ES2692440T3 - Colorantes ácidos - Google Patents

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ES2692440T3 ES09780688.9T ES09780688T ES2692440T3 ES 2692440 T3 ES2692440 T3 ES 2692440T3 ES 09780688 T ES09780688 T ES 09780688T ES 2692440 T3 ES2692440 T3 ES 2692440T3
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Ludwig Hasemann
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Abstract

Compuestos de la fórmula general (I) como ácido libre, sal o sal mixta: en la que: R1 significa H, un grupo sulfo o halógeno, R2 significa H o un grupo sulfo, R3 significa H, un grupo sulfo o halógeno, R4 significa H, un grupo sulfo o halógeno, R5 significa H, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido o halógeno, donde los sustituyentes del grupo alquilo de C1 a C4 sustituido se eligen entre -OH, -O(alquilo de C1 a C4), - SO3H y -COOH, R6 significa un grupo alquilo de C1 a C4, un grupo carboxi o un grupo carboalcoxi de C1 a C4, R7 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido o un grupo alcoxi de C1 a C4 no sustituido, donde los sustituyentes del grupo alquilo de C1 a C4 sustituido se eligen entre -OH, -O(alquilo de C1 a C4), -SO3H y -COOH, y donde los sustituyentes del grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido se eligen entre -OH, -O(alquilo de C1 a C4), -SO3H y - COOH, R8 significa H, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido o un grupo alcoxi de C1 a C4 no sustituido, donde los sustituyentes del grupo alquilo de C1 a C4 sustituido se eligen entre -OH, -O(alquilo de C1 a C4), -SO3H y -COOH, y donde los sustituyentes del grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido se eligen entre -OH, -O(alquilo de C1 a C4), -SO3H y - COOH, B significa un grupo con las fórmulas -SO2-, -NH-CO-NH- o CR9R10-, donde: R9 significa H o un grupo alquilo de C1 a C9 no sustituido o un grupo alquilo de C1 a C9 sustituido, donde los sustituyentes de los grupos alquilo de C1 a C9 sustituidos se eligen entre los siguientes sustituyentes -OH, - O(alquilo de C1 a C4), -SO3H y -COOH, R10 significa un grupo alquilo de C1 a C9 no sustituido o un grupo alquilo de C1 a C9 sustituido, donde los sustituyentes de los grupos alquilo de C1 a C9 sustituidos se eligen entre los siguientes sustituyentes -OH, - O(alquilo de C1 a C4), -SO3H, -COOH, o un grupo arilo sustituido o R10 significa un grupo arilo no sustituido con la condición de que R7 no signifique H, caracterizados porque los compuestos de la fórmula (I) tienen al menos un sustituyente aniónico.

Description

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DESCRIPCION
Colorantes acidos
La invencion se refiere a nuevos colorantes acidos, un procedimiento para su preparacion y su uso para tenir sustratos organicos. El documento US 4.143.034 describe azocolorantes de fenilpirazolona que pertenecen al mismo grupo de colorantes basicos. El documento US3124566 se refiere a disazocolorantes, procedimientos para la produccion y un procedimiento para tenir fibras que contienen poliamida natural o sintetica. Los colorantes acidos son conocidos y tambien se conocen colorantes con miembros puente. Sin embargo, todavfa hay una necesidad de colorantes acidos con propiedades mejoradas.
