KR20110031504A - 산 염료 - Google Patents
산 염료 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20110031504A KR20110031504A KR1020117004071A KR20117004071A KR20110031504A KR 20110031504 A KR20110031504 A KR 20110031504A KR 1020117004071 A KR1020117004071 A KR 1020117004071A KR 20117004071 A KR20117004071 A KR 20117004071A KR 20110031504 A KR20110031504 A KR 20110031504A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- alkyl
- alkyl group
- Prior art date
Links
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 title abstract description 8
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 title abstract description 8
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 41
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 31
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 24
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 21
- -1 R 3 is H Chemical group 0.000 claims description 20
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 13
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 12
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 12
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 12
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 14
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 50
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 4
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 4
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 4
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000013912 Ceratonia siliqua Nutrition 0.000 description 2
- 240000008886 Ceratonia siliqua Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVAJGFIURUODAH-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-aminophenyl)-2-ethylhexyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C(CC)CCCC)C1=CC=C(N)C=C1 GVAJGFIURUODAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001410 Microfiber Polymers 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001416177 Vicugna pacos Species 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 210000000085 cashmere Anatomy 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000011026 diafiltration Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000003658 microfiber Substances 0.000 description 1
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 1
- 210000000050 mohair Anatomy 0.000 description 1
- YNGRGHODNDCZCC-UHFFFAOYSA-N nitro hydrogen sulfate Chemical compound OS(=O)(=O)O[N+]([O-])=O YNGRGHODNDCZCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- LJRGBERXYNQPJI-UHFFFAOYSA-M sodium;3-nitrobenzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-][N+](=O)C1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 LJRGBERXYNQPJI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000007447 staining method Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
- C09B35/03—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a heterocyclic compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/16—Naphthol-sulfonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/205—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl- or triaryl- alkane or-alkene
- C09B35/21—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl- or triaryl- alkane or-alkene of diarylmethane or triarylmethane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/26—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl urea
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/28—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—
- C09B35/30—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O— from two identical coupling components
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/324—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black
- C09D11/326—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black characterised by the pigment dispersant
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/39—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using acid dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Coloring (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Ink Jet (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
본 발명은 화학식 I의 산 염료, 이의 제조방법 및 유기 기재를 염색하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.
화학식 I
상기 화학식 I에서,
치환체들은 특허청구범위에서 지시된 바와 같은 의미를 갖는다.
화학식 I
상기 화학식 I에서,
치환체들은 특허청구범위에서 지시된 바와 같은 의미를 갖는다.
Description
본 발명은 신규한 산 염료, 이의 제조방법 및 유기 기재를 염색하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.
산 염료는 공지되어 있으며, 가교 구성원(bridging member)을 갖는 염료도 또한 공지되어 있다. 그러나, 향상된 특성들을 갖는 산 염료가 여전히 요구되고 있다.
본 발명에 따라, 화학식 I의 화합물이 제공된다.
화학식 I
상기 화학식 I에서,
R1은 H, 설포 그룹 또는 할로겐이고,
R2는 H 또는 설포 그룹이고,
R3은 H, 설포 그룹 또는 할로겐이고,
R4는 H, 설포 그룹 또는 할로겐이고,
R5는 H, 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알킬 그룹 또는 할로겐이고,
R6은 C1 내지 C4 알킬 그룹, 카복시 그룹 또는 카보 C1 내지 C4 알콕시 그룹이고,
R7은 H, 설포 그룹, 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알킬 그룹, 치환된 C1 내지 C4 알콕시 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알콕시 그룹이고,
R8은 H, 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알킬 그룹, 치환된 C1 내지 C4 알콕시 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알콕시 그룹이고,
B는 화학식 -SO2-, -NH-CO-NH-, -CR9R10-의 그룹이고, 여기서,
R9는 H, 또는 치환되지 않은 C1 내지 C9 알킬 그룹 또는 치환된 C1 내지 C9 알킬 그룹이고, 이때 상기 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹의 치환체는 치환체 -OH, -0(C1 내지 C4-알킬), -SO3H, -COOH, -NH(C1 내지 C4-알킬)로부터 선택되고,
R10은 치환되지 않은 C1 내지 C9 알킬 그룹 또는 치환된 C1 내지 C9 알킬 그룹이고, 이때 상기 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹의 치환체는 치환체 -OH, -0(C1 내지 C4-알킬), -SO3H, -COOH, -NH(C1 내지 C4-알킬) 또는 치환된 아릴 그룹으로부터 선택되거나, R10은, R7이 H가 아닌 경우, 치환되지 않은 아릴 그룹이다.
바람직하게는, R9 및 R10의 탄소 원자의 합은 함께 4 이상이고, 보다 바람직하게는 R5 및 R6은 함께 5개 이상의 탄소 원자를 갖는다. 보다 더 바람직하게는, R5 및 R6의 탄소 원자의 합은 함께 5 또는 6 또는 7 또는 8 또는 9이다.
