ES2836883T3 - Uso de una composición cosmética que contiene un éster de estólido como sustituto de la silicona - Google Patents

Uso de una composición cosmética que contiene un éster de estólido como sustituto de la silicona Download PDF

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Abstract

Uso de un compuesto de éster de estólido como sustituto de componentes acondicionadores de silicona en composiciones de champú, donde el compuesto de éster de estólido tiene la fórmula (3): **(Ver fórmula)** donde n es de 1 a 10, preferiblemente de 2 a 8, en particular de 3 a 7, y R se selecciona de alquilo C3-20 ramificado o lineal, preferiblemente alquilo C6-18, más preferiblemente alquilo C10- 16, incluso más preferiblemente alquilo C12-14.

Description

DESCRIPCIÓN
Uso de una composición cosmética que contiene un éster de estólido como sustituto de la silicona
Descripción
La presente invención se refiere al uso de un éster de estólido como sustituto de componentes acondicionadores de silicona en una composición de champú.
El cabello humano contiene aproximadamente el 97 % de la proteína queratina, que debe protegerse contra las influencias ambientales para preservar la fuerza y el aspecto natural del cabello. Por tanto, se necesitan composiciones de limpieza y acondicionamiento adecuadas para el cabello.
El uso de una simple solución jabonosa conduciría a una degeneración de la capa protectora natural del cabello. Además, los tratamientos capilares típicos tales como el alisado, el teñido, la ondulación permanente o el uso de laca para el cabello pueden dañar el cabello. Algunos resultados pueden ser puntas abiertas, cabello sin tono, seco y/o sin brillo. Por estas razones, se requieren composiciones mejoradas para el cuidado del cabello.
Se han realizado muchas publicaciones sobre composiciones cosméticas para el cuidado del cabello.
Los documentos US6051214 y WO2000/18363 describen composiciones de champú y acondicionador que contienen uno o más estólidos de ácidos grasos de Fórmula general (1).
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Fórmula (1)
El documento WO2000/18363 se denomina en lo sucesivo Isbell y col. Se muestra en Isbell y col. que estos compuestos de ácidos orgánicos, derivados del ácido oleico o del aceite de semilla de pradera, pueden poseer propiedades para el cuidado del cabello y pueden usarse, por ejemplo, en un champú. Isbell y col. se refiere exclusivamente a los ácidos (véase el grupo COOH en la Fórmula [1 ] anterior). Desafortunadamente, los ácidos tienen la desventaja de ser propensos a problemas de inestabilidad tales como la autocondensación con el tiempo. Además, los ácidos carboxílicos son capaces de formar complejos con el calcio en agua dura, haciendo que se precipiten de la solución. Además, debido al grupo COO-, los ácidos carboxílicos repelen otro material cargado negativamente tal como las fibras queratínicas.
En el documento WO 2013/009471, se describen compuestos de éster de estólido con uso potencial en composiciones cosméticas y de cuidado personal. La fórmula (2) del documento WO 2013/009471 abarca una amplia clase de compuestos oligoméricos.
Figure imgf000002_0002
Los diversos residuos Ri a R4 en esta fórmula se pueden seleccionar de varias listas extendidas. Algunos ejemplos de estos compuestos de ésteres de estólidos se obtienen mediante la adición de ácido oleico catalizada por ácido. Sigue existiendo una gran necesidad de composiciones cosméticas mejoradas, en particular para el tratamiento del cabello, y de nuevas composiciones para el cuidado del cabello que, basadas en componentes fácilmente disponibles, protejan contra la luz UV, la contaminación y otras influencias negativas del medio ambiente. Particularmente en las ciudades con mayor contaminación del aire, el cabello debe protegerse durante un período de tiempo más largo. El cabello debe seguir siendo fácil de peinar y debe mantener un buen nivel de brillo, incluso para cabello largo, durante un período de tiempo más largo. Además, existe la necesidad de proporcionar componentes para composiciones cosméticas que estén basados en materiales naturales y renovables o derivados de ellos. De hecho, los consumidores, en la actualidad, son muy conscientes de la fuente de los componentes utilizados en dicha composición y estos consumidores se sienten mucho más cómodos utilizando componentes que se derivan de materiales naturales y renovables. Por tanto, un objetivo de la presente invención es proporcionar una composición cosmética estable para productos para el cuidado del cabello que comprenda componentes basados en materias primas preferiblemente renovables, más preferiblemente materias primas renovables naturales.
Un objetivo adicional de la descripción es proporcionar componentes más estables para composiciones cosméticas de modo que las composiciones tengan una vida útil más prolongada, así como proporcionar componentes que proporcionen un rendimiento excelente en áreas de agua dura. Se conocen composiciones generales de tratamiento del cabello para el cuidado del cabello, sin embargo, todavía existe la necesidad de composiciones diseñadas para el cuidado del cabello, que se basan en componentes fácilmente disponibles. Estas composiciones pueden mejorar las propiedades de peinado y brillo para varios tipos de cabello. Ahora se ha descubierto que tipos específicos de compuestos de éster de estólido son componentes excelentes para composiciones cosméticas, en particular para el tratamiento del cabello. Los estólidos son ésteres de cadena larga de ácidos grasos (hidroxi) o ácidos grasos insaturados iguales o diferentes, preparados por adición catalizada por ácido. Los ésteres de estólidos se pueden formar mediante la esterificación de un estólido con un alcohol o directamente mediante la adición de alcoholes durante la síntesis de estólidos.
La presente descripción se refiere a composiciones cosméticas que comprenden agua y al menos los siguientes componentes:
A) al menos un compuesto de éster de estólido que tiene la Fórmula (3) como componente A:
Figure imgf000003_0001
donde
n es de 1 a 10, preferiblemente de 2 a 8, en particular de 3 a 7, y
R se selecciona de alquilo C3-20 ramificado o lineal, preferiblemente de C6-18-alquilo, más preferiblemente C10-16-alquilo, incluso más preferiblemente alquilo C12-14,
B) opcionalmente al menos un componente tensioactivo B,
C) opcionalmente al menos un componente espesante C,
D) opcionalmente al menos un componente acondicionador del cabello D, y
E) opcionalmente al menos un componente E adicional, diferente de los componentes A a D.
La composición cosmética contiene el componente A, agua y al menos un componente B o al menos un componente D. Preferiblemente, la composición comprende los componentes A, B, C y E o los componentes A, C, D y E. Estos componentes se describen con más detalle.
Componente A
El componente A (éster de estólido) puede estar presente en la composición en una cantidad del 0,1 al 10 % en peso, preferiblemente del 0,1 al 8 % en peso, incluso más preferiblemente del 0,2 al 5 % en peso, en particular del 0,2 al 3 % en peso, basado en el peso total de la composición.
Como se usa en esta invención, el término "éster de estólido" significa un éster de ácido graso oligomérico, donde los monómeros están unidos por enlaces éster. El término "éster de estólido" es un término conocido en la técnica - véase p. ej. el documento WO2013/009471.
En la fórmula (3), R se selecciona de alquilo C3-20 ramificado o lineal. En al menos una realización, la composición comprende una mezcla de compuestos del Componente A que tienen R que es alquilo C3-20 ramificado o lineal. En otras palabras, una mezcla de compuestos que tienen cadenas de alquilo dentro de este intervalo de longitud de cadena de carbono.
