento WO 02069992 A1 (véanse las tablas 1-12, incorporadas aquí como referencia), proteínas o glicoproteínas de soja, proteínas hidrolizadas de arroz, guisante o altramuz, extractos de plantas que inhiben las MMP, preferiblemente extractos de hongos shitake, extractos de hojas de la familia de las rosáceas, subfamilia Rosoideae, muy particularmente extractos de hojas de mora (preferiblemente como se describe en el documento WO 2005 123101 A l, incorporado aquí como referencia) como, por ejemplo, SymMatrix (empresa Symrise, INCI: Maltodextrina, Extracto de hoja de Rubus Fruticosus (Blackberry)). Los activos preferidos se seleccionan del grupo que consiste en palmitato de retinilo, ácido ursólico, extractos de las hojas de la familia de las Rosáceas, subfamilia Rosoideae, genisteína y daidzeína.
Agentes hidratantes de la piel. Los agentes hidratantes de la piel preferidos se seleccionan del grupo que consiste en alcano dioles o alcano trioles que comprenden de 3 a 12 átomos de carbono, preferiblemente alcano dioles C3-C10 y alcano trioles C3-C10. Más preferiblemente, los agentes humectantes de la piel se seleccionan del grupo que consiste en: glicerol, 1,2-propilenglicol, 1,2-butilenglicol, 1,3-butilenglicol, 1,2-pentanodiol, 1,2-hexanodiol, 1,2-octanodiol y 1,2-decanodiol.
Estimuladores de glicosaminoglicanos. Las composiciones preferidas comprenden sustancias que estimulan la síntesis de glicosaminoglicanos seleccionados del grupo que consiste en ácido hialurónico y derivados o sales, Subliskin (Sederma, INCI: Filtrado de fermento de Sinorhizobium Meliloti, Cetilhidroxietilcelulosa, Lecitina), Hyalufix (BASF, INCI: Agua, Butilenglicol, Extracto de hoja de Alpinia galanga, goma xantana, triglicérido caprílico/cáprico), estimulhial (Soliance, INCI: cetogluconato de calcio), Syn-Glycan (DSM, INCI: Trifluoroacetato de urea de tetradecil aminobutiroilvalilaminobutírico, cloruro de magnesio), Kalpariane (Biotech Marine), DC Upregulex (ingredientes cosméticos distintivos, INCI: agua, butilenglicol, fosfolípidos, sericina hidrolizada), glucosamina, N-acetilglucosamina, retinoides, preferiblemente retinol y vitamina A, extracto de fruta de Arctium lappa, extracto de Eriobotrya japonica, Genkwanin, N-metil-L-serina, (-)-alfa-bisabolol o alfa-bisabolol sintético tal como por ejemplo Dragosantol y Dragosantol 100 de Symrise, glucano de avena, extracto de Echinacea purpurea e hidrolizado de proteína de soja.
Los activos preferidos se seleccionan del grupo que consiste en ácido hialurónico y derivados o sales, retinol y derivados, (-)-alfa-bisabolol o alfa-bisabolol sintético tal como por ejemplo Dragosantol y Dragosantol 100 de Symrise, glucano de avena, extracto de equinácea purpurea, filtrado de fermento de Sinorhizobium Meliloti, cetogluconato de calcio, extracto de hoja de Alpinia galanga y trifluoroacetato de urea tetradecil aminobutiroilvalilaminobutírico.
Agentes antiinflamatorios. Las composiciones también pueden contener ingredientes antiinflamatorios y/o que mejoran el enrojecimiento y/o el picor, en particular sustancias esteroides del tipo corticosteroide seleccionadas del grupo que consiste en hidrocortisona, dexametasona, fosfato de dexametasona, metil prednisolona o cortisona, se utilizan ventajosamente como ingredientes activos antiinflamatorios o ingredientes activos para aliviar el enrojecimiento y el picor, cuya lista se puede ampliar con la adición de otros antiinflamatorios esteroides. También se pueden utilizar antiinflamatorios no esteroideos. Ejemplos que pueden citarse aquí son oxicams tales como piroxicam o tenoxicam; salicilatos tales como aspirina, disalcid, solprin o fendosal; derivados del ácido acético, tales como diclofenac, fenclofenac, indometacina, sulindac, tolmetina o clindanac; fenamatos tales como mefenámico, meclofenámico, flufenámico o niflúmico; derivados del ácido propiónico tales como ibuprofeno, naproxeno, benoxaprofeno o pirazoles tales como fenilbutazona, oxifenilbutazona, febrazona o azapropazona. Los derivados del ácido antranílico, en particular las avenantramidas descritas en el documento WO 2004047833 A1, son ingredientes anti-picazón preferidos en una composición de acuerdo con la presente invención.
También son útiles mezclas antiinflamatorias naturales o de origen natural de sustancias o mezclas de sustancias que alivian el enrojecimiento y/o la picazón, en particular extractos o fracciones de manzanilla, Aloe vera, especies de Commiphora, especies de Rubia, sauce, sauce-hierba, avena, caléndula, árnica, hierba de San Juan, madreselva, romero, Passiflora incarnata, hamamelis, jengibre o equinácea; preferiblemente seleccionados del grupo que consiste en extractos o fracciones de manzanilla, aloe vera, avena, caléndula, árnica, madreselva, romero, hamamelis, jengibre o equinácea, y/o sustancias puras, preferiblemente alfa-bisabolol, apigenina, apigenina-7-glucósido, gingeroles, shogaoles, jengibredioles, deshidrojengibredionas, paradol, avenantramidas naturales o de origen natural, preferiblemente tranilast, avenantramida A, avenantramida B, avenantramida C, avenantramidas no naturales o de origen no natural, preferiblemente dihidroavenantramida D, dihidroavenantramida E, avenantramida D, avenantramida E, avenantramida F, ácido boswélico, fitoesteroles, glicirricina, glabridina y licocalcona A; preferiblemente seleccionado del grupo que consiste en alfa-bisabolol, avenantramidas naturales, avenantramidas no naturales, preferiblemente dihidroavenantramida D (como se describe en el documento WO 2004 047833 A1), ácido boswélico, fitoesteroles, glicirricina y licocalcona A, y/o alantoína, pantenol, lanolina, (pseudo-)ceramidas [preferiblemente ceramida 2, hidroxipropil bispalmitamida MEA, cetiloxipropil gliceril metoxipropil miristamida, N-(1-hexadecanoil)-4-hidroxi-L-prolina (1-hexadecil) éster, hidroxietil palmitil oxihidroxipropil palmitamida], glicoesfingolípidos, fitoesteroles, quitosano, manosa, lactosa y p-glucanos, en particular 1,3-1,4-p-glucano de avena.
Antagonistas de TRPV1. Los compuestos adecuados que reducen la hipersensibilidad de los nervios de la piel basándose en su acción como antagonistas de TRPV1, abarcan por ejemplo trans-4-tert-butil ciclohexanol como se describe en el documento WO 2009 087242 A1, o moduladores indirectos de TRPV1 mediante una activación del receptor |j, por ejemplo se prefieren acetil tetrapéptido-15.
Extractos botánicos. Las composiciones también pueden contener diversos extractos de plantas, tales como por ejemplo extractos de Ginkgo biloba, Oleacea europensis, Glyzyrrhiza glabra, Vaccinium myrtillus, Trifolium pratense, Litchi sinensis, Vitis, vinifera, Brassica oleracea, Púnica granatum, Petroselinium crispum, Centella asiatica, Passiflora incarnata, Medicago sativa, Melissa officinalis, Valeriana officinalis, Castanea sativa, Salix alba y Hapagophytum procumbens.
Agentes referesantes
Las composiciones también pueden contener una o más sustancias con efecto refrescante fisiológico (agentes refrescantes), que se seleccionan aquí preferiblemente de la siguiente lista: mentol y derivados de mentol (por ejemplo, L-mentol, D-mentol, mentol racémico, isomentol, neoisomentol, neomentol) mentiléteres (por ejemplo (1-mentoxi)-1,2-propanodiol, (I-mentoxi)-2-metil-1,2-propanodiol, I-mentil-metiléter), ésteres de mentilo (por ejemplo formiato de mentilo, acetato de mentilo, mentilisobutirato, mentillactatos, L-mentil-L-lactato, L-mentil-D-lactato, mentil-(2-metoxi)acetato, mentil-(2-metoxietoxi)acetato, mentilpiroglutamato), mentilcarbonatos (por ejemplo, mentilpropilenglicolcarbonato, mentililetilenglicolcarbonato, mentilglicerolcarbonato o mezclas de los mismos), los semiésteres de mentoles con un ácido dicarboxílico o derivados de los mismos (por ejemplo mono-mentilsuccinato, mono-mentilglutarato, mono-mentilmalonato, éster-N,N-(dimetil)amida del ácido O-mentil succínico, amida del éster del ácido O-mentil succínico), amidas del ácido mentanocarboxílico (en este caso preferiblemente N-etilamida del ácido mentanocarboxílico [WS3] o Na-(mentanocarbonil) glicinetiléster [WS5] como se describe en el documento US 4,150,052, N-(4-cianofenil)amida del ácido mentanocarboxílico o N-(4-cianometilfenil)amida del ácido mentanocarboxílico como se describe en el documento WO 2005 049553 A1, N-(alcoxialquil)amidas) del ácido metanocarboxílico, mentona y derivados de mentona (por ejemplo L-mentona glicerol cetal), derivados del ácido 2,3-dimetil-2-(2-propil)-butírico (por ejemplo, N-metilamida del ácido 2,3-dimetil-2-(2-propil)-butírico- [WS23]), isopulegol o sus ésteres (l-(-)-isopulegol, I-(-)-isopulegolacetato), derivados de mentano (por ejemplo, p-mentano-3,8-diol), cubebol o mezclas sintéticas o naturales que contienen cubebol, derivados de pirrolidona de derivados de cicloalquildiona (por ejemplo, 3-metil-2(1-pirrolidinil)-2-cidopenteno-1-ona) o tetrahidropirimidin-2-ona (por ejemplo, icilina o compuestos relacionados, como se describe en el documento WO 2004/026840), carboxamidas adicionales (por ejemplo, N-(2-(piridin-2-il)etil)-3-p-mentanocarboxamida o compuestos relacionados), (1R,2S,5R)-N-(4-metoxifenil)-5-metil-2-(1-isopropil)ciclohexano-carboxamida [WS12], oxamatos (preferiblemente los descritos en el documento EP 2033688 A2).