Segun la invencion se proporcionan compuestos de la formula (I):
imagen1
en la que:
R1 significa H, un grupo sulfo o halogeno,
R2 significa H o un grupo sulfo,
R3 significa H, un grupo sulfo o halogeno,
R4 significa H, un grupo sulfo o halogeno,
R5 significa H, un grupo alquilo de Ci a C4 sustituido o un grupo alquilo de Ci a C4 no sustituido o halogeno,
donde los sustituyentes del grupo alquilo de Ci a C4 sustituido se eligen entre -OH, -O(alquilo de Ci a C4), -SO3H y -COOH,
R6 significa un grupo alquilo de Ci a C4, un grupo carboxi o un grupo carboalcoxi de Ci a C4,
R7 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo de Ci a C4 sustituido o un grupo alquilo de Ci a C4 no sustituido,
un grupo alcoxi de Ci a C4 sustituido o un grupo alcoxi de Ci a C4 no sustituido, donde los sustituyentes del grupo alquilo de Ci a C4 sustituido se eligen entre -OH, -O(alquilo de Ci a C4), -SO3H y -COOH, y donde los sustituyentes del grupo alcoxi de Ci a C4 sustituido se eligen entre -OH, -O(alquilo de Ci a C4), -SO3H y -COOH,
R8 significa H, un grupo alquilo de Ci a C4 sustituido o un grupo alquilo de Ci a C4 no sustituido, un grupo alcoxi
de Ci a C4 sustituido o un grupo alcoxi de Ci a C4 no sustituido, donde los sustituyentes del grupo alquilo de Ci a C4 sustituido se eligen entre -OH, -O(alquilo de Ci a C4), -SO3H y -COOH, y donde los sustituyentes del
grupo alcoxi de Ci a C4 sustituido se eligen entre -OH, -O(alquilo de Ci a C4), -SO3H y -COOH,
B significa un grupo con las formulas -SO2-, -NH-CO-NH- o CR9Ri0-, donde:
R9 significa H o un grupo alquilo de Ci a C9 no sustituido o un grupo alquilo de Ci a C9 sustituido, donde los
sustituyentes de los grupos alquilo de Ci a C9 sustituidos se eligen entre los siguientes sustituyentes -OH, -O(alquilo de Ci a C4), -SO3H y -COOH,
Ri0 significa un grupo alquilo de Ci a C9 no sustituido o un grupo alquilo de Ci a C9 sustituido, donde los
sustituyentes de los grupos alquilo de Ci a C9 sustituidos se eligen entre los siguientes sustituyentes -OH, -O(alquilo de Ci a C4), -SO3H, -COOH, o un grupo arilo sustituido o Ri0 significa un grupo arilo no sustituido con la condicion de que R7 no signifique H.
Preferentemente, la suma de los atomos de carbono de R9 y Ri0 juntos es al menos 4 atomos de carbono, mas preferido R9y Ri0tiene juntos al menos 5 atomos de carbono. Incluso mas preferido, la suma de los atomos de carbono de R9 y Ri0juntos es 5 o 6 o 7 u 8 o 9 atomos de carbono.
Los compuestos preferidos de la formula (I) tienen al menos un sustituyente anionico, preferiblemente i o 2 o 3 sustituyentes anionicos, de los cuales 2 sustituyentes anionicos son muy particularmente preferidos. Preferiblemente, el al menos un sustituyente anionico es parte de los sustituyentes R1, R2, R3, R4 o R5 o el al menos un sustituyente anionico se elige entre R1, R2, R3, R4 o R5 Esto significa que preferiblemente R6, R7, R8, R9 o Ri0 no significan -SO3H
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ni R6, R7, R8, R9 o R10 tienen ningun grupo -SO3H. En los compuestos muy preferidos segun la formula (I), R6 significa un grupo metilo.
El al menos un sustituyente anionico en los compuestos de la formula (I) se localiza preferentemente en uno de los sustituyentes R1 y/o R3, mas preferido, el al menos un sustituyente anionico se localiza en uno de los sustituyentes R2
Los sustituyentes anionicos preferidos son grupos carboxflicos y/o sulfo, y los grupos sulfo son particularmente preferidos.
Los sustituyentes preferidos de los grupos alquilo de Ci a C4 sustituidos se eligen entre los siguientes sustituyentes: - OH, -O(alquilo de Ci a C4), -SO3H y -COOH. Los sustituyentes mas preferidos de los grupos alquilo de Ci a C4 sustituidos se eligen entre los siguientes sustituyentes: -OH, -O(alquilo de Ci a C4), -SO3H y -COOH. Los grupos alquilo son ramificados o lineales. Los grupos alquilo mas preferidos son metilo, etilo, propilo, iso-propilo, butilo, iso- butilo (2-metilpropilo), pentilo, iso-pentilo (3-metilbutilo), hexilo, heptilo, octilo o nonilo.
Los sustituyentes preferidos de los grupos alcoxi de Ci a C4 sustituidos se eligen entre los siguientes sustituyentes: -OH, -O(alquilo de Ci a C4), -SO3H, -COOH, -NH(alquilo de Ci a C4). Los grupos alcoxi son ramificados o lineales.