En al menos una realización, R se selecciona entre alquilo C6-12 ramificado o lineal, o alquilo C6-11 ramificado o lineal, o alquilo C6-10 ramificado o lineal. En al menos una realización preferida, R se selecciona entre alquilo C6-18 ramificado o lineal, más preferiblemente alquilo C8-16 ramificado o lineal, incluso más preferiblemente alquilo C10-16 ramificado o lineal, lo más preferiblemente alquilo C12-14 ramificado o lineal. En al menos una realización, la composición comprende una mezcla de compuestos del Componente A que tienen R que es alquilo C10-16 ramificado o lineal, por ejemplo, la composición puede comprender compuestos del Componente A que tienen R que es C10-alquilo lineal o ramificado, y compuestos del componente A que tienen R que es alquilo C12 lineal o ramificado, y compuestos del componente A que tienen R que es alquilo C14 lineal o ramificado, y compuestos del componente A que tienen R que es alquilo C16 lineal o ramificado. En una realización particularmente preferida, la composición comprende una mezcla de compuestos del Componente A que tienen R que es alquilo C12-14 ramificado o lineal.
El componente A es al menos un compuesto de éster de estólido que tiene la fórmula (3), donde n es de 1 a 20, preferiblemente de 1 a 15, incluso más preferiblemente de 1 a 10, incluso más preferiblemente de 2 a 8, y en particular de 3 a 7; y R se selecciona de alquilo C8-16 ramificado o lineal.
En una realización preferida, el valor de n en los compuestos que tienen la Fórmula (3) puede seleccionarse de 1 a 10, preferiblemente de 1 a 9, incluso más preferiblemente de 2 a 9 y en particular de 2 a 8, lo más preferiblemente de 3 a 7. Preferiblemente, el componente A es (o comprende) un trímero (n = 2), un tetrámero (n = 3), un pentámero (n = 4), un hexámero (n = 5), un heptámero (n = 6), un octámero (n = 7), un nonámero (n = 8) o mezclas de los mismos. En particular, el componente A es un tetrámero (n = 3), un pentámero (n = 4), un hexámero (n = 5), un heptámero (n = 6) o mezclas de los mismos.
En una realización preferida, el residuo R en los compuestos de la fórmula (3) se selecciona del grupo que consiste en propilo, butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, nonilo, decanilo, undecanilo, dodecanilo, isopropilo, isohexilo, 2-metilhexilo, 2-etilhexilo, 2-etilheptilo y 2-metiloctilo. R es en particular 2-etilhexilo o decanilo.
Dado que R no puede ser hidrógeno, entonces el componente A no es un ácido carboxílico. Los ácidos no son deseables ya que tienen la desventaja de ser propensos a problemas de inestabilidad tales como la autocondensación con el tiempo. Por el contrario, el presente componente A proporciona una excelente estabilidad en el tiempo, p. ej., en almacén. Además, los ácidos carboxílicos son capaces de formar complejos con el calcio en agua dura, haciendo que se precipiten de la solución. El presente Componente A es un éster y proporciona un rendimiento excelente en áreas de agua dura. Además, debido al grupo COO-, los ácidos carboxílicos repelen otro material cargado negativamente tal como las fibras queratínicas. El presente componente A es un éster y no está cargado negativamente. En consecuencia, la presente selección de R resulta en un Componente A que proporciona un rendimiento excelente en una composición cosmética adecuada para su aplicación sobre el cabello, ya que el Componente A no es repelido por las cargas negativas de las fibras queratínicas.
La fórmula (3) requiere que el componente A sea insaturado. Los compuestos insaturados tienen la ventaja de que normalmente tienen puntos de fusión más bajos, mayor solubilidad y mayor biodegradabilidad.
En al menos una realización, el componente A comprende uno o varios compuestos de la fórmula (3) que tienen el mismo n. El componente A puede ser, p. ej., un compuesto de la fórmula (3), donde n es 3.
En otra realización preferida, el Componente A es una mezcla de compuestos de la fórmula (3), donde n varía de 1 a 10. El peso molecular promedio en número (Mn) de estas mezclas puede determinarse mediante GPC (cromatografía de permeación en gel). La GPC puede ayudar a medir la distribución de masa molecular de los ésteres de estólido presentes en una mezcla de compuestos de la fórmula (3), p. ej., cuando n es de 1 a 10.
El componente A puede prepararse mediante esterificación a partir de ácido ricinoleico o de productos de autocondensación disponibles comercialmente, tales como Hostagliss® L2, L4 y L6 (de Clariant, DE). El número de Hostagliss® describe el grado medio de oligomerización. L2 es una mezcla de productos con un peso molecular medio de dímeros; L4 es una mezcla de productos con un peso molecular medio de tetrámeros y L6 es una mezcla de productos con un peso molecular medio de hexámeros.
Preferiblemente, se esterifican de 2 a 6 equivalentes de ácido ricinoleico con 0,5 a 2 equivalentes de uno o varios C3-20-alcoholes alquílicos ramificados o lineales. La esterificación puede catalizarse con ácido. Los catalizadores ácidos adecuados son, p. ej., ácido hipofosfórico, ácido metanosulfónico, ácido p-tolueno sulfónico, ácido fosfórico o ácido sulfúrico.
El componente A puede poseer preferiblemente una resistencia a los ácidos particular. A temperatura ambiente (20 °C) y 50 °C, en condiciones ácidas (en solución de lauril sulfato de sodio y en un acondicionador de cabello formulado, pH 3), el 99,99 % en peso del compuesto de la fórmula (3) permaneció estable durante un período de una semana. El ácido ricinoleico se probó analíticamente como producto de descomposición, y se encontró que su nivel después de una semana a 50 °C era idéntico al valor inicial, por debajo del 0,01 % (el límite de detección del procedimiento es del 0,01 %).
La composición contiene al menos un Componente A. Preferiblemente, la composición contiene más de un tipo de compuesto que tiene la fórmula (3).
Los compuestos de la fórmula (3) pueden derivarse del ácido R-ricinoleico, ácido S-ricinoleico o una mezcla de los mismos. En una realización preferida, los compuestos que tiene la fórmula (3) contienen más del 70 % en peso del estereoisómero del ácido R-ricinoleico. En otra realización preferida, los compuestos que tienen la fórmula (3) contienen más del 70 % en peso del estereoisómero del ácido S-ricinoleico.
En al menos una realización, el componente A de la fórmula (3) tiene un valor de hidroxilo (valor de OH) de 1 a 60, preferiblemente de 5 a 55, con frecuencia de 5 a 46, en algunos casos de 10 a 46 mg de KOH/g. El valor de OH en esta invención se mide de acuerdo con ASTM D5558 - 95 (2011). El valor de OH se puede analizar también utilizando otros procedimientos conocidos, tales como ASTM D94 - 07 (2012) o DIN 51559-1 (2009-04). El valor de hidroxilo es un parámetro bien conocido utilizado en la técnica; véanse, por ejemplo, los documentos EP2739147, EP2739149, EP2739146, EP2739152, EP2739148, EP2739136, EP2739151.
Los valores de hidroxilo aumentados pueden resultar también de alcohol sin reaccionar en la mezcla, por lo que este parámetro no caracteriza completamente el producto de reacción, si este todavía contiene alcohol sin reaccionar. También se puede usar un índice de acidez: un índice de acidez más bajo indica una cantidad menor de estólido no esterificado residual y, por lo tanto, un contenido de éster de estólido mayor. Los índices de acidez para los ésteres de estólidos descritos aquí son inferiores a 20 (en una realización preferida inferiores a 10). El valor de acidez puede analizarse utilizando procedimientos tales como DIN EN ISO 2114.