Agentes antimicrobianos
Los agentes antimicrobianos adecuados son, en principio, todas las sustancias eficaces contra bacterias Gram positivas, tales como, por ejemplo, ácido 4-hidroxibenzoico y sus sales y ésteres, N-(4-clorofenil)-N'-(3,4-diclorofenil)urea, 2,4,4'-tricloro-2'-hidroxi-difenil éter (triclosán), 4-cloro-3,5-dimetil-fenol, 2,2'-metilenbis (6-bromo-4-clorofenol), 3-metil-4-(1-metiletil)fenol, 2-bencil-4-cloro-fenol, 3-(4-clorofenoxi)-1,2-propanodiol, butilcarbamato de 3-yodo-2-propinilo, clorhexidina, 3,4,4-triclorocarbanilida (TTC), fragancias antibacterianas, timol, aceite de tomillo, eugenol, aceite de clavo, mentol, aceite de menta, farnesol, fenoxietanol, monocaprato de glicerol, monocaprilato de glicerol, monolaurato de glicerol (GML), monocaprato de diglicerol (DMC), N-alquilamidas de ácido salicílico, tales como, por ejemplo, n-octilsalicilamida o n-decilsalicilamida.
Inhibidores de enzimas
Los inhibidores de enzimas adecuados son, por ejemplo, inhibidores de esterasa. Se trata preferiblemente de citratos de trialquilo, tales como citrato de trimetilo, citrato de tripropilo, citrato de triisopropilo, citrato de tributilo y, en particular, citrato de trietilo (Hydagen CAT). Las sustancias inhiben la actividad enzimática, reduciendo así la formación de olor. Otras sustancias adecuadas que son inhibidores de esterasa aecuados son los esterol sulfatos o fosfatos, tales como por ejemplo lanosterol, colesterol, campesterol, estigmasterol y sitosterol sulfato o fosfato, ácidos dicarboxílicos y sus ésteres, tales como por ejemplo ácido glutárico, monoetil glutarato, glutarato de dietilo, ácido adípico, adipato de monoetilo, adipato de dietilo, ácido malónico y malonato de dietilo, ácidos hidroxicarboxílicos y ésteres de los mismos, tales como, por ejemplo, ácido cítrico, ácido málico, ácido tartárico o tartrato de dietilo y glicinato de zinc.
Absorbentes de olores y agentes activos antitranspirantes
Los absorbentes de olores adecuados son sustancias que pueden absorber y retener en gran medida compuestos formadores de olores. Disminuyen la presión parcial de los componentes individuales, reduciendo así también su tasa de difusión. Es importante que los perfumes no se alteren en este proceso. Los absorbentes de olores no son eficaces contra las bacterias. Comprenden, por ejemplo, como componente principal, una sal de zinc compleja de ácido ricinoleico o fragancias específicas, en gran parte neutras en olor, que son conocidas por el experto en la técnica como "fijadores", tales como, por ejemplo, extractos de ládano o Styrax o ciertos derivados del ácido abiético. Los agentes enmascaradores de olores son fragancias o aceites perfumados que, además de su función como agentes enmascaradores de olores, confieren a los desodorantes su respectiva nota de fragancia. Los aceites de perfume que se pueden mencionar son, por ejemplo, mezclas de fragancias naturales y sintéticas. Las fragancias naturales son extractos de flores, tallos y hojas, frutas, cáscaras de frutas, raíces, maderas, hierbas y pastos, agujas y ramas, resinas y bálsamos. También son adecuados los productos de origen animal, tales como, por ejemplo, algalia y castóreo. Los compuestos de fragancia sintéticos típicos son productos del tipo éster, éter, aldehído, cetona, alcohol e hidrocarburo. Los compuestos de fragancia del tipo éster son, por ejemplo, acetato de bencilo, acetato de p-tert-butilciclohexilo, acetato de linalilo, acetato de feniletilo, benzoato de linalilo, formiato de bencilo, ciclohexilpropionato de alilo, propionato de estirelilo y salicilato de bencilo. Los éteres incluyen, por ejemplo, bencil etil éter, y los aldehídos incluyen, por ejemplo, los alcanales lineales que tienen de 8 a 18 átomos de carbono, citral, citronelal, citroneliloxiacetaldehído, ciclamen aldehído, hidroxicitronelal, lilial y bourgeonal, las cetonas incluyen, por ejemplo, las iononas y metil cedril cetona, los alcoholes incluyen anetol, citronelol, eugenol, isoeugenol, geraniol, linaool, alcohol feniletílico y terpineol, y los hidrocarburos incluyen principalmente los terpenos y bálsamos. Sin embargo, se da preferencia al uso de mezclas de diferentes fragancias que juntas producen una agradable nota de fragancia. Los aceites esenciales de volatilidad relativamente baja, que se utilizan principalmente como componentes aromáticos, también son adecuados como aceites perfumados, por ejemplo aceite de salvia, aceite de manzanilla, aceite de clavo, aceite de melisa, aceite de menta, aceite de hoja de canela, aceite de flor de tilo, aceite de enebro, aceite de vetiver, aceite de olibanum, aceite de gálbano, aceite de ládano y aceite de lavandina. Se da preferencia al uso de aceite de bergamota, dihidromircenol, lilial, lyral, citronelol, alcohol feniletílico, a-hexilcinamaldehído, geraniol, bencilacetona, aldehído de ciclamen, linalol, boisambrene forte, ambroxan, indol, hediona, sandeliz, aceite de limón, aceite de mandarina, aceite de naranja, alil amil glicolato, ciclovertal, aceite de lavandina, aceite de salvia, p-damascona, bourbon de aceite de geranio, salicilato de ciclohexilo, Vertofix coeur, iso-E-super, Fixolide NP, evernilo, iraldeína gamma, ácido fenilacético, acetato de geranilo, acetato de bencilo, óxido de rosa, romilat, irotil y floramat solos o en mezclas.
Los ingredientes activos antitranspirantes astringentes adecuados son principalmente sales de aluminio, zirconio o zinc. Tales ingredientes activos antihidróticos adecuados son, por ejemplo, cloruro de aluminio, clorhidrato de aluminio, diclorohidrato de aluminio, sesquiclorohidrato de aluminio y compuestos complejos de los mismos, por ejemplo con 1,2-propilenglicol, hidroxiallantoinato de aluminio, tartrato de cloruro de aluminio, triclorohidrato de aluminio y zirconio, tetraclorhidrato de aluminio y zirconio, pentaclorohidrato de aluminio y zirconio y compuestos complejos de los mismos, por ejemplo con aminoácidos, tales como glicina.
Formadores de película y agentes anticaspa.
Los formadores de película estándar son, por ejemplo, quitosano, quitosano microcristalino, quitosano cuaternizado, polivinilpirrolidona, copolímeros de vinilpirrolidona/acetato de vinilo, polímeros de la serie del ácido acrílico, derivados de celulosa cuaternaria, colágeno, ácido hialurónico y sales de los mismos y compuestos similares.
Los agentes anticaspa adecuados son Pirocton Olamin (sal monoetanolamina de 1-hidroxi-4-metil-6-(2,4,4-trimetilpentil)-2-(1H)-piridinona), Baypival® (Climbazole), Ketoconazol® (4-acetil-1-{4-[2-(2,4-diclorofenil) r-2-( 1H-imidazol-1-ilmetil)-1,3-dioxilano-c-4-ilmetoxifenil}-piperazina, ketoconazol, elubiol, disulfuro de selenio, azufre coloidal, polietilenglicol de azufre monooleato de sorbitán, polietoxilato de ricinol de azufre, destilado de alquitrán de azufre, ácido salicílico (o en combinación con hexaclorofeno), ácido undecilénico, sulfosuccinato de monoetanolamida, sal de sodio, Lamepon® UD (condensado de proteína/ácido undecilénico), piritiona de zinc, piritiona de aluminio y piritiona de magnesio/dipiritiona sulfato de magnesio.
Portadores e hidrótropos
Los materiales portadores de cosméticos preferidos son sólidos o líquidos a 25 °C y 1013 mbar (incluidas sustancias muy viscosas) como, por ejemplo, glicerol, 1,2-propilenglicol, 1,2-butilenglicol, 1,3-propilenglicol, 1,3-butilenglicol, etanol, agua y mezclas de dos o más de dichos materiales portadores líquidos con agua. Opcionalmente, estas preparaciones de acuerdo con la invención pueden producirse utilizando conservantes o solubilizantes. Otras sustancias portadoras líquidas preferidas, que pueden ser un componente de una preparación de acuerdo con la invención, se seleccionan del grupo que consiste en aceites tales como aceite vegetal, aceite neutro y aceite mineral. Los materiales portadores sólidos preferidos, que pueden ser un componente de una preparación de acuerdo con la invención son hidrocoloides, tales como almidones, almidones degradados, almidones modificados química o físicamente, dextrinas, maltodextrinas (en polvo) (preferiblemente con un valor equivalente de dextrosa de 5 a 25, preferiblemente de 10-20), lactosa, dióxido de silicio, glucosa, celulosas modificadas, goma arábiga, goma ghatti, traganto, karaya, carragenina, pululano, curdlan, goma xantana, goma gellan, harina de guar, harina de algarroba, alginatos, agar, pectina e inulina y mezclas de dos o más de estos sólidos, en particular maltodextrinas (preferiblemente con un valor equivalente de dextrosa de 15 - 20), lactosa, dióxido de silicio y/o glucosa.
Además, pueden usarse hidrotropos, por ejemplo etanol, alcohol isopropílico o polioles, para mejorar el comportamiento de flujo. Los polioles adecuados contienen preferiblemente de 2 a 15 átomos de carbono y al menos dos grupos hidroxilo. Los polioles pueden contener otros grupos funcionales, más especialmente grupos amino, o pueden estar modificados con nitrógeno. Ejemplos típicos son
glicerol;
alquilenglicoles tales como, por ejemplo, etilenglicol, dietilenglicol, propilenglicol, butilenglicol, hexilenglicol y polietilenglicoles con un peso molecular promedio de 100 a 1000 Dalton;
mezclas técnicas de oligoglicerol con un grado de autocondensación de 1.5 a 10, tal como por ejemplo mezclas técnicas de diglicerol con un contenido de diglicerol de 40 a 50% en peso;
compuestos de metilol tales como, en particular, trimetilol etano, trimetilol propano, trimetilol butano, pentaeritritol y dipentaeritritol;
alquil glucósidos inferiores, particularmente aquellos que contienen de 1 a 8 átomos de carbono en el grupo alquilo, por ejemplo, metil y butil glucósido;
alcoholes de azúcar que contienen de 5 a 12 átomos de carbono, por ejemplo sorbitol o manitol,
azúcares que contienen de 5 a 12 átomos de carbono, por ejemplo glucosa o sacarosa;
aminoazúcares, por ejemplo glucamina;
dialcoholaminas, tales como dietanolamina o 2-aminopropano-1,3-diol.
Conservantes
Los conservantes adecuados son, por ejemplo, fenoxietanol, solución de formaldehído, parabenos, pentanodiol o ácido sórbico y las otras clases de compuestos listados en el apéndice 6, partes A y B de la Kosmetikverordnung ("Directiva sobre cosméticos").
