KR20160124879A - 이량체성 음이온성 모노아조 염료 - Google Patents

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Abstract

화학식(I)의 화합물, 이의 제조 방법, 및 유기 기재를 염색 및/또는 날염하기 위한 이의 용도.

Description

이량체성 음이온성 모노아조 염료{DIMERIC ANIONIC MONOAZO DYES}
본 발명은 신규한 이량체성 음이온성 모노아조 염료, 이들의 제조 방법, 및 유기 기재를 염색 및/또는 날염하기 위한 이들의 용도에 관한 것이다.
이량체성 모노아조 염료 및 가교원을 갖는 염료는 당업계에 공지되어 있다. 이러한 염료, 이들의 제조 방법, 및 유기 기재를 염색 및/또는 날염하기 위한 이들의 용도는, 예를 들면 WO 2007/131957, WO 2010/010032 및 WO 2010/028799에 개시되어 있다.
그러나, 염료 균염성(즉, 피염 기재에 걸친 컬러 색조(shade)의 균일성), 색 견뢰도(광 및 습윤/세탁 견뢰도, 즉 광 및 습기에 노출된 경우의 변색 및 퇴색에 대한 색의 저항성), 및 빌드업 거동과 같은 특성이 개선된 이량체성 모노아조 염료에 대한 요구가 여전히 존재한다.
본 발명의 목적은 균염성, 광 및 습윤/세탁 견뢰도, 및 빌드업 거동과 같은 염색 및 날염 특성이 개선되고, 종이 또는 천연 및 합성 폴리아미드 및 울 텍스타일과 같은, 천연 및 합성 유래의 유기 기재를 염색하거나 날염하기에 매우 적합하며, 동급의 다른 염료와 조합하여 적용될 수 있는 개선된 이량체성 음이온성 모노아조 염료를 제공하는 것이다. 본 발명의 범위는, 본원의 염료에 의해, 염색 및 날염을 위해 중요한 적어도 하나의 특별한 기술적인 특징이 선행기술의 염료에 비해 개선되는 것으로 이해되어야 한다. 본원 내의 특정 실시양태는 그들의 특성 중 몇 가지, 특히 빌드업 거동, 습윤/세탁 견뢰도 및/또는 광 견뢰도에 관해서 개선된다. 특히, 본 발명의 염료의 개선은 각각 종이 및/또는 천연 및 합성 폴리아미드 상의 염색 및 날염 공정(예를 들면 잉크젯 날염) 동안에 달성된다.
이들 목적 및 기타 목적은 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물에 의해 달성된다.
제 1 측면에서, 본 발명은 화학식(I)의 화합물을 제공한다.
Figure pct00001
상기 화학식에서,
R1은 수소, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알킬, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알콕시, 비치환되거나 치환된 아릴 또는 할로겐이고,
R2는 수소, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알킬이고,
R3은 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알킬, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알콕시, 비치환되거나 치환된 아릴 또는 NR8R9이고,
R4, R5는 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알킬, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알켄일, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알콕시, 비치환되거나 치환된 아릴,
Figure pct00002
또는
Figure pct00003
이고,
R6은 수소, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알킬, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알콕시이고,
R7은 수소, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알킬이고,
R8, R9는 독립적으로 수소이거나 또는 R4 및 R5로 정의된다.
추가의 실시양태에서, 전술한 화학식(I)의 화합물 내의 -SO3H 기는 아조 기에 대해 오르토-위치에 있다.
다른 추가의 실시양태에서, 전술한 화학식(I)의 화합물 내의 -SO3H 기는 아조 기에 대해 오르토-위치에 있으며, 또한 -SO3H 기는 R1에 대해 파라-위치에 있다.
다른 추가의 실시양태에서, 전술한 화학식(I)의 화합물 내의 -SO3H 기는 아조 기에 대해 오르토-위치에 있고, CHR7 기는 아조 기에 대해 파라-위치에 있다.
다른 추가의 실시양태에서, 전술한 화학식(I)의 화합물 내의 -SO3H 기는 아조 기에 대해 오르토-위치에 있으며, 또한 -SO3H 기는 R1에 대해 파라-위치에 있고, CHR7 기는 아조 기에 대해 파라-위치에 있다.
이하에, 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물의 구체적인 실시양태를 보다 상세히 설명한다.
비치환되거나 치환된 알킬 기, 비치환되거나 치환된 알켄일 기 및 비치환되거나 치환된 알콕시 기는 선형 또는 분지형이다.
하나의 실시양태에서, 치환된 선형 또는 분지형 알킬, 알켄일, 알콕시 및 아릴 기의 치환기는 할로겐, -OH, -COOH, -CN, 아릴, 아릴옥시, -O(C1-4 알킬), -O(C1-4 알콕시), -CO-O-C1-4 알킬, -O-CO-C1-4 알킬, -O-CO-아릴, -CO-(O-CH2-CH2)n-O-C1-4 알킬(여기에서 n은 1 내지 10이다), C1-4 알켄일, C1-4 알킨일, -NRxRy(여기에서 Rx 및 Ry는 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬이다)로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
하나의 실시양태에서,
R1은 수소, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알킬, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알콕시 또는 할로겐이고,
R2는 수소 또는 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알킬이고,
R3은 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알킬, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알콕시, 비치환되거나 치환된 아릴 또는 NH2이고,
R4, R5는 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알킬, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알켄일, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알콕시, 비치환되거나 치환된 아릴,
Figure pct00004
또는
Figure pct00005
이고,
R6은 수소, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알킬, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알콕시이고,
R7은 수소, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알킬이다.
