JP2006522860A - 有機発光装置及び方法のための架橋性材料 - Google Patents

有機発光装置及び方法のための架橋性材料 Download PDF

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Abstract

本発明は、光架橋性ジエンを有する電荷輸送または発光重合性材料に関する。これらの材料を重合することによって電荷輸送層または発光層を形成することができる。ジエン置換材料は、液晶または非液晶の小分子、オリゴマー、ポリマーを含む。本発明は、電荷輸送または発光重合性材料を重合することによって得られる材料、ポリマーの形成方法、ポリマーを使用した装置も提供する。

Description

＜関連出願＞
本願は、２００３年４月９日に出願された米国特許仮出願第６０／４６１，４４４号に基づいて優先権を主張し、米国特許仮出願第６０／４６１，４４４号の開示内容はこの参照によって本願の開示に組み込まれる。
本発明は、架橋性電荷輸送または発光材料、この材料によって形成されたポリマー、ポリマーの形成方法、ポリマーを使用した装置に関する。
異なる種類の材料は異なる特性を有し、ある材料はその特性のために他の材料よりも特定の用途に適している。例えば、カラミチック液晶有機発光装置（ＯＬＥＤ）の電荷輸送及び発光材料は、例えば表示素子またはバックライトとして表示装置に有利に使用することができる多くの特性を有している。しかし、ある種の用途では、そのような材料の使用は不利または不可能である場合がある。従って、異なる特性を有する新しい材料が求められている。
本発明は、光架橋性ジエンを有する電荷輸送または発光重合性材料を提供する。
また、本発明は、重合性の電荷輸送または発光材料によって形成された電荷輸送または発光材料を提供する。
また、本発明は、前記材料を光重合する方法を提供する。
また、本発明は、電荷輸送または発光層によって形成された装置を提供する。
一実施態様において、本発明は、光架橋性ジエンを有する反応性非メソゲン化合物を含む新規な電荷輸送または発光重合性材料を提供する。
別の実施態様において、本発明は、下記式で表される反応性非メソゲン化合物を提供する。
（化１）
Ｃ−（Ｓ−Ｄ）ｎ
式中、Ｃは発色団であり、Ｓはスペーサーであり、Ｄは光重合性の非共役ジエンであり、ｎは１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０から選択される。
発色団Ｃは、アリール置換フルオレン、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］トリフェニルアミン、ビス−トリフェニルアミンから選択することができ、発色団Ｃの水素原子の０〜２個は重水素、Ｆ、ＣＨ３から選択される基で置換されている。アリール置換フルオレンとは、フルオレン単位が１〜２個の第１の芳香環で置換されていることを意味し、各芳香環は、互いに独立して、フェニル、ナフチル、炭素原子と０〜４個のＯ、Ｓ、ＮＨから選択される異種原子からなる５〜１０員環の芳香族複素環から選択される。複素環の例としては、チエニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニルが挙げられる。好ましくは、第１の芳香環はフェニルまたはチエニルである。また、第１の芳香環は、互いに独立して第２の芳香環で置換されていることが好ましい。第２の芳香環は、互いに独立して、フェニル、ナフチル、炭素原子と０〜４個のＯ、Ｓ、ＮＨから選択される異種原子からなる５〜１０員環の芳香族複素環から選択される。好ましくは、第２の芳香環はフェニルまたはチエニルである。第１及び第２の芳香環は、Ｃ１〜１２アルキル（分岐または直鎖）、Ｃ１〜１２アルケニル（分岐または直鎖）、Ｃ１〜１２アルコキシ（直鎖または分岐）、フェニル、ナフチル、ビフェニル、チエニルから選択される０〜２個の基で置換されていてもよい。スペーサーＳは、炭素原子数が２，３，４，５，６，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４または１５のアルキレン（直鎖または分岐）またはアルケニレン（直鎖または分岐）基であってもよい。スペーサーＳの０、１、２または３個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、ＮＲから選択される異種原子で置換されており、Ｒは、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７、好ましくはＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７から選択される。スペーサーＳの０、１または２個の炭素原子は、カルボニル基で置換されていてもよい。ジエンＤは以下のジエンから選択することができ、
ジエンＤは、スペーサーＳとＯ−Ｎ、Ｓ−Ｎ、Ｎ−Ｎ結合以外の結合を形成している。変数ｎは、２，３，４，５，６から選択することができる。
特に記載しない場合には、アルキル、アルキレン、アルケニル、アルケニレンは、所定数の炭素原子を有する直鎖及び分岐基を含む。
別の実施態様において、本発明は、式Ｉで表される新規な反応性非メソゲン化合物を提供する。
Ｉ
式中、Ｘは、互いに独立してＣＨ２Ｏ、ＣＨ２、ＣＨ２ＮＲから選択され、Ｒは、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７から選択され、好ましくはＣＨ２Ｏであり、Ｓ１は、互いに独立して、炭素原子数が２，３，４，５，６，７，８，９，１０または１１のアルキレン（直鎖または分岐）またはアルケニレン（直鎖または分岐）基から選択され、Ｙは、互いに独立して、ＣＨ２、Ｏ、ＣＯ２、Ｓから選択され、好ましくはＣＯ２であり、Ｄは、互いに独立して以下のジエンから選択され、
Ｄは、スペーサーＳとＯ−Ｎ、Ｓ−Ｎ、Ｎ−Ｎ結合以外の結合を形成している。
Ｘ−Ｓ１−Ｙ−Ｄの例は以下から選択することができる。
反応性非メソゲン化合物の例としては、式IIで表される化合物が挙げられる。
II
式Ｉ及び式II（ｎ＝５）で表される化合物は、以下のスキームに示すように調製することができる。
別の実施態様において、本発明は、式IIIで表される新規な反応性非メソゲン化合物を提供する。
III
式中、Ｚは、互いに独立してＸ−Ｓ１−Ｙ−Ｄ及びＨから選択され、１つのＺのみがＨであり、Ｘは、互いに独立してＣＨ２Ｏ、ＣＨ２、ＣＨ２ＮＲから選択され、Ｒは、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７から選択され、好ましくはＣＨ２Ｏであり、Ｓ１は、互いに独立して、炭素原子数が２，３，４，５，６，７，８，９，１０または１１のアルキレン（直鎖または分岐）またはアルケニレン（直鎖または分岐）基から選択され、Ｙは、互いに独立して、ＣＨ２、Ｏ、ＣＯ２、Ｓから選択され、好ましくはＣＯ２であり、Ｄは、互いに独立して以下のジエンから選択され、
