ES2689341T3 - Procedimiento para la preparación de ciclododecanona - Google Patents

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Abstract

Procedimiento para la preparación de ciclododecanona (CDON) por medio de una ruta de reacción I, que comprende las etapas de a. Epoxidación de ciclododeceno (CDEN) para dar epoxiciclododecano (epóxido de CDAN) y b. Transposición del epóxido de CDAN para dar CDON con la obtención de una mezcla, que contiene CDEN, caracterizado por que el CDEN se separa de la mezcla que contiene CDON y se alimenta a la epoxidación para dar epóxido de CDAN (etapa a) y el epóxido de CDAN procedente de la etapa a contiene ciclododecano (CDAN), que se separa por lo menos parcialmente antes de la transposición (etapa b) y el CDAN se alimenta a una ruta de reacción II para la preparación de CDON. que comprende i. Hidrogenación de ciclododecatrieno (CDT) para dar CDAN, ii. Oxidación de CDAN para dar una mezcla que comprende ciclododecanol (CDOL) y CDON y iii. Deshidrogenación de CDOL para dar CDON.

Description

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DESCRIPCIÓN
Procedimiento para la preparación de ciclododecanona
La presente invención se refiere a un procedimiento para la preparación de ciclododecanona, a un procedimiento para la preparación de laurinlactama, así como un procedimiento para la preparación de poliamida 12.
La ciclododecanona (CDON) se utiliza para la síntesis de laurinlactama. La lactama es adecuada, a su vez, para la preparación de poliamida 12.
La preparación de CDON puede realizarse partiendo de ciclododecatrieno (CDT). En primer lugar puede efectuarse una hidrogenación selectiva de ciclododecatrieno (CDT) para dar ciclododeceno (CDEN). A continuación se realiza una epoxidación de CDEN para dar epoxiciclododecano (epóxido de CDAN) y la transposición del epóxido de CDAN para dar ciclododecanona (CDON). Partiendo de CDEN, la síntesis de CDON comprende las etapas siguientes:
a. Epoxidación de ciclododeceno (CDEN) para dar epoxiciclododecano (epóxido de CDAN) y
b. Transposición del epóxido de CDAN para dar CDON con la obtención de una mezcla que contiene CDEN.
La mezcla (mezcla que contiene CDON), que puede obtenerse mediante la transposición, comprende, por lo tanto, por lo menos CDON y CDEN.
En este procedimiento de preparación de CDON surge el problema de que pueden producirse cantidades significativas de CDEN. Este problema se agudiza con el envejecimiento de los catalizadores que, dado el caso, se utilizan. Las cantidades producidas de CDEN pueden ser superiores al 5 % en peso con respecto a la mezcla que contiene CDON resultante de la transposición.
La elevada proporción de CDEN puede repercutir de forma desventajosa en las reacciones posteriores tales como la preparación de laurinlactama. Además, rendimientos del producto reducidos son poco rentables.
Por lo tanto, el objetivo de la presente invención consiste en proporcionar un nuevo procedimiento para la preparación de CDON, por medio del que se reduzca la proporción de CDEN en el producto final CDON y se aumente el rendimiento en CDON. Además, el procedimiento de preparación deberá ser, en general, económico.
El documento EP 1 090 900 A1 divulga un procedimiento para la preparación de ciclododecanona (CDON) partiendo de epóxido de ciclododecano (epóxido de CDAN).
Además, se ha descubierto un nuevo procedimiento para la preparación de CDON que comprende las etapas mencionadas al comienzo del presente documento a y b, que en lo sucesivo se denomina ruta de reacción I. El CDEN se separa de la mezcla que contiene CDON y se alimenta a la epoxidación para dar epóxido de CDAN (etapa a).
El procedimiento de la CDON según la invención puede llevarse a cabo en continuo o de modo discontinuo.
La transposición se lleva a cabo preferentemente a una presión de hidrógeno máxima de 0,9 bar. Preferentemente la presión de hidrógeno es de 0 a 0,9 bar, de forma particularmente preferida de 0 a 0,5 bar. El procedimiento según la invención puede llevarse a cabo sin hidrógeno, pero se prefiere para impedir la formación de productos secundarios insaturados disponer previamente por lo menos una pequeña cantidad de hidrógeno. Esta puede presentar de 0,05 a 0,5 bar, preferentemente de 0,1 a 0,4 bar.