Aceites y fragancias de perfume
Los aceites perfumados adecuados son mezclas de perfumes naturales y sintéticos. Los perfumes naturales incluyen extractos de flores (lirio, lavanda, rosa, jazmín, neroli, ylang-ylang), tallos y hojas (geranio, pachulí, petitgrain), frutas (anís, cilantro, alcaravea, enebro), cáscara de fruta (bergamota, limón, naranja), raíces (nuez moscada, angélica, apio, cardamomo, costus, iris, calmus), maderas (pino, sándalo, guayaco, cedro, palo de rosa), hierbas y pastos (estragón, limoncillo, salvia, tomillo), agujas y ramas (pícea, abeto, pino, pino enano), resinas y bálsamos (gálbano, elemi, benjuí, mirra, olibanum, opoponax). También se pueden usar materias primas animales, por ejemplo algalia y castor. Los compuestos de perfume sintéticos típicos son productos del tipo éster, éter, aldehído, cetona, alcohol e hidrocarburo. Ejemplos de compuestos de perfume del tipo éster son acetato de bencilo, isobutirato de fenoxietilo, ciclohexilacetato de p-tert-butilo, acetato de linalilo, acetato de dimetilbencilcarbinilo, acetato de feniletilo, benzoato de linalilo, formiato de bencilo, propilpropilfenilo de etilmetilo, propionato de alil ciclohexralil propionato de alilo, y salicilato de bencilo. Los éteres incluyen, por ejemplo, bencil etiléter, mientras que los aldehídos incluyen, por ejemplo, los alcanales lineales que contienen de 8 a 18 átomos de carbono, citral, citronelal, citroneliloxiacetaldehído, ciclamen aldehído, hidroxicitronelal, lilial y bourgeonal. Ejemplos de cetonas adecuadas son las iononas, "-isometilionona y metil cedril cetona. Los alcoholes adecuados son anetol, citronelol, eugenol, isoeugenol, geraniol, linalol, alcohol feniletílico y terpineol. Los hidrocarburos incluyen principalmente los terpenos y bálsamos. Sin embargo, se prefiere usar mezclas de diferentes compuestos de perfume que, juntos, producen un perfume agradable. Otros aceites perfumados adecuados son los aceites esenciales de volatilidad relativamente baja que se utilizan principalmente como componentes aromáticos. Algunos ejemplos son aceite de salvia, aceite de manzanilla, aceite de clavo, aceite de melisa, aceite de menta, aceite de hoja de canela, aceite de flor de tilo, aceite de baya de enebro, aceite de vetiver, aceite de olibanum, aceite de gálbano, aceite de ládanum y aceite de lavendina. Los siguientes se utilizan preferiblemente individualmente o en forma de mezclas: aceite de bergamota, dihidromircenol, lilial, lyral, citronelol, alcohol feniletílico, hexilcinamaldehído, geraniol, bencil acetona, ciclamen aldehído, linalol, Boisambrene Forte, Ambroxan, indol, hedione, sandelice, aceite de cítricos, aceite de mandarina, aceite de naranja, alilamil glicolato, ciclovertal, aceite de lavendina, aceite de clary, damascona, bourbon de aceite de geranio, salicilato de ciclohexilo, Vertofix Coeur, Iso-E-Super, Fixolide NP, evernilo, iraldeína gamma, ácido fenilacético, acetato de geranilo, acetato de bencilo, óxido de rosa, romillat, irotyl y floramat.
Colorantes
Colorantes adecuados son cualquiera de las sustancias adecuadas y aprobadas para fines cosméticos que se listan, por ejemplo, en la publicación "Kosmetische Farbemittel" de la Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, páginas 81 a 106. Ejemplos incluyen rojo cochinilla A (CI 16255), azul patente V (CI 42051), indigotina (CI 73015), clorofilina (CI 75810), amarillo de quinolina (Cl 47005), dióxido de titanio (CI 77891), azul de indantreno RS (CI 69800) y laca de madder (CI 58000). El luminol también puede estar presente como colorante luminiscente. Los pigmentos coloreados ventajosos son, por ejemplo, dióxido de titanio, mica, óxidos de hierro (por ejemplo, Fe2O3 Fe3O4, FeO(OH)) y/u óxido de estaño. Colorantes ventajosos son, por ejemplo, carmín, azul de Berlín, verde de óxido de cromo, azul ultramarino y/o violeta de manganeso.
Las composiciones preferidas de acuerdo con la presente invención se seleccionan del grupo de productos para el tratamiento, protección, cuidado y limpieza de la piel y/o cabello o como producto de maquillaje, preferiblemente como producto que no se aclara (lo que significa que uno o más compuestos de fórmula (I) permanecen en la piel y/o el cabello durante un período de tiempo más largo, en comparación con los productos que se enjuagan, de modo que su acción humectante y/o anti-envejecimiento y/o promotora de la cicatrización de heridas es más pronunciada).
Las formulaciones de acuerdo con la invención están preferiblemente en forma de emulsión, por ejemplo W/O (aguaen-aceite), O/W (aceite-en-agua), W/O/W (agua-en-aceite-en-agua), O/W/O (aceite-en-agua-en-aceite) emulsión, emulsión PIT, emulsión Pickering, emulsión con un bajo contenido de aceite, micro o nanoemulsión, una solución, por ejemplo en aceite (aceites grasos o ésteres de ácidos grasos, en particular ésteres C2-C30 de ácidos grasos C6-C32) o aceite de silicona, dispersión, suspensión, crema, loción o leche, según el método de producción y los ingredientes, un gel (incluyendo hidrogel, gel de hidrodispersión, oleogel), spray (por ejemplo, spray de bomba o spray con propelente) o una espuma o una solución de impregnación para toallitas cosméticas, un detergente, por ejemplo jabón, detergente sintético, lavado líquido, preparación para la ducha y el baño, producto para el baño (cápsula, aceite, tableta, sal, sal de baño, jabón, etc.), preparación efervescente, un producto para el cuidado de la piel tal como por ejemplo una emulsión (como se describe arriba), ungüento, pasta, gel (como se describe arriba), aceite, bálsamo, suero, polvo (por ejemplo, polvos faciales, polvos corporales), una mascarilla, un lápiz, barra, bola de rodamiento, bomba, aerosol (espumante, no espumante o post-espumante), un desodorante y/o antitranspirante, colutorio y enjuague bucal, un producto para el cuidado de los pies (incluido queratolítico, desodorante), un repelente de insectos, un protector solar, una preparción para después del sol, un producto para el afeitado, bálsamo para después del afeitado, loción para antes y después del afeitado, un agente depilatorio, un producto para el cuidado del cabello, tal como por ejemplo champú (incluye champú 2 en 1, champú anticaspa, champú para bebés, champú para cuero cabelludo seco, champú concentrado), acondicionador, tónico para el cabello, agua para el cabello, enjuague para el cabello, crema para peinar, pomada, loción para permanente y fijador, laca para el cabello, ayuda para el peinado (por ejemplo, gel o cera), agente alisador del cabello (agente desenredante, alisador), tinte para el cabello tal como por ejemplo tinte para el cabello de teñido directo temporal, tinte para el cabello semipermanente, tinte para el cabello permanente, acondicionador para el cabello, espuma para el cabello, producto para el cuidado de los ojos, maquillaje, desmaquillador o producto para bebés.
Las formulaciones de acuerdo con la invención se presentan de forma especialmente preferente en forma de emulsión, en particular en forma de emulsión W/O, O/W, W/O/W, O/W/O, emulsión PIT, emulsión Pickering, emulsión con un bajo contenido de aceite, micro o nanoemulsión, un gel (incluyendo hidrogel, gel de hidrodispersión, oleogel), una solución por ejemplo en aceite (aceites grasos o ésteres de ácidos grasos, en particular ésteres C2-C30 de ácidos grasos C6-C32)) o aceite de silicona, o un spray (por ejemplo, spray de bomba o spray con propelente).
Pueden incluirse sustancias auxiliares y aditivos en cantidades de 5 a 99% en peso, preferiblemente de 10 a 80% en peso, con base en el peso total de la formulación. Las cantidades de auxiliares y aditivos cosméticos o dermatológicos y de perfume a utilizar en cada caso pueden ser determinadas fácilmente por el experto en la técnica mediante simple ensayo y error, dependiendo de la naturaleza del producto particular.
Las preparaciones también pueden contener agua en una cantidad de hasta el 99% en peso, preferiblemente del 5 al 80% en peso, con base en el peso total de la preparación.
Composiciones alimenticias
Otro objeto de la presente invención es proporcionar composiciones alimenticias, que comprenden la composición con sabor y/u olor estabilizados de acuerdo con la presente invención.
Las composiciones alimenticias de acuerdo con la invención son todas las preparaciones o composiciones que son aptas para el consumo y se utilizan con fines de nutrición o disfrute, y generalmente son productos que están destinados a ser introducidos en la cavidad bucal humana o animal, para permanecer allí durante un tiempo determinado. y luego ser ingerido (por ejemplo, alimentos o piensos listos para el consumo, véase también más adelante en el presente documento) o retirarse de la cavidad bucal de nuevo (por ejemplo, goma masticable). Tales productos incluyen cualquier sustancia o producto que, en estado procesado, parcialmente procesado o sin procesar, debe ser ingerido por humanos o animales. También se incluyen las sustancias que se añaden a los productos de consumo oral durante su fabricación, preparación o tratamiento y que están destinadas a ser introducidas en la cavidad bucal humana o animal.
Las composiciones alimenticias de acuerdo con la invención también incluyen sustancias que en estado inalterado, tratado o preparado deben ser ingeridas por un ser humano o animal y luego digeridas; a este respecto, los productos consumibles por vía oral de acuerdo con la invención también incluyen revestimientos, recubrimientos u otros encapsulados que se deben tragar al mismo tiempo o que se puede esperar que se traguen. La expresión "producto de consumo oral" comprende los alimentos y piensos listos para el consumo, es decir, los alimentos o piensos que ya están completos en cuanto a las sustancias que son importantes para el sabor. Las expresiones "productos alimenticios listos para el consumo" y "piensos listos para el consumo" también incluyen bebidas, así como alimentos o piensos sólidos o semisólidos listos para el consumo. Ejemplos que pueden mencionarse son los productos congelados, que deben descongelarse y calentarse a la temperatura de consumo antes de consumirlos. Productos como yogur o helado, así como gomas masticables o caramelos duros también se incluyen entre los alimentos o piensos listos para el consumo.
