JP2015519007A - 多数の架橋機能を含むオリゴマー有機発光ダイオード(oled)材料 - Google Patents

多数の架橋機能を含むオリゴマー有機発光ダイオード(oled)材料 Download PDF

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Abstract

式:T−A(−S−B(−P−B)m−S−A)n−T(式中、Aは独立して選択されるロッド形状かつ剛性の分子核ユニットであり、Sは独立して選択された可撓性のスペーサユニットであり、Bは独立して選択される重合可能な架橋基であり、Pは独立して選択されたスペーサ基であり、Tは独立して選択される末端基であり、mは1〜4の値から独立して選択され、nは1〜3に相当する)を有するOLED材料。

Description

本発明は、多数の架橋機能を含むオリゴマー有機発光ダイオード(OLED)材料に関する。
OLED材料は、特許文献1から周知であり、一般構造式:
B−S−A−S−B
を有し、Aは、剛性の、ロッド形状又は旋盤形状(lathe−like)の分子核であり、Sは可撓性のスペーサであり、Bが架橋基である。
これらの材料において、一般的には高度に共役した芳香環系である中央のコア(A)は、同材料において、所望の発光特性又は電荷担持特性を与え、架橋基(B)は、通常はUV照射にさらすことによって、材料を架橋して不溶性のポリマーマトリクスフィルムとする。従って、同材料は電子基板上に成形される溶剤であり得、フォトレジストで処理する際にはフォトパターン化され得る。
可撓性のスペーサは、UVへさらすことによって形成されるポリマーマトリクスへの架橋結合から、分子核(A)を機械的かつ電子的に絶縁するべく機能する。この絶縁がない場合、例えば、発光を開始するために分子核内で生成される励起エネルギーがポリマーマトリクス内に流出することとなり、所望の光電子効果を失うこととなる。スペーサ(B)はまた、ロッドの形状である分子核との組み合わせにおいて、架橋されていない材料内の液晶挙動を促進するために必要である。これらの材料では、キャリア移動度のような所望の特性を増大させ、かつ多結晶有機フィルムにおいて起こる欠陥のような破壊的な欠陥の存在しない大いに秩序化されたフィルムに材料を成形することを可能にするために、液晶秩序が大いに望ましいことが見出されている。
更に、一つ以上の9,9−二置換フルオレン芳香族ユニットを分子核(A)に組み込むことが大いに望ましいことが見出されている。フルオレン環の9位における置換基が十分に嵩高い場合、この置換は3つの目的を果たす。第一に、材料の溶剤溶解性を増大し、同材料は溶剤処理することができる。第二に、この置換はこれらの材料にて起こりうる結晶相又はスメクチック相に対するネマチック液晶相の熱力学的安定性を促進し、ネマチック秩序化したフィルムを成形することを可能にする。そして、第三に、この置換は、隣接分子核間の十分な分離を提供し、励起エネルギーを流出するかもしれない、不必要な分子間の機械的かつ電子的相互作用を抑制する。
この点において使用されてきたフルオレンの機能的ユニットは、例えば、
であり、Rは9位が置換されたn−アルキル基を示す(特許文献1を参照)。
更なる例は、
のようなスピロシクロアルキルフルオレンであり、ここでRはアルキル基である(特許文献2を参照)。いずれの場合においても、分子核へのフルオレンユニットの置換は、核の線形性の性質を維持するべく、2位及び7位にて起こる。
上記した材料は、OLEDにおける使用において、発光体及び電荷担持材料のいずれにおいても有用であることが明らかとなっている。これらの用途の重要な面は、それらのフィルム形成特性である。その理由は、それらが均一層の表面に適用された場合に有用な構造にて形成されるからである。OLEDデバイスの材料層は一般的には非常に薄いので、これらの材料は、スピンコーティング、インクジェットプリンティング、又は極めて希釈された溶液中のスロットダイからのコーティングによって適用しなければならない。希釈溶液中ではこれらの材料の粘度が低いので、上記した技術を使用して均一なフィルムを形成することが困難である。
B−S−A−S−B材料の溶液の粘度を増大させるための一つの試みは、材料の分子核の全長を増加させることである。分子核(A)は、2000を超える分子量を有する分子を得る5つまでのフルオレンユニットを含むものが生成された。これらの分子は良好なフィルム形成特性を有するとともに優れた発光効率を与えるものではあるが、製造に費用を要し、より低コスト材料から形成されるポリマーマトリクスにおけるドーパントとして最も適している。
米国特許第6,867,243号明細書 国際公開WO2009/087364号
本発明は、適切な電子特性を有するが、比較的安価にて製作が可能な、液晶、光重合可能なホスト材料を提供する。