En al menos una realización, el componente A tiene un peso molecular promedio en número (Mn) de 600 a 6000 g/mol, preferiblemente de 900 a 5000 g/mol, incluso más preferiblemente de 1000 a 3500 g/mol, aún más preferiblemente de 1100 a 3000 g/mol, en particular de 1200 a 2200 g/mol. El peso molecular puede medirse usando cromatografía líquida de alta resolución (HPLC), tal como cromatografía de exclusión por tamaño (SEC), en particular cromatografía de permeación en gel (GPC).
El ácido ricinoleico es un ácido graso natural y, por lo tanto, un material renovable. En al menos una realización, el componente A se deriva de materiales 100 % naturales y renovables. Además, los ésteres correspondientes según la invención carecen normalmente de restos de nitrógeno o amonio. Por lo tanto, el componente A es ideal para la aplicación de champús y acondicionadores ecológicos, que son especialmente necesarios para el tratamiento del cabello en actividades al aire libre, y para productos con etiquetas ecológicas para consumidores conscientes del medio ambiente.
Componente B
La composición comprende opcionalmente al menos un componente tensioactivo B. Como se usa en esta invención, “tensioactivo” significa un agente tensioactivo. En al menos una realización, el tensioactivo es un compuesto anfifílico orgánico que tiene al menos una porción hidrófoba y al menos una porción hidrófila.
El tensioactivo (limpiador), componente B, puede seleccionarse del grupo que consiste en tensioactivos aniónicos, no iónicos, betaína y anfóteros. El componente B puede estar presente en la composición en una cantidad del 0 al 80 % en peso, preferiblemente del 1 al 50 % en peso, más preferiblemente del 5 al 20 % en peso, basado en el peso total de la composición.
En una realización preferida para una composición de champú, el componente tensioactivo B puede estar presente en la composición en una cantidad del 0 al 80 % en peso, preferiblemente del 1 al 50 % en peso, incluso más preferiblemente del 2 al 25 % en peso, en particular del 5 al 25 % en peso, en base al peso total de la composición. En una realización preferida de una composición acondicionadora y acondicionadora que no se aclara, el componente tensioactivo B puede estar presente en la composición en una cantidad del 0 al 20 % en peso, preferiblemente del 0 al 10 % en peso, incluso más preferiblemente del 0,01 al 5 % en peso, en particular del 0,1 al 1 % en peso, en base al peso total de la composición.
En otra realización preferida, el componente tensioactivo B es un tensioactivo aniónico. Lauril éter sulfato de amonio y lauril éter sulfato de sodio (SLES) son tensioactivos particularmente preferidos para su uso en las composiciones para el cuidado del cabello de esta descripción. Ejemplos específicos de otros tensioactivos aniónicos adecuados incluyen sulfatos de polioxietilen-alquil éter tales como lauril sulfato de sodio (EMAL® 227E, Kao Chemicals), isetionato, taurato, sulfonato de sodio Cu-16olefina, sulfato de amonio C12-15 pareth, miristil éter sulfato de sodio o polioxietilen alquil sulfatos tales como lauril sulfato de trietanolamina, lauril sulfato de sodio, monooleamidosulfosuccinato de disodio, lauril sulfosuccinato de amonio, dodecilbencenosulfonato de sodio, dodecilbencenosulfonato de trietanolamina y N-lauroil sarcosinato de sodio.
En otra realización preferida, el componente tensioactivo B es un tensioactivo no iónico, que puede seleccionarse entre derivados alcoxilados de los siguientes: alcoholes grasos, alquilfenoles, ácidos grasos, ésteres de ácidos grasos y amidas de ácidos grasos, en el intervalo C16 a C40, y que tiene de aproximadamente 1 a aproximadamente 110 grupos alcoxi. Los grupos alcoxi se seleccionan del grupo que consiste en óxidos C2-6 y sus mezclas, siendo el óxido de etileno, el óxido de propileno y sus mezclas los alcóxidos típicos. La cadena de alquilo puede ser lineal, ramificada, saturada o insaturada. De estos tensioactivos no iónicos alcoxilados, se prefieren los alcoholes etoxilados y los alcoholes propoxilados. Los alcoholes alcoxilados se pueden utilizar solos o en mezclas.
Los tensioactivos no iónicos disponibles comercialmente son, por ejemplo, Brij® de Uniqema, Willmington (EE. UU.). Normalmente, Brij® es el producto de condensación de alcoholes alifáticos con óxido de etileno. La cadena de alquilo del alcohol es típicamente una cadena lineal y tiene de aproximadamente 8 a aproximadamente 22 átomos de carbono. El óxido de etileno se usa típicamente en un intervalo de aproximadamente 1 a aproximadamente 54 moles. Algunos ejemplos son Brij® 72 (es decir, Steareth-2) y Brij® 76 (es decir, Steareth-10).
Otros tensioactivos no iónicos adecuados para su uso en la presente invención son alquilglicósidos, que son los productos de condensación de alcoholes de cadena larga, p. ej., alcoholes C8-30, con polímeros de azúcar o almidón. Los ejemplos comercialmente disponibles de estos tensioactivos incluyen decilpoliglucósido (disponible como APG® 325 CS) y laurilpoliglucósido (disponible como APG® 600CS y 625 CS), disponibles de Cognis, Ambler. También son adecuados los tensioactivos de glucamida (Clariant, Alemania), por ejemplo, los de la marca GlucoTain® o GlucoPure. También son útiles en la presente invención como tensioactivos no iónicos los ésteres de sorbitán tales como monopalmitato de sorbitán, Polysorbat 20 o Polysorbat 80. Los ésteres de sorbitán pueden comprender mezclas de mono-, di-, tri-, etc. ésteres. Ejemplos representativos de ésteres de sorbitán adecuados incluyen monooleato de sorbitán, estearatos de sorbitán, monoisoestearato de sorbitán y sesquioleato de sorbitán.
En otra realización preferida, los tensioactivos no iónicos son ésteres de glicerilo y ésteres de poliglicerilo, incluyendo monésteres de glicerilo, típicamente monésteres de glicerilo de ácidos grasos saturados, insaturados, de cadena lineal y ramificada C16-22 tales como oleato de glicerilo, monoestearato de glicerilo, monoisoestearato de glicerilo, monopalmitato de glicerilo, monobehenato de glicerilo y mezclas de los mismos.
También útil en esta invención como tensioactivo no iónico que se puede seleccionar del grupo que comprende dietanolamidas de ácidos grasos (DEA). Ejemplos típicos son ácido isoesteárico DEA, ácido láurico DEA, ácido cáprico DEA, ácido linoleico DEA, ácido mirístico DEA, ácido oleico DEA y ácido esteárico DEA.
Otros tensioactivos no iónicos se seleccionan del grupo que comprende monoetanolamidas de ácidos grasos tales como monoetanolamida de ácido graso de coco, monisopropanolamidas de ácidos grasos tales como monoisopropanolamida de ácido oleico, monoisopropanolamida de ácido láurico, óxidos de alquilamina tales como óxido de N-cocodimetilamina, óxido de N-lauril dimetilamina, óxido de N-miristildimetilamina y óxido de N-estearil dimetilamina, óxidos de N-acilamina tales como óxido de N-cocoamidopropil dimetilamina y óxido de N-seboamidopropildimetilamina, y óxidos de N-alcoxialquil amina tales como óxido de bis(2-hidroxietil)alcoxi C12-15-propilamina.
En otra realización preferida, el componente tensioactivo B es un tensioactivo anfótero, que puede actuar como tensioactivo aniónico en una solución alcalina o como tensioactivo catiónico en una solución ácida. Algunos ejemplos son cocoanfocarboxiglicinato, cocoanfocarboxipropionato, cocobetaína, cocamidopropil betaína, N-cocamidopropildimetilglicina, N-lauril-N-carboximetil-N-(2-hidroxietil)etilendiamina.
