JP2015519007A - 多数の架橋機能を含むオリゴマー有機発光ダイオード(oled)材料 - Google Patents
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Abstract
Description
B−S−A−S−B
を有し、Aは、剛性の、ロッド形状又は旋盤形状(lathe−like)の分子核であり、Sは可撓性のスペーサであり、Bが架橋基である。
更なる例は、
Aは独立して選択されるロッド形状かつ剛性の分子核ユニットであり、
Sは独立して選択される可撓性のスペーサユニットであり、
Bは独立して選択される重合可能な架橋基であり、
Pは独立して選択されたスペーサ基であり、
Tは独立して選択される末端基であり、
mは1〜4の値から独立して選択され、
nは1〜3に相当する。
を有すると好ましい。
Fサブ−ユニットの例は、
スペーサユニットPは、架橋基Bを互いに分離するとともに、分子が架橋された後に形成されたポリマーマトリクスの剛性を確定することを助ける。例えば、芳香環から構成されているようなより剛性のPユニットは、より堅い、より剛性のポリマーとなる。たとえば、単純なアルキル鎖のようなより可撓性のPスペーサは、柔軟な、より変形可能なポリマーマトリクスとなる。Pスペーサの特徴の変更を使用することによって、得られるポリマーマトリクスフィルムの特徴を「調整」することができる。
架橋基(B)は、分子の骨格に組み込むことができるように二官能基化されているのであれば任意の架橋基であり得、例えば、
混合物は二つ以上の分子が使用され、そのうちの少なくとも1つにおいて架橋ユニットは電子不足状態(electron deficient)であり、そのうちの少なくとも別の1つにおいて、架橋ユニットは、電子豊富状態(electron rich)である。このタイプの混合物において、架橋は電子移動重合化によって進む。OLED及び他の有機エレクトロニクスにおける使用のためにこの技術を使用する架橋液晶材料は、国際出願公開WO2007/064721号に記載されている。
本発明のB基として供与され得る電子豊富架橋基の例は、
末端基Tは、水素、アルキル鎖、アルコキシ鎖、シアノ基又はフルオレンから選択され得る。アルキル鎖及びアルコキシ鎖は、1乃至12個の炭素原子を有する、分枝鎖の、直鎖の、又は環状のアルキル基であり、かつ未置換であるか、或いは、F、Cl、Br,I又はCNによってモノ置換若しくはポリ置換されており、又は一つ以上の隣接していないCH2基は、O及びS原子が他のO又はS原子と直接結合されないように、−O−、−S−、−NH−、−NR−、−SiRR−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、CH=CH−、
本発明の材料の分子構造の例は、
m及びnが1である構造式29、30、31、33及び34を有する化合物は、それらの調製がより簡単であり、かつより経済的であることから一般には好ましい。
本発明の別の実施形態において、以下の式:
例えば、上記から構造式29を有する1当量の材料
その後、材料を被覆し、重合化して、コポリマーを形成する。
本発明のまた更なる実施形態において、例えば、構造式29を有する材料を、例えば、
これは、本発明のわずかに1つの液晶材料のみを使用しつつ、電子移動重合化法によってポリマーマトリクスフィルムを生成する方法を提供する。
例示的な合成法において使用される化合物
2.ジメチルホルムアミド溶媒中のジシクロヘキシルカルボジイミド及び触媒4−ジメチルアミノピリジンにて室温で一晩
3.溶媒としてのフェノール中に当モルのトリフルオロ酢酸にて45℃で1時間
5.ジメチルホルムアミド溶媒中のジシクロヘキシルカルボジイミド及び触媒4−ジメチルアミノピリジンにて室温で一晩
6.95%酢酸/5%水にて6時間
8.ヨウ素、ヨウ素酸カリウム、酢酸、H2O
9.i.DMSO溶媒中のKOHにて5〜10℃で2時間、ii.C8H17Brにて5〜10℃で一晩