Las composiciones alimenticias preferidas de acuerdo con la invención también incluyen "productos semiacabados". Dentro del contexto del presente texto, un producto semiacabado debe entenderse como un producto consumible por vía oral que, debido a un contenido muy alto de saborizantes y sustancias que imparten sabor, no es adecuado para uso como producto consumible por vía oral listo para el consumo (en particular, alimentos o piensos). Solo mezclando con al menos un componente adicional (por ejemplo, reduciendo la concentración de los saborizantes y sustancias que imparten el sabor en cuestión) y, opcionalmente, etapas adicionales del proceso (por ejemplo, calentamiento, congelación) el producto semiacabado se convierte en un producto consumible por vía oral listo para el consumo (en particular, alimentos o piensos). Ejemplos de productos semiacabados que pueden mencionarse aquí son
La composición alimenticia de acuerdo con la invención comprende preferiblemente una o más preparaciones con fines de nutrición o placer. Estos incluyen en particular productos horneados (reducidos en calorías) (por ejemplo, pan, galletas secas, pasteles, otros artículos horneados), productos de confitería (por ejemplo, chocolates, barras de chocolate, otros productos en forma de barra, gomas de frutas, grageas, caramelos duros y blandos, goma masticable), bebidas no alcohólicas (por ejemplo, cacao, café, té verde, té negro, bebidas de té (verde, negro) enriquecidas con extractos de té (verde, negro), té rooibos, otras infusiones de hierbas, refrescos que contienen frutas, bebidas, bebidas refrescantes, néctares, zumos de frutas y verduras, preparaciones de zumos de frutas o verduras), bebidas instantáneas (por ejemplo, bebidas instantáneas de cacao, bebidas instantáneas de té, bebidas instantáneas de café), productos cárnicos (por ejemplo, jamón, embutidos frescos o preparaciones de embutidos crudos, productos cárnicos frescos o salados condimentados o marinados), huevos o productos de huevo (huevo deshidratado, clara de huevo, yema de huevo), productos de cereales (por ejemplo, cereales para el desayuno, barras de muesli, productos de arroz precocinados preparados listos para consumir), productos lácteos (por ejemplo, bebidas lácteas enteras o reducidas en grasa o descremadas, pudin de arroz, yogur, kéfir, queso crema, queso blando, queso duro, leche seca en polvo, suero, mantequilla, suero de leche, productos que contienen proteína láctea parcial o completamente hidrolizada), productos elaborados a partir de proteína de soja u otras fracciones de soja (por ejemplo, leche de soja y productos elaborados a partir de ella, bebidas que contienen proteína de soja aislada o tratada enzimáticamente, bebidas que contienen harina de soja, preparados que contienen lecitina de soja, productos fermentados tales como tofu o tempeh o productos elaborados a partir de ellos y mezclas con preparaciones de frutas y opcionalmente sabores), preparaciones de frutas (por ejemplo, mermeladas, sorbetes, salsas de frutas, rellenos de frutas), preparaciones de verduras (por ejemplo, salsa de tomate, salsas, verduras secas, verduras congeladas, verduras precocinadas, verduras hervidas), tentempiés (por ejemplo, patatas fritas horneadas o fritas o productos de masa de patatas, extrudidos a base de maíz o cacahuete), productos a base de grasas y aceites o emulsiones de los mismos (por ejemplo, mayonesa, remoulade, aderezos, en cada caso enteros o reducidos en grasa), otros platos y sopas preparados (por ejemplo, sopas secas, sopas instantáneas, sopas precocidas), especias, mezclas de especias y en particular condimentos que se utilizan, por ejemplo, en el sector de los tentempiés, preparaciones edulcorantes, tabletas o sobres, otras preparaciones para endulzar o blanquear bebidas u otros alimentos. Las preparaciones dentro del alcance de la invención también se pueden usar en forma de productos semiacabados para la producción de preparaciones adicionales con fines de nutrición o placer. Las preparaciones dentro del alcance de la invención también pueden estar en forma de cápsulas, tabletas (tabletas no recubiertas y recubiertas, por ejemplo, recubrimientos entéricos), grageas, gránulos, pellas, mezclas de sólidos, dispersiones en fases líquidas, en forma de emulsiones, en en forma de polvos, en forma de soluciones, en forma de pastas o en forma de otras preparaciones que se puedan tragar o masticar, y en forma de complementos alimenticios.
Las preparaciones también pueden estar en forma de cápsulas, tabletas (tabletas sin recubrir y recubiertas, por ejemplo, recubrimientos entéricos), grageas, gránulos, pellas, mezclas sólidas, dispersiones en fases líquidas, en forma de emulsiones, en forma de polvos, en en forma de soluciones, en forma de pastas o en forma de otras preparaciones que se pueden tragar o masticar, por ejemplo en forma de complementos alimenticios.
Los productos semiacabados se utilizan generalmente para la producción de preparaciones listas para usar o listas para comer con fines de nutrición o placer.
Constituyentes adicionales de una preparación lista para el consumo o un producto semiacabado con fines nutricionales o de disfrute pueden ser sustancias de base convencionales, sustancias auxiliares y aditivos para alimentos o alimentos para disfrutar, por ejemplo, agua, mezclas de base fresca o procesada, vegetal o animal, o sustancias crudas (por ejemplo, carne cruda, asada, seca, fermentada, ahumada y/o hervida, hueso, cartílago, pescado, verduras, hierbas, frutos secos, zumos de verduras, pastas de verduras o mezclas de los mismos), carbohidratos digeribles o no digeribles (por ejemplo sacarosa, maltosa, fructosa, glucosa, dextrinas, amilosa, amilopectina, inulina, xilanos, celulosa, tagatosa), alcoholes de azúcar (por ejemplo, sorbitol, eritritol), grasas naturales o endurecidas (por ejemplo, sebo, manteca de cerdo, grasa de palma, grasa de cacao, grasa vegetal endurecida), aceites (por ejemplo, aceite de girasol, aceite de maní, aceite de germen de maíz, aceite de oliva, aceite de pescado, aceite de soja, aceite de sésamo), ácidos grasos o sus sales (por ejemplo, estearato de potasio), aminoácidos proteinogénicos o no proteinogénicos y compuestos relacionados (por ejemplo, ácido Y-aminobutírico, taurina), péptidos (por ejemplo, glutatión), proteínas naturales o procesadas (por ejemplo, gelatina), enzimas (por ejemplo, peptidasas), ácidos nucleicos, nucleótidos, correctores del gusto para impresiones gustativas desagradables, otros moduladores del gusto para impresiones gustativas adicionales, generalmente no desagradables, otras sustancias moduladoras del gusto (por ejemplo, fosfato de inositol, nucleótidos tales como monofosfato de guanosina, monofosfato de adenosina u otras sustancias tales como glutamato de sodio o ácido 2-fenoxipropiónico), emulsionantes (por ejemplo, lecitinas, diacilgliceroles, goma arábiga), estabilizantes (por ejemplo, carragenano, alginato), conservantes (por ejemplo, ácido benzoico y sus sales, ácido sórbico y sus sales), antioxidantes (por ejemplo, tocoferol, ácido ascórbico), quelantes (por ejemplo, ácido cítrico), agentes acidificantes orgánicos o inorgánicos (por ejemplo, ácido acético, ácido fosfórico), sustancias amargas adicionales (por ejemplo, quinina, cafeína, limoneno, amarogentina, humulona, lupulona, catecoles, taninos), sustancias que previenen el pardeamiento enzimático (por ejemplo, sulfito, ácido ascórbico), aceites etéreos, extractos de plantas, colorantes naturales o sintéticos o pigmentos colorantes (por ejemplo, carotinoides, flavonoides, antocianos, clorofila y sus derivados), especias, sustancias con actividad trigémino o extractos de plantas que contienen tales sustancias con actividad con trigémino, saborizantes u odorantes sintéticos, naturales o idénticos a los naturales, así como correctores de olores.
Las composiciones alimenticias de acuerdo con la invención, por ejemplo aquellas en forma de preparaciones o productos semiacabados, comprenden preferiblemente una composición de sabor para completar y refinar el sabor y/o el olor. Una preparación puede comprender como constituyentes un vehículo sólido y una composición de sabor. Las composiciones saborizantes adecuadas comprenden, por ejemplo, saborizantes sintéticos, naturales o idénticos a la naturaleza, odorantes y sustancias que imparten sabor, saborizantes de reacción, saborizantes de humo u otras preparaciones que dan sabor (por ejemplo, hidrolizados (parciales) de proteínas, preferiblemente hidrolizados (parciales) de proteínas que tienen un alto contenido de arginina, saborizantes de barbacoa, extractos de plantas, especias, preparaciones de especias, verduras y/o preparaciones de verduras) así como sustancias auxiliares y vehículos adecuados. Particularmente adecuadas aquí son las composiciones saborizantes o constituyentes de las mismas que producen un asado, sabor a carne (en particular pollo, pescado, mariscos, ternera, cerdo, cordero, borrego, cabra), similar a vegetal (en particular tomate, cebolla, ajo, apio, puerro, champiñón, berenjena, algas), especiado (en particular pimienta negra y blanca, cardamomo, nuez moscada, pimiento, mostaza y productos de mostaza), frito, similar a levadura, hervido, graso, salado y/o sabor picante y, en consecuencia, puede potenciar la impresión picante. Las composiciones de sabor generalmente comprenden más de uno de los ingredientes mencionados.
Las composiciones alimenticias de la presente invención se seleccionan preferiblemente del grupo que comprende confitería, preferiblemente confitería reducida en calorías o sin calorías, preferiblemente seleccionada del grupo que comprende productos en barra de muesli, gomas de frutas, grageas, caramelos duros y goma masticable, bebidas no alcohólicas, preferiblemente seleccionadas del grupo que comprende té verde, té negro, bebidas de té (verde, negro) enriquecidas con extractos de té (verde, negro), té rooibos, otras infusiones de hierbas, refrescos sin azúcar o bajos en azúcar que contienen frutas, bebidas isotónicas, néctares, zumos de frutas y verduras, preparaciones de zumos de frutas y verduras,
bebidas instantáneas, preferiblemente seleccionadas del grupo que comprende bebidas instantáneas de té (verde, negro, rooibos, herbal),
productos de cereales, preferiblemente seleccionados del grupo que comprende cereales para el desayuno bajos en azúcar y sin azúcar y barras de muesli,
productos lácteos, preferiblemente seleccionados del grupo que comprende bebidas lácteas reducidas en grasa y sin grasa, yogur, kéfir, suero de leche, suero de manteca y helado,
productos elaborados a partir de proteína de soja u otras fracciones de soja, preferiblemente seleccionados del grupo que comprende leche de soja, productos elaborados a partir de leche de soja, bebidas que contienen proteína de soja aislada o tratada enzimáticamente, bebidas que contienen harina de soja, preparados que contienen lecitina de soja, productos elaborados a partir de preparados que contienen lecitina de soja y mezclas con preparaciones de frutas y opcionalmente sabores,
preparaciones edulcorantes, tabletas y sobres,
grageas sin azúcar,
helados, con o sin componentes lácteos, preferiblemente sin azúcar.