Se nombran betaínas tales como acetato de alfa-(tetradecildimetilamonio), propionato de beta-(hexadecildietilamonio) y butirato de gamma-(dodecildimetilamonio) y sultaínas tales como propano-1-sulfonato de 3-(dodecildimetilamonio) y etano-1-sulfonato de 3-(tetradecildimetilamonio).
Los tensioactivos mencionados anteriormente se pueden usar solos o en combinación en las composiciones de esta descripción.
Este componente B debe ser diferente de los componentes A, C, D y E.
Componente C
La composición comprende opcionalmente al menos un componente espesante C. Como se usa en esta invención, el término "espesante" significa un agente espesante. En al menos una realización, el espesante es un compuesto capaz de aumentar la viscosidad de la composición frente a la composición sin tal compuesto. En al menos una realización, el espesante es un agente modificador de la reología.
La composición cosmética de esta descripción puede contener del 0 al 10 % en peso, preferiblemente del 0 al 5 % en peso, incluso más preferiblemente del 0,01 al 5 % en peso, en particular del 0,05 al 2 % en peso, en base al peso total de la composición, de al menos un agente modificador de la reología, en particular el componente espesante C. Ejemplos adecuados en esta invención son espesantes celulósicos, hidroxietilcelulosa, hidroxipropilcelulosa y carboximetilcelulosa, goma guar, tal como hidroxipropilguar, gomas de origen microbiano, tales como goma xantana y goma escleroglucana y espesantes sintéticos, tales como homopolímeros o copolímeros reticulados de ácido acrílico tales como carbómero y/o ácido acrilamidopropanosulfónico.
Este componente C debe ser diferente de los componentes A, B, D y E.
Componente D
La composición comprende opcionalmente al menos un componente acondicionador del cabello D. Como se usa en esta invención, el término "componente acondicionador del cabello" significa un compuesto capaz de acondicionar las fibras queratínicas, tales como el cabello humano. La composición cosmética puede contener del 0 al 25 % en peso, preferiblemente del 0 al 15 % en peso, incluso más preferiblemente del 0,1 al 10 % en peso, en particular del 0,1 al 5 % en peso, en base al peso total de la composición, de un componente acondicionador del cabello D. Este componente D debe ser diferente de los componentes A, B, C y E. El componente acondicionador D puede ser cualquier agente acondicionador conocido en la técnica, pero preferiblemente seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos catiónicos, siliconas, compuestos de amonio cuaternario y polímeros catiónicos naturales o sintéticos. Los componentes catiónicos, que no se eliminan completamente por lavado, pueden ser adecuados para las composiciones según esta descripción. Los extremos hidrófilos de los componentes catiónicos pueden unirse a la queratina, que contiene aminoácidos cargados negativamente, mientras que los extremos hidrófobos de las moléculas protegen la superficie del cabello.
Preferiblemente, los tensioactivos catiónicos son compuestos de amonio cuaternario catiónicos, agentes acondicionadores de amida o amina y polímeros catiónicos. Los agentes acondicionadores catiónicos clásicos adecuados incluyen sales catiónicas de amonio cuaternario. Los ejemplos de tales sales incluyen las que tiene la fórmula (4):
Figure imgf000007_0001
Fórmula (4)
donde
N+ es un átomo de nitrógeno cargado positivamente,
R1 es un grupo alifático de C1-22 alquilo o arilo (tal como fenilo) o grupo alquil-arilo que tiene de 12 a 22 átomos de carbono;
R2 y R3 son cada uno independientemente un grupo alifático que tiene C1-22 alquilo; y
R4 es un grupo de C1-3 alquilo, y
X- es un anión seleccionado de halógeno (tal como Cl-), y radicales acetato, fosfato, nitrato y metilsulfato.
Los grupos alifáticos pueden contener, además de átomos de carbono, enlaces de éter así como grupos amida. Los compuestos de amonio cuaternario adecuados pueden ser alquilo mono-cadena larga, alquilo di-cadena larga, alquilo tri-cadena larga y similares.
Ejemplos de tales sales de amonio cuaternario de la fórmula (4) incluyen cloruro de benzalconio, cloruro de benciltrietilamonio, cloruro de cetiltrimetilamonio (CTAC), cloruro de behentrimonio (BTAC) y cloruro de cetilpiridinio. También son adecuadas las sales de amidoamina, que son los productos de condensación de ácidos grasos con aminas polifuncionales. Por ejemplo, los que tienen la fórmula R'Co n H(CH2)nNR1R2, donde R'CO es un grupo acilo graso tal como estearoilo, R1 y R2 son metilo o etilo, y n es 2 o 3. Los ejemplos de tales compuestos incluyen estearamidopropil dimetilamina, véase el producto de Alzo, Inc. NECON®. También son adecuadas las sales de aminas grasas primarias, secundarias o terciarias, en las que los grupos sustituidos tienen de 12 a 22 átomos de carbono. Ejemplos de tales aminas incluyen dimetil estearamina, dimetil sojaamina, estearilamina, miristilamina, tridecilamina y -etil estearamina.
Como componentes catiónicos, son adecuados una variedad de polímeros catiónicos sintéticos, incluidos éteres de celulosa cuaternizados, copolímeros de vinilpirrolidona, polímeros acrílicos, incluidos homopolímeros o copolímeros de cloruro de dimetildialilamonio y acrilamida. Tales compuestos se venden bajo MERQUAT® (Merck). También son adecuados varios tipos de homopolímeros o copolímeros derivados de ácido acrílico o metacrílico, acrilamida, metilacrilamida, diacetona acrilamida.
Las siliconas son brillos típicos tales como la dimeticona o la ciclometicona. Son adecuadas como siliconas fluidos de silicona no iónicos volátiles o no volátiles, emulsiones de silicona, resinas de silicona y semisólidos o sólidos de silicona. Las siliconas volátiles son siliconas lineales o cíclicas que tienen una presión de vapor medible, que se define como una presión de vapor de al menos 2 mm de mercurio a 20°C. También son adecuados los fluidos de silicona no volátiles insolubles en agua que incluyen polialquil siloxanos tales como polidimetil siloxanos; poliaril siloxanos; polialquilaril siloxanos tales como polimetilfenilsiloxanos; copolímeros de poliéter siloxano tales como dimetilpolisiloxano modificado con óxido de polipropileno; siliconas con función amina y mezclas de las mismas.
Componente E
La composición cosmética puede contener del 0 al 80 % en peso, preferiblemente del 0 al 50 % en peso, incluso más preferiblemente del 0,01 al 10 % en peso, en particular del 0,1 al 8 % en peso, en base al peso total de la composición, de otro componente E. El componente E es diferente de los componentes A a D.
El componente E es de forma ejemplar un componente que modifica el color, un componente revelador, un componente de pretratamiento y/o un componente de postratamiento.
Tales ingredientes incluyen aditivos convencionales bien conocidos, típicamente empleados en composiciones para el tratamiento del cabello, tales como agentes colorantes, agentes alcalinizantes y acidificantes (tales como ácido cítrico o hidróxido de sodio), tampones, agentes gelificantes, modificadores reológicos diferentes al componente C tal como cloruro de sodio, emulsionantes, antioxidantes, todas las fragancias conocidas en la técnica tales como terpenos lineales y cíclicos y agentes quelantes.