Los sustituyentes preferidos de los grupos arilo sustituidos se eligen entre los siguientes sustituyentes: -OH, -O(alquilo de Ci a C4), -SO3H, grupos alquilo de Ci a C4 sustituidos, grupos alquilo no sustituidos, un grupo alcoxi de Ci a C4 sustituido y un grupo alcoxi de Ci a C4 no sustituido. Los grupos arilo preferidos son los grupos fenilo. Preferiblemente, los grupos arilo no estan sustituidos adicionalmente o estan sustituidos con un grupo metilo.
En los compuestos preferidos de la formula general (I):
R1 significa cloro,
R2 significa H o un grupo sulfo, R3 significa H o un grupo sulfo,
R4 significa un grupo sulfo o cloro,
R5 significa H, metilo o cloro,
R6 significa un grupo alquilo de Ci a C4, -COOCH3 o -COOCH2CH3,
R7 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo de Ci a C4 sustituido o un grupo alquilo de Ci a C4 no sustituido,
un grupo alcoxi de Ci a C4 sustituido o un grupo alcoxi de Ci a C4 no sustituido, donde los sustituyentes del grupo alquilo de Ci a C4 sustituido se eligen entre -OH, -O(alquilo de Ci a C4), -SO3H y -COOH, y donde los sustituyentes del grupo alcoxi de Ci a C4 sustituido se eligen entre -OH, -O(alquilo de Ci a C4), -SO3H y
-COOH,
R8 significa H, un grupo alquilo de Ci a C4 sustituido o un grupo alquilo de Ci a C4 no sustituido, un grupo alcoxi
de Ci a C4 sustituido o un grupo alcoxi de Ci a C4 no sustituido, donde los sustituyentes del grupo alquilo de Ci a C4 sustituido se eligen entre -OH, -O(alquilo de Ci a C4), -SO3H y -COOH, y donde los sustituyentes del grupo alcoxi de Ci a C4 sustituido se eligen entre -OH, -O(alquilo de Ci a C4), -SO3H y -COOH,
B significa un grupo con las formulas -SO2-, -NH-CO-NH-, CR9Ri0-, donde:
R9 significa H o un grupo alquilo de Ci a C9 no sustituido, preferiblemente H o -CH3,
Ri0 significa un grupo alquilo de Ci a C9 sustituido, donde los sustituyentes de los grupos alquilo de Ci a C9
sustituidos se eligen entre los siguientes sustituyentes -OH, -O(alquilo de Ci a C4), -SO3H, o un grupo alquilo de Ci a C9 no sustituido, o un grupo arilo sustituido o Ri0 significa un grupo arilo no sustituido con la condicion de que R7 no signifique H.
En compuestos incluso mas preferidos de la formula general (I):
R1 significa cloro,
R2 significa H o un grupo sulfo,
R3 significa H o un grupo sulfo,
R4 significa un grupo sulfo o cloro,
R5 significa H,
R6 significa un grupo metilo o etilo, -COOCH3 o -COOCH2CH3,
R7 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo de Ci a C2 no sustituido o un grupo alcoxi de Ci a C2 no sustituido,
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R8 significa H, un grupo alquilo de Ci a C2 no sustituido o un grupo alcoxi de C1 a C2 no sustituido,
B significa un grupo con las formulas -SO2- o CR9R10-, donde:
R9 significa H o un grupo alquilo de Ci a C9 no sustituido, preferiblemente H o -CH3,
R10 significa un grupo alquilo de Ci a C9 sustituido, donde los sustituyentes de los grupos alquilo de Ci a C9
sustituidos se eligen entre los siguientes sustituyentes -OH, -O(alquilo de Ci a C4), -SO3H, -COOH o un grupo alquilo de Ci a C9 no sustituido, o un grupo arilo sustituido o Ri0 significa un grupo arilo no sustituido con la condicion de que R7 no signifique H.