Compuestos aromáticos o saborizantes
Los compuestos aromáticos y los agentes saborizantes (componente d) son bien conocidos en la técnica y pueden añadirse a las composiciones saborizantes de la invención. Estos agentes saborizantes se pueden seleccionar entre líquidos saborizantes sintéticos y/o aceites derivados de hojas de plantas, flores, frutos, etc., y combinaciones de los mismos. Los líquidos saborizantes representativos incluyen: sabores de frutas artificiales, naturales o sintéticos tales como aceites de eucalipto, limón, naranja, plátano, uva, lima, albaricoque y pomelo y esencias de frutas que incluyen manzana, fresa, cereza, naranja, piña, etc. sabores derivados de frijoles y nueces tales como café, cacao, cola, maní, almendra, etc. y sabores derivados de raíces tales como regaliz o jengibre.
El agente saborizante se selecciona preferiblemente del grupo que consiste en aceites esenciales y extractos, tinturas y bálsamos, tales como, por ejemplo, anisol, aceite de albahaca, aceite de bergamota, aceite de almendras amargas, aceite de alcanfor, aceite de citronela, aceite de limón; aceite de Eucalyptus citriodora, aceite de eucalipto, aceite de hinojo, aceite de pomelo, aceite de manzanilla, aceite de menta verde, aceite de alcaravea, aceite de lima, aceite de mandarina, aceite de nuez moscada (en particular aceite de flor de nuez moscada = aceite de macis, aceite de maci), aceite de mirra, aceite de clavo, aceite de flor de clavo, aceite de naranja, aceite de orégano, aceite de perejil (semillas), aceite de menta, aceite de romero, aceite de salvia (salvia, dálmata o española), aceite de anís estrellado, aceite de tomillo, extracto de vainilla, aceite de enebro (en particular aceite de baya de enebro), aceite de gaulteria, aceite de hoja de canela; aceite de corteza de canela y fracciones del mismo, o constituyentes aislados del mismo.
Es especialmente ventajoso que la composición saborizadda de acuerdo con la invención comprenda al menos un agente saborizante, preferiblemente dos, tres, cuatro, cinco, seis, siete, ocho o más saborizantes seleccionados del siguiente grupo: mentol (preferiblemente I-mentol y/o mentol racémico), anetol, anisol, anisaldehído, alcohol anisílico, neomentol (racémico), eucaliptol (1,8-cineol), mentona (preferiblemente L-mentona), isomentona (preferiblemente D-isomentona), isopulegol, acetato de mentilo (preferiblemente acetato de L-mentilo), propionato de mentilo, carvona (preferiblemente (-)-carvona, opcionalmente como componente de un aceite de menta verde), salicilato de metilo (opcionalmente como componente de un aceite de gaulteria), acetato de eugenol, éter metílico de isoeugenol, betahomociclocitral, eugenol, isobutiraldehído, 3-octanol, sulfuro de dimetilo, hexanol, hexanal, trans-2-hexenal, cis-3-hexenol, 4-terpineol, piperitona, linalol, acetato de 8-ocimenilo, alcohol isoamílico, isovaleraldehído, alfa-pineno, betapineno, limoneno (preferiblemente D-limoneno, opcionalmente como constituyente de un aceite esencial), piperitona, hidrato de trans-sabineno, mentofurano, cariofileno, germacreno D, cinamaldehído, menta lactona, timol, gammaoctalactona, gamma-nonalactona, gamma-decalactona, (1,3E, 5Z)-undecatrieno, 2-butanona, formiato de etilo, acetato de 3-octilo, isovalerato de isoamilo, acetato de carvilo cis y trans, p-cimol, damascenona, damascona, óxido de cis-rosa, óxido de trans-rosa, fencol, acetaldehído acetal dietílico, acetato de 1-etoxietilo, cis-4-heptenal, cisjasmona, metil dihidrojasmonato, 2 '-hidroxipropiofenona, mentil metil éter, mirtenil acetato, alcohol 2 -feniletílico, isobutirato de 2 -feniletilo, isovalerato de 2 -feniletilo, geraniol, nerol y viridiflorol.
En particular, los compuestos aromáticos o saborizantes preferidos incluyen mentol, cineol, eugenol, timol, aldehído cinámico, aceite de menta, aceite de menta verde, aceite de eucalipto, aceite de tomillo, aceite de canela, aceite de clavo, aceite de aguja de abeto, aceite de hinojo, aceite de salvia, aceite de anís, aceite de anís estrellado, aceite de manzanilla y aceite de alcaravea, y sus mezclas.
Edulcorantes
El término "edulcorantes" denota aquí sustancias que tienen un poder edulcorante relativo de al menos 25, con base en el poder edulcorante de la sacarosa (que por lo tanto tiene un poder edulcorante de 1). Los edulcorantes que se utilizarán en un producto de consumo oral (en particular, alimentos, piensos o medicamentos) de acuerdo con la invención (a) son preferiblemente no cariogénicos y/o tienen un contenido energético de no más de 5 kcal por gramo de producto de consumo oral.
Los edulcorantes ventajosos en una composición alimentaria preferida de acuerdo con la invención se seleccionan de los siguientes grupos:
Edulcorantes de origen natural, preferiblemente seleccionados del grupo que comprende
miraculina, monelina, mabinlina, taumatina, curculina, brazzeína, pentaidina, D-fenilalanina, D-triptófano y extractos o fracciones obtenidos de fuentes naturales, que comprenden esos aminoácidos y/o proteínas, y las sales fisiológicamente aceptables de esos aminoácidos y/o proteínas, en particular las sales de sodio, potasio, calcio o amonio;
neohesperidin dihidrocalcona, naringina dihidrocalcona, esteviósido, esteviolbiósido, rebaudiósido, en particular rebaudiósido A, rebaudiósido B, rebaudiósido C, rebaudiósido D, rebaudiósido E, rebaudiósido F, rebaudiósido G, rebaudiósido H, dulcósidos y rubusósidos, suaviósido A y B suaviósido, suaviósido G suaviósido H suaviósido 1, suaviósido J, baiyunósido 1, baiyunósido 2, phlomisósido 1, phlomisósido 2, phlomisósido 3 y phlomisósido 4, abrusósido A, abrusósido B, abrusósido C, abrusósido D, ciclocariósido A y ciclocariosido I, osladina, polipodósido A, strogin 1, strogin 2, strogin 4, selligueain A, dihidroquercetina 3-acetato, perillartina, telosmosido A15, periandrina IV, pterocariósidos, ciclocariósidos, mukuroziocidas, trans-anetol, trans-cinamaldehído, briósidos, brionósidos, brionodulcósidos, carnosiflosidos, escandenósidos, gipenosidos, trilobatina, floridzina, dihidroflavanoles, hematoxilina, cianina, ácido clorogénico, albiziasaponina, telosmosides, gaudichaudiósido, mogrosidos, mogrosido V, hernandulcinas, monatina, filodulcina, ácido glicirretínico y sus derivados, en particular glicósidos de los mismos tales como glicirricina y las sales fisiológicamente aceptables de estos compuestos, en particular las sales de sodio, potasio, calcio o amonio;
extractos o fracciones concentradas de los extractos, seleccionados del grupo que comprende extractos de thaumatococcus (planta katamfe), extractos de Stevia ssp. (en particular Stevia rebaudiana), extractos de Eswinglea (Momordica o Siratia grosvenorii, Luo-Han-Guo), extractos de Glycerrhyzia ssp. (en particular Glycerrhyzia glabra), extractos de Rubus ssp. (en particular Rubus suavissimus), extractos de cítricos y extractos de Lippia dulcis;
Sustancias sintéticas de sabor dulce, preferiblemente seleccionadas del grupo que comprende magap, ciclamato de sodio u otras sales fisiológicamente aceptables de ácido ciclámico, acesulfamo K u otras sales fisiológicamente aceptables de acesulfamo, neohesperidina dihidrocalcona, naringina dihidrocalcona, sacarina, sal de sacarina sódica, aspartamo, superaspartamo, neotame, alitamo, Advantame, perillartin, sucralosa, lugduname, carrelame, sucrononato y sucrooctato.
Espesantes
Los espesantes ventajosos en un producto de consumo oral preferido (en particular alimentos, piensos o medicamentos) de acuerdo con la invención se seleccionan del grupo que comprende: ácidos poliacrílicos reticulados y derivados de los mismos, polisacáridos y derivados de los mismos, tales como goma xantano, agar-agar, alginatos o tilosas, derivados de celulosa, por ejemplo carboximetilcelulosa o hidroxicarboximetilcelulosa, alcoholes grasos, monoglicéridos y ácidos grasos, alcohol polivinílico y polivinilpirrolidona.
Se da preferencia de acuerdo con la invención a un producto consumible por vía oral (en particular alimentos o piensos) que comprende leche espesada con bacterias del ácido láctico y/o crema espesada con bacterias del ácido láctico y que preferiblemente se selecciona del grupo que comprende yogur, kéfir y quark.
Una composición alimenticia de acuerdo con la invención que comprende leche espesada con bacterias del ácido láctico y/o crema espesada con bacterias del ácido láctico es ventajosamente un producto consumible por vía oral que comprende un probiótico, en el que el probiótico se selecciona preferiblemente del grupo que comprende Bifidobacterium animalis subsp. lactis BB-12, Bifidobacterium animalis subsp. lactis DN-173 010, Bifidobacterium animalis subsp. lactis HN019, Lactobacillus acidophilus LA5, Lactobacillus acidophilus NCFM, Lactobacillus johnsonii La1, Lactobacillus casei immunitass/defensis, Lactobacillus casei Shirota (DSM 20312), Lactobacillus casei CRL431, Lactobacillus reuteri (ATCC 55730) y Lactobacillus rhamnosus (ATCC 53013).
