MX2011000824A - Colorantes acidos. - Google Patents
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Abstract
Colorantes ácidos, un procedimiento para su preparación y su uso para teñir sustratos orgánicos de la fórmula general (I) (ver fórmula I) en donde los sustituyentes tienen el significado como se indica en las reivindicaciones.
Description
COLORANTES ÁCIDOS
MEMORIA DESCRIPTIVA
La invención se refiere a colorantes ácidos noved edimiento para su preparación y su uso para teñir sustratos orgá
Los colorantes ácidos son conocidos y colorantes con e puenteo son conocidos también. Sin embargo, aún existe la nec rantes ácidos con propiedades mejoradas.
De acuerdo con la invención se proveen compuestos d
R5 significa H, un grupo alquilo de Ci a C4 sustituido o ilo de Ci a C4 no sustituido o halógeno,
R6 significa un grupo alquilo de C1 a C4, un grupo car o carboalcoxi de C1 a C ,
R7 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo de tituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo alcox ustituido o un grupo alcoxi de C1 a C no sustituido,
R8 significa H, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o ilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C4 sustit o alcoxi de C1 a C no sustituido,
B significa un grupo con la fórmula — S02-, -NH-C R10-, en donde
R9 significa H, o un grupo alquilo de C<\ a C9 no sustit po alquilo de C1 a Cg sustituido en donde los sustituyentes de lo ilo de C1 a C4 sustituidos se seleccionan de los siguientes sustitu
De preferencia, la suma de átomos de carbono de os es al menos 4 átomos de carbono, con mayor preferencia en juntos al menos 5 átomos de carbono. Aún con mayor prefe a de átomos de carbono de R5 y R6 juntos es 5 o 6 o 7 u 8 o 9 á ono.
Los compuestos preferidos de fórmula (I) llevan al tituyente aniónico, de preferencia 1 o 2 o 3 sustituyentes aniónic les 2 sustituyentes aniónicos se prefieren muy en partic erencia el sustituyente o sustituyentes aniónicos son parte tituyentes R1, R2, R3, R4 o R5 o el sustituyente o sustituyentes ani ccionan de R1, R2, R3, R4 o R5. Esto significa que de preferenci R9 o R10 no significan— S03H ni R6, R7, R8, R9 o R10 llevan ning O3H. En los compuestos muy preferidos de acuerdo con la fórm ifica un grupo metilo.
El al menos un sustituyente aniónico en los compu
se prefieren más de los grupos alquilo de Ci a C4 sustit ccionan de los siguientes sustituyentes— OH, — 0(alquilo de Ci H,— COOH,— NH(alquilo de Ci a C4). Los grupos alquilo son ra eales. Los grupos alquilo que se prefieren más son metilo, etilo propilo, butilo, ¡so-butilo (2-metilpropilo), pentilo, iso-pentilo (3-m ilo, heptilo, octilo o nonilo.
Los sustituyentes preferidos del grupo alcoxi de tituido se seleccionan de los siguientes sustituyentes— OH,— 0( C4),— S03H, —COOH,— NH(alquilo de C1 a C4). Los grupos a ificados o lineales.
Sustituyentes preferidos de los grupos arilo sustit ccionan de los siguientes sustituyentes— OH, — 0(alquilo de C1 H , grupos alquilo de C1 a C4 sustituidos, grupos alquilo no sustit o alcoxi de C1 a C4 sustituido y un grupo alcoxi de C1 a C4 no s grupos arilo preferidos son grupos fenilo. De preferencia los gr
R7 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo de tituido o un grupo alquilo de Ci a C4 no sustituido, un grupo alcox ustituido o un grupo alcoxi de C1 a C4 no sustituido,
R8 significa H. un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o ilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo alcoxi de C a C4 sustit o alcoxi de C1 a C4 no sustituido,
B significa un grupo con la fórmula — SO2-, -NH-C R10, en donde
R9 significa H, un grupo alquilo de C1 a C9 no susti erencia H o— CH3,
R10 significa un grupo alquilo de C1 a C9 sustituido en tituyentes de los grupos alquilo de C1 a C4 sustituidos se selecc siguientes sustituyentes— OH,— 0(alquilo de C1 a C4),— S03H, H(alquilo de C1 a C4), o un grupo alquilo de C1 a C9 no sustitu o arilo sustituido o R10 significa un grupo arilo no sustituido sie
R7 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo de tituido o un grupo alquilo de Ci a C2 no sustituido, un grupo alcox ustituido o un grupo alcoxi de C1 a C2 no sustituido,
R8 significa H, un grupo alquilo de C1 a C2 sustituido o ilo de Ci a C2 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C2 sustit o alcoxi de C1 a C2 no sustituido,
B significa un grupo con la fórmula — S02-, -NH-C R10-, en donde
R9 significa H, un grupo alquilo de C1 a C9 no susti erencia H o— CH3,
R10 significa un grupo alquilo de C1 a C9 sustituido en tituyentes de los grupos alquilo de C1 a C4 sustituidos se selecc siguientes sustituyentes— OH,— 0(alquilo de C1 a C4),— SO3H, lH(alquilo de C1 a C4), o un grupo alquilo de C1 a C9 no sustitu po arilo sustituido o R10 significa un grupo arilo no sustituido sie
R6 significa un grupo metilo,
R7 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo de tituido o un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido, un grupo alcox ustituido o un grupo alcoxi de Ci a C2 no sustituido,
R8 significa H, un grupo alquilo de C1 a C2 sustituido o ilo de C1 a C2 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C2 sustit o alcoxi de C1 a C2 no sustituido,
B significa un grupo con la fórmula — SO2-, -NH-C R10- de los cuales la porción -CR9R10- es el elemento de erido, en donde
R9 significa H,
R10 significa un grupo alquilo de C-i a C9 sustituido en tituyentes de los grupos alquilo de C1 a C4 sustituidos se selecc siguientes sustituyentes— OH,— 0(alquilo de C1 a C4),— S03H, lH(alquilo de C1 a C4), o un grupo alquilo de Ci a Cg no sustitu
De preferencia los compuestos de la fórmula (I) tienen l
en donde los sustituyentes tienen el significado como riormente.