Ｄは、スペーサーＳとＯ−Ｎ、Ｓ−Ｎ、Ｎ−Ｎ結合以外の結合を形成している。
反応性非メソゲン化合物の例としては、式ＩＶで表される化合物も挙げられる。
ＩＶ
別の実施態様において、本発明は、式Ｖで表される新規な反応性非メソゲン化合物を提供する。
Ｖ
式中、Ｓ１は、互いに独立して、炭素原子数が２，３，４，５，６，７，８，９，１０または１１のアルキレン（直鎖または分岐）またはアルケニレン（直鎖または分岐）基から選択され、Ｙは、互いに独立して、ＣＨ２、Ｏ、ＣＯ２、Ｓから選択され、好ましくはＣＯ２であり、Ｄは、互いに独立して以下のジエンから選択され、
Ｄは、スペーサーＳとＯ−Ｎ、Ｓ−Ｎ、Ｎ−Ｎ結合以外の結合を形成しており、ｍは、３，４，５，６，７，８，９，１０，１１から選択され、ｎは、３，４，５，６，７，８，９，１０，１１から選択される。
Ｓ１−Ｙ−Ｄの例は以下から選択することができる。
反応性非メソゲン化合物の例としては、式ＶIで表される化合物も挙げられる。
ＶI
反応性非メソゲン化合物の他の例を表１に示す。
式Ｖ〜ＶIIIで表される化合物は、以下のスキームに示すように調製することができる。
別の実施態様において、本発明は、式ＶIIIで表される新規な反応性非メソゲン化合物を提供する。
ＶIII
式中、Ｓ１は、互いに独立して、炭素原子数が２，３，４，５，６，７，８，９，１０または１１のアルキレン（直鎖または分岐）またはアルケニレン（直鎖または分岐）基から選択され、Ｙは、互いに独立して、ＣＨ２、Ｏ、ＣＯ２、Ｓから選択され、好ましくはＣＯ２であり、Ｄは、互いに独立して以下のジエンから選択され、
Ｄは、スペーサーＳとＯ−Ｎ、Ｓ−Ｎ、Ｎ−Ｎ結合以外の結合を形成している。
反応性非メソゲン化合物の例としては、式ＩＸで表される化合物も挙げられる。
ＩＸ
反応性非メソゲン化合物の他の例を表２に示す。
別の実施態様において、本発明は、式Ｖａで表される新規な反応性非メソゲン化合物を提供する。
Ｖａ
式中、Ｓ１は、互いに独立して、Ｃ２〜１１アルキレン基及びＣ２〜１１アルケニレン基から選択され、Ｙは、互いに独立して、ＣＨ２、Ｏ、ＣＯ２、Ｓから選択され、好ましくはＣＯ２であり、Ｄは、互いに独立して以下のジエンから選択され、
Ｄは、スペーサーＳとＯ−Ｎ、Ｓ−Ｎ、Ｎ−Ｎ結合以外の結合を形成しており、ｍは、３，４，５，６，７，８，９，１０，１１から選択され、ｎは、３，４，５，６，７，８，９，１０，１１から選択される。
反応性非メソゲン化合物の例としては、式Ｖｂで表される化合物も挙げられる。
Ｖｂ
別の実施態様において、本発明は、下記式で表されるディスコチック発光化合物を含む新規な発光重合性材料を提供する。
（化２２）
Ｃ−（Ｓ−Ｄ１）ｎ
式中、Ｃは、ディスコチック液晶を形成することができる発色団であり、Ｓはスペーサーであり、Ｄ１は、Ｈまたは光重合性の非共役ジエンであり、少なくとも２つのＤ１はＨ以外であり、ｎは、２，３，４，５，６，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，１９，２０から選択される。
発色団Ｃは、フタロシアニンまたはポルフィリンであってもよい。フタロシアニンまたはポルフィリンは、金属に結合していてもよい。スペーサーＳは、炭素原子数が２，３，４，５，６，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，１９，２０または２１のアルキレン（直鎖または分岐）またはアルケニレン（直鎖または分岐）基であってもよい。スペーサーＳの０、１、２または３個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、ＮＲから選択される異種原子で置換されており、Ｒは、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７、好ましくはＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７から選択される。スペーサーＳの０、１または２個の炭素原子は、カルボニル基で置換されていてもよい。ジエンＤ１はＨまたは以下のジエンから選択され、
ジエンＤ１は、スペーサーＳとＯ−Ｎ、Ｓ−Ｎ、Ｎ−Ｎ結合以外の結合を形成しており、少なくとも２つのＤ１はＨ以外である。変数ｎは、４，５，６，７，８から選択することができる。
別の実施態様において、本発明は、式ＸＩで表される新規な反応性ディスコチック発光化合物を提供する。
ＸＩ
式中、Ｍは、適当な金属、好ましくはＰｔであり、Ｘは、互いに独立してＯ、ＣＨ２、ＮＲから選択され、Ｒは、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７から選択され、好ましくはＯであり、Ｓ２は、互いに独立して、炭素原子数が２，３，４，５，６，７，８，９，１０，１１または１２のアルキレン基（直鎖または分岐）またはアルケニレン基（直鎖または分岐）から選択され、Ｙは、互いに独立して、ＣＨ２、Ｏ、ＣＯ２、Ｓから選択され、好ましくはＣＯ２であり、Ｄ２は、Ｃ１〜６アルキル（直鎖または分岐）または以下から選択され、
Ｄ２は、スペーサーＳとＯ−Ｎ、Ｓ−Ｎ、Ｎ−Ｎ結合以外の結合を形成しており、少なくとも２つのＤ１はアルキル以外である。
Ｘ１−Ｓ２−Ｙ−Ｄ２の例は以下から選択することができる。
反応性ディスコチック発光化合物の例としては、式ＸIIで表される化合物も挙げられる。
ＸII
反応性ディスコチック化合物の他の例を表３に示す。
式ＸＩ〜ＸIIIで表される化合物は、以下のスキームに示すように調製することができる。
別の実施態様において、本発明は、下記式で表される反応性オリゴマーまたはポリマー化合物を含む新規な発光重合性材料を提供する。
（化２９）
−［Ａｒ１−（Ｓ−Ｄ）ｑ］ｎ−［Ａｒ２−（Ｓ−Ｄ）ｐ］ｍ−