Aditivos para gomas masticables
Se da especial preferencia a un producto consumible por vía oral (en particular, alimento, pienso o medicamento) de acuerdo con la invención que es una goma masticable y comprende una base de goma masticable. La base de goma masticable se selecciona preferiblemente del grupo que comprende bases de goma masticable o chicle. Estos últimos son más blandos, por lo que también se pueden formar burbujas de goma con ellos. Las bases de goma masticable preferidas de acuerdo con la invención incluyen, además de las resinas naturales o el chicle de látex natural que se utilizan tradicionalmente, elastómeros tales como acetato de polivinilo (PVA), polietileno, poliisobuteno (PIB) (de peso molecular bajo o medio), polibutadieno, copolímeros de isobuteno-isopreno (caucho butílico), éter polivinietílico (PVE), éter de polivinilbutilo, copolímeros de ésteres de vinilo y éteres de vinilo, copolímeros de estireno-butadieno (caucho de estireno-butadieno, SBR) o elastómeros de vinilo, por ejemplo a base de acetato de vinilo/laurato de vinilo, acetato de vinilo/estearato de vinilo o etileno/acetato de vinilo, también como mezclas de los elastómeros mencionados, como se describe, por ejemplo, en los documentos EP 0242325, US 4,518,615, US 5,093,136, US 5,266,336, US 5,601,858 o US 6,986,709. Además, las bases de goma masticable que se utilizan preferiblemente de acuerdo con la invención contienen preferiblemente otros componentes tales como, por ejemplo, agentes de relleno (minerales), plastificantes, emulsionantes, antioxidantes, ceras, grasas o aceites grasos, tales como, por ejemplo, grasas vegetales o animales endurecidas (hidrogenadas), mono, di o triglicéridos. Agentes de relleno (minerales) adecuados son, por ejemplo, carbonato cálcico, dióxido de titanio, dióxido de silicio, talco, óxido de aluminio, fosfato dicálcico, fosfato tricálcico, hidróxido de magnesio y mezclas de los mismos. Los plastificantes o agentes para prevenir la adherencia (antiadherente) adecuados son, por ejemplo, lanolina, ácido esteárico, estearato de sodio, acetato de etilo, diacetina (diacetato de glicerol), triacetina (triacetato de glicerol), citrato de trietilo. Ceras adecuadas son, por ejemplo, ceras de parafina, cera de candelilla, cera de carnauba, ceras microcristalinas y ceras de polietileno. Los emulsionantes adecuados son, por ejemplo, fosfátidos tales como lecitina, mono y diglicéridos de ácidos grasos, por ejemplo monoestearato de glicerol.
Las gomas masticables de acuerdo con la invención (en particular los divulgados anteriormente) contienen preferiblemente componentes tales como azúcares de diferentes tipos, sucedáneos del azúcar, otras sustancias de sabor dulce, alcoholes de azúcar (en particular sorbitol, xilitol, manitol), ingredientes que tienen efecto refrescante, correctores del gusto para impresiones gustativas desagradables, otras sustancias moduladoras del gusto (por ejemplo, fosfato de inositol, nucleótidos como monofosfato de guanosina, monofosfato de adenosina u otras sustancias tales como glutamato de sodio o ácido 2-fenoxipropiónico), humectantes, espesantes, emulsionantes, estabilizadores, correctores de olores y sabores (por ejemplo, eucalipto-mentol, cereza, fresa, pomelo, vainilla, plátano, cítricos, melocotón, grosella negra, frutas tropicales, jengibre, café, canela, combinaciones (de los sabores mencionados) con sabores de menta, así como hierbabuena y menta en sí mismos). Es de particular interés la combinación, entre otras cosas, de los sabores con sustancias adicionales que tienen propiedades refrescantes, calentadoras y/o apetitosas. Métodos para estabilizar el sabor y/o el olor de ácidos grasos (ésteres)
Otro objeto de la presente invención es proporcionar un método para estabilizar el sabor y/o el olor de ácidos grasos insaturados (ésteres), mediante el cual se añade [6]-paradol a los ácidos grasos insaturados (ésteres).
En una realización preferida, los ácidos grasos insaturados (ésteres) son ácidos grasos C8-C22 mono o poliinsaturados o su éster de alcoholes alifáticos C1-C18 monohídricos o polihídricos.
En una realización más preferida, los ácidos grasos C8-C22 mono o poliinsaturados o su éster de alcoholes alifáticos C1-C18 monohídricos o polihídricos comprenden:
(b-1) al menos un compuesto de acilo de fórmula (II)
Figure imgf000025_0001
en la que
R representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C18 y
X representa un grupo acilo C8-C22 mono o poliinsaturado,
y/o
(b-2) al menos un compuesto de acilglicerol de fórmula (III)
Figure imgf000026_0001
en la que
X', X” y X'" independientemente entre sí representan un átomo de hidrógeno o un grupo acilo C8-C22 saturado o mono o poliinsaturado,
con la condición de que X', X” y X'" no representen simultáneamente un átomo de hidrógeno y al menos uno de X', X” y X'" sea un grupo acilo insaturado.
En otra realización preferida, la cantidad añadida de [6]-paradol está en el rango de aproximadamente 0.0001 a 1% en peso, preferiblemente en el rango de 0.001 a 0.1% en peso, y particularmente preferiblemente en el rango de 0.005 a 0.05% en peso con respecto al peso total de la composición.
Ejemplos
Ejemplo 1
Evaluación de la actividad antioxidante
El 6-paradol es un antioxidante conocido. Con la ayuda del ensayo ABTS se comparó la capacidad antioxidante del [6]-paradol y el alfa-tocoferol.
El ácido 2,2'-azino bis-(3-etilbenzotiazolina 6-sulfónico) (ABTS) se transformó mediante persulfato de potasio en el catión radical azul-verde ABTS< Mediante la adición de [6]-paradol y alfa-tocoferol se redujeron los cationes radicales y se observó decoloración, la cual se determinó fotométricamente por Absorción a 734 nm. La inhibición de la formación de radicales de la sustancia problema se calcula mediante la siguiente fórmula:
Inhibición [%]= 100
Figure imgf000026_0002
100
)
En la que las abreviaturas tienen los siguientes significados:
Asustancia de prueba: Absorción de los pocillos con sustancia de prueba que incluye [6]-paradol y alfa-tocoferol Acontrol: Absorción de los pocillos sin sustancia de prueba
A partir de la inhibición de la formación de radicales [%] en una serie de diluciones de las muestras analizadas se calculó la IC50. Ésta es la concentración a la que se inhibe la formación de radicales en un 50%. Los resultados se muestran en la Tabla 1:
Tabla 1
Figure imgf000026_0003
Los resultados muestran que el 6-paradol y el alfa-tocoferol exhiben valores de IC50 similares, lo que significa una actividad de eliminación de radicales similar, siendo el 6-paradol ligeramente (1.5 veces) mejor que el alfa-tocoferol.
Ejemplo 2
Evaluación olfativa del aceite de argán
Para evaluar el efecto protector del olor del [6]-paradol sobre los aceites, se prepararon muestras de aceite que comprenden aceite de argán con (A) y sin (B) [6]-paradol como se indica en la Tabla 2.
Tabla 2
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000027_0002
Generalmente, el aceite de argán (INCI: Aceite de drupa de Argania Spinosa) es un líquido transparente de color amarillo a naranja caracterizado por acilgliceroles que contienen 42-50% de ácido oleico (C18:1), 30-36% de ácido linoleico, 12-16% de ácido palmítico (C16):0) y 4-6% de ácido esteárico (C18:0). Tiene un olor fuerte y muy característico.
En este experimento, la calidad del aceite de argán utilizado se caracterizó por compuestos de acilglicerol que contienen 51% de ácido oleico (C18:1), 35% de ácido linoleico, 14% de ácido palmítico (C16:0) y 6% de ácido esteárico (C18:0) como es determinado por análisis GC después de la metanólisis a través de los respectivos ésteres metílicos de ácidos grasos. Además, contenía 0.29% de ácido oleico (C18:1) y 0.25% de ácido linoleico como ácidos grasos libres según lo determinado por análisis de HPLC con detección de dispersión de luz y detección de matriz de diodos, respectivamente.
Los compuestos de acil y acilglicerol se caracterizaron por HPLC-MS y se listan en la Tabla 3:
HPLC-MS: YMC ODS-AQ, 5 |jm, 150x3 mm con precolumna, temperatura: 40 °C, flujo: 0.4 ml/min, gradiente de metanol al 100% a isopropanol al 100%, longitud de onda de detección 205 nm, después adición a la columna de una solución de formiato de amonio metanólico 100 mM mediante bomba de jeringa, flujo: 0.150 jl/h, trampa de iones MS, ESI en modo de iones positivos y negativos con fragmentación Auto MS/MS, barrido de 200 a 1500.
Tabla 3
Figure imgf000027_0003
continuación
Figure imgf000028_0001
Las muestras de aceite A y B se dividieron respectivamente en 2 porciones. Una parte de cada muestra de aceite se mantuvo a temperatura ambiente (A1 y B1). La otra parte se expuso a 5 bar de oxígeno durante 72 h a 60 °C (A2 y B2) utilizando el dispositivo Oxipress de Mikrolab Aarhus.
Después del tratamiento con oxígeno, las dos partes de las muestras de aceite A y B fueron evaluadas en comparación directa (A1 a A2 y B1 a B2) por 18 panelistas. Para la evaluación olfativa, se pidió a los panelistas que decidieran qué muestra de las dos muestras de aceite tratadas con oxígeno (A2 y B2) olía más similar a las respectivas muestras de aceite mantenidas a temperatura ambiente (A1 y B1) utilizando la siguiente escala de puntuación de 2
1 = más comparable, menos maloliente
0 = menos comparable, más mal olor
Para el análisis estadístico se utilizó la prueba khi2 y los resultados de la evaluación se dan en la Tabla 4.
Tabla 4
Figure imgf000028_0002
continuación
Figure imgf000029_0002
Estos resultados demuestran que el 2% de una solución al 1% de [6]-paradol en aceite neutro (= 0.02% de [6]-paradol puro) exhibe una protección significativa contra el desarrollo de un mal olor rancio.
Ejemplo 3
Estabilización del aceite de aguacate
Para evaluar el efecto protector de olores del [6]-paradol sobre los aceites, se prepararon muestras de aceite que comprenden aceite de aguacate sin (A) y con diferentes aditivos (B a D) como se indica en la Tabla 5.
Tabla 5
Figure imgf000029_0001
Generalmente, el aceite de aguacate (INCI: Aceite de Persea Gratissima) es un líquido transparente o turbio, de incoloro a amarillo verdoso caracterizado por acilgliceroles que contienen aproximadamente 65% de ácido oleico (C18:1) y 6-10% de ácido linoleico (C18:2) (Olpflanzen - Pflanzenole, L. Roth y K. Kormann ecomed 2000, página 117).
La calidad del aceite de aguacate utilizado en este experimento se caracterizó por acilgliceroles que contienen 63% de ácido oleico (C18:1), 21% de ácido palmítico (C16:0), 11% de ácido linoleico y 10% de ácido palmitoleico (C16:1), según se determinó. por análisis GC después de la metanólisis a través de los respectivos ésteres metílicos de ácidos grasos.
Los compuestos de acil y acilglicerol se caracterizaron por HPLC-MS y se listan en la Tabla 6:
HPLC-MS: YMC ODS-AQ, 5 |jm, 150x3 mm con precolumna, temperatura: 40 °C, flujo: 0.4 ml/min, gradiente de 100% metanol a 100% isopropanol, longitud de onda de detección 205 nm, después adición a la columna de una solución de formiato de amonio metanólico 100 mM mediante bomba de jeringa, flujo: 0.150 |jl/h, trampa de iones MS, ESI en modo de iones positivos y negativos con fragmentación Auto MS/MS, barrido de 200 a 1500.