추가의 실시양태에서,
R1은 수소, -CH3, -Cl 또는 -OCH3이고,
R2는 수소 또는 -CH3이고,
R3은 -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -C6H5, -C6H4CH3, -CH2CH2Cl, -CH2OCH3, -CH2OCH2CH3, -CH2OH, -CH2OC6H5, -OCH3, -OCH2CH3, -OCH2CH2CH3, -OCH2CH2OCH2CH3, -OCH2CH2CH2CH2CH3, -OCH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH2CH3, -OC10H21, -OC12H25 또는 NH2이고,
R4, R5는 -CH3, -CH2CH3, -CH2C6H5, -CH2CH2CH3, -CH2CH2CH2CH3, -CH2CH2CH2CH2CH3, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3, CH2CH2OH, -CH2CH(OH)CH2CH3, -CH2CH=CH2, -CH2CH2C≡N, -CH2CH2COOCH2CH2OCH3, -CH2CH2COOCH3, -CH2CH2OCH2CH2OCH3, -CH2CH2OCOCH2CH3, -CH2CH2OCOC6H5, -CH2CH2OCOCH3, -CH2COOCH3, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3,
Figure pct00006
또는
Figure pct00007
이고,
R6은 수소, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2OH, -OCH3, -OCH2CH3 또는 -OCH2C6H5이고,
R7은 수소, -CH3 또는 -CH2CH3이다.
추가의 실시양태에서,
R1은 수소, -CH3, -Cl 또는 -OCH3이고,
R2는 수소 또는 -CH3이고,
R3은 -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -C6H5, -C6H4CH3, -CH2CH2Cl, -CH2OCH3, -CH2OCH2CH3, -CH2OH, -CH2OC6H5, -OCH3, -OCH2CH3, -OCH2CH2CH3, -OCH2CH2OCH2CH3, -OCH2CH2CH2CH2CH3, -OCH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH2CH3, -OC10H21, -OC12H25 또는 NH2이고,
R4, R5는 -CH3, -CH2CH3, -CH2C6H5, -CH2CH2CH3, -CH2CH2CH2CH3, -CH2CH2CH2CH2CH3, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3, CH2CH2OH, -CH2CH(OH)CH2CH3, -CH2CH=CH2, -CH2CH2C≡N, -CH2CH2COOCH2CH2OCH3, -CH2CH2COOCH3, -CH2CH2OCH2CH2OCH3, -CH2CH2OCOCH2CH3, -CH2CH2OCOC6H5, -CH2CH2OCOCH3, -CH2COOCH3, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3,
Figure pct00008
또는
Figure pct00009
이고,
R6은 수소, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2OH, -OCH3, -OCH2CH3 또는 -OCH2C6H5이고,
R7은 수소이다.
추가의 실시양태에서,
R1은 수소, -CH3, -Cl 또는 -OCH3이고,
R2는 수소이고,
R3은 C1-3 알킬 또는 -NH2이고,
R4, R5는 비치환되거나 치환된 선형 C2-6 알킬 또는 벤질이고,
R6은 수소, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2OH, -OCH3, -OCH2CH3 또는 -OCH2C6H5이고,
R7은 수소이다.
추가의 실시양태에서,
R1은 수소, -CH3 또는 -Cl이고,
R2는 수소이고,
R3은 -CH3, -CH2CH3 또는 -NH2이고,
R4, R5는 비치환되거나 치환된 선형 C2-6 알킬 또는 벤질이고,
R6, R7은 수소이다.
추가의 실시양태에서,
R1, R2는 수소이고,
R3은 -CH3이고,
R4, R5는 비치환되거나 치환된 선형 C2-6 알킬 또는 벤질이고,
R6, R7은 수소이다.
다른 추가의 실시양태에서,
R1, R2는 수소이고,
R3은 -CH3이고,
R4, R5는 -CH2CH3이고,
R6, R7은 수소이다.
본 발명의 제 1 측면에 따른 화합물의 전술한 실시양태와 관련하여, 하기의 입체화학 구조는 이들 실시양태 내의 특정 실시양태이다
추가의 실시양태에서, 전술한 화학식(I)의 화합물 내의 -SO3H 기는 아조 기에 대해 오르토-위치에 있다.
다른 추가의 실시양태에서, 전술한 화학식(I)의 화합물 내의 -SO3H 기는 아조 기에 대해 오르토-위치에 있으며, 또한 -SO3H 기는 R1에 대해 파라-위치에 있다.
다른 추가의 실시양태에서, 전술한 화학식(I)의 화합물 내의 -SO3H 기는 아조 기에 대해 오르토-위치에 있고, CHR7 기는 아조 기에 대해 파라-위치에 있다.
다른 추가의 실시양태에서, 전술한 화학식(I)의 화합물 내의 -SO3H 기는 아조 기에 대해 오르토-위치에 있으며, 또한 -SO3H 기는 R1에 대해 파라-위치에 있고, CHR7 기는 아조 기에 대해 파라-위치에 있다.
본원에서 사용되는 용어 "화합물"은 본원에 정의된 바와 같은 화학식(I)의 임의의 단일 화합물 또는 화학식(I)의 화합물 2종 이상의 임의의 혼합물을 포괄한다. 따라서, 용어 "화합물"은 화학 구조 면에서 및/또는 입체화학 구조에 관해서 상이한 화학식(I)의 화합물 2종 이상의 혼합물도 또한 포괄한다.
본원에서 사용되는 용어 "이성질체"는 본 발명에 따른 화학식(I)의 다양한 메타, 오르토 및/또는 파라-치환된 화합물에 관련된 것이다. 따라서, 이성질체의 혼합물은 화학 구조에 관해서 동일하지만 입체화학 구조에 관해서 상이한 화학식(I)의 화합물 2종 이상을 포함하거나 이들로 이루어진다. 특히, 용어 "이성질체"는, 각각 동일한 화학 구조를 갖되, -SO3H 기가 아조 기에 대해 오르토, 파라 또는 메타-위치에 있고, CHR7 기가 각각의 아조 기에 대해 파라, 오르토 또는 메타-위치에 있는 화학식(I)의 화합물의 모든 실시양태를 포괄한다.