一態様において、本発明は、式
を有する材料を含み、同式において、
Aは独立して選択されるロッド形状かつ剛性の分子核ユニットであり、
Sは独立して選択される可撓性のスペーサユニットであり、
Bは独立して選択される重合可能な架橋基であり、
Pは独立して選択されたスペーサ基であり、
Tは独立して選択される末端基であり、
mは1〜4の値から独立して選択され、
nは1〜3に相当する。
架橋基は、特にUVにさらすことによって、分子を重合化してポリマーマトリクスとすることが可能となるように選択され得る。分子核又はコアユニット及びスペーサユニットはまた、材料が液晶秩序を示すように、そして最も好ましくは材料がネマチック秩序を示すように選択され得る。コアユニットはまた、同コアユニットが製品ポリマーマトリクス中にて、発光特性又は電荷担持特性のいずれか、或いは両方を促進すべく選択されると好ましい。
ロッド形状かつ剛性の分子コアユニット(A)は任意の共役した芳香環系であり得るが、以下の一般式:
[式中、Eは、剛性の分子コアAの線形特性を維持するように分布された単結合又芳香族ジラジカルから独立して選択され得、Fは、フルオレン、アザフルオレン又はポリアザフルオレン芳香環系を含むジラジカルであり、かつ剛性の分子コアAの線形特性を維持するように分布されており、nは0〜7であり、好ましくは0〜4である]
を有すると好ましい。
Eサブ−ユニットの例は、
であり、Rは水素、アルキル基又はフルオロアルキル基であり得る。Eサブ−ユニットの更なる例は、
であり、Rはアルキル基又はフッ素化されたアルキル基である。
Fサブ−ユニットの例は、
であり、Xは、CH、N、CR’、又はCFから独立して選択され、R’はC2n+1(ここでnは1〜5から独立して選択された値である)であり、Y及びZは、CH、CHR’’、CR’’、NH,NR’’、O、S、S=O、O=S=O及びC=Oから独立して選択され、R’’はC2n+1(ここでnは1〜5から独立して選択された値である)であり、RはH又はC2n+1(ここでnは1〜10から独立して選択された値である)であり、かつmは3〜7の値を有する。
Fサブ−ユニットのその他の例は、
であり、置換基
は、独立して以下の構造式
のうちの1つであり、かつRは、アルキル基であり、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、2−アミル基、3−アミル基、2−メチル−2−ブチル基、3−メチル−3−アミル基、3−エチル−3−アミル基、ネオ−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基またはデシル基から選択され得、かつXは=CH−、=N−、CR’、又はCFから独立して選択され、かつR’はC2n+1(ここでnは1〜5から独立して選択された値である)である。
可撓性スペーサユニットSは、3乃至12個の炭素原子を有する、分枝鎖の、直鎖の、又は環状のアルキル基であり、かつ未置換であるか、或いは、F、Cl、Br,I又はCNによってモノ置換若しくはポリ置換されており、又は一つ以上の隣接していないCH基は、O及びS原子が他のO又はS原子と直接結合されないように、−O−、−S−、−NH−、−NR−、−SiRR−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、CH=CH−、
によって置換されている。
スペーサユニットPは、架橋基Bを互いに分離するとともに、分子が架橋された後に形成されたポリマーマトリクスの剛性を確定することを助ける。例えば、芳香環から構成されているようなより剛性のPユニットは、より堅い、より剛性のポリマーとなる。たとえば、単純なアルキル鎖のようなより可撓性のPスペーサは、柔軟な、より変形可能なポリマーマトリクスとなる。Pスペーサの特徴の変更を使用することによって、得られるポリマーマトリクスフィルムの特徴を「調整」することができる。
本発明の更なる態様は、所望に応じて、異なる長さのスペーサを備えた材料の混合物を使用して、ネマチック相を好んで、更に高度に秩序化されたスメクチック相を不安定化させることである。
スペーサ基(P)の例は、
である。
架橋基(B)は、分子の骨格に組み込むことができるように二官能基化されているのであれば任意の架橋基であり得、例えば、
である。
混合物は二つ以上の分子が使用され、そのうちの少なくとも1つにおいて架橋ユニットは電子不足状態(electron deficient)であり、そのうちの少なくとも別の1つにおいて、架橋ユニットは、電子豊富状態(electron rich)である。このタイプの混合物において、架橋は電子移動重合化によって進む。OLED及び他の有機エレクトロニクスにおける使用のためにこの技術を使用する架橋液晶材料は、国際出願公開WO2007/064721号に記載されている。