Tabla 6
Figure imgf000030_0001
Las muestras de aceite se dividieron respectivamente en 3 porciones, en las que una parte se expuso a luz ultravioleta artificial en un dispositivo de prueba solar (lámpara de xenón Original Hanau) durante 8 horas 550-600 W/m2 (300 a 800 nm). Las otras dos porciones se almacenaron durante 1 mes bien sea a temperatura ambiente expuestas a la luz del día normal (RTL) o a 50 °C en un armario calefactor (50 °C), respectivamente. Después de los tratamientos, se determinó la absorbancia a 232 nm ya que esta positiva se correlaciona con el estado de oxidación al detectar dienos conjugados como compuestos oxidados específicos. La modulación versus inicio t = 0 se calculó mediante la siguiente fórmula y se lista en la Tabla 7.
Figure imgf000031_0001
Tabla 7
Figure imgf000031_0002
Como puede verse en la tabla, el 1% y el 2% de una solución al 1% de [6]-paradol en aceite neutro, correspondiente a 0.01 y 0.02% de [6]-paradol puro, conducen a un menor aumento de absorbancia a 232 nm en comparación con el aceite de aguacate sin aditivo. El efecto protector del [6]-paradol se observó en los 3 tratamientos. Sorprendentemente, el 0.02% de [6]-paradol (C) exhibió una mejor protección que el alfa-tocoferol (D) a la concentración 25 veces mayor de 0.5% a pesar de que su capacidad antioxidante, como se indica en el ejemplo 1, era solo marginalmente diferente. Ejemplo 4
Estabilización del aceite de argán
Para evaluar el efecto protector de los aceites de oxidación, se prepararon muestras de aceite que comprenden aceite de argán sin (A) y con diferentes aditivos (B a D) como se indica en la Tabla 8.
Tabla 8
Figure imgf000031_0003
Los aceites se dividieron en 3 porciones cada uno. Una porción se expuso a luz ultravioleta artificial en un dispositivo de prueba solar (lámpara de xenón original de Hanau) durante 8 horas 550-600 W/m2 (300 a 800 nm). Las otras dos porciones se almacenaron durante 1 mes a temperatura ambiente expuestas a la luz del día normal (RTL) o a 50 °C en un armario calefactor (50 °C), respectivamente. Después de los tratamientos, se determinó la absorbancia a 232 nm ya que se correlaciona con el estado de oxidación al detectar dienos conjugados como compuestos oxidados específicos. La modulación versus el inicio t = 0 se calculó mediante la siguiente fórmula y se listó en la Tabla 9: Tabla 9
Figure imgf000032_0002
Como puede verse en la tabla, el 1% y el 2% de una solución al 1% de [6]-paradol en aceite neutro, correspondiente a 0.01 y 0.02% de [6]-paradol puro, conducen a un menor aumento de absorbancia a 232 nm en comparación con el aceite de argán sin aditivo. El efecto protector del [6]-paradol se observó en los 3 tratamientos. Sorprendentemente, el 0.02% de [6]-paradol (C) exhibió una mejor protección que el alfa-tocoferol (D) a la concentración 25 veces mayor de 0.5% a pesar de que su capacidad antioxidante, como se indica en el ejemplo 1, fue solo marginalmente diferente. El aceite de argán (INCI: Aceite de drupa de Argania Spinosa) se caracteriza como se indica en el ejemplo 2.
Ejemplo 5
Estabilización de olor de un aceite reafirmante y anticelulítico.
Se preparó un aceite anticelulítico con (A) y sin (B) [6]-paradol como se indica en la Tabla 10:
Tabla 10
Figure imgf000032_0001
Los ingredientes de la fase A se mezclaron y calentaron a 35°C hasta que se obtuvo una solución transparente. Los ingredientes de la fase B se añadieron uno a uno y se continúa agitando hasta homogeneidad. Los aceites con (A) y sin (B) [6]-paradol se dividieron en 4 porciones cada uno y se almacenaron en una cámara de calentamiento a 40 °C y 50 °C durante 1 y 2 meses, respectivamente. Después del almacenamiento, los aceites se enfriaron hasta temperatura ambiente y fueron evaluados por 22 panelistas. Para la evaluación olfativa, se pidió a los panelistas que juzgaran el olor de los 2 aceites A y B por punto de tiempo en comparación directa en una escala de 2 puntos con 1 = el más rancio
0 = menos rancio
Para el análisis estadístico se utilizó la prueba khi2 y los resultados de las evaluaciones se dan en la siguiente Tabla
Figure imgf000033_0001
Como puede verse claramente, el aceite que contiene 0.02% de [6]-paradol (A) siempre expresa un mejor perfil olfativo. Cuanto mayor es la temperatura de almacenamiento y más prolongado el almacenamiento, más significativo (p <0.05 = estadístico significativo) se vuelve este efecto protector de olores (menor número de panelistas que dan una puntuación de 1). Después de 2 meses de almacenamiento a 50 °C, el 100% de los panelistas afirmaron que el aceite que contiene [6]-paradol es el que tiene un olor menos rancio.
Ejemplo 6
Evaluación olfativa de un gel en crema para el cuidado facial
Se prepararon geles en crema con (A y B) y sin (C y D) [6]-paradol como se indica en la Tabla 12:
Tabla 12
Figure imgf000034_0001
Los ingredientes de la fase A y B se combinaron respectivamente. Los ingredientes de la fase C se dispersaron en la Fase B y la fase A combinada se añadió bajo alto cizallamiento. El ingrediente de la fase D se añadió con alto cizallamiento. El valor de pH se ajustó a 6.
Las muestras de gel en crema A a D con y sin [6]-paradol se dividieron en 2 partes cada una. Una parte de cada gel en crema se mantuvo a temperatura ambiente (TA) protegida de la luz (A1 - D1), la otra parte se expuso a 5 bar de oxígeno durante 72 h a 60 °C (A2 - D2) utilizando el dispositivo Oxipress de Mikrolab Aarhus.
Después del tratamiento con oxígeno, 20 panelistas evaluaron los geles en crema A2 - D2 y C1 en comparación directa. Para la evaluación olfativa, se pidió a los panelistas que clasificaran las 5 muestras de acuerdo con su olor rancio con 1 = el más rancio y 5 = el olor menos rancio. Los resultados de la evaluación se dan en la siguiente Tabla 13:
Tabla 13
Figure imgf000034_0002
Los resultados demuestran claramente la eficacia estabilizadora de olores del [6]-paradol. El 100% de los voluntarios clasificaron el placebo C2 tratado con Oxipress como el más rancio (puntuación 1 (60%)) y más (puntuación 2 (40%)). Como era de esperar, casi todos los voluntarios (95%) clasificaron el placebo de referencia C1, que se almacenó a temperatura ambiente protegido de la luz sin tratamiento con Oxipress como el menos rancio (puntuación 5).
El efecto protector de olores del [6]-paradol se demostró claramente por el hecho de que la mayoría de los voluntarios puntuaron las muestras B2 que contenían 0.02% de [6]-paradol y a 2 que contenían 0.01% [6]-paradol con 4 (55%) y 3 (70%). %) respectivamente. El tocoferol al 0.5% fue menos eficaz para proteger el desarrollo de mal olor rancio que el 6-paradol, ya que la muestra D2 se puntuó con 1 (más rancia) en un 30% y 2 (más rancia) en un 45% de los voluntarios.
Ejemplo 7
Evaluación olfativa de un gel en crema para el cuidado de la cara rica en ácido linoleico
Se prepararon geles en crema con (A) y sin (B) [6]-paradol como se indica en la Tabla 14:
Tabla 14
Figure imgf000035_0001
Los ingredientes de la fase A y B se combinaron respectivamente. Los ingredientes de la fase C se dispersaron en la Fase B y la fase A combinada se añadió bajo alto cizallamiento. El ingrediente de la fase D se añadió con alto cizallamiento. El valor de pH se ajustó a 6.
El ácido linoleico utilizado constaba de un 67.96% de ácido linoleico (C18:2) y un 25.92% de ácido oleico (C18:1) según análisis GC.
Las muestras de gel en crema con (A) y sin (B) [6]-paradol se dividieron en 2 partes. Una parte de cada gel en crema se mantuvo a temperatura ambiente (Ta ) protegida de la luz (A1 y B1), la otra parte se expuso a 5 bar de oxígeno durante 72 h a 60 °C (A2 y B2) utilizando el dispositivo Oxipress de Mikrolab Aarhus.
Después del tratamiento con oxígeno, 20 panelistas evaluaron los geles en crema A2, B2 y B1 en comparación directa. Para la evaluación olfativa, se solicitó a los panelistas clasificar las 3 muestras de acuerdo con su olor rancio con 1 = el más rancio y 3 = el olor menos rancio Los resultados de la evaluación se dan en la siguiente Tabla 15:
Tabla 15
Figure imgf000036_0001
Los resultados muestran claramente la eficacia estabilizadora del olor del [6]-paradol. El 70% de los voluntarios calificaron al placebo B2 tratado con Oxipress como el más rancio. Como era de esperar, la mayoría de los voluntarios (85%) clasificaron el placebo de referencia B1, que se almacenó a temperatura ambiente protegido de la luz sin tratamiento con Oxipress como el menos rancio.
El efecto protector del olor del 6-paradol se demostró claramente por el hecho de que el 55% de los voluntarios puntuaron la muestra A2 con 2 y el 15% con 3 (menos rancio).
Ejemplo 8
Estabilización de una crema O/W aclaradora de la piel
Se sabe que resorcinoles tales como por ejemplo 4-(1-feniletil)-1,3-dihidroxibenceno (feniletil resorcinol) es propenso a la decoloración por exposición a la luz y un almacenamiento más prolongado a temperaturas más altas (por ejemplo > 30 °C). Para investigar si el [6]-paradol posee también un efecto estabilizador sobre este tipo de ingredientes cosméticos lábiles, una crema O/W blanqueadora de la piel que contiene un 3% de aceite de argán y además un 0.5% del activo blanqueador SymWhite 377 (feniletil resorcinol) sin (A) y con (B y C) [6]-paradol se preparó como se indica en la Tabla 16 y se evaluó el olor y cambio de color:
Tabla 16
Figure imgf000036_0002
Las fases A y B se calentaron hasta 80 °C. Aristoflex AVC se dispersó en la fase A antes de la emulsificación. Los ingredientes de la fase B se añadieron a la fase A bajo alto cizallamiento. El valor de pH se ajustó a alrededor de 5. Las muestras de crema se dividieron en 2 porciones cada una. 1 parte se expuso a luz ultravioleta artificial en un dispositivo de prueba solar (lámpara de xenón original de Hanau) durante 8 horas 550-600 W/m2 (300 a 800 nm). Las otras porciones se almacenaron durante 1 mes a temperatura ambiente protegidas de la luz (RTD). Después de los tratamientos, 19 panelistas evaluaron el olor de los 6 geles en crema en comparación directa. Los resultados se muestran en la Tabla 17.