Además, el componente E puede seleccionarse del grupo que consiste en reguladores de la acidez (para mantener el pH de la composición para el cuidado del cabello en aproximadamente 3 a 6), agentes antiestáticos diferentes a los componentes B y D, lubricantes tales como alcoholes grasos tal como alcohol cetearílico o provitaminas tales como pantenol, hidratantes tales como humectantes, glicerina y etilenglicol, aceites tales como aceites naturales y aceites orgánicos, conservantes tales como ácido benzoico, Quaternium-15 y DMDM hidantoína, secuestrantes, fortalecedores tales como proteínas hidrolizadas que contienen, extractos de plantas, vitaminas tales como la vitamina C, protectores solares tales como benzofenona y dióxido de titanio y protectores térmicos, p. ej., componentes que absorben el calor.
Los componentes E pueden ser también aceites adecuados, incluidos los ésteres de fórmula R'CO-OR ", donde R 'y R" son cada uno independientemente un C4-20 alquilo, alquenilo o alcoxicarbonilalquilo o alquilcarboniloxialquilo de cadena lineal o ramificada. Ejemplos de tales ésteres incluyen isononanoato de isotridecilo, diheptanoato de PEG-4 (PEG = polietilenglicol), neopentanoato de isoestearilo, neopentanoato de tridecilo, octanoato de cetilo, palmitato de cetilo, ricinoleato de cetilo, estearato de cetilo, miristato de cetilo, miristato de isopropilo, caprato/coco-dicaprilato, isoestearato de decilo, oleato de isodecilo, neopentanoato de isodecilo, neopentanoato de isohexilo, palmitato de octilo, malato de dioctilo, octanoato de tridecilo, miristato de miristilo, octododecanol y alcoholes grasos tales como alcohol oleílico, alcohol isocetílico.
El aceite puede comprender ésteres de glicerilo de ácidos grasos o triglicéridos, tales como aceite de ricino, aceite de lanolina, citrato de triisocetilo, triglicéridos C10-18, caprílico/cáprico/triglicéridos, aceite de coco, aceite mineral, aceite de almendras, aceite de semilla de albaricoque, aceite de aguacate, aceite de babasú, aceite de onagra, aceite de semilla de camelina sativa, aceite de semilla de uva, aceite de semilla de macadamia ternifolia, aceite de maíz, aceite de semilla de pradera, aceite de visón, aceite de oliva, aceite de palmiste, aceite de cártamo, aceite de sésamo, aceite de soja, aceite de girasol, aceite de germen de trigo y aceite de semilla de camelia reticulata.
También son adecuados como aceites los ésteres de glicerilo (excepto las grasas y los aceites que son ésteres de glicerilo de ácidos grasos) que son principalmente mono, di y triglicéridos de ácidos grasos que se modifican por reacción con otros alcoholes, por ejemplo, aceite de ricino acetilado, estearato de glicerilo, dioleato de glicerilo, diestearato de glicerilo, trioctanoato de glicerilo, diestearato de glicerilo, linoleato de glicerilo, miristato de glicerilo, isoestearato de glicerilo, aceites de ricino PEG, oleatos de glicerilo PEG, estearatos de glicerilo PEG y seboatos de glicerilo PEG. También son adecuados como aceite orgánico los hidrocarburos no volátiles tales como isoparafinas, poliisobuteno hidrogenado, aceite mineral y escualeno. También son adecuados como aceite varios derivados de lanolina tales como lanolina acetilada, alcohol de lanolina acetilado y varios aceites fluorados, tales como ésteres fluoro de Guerbet o perfluropoliéteres. Otros aceites adecuados incluyen derivados de sorbitán tales como cera de abejas de sorbitán PEG, isoestearato de sorbitán PEG, lanolato de sorbitán PEG, laurato de sorbitán PEG, oleato de sorbitán PEG, palmitato de sorbitán PEG, estearato de sorbitán PEG, polisorbatos, trioleatos de sorbitán, sesquioleatos de sorbitán, estearatos de sorbitán y tristearatos de sorbitán.
La composición cosmética se puede preparar mezclando al menos un componente A con agua y al menos un componente B y/o D. Opcionalmente, se puede añadir al menos un componente C y/o al menos un componente E a la composición.
Las composiciones de champú según esta descripción pueden comprender, basado en el peso total de la composición:
del 0,5 al 20 % en peso, preferiblemente del 0,5 al 5 % en peso del componente A,
del 1 al 80 % en peso, preferiblemente del 5 al 20 % en peso del componente B,
del 0 al 30 % en peso, preferiblemente del 0,05 al 5 % en peso del componente C, del 0 al 20 % en peso, preferiblemente del 0,1 al 5 % en peso del componente D,
del 0 al 30 % en peso, preferiblemente del 0,1 al 10 % en peso del componente E y agua.
Las composiciones acondicionadoras según esta descripción pueden comprender, en base al peso total de la composición:
del 0,1 al 20 % en peso, preferiblemente del 0,2 al 5 % en peso del componente A,
del 0 al 30 % en peso, preferiblemente del 0 al 5 % en peso del componente B,
del 0 al 20 % en peso, preferiblemente del 0 al 5 % en peso del componente C,
del 0 al 30 % en peso, preferiblemente del 0,1 al 15 % en peso del componente D,
del 0 al 80 % en peso, preferiblemente del 0,1 al 8 % en peso del componente E y agua. En una realización preferida, una composición acondicionadora no comprende el componente C.
En al menos una realización, las composiciones acondicionadoras comprenden del 67 al 99,6 % en peso de agua y del 0,2 al 5 % en peso del componente A,
del 0 al 5 % en peso del componente B,
del 0,1 al 15 % en peso del componente D,
del 0,1 al 8 % en peso del componente E.
En al menos una realización, las composiciones acondicionadoras que no se aclaran comprenden del 55 al 99,4 % en peso de agua y
del 0,01 al 5 % en peso del componente A,
del 0 al 5 % en peso del componente B,
del 0,01 al 5 % en peso del componente C,
del 0,5 al 20 % en peso del componente D,
del 0,01 al 10 % en peso del componente E.
En el uso de la invención, la composición que contiene la composición cosmética según esta descripción se aplica al cabello. Preferiblemente, la composición que contiene la composición cosmética se aplica sobre el cabello mojado. En al menos una realización, el uso según la invención comprende aplicar la composición cosmética según esta descripción al cabello. En una realización preferida, primero se aplica al cabello una composición de champú que comprende la composición cosmética según esta descripción durante un período de tiempo que varía de aproximadamente 10 segundos a 5 minutos. A continuación, la composición de champú se aclara del cabello con agua. En una segunda etapa, se aplica al cabello la composición acondicionadora que comprende la composición cosmética según esta descripción.
La composición acondicionadora puede dejarse en el cabello durante aproximadamente 1 a 10 minutos, o aclararse inmediatamente, o como se recomienda en las instrucciones dadas en el kit. Una vez transcurrido el tiempo indicado, la mezcla se aclara del cabello con agua. Opcionalmente, se puede aplicar al cabello una composición de postratamiento, que puede comprender compuestos que tienen la fórmula (3) y se puede aclarar o no. Después de la aplicación de la composición de postratamiento, el cabello se puede peinar como se desee.
En otra realización preferida, se aplica al cabello seco o húmedo una composición que no se aclara que comprende la composición cosmética según esta descripción. Después de aplicar la composición acondicionadora que no se aclara según esta descripción al cabello mojado, se puede secar con un secador, una plancha, un rizador, una campana de secado o al aire. Posteriormente, el cabello se puede peinar como se desee. Después de aplicar la composición sin aclarado según la invención sobre el cabello seco, no necesita ningún tratamiento adicional, pero se puede peinar como se desee.