本発明のB基として供与され得る電子不足架橋基の例は、
である。
本発明のB基として供与され得る電子豊富架橋基の例は、
である。
末端基Tは、水素、アルキル鎖、アルコキシ鎖、シアノ基又はフルオレンから選択され得る。アルキル鎖及びアルコキシ鎖は、1乃至12個の炭素原子を有する、分枝鎖の、直鎖の、又は環状のアルキル基であり、かつ未置換であるか、或いは、F、Cl、Br,I又はCNによってモノ置換若しくはポリ置換されており、又は一つ以上の隣接していないCH基は、O及びS原子が他のO又はS原子と直接結合されないように、−O−、−S−、−NH−、−NR−、−SiRR−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、CH=CH−、
によって置換されている。アルキル鎖又はアルコキシ鎖は、架橋基で終端させる。これらの末端架橋基の例は、
である。
本発明の材料の分子構造の例は、
である。
m及びnが1である構造式29、30、31、33及び34を有する化合物は、それらの調製がより簡単であり、かつより経済的であることから一般には好ましい。
−S−B−P−B−S−構造は一般には容易に調整でき、従って、分子コアユニットに更なる芳香環を加えるよりもより安価であるので、本発明の化合物は、製造に要する費用の影響を最小限に抑えて、分子量を増大させ、かつ材料の溶液のフィルム形成特性を高める方法を提供する。加えて、分子の長さは、分子コアの発色特性を実質的に変更することなく増大される。ゲストエミッタ材料と比較されるべく比較的短い波長の発光バンドを必要とするホスト材料を開発する上で、その能力が最も有用であることが証明できる。
本発明の別の実施形態において、架橋(B)及びスペーサ(P)の官能性(functionalities)は、分子の単一の構造サブユニットにおいて結合され得る。これらの種類の構造の幾らかの例は、
である。
本発明の別の実施形態において、以下の式:
を有する材料は、式 B−S−A−S又はB−S−A−S−Bを有する従来技術の材料と混合することができる。
例えば、上記から構造式29を有する1当量の材料
を、以下の式
を有する3モル%の化合物と、以下の式
を有する97モル%の化合物と、から構成される2当量の材料と混合することができる。
その後、材料を被覆し、重合化して、コポリマーを形成する。
本発明のまた更なる実施形態において、例えば、構造式29を有する材料を、例えば、
である非液晶モノマーと共重合してもよい。
これは、本発明のわずかに1つの液晶材料のみを使用しつつ、電子移動重合化法によってポリマーマトリクスフィルムを生成する方法を提供する。
例示的な合成法を以下に示す。
例示的な合成法において使用される化合物
化合物1の合成
1.ジメチルホルムアミド溶媒中のジシクロヘキシルカルボジイミド及び触媒4−ジメチルアミノピリジンにて室温で一晩
2.ジメチルホルムアミド溶媒中のジシクロヘキシルカルボジイミド及び触媒4−ジメチルアミノピリジンにて室温で一晩
3.溶媒としてのフェノール中に当モルのトリフルオロ酢酸にて45℃で1時間
4.触媒カンファースルホン酸とともに過剰量のジヒドロピランにて65℃で3.5時間
5.ジメチルホルムアミド溶媒中のジシクロヘキシルカルボジイミド及び触媒4−ジメチルアミノピリジンにて室温で一晩
6.95%酢酸/5%水にて6時間
7.クロロホルム溶媒中の当モルの臭素にて、窒素下の室温で2時間
8.ヨウ素、ヨウ素酸カリウム、酢酸、H
9.i.DMSO溶媒中のKOHにて5〜10℃で2時間、ii.C17Brにて5〜10℃で一晩
10.2−ブタノン中のC17Br、KCO、触媒テトラブチルアンモニウムブロマイドにて還流して一晩
11.i.乾燥THF溶媒中のn−ブチルリチウムにて−78℃で1時間、ii.トリメチルボレートにて−78℃、室温まで加温して一晩
12.KCO、Pd(PPh、トルエン:HO(2:1)
13.2−ブタノン中のベンジルブロマイド、KCO、触媒テトラブチルアンモニウムブロマイドにて還流して一晩
14.i.乾燥THF溶媒中のn−ブチルリチウムにて−78℃で1時間、ii.トリメチルボレートにて−78℃、室温まで加温して一晩
15.KCO、Pd(PPh、トルエン:HO(2:1)
16.THF溶媒中の5% Pd/Hカーボンにて一晩
17.2−ブタノン中のC17Br、KCO、触媒テトラブチルアンモニウムブロマイドにて還流して一晩
化合物2の合成
1.ピリジン溶媒中の無水酢酸にて0℃、その後室温まで加温して攪拌しながら一晩
2.240℃にて2時間還流
3.乾燥トルエン溶媒中のNaCO及び触媒[Ir(COD)Cl]にて、N下で還流して一晩
4.95%酢酸/5%水にて6時間
5.2−ブタノン中のC17Br、KCO、触媒テトラブチルアンモニウムブロマイドにて還流して一晩

