ES2654902T3 - Materiales oligoméricos de diodo orgánico emisor de luz (OLED) que contienen múltiples funciones de reticulación - Google Patents

Materiales oligoméricos de diodo orgánico emisor de luz (OLED) que contienen múltiples funciones de reticulación Download PDF

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Abstract

Materiales OLED que tienen la fórmula: T-A(-S-B(-P-B)m-S-A)n-T donde: A en cada caso es una unidad de núcleo molecular rígida independientemente en forma de barra, de estructura: -E-F-(E-F)x-Edonde cada E se elige independientemente entre un enlace simple o un dirradical aromático disustituido con el fin de mantener la naturaleza lineal del núcleo molecular rígido A; cada F es independientemente un dirradical que contiene un sistema de anillo aromático de fluoreno, azafluoreno o poliazafluoreno que está disustituido con el fin de mantener la naturaleza lineal del núcleo molecular rígido A; y x está entre 0 y 7, S en cada aparición es una unidad espaciadora flexible seleccionada independientemente que es un grupo alquilo de cadena ramificada, lineal o cíclico, con 3 a 12 átomos de carbono, que está sin sustituir o mono o polisustituido con F, Cl, Br, I o CN, o donde uno o más grupos CH2 no adyacentes están reemplazados por -O-, - S-, -NH-, -NR-, -SiRR-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -CH>=CH-, -C>=C- de manera que los átomos de O y S no están directamente unidos a otros átomos de O o S, B en cada aparición es un grupo de reticulación polimerizable seleccionado independientemente, P son grupos espaciadores seleccionados independientemente, T son grupos terminales seleccionados independientemente que se eligen entre hidrógeno, una cadena de alquilo que termina opcionalmente con un grupo de reticulación, una cadena alcoxi que termina opcionalmente con un grupo de reticulación, un grupo ciano o un flúor, m se seleccionan independientemente entre valores de 1 a 4, n es igual a 1 a 3.