바람직한 화학식 I의 화합물은 하나 이상의 음이온성 치환체, 바람직하게는 1 또는 2 또는 3개의 음이온성 치환체를 포함하고, 이 중 2개의 음이온성 치환체가 매우 특히 바람직하다. 바람직하게는, 상기 하나 이상의 음이온성 치환체는 치환체 R1, R2, R3, R4 또는 R5의 일부이거나, 상기 하나 이상의 음이온성 치환체는 R1, R2, R3, R4 또는 R5로부터 선택된다. 이는, 바람직하게는 R6, R7, R8, R9 또는 R10이 -SO3H가 아니고, R6, R7, R8, R9 또는 R10이 임의의 -SO3H 그룹을 포함하지 않는다는 것을 의미한다. 화학식 I의 매우 바람직한 화합물에서, R6은 메틸 그룹이다.
화학식 I의 화합물에서 하나 이상의 음이온성 치환체는 바람직하게는 치환체 R1 및/또는 R3 중의 하나에 위치하고, 보다 바람직하게는 상기 하나 이상의 음이온성 치환체는 치환체 R2 중의 하나에 위치된다.
바람직한 음이온성 치환체는 카복실 및/또는 설포 그룹이고, 설포 그룹이 특히 바람직하다.
치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹의 바람직한 치환체는 치환체 -OH, -0(C1 내지 C4-알킬), -SO3H, -COOH, -NH(C1 내지 C4-알킬)로부터 선택된다. 상기 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹의 보다 바람직한 치환체는 치환체 -OH, -0(C1 내지 C4-알킬), -SO3H, -COOH, -NH(C1 내지 C4-알킬)로부터 선택된다. 상기 알킬 그룹은 분지되거나 선형이다. 가장 바람직한 알킬 그룹은 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, 부틸, 이소-부틸(2-메틸프로필), 펜틸, 이소-펜틸(3-메틸부틸), 헥실, 헵틸, 옥틸 또는 노닐이다.
치환된 C1 내지 C4 알콕시 그룹의 바람직한 치환체는 치환체 -OH, -0(C1 내지 C4-알킬), -SO3H, -COOH, -NH(C1 내지 C4-알킬)로부터 선택된다. 상기 알콕시 그룹은 분지되거나 선형이다.
치환된 아릴 그룹의 바람직한 치환체는 치환체 -OH, -0(C1 내지 C4-알킬), -SO3H, 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹, 치환되지 않은 알킬 그룹, 치환된 C1 내지 C4 알콕시 그룹 및 치환되지 않은 C1 내지 C4 알콕시 그룹으로부터 선택된다. 바람직한 아릴 그룹은 페닐 그룹이다. 바람직하게는, 상기 아릴 그룹은 추가로 치환되지 않거나 메틸 그룹에 의해 치환된다.
화학식 I의 바람직한 화합물에서,
R1은 염소이고,
R2는 H 또는 설포 그룹이고,
R3은 H 또는 설포 그룹이고,
R4는 설포 그룹 또는 염소이고,
R5는 H, 메틸 또는 염소이고,
R6은 C1 내지 C4 알킬 그룹, -COOCH3 또는 -COOCH2CH3이고,
R7은 H, 설포 그룹, 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알킬 그룹, 치환된 C1 내지 C4 알콕시 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알콕시 그룹이고,
R8은 H, 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알킬 그룹, 치환된 C1 내지 C4 알콕시 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알콕시 그룹이고,
B는 화학식 -SO2-, -NH-CO-NH-, -CR9R10-의 그룹이고, 여기서,
R9는 H, 치환되지 않은 C1 내지 C9 알킬 그룹, 바람직하게는 H 또는 -CH3이고,
R10은 치환된 C1 내지 C9 알킬 그룹이고, 이때 상기 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹의 치환체는 치환체 -OH, -0(C1 내지 C4-알킬), -SO3H, -COOH, -NH(C1 내지 C4-알킬), 치환되지 않은 C1 내지 C9 알킬 그룹 또는 치환된 아릴 그룹으로부터 선택되거나, R10은, R7이 H가 아닌 경우, 치환되지 않은 아릴 그룹이다.
화학식 I의 보다 더 바람직한 화합물에서,
R1은 염소이고,
R2는 H 또는 설포 그룹이고,
R3은 H 또는 설포 그룹이고,
R4는 설포 그룹 또는 염소이고,
R5는 H이고,
R6은 메틸 또는 에틸 그룹, -COOCH3 또는 -COOCH2CH3이고,
R7은 H, 설포 그룹, 치환된 C1 내지 C2 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C2 알킬 그룹, 치환된 C1 내지 C2 알콕시 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C2 알콕시 그룹이고,
R8은 H, 치환된 C1 내지 C2 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C2 알킬 그룹, 치환된 C1 내지 C2 알콕시 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C2 알콕시 그룹이고,
B는 화학식 -SO2-, -NH-CO-NH-, -CR9R10-의 그룹이고, 여기서,
R9는 H, 치환되지 않은 C1 내지 C9 알킬 그룹, 바람직하게는 H 또는 -CH3이고,
R10은 치환된 C1 내지 C9 알킬 그룹이고, 이때 상기 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹의 치환체는 치환체 -OH, -0(C1 내지 C4-알킬), -SO3H, -COOH, -NH(C1 내지 C4-알킬), 치환되지 않은 C1 내지 C9 알킬 그룹 또는 치환된 아릴 그룹으로부터 선택되거나, R10은, R7이 H가 아닌 경우, 치환되지 않은 아릴 그룹이다.