La invención provee también un procedimiento para puestos de la fórmula (I). Los compuestos de la presente invenc ula (I) se pueden preparar bajo condiciones convención edimientos convencionales.
En estos procedimientos, las funciones amina de los co
que se conocen a partir de la literatura son diazoti era convencional y acopladas en solamente dos equivalente puesto de la fórmula (III)
R6
donde cada uno de los sustituyentes es como s riormente.
En estos procedimientos, la diamina particular es enfri o de preferencia a 0-5°C y diazotizada añadiendo ácido nitrosils o de sodio. Después, la diamina bis-diazotizada se deja reaccion puesto (III), de preferencia en solución acuosa.
ilamonio, por ejemplo cationes mono-, di- o trimetil- o -etila rante puede ser convertido mediante técnicas convencionales en una sal o en una sal mixta o viceversa o de una forma de sa se desea, los colorantes pueden ser además purificados iltración, en cuyo caso sales y subproductos de síntesis no dese arados del colorante aniónico crudo.
La remoción de sales y subproductos de síntesis no de oción parcial de agua de la solución de colorante crudo se lleva a io de una membrana semipermeable aplicando una presión con rante se obtiene sin las sales y subproductos de síntesis no o una solución y si es necesario como un cuerpo sólido en un vencional.
Los colorantes de la fórmula (I) y sus sales son particu cuados para teñir o imprimir material fibroso que consiste de p rales o sintéticas en tonos amarillo a amarillo verdoso. Los color
imprimir materiales fibrosos que consisten de poliamidas nat ticas.
El teñido se lleva a cabo según procedimientos conoc ejemplo los procedimientos de teñido que se describen en yklopádie der technischen Chemie, 4o edición, 1982, volumen 22, -673 o en el libro por M. Peter y H.K. Rouette, Grundla tilveredlung, 13° Edición, 1989, páginas 535-556 y 566-574. erencia a teñido en el procedimiento de agotamiento a una tempe 140°C, con mayor preferencia 80 a 120°C y con preferencia sup temperatura de 80 a 100°C, y a una relación de solución en el a 40:1.
El sustrato que se va a teñir puede estar presente en , tela tejida, tela de punto con formación de bucles o alfombra, por idos de prendas sin costuras son aún posibles en forma perma ratos delicados, por ejemplo, lana de oveja, casimir, alpaca y
ß? propiedades de teñido comparables, tales como, por iedades de solidez e índices de agotamiento del baño de colora ustrato. Los colorantes de la presente invención se pueden icular juntos con otros ciertos colorantes que tienen er uados. La relación en la cual los colorantes están presentes posición de teñido o impresión de tono de combinación es dicta iz a obtener.
Los colorantes novedosos de la fórmula (I), como se riormente, son muy útiles para teñir poliamidas naturales y sint ir, lana, seda y todos los tipos de nylon, en cada una de las c eñen teñidos que tienen un nivel de solidez alto, en especial buen luz y buena solidez a la humedad (lavado, transpiración alcali rantes de la fórmula (I) y sus sales tienen un alto índice de agot apacidad de los colorantes de la fórmula (I) y su sal de acum buena también. Teñidos sobre tono en los sustratos identificado
ez general, valor de agotamiento, etc. Los teñidos de binación obtenidos tienen una solidez similar a los teñido rante individual.