Description

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DESCRIPCION
Materiales oligoméricos de diodo orgánico emisor de luz (OLED) que contienen múltiples funciones de reticulación
Se conocen materiales OLED (del inglés organic light emitting diode) a partir de la Patente de los EE.UU. 6.867.243 que tienen la estructura genérica:
B-S-A-S-B
donde A es un núcleo molecular rígido, similar a una varilla o un torno, S son espaciadores flexibles y B son grupos de reticulación.
En estos materiales el núcleo central (A), generalmente un sistema de anillo aromático altamente conjugados, confiere las propiedades deseadas de emisión de luz o de transporte de carga a los materiales y los grupos de reticulación (B) permiten que los materiales estén reticulados, por lo general a través de la exposición a la radiación UV, en una película de matriz polimérica insoluble. Por tanto, los materiales pueden moldearse con disolvente sobre sustratos electrónicos y pueden fotodiseñarse de forma muy similar a como se haría con un fotorresistente.
Los espaciadores flexibles sirven para aislar mecánica y electrónicamente los núcleos moleculares (A) a partir de las conexiones de reticulación en la matriz polimérica formada a través de la exposición a UV. Sin este aislamiento, la energía de excitación producida en los núcleos moleculares para, por ejemplo, iniciar la emisión de luz, se drenaría en la matriz polimérica destruyendo el efecto optoelectrónico deseado. Los espaciadores (B) también son necesarias, en combinación con la forma similar a una varilla de los núcleos moleculares, para promover el comportamiento cristalino líquido en los materiales no reticulados. Se ha descubierto que el orden cristalino líquido es altamente deseable en estos materiales, tanto para aumentar las propiedades deseables tales como las movilidades de vehículo como para también permitir que los materiales se moldeen en películas altamente ordenadas sin defectos alteradores tales como los defectos que se producen en películas orgánicas policristalinas.
Se ha descubierto adicionalmente que es altamente deseable incorporar una o más unidades aromáticas de fluoreno 9,9-disustituido en el núcleo molecular (A). Si el sustituyente o sustituyentes en la posición 9 en el anillo de fluoreno son suficientemente voluminosos, esta sustitución sirve para un propósito triple. En primer lugar, aumenta las solubilidades en disolventes de los materiales de modo que puedan procesarse con disolvente. En segundo lugar, esta sustitución promueve la estabilidad termodinámica de la fase cristalina líquida nemática por encima de las fases cristalinas o esmécticas que también podrían producirse en estos materiales haciendo posible moldear películas con ordenamiento nemático. Y, en tercer lugar, esta sustitución proporciona suficiente separación entre núcleos moleculares adyacentes para limitar las interacciones mecánicas y electrónicas intermoleculares no deseadas que drenarían la energía de excitación.
Son unidades funcionales de fluoreno que se han utilizado a este respecto, por ejemplo,
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donde R representa grupos n-alquilo sustituidos en las posiciones 9. (Véase la patente de los EE.UU. 6.867.2430). Son ejemplos adicionales espirocicloalquilfluorenos tales como
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donde R representa grupos alquilo. (Véase el documento WO2009087364). En estos dos casos la sustitución de las unidades de fluoreno en el núcleo molecular se produce en las posiciones 2 y 7 con el fin de mantener la naturaleza lineal del núcleo.
Los materiales descritos anteriormente han demostrado ser útiles para su uso en OLED como emisores de luz y como materiales de transporte de carga. Un aspecto importante de su aplicación son sus propiedades formadoras de película puesto que solo pueden conformarse en estructuras útiles si pueden aplicarse a una superficie en una capa uniforme. Puesto que las capas de material en los dispositivos OLED son, en general, bastante delgadas, estos materiales deben aplicarse mediante un recubrimiento por centrifugación, impresión por chorro de tinta o recubrimiento a partir de una boquilla de ranura ancha en una solución bastante diluida. La baja viscosidad de estos materiales en solución diluida hace que sea difícil formar películas uniformes usando las técnicas anteriores.
Un enfoque para aumentar la viscosidad de soluciones de los materiales B-S-A-S-B es aumentar la longitud de los núcleos moleculares de los materiales. Se han producido núcleos moleculares (A) que contenían hasta cinco unidades de fluoreno produciendo moléculas que tenían pesos moleculares superiores a 2000. Aunque estas moléculas tienen propiedades formadoras de película mejores y también proporcionan eficacias de emisión de luz superiores, son caras de producir y son más adecuadas como dopantes en una matriz polimérica formada a partir de materiales de menor coste.
El documento US2011/175069 se refiere a un polímero reticulable que incluye unidades de repetición de 1,1'- binaftilo unidas a través de grupos 6,6'-arileno, un material reticulado que comprende el polímero reticulable, un dispositivo emisor de luz original que incluye el material reticulado y un método de preparación del dispositivo orgánico emisor de luz.
Contoret A.E. et al. (DOI: 10.1021/CM011111F) se refiere a la fotopolimerización y la reticulación de cristales líquidos electroluminiscentes que contienen metacrilato y grupos terminales fotopolimerizables de dieno para diodos orgánicos emisores de luz de múltiples capas.
La presente invención proporciona materiales hospedadores fotopolimerizables, cristalinos, líquidos, que tienen propiedades electrónicas adecuadas, pero que son relativamente económicos de fabricar.
La invención, en un aspecto, comprende materiales que tiene la fórmula:
T-A(-S-B(-P-B)m-S-A)n-T
donde
A en cada caso es una unidad de núcleo molecular rígida independientemente en forma de barra, de estructura:
-E-F-(E-F)x-E-
donde cada E se elige independientemente entre un enlace simple o un dirradical aromático disustituido con el fin de mantener la naturaleza lineal del núcleo molecular rígido A;
cada F es independientemente un dirradical que contiene un sistema de anillo aromático de fluoreno, azafluoreno o poliazafluoreno que está disustituido con el fin de mantener la naturaleza lineal del núcleo molecular rígido A; y x está entre 0 y 7,
S en cada aparición es una unidad espaciadora flexible seleccionada independientemente que es un grupo alquilo de cadena ramificada, lineal o cíclico, con 3 a 12 átomos de carbono, que está sin sustituir o mono o polisustituido con F, Cl, Br, I o CN o donde uno o más grupos CH2 no adyacentes están reemplazados por -O-, -S-, -NH-, -NR-, - SiRR-, -CO-, -COO- , -OCO-, -OCO-O-, -S-Co-, -CO-S-, -CH=CH-, -C=C- de manera que los átomos de O y S no están directamente unidos a otros átomos de O o S,
B en cada aparición es un grupo de reticulación polimerizable seleccionado independientemente,
P son grupos espaciadores seleccionados independientemente,
T son grupos terminales seleccionados independientemente que se eligen entre hidrógeno, una cadena de alquilo que termina opcionalmente con un grupo de reticulación, una cadena alcoxi que termina opcionalmente con un grupo de reticulación, un grupo ciano o un flúor, m se seleccionan independientemente entre valores de 1 a 4, n es igual a 1 a 3.
Los grupos de reticulación pueden elegirse de manera que permitan que las moléculas se polimericen en una matriz polimérica, en particular mediante exposición a UV. El núcleo molecular o las unidades de núcleo y también las unidades espaciadoras pueden elegirse de manera que el material muestre un orden cristalino líquido y, mucho más preferentemente, muestre un orden nemático. También se prefiere que las unidades de núcleo se elijan de manera que promuevan las propiedades emisoras de luz o de transporte de carga, o ambas, en la matriz polimérica del producto.
Las unidades de núcleo moleculares, rígidas, en forma de varilla, (A) tienen la estructura general:
-E-F-(E-F)x-E-
donde E puede ser elegirse independientemente entre un enlace sencillo o un dirradical aromático disustituido de manera que mantenga la naturaleza lineal del núcleo molecular rígido A, y donde F es un dirradical que contiene un 5 sistema de anillo aromático de fluoreno, azafluoreno o poliazafluoreno y que está disustituido de manera que mantenga la naturaleza lineal del núcleo molecular rígido A, y donde x está entre 0 y 7, preferentemente entre 0 y 4.
Son ejemplos de subunidades E:
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Claims (9)