Los datos de presión indicados anteriormente se refieren a la presión parcial de hidrógeno en el sistema. Habitualmente son componentes de la mezcla de reacción, incluido el disolvente, el aire o gases inertes tales como nitrógeno o argón, otros componentes gaseosos del sistema.
Por transposición, en el contexto del procedimiento de la CDON según la invención, se entiende, en particular, una reacción en la que se obtiene por lo menos el 90 % en peso de CDON, con respecto al peso total de CDON producida y CDOL.
Preferentemente el CDEN se obtiene para la epoxidación (etapa a) a partir de CDT. El CDT, a su vez, puede obtenerse a partir de 1,3-butadieno. La hidrogenación selectiva de CDT puede realizarse en fase gaseosa con una presión parcial de hidrógeno reducida y un catalizador que contenga Pd (documento EP 1457476). En la etapa se produce habitualmente del 5 al 15 % en peso de CDAN (ciclododecano) en CDEN.
La epoxidación de CDEN según la etapa a puede llevarse a cabo con peróxido de hidrógeno, por medio de un catalizador de transferencia de fase y una sal metálica en un pH ácido. El CDAN contenido en el CDEN actúa como acelerador de la sedimentación (documento EP 1411050, documento EP 1411051). Después de la reacción se
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obtiene epóxido de CDAN, que además puede comprender CDAN, CDEN sin reaccionar, o ambos.
El CDEN que no se ha transformado en epóxido de CDAN (CDEN sin reaccionar), puede separarse por lo menos parcialmente antes de la transposición (etapa b).
El CDAN presente después de la epoxidación CDAN se debe separar por lo menos parcialmente, para que el CDAN no se concentre a lo largo del circuito. Preferentemente se separa por lo menos el 50 % en peso del CDAN, con respecto al peso total de CDAN, preferentemente el 90 % en peso, de forma particularmente preferida el 95 % en peso, de forma muy particularmente preferida el 98 % en peso y especialmente el 100 % en peso. La porción que se va a separar de CDAN puede ser, especialmente en los casos en los hay presencia de poco CDEN o no hay presencia del mismo, de por lo menos el 90 % en peso. Hay presencia de poco CDEN cuando la proporción de CDEN en la mezcla de epóxido de CDAN, CDAN y CDEN es inferior al 5 % en peso.
Siempre que haya presencia de CDEN sin reaccionar después de la epoxidación, puede alimentarse CDEN como mezcla con CDAN por lo menos parcialmente de nuevo a la epoxidación o sin separación a la transposición (etapa b). A continuación, el CDAN separado puede oxidarse para dar CDON, pudiendo producirse por lo menos parcialmente CDOL. El CDOL puede deshidrogenarse después para dar CDON.
La transposición según la etapa b se realiza preferentemente en presencia de un catalizador (sistema de catalizadores) que contiene metal noble, conteniendo preferentemente el catalizador dióxido de titanio, dióxido de circonio o ambos. En esta etapa de reacción se forma CDON, que además puede contener CDAN, CDEN, CDOL o mezclas de los mismos como productos secundarios (mezcla que contiene CDON). También pueden estar contenidos otros productos secundarios que presentan puntos de ebullición superiores con respecto a la CDON (productos de alto punto de ebullición). Preferentemente, la transposición no se lleva a cabo en presencia de hidróxidos de metales alcalinos como catalizadores.
El metal noble del sistema de catalizadores se elige preferentemente de entre rutenio, rodio, paladio, osmio, iridio y platino, prefiriéndose el rutenio, el paladio y el platino y prefiriéndose particularmente el paladio. El metal noble puede estar presente en forma de polvo (en forma no soportada) o en forma soportada. En forma de polvo son adecuados, por ejemplo, metales nobles elementales o sus óxidos.