En los compuestos mas preferidos de la formula general (I):
R1 significa cloro,
R2 significa H,
R3 significa H o un grupo sulfo,
R4 significa un grupo sulfo o cloro,
R5 significa H,
R6 significa un grupo metilo,
R7 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo de Ci a C2 no sustituido o un grupo alcoxi de Ci a C2 no sustituido,
R8 significa H o un grupo alquilo de Ci a C2 no sustituido o un grupo alcoxi de Ci a C2 no sustituido,
B significa un grupo con las formulas -SO2-, -NH-CO-NH- o -CR9R10-, cuyo resto -CR9C10 es el miembro puente preferido, donde:
R9 significa H,
R10 significa un grupo alquilo de Ci a C9 sustituido, donde los sustituyentes de los grupos alquilo de Ci a C9
sustituidos se eligen entre los siguientes sustituyentes -OH, -O(alquilo de Ci a C4), -SO3H, -COOH, o un grupo alquilo de Ci a C9 no sustituido, o un grupo arilo sustituido o R10 significa un grupo arilo no sustituido con la condicion de que R7 no signifique H.
El grupo R10 preferido significa un grupo alquilo de Ci a C9 no sustituido, preferiblemente -CH3, -(CH2CH(CH3)2), -(CH(CH2CH3^) o -C(CH2CH3)(CH2CH2CH2CH3)- o un grupo fenilo no sustituido o R10 significa fenilo sustituido preferiblemente un grupo para-tolilo. El grupo R9 preferido significa H.
Preferiblemente, los compuestos de la formula (I) tienen la formula (I'):
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en la que los sustituyentes tienen el significado indicado anteriormente.
La invencion tambien proporciona un procedimiento para preparar compuestos de la formula (I). Los compuestos de la formula (I) de la presente invencion se pueden preparar en condiciones convencionales en procedimientos convencionales.
En estos procedimientos, ambas funciones amina de los compuestos de la formula (II):
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que son conocidos de la bibliograffa se diazotan y se acoplan en totalmente dos equivalentes de un compuesto de la formula (III):
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en la que cada uno de los sustituyentes son como se han definido anteriormente.
En estos procedimientos, la diamina particular se enfna a 0-10oC o preferiblemente a 0-5°C y se diazotan anadiendo acido nitrosilsulfurico o nitrito de sodio. Despues, la diamina bis-diazotada se hace reaccionar con el compuesto (III), preferiblemente en disolucion acuosa.
Los colorantes de la formula (I) pueden aislarse del medio de reaccion por procedimientos convencionales, por ejemplo por precipitacion con una sal de metal alcalino, filtrado y secado, si es apropiado a presion reducida y a temperatura elevada.
Dependiendo de las condiciones de reaccion y/o de aislamiento, los colorantes de la formula (I) se pueden obtener como acido libre, como sal o como sal mixta que contiene por ejemplo uno o mas cationes elegidos entre los iones de metales alcalinos, por ejemplo el ion sodio, o un ion amonio o cation alquilamonio, por ejemplo los cationes mono-, dio trimetil- o -etilamonio. El colorante se puede convertir por tecnicas convencionales del acido libre en una sal o en una sal mixta o viceversa, o de una forma de sal en otra. Si se desea, los colorantes pueden ademas purificarse por diafiltracion, en cuyo caso las sales no deseadas y subproductos de smtesis se separan del colorante anionico crudo.
La eliminacion de sales no deseadas y subproductos de smtesis y la eliminacion parcial del agua de la disolucion de colorante crudo se realiza mediante una membrana semipermeable aplicando una presion con lo que el colorante se obtiene sin las salen no deseadas ni los subproductos de smtesis como una disolucion y si es necesario como un cuerpo solido en una forma convencional.
Los colorantes de la formula (I) y sus sales son particularmente adecuados para tenir o imprimir material fibroso que consiste en poliamidas naturales o sinteticas en tonos amarillos a amarillo verdosos. Los colorantes de la formula (I) y sus sales son adecuados para producir tintas de impresion por chorro de tinta y para usar estas tintas de impresion por chorro de tinta para imprimir materiales fibrosos que consisten en poliamidas naturales o sinteticas o celulosa (por ejemplo, papel).
La invencion proporciona consecuentemente segun otro aspecto el uso de colorantes de la formula (I), sus sales y mezclas para tenir y/o imprimir materiales fibrosos que consisten en poliamidas naturales o sinteticas. Un aspecto adicional de la produccion de tintas de impresion por chorro de tinta y su uso para imprimir materiales fibrosos que consisten en poliamidas naturales o sinteticas.