Tabla 17
Figure imgf000037_0002
Como puede verse en la tabla, la muestra de olor menos rancio es la que contiene 2% de SymDecanox HA (muestra C) almacenada durante 1 mes en RTD (63% de los panelistas dan una puntuación de 6) seguida de la que contiene 0.2% de SymDecanox (muestra B) almacenada durante 1 mes en RTD (el 21% de los panelistas dieron una puntuación de 6) y el placebo se almacenó durante 1 mes en RTD (el 11% de los panelistas dieron una puntuación de 6). El 100% de los panelistas consideró que el placebo (A) tratado con la prueba solar era el de olor más rancio (47% y 53% con una puntuación de 1 y 2, respectivamente). La adición de SymDecanox HA condujo a una mejora notable, ya que con 2% (C) y 0.2% (B) de este ingrediente, el 74% y el 16% de los panelistas dieron una puntuación de 3, respectivamente. Además de la evaluación olfativa, las muestras de prueba solar también se evaluaron en busca de decoloración debido al SymWhite 377 contenido. El color se puede describir utilizando el modelo de color CIELAB, que se basa en un sistema de color opuesto. CIELAB indica el color por valores en tres ejes: L*, a* y b* con dimensión L para luminosidad y a* y b* para las dimensiones del color-oponente rojo/verde y amarillo/azul, con base en coordenadas comprimidas no linealmente. El eje L* se extiende del negro (0) al blanco (100), el eje a* del verde (-a) al rojo (+a) y el eje b* del azul (-b) al amarillo (+b).
Para medir los valores L* a* b* de las formulaciones probadas, las muestras después del tratamiento de prueba solar se agitaron y luego se llenaron en un disco Petri. Las mediciones de cromometría se realizaron usando un Chroma Meter CR 410 (Konica/Minolta). La diferencia de 2 colores AE se puede calcular utilizando la siguiente ecuación:
Figure imgf000037_0001
con p = muestra 1 y v = muestra 2 Un evaluador capacitado puede observar visualmente una diferencia de AE de 0.5­ 1 a simple vista. Una diferencia de 2-4 también puede ser observada visualmente por un evaluador no capacitado. Los resultados se muestran en la Tabla 19.
Tabla 19
Figure imgf000038_0002
Los resultados muestran claramente el efecto estabilizador del color del [6]-paradol sobre el resorcinol SymWhite 377 (4-(1-fenMetil)-1,3-dihidroxibenceno). Después del tratamiento de prueba solar, el placebo sin SymDecanox HA (A) es más oscuro (valor L* más bajo) y más amarillo (valor b* positivo más alto) que las cremas que contienen SymDecanox HA. La adición de 2% de SymDecanox HA (C) correspondiente al 0.02% de [6]-paradol conduce a la mejor protección del color indicada por el valor L* más alto y el valor a* y b* positivo más bajo, así como la mayor diferencia de color AE versus el placebo.
Ejemplo 9
Estabilización de una crema antiedad que contiene un retinoid
Retinoides tales como por ejemplo el retinol son potentes agentes cosméticos antienvejecimiento que se sabe que son inestables y propensos a la decoloración tras la exposición a la luz y un almacenamiento más prolongado a temperaturas más altas (por ejemplo > 30 °C). Para investigar si el [6]-paradol posee también un efecto estabilizador sobre este tipo de ingredientes cosméticos lábiles, una crema antiedad que contiene 0.2% de retinol 10 SU (BASF, 9.9 - 11.1% de todo-E-retinol) sin (A) y con (B y C) se preparó [6]-paradol como se indica en la Tabla 20 y se evaluó el cambio de color.
Tabla 20
Figure imgf000038_0001
continuación
Figure imgf000039_0001
La fase A se calentó hasta 80 °C. Para la fase B, se roció Carbopol Ultrez 21 en la superficie del agua para que se hinche. Posteriormente, se añadió glicerina y la fase B se calentó hasta 80°. Luego se añadió la fase B a la fase A bajo fuerte agitación con un Ultra Turrax. Se enfrió la fórmula y se añadió la fase C a aproximadamente 40°C. Posteriormente, la fórmula se neutralizó con hidróxido de sodio para obtener un pH de 5-5.5. Cuando la fórmula estuvo a temperatura ambiente, se añadió la fase E con agitación. Se comprobó que el pH final era de 5-5.5.
Las muestras de crema se expusieron a luz ultravioleta artificial en un dispositivo de prueba solar (lámpara de xenón original de Hanau) durante 8 horas 550-600 W/m2 (300 a 800 nm). Posteriormente, se evaluó la decoloración midiendo los valores L* a* b* y el cálculo de la diferencia de color AE como se describe en el ejemplo 8. Los resultados se muestran en la Tabla 21.
Tabla 21
Figure imgf000039_0002
Los resultados muestran claramente el efecto estabilizador del color del [6]-paradol sobre el retinoide retinol. Después del tratamiento con la prueba solar, el placebo (A) es más oscuro (valor L* más bajo) y más azulado (valor b* negativo más alto) que las cremas que contienen [6]-paradol (B y C). La adición de 1 y 2% de SymDecanox HA correspondiente al 0.01% y 0.02% de [6]-paradol conduce a una protección del color comparable indicada por diferencias de color similares AE versus el placebo.
A diferencia de SymDecanox HA, el conocido estabilizador tocoferol demostró ser inadecuado para proteger al retinol de la decoloración. Por el contrario, condujo a una decoloración aún más intensa que sin estabilizador agregado a la fórmula, como se muestra al comparar los valores L* a* b* para la crema A y D. Después del tratamiento de prueba solar, la crema D en comparación con el placebo (A) fue más verdoso como lo indica el valor negativo más alto de a*, así como más amarillo como lo indica el valor b* positivo más alto.
Ejemplos de formulaciones cosméticas
Tabla 22a y 22b presenta un número de formulaciones de acuerdo con la invención.
1 = Aceite facial antienvejecimiento
2 = Aceite seco brillante para cuerpo y cabello
3 = Aceite capilar sublimante
4 = BB Crema SPF 15
5 = Crema para la erupción del pañal del bebé - W/O
6 = Exfoliante de baño corporal renovador suave
7 = Manteca para el cabello
8 = Lápiz labial
9 = Crema de labios
10 = Corrector en barra
11 = Crema facial diaria SPF 20
12 = Aceite de ducha en crema
13 = Gel limpiador facial
14 = Máscara
15 = Champú
16 = Crema para masajes
17 = Aceite de baño
18 = Crema para aclarar la piel
19 = Gel facial
20 = O/W Loción de remojo para toallitas húmedas para el
cuidado del bebé
21 = Crema anti-envejecimiento
22 = Emulsión en bola de rodamiento APD
Figure imgf000041_0001
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Figure imgf000050_0001
Figure imgf000051_0001
' O O C D
3 Oo
Figure imgf000052_0001
Tabla 22b
Figure imgf000053_0001
continuación
Figure imgf000054_0001
continuación
Figure imgf000055_0001
continuación
Figure imgf000056_0001
continuación
Figure imgf000057_0001
continuación
Figure imgf000058_0001
continuación
Figure imgf000059_0001
La composición de los aceites perfumados PFO1 y PFO2 (DPG = dipropilenglicol) se da en las Tablas 16 y 17.
Tabla 23
Figure imgf000059_0002
Tabla 24
Figure imgf000060_0001
Ejemplo 10
Cápsulas de gelatina
Cápsula de gelatina para consumo directo
Tabla 25
Figure imgf000060_0002
Figure imgf000061_0001
El aroma utilizado en la cápsula de gelatina tenía la siguiente composición (en % en peso): 0.1% de polvo de neotame, 0.05% de aspartamo, 29.3% de aceite de menta arvensis, 29.3% de aceite de piperita de menta Willamette, 2.97% de sucralosa, 2.28% de triacetina, 5.4% de dietil tartrato, 12.1% de aceite de menta yakima, 0.7% de etanol, 3.36% de 2­ hidroxietil mentil carbonato, 3.0% de 2-hidroxipropil mentil carbonato, 0.27% de vainilina, 5.5% de D-limoneno, 5.67% de L-mentil acetato.
La cápsula de gelatina adecuada para consumo directo (producida de forma análoga al documento WO 2004/050069) tenía un diámetro de 5 mm y la relación en peso del material del núcleo al material de la cubierta era 90:10. La cápsula se abrió en la boca en menos de 10 segundos y se disolvió por completo en menos de 50 segundos.
Ejemplo 11
Aceites vegetales aromatizados para uso culinario
Tabla 26
Figure imgf000061_0002
Estos aceites vegetales se pueden utilizar para dar sabor a varios tipos de platos fríos o calientes.

Claims (8)

REIVINDICACIONES
1. Uso de [6]-paradol para estabilizar el sabor y/o el olor de ácidos grasos C8-C22 mono o poliinsaturados o su éster de alcoholes alifáticos C1-C18 monohídricos o polihídricos.
2. El uso de la reivindicación 1, en el que los ácidos grasos C8-C22 mono o poliinsaturados o su éster de alcoholes alifáticos C1-C18 monohídricos o polihídricos comprenden
(b-1) al menos un compuesto de acilo de fórmula (II)
Figure imgf000062_0001
en la que
R representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C18 y
X representa un grupo acilo C8-C22 mono o poliinsaturado,
y/o
(b-2) al menos un compuesto de acilglicerol de fórmula (III)
Figure imgf000062_0002
en la que
X', X” y X' '' independientemente entre sí representan un átomo de hidrógeno o un grupo acilo C8-C22 saturado o mono o poliinsaturado,
con la condición de que X', X” y X' '' no representen simultáneamente un átomo de hidrógeno y al menos uno de X', X" y X' '' sea un grupo acilo insaturado.
3. El uso de la reivindicación 1 o 2, en el que la cantidad añadida de [6]-paradol es de 0.0001 a 1 por ciento en peso, con base en el peso total.
4. El uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que el componente (b-1) se selecciona del grupo que consiste en ácido oleico, ácido linoleico, ácido Y-linolénico, ácido a-linolénico, EPA y DHA.
5. El uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que el componente (b-2) está compuesto de oleico, linoleico y linolénico esterificado en una molécula de glicerol en diversas combinaciones.
6. El uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 en composiciones cosméticas y alimenticias.
7. Un método para estabilizar el sabor y/o el olor de ácidos grasos insaturados o ésteres de ácidos grasos, mediante el cual se añade [6]-paradol a los ácidos grasos insaturados o ésteres de ácidos grasos.
8. El método de la reivindicación 7, en el que la cantidad añadida de [6]-paradol es de 0.0001 a 1% en peso, con base en el peso total.
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