La composición de champú y/o la composición de acondicionador y/o la composición de postratamiento y/o la composición de acondicionador que no se aclara se pueden proporcionar en un kit de modo que se puedan usar de forma diaria, quincenal o semanal, dependiendo de las necesidades del consumidor. Preferiblemente, las composiciones de champú y acondicionador se usan de una semana a una quincena.
En otra realización preferida, una composición que comprende una composición combinada de champú y acondicionador, que contiene al menos un compuesto que tiene la fórmula (3), se aplica al cabello (húmedo) durante un período de tiempo que varía de aproximadamente 10 segundos a 5 minutos.
La composición puede dejarse en el cabello durante aproximadamente 1 a 10 minutos, o aclararse inmediatamente, o como se recomienda en las instrucciones dadas en el kit. Una vez transcurrido el tiempo indicado, la mezcla se aclara del cabello con agua.
La composición cosmética que comprende compuestos que tienen la fórmula (3) es adecuada para el cuidado del cabello de humanos y animales.
Procedimientos aplicados
El peso molecular se mide usando cromatografía de permeación en gel (GPC) usando un copolímero de estireno divinilbenceno modificado como material de columna. Se utilizan las siguientes columnas: 1x columna de protección, 10 pm, 50 mm x 8 mm de DI y 2 x columnas GPC de 100 Á, 5 pm, 300 mm x 8 mm de DI (PSS SDV).
La calibración se realiza con poliestireno en el intervalo de 682 a 28000 g/mol, y la detección se realiza con un detector de dispersión de luz evaporativa (ELSD). Se usa tetrahidrofurano como eluyente, el volumen de inyección fue de 2 pl y los experimentos se realizaron a 40 °C a un caudal de 1,0 ml/min.
Hostagliss® L4 (Clariant, Frankfurt) es una mezcla de productos de autocondensación con un peso molecular medio de tetrámeros (aproximadamente 1300 g/mol). La viscosidad (20 °C) es de aproximadamente 1100 mPa s (DIN ISO 53015, 2001-02).
Para el cálculo de la masa de Hostagliss® L4 y ácido ricinoleico que se van a usar en reacciones para obtener compuestos de los Ejemplos 3, 5 y 6, los niveles activos del ácido (en materiales de grado técnico) se calculan a partir de los índices de acidez que son determinados experimentalmente.
Ejemplo 1:
Preparación de éster de estólido de Hostagliss® L4 (de Clariant, Alemania) y 2-etilhexanol.
Figure imgf000010_0001
Se carga Hostagliss® L4 (300,1 g) en un matraz de 4 bocas de 1 l con un agitador, un condensador de reflujo y un termómetro, y se coloca en una atmósfera de nitrógeno. Se añade ácido hipofosfórico (1,7 g) mediante una jeringa y, posteriormente, se añade gota a gota 2-etilhexanol (34,3 g) durante un período de 10 min. La mezcla de reacción se calienta a 160 °C y se calienta a reflujo durante una hora.
Posteriormente, el condensador de reflujo se reemplaza por un puente de destilación y los volátiles se eliminan por destilación durante 19 h a 160 °C. El producto (276,9 g) se introduce en un matraz para su almacenamiento y se analiza.
Ejemplo 2:
Preparación de éster de estólido a partir de ácido ricinoleico (4 eq.) y 2-etilhexanol
Figure imgf000011_0001
Un matraz de fondo redondo de 4 bocas de 500 ml con agitador, termómetro y un puente de destilación se coloca en atmósfera de nitrógeno y se carga con ácido ricinoleico (298,5 g) y 2-etilhexanol (32,6 g). La mezcla de reacción se calienta a 170 °C y los volátiles se eliminan por destilación durante 4,5 h. Posteriormente, se añade ácido metanosulfónico (0,56 g) y la mezcla de reacción se calienta a 166-170 °C durante 9 h y los volátiles se eliminan por destilación. El producto (258,4 g) se introduce en un matraz para su almacenamiento y se analiza.
Ejemplo 3:
Preparación de éster de estólido a partir de ácido ricinoleico (2 eq.) y 2-etilhexanol
Figure imgf000011_0002
Un matraz de fondo redondo de 4 bocas de 500 ml con agitador, termómetro y un puente de destilación se coloca en atmósfera de nitrógeno y se carga con ácido ricinoleico (320,1 g) y 2-etilhexanol (63,2 g). La mezcla de reacción se calienta a 170 °C y los volátiles se eliminan por destilación durante 3 h.
Posteriormente, se añade ácido p-toluenosulfónico (0,95 g) y la mezcla de reacción se calienta a 166-170 °C durante 9 h y los volátiles se eliminan por destilación. El producto (330,0 g) se introduce en un matraz para su almacenamiento y se analiza.
Ejemplo 4:
Preparación de éster de estólido a partir de Hostagliss® L4 y decanol
Figure imgf000012_0001
Se carga Hostagliss® L4 (300,0 g) en un matraz de 4 bocas de 500 ml con un agitador, un condensador de reflujo y un termómetro y se coloca en una atmósfera de nitrógeno. Se añade ácido hipofosfórico (1,7 g) mediante una jeringa y posteriormente se añade gota a gota 1-decanol (41,6 g) durante un período de 10 min. La mezcla de reacción se calienta a 155-165°C y se calienta a reflujo durante una hora.
Posteriormente, el condensador de reflujo se reemplaza por un puente de destilación y los volátiles se eliminan por destilación durante 16 h a 165-178°C. El producto (285,1 g) se introduce en un matraz para su almacenamiento y se analiza. Ejemplo 5:
Preparación de éster de estólido a partir de ácido ricinoleico (2 eq.) y decanol
Figure imgf000012_0002
Un matraz de fondo redondo de 4 bocas de 500 ml con agitador, termómetro y un puente de destilación se coloca en atmósfera de nitrógeno y se carga con ácido ricinoleico (320,1 g) y 1-decanol (79,2 g). La mezcla de reacción se calienta a 170°C y los volátiles se eliminan por destilación durante 5 h.
Posteriormente, se añade ácido p-toluenosulfónico (0,95 g) y la mezcla de reacción se calienta a 149-168°C durante 6 horas y los volátiles se eliminan por destilación. El producto (359,5 g) se introduce en un matraz para su almacenamiento y se analiza.
Ejemplo 6:
Preparación de éster de estólido a partir de ácido ricinoleico (4 eq.) y decanol
Figure imgf000013_0001
Un matraz de fondo redondo de 4 bocas de 500 ml con agitador, termómetro y un puente de destilación se coloca en atmósfera de nitrógeno y se carga con ácido ricinoleico (320,1 g) y 1-decanol (39,6 g). La mezcla de reacción se calienta a 170 °C y los volátiles se eliminan por destilación durante 4 h. Posteriormente, se añadió ácido ptoluenosulfónico (0,95 g) y la mezcla de reacción se calentó a 156-174 °C durante 33 horas y los volátiles se eliminaron por destilación.
El producto (289,0 g) se introduce en un matraz para su almacenamiento y se analiza.
Ejemplo 6a:
Preparación de éster de estólido a partir de ácido ricinoleico (4 eq.) y alcohol laurílico (dodecanol). El alcohol laurílico se puede comprar en Kao (Kalcol 2098).
Figure imgf000013_0002
Un matraz de fondo redondo de 4 bocas de 500 ml con agitador, termómetro y un puente de destilación se coloca en atmósfera de nitrógeno y se carga con ácido ricinoleico (320,1 g), ácido p-toluenosulfónico (0,95 g) y 1-dodecanol (45,8 g). La mezcla de reacción se calienta a 170°C y los volátiles se eliminan por destilación durante 13 h.