式中、Ａｒ１は、第１の芳香族基であり、Ａｒ２は、第２の芳香族基であり、Ｓは、互いに独立してスペーサーであり、Ｄは、互いに独立して光重合性の非共役ジエンであり、ｐは、０，１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０から選択され、好ましくは２であり、ｑは、０，１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０から選択され、好ましくは０であり、ｎは、オリゴマーまたはポリマーバックボーンにおける［Ａｒ１−（Ｓ−Ｄ）ｑ］のモル分率であって、０，１，２，３，４，５，１０，１５，２０，２５，３０，３５，４０，４５，５０，５５，６０，６５，７０，７５，８０，８５，９０％の範囲であり、ｍは、オリゴマーまたはポリマーバックボーンにおける［Ａｒ２−（Ｓ−Ｄ）ｐ］のモル分率であって、１００〜ｎ％であり、オリゴマーまたはポリマーバックボーンは、約２，３，４，５，６，７，８，９，１０，２０，３０，４０，５０，６０，７０，８０，９０，１００，１１０，１２０，１３０，１４０，１５０，１６０，１７０，１８０，１９０，２００個の範囲の繰り返し単位、好ましくは約２，３，４，５，６，７，８，９，１０，２０，３０，４０，５０，６０，７０，８０，９０，１００個の範囲、さらに好ましくは約２０，２２，２４，２８，３０，３２，３４，３６，３８，４０，４２，４４，４６，４８，５０個の範囲の繰り返し単位を有し、ｐ＋ｑの合計は少なくとも１であり、ｎが０％である場合は、ｐは０以外である。
オリゴマーまたはポリマー化合物は、２つの繰り返し単位を有する共重合体であってもよい。または、共重合体は、３、４、５またはそれ以上の繰り返し単位を有していてもよい。共重合体は、ランダム共重合体または規則（ｏｒｄｅｒｅｄ）共重合体（例えば、交互またはブロック）であってもよい。Ａｒ１及びＡｒ２は、フルオレン−ジイル及びビチエン−ジイル、好ましくはフルオレン−２，７−ジイル及び２，２’−ビチエン−５，５’−ジイルから選択することができる。スペーサーＳは、炭素原子数が２，３，４，５，６，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４または１５のアルキレン基（直鎖または分岐）またはアルケニレン基（直鎖または分岐）である。スペーサーＳの０、１、２または３個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、ＮＲから選択される異種原子で置換されており、Ｒは、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７、好ましくはＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７から選択される。スペーサーＳの０、１または２個の炭素原子は、カルボニル基で置換されている。ジエンＤは以下のジエンから選択することができ、
ジエンＤは、スペーサーＳとＯ−Ｎ、Ｓ−Ｎ、Ｎ−Ｎ結合以外の結合を形成している。
別の実施態様において、本発明は、式ＸＩＶで表される新規な反応性オリゴマーまたはポリマー化合物を提供する。
ＸＩＶ
式中、Ｘは互いに独立してＯ、ＣＨ２、ＮＲから選択され、Ｒは、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７から選択され、好ましくはＯであり、Ｓ２は、互いに独立して、炭素原子数が２，３，４，５，６，７，８，９，１０，１１または１２のアルキレン基（直鎖または分岐）またはアルケニレン基（直鎖または分岐）から選択され、Ｙは、互いに独立して、ＣＨ２、Ｏ、ＣＯ２、Ｓから選択され、好ましくはＣＯ２であり、Ｄは、互いに独立して以下のジエンから選択され、
Ｄは、スペーサーＳとＯ−Ｎ、Ｓ−Ｎ、Ｎ−Ｎ結合以外の結合を形成している。
Ｘ１−Ｓ２−Ｙ−Ｄの例は以下から選択することができる。
反応性オリゴマーまたはポリマー化合物の例としては、式ＸＶで表される化合物も挙げられる。
ＸＶ
式中、＊は、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１〜１２アルキル（直鎖または分岐）、Ｃ１〜１２アルコキシ（直鎖または分岐）、
から選択され、ｒは、２〜１００、好ましくは２０〜５０から選択される。
式ＸＩＶ〜ＸＶで表される化合物は、以下のスキームに示すように調製することができる。
別の実施態様において、本発明は、電荷輸送層または発光層を形成するための新規な方法であって、本発明の材料の非共役ジエン部位を光重合させることを含む方法を提供する。好ましくは、光重合は実質的に光開始剤を使用することなく発生する。好ましくは、光重合は環化重合を伴う。光重合は室温で行うことができる。また、光重合はＵＶ放射線を利用することができる。
光重合は、本発明の材料に存在するジエンＤ（またはＤ１）の少なくとも１つのラジカル化を伴い、ラジカルＤ・を形成することができる。ラジカル化されたジエンＤ・は、第２の化合物のラジカル化されていないジエンＤ（またはＤ１）と反応し、環を形成することができる。この反応は、立体的に（ｓｔｅｒｉｃａｌｌｙ）制御することができる。好ましくは、ラジカル化はＵＶ光重合によって発生させる。
別の実施態様において、本発明は、本発明の電荷輸送または発光材料の１つからなるポリマーを含む新規なポリマー発光または電荷輸送材料を提供する。ポリマーは、５，６，７，８，９，１０，１５，２０，２５，３０，３５，４０，４５，５０個の範囲のモノマーサブユニットを有することができる。ポリマーは、好ましくは光重合によって形成することができる。ポリマーは、実質的に光開始剤を含まないことができる。ポリマーは、不溶性架橋ネットワークであってもよい。架橋は、重合性材料に存在する少なくとも第２のジエンが、第１のジエンが直接結合しているポリマー鎖以外の重合性材料のポリマー鎖に結合する際に発生する。架橋は、重合性材料の０，５，１０，１５，２０，２５，３０，３５，４０，４５，５０，５５，６０，６５，７０，７５，８０，８５，９０，９５，１００％の範囲で発生することができる。好ましくは、重合性材料の５０〜６０％が架橋されている。ポリマーは、エレクトロルミネセンス物質であってもよい。ポリマーは、配向されていてもよい。ポリマーは、励起時に偏光、直線偏光を放射することができる。新規なポリマー発光または電荷輸送材料は直線偏光板を含むことができ、直線偏光板は、直線偏光の偏光と実質的に一致する偏光軸を有する。
新規なポリマー発光または電荷輸送材料は、光活性染料（ｐｈｏｔｏａｃｔｉｖｅ ｄｙｅ）を含むことができる。染料は、好ましくは二色性または多色性染料を含む。二色性または多色性染料の例としては、Ｓ．Ｍ．Ｋｅｌｌｙ，フラットパネルディスプレイ（Ｆｌａｔ Ｐａｎｅｌ Ｄｉｓｐｌａｙｓ）：先端有機材料（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ），ＲＳＣ材料論文（ＲＳＣ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｍｏｎｏｇｒａｐｈ），ｅｄ．Ｊ．Ａ．Ｃｏｎｎｏｒ，［２０００］に記載されている染料を含む、アントラキノン染料またはテトラリンが挙げられる。異なる画素色を得るために、異なる種類のドーパントを使用することができる。