이성질체는 결정화와 같은 통상적인 분리 방법에 의해 서로 분리될 수 있다.
하나의 실시양태에서, 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물은 단일 화합물의 형태로 얻어질 수 있다.
추가의 실시양태에서, 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물은 2 이상의 이성질체를 포함하거나 이들로 이루어지는 혼합물의 형태로 얻어질 수 있다.
하나의 실시양태에서 상기 혼합물은 2 이상의 이성질체를 포함하거나 이들로 이루어지되, 여기에서 -SO3H 기가 아조 기에 대해 오르토-위치에 있는 이성질체가 우세한 이성질체이다.
추가의 실시양태에서, 상기 혼합물은 2 이상의 이성질체를 포함하거나 이들로 이루어지되, 여기에서 -SO3H 기가 아조 기에 대해 오르토-위치에 있으며, 또한 -SO3H 기가 R1에 대해 파라-위치에 있는 이성질체가 우세한 이성질체이다.
다른 추가의 실시양태에서, 상기 혼합물은 2 이상의 이성질체를 포함하거나 이들로 이루어지되, 여기에서 -SO3H 기가 아조 기에 대해 오르토-위치에 있고, CHR7 기가 아조 기에 대해 파라-위치에 있는 이성질체가 우세한 이성질체이다.
다른 추가의 실시양태에서, 상기 혼합물은 2 이상의 이성질체를 포함하거나 이들로 이루어지되, 여기에서 하기 배치를 갖는 이성질체가 혼합물 내에서 우세한 이성질체이다:
아조 기에 대해 오르토-위치에 있는 -SO3H 기,
아조 기에 대해 파라-위치에 있는 CHR7 기, 및
R1에 대해 파라-위치에 있는 -SO3H 기.
제 2 측면에서, 본 발명은 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물은 통상적인 조건하에서 제조될 수 있다. 이들 방법에서는, 화학식(II)의 화합물의 아민 작용기 둘 다를 통상적으로 다이아조화하고, 2당량의 화학식(III)의 화합물에 커플링시킨다:
Figure pct00010
Figure pct00011
상기 화학식에서, 치환기는 각각 위에 정의된 바와 같다. 화학식(III)의 커플링 성분은 분산 염료의 합성에서 가장 표준적인 중간체이며, 통상적인 조건하에서 생성될 수 있다.
반응 및/또는 단리 조건에 따라, 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물은 유리 산으로서, 염으로서, 또는 예를 들면 알칼리 금속 이온, 예를 들면 나트륨 이온, 또는 암모늄 이온 또는 알킬암모늄 양이온, 예를 들면 모노-, 다이- 또는 트라이메틸- 또는 -에틸암모늄 양이온으로부터 선택된 하나 이상의 양이온을 함유하는 혼합 염으로서 얻어질 수 있다. 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물은 통상적인 기법에 의해 유리 산으로부터 염으로 또는 혼합 염으로 전환되거나, 그 반대로 전환되거나, 하나의 염 형태로부터 또 다른 염 형태로 전환될 수 있다. 원하는 경우, 조질의 음이온성 염료로부터 원하지 않는 염 및 합성 부산물을 분리하기 위해, 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물을 정용여과에 의해 추가로 정제할 수 있다,
조질 염료 용액으로부터의 원하지 않는 염 및 합성 부산물의 제거 및 물의 부분적 제거는, 통상적인 방식으로, 염료가 원하지 않는 염 및 합성 부산물 없이 용액으로서 그리고 필요한 경우 고용체로서 얻어지는 압력을 인가하여 반투막에 의해 수행된다.
하나의 실시양태에서, 염료 용액은 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물의 이성질체 혼합물을 함유한다.
제 3 측면에서, 본 발명은 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물에 의해 유기 기재를 염색 및/또는 날염하는 방법에 관한 것이다.
특히, 본 발명은 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물 적어도 1종과 유기 기재의 접촉을 포함하는 유기 기재의 염색 및/또는 날염 방법에 관한 것이다.
본원에서 사용되는 용어 "염색"은 유기 기재에 색을 가하는 모든 방법을 포괄한다. 염색은, 보통, 1종 이상의 염료, 또는 염색 조성물을 함유하는 염욕에서 수행된다.
본원에서 사용되는 용어 "날염"은 유기 기재 상에 텍스트 또는 이미지를 재현하는 방법으로 이해되어야 한다. 날염 방법은 미세 노즐을 기재와 접촉시킴이 없이 기재 상에 상기 노즐을 통해 잉크의 소적을 분사하는 비충격식 날염 기법인 잉크젯 날염법일 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "유기 기재"는 천연 또는 합성 유래의 모든 유기 기재를 포괄한다. 본원 내에서 용어 "유기"는 이의 가장 넓은 의미 내에서 사용되고, 탄소를 함유하는 재료를 기초로 한 임의의 기재를 지칭한다. 기재는 천연 또는 합성 폴리아미드(예를 들면 울, 실크 및 모든 나일론 타입), 폴리우레탄, 또는 셀룰로스(예를 들면 종이)를 포함하거나 이것으로 이루어지는 섬유의 형태로 존재할 수 있다.
기재의 형태/외관에 대한 추가의 예는, 유기 기재, 예를 들어 천연 또는 합성 폴리아미드(예를 들면 울, 실크 및 모든 나일론 타입), 폴리우레탄, 또는 셀룰로스를 포함하거나 이것으로 이루어지는 얀, 직물(woven fabric), 루프-형성식 편물(loop-formingly knitted fabric) 카펫이다.