El producto (312,3 g) se introduce en un matraz para su almacenamiento y se analiza.
Ejemplo 6b:
Preparación de éster de estólido a partir de ácido ricinoleico (4 eq.) y alcohol lauril-miristílico. El alcohol lauril-miristílico se puede comprar en Wilmar (Wilfarol 1214).
Figure imgf000014_0001
Un matraz de fondo redondo de 4 bocas de 500 ml con agitador, termómetro y un puente de destilación se coloca en atmósfera de nitrógeno y se carga con ácido ricinoleico (320,1 g), ácido p-toluenosulfónico (0,95 g) y alcohol laurilmiristílico (48,5 g). La mezcla de reacción se calienta a 170°C y los volátiles se eliminan por destilación durante 13 h. El producto (312,3 g) se introduce en un matraz para su almacenamiento y se analiza.
Tabla 1: Resumen y datos analíticos del Ejemplo 1 al Ejemplo 6.
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Preparación de composiciones de champú.
Las composiciones de champú se preparan mezclando los componentes, como se enumera en la Tabla 2.
Todos los productos son líquidos cremosos de color blanco con apariencia y excelentes propiedades físicas similares a los típicos productos de champú para el cabello disponibles en el mercado. El valor de pH de las composiciones se ajusta a 6.
Tabla 2: Composición del champú para el cabello; los niveles activos de los componentes se dan en % en peso (niveles activos de los ingredientes); q.s. = quantum Satis (cantidad que se necesita).
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La composición según el Ejemplo 7 es estable durante más de 6 semanas y mostró un mejor rendimiento en el tratamiento del cabello en comparación con un Ejemplo 8 que contiene betaína. Los Ejemplos 7 y 8 ilustran que los ésteres de estólidos pueden reemplazar a los tensioactivos secundarios en las composiciones de champú, pero debido a sus propiedades de acondicionamiento se pueden considerar también como sustituto de componentes de acondicionamiento típicos, tales como por ejemplo “cuats”, siliconas o aceites.
Ejemplos 9, 10, 11:
Composiciones de champú para el cabello que tienen las mismas cantidades de componentes que las indicadas en la Tabla 2 (Ejemplo 7) que contienen isetionatos en lugar de SLES (Ejemplo 9) que tienen las mismas cantidades de componentes que las indicadas en la Tabla 2 (Ejemplo 7), o glicinatos en lugar de SLES (Ejemplo 10, que tienen las mismas cantidades de componentes que las dadas en la Tabla 2, Ejemplo 7), o tauratos en lugar de SLES (Ejemplo 11, que tienen las mismas cantidades de componentes que las dadas en la Tabla 2, Ejemplo 7) dan beneficios similares.
Ejemplo 12:
Una composición de champú para el cabello que tiene las mismas cantidades de componentes que las dadas en la Tabla 2 (Ejemplo 7), pero que contiene un 2,3 % en peso de éster de estólido en lugar de un 0,8 % en peso de éster de estólido y un 1,5 % en peso de silicona proporciona beneficios similares para el tratamiento del cabello.
Ejemplo 13:
Una composición de champú para el cabello que tiene las mismas cantidades de componentes que las dadas en la Tabla 2 (Ejemplo 7), pero que contiene cocamidopropil betaína en lugar del polímero catiónico, proporciona beneficios similares.
Uso de las composiciones de champú
Los estudios se llevan a cabo con muestras de cabello (usando muestras de cabello europeo liso, marrón oscuro, de Kerling, de 15 cm de largo, aproximadamente 2,6 g cada cabello). Estas muestras de cabello se tratan previamente (lavado de base con una solución de lauril éter sulfato de sodio (SLES) al 14 % en peso) y, a continuación, se tratan con la composición de champú del Ejemplo 7, según las etapas:
a) mojar el cabello;
b) aplicar la composición de champú;
c) hacer espuma y masajear el cabello con el champú;
d) retirar (aclarar) la composición de champú del cabello.
Medidas de fuerza de peinado
La fuerza de peinado en húmedo y en seco se mide con el Diastron (Reino Unido) MTT175 (para peinado en seco, después de al menos 12 horas de tiempo de secado), las muestras se peinan previamente tres veces antes de la medición.
La Tabla 3 presenta la fuerza de peinado en húmedo (promedio) y en seco (máximo) (fuerza en gramos [gmf]) para el cabello tratado con el champú del Ejemplo 7.
Como comparación, se usa un champú análogo que contiene cocamidopropil betaína (CapB) según el Ejemplo comparativo 8 al nivel activo equivalente, 0,8 % en peso (véanse las composiciones en la Tabla 2).
Tabla 3: Resultados de la fuerza de peinado en húmedo y en seco (gmf) del cabello tratado con la composición de champú (Ejemplo 7), en comparación con la composición según el Ejemplo 8 (0,8 % de CapB).
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La Tabla 3 muestra la sorprendente mejora de las fuerzas de peinado del cabello tratado con el champú del Ejemplo 7, que comprende compuestos que tienen la fórmula (3) en comparación con el cabello tratado con champú, que no contiene éster de estólido.
Además, el cabello seco después del tratamiento con la composición de champú (Ejemplo 7) muestra buenos resultados táctiles y conduce a un aspecto agradable del cabello, sin el efecto graso sobre el cabello.
Medidas de brillo del cabello
Después del uso de la composición de champú en muestras de cabello, las sondas de cabello se probaron para determinar el brillo del cabello (usando un Samba Hair System, de Bossa Nova Tech). Esta técnica de medición permite la evaluación cuantitativa de la intensidad de la luz reflejada por las muestras de cabello montadas en un tambor en una disposición de semicírculo. La técnica analiza selectivamente los siguientes componentes:
• Primer reflejo (BRILLO): desde la superficie de las fibras, crea una banda de brillo en el cabello
• Segunda reflexión (CHROMA): reflexión de la luz transmitida desde la superficie inferior de las fibras - crea una banda que lleva información de color específica de la fibra
• La LUZ DIFUNDIDA es el resultado de la dispersión interna y corresponde al brillo y la intensidad del color del "cabello en su mayoría".
Los resultados de las mediciones de brillo se resumen en la Tabla 4; para las muestras de cabello tratadas con la composición (según la invención del Ejemplo 7) muestran un brillo más fuerte que las tratadas con la composición comparativa (Ejemplo 8) que contiene CapB.
Tabla 4: Resultados de brillo del cabello para muestras tratadas con el champú de estólido y el champú comparativo (composiciones de la Tabla 2).
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La Tabla 4 muestra aproximadamente un 10 % de mejora del brillo del cabello tratado con el champú del Ejemplo 7, que comprende compuestos que tiene la fórmula (3) en comparación con el cabello tratado con champú, que no contiene estólido.
Preparación de composiciones acondicionadoras del cabello.
Las composiciones acondicionadoras del cabello que se aclaran (Ejemplos 14 a 55) se preparan mezclando los componentes, como se enumera en la Tabla 5.
Todas las composiciones acondicionadoras son líquidos viscosos blancos cremosos con apariencia y excelentes propiedades físicas similares a los productos acondicionadores del cabello típicos disponibles en el mercado. El valor de pH de las composiciones se ajusta a 4.