別の実施態様において、本明細書に開示したポリマー発光または電荷輸送材料は、反応性化合物の混合物の共重合によって調製することもできる。混合物は、２種、３種、４種またはそれ以上の本明細書に開示した反応性化合物を含むことができる。混合物の例としては、以下の混合物が挙げられる。
（ａ）それぞれが式Ｃ（Ｓ−Ｄ）ｎで表され、互いに異なる第１及び第２の反応性非メソゲン化合物の混合物。
（ｂ）それぞれが式Ｃ（Ｓ−Ｄ）ｎで表され、互いに異なる第１，第２，第３の反応性非メソゲン化合物の混合物。
（ｃ）それぞれが式Ｃ（Ｓ−Ｄ）ｎで表され、互いに異なる第１，第２，第３，第４の反応性非メソゲン化合物の混合物。
（ｄ）それぞれが式Ｃ（Ｓ−Ｄ１）ｎで表され、互いに異なる第１及び第２の反応性ディスコチック化合物の混合物。
（ｅ）それぞれが式Ｃ（Ｓ−Ｄ１）ｎで表され、互いに異なる第１，第２，第３の反応性ディスコチック化合物の混合物。
（ｆ）それぞれが式Ｃ（Ｓ−Ｄ１）ｎで表され、互いに異なる第１，第２，第３，第４の反応性ディスコチック化合物の混合物。
（ｇ）それぞれが式−［Ａｒ１−（Ｓ−Ｄ）ｑ］ｎ−［Ａｒ２−（Ｓ−Ｄ）ｐ］ｍ−で表され、互いに異なる第１及び第２の反応性オリゴマーまたはポリマー化合物の混合物。
（ｈ）それぞれが式−［Ａｒ１−（Ｓ−Ｄ）ｑ］ｎ−［Ａｒ２−（Ｓ−Ｄ）ｐ］ｍ−で表され、互いに異なる第１，第２，第３の反応性オリゴマーまたはポリマー化合物の混合物。
（ｉ）それぞれが式−［Ａｒ１−（Ｓ−Ｄ）ｑ］ｎ−［Ａｒ２−（Ｓ−Ｄ）ｐ］ｍ−で表され、互いに異なる第１，第２，第３，第４の反応性オリゴマーまたはポリマー化合物の混合物。
または、共重合混合物は、１種以上の本明細書に開示された反応性化合物と１種以上の他の反応性化合物（例えば、米国特許出願第２００３／００９９７８５号に記載された反応性メソゲン；米国特許出願第２００３／００９９７８５号の開示内容はこの参照によって本明細書に組み込まれるものとする）を含むことができる。これは、室温で等方性の液体またはディスコチックな流体である反応性化合物の共融または共融に近い混合物を調製できるという利点がある。この種の液体または流体は、重合前または重合後に固体に結晶化することは少ない。結晶化によって、ＯＬＥＤ材料の有用性を著しく減少させる欠陥構造が形成される。また、液相または流体相における重合は、少ないＵＶ照射量において高い架橋転化率で発生し得る。好ましくは、共重合混合物は、各成分の重合速度よりも高い速度で重合する。より好ましくは、共重合混合物は、各成分の光重合速度よりも高い速度で光重合する。
例えば、Ｓ２がブタン−１，４−ジイル、ｎ−ペンタン−１，５−ジイル、ｎ−ノナン−１，９−ジイル、ｎ−デカン−１，１０−ジイルであり、Ｍ＝Ｐｔであり、Ｘ１＝Ｏであり、Ｙ＝ＣＯ２であり、Ｄ１＝１，４−ペンタジエン−３−イルである化合物ＸＩから誘導された４つの化合物を等量で混合した場合には、低い結晶−ディスコチック転移温度を有し、ディスコチックオーダーで固体ポリマーに光架橋することができる混合物が得られる。別の例として、等量の化合物ＶIIａ，ＶIIｂ，ＶIIｃを混合して低温融解混合物を形成し、ヘリウムカドミウムレーザーからの３２５ｎｍの放射線による光照射で架橋することによって、非常に均一な構造を有する発光ポリマーを得ることができる。
本発明の反応性化合物は、反応性カラミチックメソゲンを含む他の反応性化合物と共重合することもできる。この実施態様において、形成されたポリマーはカラミチック液晶構造を有することができる。材料は、配向したカラミチック液晶構造を有することができる。材料は、発光性であり、好ましくは偏光発光性であることができる。共重合のための好ましい反応性メソゲンは、下記式で表される。
（化３７）
Ｂ−Ｓ−Ａ−Ｓ−Ｂ
式中、Ａは発色団であり、Ｓは、互いに独立してスペーサーであり、Ｂは、互いに独立して光重合性の末端基である。
発色団Ａは、アリール置換フルオレンから選択することができ、発色団Ａの水素原子の０〜２個は重水素、Ｆ、ＣＨ３から選択される基で置換されており、アリール置換基は発色団と各スペーサーＳの間に位置している。アリール置換フルオレンとは、フルオレン単位が２個の第１の芳香環で置換されていることを意味し、各芳香環は、互いに独立して、フェニル、ナフチル、炭素原子と０〜４個のＯ、Ｓ、ＮＨから選択される異種原子からなる５〜１０員環の芳香族複素環から選択される。複素環の例としては、チエニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニルが挙げられる。好ましくは、第１の芳香環はフェニルまたはチエニルである。また、第１の芳香環は、互いに独立して第２の芳香環で置換されていることが好ましく、スペーサーＳは互いに独立して第２の芳香環に結合されていることが好ましい。第２の芳香環は、互いに独立して、フェニル、ナフチル、炭素原子と０〜４個のＯ、Ｓ、ＮＨから選択される異種原子からなる５〜１０員環の芳香族複素環から選択される。好ましくは、第２の芳香環はフェニルまたはチエニルである。また、第２の芳香環は、互いに独立して第３の芳香環で置換されていることが好ましく、スペーサーＳは互いに独立して第３の芳香環に結合されていることが好ましい。第３の芳香環は、互いに独立して、フェニル、ナフチル、炭素原子と０〜４個のＯ、Ｓ、ＮＨから選択される異種原子からなる５〜１０員環の芳香族複素環から選択される。好ましくは、第３の芳香環はフェニルまたはチエニルである。アリール置換フルオレンは、Ｃ１〜１２アルキル（分岐または直鎖）、Ｃ１〜１２アルケニル（分岐または直鎖）、Ｃ１〜１２アルコキシ（直鎖または分岐）から選択される０〜２個の基で置換されていてもよい。スペーサーＳは、炭素原子数が２，３，４，５，６，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４または１５のアルキレン（直鎖または分岐）またはアルケニレン（直鎖または分岐）基であってもよい。スペーサーＳの０、１、２または３個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、ＮＲから選択される異種原子で置換されており、Ｒは、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７、好ましくはＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７から選択される。スペーサーＳの０、１または２個の炭素原子は、カルボニル基で置換されていてもよい。末端基Ｂは、好ましくは以下から選択される非共役ジエンである。
例えば、１０重量％のｒが平均５０である化合物ＸＶ、４５重量％の化合物ＸＶＩ、４５重量％の化合物ＸＶIIの混合物を溶媒成膜（キャスト）し、３２５ｎｍのＵＶ放射線を使用して架橋することによって液晶オーダーの発光ポリマー膜を形成することができる。
