ES2850774T3 - Método para la producción de p-hidroxibenzaldehído por un microorganismo - Google Patents

Método para la producción de p-hidroxibenzaldehído por un microorganismo Download PDF

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Abstract

Bacillus megaterium OMK-11, una cepa con capacidad de producción de p-hidroxibenzaldehído, depositada en el Centro de China para la Colección de Cultivos Tipo (CCTCC) con el n.° M 2016658

Description

DESCRIPCIÓN
Método para la producción de p-hidroxibenzaldehído por un microorganismo
Campo técnico
La invención se refiere al campo de la biotecnología, en particular a un método de producción de p-hidroxibenzaldehído por un microorganismo.
Antecedentes de la invención
P-hidroxibenzaldehído, que tiene una fórmula molecular de C7H6O2 y un peso molecular de 122,12, es un cristal amarillo claro o blanquecino, con un olor ligeramente aromático. Se utiliza principalmente como intermedios importantes en las industrias farmacéuticas y de fragancias.
1. Propiedades físicas
El P-hidroxibenzaldehído es un cristal de color amarillo claro o blanquecino con un olor ligeramente aromático, con un punto de fusión de 112-116 °C, una densidad relativa de 1,129 y un punto de ebullición de 246,6 °C.
El P-hidroxibenzaldehído es altamente soluble en etanol, éter, acetona, acetato de etilo y DMF, ligeramente soluble en agua (la solubilidad es de 1,388 g/100 mL en agua a 30,5 °C), soluble en benceno (la solubilidad es de 3,68 g/mL en benceno a 65 °C).
2. Aplicación y producción
El p-hidroxibenzaldehído es un intermedio importante en las industrias farmacéutica y de perfumes. Se puede utilizar en la industria farmacéutica para sintetizar amoxicilina, trimetoprim (TMP), 3,4,5-trimetoxibenzaldehído, phidroxiglicina, cefadroxil, gastrodia artificial, farrerol, esmolol, etc. Se utiliza en la industria de fragancias para la síntesis de vainillina, etil vainillina, piperonal, springaldehído, 4-anisaldehído, cetona de frambuesa y otros compuestos. Las especies de Pseudomonas putida y Enterobacter pueden producir P-hidroxibenzaldehído mediante fermentación (solicitud de patente japonesa j P H06 277078).
Bacillus megaterium es una especie bacteriana conocida (solicitudes de patente coreanas CN 106 011 002 A y CN 101 074421), pero hasta ahora no se han descrito cepas capaces de producir p-hidroxibenzaldehído.
Compendio de la invención
El propósito principal de la presente invención es proporcionar una cepa de Bacillus megaterium OMK-11 con capacidad de producción de p-hidroxibenzaldehído. La cepa se ha depositado en el Centro de China para la colección de cultivos tipo (CCTCC) con el número M 2016658. El lugar de depósito es la Universidad de Wuhan, ciudad de Wuhan. La fecha de depósito es el 20 de noviembre de 2016.
Otro propósito de la invención es proporcionar la aplicación de dicha cepa en la producción de p-hidroxibenzaldehído. El propósito adicional de la presente invención es proporcionar un método de producción de p-hidroxibenzaldehído, que adopta la cepa antes mencionada.
La invención proporciona una cepa bacteriana con capacidad de producción de p-hidroxibenzaldehído y usa la cepa para producir p-hidroxibenzaldehído por fermentación. El método de fermentación produce p-hidroxibenzaldehído utilizando materias primas naturales tales como sacáridos, aminoácidos, etc., y genera los productos objetivo a través del metabolismo microbiano. El método es un método de producción con baja temperatura y baja presión, relativamente seguro, operación simple y menos contaminación, y es un método de producción ecológico. La invención tiene un rendimiento superior y es un método de producción con perspectivas de industrialización.
Breve descripción de los dibujos
La Figura 1 es un cromatograma líquido del estándar de L-tirosina en la realización 1.
La Figura 2 es un cromatograma líquido del estándar de p-hidroxibenzaldehído en la realización 1.
La Figura 3 es un cromatograma líquido del líquido de fermentación de p-hidroxibenzaldehído en la realización 1.