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    REIVINDICACIONES
    1. Materiales OLED que tienen la fórmula:
    T-A(-S-B(-P-B)m-S-A)n-T
    donde:
    A en cada caso es una unidad de núcleo molecular rígida independientemente en forma de barra, de estructura:
    -E-F-(E-F)x-E-
    donde cada E se elige independientemente entre un enlace simple o un dirradical aromático disustituido con el fin de mantener la naturaleza lineal del núcleo molecular rígido A;
    cada F es independientemente un dirradical que contiene un sistema de anillo aromático de fluoreno, azafluoreno o poliazafluoreno que está disustituido con el fin de mantener la naturaleza lineal del núcleo molecular rígido A; y x está entre 0 y 7,
    S en cada aparición es una unidad espaciadora flexible seleccionada independientemente que es un grupo alquilo de cadena ramificada, lineal o cíclico, con 3 a 12 átomos de carbono, que está sin sustituir o mono o polisustituido con F, Cl, Br, I o CN, o donde uno o más grupos CH2 no adyacentes están reemplazados por -O-, - S-, -NH-, -NR-, -SiRR-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -CH=CH-, -C=C- de manera que los átomos de O y S no están directamente unidos a otros átomos de O o S,
    B en cada aparición es un grupo de reticulación polimerizable seleccionado independientemente,
    P son grupos espaciadores seleccionados independientemente,
    T son grupos terminales seleccionados independientemente que se eligen entre hidrógeno, una cadena de alquilo que termina opcionalmente con un grupo de reticulación, una cadena alcoxi que termina opcionalmente con un grupo de reticulación, un grupo ciano o un flúor, m se seleccionan independientemente entre valores de 1 a 4, n es igual a 1 a 3.
  2. 2. Los materiales OLED acuerdo con la reivindicación 1 en los que cada grupo de reticulación B se selecciona independientemente entre
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  3. 3. Los materiales OLED de acuerdo con la reivindicación 1 o la reivindicación 2 en los que cada grupo espaciador P se selecciona independientemente entre
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    5
    imagen6
    10 4. Los materiales OLED de acuerdo con la reivindicación 1 o la reivindicación 2 en los que las funcionalidades de
    reticulación B y espadadoras P se combinan en una única subunidad estructural de la molécula.
  4. 5. Los materiales OLED de acuerdo con la reivindicación 4 en los que cada subunidad estructural única que contiene las funcionalidades de reticulación B y espaciadoras P se selecciona entre 15
    imagen7
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    imagen9
    imagen10
    5 6. Los materiales OLED de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde los grupos de
    reticulación terminales se seleccionan independientemente entre:
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    imagen12
    imagen13
    imagen14
    imagen15
    5 7. Una matriz polimérica formada por reticulación de un material de acuerdo con cualquier reivindicación anterior.
  5. 8. La matriz polimérica de acuerdo con la reivindicación 7 obtenible por reticulación por exposición a la luz UV.
  6. 9. La matriz polimérica de acuerdo con la reivindicación 7 o la reivindicación 8 donde la matriz presenta un orden 10 cristalino líquido.
  7. 10. La matriz polimérica de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 7-9 donde la matriz presenta un orden nemático.
    15 11. La matriz polimérica de acuerdo con las reivindicaciones 7 a 10 con propiedades emisoras de luz o de transporte
    de carga o propiedades emisoras de luz y de transporte de carga.
  8. 12. Un dispositivo OLED que comprende i) un material de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 6 o ii) una matriz polimérica de acuerdo con las reivindicaciones 7 a 11.
    20
  9. 13. Un método de producción de un dispositivo OLED que comprende depositar una película de un material de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 y reticular el material para formar una matriz polimérica.
ES13723186.6T 2012-05-09 2013-05-09 Materiales oligoméricos de diodo orgánico emisor de luz (OLED) que contienen múltiples funciones de reticulación Active ES2654902T3 (es)