섬세한 기재, 예를 들면, 램스울, 캐시미어, 알파카 및 모헤어에 대해서는 풀리 패션드(fully fashioned) 염색물이 심지어 영구적으로도 가능하다. 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물은 미세 데니어 섬유, 또는 마이크로 섬유를 염색하는 데 특히 유용하다.
본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물 및 이의 염은 천연 또는 합성 폴리아미드를 함유하거나 이것으로 이루어지는 섬유상 재료를 황색 내지 황색을 띤 주황색 색조로 염색하거나 날염하기에 특히 적합하다. 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물 및 이의 염은 잉크젯 날염 잉크를 제조하기에 적합하고, 이들 잉크젯 날염 잉크를, 예를 들어 천연 또는 합성 폴리아미드로 이루어지거나 이것을 포함하는 섬유상 재료, 또는 셀룰로스, 예를 들면 종이와 같은 유기 기재를 날염하기 위해 사용하기에 적합하다.
염색은 공지된 방법에 따라 수행된다(예를 들면 문헌[Ullmanns Enzyklop
Figure pct00012
die der technischen Chemie, 4th Edition, 1982, Volume 22, pages 658-673] 또는 서적[M. Peter and H. K. Rouette, Grundlagen der Textilveredlung, 13th Edition, 1989, pages 535-556 and 566-574]에 기재된 염색 방법을 참조). 30 내지 140℃ 범위의 온도에서, 예를 들어 80 내지 120℃ 범위의 온도에서 또는 80 내지 100℃ 범위의 온도에서, 그리고 3:1 내지 40:1 범위의 액비(liquor ratio)로 흡진법(exhaust process)으로 염색하는 것이 바람직하다.
본원에서 사용되는 용어 "흡진 염색법(exhaust dyeing process)"은 염료가 비교적 장기간에 걸쳐 비교적 대용량의 염욕으로부터 염색하고 있는 유기 기재로 서서히 이염되는 방법으로 이해되어야 한다(문헌[A Review of Textile Dyeing Processes, Perkins W. S, 1991. Textile Chemist & Colorist vol. 23(8) 23-27] 참조).
본원에서 사용되는 용어 "연속 염색법"은 피염 기재가 염료 범위 내로 연속적으로 공급되는 방법으로 이해되어야 한다. 연속 염색법의 예는 패드 스팀법 또는 패드 드라이법이다.
예를 들어 천연 또는 합성 폴리아미드 및 폴리우레탄과 같은 유기 기재에 적용되는 경우, 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물은 양호한 광 및 습윤/세탁 견뢰도를 발휘하고, 광변색 거동이 없다.
게다가, 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물은, 예를 들어 섬유의 형태로 존재하는 경우의 유기 기재에 대해 높은 빌드업 거동을 나타낸다.
본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물 및 이의 염은 공지된 산성 염료와 고도로 상용성이다. 따라서, 화학식(I)의 화합물, 또는 이의 염은 염색 공정에서 단독으로 사용될 수 있거나, 또는 동급의 다른 산성 염료와 함께, 즉 필적할 만한 염색 특성(예를 들면 견뢰도 특성 및 염욕으로부터 기재 상으로의 흡진율)을 가지는 산성 염료와 함께 조합 색조 염색 조성물 중의 성분으로서 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물이 조합 색조 염색 조성물에 존재하는 비율은 얻고자 하는 색상(hue)에 의해 결정된다.
상기한 바와 같은 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물은 천연 및 합성 폴리아미드, 예를 들면 울, 실크, 모든 나일론 타입, 및 셀룰로스(예를 들어 종이)를 염색 및/또는 날염하는 데 매우 유용하며, 이들 각각에 대해, 높은 견뢰도 수준, 특히 양호한 광 견뢰도 및 양호한 습윤/세탁 견뢰도(세탁, 알칼리성 땀)를 갖는 염색물 및 날염물이 얻어진다. 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물 및 이의 염은 높은 흡진율을 갖는다. 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물 및 이의 염의 빌드업 능력도 마찬가지로 매우 양호하다. 언급된 기재 상의 온-톤(on-tone) 염색물은 품질이 뛰어나다. 더욱이 모든 염색물 및 날염물은 인공 광 하에서 일정한 색상을 갖는다. 게다가, 디케이팅(decating) 및 비등에 대한 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물의 견뢰도는 양호하다.
본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물의 한 가지 결정적인 이점은 이것이 금속을 함유하지 않고 매우 균염성인 염색물 및 날염물을 제공한다는 점이다.
본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물은 개별 염료로서 사용될 수 있거나, 또는 이의 양호한 상용성으로 인해, 예를 들면 일반적인 견뢰도, 흡진 값 등에 관해서 필적할 만한 염색 및 날염 특성을 갖는 동급의 다른 염료와의 조합 요소로서 사용될 수 있다. 얻어지는 조합 색조 염색물은 개별 염료에 의한 염색물과 유사한 견뢰도를 갖는다.
예를 들면, 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물은, 중금속을 함유하지 않고 광 및 습윤/세탁 견뢰도를 갖는 삼색 염색물 및 날염물에서, 예를 들면 WO 2007/115960 A1에 기재된 적색 염료와 함께, 그리고 예를 들면 WO 2013/056838 A1에 기재된 네이비 블루/블랙 염료와 함께 황등색 요소로서 적용되기에 특히 적합하다.
상기 목적 모두를 위해서는, R1 및 R2가 수소이고, R3이 -CH3이고, R4 및 R5가 -CH2CH3이고, R6 및 R7이 수소이며, -SO3H 기가 아조 기에 대해 오르토-위치에, R1에 대해 파라-위치에 있고, CHR7 기가 아조 기에 대해 파라-위치에 있는 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물이 특히 적절하다.