化合物ＸＶＩ
化合物ＸＶII
本発明のこの実施態様では、化合物ＸＶは溶媒成膜される反応性メソゲン溶液の流動学的特性を調節するために有用である。そのような流動学的な調節は、例えば発光層及び電荷輸送層をインクジェット印刷するための溶液の調製において非常に有用である。
新規なポリマー発光または電荷輸送材料は、ピクセル処理する（ｐｉｘｅｌｌａｔｅ）ことができる。ピクセルは、異なる色、好ましくは赤、緑、青からなることができる。また、ポリマーは、異なる偏光方向のピクセルにピクセル処理することができる。発光素子のピクセル処理は、選択的な光パターニングによって、必要に応じて赤、緑、青のピクセルを形成することによって行うことができる。ピクセルは、通常は１〜５００μｍの大きさを有する。マイクロディスプレイでは、ピクセルは、１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０，１５，２０，２５，３０，３５，４０，４５，５０μｍの範囲、好ましくは５，６，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５μｍの範囲、さらに好ましくは８，９，１０μｍの範囲の大きさを有することができる。その他のディスプレイでは、ピクセルの大きさは通常はさらに大きく、典型的には約３００μｍである。また、ピクセルの色は発色団の選択によって影響を受けることがあり、赤、緑、青のピクセルには異なる発色団がより適当である。
別の実施態様において、本発明は、本発明の材料層を含む新規な装置を提供する。装置は、電子装置、発光装置、有機発光装置、照明装置、光電池、レーザーから選択することができる。この実施態様は、材料を表面に塗布し、材料をｉｎ ｓｉｔｕで光重合してポリマー層を形成することを含むことを特徴とする方法も含む。光重合材料を塗布する有用な方法はスピンコーティングである。好ましくは、表面は不活性な基板（例えば、ガラスまたはプラスチック）である。特に有用な基板は、ガラス、酸化インジウムスズ被覆ガラス、ガラスにコーティングされた配向層、酸化インジウムスズ被覆ガラスにコーティングされた配向層である。層の厚みは、通常は１０，２０，３０，４０，５０，１００，１５０，２００，２５０，３００，３５０，４００，４５０，５００ｎｍの範囲であり、好ましくは２０，３０，４０，５０，６０，７０，８０，９０，１００，１１０，１２０，１３０，１４０，１５０，１６０，１７０，１８０，１９０，２００ｎｍの範囲である。装置は、発光層、電子輸送層、電子輸送層、光配向層を含む他の層を含むことができる。本発明の材料が電荷輸送化合物を含む場合には、装置は発光層を有することが好ましい。本発明の材料が発光化合物を含む場合には、装置は電荷輸送層を有することが好ましい。この実施態様は、光配向層（例えば、表面が光配向層）に塗布された光重合性材料を含むことを特徴とする装置及びその形成方法も含む。これは、例えば、本発明の反応性化合物と反応性カラミチックメソゲンの混合物を使用してカラミチック相を呈する複合材料を形成する場合である。この実施態様は、酸化インジウムスズ被覆ガラスに塗布された光配向層（例えば、表面が光配向層）に塗布された光重合性材料を含むことを特徴とする装置及びその形成方法も含む。光配向層は、必要に応じて、輸送化合物（例えば、イオン輸送、ホール輸送、または電子輸送）を含むことができる。
図１は、輸送層及び発光層を含む装置１００を示す。図１において、装置１００は、透明基板１０２、陽極１０４、ホール注入層１０６、電子輸送層１０８、発光層１１０、電子輸送層１１２、電子注入層１１４、反射性陰極１１６を含む。陽極１０４、ホール注入層１０６、電子輸送層１０８、発光層１１０、電子輸送層１１２、電子注入層１１４、反射性陰極１１６は、有機発光装置（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅ：ＯＬＥＤ）１１８を構成している。陽極１０４は、酸化インジウムスズまたは他の適当な透明導電材料からなることができる。陰極１１６は、アルミニウム、マグネシウム／銀合金、カルシウムなどの反射性を有する仕事関数の低い金属からなることができる。または、装置は透過性であってもよい。本明細書に開示した材料は、例えば、電子輸送層１０８、発光層１１０、電子輸送層１１２の１以上を形成するために使用することができる。他の層は、公知の適当な材料で形成することができる。または、装置１００は光配向層などの他の層を含み、図示した層の１以上を省略することができる。
別の実施態様において、本発明は、異なるピクセル色の配列またはシーケンスを含む新規な多色エミッターを提供する。好適な多色エミッターは、同一の分極状態を有する赤、緑、青のピクセルのストライプを含む。このエミッターは、赤、緑、青の連続した閃光を放つことができるディスプレイの連続した色のバックライトとして使用することができる。そのようなバックライトは、透過性強誘電体液晶（ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ ｌｉｑｕｉｄ ｃｒｙｓｔａｌ：ＦＬＣ）ディスプレイに使用することができ、ＦＬＣは着色光の閃光のシャッターとして機能する。または、シャッターは他の種類の液晶材料から形成することができ、非液晶材料で形成することもできる。他の好適な多色エミッターは、構成ピクセルが同一または異なる配向を有するフルカラーピクセル化ディスプレイを含む。適当な多色エミッターは連続した「塗布、選択硬化、洗浄」手順によって形成することができ、第１の色のエミッターは適当な塗布方法（例えば、スピンコーティング）によって配向層に塗布される。次に、塗布された第１の色のエミッターを、当該色のピクセルが形成される位置のみにおいて選択的に硬化させる。次に、（未硬化の第１の色のエミッターの）残渣を洗浄によって除去する。次に、第２の色のエミッターを配向層に塗布し、当該色のピクセルが必要な位置のみにおいて選択的に硬化させ、残渣を洗浄によって除去する。必要に応じて、第３の色のために上述の手順を繰り返すことによって第３の色を塗布することができる。この手順は、カラー発光ディスプレイなどのピクセル化ディスプレイを形成するために使用することができる。この手順は、そのようなディスプレイを形成する従来の印刷（例えば、インクジェット）法よりも簡便である。
本発明の実施形態とその利点を詳細に説明したが、本発明の教示または添付の請求項に記載された本発明の要旨から逸脱することのない限りにおいて、変更、置換、変形を行うことができることを理解されたい。
輸送層及び発光層を含む実施形態を示す。