Los colorantes de la invención de la fórmula (I) se pue bién como componentes del amarillo en teñido o impresión tricro do o impresión tricromático puede utilizar todos los procedimi do e impresión habituales y conocidos, tales como, por ej edimiento continuo, procedimiento de agotamiento, procedim do mediante espuma y procedimiento de inyección de tinta.
La composición de los componentes de colorante individ cla de colorantes tricromática usada en el procedimiento de la i ende del matiz deseado. Un matiz café, por ejemplo, de preferen 0% en peso del componente amarillo de la invención, 40-60% en omponente naranja o rojo y 10-20% en peso de un componente a
El componente amarillo, como se describe antes, puede
EJEMPLO 1
29.6 partes (0.1 moles) de 1 ,1 -bis-(4-aminofenil)-2-et tetrazotizadas de acuerdo con métodos conocidos con 13.8 p es) de nitrito de sodio a 0-5°C en 200 partes de agua y 60 partes hídrico (ca. 30%). 64.6 partes (0.2 moles) de un compuesto de la f
disueltas en 350 partes de agua son agregadas du utos a la solución tetrazotizada enfriada en hielo. Mediante la a ción de NaOH al 30%, el pH se lleva a 5-5.5 produciendo un col ula
poliamida en tono amarillo que muestran muy buenas propie ez a la luz y a la humedad (lamda(max) ^max) = 460 nm).
EJEMPLOS 2-46
El cuadro 1 que sigue contiene colorantes que pu arados de manera similar al método descrito en el ejemplo 1 u eriales de partida correspondientes. Estos colorantes proveen rillos que tienen muy buena solidez a la luz y la humedad en amida y lana, ? max (lambda max) se indica en nm (nanómetros olución de ácido acético al 1 %).
CUADRO 1
??
??
ustado a pH 5 con 1-2 partes de ácido acético al 40% es introdu partes de tela de nylon-6. Después de 10 minutos a 40°C, el rante es calentado a 98°C a un índice de 1 °C por minuto y lueg bullición durante 45-60 minutos. Después es enfriado a 70°C d utos. El teñido es retirado del baño, enjuagado con agua calient agua fría y secado. El resultado obtenido es un teñido de rillo que posee una buena solidez a la luz y a la humedad.
EJEMPLO DE USO B
Un baño de colorante a 40°C, que consiste de 2000 a, 1 parte de un agente de igualación débilmente catioactivo ado en una aminopropil amida de ácido graso etoxilada y q idad para colorante, 0.3 partes del colorante del ejemplo de prep ustado a pH 5.5 con 1-2 partes de ácido acético al 40% es introd
EJEMPLO DE USO C
Un baño de colorante a 40°C, que consiste de 4000 a, 1 parte de un agente de igualación débilmente anfotérico ado en una amida de ácido graso etoxilada, sulfatada y que tien colorante, 0.4 partes del colorante del ejemplo de prepara tado a pH 5 con 1-2 partes de ácido acético al 40% es introducido es de tela de lana. Después de 10 minutos a 40°C, el baño de alentado a ebullición a un índice de 1 °C por minuto y luego se ilición durante 40-60 minutos. Después, es enfriado a 70°C du utos. El teñido es retirado del baño, enjuagado con agua calient agua fría y secado. El resultado obtenido es un teñido de lana posee una buena solidez a la luz y a la humedad.
EJEMPLO DE USO D
10 partes de un agente de igualación débilmente catioa basado en una aminopropil amida de ácido graso etoxilada idad para colorante, y
810-815 partes de agua (para formar 1000 partes de so regnación).
El material así impregnado es enrollado y se deja repos ara de vaporización bajo condiciones de vapor saturado a nte 3-6 horas para fijación. El teñido es después enjuagado c nte y con agua fría y secado. El resultado obtenido es un teñido rillo que tiene una buena igualación en la pieza y una buena sol a la humedad.
EJEMPLO DE USO E
Un material laminar de pelo cortado textil compuesto d
Esto es seguido de impresión con una pasta que por 10 iene los siguientes componentes:
20 partes de alquilamina grasa alcoxilada di ercialmente (producto de desplazamiento),
20 partes de un espesante disponible comercialmente b de harina de algarroba.
La impresión es fijada durante 6 minutos en vapor sa C, enjuagada y secada. El resultado obtenido es un material de olor uniforme que tiene un patrón amarillo y blanco.