El tenido se realiza como en los procedimientos conocidos, veanse por ejemplo los procedimientos de tenido descritos en Ullmanns Encyklopadie der technischen Chemie, 4a Edicion, 1982, Volumen 22, paginas 658-673 o en el libro de M. Peter y H. K. Rouette, Grundlagen der Textilveredlung, 13a Edicion, 1989, paginas 535-556 y 566-574. Se da preferencia al tenido en el procedimiento de agotamiento a una temperatura de 30 a 140°C, mas preferiblemente 80 a 120°C y lo mas preferiblemente a una temperatura de 80 a 100°C, y con una relacion del licor en el intervalo de 3:1 a 40:1.
El sustrato que debe tenirse puede estar presente en forma de hilado, tejido, artmulo de punto en forma de mallas o alfombra, por ejemplo. Tenidos totalmente adaptados son posibles incluso permanentemente sobre sustratos delicados, siendo ejemplos la lana de cordero, cachemira, alpaca y angora. Los colorantes de la invencion son particularmente utiles para tenir fibras de bajo denier (microfibras).
Los colorantes segun la presente invencion y sus sales son muy compatibles con colorantes acidos conocidos. Consecuentemente, los colorantes de la formula (I), sus sales o mezclas se pueden usar solos en un procedimiento de tenido o impresion o alternativamente como un componente en una composicion de tenido o de impresion de tonalidades combinadas junto con otros colorantes acidos del mismo tipo, es decir con colorantes acidos que presentan propiedades de tenido comparables, tales como por ejemplo propiedadesde solidez y tasas de agotamiento del bano de colorante sobre el sustrato. Los colorantes de la presente invencion se pueden usar en particular junto con algunos otros colorantes que tienen cromoforos adecuados. La relacion en la que los colorantes estan presentes en una composicion de tenido o de impresion de tonalidades combinadas viene dada por la tonalidad que debe obtenerse.
Los nuevos colorantes de la formula (I), como se ha indicado anteriormente, son muy utiles para el tenido de poliamidas naturales y sinteticas, es decir de lana, seda y todos los tipos de nailon, sobre cada uno de los cuales se obtienen tenidos con un nivel de solidez elevado, especialmente buena solidez frente a la luz y buena solidez frente a la humedad (lavado, transpiracion alcalina). Los colorantes de la formula (I) y sus sales tienen una tasa de agotamiento 5 elevada. La capacidad de acumulacion de los colorantes de la formula (I) y sus sales es igualmente muy buena. Los tenidos en tono de los sustratos identificados son de una calidad sobresaliente. Ademas, todos los tenidos tienen una tonalidad constante bajo la luz artificial. Asf mismo, la solidez frente al deslustrado y la ebullicion es buena.
Una ventaja decisiva de los nuevos colorantes es que estan libres de metales y proporcionan tenidos muy nivelados.
Los compuestos segun la invencion se pueden usar como un colorante individual o alternativamente, debido a su 10 buena compatibilidad, como un elemento de combinacion con otros colorantes del mismo tipo que tengan propiedades de tenido comparables, por ejemplo con respecto a sus solideces, su valor de agotamiento, etc. Los tenidos de tono combinado obtenidos tienen solideces similares a los tenidos con el colorante individual.
Los colorantes de la invencion de la formula (I) tambien se pueden usar como componentes amarillos en tenido o impresion tricromatica. El tenido o impresion tricromatica pueden usar cualquier procedimiento de tenido e impresion 15 habitual y conocido tal como, por ejemplo, el procedimiento continuo, procedimiento de agotamiento, procedimiento de tenido en espuma y procedimiento de chorro de tinta.
La composicion de los componentes colorantes individuales en la mezcla colorante tricromatica usada en el procedimiento de la invencion depende de la tonalidad deseada. Una tonalidad marron, por ejemplo, usa preferiblemente 20-40% en peso del componente amarillo de la invencion, 40-60% en peso de un componente naranja 20 o rojo y 10-20% en peso de un componente azul.
El componente amarillo, como se ha descrito anteriormente, puede consistir en un componente unico o en una mezcla de diferentes componentes individuales naranjas segun la formula (I). Se prefieren las combinaciones dobles y triples.
Componentes rojos y/o azules particularmente preferidos se describen en los documentos WO2002/46318 o WO99/51681 respectivamente.