Además, puede estar contenido por lo menos un óxido metálico como componente adicional del sistema de catalizadores. El óxido metálico del sistema de catalizadores comprende dióxido de titanio, dióxido de circonio o mezclas de los mismos o está constituido por lo menos uno de los óxidos mencionados anteriormente. Entre los mismos están comprendidos también materiales dopados o recubiertos con dióxido de titanio o dióxido de circonio tales como óxido de aluminio o dióxido de silicio.
El óxido metálico del sistema de catalizadores puede actuar como soporte para el metal noble del sistema de catalizadores. El metal noble puede aplicarse, si se desea, sobre un soporte alternativo, que se elige preferentemente de entre óxido de aluminio, dióxido de silicio o carbón activo. El dióxido de titanio o el dióxido de circonio son soportes preferidos.
Los óxidos metálicos del sistema de catalizadores, así como los soportes alternativos, pueden estar presentes en forma de polvo o como cuerpos moldeados. Los cuerpos moldeados adecuados son esferas, materiales extrudidos, comprimidos, granulados y gránulos. Se prefiere que el soporte del metal noble esté presente como un cuerpo moldeado. También se prefiere que el óxido metálico del sistema de catalizadores, cuando no está actuando como soporte, esté presente como un cuerpo moldeado.
El sistema de catalizadores puede estar presente, por lo tanto, independientemente uno de otro, como una de las formas de sistemas siguientes:
I) El metal noble no está soportado; como óxido metálico del sistema de catalizadores está contenido por lo menos dióxido de titanio o dióxido de circonio.
II) El metal noble está soportado, pero el soporte no contiene dióxido de titanio ni dióxido de circonio, ni está constituido por los mismos. El sistema contiene adicionalmente por lo menos un óxido metálico, que se elige de entre dióxido de titanio o dióxido de circonio.
III) El metal noble está soportado sobre un óxido metálico, que se elige de entre dióxido de titanio y dióxido de circonio, no estando contenido preferentemente el dióxido de titanio.
Se prefieren las formas de sistema II y III, prefiriéndose particularmente la forma de sistema III.
El dióxido de titanio adecuado como óxido metálico del sistema de catalizadores puede obtenerse mediante el procedimiento del sulfato, el procedimiento del cloruro o mediante hidrólisis de llama (procedimiento pirogénico) de tetracloruro de titanio. Todos los procedimientos son conocidos por el experto. Algunas modificaciones adecuadas
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son el rutilo y la anatasa, pudiendo contener el dióxido de titanio utilizado mezclas de las modificaciones mencionadas.
El dióxido de titanio producido mediante el procedimiento del sulfato o del cloruro puede reaccionar de forma ácida en agua, presentando los compuestos habitualmente un valor del pH de 3 o inferior (dióxido de titanio ácido). Además, el dióxido de titanio ácido contiene generalmente más del 5 % en peso, con respecto al peso total del soporte de dióxido de titanio, de sustancias tales como sulfato de titanilo o hidróxido de titanilo. Un dióxido de titanio a base de un dióxido de titanio ácido está comercialmente disponible como Aerolyst 7750 (Evonik, Alemania). El dióxido de titanio ácido es menos preferido para el presente procedimiento. En otras palabras, se prefiere que no se añada dióxido de titanio ácido. El dióxido de titanio no ácido adecuado, que se prefiere, muestra en agua un valor del pH de 5 o superior.
Se obtiene un dióxido de titanio particularmente preferido mediante pirólisis de llama, tal como se describe, por ejemplo, en el documento DE-A-830786.
Se puede obtener dióxido de titanio adecuado con la denominación Aeroxid P25 Titandioxid (polvo) o Aerolyst 7711 (cuerpo moldeado) de la empresa Evonik, Alemania, así como Hombikat M234 (cuerpo moldeado) de la empresa Sachtleben, Alemania.
Se puede obtener dióxido de circonio (óxido de circonio (IV)), por ejemplo, a partir de hidróxido de circonio, calcinándolo a más de 200 °C, por ejemplo a 350 °C. El dióxido de circonio puede estar dopado, por ejemplo, con óxido de itrio.
El dióxido de circonio adecuado es monoclínico o tetragonal. Son posibles mezclas de estas modificaciones.
El óxido metálico del sistema de catalizadores puede presentar una densidad aparente promedio de 0,5 a 2 g/cm3.