Descripción detallada
Cepa
Bacillus megaterium OMK-11, una cepa con capacidad de producción de p-hidroxibenzaldehído, se aisló del suelo de una plantación de jengibre. La cepa se depositó en el Centro de China para la recolección de cultivos tipo el 20 de noviembre de 2016. El número de depósito es CCTCC n.° M 2016658.
La cepa puede utilizar glucosa, sacarosa, ribosa y arabinosa. Las secuencias de ARNr 18S y ARNr 26S de la cepa son 99% similares a las secuencias de cepas estándar de Bacillus conocidas. La cepa se identifica como Bacillus, con forma de varilla, redondeada en el extremo, disposición de cadena simple o corta y Gram-positiva.
La activación de la cepa, el cultivo de la semilla y la fermentación se pueden realizar de las siguientes formas:
1) la activación de la cepa: en condiciones estériles, un bucle de inoculación completo de líquido extraído de la reserva de glicerol se extiende uniformemente sobre el medio inclinado sólido y se cultiva en una incubadora bioquímica a 20­ 37 °C durante 24-48 horas;
2) el cultivo de la semilla:
en condiciones estériles, se toma un cultivo bien desarrollado del medio inclinado sólido con un asa de inoculación estéril y se usa para inocular el medio de cultivo de semillas estéril, el pH inicial del medio de cultivo de semillas es 5­ 8 y la cepa se cultiva a la fase de crecimiento logarítmico a la temperatura de 28-35 °C y la velocidad de rotación de 150-500 rpm;
el medio de cultivo de semillas, calculado por la proporción de masa, se formula como sigue: 1,0-3,5% de materias primas de azúcar, 0,1-1,0% de sales inorgánicas y 0,1-1,0% de extracto de levadura en polvo;
3) la fermentación: el líquido de semilla cultivado a la fase de crecimiento logarítmico se introduce en el medio de fermentación en una proporción de volumen de 5-20% en condiciones estériles;
el pH inicial del medio de fermentación es 3,0-10,0, a la temperatura de 30-40 °C y la velocidad de rotación de 200­ 500 rpm, en condiciones de ventilación, el medio de fermentación inoculado se fermenta durante 7-20 h, después de lo cual se reduce la ventilación y se continúa fermentando el medio de fermentación hasta 70-80 h;
el medio de fermentación, por proporción de masa, consiste en 2,0-5,0% de materias primas de azúcar, 0,1-1,0% de sales inorgánicas, 1,0-2,5% de extracto de levadura en polvo y 1,0-3,0% de tirosina.
El medio inclinado sólido es preferiblemente un medio de caldo.
Dichas materias primas de azúcar incluyen al menos una de glucosa, sacarosa y almidón.
La sal inorgánica incluye una sal de potasio o una sal de sodio.
El pH inicial del medio de fermentación de la etapa 3) es preferiblemente 5,0- 9,0.
Realización 1
Cultivo de la semilla
En condiciones estériles, se usó un cultivo de cepa bien desarrollado de un medio inclinado sólido para inocular un medio de cultivo de semillas estéril. El pH inicial del medio de cultivo de semillas fue 5 y las cepas se cultivaron hasta la fase de crecimiento logarítmico a una temperatura de 28 °C y una velocidad de rotación de 200 rpm.
El medio de cultivo de semillas se formuló mediante la proporción de masa como sigue: 1,0% de glucosa, 0,5% de NaCl y 0,1% de extracto de levadura en polvo.
Proceso de fermentación
El líquido de siembra cultivado hasta la fase de crecimiento logarítmico se usó para inocular el medio de fermentación en una proporción de volumen del 10% en condiciones estériles. El pH inicial del medio de fermentación fue de 5,0. El medio de fermentación inoculado se fermentó durante 15 h a 40 °C, a una velocidad de rotación de 200 rpm y una tasa de ventilación de 1:0,1. Después de 15 h, la ventilación se redujo a 1:0,01 y se continuó fermentando el medio de fermentación hasta 55 h.