Claims (16)


  1. を有するOLED材料であって、
    前記式において、
    Aは独立して選択されるロッド形状かつ剛性の分子コアユニットであり、
    Sは独立して選択される可撓性スペーサユニットであり、
    Bは独立して選択される重合可能な架橋基であり、
    Pは独立して選択されるスペーサ基であり、
    Tは独立して選択される末端基であり、
    mは1〜4の値から独立して選択され、
    nは1〜3に相当する、OLED材料。
  2. 前記架橋基は、特にUVにさらすことによって、分子を重合化してポリマーマトリクスとなるように選択される、請求項1に記載の材料。
  3. 前記分子核又はコアユニットと、前記スペーサユニットとは、前記材料が液晶秩序を示すように選択される、請求項1または2に記載の材料。
  4. 前記ユニットは、前記材料がネマチック秩序を示すように選択される、請求項3に記載の材料。
  5. 前記コアユニットは、同コアユニットが製品ポリマーマトリクス中にて、発光特性又は電荷担持特性のいずれか、或いは両方を促進するように選択される、請求項1乃至4のいずれか一項に記載の材料。
  6. 前記ロッド形状かつ剛性の分子コアユニット(A)は任意の共役した芳香環系を含む、請求項1乃至5のいずれか一項に記載の材料。
  7. 前記ロッド形状かつ剛性の分子コアユニット(A)は、以下の一般式:
    [式中、Eは、剛性の分子コアAの線形特性を維持するように分布された単結合又芳香族ジラジカルから独立して選択され、Fは、フルオレン、アザフルオレン又はポリアザフルオレン芳香環系を含むジラジカルであり、かつ剛性の分子コアAの線形特性を維持するように分布されており、nは0〜7である]
    を有する、請求項6に記載の材料。
  8. nは0〜4である、請求項7に記載の材料。
  9. 前記可撓性スペーサユニットSは、3乃至12個の炭素原子を有する、分枝鎖の、直鎖の、又は環状のアルキル基であり、かつ未置換であるか、或いは、F、Cl、Br,I又はCNによってモノ置換若しくはポリ置換されており、又は一つ以上の隣接していないCH基は、O及びS原子が他のO又はS原子と直接結合されないように、−O−、−S−、−NH−、−NR−、−SiRR−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、CH=CH−、
    によって置換されている、請求項1乃至8のいずれか一項に記載の材料。
  10. スペーサユニットPは、架橋基Bを互いに分離するとともに、分子が架橋された後に形成されたポリマーマトリクスの剛性を確定することを助ける、請求項1乃至9のいずれか一項に記載の材料。
  11. たとえば芳香環から構成されているようなより剛性のPユニットは、より堅い、より剛性のポリマーが得られるように使用される、請求項10に記載の材料。
  12. たとえば、単純なアルキル鎖のようなより可撓性のPスペーサは、柔軟な、より変形可能なポリマーマトリクスを生ずる、請求項10に記載の材料。
  13. 異なる長さのスペーサを備えた材料の混合物であって、ネマチック相を好んで、更に高度に秩序化されたスメクチック相を不安定化させる混合物を含む、請求項1乃至12のいずれか一項に記載の材料。
  14. 2つ以上の分子の混合物であって、前記分子のうちの少なくとも1つにおいて、架橋ユニットは電子不足状態であり、前記分子のうちの少なくとも別の1つにおいて、架橋ユニットは電子豊富状態である、請求項1乃至13のいずれか一項に記載の材料。
  15. 前記架橋(B)及びスペーサ(P)の官能基化は、前記分子の単一の構造サブ−ユニットにて組み合わせられる、請求項1乃至14のいずれか一項に記載の材料。
  16. 以下の式
    を有する材料は、式B−S−A−S又はB−S−A−S−Bを有する従来技術の材料と混合される、請求項1乃至15のいずれか一項に記載の材料。
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