El óxido metálico del sistema de catalizadores puede presentar una superficie BET de por lo menos 5 m2/g.
La proporción de metal noble, con respecto al peso total de metal noble y soporte, puede ser del 0,01 al 5 % en peso, preferentemente del 0,05 al 1,2 % en peso y de forma preferida del 0,1 al 0,6 % en peso.
El metal noble puede estar distribuido sobre un soporte o en el mismo.
La proporción en moles de metal noble, con respecto a los moles del epóxido de CDAN, puede ser de 0,00001 a 0,1, preferentemente de 0,0001 a 0,01.
La proporción en moles de óxido metálico del sistema de catalizadores, con respecto a los moles del compuesto E, puede ser de 0,01 a 100, preferentemente de 0,01 a 10.
El CDEN se separa de la mezcla de reacción y se alimenta a la epoxidación.
La mezcla remanente que comprende CDON y productos de alto punto de ebullición, incluido el CDOL, puede hidrogenarse en presencia de hidrógeno y un catalizador, para eliminar los productos secundarios insaturados. A continuación el producto CDON pura se separa de una fracción de productos de alto punto de ebullición, incluido el CDOL, por ejemplo por destilación.
De esta fracción de productos de alto punto de ebullición puede separarse por destilación a continuación CDOL y el CDOL puede convertirse dentro de la ruta de reacción I por medio de un catalizador de deshidrogenación en CDON. Se prefiere, no obstante, que el CDOL separado se alimente antes de la deshidrogenación a la ruta de reacción II para la preparación de CDON.
La ruta de reacción II comprende las etapas siguientes:
a. Hidrogenación de CDT para dar CDAN,
b. Oxidación de CDAN para dar una mezcla que comprende CDOL y CDON y
c. Deshidrogenación de CDOL para dar CDON.
Algunos catalizadores adecuados para la deshidrogenación de CDOL contienen cobre o compuestos de cobre tales como, por ejemplo, óxido de cobre (II).
El CDOL procedente de la ruta I se alimenta preferentemente antes de la etapa c de la ruta II, la deshidrogenación.
El CDAN separado de la ruta I se alimenta antes de la realización de la oxidación a la ruta de reacción II. A este
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respecto, se alimenta el CDAN preferentemente antes de la etapa b de la ruta II, la oxidación. El CDAN se separa después de la epoxidación de la ruta I.
Con respecto a la proporción de CDEN, existe una región de solapamiento en el intervalo del 0,1 al 0,5 % en peso. A este respecto, el experto puede elegir si alimenta el CDAN que contiene CDEN a la etapa a o a la etapa b de la ruta II. A este respecto, las rutas de reacción I y II pueden combinarse en la técnica, de forma que se separe y se retire el CDAN o el CDOL producido de la ruta I y se transfieran a la ruta II. En este caso se prefiere llevar a cabo ambas rutas en continuo. Esta forma de realización particular de la invención aprovecha productos secundarios de la ruta I para el procesamiento posterior en la ruta II. Esto es particularmente económico y ecológico. Se suprime la eliminación de los productos secundarios de la ruta I.
La separación de CDEN, CDAN o CDOL, así como de los otros productos de alto punto de ebullición, puede realizarse mediante procedimientos habituales para el experto. A este respecto, se prefiere la destilación. De forma particularmente preferida se realizan todas las separaciones por medio de destilación. Es ventajoso llevar a cabo varias destilaciones una detrás de otra (destilación de varias etapas).
El CDAN puede separarse por destilación después de la epoxidación.
Después de la transposición es ventajoso, en primer lugar retirar por destilación una mezcla de CDAN y CDEN (fracción de productos de bajo punto de ebullición) y someter el residuo que contiene CDON, CDOL y otros productos de alto punto de ebullición de nuevo a una destilación. A este respecto, se puede obtener CDON, que se separa de la fracción de productos de alto punto de ebullición que contiene CDOL. El CDOL puede separarse por destilación, a su vez, de los productos de alto punto de ebullición remanentes.
Los productos de bajo punto de ebullición son sustancias con un punto de ebullición más reducido que el punto de ebullición de la CDON.
La figura 1 representa la evolución de las sustancias con las reacciones correspondientes. Los compuestos representados en cursiva son productos secundarios de las respectivas reacciones.