La fermentación se formuló como sigue: 1% de glucosa, 0,5% de NaCl, 1% de extracto de levadura en polvo, 2% de tirosina y elementos traza.
Análisis de líquido de fermentación: cromatografía líquida de alta resolución (HPLC).
Tipo de columna: COSMOSIL; 5Ci8-AR-II; 4.6ID*250MM.
Temperatura de la columna: 30 °C.
Fase móvil: la proporción de metanol y agua (ácido fosfórico al 0,1%) es 55:45
Velocidad actual: 0,8 mL/min, UV: 216 nm.
Los resultados se muestran en las Figuras 1 a 3. Los resultados muestran que el líquido de fermentación contiene phidroxibenzaldehído.
Realización 2
Cultivo de la semilla
En condiciones estériles, del medio inclinado sólido, se tomó un cultivo bien desarrollado con un asa de inoculación estéril y se introdujo en el medio de cultivo de siembra estéril. El pH inicial del medio de cultivo de semillas fue 6, y la cepa se cultivó hasta la fase de crecimiento logarítmico a una temperatura de 30 °C y una velocidad de rotación de 250 rpm.
El medio de cultivo de semillas se formuló como sigue: 3,5% de sacarosa, 0,5% de KCl y 1% de extracto de levadura en polvo.
Fermentación
El líquido de siembra cultivado hasta la fase de crecimiento logarítmico se añadió al medio de fermentación en una proporción en volumen del 10% en condiciones estériles. El pH inicial del medio de fermentación fue 9,0. El medio de fermentación inoculado se fermentó durante 7 horas a 35 °C, velocidad de rotación de 350 rpm y velocidad de ventilación de 1:0,2. Después de 7 h, la ventilación se redujo a 1:0,02 y se continuó fermentando el medio de fermentación hasta 73 h.
La fórmula de fermentación estaba compuesta de 4% de sacarosa, 0,5% de KCI, 1,0-2,5% de extracto de levadura en polvo, 1,0-3,0% de tirosina y elementos traza.
Realización 3
Cultivo de la semilla
En condiciones estériles, del medio inclinado sólido, se tomó un cultivo bien desarrollado con un asa de inoculación estéril y se usó para inocular el medio de cultivo de semillas estéril. El pH inicial del medio de cultivo de semillas fue 8, y la cepa se cultivó hasta la fase de crecimiento logarítmico a una temperatura de 35 °C y una velocidad de rotación de 150 rpm.
El medio de cultivo de semillas se formuló como sigue: 3,5% de almidón, 0,5% de NaCl y 1% de extracto de levadura en polvo.
Fermentación
El líquido de siembra cultivado hasta la fase de crecimiento logarítmico se usó para inocular el medio de fermentación en una proporción de volumen del 15% en condiciones estériles. El pH inicial del medio de fermentación fue 7,0 y el medio de fermentación inoculado se fermentó durante 10 h a 35 °C, velocidad de rotación de 400 rpm y velocidad de ventilación 1:0,1. Después de 10 h, la ventilación se redujo a 1:0,01 y se continuó fermentando el medio de fermentación hasta 65 h. El medio de fermentación se formuló de la siguiente manera:
4% de almidón, 1,0% de KCl, 2,5% de extracto de levadura en polvo, 3% de tirosina y elementos traza.
Realización 4
La producción de p-hidroxibenzaldehído natural (fermentación oscilante de botellas triangulares)
El medio de cultivo de semillas se preparó como sigue: 10 g/L de glucosa, 7 g/L de dihidrogenofosfato de potasio, 2,5 g/L de cloruro de sodio y 10 g/L de extracto de levadura en polvo. El disolvente utilizado fue agua y el pH inicial fue 7. El medio de cultivo de semillas se esterilizó a 121 °C durante 30 min.
El medio de fermentación se preparó como sigue: 20 g/L de glucosa, 4 g/L de hidrogenofosfato de potasio, 1,0 g/L de extracto de levadura en polvo, 10,0 g/L de tirosina y 100 microlitros de elementos traza. El pH inicial fue de 7,5 y el disolvente fue agua. El medio de fermentación se esterilizó a 121 °C durante 30 min.