EJEMPLO DE USO F
Un baño de colorante a 40°C, que consiste de 2000 p , 1 parte de un agente de igualación débilmente catioactivo do en una aminopropil amida de ácido graso etoxilada y q
y 0.5 partes del colorante azul del ejemplo de preparad licitud de patente W099/51681 y EP 1066340 B1 :
que se ajusta a pH 5 con 1-2 partes de ácido acético al ducido con 100 partes de tela de nylon-6,6 tejida. Después de 10 °C, el baño de colorante es calentado a 98°C a un índice de to y luego se deja en ebullición durante 45 a 60 minutos. Esto es nfriamiento a 70°C durante 15 minutos. El teñido es retirado d agado con agua caliente y luego con agua fría y secado. El r nido es un teñido de poliamida gris uniforme que tiene una buen luz y a la humedad.
nte 45 minutos. Después es acidificado con ácido fórmico al esado por 10 minutos (pH final en el baño 3.5-4.0). El cuero es agado, se deja secar por goteo y se termina como es usual. El nido es un cuero teñido en un matiz naranja claro uniforme c ez.
Los ejemplos de uso A a G se pueden llevar a cabo tam olorantes 2 a 46 con resultados similares.
EJEMPLO DE USO H
3 partes del colorante del ejemplo de preparación 3 se 2 partes de agua desmineralizada y 15 partes de dietilenglicol a iamiento a temperatura ambiente da una tinta de impresión naranj ámente adecuada para impresión por inyección de tinta en mida y textiles de lana.
scurso de 10 minutos. Después, se añaden 100 partes de cerizado. Esto es seguido de teñido a 80°C durante 5 minutos y ntamiento a 95°C en el transcurso de 15 minutos. Después de 10 °C, se añaden 3 partes de carbonato de sodio, seguido de otras arbonato de sodio después de 20 minutos y otras 10 partes de c odio después de 30 minutos a 95°C. El teñido continúa posterio durante 60 minutos. El material teñido es luego retirado del rante y enjuagado en agua desmineralizada corriente durante 3 es seguido de dos lavados durante 10 minutos en 5000 partes mineralizada en ebullición a la vez y enjuague posterior mineralizada corriente a 60°C durante 3 minutos y con agua del nte un minuto. El secado deja un teñido de algodón amarillo brill una buena solidez.
EJEMPLO DE USO J
l producido a partir de este material tiene un tono amarillo con u ez a la humedad.
Los ejemplos de uso I y J se pueden llevar a cabo tam olorantes 2 a 46 con resultados similares.
Claims (5)
1.- Compuestos de la fórmula general (I) onde R1 significa H, un grupo sulfo o halógeno, R2 significa H o , R3 significa H, un grupo sulfo o halógeno, R4 significa H, un gr lógeno, R5 significa H, un grupo alquilo de Ci a C4 sustituido o ilo de Ci a C4 no sustituido o halógeno, R6 significa un grupo alqu ituyentes de los grupos alquilo de Ci a C4 sustituidos se selecc iguientes sustituyentes— OH,— 0(alquilo de Ci a C ),— S03H, -alquilo de Ci a 04), R10 significa un grupo alquilo de C1 a C9 no grupo alquilo de C a C9 sustituido en donde los sustituyente os alquilo de C1 a C4 sustituidos se seleccionan de los s ituyentes—OH,— 0(alquilo de C1 a C4), — S03H, — COOH,— N C1 a C4), o un grupo arilo sustituido o R10 significa un grupo ituido siempre que R7 no signifique H.
2 - Los compuestos de conformidad con la reivindi cterizados además porque los compuestos de fórmula (I) llevan ustituyente aniónico.
3.- Los compuestos de conformidad con la reivindi cterizados además porque R1 significa cloro, R2 significa H o , R3 significa H o un grupo sulfo, R4 significa un grupo sulfo o ifica H, metilo o cloro, R6 significa grupo alquilo de C1 a C4,— C de los sustituyentes de los grupos alquilo de Ci a C4 sustit ccíonan de los siguientes sustituyentes— OH,— 0(alquilo de C1 H, — COOH, — NH(alquilo de C1 a C4), o un grupo alquilo de C1 ituido, o un grupo arilo sustituido o R10 significa un grupo ituido siempre que R7 no signifique H.
4.- Los compuestos de conformidad con la reivindi cterizados además porque R1 significa cloro, R2 significa H o , R3 significa H o un grupo sulfo, R4 significa un grupo sulfo o iifica H, R6 significa un grupo metilo o etilo,— COOCH3, -COOCH iifica H, un grupo sulfo, un grupo alquilo de C1 a C2 sustituido o ilo de C1 a C2 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C2 sustitu o alcoxi de C1 a C2 no sustituido, R8 significa H, un grupo alquilo ustituido o un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido, un grupo ale sustituido o un grupo alcoxi de C1 a C2 no sustituido, B significa la fórmula — S02-, -NH-CO-NH-, -CR9R10-, en donde R9 signifi
5.- Un procedimiento para preparar compuestos de l e la reivindicación 1 , caracterizado porque las funciones amin puestos de la fórmula (II) diazotizadas y acopladas en solamente dos equivalentes puesto de la fórmula (III) R6
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