Claims (132)

  1. 下記式で表される反応性非メソゲン化合物を含むことを特徴とする電荷輸送または発光重合性材料。
    （化１）
    Ｃ−（Ｓ−Ｄ）ｎ
    式中、Ｃは発色団であり、Ｓはスペーサーであり、Ｄは光重合性の非共役ジエンであり、ｎは１〜１０から選択される。
  2. 前記発色団Ｃがアリール置換フルオレン、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］トリフェニルアミン、ビス−トリフェニルアミンから選択され、前記発色団Ｃの水素原子の０〜２個が重水素、Ｆ、ＣＨ３から選択される基で置換されている、請求項１に記載の重合性材料。
  3. 前記スペーサーＳがＣ２〜１５アルキレン基及びＣ２〜１５アルケニレン基から選択され、前記スペーサーＳの０〜３個の炭素原子がＯ、Ｓ、ＮＲから選択される異種原子で置換されており、ＲがＨ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７から選択され、前記スペーサーＳの０〜２個の炭素原子が互いに独立してカルボニル基で置換されている、請求項１に記載の重合性材料。
  4. 前記ジエンＤが以下のジエンから選択され、
    Ｄが前記スペーサーＳとＯ−Ｎ、Ｓ−Ｎ、Ｎ−Ｎ結合以外の結合を形成している、請求項１に記載の重合性材料。
  5. ｎが２，３，４，５，６から選択される、請求項１に記載の重合性材料。
  6. 前記反応性非メソゲン化合物が下記式で表される、請求項１に記載の重合性材料。