La preparación de la semilla: en condiciones estériles, la reserva de glicerol de la cepa OMK-11, almacenada a baja temperatura, se transfirió a una placa de medio sólido, estéril, fresca y la placa de medio sólido inoculado se incubó a 28 °C durante 2 días. Se recogió una sola colonia y se utilizó para inocular un matraz de 500 mL para el cultivo de semillas. El volumen del medio de cultivo de semillas en la botella fue de 50 mL. El matraz se hizo girar a 180 rpm y se cultivó a 30 °C durante 24 horas para obtener el líquido de siembra.
La fermentación del p-hidroxibenzaldehído natural: El medio de fermentación de 50 mL se vertió en un matraz triangular estéril de 500 mL y luego se añadieron 7,5 mL de líquido de siembra para la fermentación. La temperatura de fermentación fue de 30 °C y la velocidad de rotación del agitador fue de 200 rpm. Después de agitar el matraz de fermentación durante 20 h, la velocidad de rotación del agitador se redujo a 80 rpm y el medio de fermentación continuó fermentando hasta 80 h. Finalmente, se determinó por HPLC la concentración de p-hidroxibenzaldehído natural en el medio de fermentación, la concentración fue de 2,0 g/L.
Realización 5. Producción de p-hidroxibenzaldehído natural (fermentación del biorreactor)
El medio de cultivo de semillas y el medio de fermentación se prepararon de la misma manera que en la realización 4.
La preparación de la semilla: en condiciones estériles, la reserva de glicerol de la cepa OMK-11, almacenada a baja temperatura, se transfirió a una placa sólida estéril fresca y se incubó a 28 °C durante 2 días. Se recogió una sola colonia y se usó para inocular un tanque de acero inoxidable de 3 litros que contenía 1,8 L de medio de cultivo de semillas para el cultivo de semillas. El agitador se hizo girar a 300 rpm y el medio de cultivo de semillas inoculado se cultivó a 30 °C durante 24 horas para obtener el líquido de siembra.
La fermentación de p-hidroxibenzaldehído natural. Se añadieron 10,2 L del medio de fermentación a un fermentador de 20 L, que se esterilizó a 121 °C durante 30 min, y luego se añadieron 1,8 L del líquido de siembra al fermentador de 20 L para la fermentación. La temperatura de fermentación fue de 30 °C y la velocidad de rotación fue de 400 rpm. La proporción de ventilación fue de 1:0,1 y el medio de fermentación inoculado se fermentó durante 6 h. Después de 6 h, la ventilación se redujo a 1:0,01, y se continuó fermentando el medio de fermentación hasta 54 h. Al final de la fermentación, se determinó la concentración de p-hidroxibenzaldehído natural en el medio de fermentación mediante el método HPLC. La concentración fue de 3 g/L.
Aplicabilidad industrial
La invención proporciona una cepa con capacidad de producción de p-hidroxibenzaldehído y utiliza la cepa para fermentar y producir p-hidroxibenzaldehído.

Claims (9)

REIVINDICACIONES
1. Bacillus megaterium OMK-11, una cepa con capacidad de producción de p-hidroxibenzaldehído, depositada en el Centro de China para la Colección de Cultivos Tipo (CCTCC) con el n.° M 2016658
2. La aplicación de la cepa según la reivindicación 1 en la producción de p-hidroxibenzaldehído.
3. Un método de producción de p-hidroxibenzaldehído que adopta la cepa según la reivindicación 1.
4. El método de producción de p-hidroxibenzaldehído según la reivindicación 3, en donde comprende las siguientes etapas:
1) la activación de la cepa;
2) el cultivo de la semilla: en un medio de cultivo de semillas, la cepa se cultiva hasta la fase de crecimiento logarítmico; el medio de cultivo de semillas tiene un pH inicial de 5-8 y el medio de cultivo de semillas por proporción de masa está compuesto por 1,0-3,5% de materias primas de azúcar, 0,1-1,0% de sales inorgánicas y 0,1-1,0% de extracto de levadura en polvo;
3) la fermentación: un medio de fermentación tiene un pH inicial de 3,0-10,0 y el medio de fermentación por proporción de masa contiene 2,0-5,0% de materias primas de azúcar, 0,1 -1,0% de sales inorgánicas, 1,0-2,5% de extracto de levadura en polvo y 1,0-3,0% de tirosina.