Tabla 5: composiciones de acondicionamiento del cabello que se aclaran, los niveles activos de componente se dan en % en peso, q.s. = quantum satis (cantidad que se necesita)
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Tabla 5 (continuación)
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Tabla 5 (continuación)
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Tabla 5 (continuación)
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Tabla 5 (continuación)
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Tabla 5 (continuación)
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Tabla 5 (continuación)
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Tabla 5 (continuación)
Figure imgf000018_0003
Uso de la composición acondicionadora que se aclara
Se usa el mismo tipo de muestras de cabello que se describen para el Ejemplo 7 y el Ejemplo 8. Las muestras se tratan previamente (lavado de base con una solución de lauril éter sulfato de sodio (SLES) al 14 % en peso) y, a continuación, se tratan con una de las composiciones acondicionadoras. Las composiciones acondicionadoras del cabello que se aclaran (Ejemplos 14 a 55) se utilizan según las etapas:
a) aplicar opcionalmente una composición de champú sobre el cabello;
b) opcionalmente lavar el cabello con la composición de champú;
c) eliminar opcionalmente la composición de champú del cabello;
d) aplicar la composición acondicionadora del cabello sobre el cabello;
e) retirar (aclarar) dicha composición acondicionadora del cabello.
Como comparación, se utilizan composiciones acondicionadoras análogas que contienen cloruro de behentrimonio (BTAC) según el Ejemplo comparativo 56, a un nivel activo del 2,0 % en peso (véase la composición en la Tabla 5). La fuerza de peinado en húmedo y en seco se mide utilizando el Diastron (Reino Unido) MTT175 (para peinado en seco, después de al menos 12 horas de tiempo de secado), las muestras se peinan previamente tres veces antes de la medición. La Tabla 6 presenta los resultados de la fuerza de peinado en húmedo (promedio) sobre cabello virgen tratado con composiciones acondicionadoras según la invención de los Ejemplos 28, 30, 32, 48, 50, 52 y 55 (véanse las composiciones en la Tabla 5). Como comparación, se usa una composición acondicionadora análoga que contiene cloruro de behentrimonio según el Ejemplo 56 (BTAC) al 2 % activo en peso.
Tabla 6: Resultados de la fuerza de peinado en húmedo (gmf) de cabello virgen tratado con composiciones acondicionadoras que se aclaran (Ejemplo 28, Ejemplo 31, Ejemplo 32, Ejemplo 48, Ejemplo 50, Ejemplo 52 y Ejemplo 55), en comparación con la composición comparativa (2,0 % BTAC).
Figure imgf000019_0001
Se ve claramente que la fuerza de peinado en húmedo puede mejorarse considerablemente en comparación con las composiciones que contienen BTAC estándar del mercado (comp. = composición comparativa, es decir, no conforme a la presente invención), usando composiciones que comprenden ésteres de estólidos y CTAC reducido. Además, la fuerza de peinado en seco del cabello dañado (decolorado 4 h) también se reduce en comparación con las composiciones que comprenden CTAC y sin ésteres de estólidos, como se muestra en la Tabla 7.
Tabla 7: Resultados de la fuerza de peinado en seco (máxima, gmf) del cabello dañado tratado con composiciones acondicionadoras que se aclaran (Ejemplos 28 y 31), en comparación con la composición comparativa (2,0 % CTAC, Ejemplo 57).
Figure imgf000019_0002
Además, el brillo del cabello mejora tanto en el cabello virgen como en el dañado después de usar acondicionadores para el cabello que contienen éster de estólido, como se ilustra en la Tabla 8. El rendimiento de los nuevos acondicionadores se compara con el acondicionador que contiene CTAC del Ejemplo 57.
Tabla 8: Brillo del cabello medido por Samba Hair System para cabello virgen y dañado tratado con acondicionadores para el cabello que contienen ésteres de estólidos, en comparación con cabello tratado con la composición comparativa (2,0 % CTAC, Ejemplo 57).
Figure imgf000019_0003
Ejemplo 58: Estabilidad de los ésteres de estólidos en productos cosméticos
Se podría esperar que los ésteres de estólidos sufran hidrólisis en un ambiente ácido. El champú y los acondicionadores del cabello que se aclaran de esta invención son sistemas acuosos, cuyo pH puede ser aproximadamente pH 6 y pH 4, respectivamente. Debido a la hidrólisis, los productos cosméticos pero también domésticos formulados a pH ácido y que contienen compuestos de éster a menudo muestran una disminución de la estabilidad y/o rendimiento con el tiempo, debido a la descomposición química de los ésteres. Sin embargo, las moléculas de estólido presentadas aquí en las composiciones superan este problema y muestran una excelente estabilidad a pH bajo.
A modo de ejemplo, la solución del Ejemplo 1 en agua con adición de SLES, mostró un 0,01 % [masa/masa, es decir, m/m] ácido ricinoleico (como producto de hidrólisis) para la muestra reciente, y no se observó ningún aumento después de una semana a 50°C. El valor del 0,01 % [m/m] es el límite de detección del procedimiento de cromatografía líquida. De manera similar, un producto acondicionador del cabello terminado (Ejemplo 26) no mostró ningún aumento en el contenido de ácido ricinoleico. Por lo tanto, se encuentra que las composiciones cosméticas son estables y no muestran aumento de ácido ricinoleico como producto de hidrólisis.
Los compuestos de la fórmula (1) tienden a sufrir autocondensación, particularmente cuando se encuentran en condiciones ácidas, lo que puede afectar a la estabilidad de almacenamiento de los productos terminados a un pH < 7. Esto se puede evitar utilizando estólidos esterificados de la fórmula (3), tal como del Ejemplo 1 al Ejemplo 6b.
Ejemplo 59: Comparación con Hostagliss® L4
La estructura de Hostagliss® L4 (de Clariant, Alemania) se muestra anteriormente en el esquema de reacción del Ejemplo 1. Es un ácido carboxílico. La fuerza de peinado en húmedo y en seco requerida después del tratamiento con una composición según la presente invención (59x) y dos composiciones comparativas (59y y 59z) en las que 59y difiere de 59x en que 59y contiene el ácido carboxílico Hostagliss® L4, mientras que 59x es un componente A cargado no-negativamente según la presente invención.
Tabla 9: Resultados de la fuerza de peinado en húmedo y en seco (gmf) del cabello decolorado tratado con composiciones acondicionadoras que se aclaran como se explica a continuación.
Figure imgf000020_0001
Por tanto, se puede concluir que en vista de la mayor fuerza requerida para peinar usando las composiciones 59y y 59z, la composición 59x, que contiene el Componente A de la presente invención, tiene un desenredado y acondicionamiento del cabello superior frente a las composiciones comparativas 59y y 59z. Además, Hostagliss® L4 se comportó peor que un tensioactivo catiónico como activo acondicionador, lo que indica que la carga aniónica del grupo ácido carboxílico repele el cabello y, por lo tanto, no puede adherirse tan bien al cabello para llevar a cabo su función acondicionadora.

Claims (4)

REIVINDICACIONES
1. Uso de un compuesto de éster de estólido como sustituto de componentes acondicionadores de silicona en composiciones de champú, donde el compuesto de éster de estólido tiene la fórmula (3):
Figure imgf000021_0001
donde
n es de 1 a 10, preferiblemente de 2 a 8, en particular de 3 a 7, y
R se selecciona de alquilo C3-20 ramificado o lineal, preferiblemente alquilo Ce-1s, más preferiblemente alquilo C10-16, incluso más preferiblemente alquilo C12-14.
2. El uso según la reivindicación 1, donde en la fórmula (3) n es de 2 a 8 y R indica 2-etilhexilo o decanilo.
3. El uso según la reivindicación 2, donde en la fórmula (3) n es de 2 a 8 y R indica alquilo C12-14.
4. El uso según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, donde el compuesto de éster de estólido tiene un peso molecular promedio en número (Mn) de 1100 a 3000 g/mol, preferiblemente de 1200 a 2200 g/mol.
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