    式中、Ｘは互いに独立してＣＨ２Ｏ、ＣＨ２、ＣＨ２ＮＲから選択され、ＲはＨ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７から選択され、Ｓ１は互いに独立してＣ２〜１１アルキレン基及びＣ２〜１１アルケニレン基から選択され、Ｙは互いに独立してＣＨ２、Ｏ、ＣＯ２、Ｓから選択され、Ｄは互いに独立して以下のジエンから選択され、

    Ｄは前記スペーサーＳとＯ−Ｎ、Ｓ−Ｎ、Ｎ−Ｎ結合以外の結合を形成している。
  7. Ｘ−Ｓ１−Ｙ−Ｄが以下から選択される、請求項６に記載の重合性材料。
  8. 前記反応性非メソゲン化合物が以下の化合物である、請求項６に記載の重合性材料。
  9. 前記反応性非メソゲン化合物が下記式で表される、請求項１に記載の重合性材料。

    式中、Ｚは互いに独立してＸ−Ｓ１−Ｙ−Ｄ及びＨから選択され、１つのＺのみがＨであり、Ｘは互いに独立してＣＨ２Ｏ、ＣＨ２、ＣＨ２ＮＲから選択され、ＲはＨ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７から選択され、Ｓ１は互いに独立してＣ２〜１１アルキレン基及びＣ２〜１１アルケニレン基から選択され、Ｙは互いに独立してＣＨ２、Ｏ、ＣＯ２、Ｓから選択され、Ｄは互いに独立して以下のジエンから選択され、