화학식 I의 가장 바람직한 양태에서,
R1은 염소이고,
R2는 H이고,
R3은 H 또는 설포 그룹이고,
R4는 설포 그룹 또는 염소이고,
R5는 H이고,
R6은 메틸 그룹이고,
R7은 H, 설포 그룹, 치환된 C1 내지 C2 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C2 알킬 그룹, 치환된 C1 내지 C2 알콕시 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C2 알콕시 그룹이고,
R8은 H, 치환된 C1 내지 C2 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C2 알킬 그룹, 치환된 C1 내지 C2 알콕시 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C2 알콕시 그룹이고,
B는 화학식 -SO2-, -NH-CO-NH-, -CR9R10-의 그룹이고, 이 중 -CR9R10-은 바람직한 가교 구성원이고, 여기서,
R9는 H이고,
R10은 치환된 C1 내지 C9 알킬 그룹이고, 이때 상기 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹의 치환체는 치환체 -OH, -0(C1 내지 C4-알킬), -SO3H, -COOH, -NH(C1 내지 C4-알킬), 치환되지 않은 C1 내지 C9 알킬 그룹 또는 치환된 아릴 그룹으로부터 선택되거나, R10은, R7이 H가 아닌 경우, 치환되지 않은 아릴 그룹이다.
바람직한 그룹 R10은 치환되지 않은 C1 내지 C9 알킬 그룹, 바람직하게는 -CH3, -(CH2CH(CH3)2), -(CH(CH2CH3)2) 또는 -C(CH2CH3)(CH2CH2CH2CH3)- 또는 치환되지 않은 페닐 그룹이거나, R10은 치환된 페닐, 바람직하게는 파라-톨릴 그룹이다. 바람직한 그룹 R9는 H이다.
바람직하게는, 화학식 I의 화합물은 화학식 I'를 갖는다.
화학식 I'
상기 화학식 I'에서,
치환체들은 상기 지시된 바와 같은 의미를 갖는다.
본 발명은 또한 화학식 I의 화합물의 제조방법을 제공한다. 본 발명의 화학식 I의 화합물은 통상적인 조건하에 통상적인 방법으로 제조될 수 있다.
이러한 방법에서, 문헌으로부터 공지된 화학식 II의 화합물의 아민 작용기들은 둘 다 통상적으로 디아조화하고, 총 2당량의 화학식 III의 화합물에 커플링시킨다.
화학식 II
화학식 III
상기 화학식 II 및 III에서,
치환체들은 각각 위에서 정의한 바와 같다.
이러한 방법에서, 상기 특정한 디아민은 0 내지 10℃로 또는 바람직하게는 0 내지 5℃로 냉각시키고, 니트로실황산 또는 아질산나트륨을 첨가하여 디아조화시킨다. 이후, 비스-디아조화 디아민을 바람직하게는 수용액 중에서 화학식 III의 화합물과 반응시킨다.
화학식 I의 염료는 통상적인 방법으로, 예를 들어, 경우에 따라, 감압하에 승온에서, 알칼리 금속 염에 의한 염석(salting), 여과 또는 건조에 의해 반응 매질로부터 분리할 수 있다.
반응 및/또는 단리 조건에 따라서, 화학식 I의 염료는 유리 산으로서, 염으로서, 또는 알칼리 금속 이온, 예를 들어 나트륨 이온, 또는 암모늄 이온 또는 알킬암모늄 양이온, 예를 들어 모노-, 디- 및 트리메틸- 또는 -에틸암모늄 양이온으로부터 선택된 하나 이상의 양이온을 함유하는 혼합 염으로서 수득될 수 있다. 상기 염료는 통상적인 기술에 의해 유리 산으로부터 염 또는 혼합 염으로, 또는 염 또는 혼합 염으로부터 유리 산으로, 또는 하나의 염 형태로부터 다른 염 형태로 전환시킬 수 있다. 필요한 경우, 상기 염료는 투석여과(diafiltration)에 의해 추가로 정제할 수 있고, 이러한 경우 원치않는 염 및 합성 부산물은 조악한 음이온성 염료로부터 분리된다.
원치않는 염 및 합성 부산물의 제거, 및 조악한 염료 용액으로부터의 물의 부분적인 제거는 압력을 인가함으로써 반투막에 의해 수행하고, 이에 의해 상기 염료는 통상적인 방식으로 원치않는 염 및 합성 부산물 없이 용액으로서 및 필요한 경우 고체 바디로서 수득된다.
화학식 I의 염료 및 이의 염은 천연 또는 합성 폴리아마이드로 이루어진 섬유상 물질을 황색 내지 녹황색 색조(shade)로 염색하거나 날염시키기에 특히 적합하다. 화학식 I의 염료 및 이의 염은 잉크젯 날염 잉크의 제조에 적합하고, 천연 또는 합성 폴리아마이드 또는 셀룰로스(예: 종이)로 이루어진 섬유상 물질을 날염시키는데 이러한 잉크젯 날염 잉크를 사용하는데 적합하다.