이상으로부터 분명해지는 바와 같이, 본원에 개시된 화합물은 날염 잉크 또는 염색 용액의 제조를 위해 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한 본원에 개시된 화합물을 적어도 1종 포함하는 날염 잉크 또는 염색 용액에 관한 것이다.
제 4 측면에서, 본 발명은 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물 적어도 1종과, 예를 들면 미세 데니어 섬유재, 또는 마이크로 섬유일 수 있는 유기 기재의 접촉을 포함하는 유기 기재의 염색 및/또는 날염 방법에 의해 얻을 수 있는 유기 기재에 관한 것이다.
제 5 측면에서, 본 발명은 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물의 제조를 위해 사용되는 화학식(II)의 다이아민에 관한 것이다.
화학식(II)의 다이아민은 통상적인 조건하에서 2당량의 화학식(IV)의 화합물과 1당량의 화학식(V)의 알데하이드로부터 제조될 수 있다:
Figure pct00013
R7이 수소인 경우에는, 폼알데하이드(CAS 등록 No.: [50-00-0]) 대신에 또 다른 폼알데하이드 공급원, 예를 들면 파라폼알데하이드(CAS 등록 No: [30525-89-4]), 1,3,5-트라이옥산(CAS 등록 No: [100-88-3]) 또는 헥사메틸렌테트라민(우로트로핀)(CAS 등록 No: [100-97-0])이 축합 반응에 사용될 수 있다
Figure pct00014
R7이 수소이고 -SO3H 기가 오르토-위치에 있는 화학식(II)의 화합물은 WO 2010/010032로부터 공지되어 있다.
실시예
하기 실시예에서, 부 및 백분율은 중량 기준으로 표시되고 온도는 섭씨 온도로 표시된다.
실시예 1a
2-아미노벤젠설폰산(CAS 등록 No.: [88-21-1]) 38부를 물 145부에 현탁하고, 진한 염산 63부와 혼합한다. 그 다음에 폼알데하이드 용액(CAS 등록 No.: [50-00-0]) 9부를 적가한다. 생성된 혼합물을 95℃로 가열하고, 95℃에서 5시간 동안 교반한다. 여과 및 건조 후, 하기 화학식의 이성질체의 혼합물 32부를 얻는다:
Figure pct00015
실시예 1b
2-아미노벤젠설폰산(CAS 등록 No.: [88-21-1]) 38부를 물 240부에 현탁하고, 진한 염산 69부와 혼합한다. 그 다음에 s-트라이옥산(CAS 등록 No.: [110-88-3]) 3.5부를 첨가한다. 생성된 혼합물을 85℃로 가열하고, 85℃에서 2시간 동안 교반한다. 여과 및 건조 후, 하기 화학식의 이성질체의 혼합물 32부를 얻는다:
Figure pct00016
실시예 1c
2-아미노벤젠설폰산(CAS 등록 No.: [88-21-1]) 35부를 물 210부에 현탁하고, 진한 염산 59부와 혼합한다. 그 다음에 파라폼알데하이드(CAS 등록 No: [30525-89-4]) 3.1부를 첨가한다. 생성된 혼합물을 90℃로 가열하고, 90℃에서 15시간 동안 교반한다. 여과 및 건조 후, 하기 화학식의 이성질체의 혼합물 32부를 얻는다:
Figure pct00017
실시예 1d
2-아미노벤젠설폰산(CAS 등록 No.: [88-21-1]) 39부를 물 210부에 현탁하고, 진한 염산 59부와 혼합한다. 그 다음에 헥사메틸렌테트라민(우로트로핀)(CAS 등록 No: [100-97-0]) 2.5부를 첨가한다. 생성된 혼합물을 75℃로 가열하고, 75℃에서 20시간 동안 교반한다. 여과 및 건조 후, 하기 화학식의 이성질체의 혼합물 32부를 얻는다:
Figure pct00018
실시예 1e
실시예 1a, 1b, 1c 또는 1d에서 제조된 생성물을 물 450부에 현탁하고, 진한 염산 27부와 혼합한다. 얼음 150부의 첨가 후, 황색을 띤 현탁액이 형성된다. 40% 아질산나트륨 용액 37부를 1시간 동안 첨가함으로써 다이아조화를 수행한다.
3-(다이에틸아미노)아세트아닐리드(CAS 등록 No.: [6375-46-8]) 36.5부를 pH 4의 물 360부에 용해시키고, 얼음욕에서 10℃로 냉각시킨다. 15% 소다 용액을 적가함으로써 pH를 4로 유지하면서, 위에서 제조된 생성된 다이아조 현탁액을 1시간 동안 적가한다. 현탁액을 18시간 동안 교반하고, 그 뒤에 여과한다. 건조 후, 하기 화학식의 화합물 53부가 얻어지며, 이는 472nm에서 최대 흡수치(μmax)를 갖고, 폴리아미드를 황금색으로 착색시킨다:
Figure pct00019
위에 도시된 화학식을 갖는 다양한 이성질체의 혼합물로서 얻어지는 본 실시예 내에서는, 2개의 아조 화합물을 연결하는 CH2 기가 상기 아조 기에 대해 파라 위치에 있는 이성질체가 우세한 이성질체이다.