Partiendo de CDT se obtiene mediante la ruta I por medio de hidrogenación (hidrogenación selectiva) CDEN, que se epoxida para dar epóxido de CDAN. A continuación, se realiza una transposición para dar CDON, separándose el CDEN presente, por ejemplo mediante destilación, y alimentándose al CDEN antes de la epoxidación. El CDEN obtenido después de la epoxidación también puede recircularse. El CDEN recirculado puede contener CDAN.
La CDON remanente puede contener CDOL, que se puede separar y alimentarse a la ruta II. Como alternativa, el CDOL se deshidrogena dentro de la ruta I para dar CDON.
Otro objeto de la invención es un procedimiento para la síntesis de laurinlactama (procedimiento de la lactama según la invención), en el que se recurre al procedimiento según la invención mencionado anteriormente para la preparación de CDON. A este respecto, la laurinlactama se obtiene a partir de CDON, produciéndose la CDON según el procedimiento de la CDON según la invención.
Otro objeto de la invención es un procedimiento para la síntesis de poliamida 12 (procedimiento de la poliamida según la invención), en el que se recurre al procedimiento según la invención mencionado anteriormente para la preparación de CDON.
La CDON producida en el procedimiento de la CDON según la invención puede oximarse en el procedimiento de la lactama o de la poliamida según la invención obteniéndose ciclododecanona-oxima (CDON-oxima). En la etapa siguiente puede realizarse la transposición de Beckmann para dar laurinlactama, pudiendo realizarse la transposición por medio de ácido sulfúrico o cloruro de cianuro. La lactama puede procesarse posteriormente mediante policondensación para dar poliamida.
La oximación, la transposición de Beckmann, así como la reacción de condensación son conocidas por el experto.
Incluso sin formas de realización adicionales, se considera que un experto puede aprovechar la descripción anterior en su sentido más amplio. Las formas de realización preferidas y los ejemplos deben interpretarse, por lo tanto, únicamente como una divulgación descriptiva, en ningún modo limitante.
A continuación se explicará la presente invención con más detalle por medio de ejemplos. Se pueden obtener formas de realización alternativas de la presente invención de una forma análoga.
Ejemplos
Si no se indica lo contrario, los datos porcentuales se refieren a masas.
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65
Hidrogenación selectiva de CDT:
Se evaporaron 1000 kg/h de CDT en una columna saturada como aparato de contacto gas-líquido a una presión de
0. 75 bar y una temperatura de 155 °C en continuo a una corriente de gas circular de 10 m3/h, que estaba constituida esencialmente por nitrógeno. La corriente de gas obtenida se alimentó a un rector de lecho fijo con un catalizador de Pd sobre Al2O3, en el que se realizó la reacción con hidrógeno a una temperatura de 130 °C. Para ello se dosificaron 25 kg/h de hidrógeno en la entrada del reactor a la corriente de gas circular. A la salida del reactor se condensó de la corriente de gas circular el producto a 35 °C. El líquido condensado tenía una composición del 84,8 % de CDEN y el 15 % de CDAN. Los isómeros de CDDIEN y de cDt se encuentran en concentraciones inferiores al 0,2 %.
La corriente de gas circular remanente se alimentó a través de un compresor de nuevo a la columna saturada (véase anteriormente).
Epoxidación de CDEN:
La mezcla de CDEN (84,8 %) y CDAN (15 %) procedente de la hidrogenación selectiva se epoxidó con una velocidad de dosificación de 2 kg/h en una cascda de reactores de tres etapas con H2O2. A la cascada de reactores se recircula adicionalmente una mezcla de CDEN (76 %) y CDAN (24 %) procedente de la destilación de productos de bajo punto de ebullición (destilación 1) de la etapa de transposición con una velocidad de dosificación de 80 g/h.
Esta mezcla de CDAN/CDEN se dosificó en primer lugar a un primer reactor de 8 l en continuo con una velocidad de dosificación de 2,08 kg/h. Se dosificaron adicionalmente una solución de H2O2 al 50 % (560 g/h), una solución acuosa de Na2WO4 al 30 % en peso y H3PO4 al 18 % en peso (130 g/h), una solución al 50 % de trioctilamina en CDEN (70 g/h) y agua (150 g/h) a la mezcla de reacción de dos fases de 5,5 l a una temperatura de 80 °C.