10.2−ブタノン中のC8H17Br、K2CO3、触媒テトラブチルアンモニウムブロマイドにて還流して一晩
11.i.乾燥THF溶媒中のn−ブチルリチウムにて−78℃で1時間、ii.トリメチルボレートにて−78℃、室温まで加温して一晩
12.K2CO3、Pd(PPh3)4、トルエン:H2O(2:1)
14.i.乾燥THF溶媒中のn−ブチルリチウムにて−78℃で1時間、ii.トリメチルボレートにて−78℃、室温まで加温して一晩
15.K2CO3、Pd(PPh3)4、トルエン:H2O(2:1)
16.THF溶媒中の5% Pd/H2カーボンにて一晩
化合物2の合成
2.240℃にて2時間還流
3.乾燥トルエン溶媒中のNa2CO3及び触媒[Ir(COD)Cl]2にて、N2下で還流して一晩
4.95%酢酸/5%水にて6時間
Claims (16)
- 式
前記式において、
Aは独立して選択されるロッド形状かつ剛性の分子コアユニットであり、
Sは独立して選択される可撓性スペーサユニットであり、
Bは独立して選択される重合可能な架橋基であり、
Pは独立して選択されるスペーサ基であり、
Tは独立して選択される末端基であり、
mは1〜4の値から独立して選択され、
nは1〜3に相当する、OLED材料。 - 前記架橋基は、特にUVにさらすことによって、分子を重合化してポリマーマトリクスとなるように選択される、請求項1に記載の材料。
- 前記分子核又はコアユニットと、前記スペーサユニットとは、前記材料が液晶秩序を示すように選択される、請求項1または2に記載の材料。
- 前記ユニットは、前記材料がネマチック秩序を示すように選択される、請求項3に記載の材料。
- 前記コアユニットは、同コアユニットが製品ポリマーマトリクス中にて、発光特性又は電荷担持特性のいずれか、或いは両方を促進するように選択される、請求項1乃至4のいずれか一項に記載の材料。
- 前記ロッド形状かつ剛性の分子コアユニット(A)は任意の共役した芳香環系を含む、請求項1乃至5のいずれか一項に記載の材料。
- 前記ロッド形状かつ剛性の分子コアユニット(A)は、以下の一般式:
を有する、請求項6に記載の材料。 - nは0〜4である、請求項7に記載の材料。
- 前記可撓性スペーサユニットSは、3乃至12個の炭素原子を有する、分枝鎖の、直鎖の、又は環状のアルキル基であり、かつ未置換であるか、或いは、F、Cl、Br,I又はCNによってモノ置換若しくはポリ置換されており、又は一つ以上の隣接していないCH2基は、O及びS原子が他のO又はS原子と直接結合されないように、−O−、−S−、−NH−、−NR−、−SiRR−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、CH=CH−、
- スペーサユニットPは、架橋基Bを互いに分離するとともに、分子が架橋された後に形成されたポリマーマトリクスの剛性を確定することを助ける、請求項1乃至9のいずれか一項に記載の材料。
- たとえば芳香環から構成されているようなより剛性のPユニットは、より堅い、より剛性のポリマーが得られるように使用される、請求項10に記載の材料。
- たとえば、単純なアルキル鎖のようなより可撓性のPスペーサは、柔軟な、より変形可能なポリマーマトリクスを生ずる、請求項10に記載の材料。
- 異なる長さのスペーサを備えた材料の混合物であって、ネマチック相を好んで、更に高度に秩序化されたスメクチック相を不安定化させる混合物を含む、請求項1乃至12のいずれか一項に記載の材料。
- 2つ以上の分子の混合物であって、前記分子のうちの少なくとも1つにおいて、架橋ユニットは電子不足状態であり、前記分子のうちの少なくとも別の1つにおいて、架橋ユニットは電子豊富状態である、請求項1乃至13のいずれか一項に記載の材料。
- 前記架橋(B)及びスペーサ(P)の官能基化は、前記分子の単一の構造サブ−ユニットにて組み合わせられる、請求項1乃至14のいずれか一項に記載の材料。
- 以下の式
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