5. El método de producción de p-hidroxibenzaldehído según la reivindicación 4, en donde:
1) la activación de la cepa: en condiciones estériles, un asa de inoculación completa de líquido, que transporta la cepa de su reserva de glicerol, se extiende uniformemente en un medio inclinado sólido y, después de la propagación, el medio se cultiva en una incubadora bioquímica a 20 °C-37 °C durante 24-48 horas;
2) el cultivo de la semilla: el medio de cultivo de la semilla inoculado se incuba a 28-35 °C y una velocidad de rotación de 150-500 rpm hasta la fase de crecimiento logarítmico;
3) las etapas de fermentación comprenden: el líquido de semilla cultivado hasta la fase de crecimiento logarítmico se agrega al medio de fermentación, en una proporción de volumen de 5-20% en condiciones estériles; el medio de fermentación se fermenta a 30-40 °C y una velocidad de rotación de 200-500 rpm, en condiciones de ventilación durante 7-20 h; después de lo cual, se reduce la ventilación y se continúa fermentando el medio de fermentación hasta 50-100 h.
6. El método de producción de p-hidroxibenzaldehído según la reivindicación 5, en donde el medio sólido inclinado mencionado en la etapa 1) es un medio de caldo.
7. El método de producción de p-hidroxibenzaldehído según la reivindicación 4 o 5, en donde la materia prima azucarada mencionada en la etapa 2) y 3) comprende al menos uno de glucosa, sacarosa y almidón.
8. El método de producción de p-hidroxibenzaldehído según la reivindicación 4 o 5, en donde la sal inorgánica mencionada en la etapa 2) y 3) comprende una sal de potasio o una sal de sodio.
9. El método de producción de p-hidroxibenzaldehído según la reivindicación 4 o 5, en donde el pH inicial del medio de fermentación en la etapa 3) es 5,0-9,0.
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108271781A (zh) * 2018-01-09 2018-07-13 华南农业大学 一种来源于假单胞菌的对羟基苯甲醛及其生产方法和应用
CN108315361B (zh) * 2018-04-20 2021-04-13 安徽大学 一种利用微生物合成对羟基苯甲醛的方法
CN112391418B (zh) * 2020-11-20 2022-02-18 厦门欧米克生物科技有限公司 一种覆盆子酮的工业化发酵生产方法
CN113881715B (zh) * 2021-09-15 2023-06-06 湖北工业大学 一种r-（+）-2-（4-羟基苯氧基）丙酸的生物合成方法
CN114250254B (zh) * 2021-12-20 2024-01-05 宁夏清研高分子新材料有限公司 一种对羟基苯甲酸的微生物合成方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06277078A (ja) * 1993-03-23 1994-10-04 Kawasaki Steel Corp パラヒドロキシベンズアルデヒドの製造方法
US6586229B1 (en) * 2000-06-01 2003-07-01 North Carolina State University Method for the production of ρ-Hydroxybenzoate in species of pseudomonas and agrobacterium
EP1320594A2 (en) * 2000-09-30 2003-06-25 E.I. Du Pont De Nemours And Company Exbb-exbd-tonb gene cluster of pseudomonas putida dot-t1e conferring tolerance to aromatic compounds and resistance to antibiotics
CN100475950C (zh) * 2006-05-19 2009-04-08 中国石油化工股份有限公司 一株巨大芽孢杆菌及其应用
CN102443551B (zh) * 2011-08-19 2013-08-07 甘肃省商业科技研究所 一种枯草芽孢杆菌及其生物转化阿魏酸生产香兰素的方法
KR20140022694A (ko) * 2012-08-14 2014-02-25 삼성전자주식회사 생물학적 방법으로 파라-히드록시벤조산을 제조하는 방법
CN106011002B (zh) * 2016-05-20 2020-01-17 东莞市保得生物工程有限公司 一种巨大芽孢杆菌t317及其菌剂和菌剂制备方法

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