La mezcla de dos fases se obtuvo del primer reactor con una conversión del CDEN del 79 % y se transfirió a un segundo reactor de 8 l. A este respecto, se dosificó una solución de H2O2 al 50 % (135 g/h) a la mezcla de reacción de dos fases de 5,5 l a una temperatura de 78 °C.
De este segundo reactor se obtuvo una mezcla de dos fases con una conversión de CDEN del 96 % y se condujo a un reactor con un nivel de carga de 25 l. La mezcla de reacción de dos fases se agitó en este reactor a una temperatura de 76 °C.
Las dos fases de la mezcla de reacción procedentes del reactor de 25 l se separaron en un recipiente de separación de fases. La fase orgánica se lavó a continuación con una solución de NaOH al 5 % (0,5 kg/h) en un recipiente de 5 l y se separaron las dos fases en un recipiente de separación.
La fase orgánica se destiló, por último, en tres etapas en continuo. En una primera columna (columna con 8 m de empaquetamiento de tejido; superficie de 500 m2/m3; presión de cabeza de 300 mbar) se separó el agua restante en el destilado. En una segunda columna (columna con 6 m de empaquetamiento de tejido; superficie de 500 m2/m3; presión de cabeza de 10 mbar) se separó por destilación el CDAN (320 g/h) y el epóxido de CDAN se recogió en el fondo. En una tercera columna (columna con 6 m de empaquetamiento de tejido; superficie de 500 m2/m3; presión de cabeza de 10 mbar) se obtuvo el producto deseado epóxido de CDAN (pureza > 99,5 %) con una velocidad de 1,73 kg/h en el destilado. Esto corresponde a un rendimiento total del 98 % para la epoxidación.
Transposición de epóxido de CDAN para dar CDON:
El epóxido de CDAN procedente de la etapa anterior se convirtió por medio de un catalizador de Pd/ZrO2 al 0,5 % en una cascada de reactores de tres etapas en CDON.
El epóxido de CDAN procedente de la epoxidación se dosificó a un primer reactor de circuito con una velocidad de dosificación de 1,73 kg/h. El reactor de circuito estaba constituido por un reactor tubular de 12 l, que estaba relleno con 10 kg de catalizador de lecho fijo de Pd/ZrO2 al 0,5 % a una temperatura de 220 °C y se alimentaba de un recipiente de almacenamiento de 8 l.
Del primer reactor de circuito se obtuvo una mezcla del 65 % de CDON, el 21 % de epóxido de CDAN, el 0,9 % de CDAN, el 2,8 % de CDEN, el 2,5 % de CDOL y el 7,8 % de productos secundarios y productos intermedios. Esta mezcla se dosificó a un segundo reactor de circuito con una velocidad de dosificación de 1,73 kg/h. Este segundo reactor de circuito estaba constituido también por un recipiente de almacenamiento de 8 l y un reactor tubular de 12
1, que estaba relleno con 10 kg de catalizador de lecho fijo de Pd/ZrO2 al 0,5 % a una temperatura de 220 °C.
Del segundo reactor de circuito se obtuvo una mezcla que contenía el 88 % de CDON, el 4 % de epóxido de CDAN, el 1,1 % de CDAN, el 3,4 % de CDEN y el 2,9 % de CDOL. Esta mezcla se dosificó a un reactor de lecho fijo relleno con 2,7 kg de Pd/ZrO2 con una velocidad de dosificación de 1,73 kg/h. En dicho tubo se calentó la mezcla de reacción a una temperatura de 230 °C. De este tubo se obtuvo una mezcla bruta del 92 % de CDON, el 1,1 % de CDAN, el 3,5 % de CDEN y el 2,2 % de CDOL. Los componentes de esta mezcla se separaron entre sí y se
purificaron por medio de una destilación.