실시예 2 내지 11
실시예 1e에서 사용된 3-(다이에틸아미노)아세트아닐리드 외에 커플링 성분으로서 3-다이알킬아미노 카복실산 아닐리드를 사용한 결과, 하기의 황금색 내지 황등색 염료가 생성된다:
Figure pct00020
Figure pct00021
실시예 12 내지 14
실시예 1e에서 사용된 3-(다이에틸아미노)아세트아닐리드 대신에 커플링 성분으로서 3-(다이알킬아미노)페닐우레아를 사용한 결과, 하기의 황금색 내지 황등색 염료가 생성된다:
Figure pct00022
Figure pct00023
실시예 15 내지 25
실시예 1a 내지 1d에 따른 다이아조 성분을 생성하기 위해 2-아미노벤젠설폰산 대신에 2-아미노-4-메틸벤젠설폰산을 사용하고, 커플링 성분으로서 상이한 3-다이알킬아미노 카복실산 아닐리드를 사용한 결과, 하기의 황금색 내지 황등색 염료가 생성된다:
Figure pct00024
Figure pct00025
실시예 26 내지 28
커플링 성분으로서 실시예 15에서 사용된 3-(다이에틸아미노)아세트아닐리드 대신에 3-(다이알킬아미노)페닐우레아를 사용한 결과, 하기의 황금색 내지 황등색 염료가 생성된다:
Figure pct00026
Figure pct00027
실시예 29 내지 39
실시예 1a 내지 1d에 따른 다이아조 성분을 제조하기 위해 2-아미노벤젠설폰산 대신에 2-아미노-4-클로로벤젠설폰산을 사용하고, 커플링 성분으로서 상이한 3-다이알킬아미노 카복실산 아닐리드를 사용한 결과, 하기의 주황색 염료가 생성된다:
Figure pct00028
Figure pct00029
실시예 40 내지 42
실시에 29에서 사용된 3-(다이에틸아미노)아세트아닐리드 대신에 3-(다이알킬아미노)페닐우레아를 사용한 결과, 하기의 주황색 염료가 생성된다:
Figure pct00030
Figure pct00031
본원에서 이미 앞서 언급된 바와 같이, 이들 모든 실시예에 따른 화합물은 다양한 이성질체의 혼합물로서 얻어지며, 여기에서 SO3H 기의 위치는 아조 기에 대해 오르토이고 R1에 대해 파라이며, 연결기 CH2의 위치는 자유이되, CH2 기가 아조 기에 대해 파라인 화합물이 우세한 이성질체이다.
사용예 A
물 2000부, 에톡실화 아미노프로필 지방산 아미드를 기초로 하고 염료에 대한 친화성을 갖는 약하게 양이온 활성인 균염제 1부, 실시예 1e의 화합물 0.25부로 이루어지고 40% 아세트산 1 내지 2부를 사용하여 pH 5로 조정된 40℃의 염욕에, 나일론-6 패브릭 100부를 넣는다. 40℃에서 10분 후, 염욕을 1℃/분의 속도로 98℃로 가열한 다음, 비등 온도에서 45 내지 60분 동안 방치한다. 그 후, 그것을 15분 동안 70℃로 냉각시킨다. 염색물을 염욕으로부터 꺼내고, 열탕에 이어서 냉수로 세정하고, 건조시킨다. 얻어진 결과는 양호한 균염성, 양호한 광 및 습윤/세탁 견뢰도, 및 양호한 빌드업 거동을 갖는 황금색 폴리아미드 염색물이다.
실시예 2 내지 42의 화합물을 사용하여 사용예 A를 반복해서, 균염성, 광 및 습윤/세탁 견뢰도, 및 빌드업 거동에 관하여 유사한 결과를 얻었다.
사용예 B
물 2000부, 에톡실화 아미노프로필 지방산 아미드를 기초로 하고 염료에 대한 친화성을 갖는 약하게 양이온 활성인 균염제 1부, 실시예 1e의 화합물 0.3부로 이루어지고 40% 아세트산 1 내지 2부를 사용하여 pH 5.5로 조정된 40℃의 염욕에, 나일론-6,6 패브릭 100부를 넣는다. 40℃에서 10분 후, 염욕을 1.5℃/분의 속도로 120℃로 가열한 다음, 120℃에서 15 내지 25분 동안 방치한다. 그 후, 그것을 25분 동안 70℃로 냉각시킨다. 염색물을 염욕으로부터 꺼내고, 열탕에 이어서 냉수로 세정하고, 건조시킨다. 얻어진 결과는 양호한 균염성, 양호한 광 및 습윤/세탁 견뢰도, 및 양호한 빌드업 거동을 갖는 황금색 폴리아미드 염색물이다.
실시예 2 내지 42의 화합물을 사용하여 사용예 B를 반복해서, 균염성, 광 및 습윤/세탁 견뢰도, 및 빌드업 거동에 관하여 유사한 결과를 얻었다.
사용예 C
물 4000부, 설페이트화된 에톡실화 지방산 아미드를 기초로 하고 염료에 대한 친화성을 갖는 약하게 양쪽성인 균염제 1부, 실시예 1e의 화합물 0.4부로 이루어지고 40% 아세트산 1 내지 2부를 사용하여 pH 5로 조정된 40℃의 염욕에, 울 패브릭 100부를 넣는다. 40℃에서 10분 후, 염욕을 1℃/분의 속도로 비등 온도로 가열한 다음, 비등 온도에서 40 내지 60분 동안 방치한다. 그 후, 그것을 20분 동안 70℃로 냉각시킨다. 염색물을 염욕으로부터 꺼내고, 열탕에 이어서 냉수로 세정하고, 건조시킨다. 얻어진 결과는 양호한 균염성, 양호한 광 및 습윤/세탁 견뢰도, 및 양호한 빌드업 거동을 갖는 황금색 울 염색물이다.
실시예 2 내지 42의 화합물을 사용하여 사용예 C를 반복해서, 균염성, 광 및 습윤/세탁 견뢰도, 및 빌드업 거동에 관하여 유사한 결과를 얻었다.
사용예 D
직조된 나일론-6 재료 100부를
실시예 1e의 화합물 40부,
우레아 100부,
부틸다이글리콜을 기초로 하는 비이온성 가용화제 20부,
(pH를 4로 조정하기 위한) 아세트산 15-20부,
에톡실화 아미노프로필 지방산 아미드를 기초로 하고 염료에 대한 친화성을 갖는 약하게 양이온 활성인 균염제 10부, 및
(패딩액이 1000부가 되게 하기 위한) 물 810-815부
로 이루어지는 50℃ 액으로 패딩한다.