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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2501905B (en) 2012-05-10 2015-07-08 Lomox Ltd Improved methods for producing organic light emitting diode (OLED) materials
GB2525245A (en) 2014-04-17 2015-10-21 Lomox Ltd Fluoroalkylfluorene derivatives

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6867243B2 (en) 2001-06-29 2005-03-15 University Of Hull Light emitting polymer
JP3789085B2 (ja) * 2001-07-30 2006-06-21 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP2004002288A (ja) * 2001-12-13 2004-01-08 Merck Patent Gmbh オキサジアゾール誘導体並びに電荷移動および発光材料としてのこの使用
DE10257711B4 (de) * 2001-12-27 2019-09-26 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare monocyclische Verbindungen enthaltende Flüssigkristallmischungen
JP2004311182A (ja) * 2003-04-04 2004-11-04 Yamanashi Tlo:Kk 導電性液晶材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、薄膜トランジスタおよびその製造方法
US20050116199A1 (en) * 2003-04-09 2005-06-02 Kelly Stephen M. Crosslinkable materials for organic light emitting devices and methods
JP2005036223A (ja) * 2003-07-03 2005-02-10 Showa Denko Kk 重合性組成物およびその硬化物
EP1966842B1 (en) 2005-11-30 2019-08-28 Lomox Limited Lighting elements and devices
EP2194582A4 (en) * 2007-09-26 2012-01-04 Idemitsu Kosan Co ORGANIC THIN FILM TRANSISTOR
GB2456298A (en) 2008-01-07 2009-07-15 Anthony Ian Newman Electroluminescent materials comprising oxidation resistant fluorenes
GB0917083D0 (en) * 2009-09-30 2009-11-11 Lomox Ltd Electroluminescent materials
KR101632305B1 (ko) * 2010-01-20 2016-07-01 삼성전자주식회사 가교성 고분자, 상기 가교성 고분자의 가교 결합물, 상기 가교 결합물을 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자의 제조 방법
GB201101094D0 (en) * 2011-01-21 2011-03-09 Univ Hull Polymer networks
GB2501905B (en) 2012-05-10 2015-07-08 Lomox Ltd Improved methods for producing organic light emitting diode (OLED) materials

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