25 En los ejemplos siguientes, las partes y porcentajes son en peso y las temperaturas se indican en grados Ejemplo 1
Se tetrazotan segun metodos conocidos 29,6 partes (0,1 mol) de 1,1-bis-(4-aminofenil)-2-etil-hexano con (0,2 mol) de nitrito de sodio a 0-5°C en 200 partes de agua y 60 partes de acido clorhudrico (ca. 30%). durante 30 minutos 64,6 partes (0,2 mol) de un compuesto de la formula:
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disueltos en 350 partes de agua a la disolucion tetrazotada enfriada en hielo. Por adicion de una disolucion de NaOH al 30%, se lleva el pH a 5-5,5 dando un colorante de la formula:
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El colorante puede aislarse por precipitacion salina con cloruro de sodio, filtrado y secado a 50°C a presion reducida. 35 Tine en tono amarillo la lana y en particular las fibras de poliamida, que muestran muy buenas propiedades de solidez frente a la luz y a la humedad (lambda(max) (Xmax) = 460 nm).
Ejemplos 2-46
La tabla 1 siguiente contiene colorantes que se pueden preparar de forma similar al metodo descrito en el ejemplo 1 usando los materiales iniciales correspondientes. Estos colorantes proporcionan tenidos en amarillo que tienen muy
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Celsius.
13,8 partes Se anaden
buenas solideces frente a la luz y frente a la humedad en fibras de poliamida y en lana. La Xmax (lambda max) se indica en nm (nanometros; medido en una disolucion de acido acetico al 1%).
Tabla 1.
A"
Ejemplo
D A Amax [nm]
2
J?XX H,C % * ~~J!^N'y^y'S03H Hoc AJ 463
3
H,C % ' "'yA.^wSOH H°c,Ay 468
4
H,C % h° JL cr ^^so3h 466
5
H,C ^^so3h 467
6
+ /iNyT * CHj CH3 H,C >N HO J1 JL 470
7
ch3o i3 *XJ IsA. h3c ■-^Py^y0' 476
8
CHp. HSC * '^Y'N^^so5h *0AJ 475

Claims (7)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    REIVINDICACIONES
    1. Compuestos de la formula general (I) como acido libre, sal o sal mixta:
    imagen1
    en la que:
    R1 significa H, un grupo sulfo o halogeno,
    R2 significa H o un grupo sulfo,
    R3 significa H, un grupo sulfo o halogeno,
    R4 significa H, un grupo sulfo o halogeno,
    R5 significa H, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido o halogeno, donde los sustituyentes del grupo alquilo de C1 a C4 sustituido se eligen entre -OH, -O(alquilo de C1 a C4), - SO3H y -COOH,
    R6 significa un grupo alquilo de C1 a C4, un grupo carboxi o un grupo carboalcoxi de C1 a C4,
    R7 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido o un grupo alcoxi de C1 a C4 no sustituido, donde los sustituyentes del grupo alquilo de C1 a C4 sustituido se eligen entre -OH, -O(alquilo de C1 a C4), -SO3H y -COOH, y donde los sustituyentes del grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido se eligen entre -OH, -O(alquilo de C1 a C4), -SO3H y - COOH,
    R8 significa H, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido o un grupo alcoxi de C1 a C4 no sustituido, donde los sustituyentes del grupo alquilo de C1 a C4 sustituido se eligen entre -OH, -O(alquilo de C1 a C4), -SO3H y -COOH, y donde los sustituyentes del grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido se eligen entre -OH, -O(alquilo de C1 a C4), -SO3H y - COOH,
    B significa un grupo con las formulas -SO2-, -NH-CO-NH- o CR9R10-, donde:
    R9 significa H o un grupo alquilo de C1 a C9 no sustituido o un grupo alquilo de C1 a C9 sustituido, donde los sustituyentes de los grupos alquilo de C1 a C9 sustituidos se eligen entre los siguientes sustituyentes -OH, - O(alquilo de C1 a C4), -SO3H y -COOH,
    R10 significa un grupo alquilo de C1 a C9 no sustituido o un grupo alquilo de C1 a C9 sustituido, donde los sustituyentes de los grupos alquilo de C1 a C9 sustituidos se eligen entre los siguientes sustituyentes -OH, - O(alquilo de C1 a C4), -SO3H, -COOH, o un grupo arilo sustituido o R10 significa un grupo arilo no sustituido con la condicion de que R7 no signifique H,
    caracterizados porque los compuestos de la formula (I) tienen al menos un sustituyente anionico.