이렇게 하여 함침된 재료를 권취하고, 고착을 위해 85 내지 98℃에서 3 내지 6시간 동안 포화 스팀 조건하에 스티밍 챔버에서 정치시킨다. 그 다음에 염색물을 열탕 및 냉수로 세정하고, 건조시킨다. 얻어진 결과는 양호한 균염성, 양호한 광 및 습윤/세탁 견뢰도, 및 양호한 빌드업 거동을 갖는 황금색 나일론 염색물이다.
실시예 2 내지 42의 화합물을 사용하여 사용예 D를 반복해서, 균염성, 광 및 습윤/세탁 견뢰도, 및 빌드업 거동에 관하여 유사한 결과를 얻었다.
사용예 E
나일론-6으로 구성되고 합성계 패브릭을 갖는 텍스타일 컷 파일 시트재(textile cut pile sheet material)를, 1000부당
실시예 1e의 화합물 1부,
캐럽 가루 에테르를 기초로 하는 시판 중인 증점제 4부,
고급 알킬페놀의 비이온성 에틸렌 옥사이드 부가물 2부,
60% 아세트산 1부
를 함유하는 액으로 패딩한다.
이어서, 1000부당 하기 성분을 함유하는 페이스트로 날염한다:
시판 중인 알콕실화된 지방 알킬아민(생성물을 대체함) 20부,
캐럽 가루 에테르를 기초로 하는 시판 중인 증점제 20부.
날염물을 100℃의 포화 스팀 중에서 6분 동안 고착시키고, 세정하고, 건조시킨다. 얻어진 결과는 황금색 및 백색 패턴을 갖는 균염 착색된 커버재이다.
실시예 2 내지 42의 화합물을 사용하여 사용예 E를 반복해서, 균염성, 광 및 습윤/세탁 견뢰도, 및 빌드업 거동에 관하여 유사한 결과를 얻었다.
사용예 F
실시예 1 내지 42의 화합물 3부를 60℃에서 탈염수 82부 및 다이에틸렌 글리콜 15부에 용해시킨다. 실온으로 냉각시켜, 종이 또는 폴리아미드 및 울 텍스타일 상의 잉크젯 날염에 매우 고도로 적합한 황갈색 날염 잉크를 제공한다.
사용예 G
물 2000부,
에톡실화 아미노프로필 지방산 아미드를 기초로 하고 염료에 대한 친화성을 갖는 약하게 양이온 활성인 균염제 1부,
실시예 1e의 염료 0.3부,
WO 2007/115960의 실시예 2에 따른 적색 염료 0.3부,
WO 2013/056838의 실시예 1에 따른 적색 염료 0.3부
로 이루어지고 40% 아세트산 1 내지 2부를 사용하여 pH 5.5로 조정된 40℃의 염욕에, 나일론-6,6 패브릭 100부를 넣는다. 40℃에서 10분 후, 염욕을 1.5℃/분의 속도로 120℃로 가열한 다음, 120℃에서 15 내지 25분 동안 방치한다. 그 후, 그것을 25분 동안 70℃로 냉각시킨다. 염색물을 염욕으로부터 꺼내고, 열탕에 이어서 냉수로 세정하고, 건조시킨다. 얻어진 결과는 양호한 균염성, 양호한 광 및 습윤/세탁 견뢰도, 및 양호한 빌드업 거동을 갖는 올리브색의 폴리아미드 염색물이다.

Claims (15)

  1. 화학식(I)의 화합물:
    Figure pct00032

    상기 화학식에서,
    R1은 수소, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알킬, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알콕시, 비치환되거나 치환된 아릴 또는 할로겐이고,
    R2는 수소, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알킬이고,
    R3은 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알킬, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알콕시, 비치환되거나 치환된 아릴 또는 NR8R9이고,
    R4, R5는 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알킬, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알켄일, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알콕시, 비치환되거나 치환된 아릴,
    Figure pct00033
    또는
    Figure pct00034
    이고,
    R6은 수소, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알킬, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알콕시이고,
    R7은 수소, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알킬이고,
    R8, R9는 독립적으로 수소이거나 또는 R4 및 R5로 정의된다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    치환된 알킬, 알켄일, 알콕시 및 아릴 기의 치환기가 할로겐, -OH, -COOH, -CN, -SO3H, 아릴, 아릴옥시, -O(C1-4 알킬),
    -O(C1-4 알콕시), -CO-O-C1-4 알킬, -O-CO-C1-4 알킬, -O-CO-아릴,
    -CO-(O-CH2-CH2)n-O-C1-4 알킬(여기에서 n은 1 내지 10이다), C1-4 알켄일,
    C1-4 알킨일, -NRxRy(여기에서 Rx 및 Ry는 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬이다)로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되는, 화합물
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    -SO3H 기가 아조 기에 대해 오르토-위치에 있는, 화합물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1이 수소, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알킬, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알콕시 또는 할로겐이고,
    R2가 수소 또는 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알킬이고,
    R3이 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알킬, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알콕시, 비치환되거나 치환된 아릴 또는 NH2이고,
    R4, R5가 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알킬, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알켄일, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-12 알콕시, 비치환되거나 치환된 아릴,
    Figure pct00035
    또는
    Figure pct00036
    이고,
    R6이 수소, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알킬, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알콕시이고,
    R7이 수소, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알킬인, 화합물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1이 수소, -CH3, -Cl 또는 -OCH3이고,