따라서, 본 발명은 다른 측면으로부터 천연 또는 합성 폴리아마이드로 이루어지는 섬유상 물질을 염색 및/또는 날염시키기 위한 화학식 I의 염료, 이의 염 및 혼합물의 용도를 제공한다. 추가의 측면은 잉크젯 날염 잉크의 제조, 및 천연 또는 합성 폴리아마이드로 이루어진 섬유상 물질을 날염시키기 위한 이의 용도이다.
염색은, 예를 들어, 문헌[참조: Ullmanns Encyklopaedie der technischen Chemie, 4th Edition, 1982, Volume 22, pages 658-673] 또는 문헌[참조: M. Peter and H.K. Rouette, Grundlagen der Textilveredlung, 13th Edition, 1989, pages 535-556 and 566-574]에 기술된 염색 방법을 참고하여 공지된 방법에 따라 수행된다. 바람직하게는, 30 내지 140℃, 더욱 바람직하게는 80 내지 120℃, 가장 바람직하게는 80 내지 100℃의 온도 및 3:1 내지 40:1의 액 비에서 염착법(exhaust process)으로 염색하는 것이 바람직하다.
염색될 기재는, 예를 들어, 얀(yarn), 직물, 루프(loop)-형성 편직물 또는 카페트의 형태로 존재할 수 있다. 완전히 완성된 염색물은 섬세한 기재, 예를 들어, 램스울, 캐시미어, 알파카 및 모헤어 상에서 심지어 영구적일 수 있다. 본 발명의 염료는 미세-데니어 섬유(초극세사)를 염색하는데 특히 유용하다.
본 발명에 따르는 염료 및 이의 염은 공지된 산 염료와 매우 상용성이다. 따라서, 화학식 I의 염료, 이의 염 또는 혼합물은 염색 또는 날염 공정에서 단독으로 사용될 수 있거나, 또는 그밖에 동일한 부류의 다른 산 염료와 함께, 즉, 예를 들어 염 욕으로부터 기재상으로의 염착률 및 견뢰도 특성과 같은 필적할 만한 염색 특성을 갖는 산 염료와 함께, 배합 색조 염색 또는 날염 조성물내의 성분으로서 사용될 수 있다. 특히 본 발명의 염료는 적합한 발색단을 갖는 다른 특정 염료들과 함께 사용될 수 있다. 배합 색조 염색 또는 날염 조성물 중에 존재하는 염료의 비는 수득되는 색상(hue)에 의해 지시된다.
상기 언급한 바와 같은 신규한 화학식 I의 염료는 천연 및 합성 폴리아미드, 즉 양모, 실크 및 모든 나일론 타입을 염색하는데 매우 유용하여, 이러한 각각의 기재 상에서 높은 견뢰도 수준, 특히 양호한 광 견뢰도 및 양호한 습윤 견뢰도(세척, 알칼리성 발한)를 갖는 염색물이 수득된다. 화학식 I의 염료 및 이의 염은 높은 염착률을 갖는다. 화학식 I의 염료 및 이의 염의 빌드업(build up)능도 또한 매우 양호하다. 확인된 기재상의 온-톤(on-tone) 염색물은 현저한 품질을 갖는다. 또한, 모든 염색물은 인공광 하에서 일정한 색상을 갖는다. 또한, 디케팅(decating) 및 비등(boiling)에 대한 견뢰도가 양호하다.
신규한 염료의 한 가지 결정적인 이점은 이들이 금속을 함유하지 않고 매우 균일한 염색물을 제공한다는 것이다.
본 발명에 따르는 화합물은 개별 염료로서 사용되거나, 또는 그 밖에 이의 양호한 상용성에 기인하여, 예를 들어 일반적인 견뢰도, 염착 값 등에 관해 필적할 만한 염색 특성을 갖는 동일한 부류의 다른 염료들과의 배합 성분으로서 사용될 수 있다. 수득된 배합 색조 염색물은 개별 염료를 사용한 염색물과 유사한 견뢰도를 갖는다.
본 발명의 화학식 I의 염료는 또한 삼색 염색 또는 날염에서 황색 성분으로서 사용될 수 있다. 삼색 염색 또는 날염은 모든 통상적이고 공지된 염색 및 날염 방법, 예를 들어, 연속 방법, 염착 방법, 거품 염색 방법 및 잉크젯 방법을 사용할 수 있다.
본 발명의 방법에 사용된 삼색 염료 혼합물내의 개별 염료 성분들의 조성은 목적하는 색상에 좌우된다. 갈색 색상은, 예를 들어, 바람직하게는 20 내지 40중량%의 본 발명의 황색 성분, 40 내지 60중량%의 본 발명의 오렌지색 또는 적색 성분, 및 10 내지 20중량%의 청색 성분을 사용한다.
상기한 바와 같은 황색 성분은 단일 성분으로, 또는 화학식 I의 상이한 오렌지색 개별 성분들의 혼합물로 이루어질 수 있다. 이중 및 삼중 조합물이 바람직하다.
특히 바람직한 적색 및/또는 청색 성분은 국제공개공보 제WO2002/46318호 또는 제WO99/51681호에 각각 기술되어 있다.
하기 실시예에서 부 및 백분율은 중량 단위이고 온도는 섭씨도로 기록한다.