Destilación de la fracción de productos de bajo punto de ebullición:
5 La mezcla bruta obtenida en la transposición se liberó en una primera etapa de destilación en continuo de una fracción de productos de bajo punto de ebullición (componentes que poseen un punto de ebullición inferior al de la CDON). La columna utilizada estaba equipada de 8 m de empaquetamiento de tejido con una superficie de 500 m2/m3 y se ejerció una presión de cabeza de 10 mbar. El destilado (80 g/h) con el 76 % de CDEN y el 24 % de CDAN se recirculó a la epoxidación de CDEN (véase anteriormente). El residuo del fondo se alimentó a la segunda 10 columna de destilación.
Destilación de CDON:
El residuo del fondo de la primera destilación se destiló en otra etapa de destilación en continuo (columna de con 6 15 m de empaquetamiento de tejido; superficie de 500 m2/m3) y se obtuvo CDON a una presión de cabeza de 10 mbar como destilado. Los componentes con un punto de ebullición superior a la CDON (por ejemplo CDOL) se separaron como producto del fondo. La pureza de la CDON era > 99 % y como rendimiento de CDON se logró en la destilación un 98 %.
20 Esta ciclododecanona pudo convertirse con procedimientos conocidos posteriormente en laurinlactama.
El residuo del fondo de esta segunda destilación se purificó adicionalmente en una columna adicional: el CDOL se separó en una columna adicional de otros productos de alto punto de ebullición y pudo transformarse mediante deshidrogenación en CDON 25

Claims (13)

  1. 5
    10
    15
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    REIVINDICACIONES
    1. Procedimiento para la preparación de ciclododecanona (CDON) por medio de una ruta de reacción I, que comprende las etapas de
    a. Epoxidación de ciclododeceno (CDEN) para dar epoxiciclododecano (epóxido de CDAN) y
    b. Transposición del epóxido de CDAN para dar CDON con la obtención de una mezcla, que contiene CDEN,
    caracterizado por que el CDEN se separa de la mezcla que contiene CDON y se alimenta a la epoxidación para dar epóxido de CDAN (etapa a) y
    el epóxido de CDAN procedente de la etapa a contiene ciclododecano (CDAN), que se separa por lo menos parcialmente antes de la transposición (etapa b) y el CDAN se alimenta a una ruta de reacción II para la preparación de CDON. que comprende
    i. Hidrogenación de ciclododecatrieno (CDT) para dar CDAN,
    ii. Oxidación de CDAN para dar una mezcla que comprende ciclododecanol (CDOL) y CDON y
    iii. Deshidrogenación de CDOL para dar CDON.
  2. 2. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado por que el CDEN para la epoxidación (etapa a) se obtiene a partir de ciclododecatrieno (CDT).
  3. 3. Procedimiento según una de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que la transposición (etapa b) se realiza en presencia de un catalizador que contiene metal noble.
  4. 4. Procedimiento según la reivindicación 3, caracterizado por que el catalizador de la transposición (etapa b) contiene dióxido de titanio, dióxido de circonio o ambos.
  5. 5. Procedimiento según una de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que el epóxido de CDAN procedente de la etapa a contiene CDEN, que antes de la transposición (etapa b) se separa por lo menos parcialmente.
  6. 6. Procedimiento según una de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que el CDAN se oxida para dar CDON.
  7. 7. Procedimiento según una de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que la mezcla que contiene CDON contiene CDOL, que se hidrogena para dar CDON.
  8. 8. Procedimiento según la reivindicación 7, caracterizado por que el CDOL se separa antes de la deshidrogenación de la mezcla que contiene CDON y se alimenta a la ruta de reacción II para la preparación de CDON.
  9. 9. Procedimiento según una de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que por lo menos una separación, preferentemente todas las separaciones, se realizan mediante destilación.
  10. 10. Procedimiento según una de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que el CDT se obtiene a partir de 1,3-butadieno.
  11. 11. Procedimiento para la síntesis de laurinlactama a partir de CDON, que comprende la preparación de CDON según un procedimiento según una de las reivindicaciones anteriores.
  12. 12. Procedimiento según la reivindicación 11, caracterizado por que la CDON se hace reaccionar para dar ciclododecanona-oxima (CDON-oxima).
  13. 13. Procedimiento para la preparación de poliamida 12 a partir de CDON, que comprende la preparación de CDON según un procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 10.
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