    R2가 수소 또는 -CH3이고,
    R3이 -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -C6H5, -C6H4CH3, -CH2CH2Cl,
    -CH2OCH3, -CH2OCH2CH3, -CH2OH, -CH2OC6H5, -OCH3, -OCH2CH3,
    -OCH2CH2CH3, -OCH2CH2OCH2CH3, -OCH2CH2CH2CH2CH3,
    -OCH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH2CH3, -OC10H21, -OC12H25 또는 NH2이고,
    R4, R5가 -CH3, -CH2CH3, -CH2C6H5, -CH2CH2CH3, -CH2CH2CH2CH3,
    -CH2CH2CH2CH2CH3, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3, CH2CH2OH,
    -CH2CH(OH)CH2CH3, -CH2CH=CH2, -CH2CH2C≡N,
    -CH2CH2COOCH2CH2OCH3, -CH2CH2COOCH3,
    -CH2CH2OCH2CH2OCH3, -CH2CH2OCOCH2CH3, -CH2CH2OCOC6H5,
    -CH2CH2OCOCH3, -CH2COOCH3, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3,
    Figure pct00037
    또는
    Figure pct00038
    이고,
    R6이 수소, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2OH, -OCH3, -OCH2CH3 또는
    -OCH2C6H5이고,
    R7이 수소, -CH3 또는 -CH2CH3인, 화합물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1이 수소, -CH3, -Cl 또는 -OCH3이고,
    R2가 수소 또는 -CH3이고,
    R3이 -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -C6H5, -C6H4CH3, -CH2CH2Cl,
    -CH2OCH3, -CH2OCH2CH3, -CH2OH, -CH2OC6H5, -OCH3, -OCH2CH3,
    -OCH2CH2CH3, -OCH2CH2OCH2CH3, -OCH2CH2CH2CH2CH3,
    -OCH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH2CH3, -OC10H21, -OC12H25 또는 NH2이고,
    R4, R5가 -CH3, -CH2CH3, -CH2C6H5, -CH2CH2CH3, -CH2CH2CH2CH3,
    -CH2CH2CH2CH2CH3, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3, CH2CH2OH,
    -CH2CH(OH)CH2CH3, -CH2CH=CH2, -CH2CH2C≡N,
    -CH2CH2COOCH2CH2OCH3, -CH2CH2COOCH3,
    -CH2CH2OCH2CH2OCH3, -CH2CH2OCOCH2CH3, -CH2CH2OCOC6H5,
    -CH2CH2OCOCH3, -CH2COOCH3, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3,
    Figure pct00039
    또는
    Figure pct00040
    이고,
    R6이 수소, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2OH, -OCH3, -OCH2CH3 또는
    -OCH2C6H5이고,
    R7이 수소인, 화합물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1이 수소, -CH3, -Cl 또는 -OCH3이고,
    R2가 수소이고,
    R3이 C1-3 알킬 또는 -NH2이고,
    R4, R5가 비치환되거나 치환된 선형 C2-6 알킬 또는 벤질이고,
    R6이 수소, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2OH, -OCH3, -OCH2CH3 또는
    -OCH2C6H5이고,
    R7이 수소인, 화합물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1이 수소, -CH3 또는 -Cl이고,
    R2가 수소이고,
    R3이 -CH3, -CH2CH3 또는 -NH2이고,
    R4, R5가 비치환되거나 치환된 선형 C2-6 알킬 또는 벤질이고,
    R6, R7이 수소인, 화합물.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1, R2가 수소이고,
    R3이 -CH3이고,
    R4, R5가 비치환되거나 치환된 선형 C2-6 알킬 또는 벤질이고,
    R6, R7이 수소인, 화합물.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 화합물이 2 이상의 이성질체의 혼합물의 형태로 존재하되, 하기의 입체화학 구조를 갖는 이성질체가 우세한 이성질체인, 화합물:
    - -SO3H 기가 아조 기에 대해 오르토-위치에 있거나; 또는
    - -SO3H 기가 아조 기에 대해 오르토-위치에 있으며, 또한 -SO3H 기가 R1에 대해 파라-위치에 있거나; 또는
    - -SO3H 기가 아조 기에 대해 오르토-위치에 있고, CHR7 기가 아조 기에 대해 파라-위치에 있거나; 또는
    - -SO3H 기가 아조 기에 대해 오르토-위치에 있고, CHR7 기가 아조 기에 대해 파라-위치에 있으며, 또한 -SO3H 기가 R1에 대해 파라-위치에 있다.
  11. 화학식(II)의 화합물의 아민 작용기 둘 다를 다이아조화하고, 총 2당량의 화학식(III)의 화합물에 커플링시키는, 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 화학식(I)의 화합물의 제조 방법:
    Figure pct00041

    Figure pct00042

    상기 화학식에서, R1 내지 R7은 제 1 항에 정의된 바와 같다.
  12. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 또는 제 11 항에 따라 제조된 화학식(I)의 화합물 적어도 1종과, 예를 들어 미세 데니어 섬유재 또는 마이크로 섬유일 수 있는 유기 기재의 접촉을 포함하는 유기 기재의 염색 및/또는 날염 방법.
  13. 제 12 항에 있어서,
    흡진 염색법(exhaust dyeing process) 또는 연속 염색법, 예를 들어 패드 스팀법인, 염색 방법.
  14. 제 12 항 또는 제 13 항에 있어서,
    상기 유기 기재가 종이, 천연 및 합성 폴리아미드를 포함하거나 이것으로 이루어지는 섬유상 재료, 폴리우레탄, 또는 이들의 혼합물인, 방법.
  15. 화학식(II)의 화합물:
    Figure pct00043

    상기 화학식에서, R1, R2 및 R7은 제 1 항에 정의된 바와 같고,
    단, 화학식
    Figure pct00044

    의 화합물은 제외한다.
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