실시예
1
1,1-비스-(4-아미노페닐)-2-에틸-헥산 29.6부(0.1mol)를 0 내지 5℃에서 물 200부 및 염산(약 30%) 60부 중의 아질산나트륨 13.8부(0.2mol)를 사용하여 공지된 방법에 따라 테트라조화한다. 물 350부에 용해된 화학식 
의 화합물 64.6부(0.2mol)를 상기 빙냉 테트라조화 용액에 30분 동안 첨가한다. 30% NaOH 용액을 첨가하여 pH를 5 내지 5.5로 하여 화학식 
의 염료를 수득한다. 상기 염료를 염화나트륨으로 염석하여 분리시키고, 여과 제거하고, 감압하에 50℃에서 건조시킨다. 이는 양모, 특히 폴리아미드 섬유를 황색 색조로 염색하고, 이는 매우 양호한 광 및 습윤 견뢰도 특성을 나타낸다(람다(max)(λmax) = 460㎚).
실시예
2 내지 46
이하 표 1은 상응하는 출발 물질을 사용함으로써 실시예 1에 기술된 방법과 유사하게 제조할 수 있는 염료를 함유한다. 이들 염료는 폴리아미드 직물 및 양모 상에서 매우 양호한 광 및 습윤 견뢰도를 갖는 황색 염색물을 제공한다. λmax(람다 max)는 ㎚(나노미터; 1% 아세트산 용액 중에서 측정됨)로 지시된다.
사용
실시예
A
40℃에서 물 2000부, 에톡시화 아미노프로필 지방산 아미드를 기본으로 하고 염료에 대한 친화도를 갖는 약한 양이온 활성 균염제 1부, 제조예 1의 염료 0.25부로 이루어지고, 40% 아세트산 1 내지 2부에 의해 pH 5로 조정된 염욕(dyebath)에 나일론-6 직물 100부를 도입한다. 40℃에서 10분 후, 상기 염욕을 1℃/분의 속도로 98℃로 가열한 다음, 45 내지 60분 동안 비등 정치시킨다. 이 후, 이를 15분 동안 70℃로 냉각시킨다. 상기 염색물을 상기 욕으로부터 제거하고, 열수에 이어 냉수로 세정하고 건조시킨다. 수득된 결과는 양호한 광 및 습윤 견뢰도를 포함하는 황색 폴리아미드 염색물이다.
사용
실시예
B
40℃에서 물 2000부, 에톡시화 아미노프로필 지방산 아미드를 기본으로 하고 염료에 대한 친화도를 갖는 약한 양이온 활성 균염제 1부, 제조예 1의 염료 0.3부로 이루어지고, 40% 아세트산 1 내지 2부에 의해 pH 5.5로 조정된 염욕에 나일론-6,6 직물 100부를 도입한다. 40℃에서 10분 후, 상기 염욕을 1.5℃/분의 속도로 120℃로 가열한 다음, 15 내지 25분 동안 이 온도에서 정치시킨다. 이후, 이를 25분 동안 70℃로 냉각시킨다. 상기 염색물을 상기 욕으로부터 제거하고, 열수에 이어 냉수로 세정하고 건조시킨다. 수득된 결과는 양호한 균염성(levelness)과 함께 양호한 광 및 습윤 견뢰도를 갖는 황색 폴리아미드 염색물이다.
사용
실시예
C
40℃에서 물 4000부, 황산화된 에톡시화 아미노프로필 지방산 아미드를 기본으로 하고 염료에 대한 친화도를 갖는 약한 양쪽성 균염제 1부, 제조예 1의 염료 0.4부로 이루어지고, 40% 아세트산 1 내지 2부에 의해 pH 5로 조정된 염욕에 양모 직물 100부를 도입한다. 40℃에서 10분 후, 상기 염욕을 1℃/분의 속도로 비등 가열한 다음, 40 내지 60분 동안 비등 정치시킨다. 이후, 이를 20분 동안 70℃로 냉각시킨다. 상기 염색물을 상기 욕으로부터 제거하고, 열수에 이어 냉수로 세정하고 건조시킨다. 수득된 결과는 양호한 광 및 습윤 견뢰도를 포함하는 황색 양모 염색물이다.
사용
실시예
D
직조된 나일론-6 물질 100부를
제조예 1의 염료 40부,
우레아 100부,
부틸디글리콜을 기본으로 하는 비이온성 가용화제 20부,
아세트산(pH를 4로 조정하기 위해) 15 내지 20부,
에톡시화 아미노프로필 지방산 아미드를 기본으로 하고 염료에 대한 친화도를 갖는 약한 양이온 활성 균염제 10부 및
물(패딩액 1000부를 구성하기 위해) 810 내지 815부
로 이루어진 50℃ 액으로 패딩한다. 이렇게 함침된 물질을 롤업하고, 고정시키기 위해 3 내지 6시간 동안 85 내지 98℃에서 포화된 스팀 조건하에 스팀 챔버에서 휴지 정치시킨다. 이어서, 상기 염색물을 열수 및 냉수로 세정한 다음 건조시킨다. 수득된 결과는 양호한 조각 균염성(levelness in the piece)과 양호한 광 및 습윤 견뢰도를 갖는 황색 나이론 염색물이다.