  2. 2. Compuestos segun la reivindicacion 1, caracterizados porque:
    R1 significa cloro,
    R2 significa H o un grupo sulfo,
    R3 significa H o un grupo sulfo,
    R4 significa un grupo sulfo o cloro,
    R5 significa H, metilo o cloro,
    R6 significa un grupo alquilo de C1 a C4, -COOCH3 o -COOCH2CH3,
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    R7 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo de Ci a C4 sustituido o un grupo alquilo de Ci a C4 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido o un grupo alcoxi de C1 a C4 no sustituido, donde los sustituyentes del grupo alquilo de C1 a C4 sustituido se eligen entre -OH, -O(alquilo de C1 a C4), -SO3H y -COOH, y donde los sustituyentes del grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido se eligen entre -OH, -O(alquilo de C1 a C4), -SO3H y - COOH,
    R8 significa H, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido o un grupo alcoxi de C1 a C4 no sustituido, donde los sustituyentes del grupo alquilo de C1 a C4 sustituido se eligen entre -OH, -O(alquilo de C1 a C4), -SO3H y -COOH, y donde los sustituyentes del grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido se eligen entre -OH, -O(alquilo de C1 a C4), -SO3H y - COOH,
    B significa un grupo con las formulas -SO2-, -NH-CO-NH- o CR9R10-, donde:
    R9 significa H o un grupo alquilo de C1 a C9 no sustituido, preferiblemente H o -CH3,
    R10 significa un grupo alquilo de C1 a C9 sustituido, donde los sustituyentes de los grupos alquilo de C1 a C9 sustituidos se eligen entre los siguientes sustituyentes -OH, -O(alquilo de C1 a C4), -SO3H, -COOH o un grupo alquilo de C1 a C9 no sustituido, o un grupo arilo sustituido o R10 significa un grupo arilo no sustituido con la condicion de que R7 no signifique H.
  3. 3. Compuestos segun la reivindicacion 2, caracterizados porque:
    R1 significa cloro,
    R2 significa Ho un grupo sulfo,
    R3 significa H o un grupo sulfo,
    R4 significa un grupo sulfo o cloro,
    R5 significa H,
    R6 significa un grupo metilo o etilo, -COOCH3 o -COOCH2CH3,
    R7 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido o un grupo alcoxi de C1 a C2 no sustituido,
    R8 significa H, un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido o un grupo alcoxi de C1 a C2 no sustituido,
    B significa un grupo con las formulas -SO2-, -NH-CO-NH- o CR9R10-, donde:
    R9 significa H o un grupo alquilo de C1 a C9 no sustituido, preferiblemente H o -CH3,
    R10 significa un grupo alquilo de C1 a C9 sustituido, donde los sustituyentes de los grupos alquilo de C1 a C9 sustituidos se eligen entre los siguientes sustituyentes -OH, -O(alquilo de C1 a C4), -SO3H, -COOH o un grupo alquilo de C1 a C9 no sustituido, o un grupo arilo sustituido o R10 significa un grupo arilo no sustituido con la condicion de que R7 no signifique H.
  4. 4. Procedimiento de preparacion de compuestos de la formula (I) segun la reivindicacion (I), caracterizado por que ambas funciones amina de los compuestos de la formula (II):
    imagen2
    se diazotan y se acoplan totalmente sobre dos equivalentes de un compuesto de la formula (III):
    imagen3
    donde cada uno de los sustituyentes son como se han definido en la reivindicacion 1.
  5. 5. Uso de los compuestos de la formula (I) segun la reivindicacion 1 para tenir y/o imprimir sustratos organicos.
  6. 6. Uso de los compuestos de la formula (I) segun la reivindicacion 1 para tenir y/o imprimir lana, seda y poliamidas 5 sinteticas.
  7. 7. Uso de los compuestos de la formula (I) segun la reivindicacion 1 para preparar tintas de impresion para el procedimiento de chorro de tinta.
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