사용
실시예
E
나일론-6으로 구성되고 합성 기재 직물을 갖는 텍스타일 컷 파일 시트 물질(textile cut pile sheet)을 1000부당
제조예 1의 염료 1부,
캐롭 가루(carob flour) 에테르를 기본으로 하는 시판되는 증점제 4부,
고급 알킬 페놀의 비이온성 에틸렌 옥사이드 부가물 2부,
60% 아세트산 1부
를 함유하는 액으로 패딩시킨다. 이후, 1000부당
시판되는 알콕실화 지방 알킬아민(치환 생성물) 20부 및
캐롭 가루 에테르를 기본으로 하는 시판되는 증점제 20부
를 함유하는 페이스트로 날염시킨다. 상기 날염물을 6분 동안 100℃에서 포화된 스팀 중에서 고정시키고, 세정하고 건조시킨다. 수득된 결과는 황색 및 백색 패턴을 갖는 균일한 착색 커버 물질이다.
사용
실시예
F
40℃에서 물 2000부, 에톡시화 아미노프로필 지방산 아미드를 기본으로 하고 염료에 대한 친화도를 갖는 약한 양이온 활성 균염제 1부, 실시예 1의 염료 1.5부, 특허 출원 제WO 2002/46318호의 제조예 8의 화학식 
의 적색 염료 0.2부 및 특허 출원 제WO 99/51681호와 제EP 1066340 Bl호의 제조예 46의 화학식 
의 청색 염료 0.5부로 이루어지고 40% 아세트산 1 내지 2부에 의해 pH 5로 조정된 염욕에 직조된 나일론-6,6 100부를 도입한다. 40℃에서 10분 후, 상기 염욕을 1℃/분의 속도로 98℃로 가열한 다음, 45 내지 60분 동안 비등 정치시킨다. 이후, 이를 15분 동안 70℃로 냉각시킨다. 상기 염색물을 상기 욕으로부터 제거하고, 열수에 이어 냉수로 세정하고 건조시킨다. 수득된 결과는 양호한 광 및 습윤 견뢰도를 갖는 균일한 회색 폴리아미드 염색물이다.
사용
실시예
G
크롬 태닝되고 합성적으로 재태닝된 쉐이브-습윤 그레인 가죽(shave-moist grain leather) 100부를 30분 동안 55℃에서 물 300부 및 제조예 1의 염료 2부로 이루어진 욕 중에서 염색한다. 아황산화 어유의 60% 에멀젼 4부를 첨가한 후, 상기 가죽을 45분 동안 가지화(fatliquoring)한다. 이어서, 8.5% 포름산으로 산성화하고, 10분 동안 밀링한다(욕 중의 최종 pH 3.5 내지 4.0). 이어서, 가죽을 세정하고, 드립 건조시키고, 통상적으로 마무리한다. 수득된 결과는 양호한 견뢰도와 함께 균일한 투명한 오렌지 색상으로 염색된 가죽이다.
사용 실시예 A 내지 G는 또한 염료 2 내지 46을 사용하여 유사한 결과로 수행될 수 있다.
사용
실시예
H
제조예 3의 염료 3부를 60℃에서 탈염수 82부와 디에틸렌 글리콜 15부에 용해시킨다. 실온으로 냉각시켜 오렌지색 잉쇄 잉크를 수득하며, 이는 종이 또는 폴리아미드 및 양모 텍스타일 상의 잉크 젯 날염용으로 매우 특히 적합하다.
사용 실시예 H는 또한 염료 1 또는 2 및 4 내지 46을 사용하여 유사한 결과로 수행될 수 있다.
사용
실시예
I
물 1000부, 하소된 글라우버 염 80부, 나트륨 니트로벤젠-3-설포네이트 1부 및 실시예 1의 염료 1부로 이루어진 염욕을 10분 동안 80℃로 가열한다. 이어서, 머서화 면 100부를 첨가한다. 이어서, 80℃에서 5분 동안 염색한 다음, 15분 동안 95℃로 가열한다. 95℃에서 10분 후, 탄산나트륨 3부를 첨가한 다음, 95℃에서 20분 후 추가의 탄산나트륨 7부를 첨가하고 30분 후 또 다른 탄산나트륨 10부를 첨가한다. 이어서, 95℃에서 60분 동안 계속 염색한다. 이어서, 상기 염색된 물질을 염욕으로부터 제거하고, 3분 동안 작동(running) 탈염수로 세정한다. 이어서, 10분 동안 한번에 비등성 탈염수 5000부로 2회 세척한 다음, 60℃에서 3분 동안 작동 탈염수로 세정하고, 1분 동안 차가운 수돗물로 세정한다. 건조시키면, 견뢰도가 양호한 선명한 황색 면 염색물을 제공한다.
사용
실시예
J
제조예 1의 염료 0.2부를 열수 100부에 용해시키고, 상기 용액을 실온으로 냉각시킨다. 이 용액을 홀랜더(Hollander)에서 물 2000부 중에서 밟아 다져진(beaten) 화학적으로 표백된 설파이트 펄프 100부에 첨가한다. 15분 동안 섞은 후, 상기 물질을 수지 사이즈 및 황산알루미늄을 사용하여 통상적인 방식으로 사이즈화한다. 상기 물질로부터 제조된 종이는 양호한 습윤 견뢰도와 함께 황색 색조를 갖는다.
사용 실시예 I 및 J는 또한 염료 2 내지 46을 사용하여 유사한 결과로 수행될 수 있다.
Claims (8)
- 화학식 I의 화합물.
화학식 I
상기 화학식 I에서,
R1은 H, 설포 그룹 또는 할로겐이고,
R2는 H 또는 설포 그룹이고,
R3은 H, 설포 그룹 또는 할로겐이고,
R4는 H, 설포 그룹 또는 할로겐이고,
R5는 H, 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알킬 그룹 또는 할로겐이고,
R6은 C1 내지 C4 알킬 그룹, 카복시 그룹 또는 카보 C1 내지 C4 알콕시 그룹이고,
R7은 H, 설포 그룹, 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알킬 그룹, 치환된 C1 내지 C4 알콕시 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알콕시 그룹이고,
R8은 H, 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알킬 그룹, 치환된 C1 내지 C4 알콕시 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알콕시 그룹이고,
B는 화학식 -SO2-, -NH-CO-NH-, -CR9R10-의 그룹이고, 여기서,
R9는 H, 또는 치환되지 않은 C1 내지 C9 알킬 그룹 또는 치환된 C1 내지 C9 알킬 그룹이고, 이때 상기 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹의 치환체는 치환체 -OH, -0(C1 내지 C4-알킬), -SO3H, -COOH, -NH(C1 내지 C4-알킬)로부터 선택되고,
R10은 치환되지 않은 C1 내지 C9 알킬 그룹 또는 치환된 C1 내지 C9 알킬 그룹이고, 이때 상기 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹의 치환체는 치환체 -OH, -0(C1 내지 C4-알킬), -SO3H, -COOH, -NH(C1 내지 C4-알킬) 또는 치환된 아릴 그룹으로부터 선택되거나, R10은, R7이 H가 아닌 경우, 치환되지 않은 아릴 그룹이다. - 제1항에 있어서, 상기 화학식 I의 화합물이 하나 이상의 음이온성 치환체를 가짐을 특징으로 하는, 화합물.
- 제2항에 있어서,
R1이 염소이고,
R2가 H 또는 설포 그룹이고,
R3이 H 또는 설포 그룹이고,
R4가 설포 그룹 또는 염소이고,
R5가 H, 메틸 또는 염소이고,
R6이 C1 내지 C4 알킬 그룹, -COOCH3 또는 -COOCH2CH3이고,
R7이 H, 설포 그룹, 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알킬 그룹, 치환된 C1 내지 C4 알콕시 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알콕시 그룹이고,
R8이 H, 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알킬 그룹, 치환된 C1 내지 C4 알콕시 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알콕시 그룹이고,
B가 화학식 -SO2-, -NH-CO-NH-, -CR9R10-의 그룹이고, 여기서,
R9가 H, 또는 치환되지 않은 C1 내지 C9 알킬 그룹, 바람직하게는 H 또는 -CH3이고,
R10이 치환된 C1 내지 C9 알킬 그룹이고, 이때 상기 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹의 치환체는 치환체 -OH, -0(C1 내지 C4-알킬), -SO3H, -COOH, -NH(C1 내지 C4-알킬), 치환되지 않은 C1 내지 C9 알킬 그룹 또는 치환된 아릴 그룹으로부터 선택되거나, R10은, R7이 H가 아닌 경우, 치환되지 않은 아릴 그룹임을 특징으로 하는, 화합물. - 제3항에 있어서,
R1이 염소이고,
R2가 H 또는 설포 그룹이고,
R3이 H 또는 설포 그룹이고,
R4가 설포 그룹 또는 염소이고,
R5가 H이고,
R6이 메틸 또는 에틸 그룹, -COOCH3 또는 -COOCH2CH3이고,
R7이 H, 설포 그룹, 치환된 C1 내지 C2 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C2 알킬 그룹, 치환된 C1 내지 C2 알콕시 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C2 알콕시 그룹이고,
R8이 H, 치환된 C1 내지 C2 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C2 알킬 그룹, 치환된 C1 내지 C2 알콕시 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C2 알콕시 그룹이고,
B가 화학식 -SO2-, -NH-CO-NH-, -CR9R10-의 그룹이고, 여기서,
R9가 H, 또는 치환되지 않은 C1 내지 C9 알킬 그룹, 바람직하게는 H 또는 -CH3이고,
R10이 치환된 C1 내지 C9 알킬 그룹이고, 이때 상기 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹의 치환체는 치환체 -OH, -0(C1 내지 C4-알킬), -SO3H, -COOH, -NH(C1 내지 C4-알킬), 치환되지 않은 C1 내지 C9 알킬 그룹 또는 치환된 아릴 그룹으로부터 선택되거나, R10은, R7이 H가 아닌 경우, 치환되지 않은 아릴 그룹임을 특징으로 하는, 화합물. - 화학식 II의 화합물의 두 아민 작용기를 디아조화시키고, 총 2당량의 화학식 III의 화합물에 커플링시킴을 특징으로 하는, 제1항에 따르는 화학식 I의 화합물의 제조방법.
화학식 II
화학식 IIII
상기 화학식 II 및 III에서,
치환체들은 각각 위에서 정의한 바와 같다. - 유기 기재를 염색 및/또는 날염하기 위한, 제1항에 따르는 화학식 I의 화합물의 용도.
- 양모, 실크 및 합성 폴리아미드를 염색 및/또는 날염하기 위한, 제1항에 따르는 화학식 I의 화합물의 용도.
- 잉크젯 공정용 날염 잉크를 제조하기 위한, 제1항에 따르는 화학식 I의 화합물의 용도.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP08160945 | 2008-07-23 | ||
| EP08160945.5 | 2008-07-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20110031504A true KR20110031504A (ko) | 2011-03-28 |
Family
ID=40149728
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020117004071A KR20110031504A (ko) | 2008-07-23 | 2009-07-16 | 산 염료 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2307508B1 (ko) |
| JP (1) | JP2011528740A (ko) |
| KR (1) | KR20110031504A (ko) |
| CN (1) | CN102105538B (ko) |
| BR (1) | BRPI0915988B1 (ko) |
| ES (1) | ES2692440T3 (ko) |
| MX (1) | MX2011000824A (ko) |
| PT (1) | PT2307508T (ko) |
| TW (1) | TWI583672B (ko) |
| WO (1) | WO2010010032A2 (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160124879A (ko) * | 2014-02-25 | 2016-10-28 | 아르크로마 아이피 게엠베하 | 이량체성 음이온성 모노아조 염료 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2868703A1 (en) * | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metal free acid dyes, process for their production and their use |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3124566A (en) * | 1964-03-10 | Disazo dyestuffs | ||
| US4143034A (en) * | 1977-03-09 | 1979-03-06 | Sterling Drug Inc. | Polyaminomethylated monoazo and disazo colorants |
| JPS5930509A (ja) * | 1982-08-13 | 1984-02-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−固体撮像素子 |
| JPS59101607A (ja) * | 1982-12-02 | 1984-06-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−撮像装置 |
| JPS62156180A (ja) * | 1985-12-28 | 1987-07-11 | Ricoh Co Ltd | インクジエツト記録用水性インク |
| US5068319A (en) * | 1990-03-29 | 1991-11-26 | Hoechst Celanese Corporation | Biz-diazotized diaryl diamine coupled dyes having improved solubility in organic solvent |
| DE69418256T2 (de) * | 1993-02-02 | 2000-01-05 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Azo-farbstoffe für farbfilter und verfahren zu deren herstellung |
-
2009
- 2009-07-16 WO PCT/EP2009/059128 patent/WO2010010032A2/en active Application Filing
- 2009-07-16 KR KR1020117004071A patent/KR20110031504A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-07-16 BR BRPI0915988-6A patent/BRPI0915988B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-07-16 MX MX2011000824A patent/MX2011000824A/es active IP Right Grant
- 2009-07-16 ES ES09780688.9T patent/ES2692440T3/es active Active
- 2009-07-16 CN CN200980128433.2A patent/CN102105538B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-07-16 PT PT09780688T patent/PT2307508T/pt unknown
- 2009-07-16 JP JP2011519127A patent/JP2011528740A/ja active Pending
- 2009-07-16 EP EP09780688.9A patent/EP2307508B1/en active Active
- 2009-07-22 TW TW098124755A patent/TWI583672B/zh not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160124879A (ko) * | 2014-02-25 | 2016-10-28 | 아르크로마 아이피 게엠베하 | 이량체성 음이온성 모노아조 염료 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT2307508T (pt) | 2018-11-13 |
| EP2307508B1 (en) | 2018-09-05 |
| MX2011000824A (es) | 2011-02-25 |
| BRPI0915988B1 (pt) | 2019-03-26 |
| BRPI0915988A2 (pt) | 2018-10-30 |
| WO2010010032A2 (en) | 2010-01-28 |
| TWI583672B (zh) | 2017-05-21 |
| EP2307508A2 (en) | 2011-04-13 |
| WO2010010032A3 (en) | 2010-07-29 |
| ES2692440T3 (es) | 2018-12-03 |
| JP2011528740A (ja) | 2011-11-24 |
| CN102105538B (zh) | 2014-10-15 |
| CN102105538A (zh) | 2011-06-22 |
| TW201012804A (en) | 2010-04-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101649484B1 (ko) | 산 염료의 용도 | |
| KR101700151B1 (ko) | 산 염료 | |
| KR101861992B1 (ko) | 산성 염료 | |
| JP5643813B2 (ja) | ビスアゾ化合物 | |
| JP5713998B2 (ja) | ビスアゾ化合物 | |
| EP2251387B1 (en) | Acidic azo dyes | |
| KR20110031504A (ko) | 산 염료 | |
| KR20120030417A (ko) | 유기 화합물 | |
| EP2251385A1 (en) | Pyrazolone bisazo dyes | |
| EP2251381A1 (en) | Monoazo compounds | |
| WO2010130385A1 (en) | Monoazo compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E601 | Decision to refuse application |