    Ｄは前記スペーサーＳとＯ−Ｎ、Ｓ−Ｎ、Ｎ−Ｎ結合以外の結合を形成している。
  10. 前記反応性非メソゲン化合物が以下の化合物である、請求項９に記載の重合性材料。
  11. 前記反応性非メソゲン化合物が下記式で表される、請求項１に記載の重合性材料。

    式中、Ｓ１は互いに独立してＣ２〜１１アルキレン基及びＣ２〜１１アルケニレン基から選択され、Ｙは互いに独立してＣＨ２、Ｏ、ＣＯ２、Ｓから選択され、Ｄは互いに独立して以下のジエンから選択され、

    Ｄは前記スペーサーＳとＯ−Ｎ、Ｓ−Ｎ、Ｎ−Ｎ結合以外の結合を形成しており、ｍは３〜１１から選択され、ｎは３〜１１から選択される。
  12. Ｓ１−Ｙ−Ｄ基が以下から選択される、請求項１１に記載の重合性材料。
  13. 前記反応性非メソゲン化合物が以下の化合物である、請求項１１に記載の重合性材料。
  14. 前記反応性非メソゲン化合物が下記式で表される、請求項１１に記載の重合性材料。

    式中、ｎ、ｍ、ｐの定義は以下の通りである。

  15. 前記反応性非メソゲン化合物が下記式で表される、請求項１に記載の重合性材料。

    式中、Ｓ１は互いに独立してＣ２〜１１アルキレン基及びＣ２〜１１アルケニレン基から選択され、Ｙは互いに独立してＣＨ２、Ｏ、ＣＯ２、Ｓから選択され、Ｄは互いに独立して以下のジエンから選択され、

    Ｄは前記スペーサーＳとＯ−Ｎ、Ｓ−Ｎ、Ｎ−Ｎ結合以外の結合を形成している。
  16. 前記反応性非メソゲン化合物が以下の化合物である、請求項１５に記載の重合性材料。
  17. 前記反応性非メソゲン化合物が下記式で表される、請求項１５に記載の重合性材料。


    式中、ｎ及びｍの定義は以下の通りである。
  18. 前記反応性非メソゲン化合物が下記式で表される、請求項１に記載の重合性材料。

    式中、Ｓ１は互いに独立してＣ２〜１１アルキレン基及びＣ２〜１１アルケニレン基から選択され、Ｙは、互いに独立して、ＣＨ２、Ｏ、ＣＯ２、Ｓから選択され、好ましくはＣＯ２であり、Ｄは、互いに独立して以下のジエンから選択され、

    Ｄは、スペーサーＳとＯ−Ｎ、Ｓ−Ｎ、Ｎ−Ｎ結合以外の結合を形成しており、ｍは、３，４，５，６，７，８，９，１０，１１から選択され、ｎは、３，４，５，６，７，８，９，１０，１１から選択される。
  19. 前記反応性非メソゲン化合物が下記式で表される、請求項１に記載の重合性材料。
  20. 下記式で表される反応性ディスコチック化合物を含むことを特徴とする発光重合性材料。
    （化２２）
    Ｃ−（Ｓ−Ｄ１）ｎ
    式中、Ｃはディスコチック液晶を形成することができる発色団であり、Ｓはスペーサーであり、Ｄ１はＨまたは光重合性の非共役ジエンであり、少なくとも２つのＤ１はＨ以外であり、ｎは２〜２０から選択される。
  21. 前記発色団Ｃがフタロシアニンである、請求項２０に記載の重合性材料。
  22. 前記発色団Ｃが金属に結合したフタロシアニンである、請求項２０に記載の重合性材料。
  23. 前記発色団Ｃがポルフィリンである、請求項２０に記載の重合性材料。
  24. 前記発色団Ｃが金属に結合したポルフィリンである、請求項２０に記載の重合性材料。
  25. 前記スペーサーＳがＣ２〜１５アルキレン基及びＣ２〜１５アルケニレン基から選択され、前記スペーサーＳの０〜３個の炭素原子がＯ、Ｓ、ＮＲから選択される異種原子で置換されており、ＲがＨ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７から選択され、前記スペーサーＳの０〜２個の炭素原子が互いに独立してカルボニル基で置換されている、請求項２０に記載の重合性材料。
  26. 前記ジエンＤ１がＨまたは以下のジエンから選択され、

    Ｄ１が前記スペーサーＳとＯ−Ｎ、Ｓ−Ｎ、Ｎ−Ｎ結合以外の結合を形成しており、少なくとも２つのＤ１がＨ以外である、請求項２０に記載の重合性材料。
  27. ｎが４〜８から選択される、請求項２０に記載の重合性材料。
  28. 前記反応性ディスコチック化合物が下記式で表される、請求項２０に記載の重合性材料。

    式中、Ｍは金属であり、Ｘは互いに独立してＯ、ＣＨ２、ＮＲから選択され、ＲはＨ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７から選択され、Ｓ２は互いに独立してＣ２〜１２アルキレン基及びＣ２〜１２アルケニレン基から選択され、Ｙは互いに独立してＣＨ２、Ｏ、ＣＯ２、Ｓから選択され、Ｄ２は、Ｃ１〜６アルキルまたは以下のジエンから選択され、

    Ｄ２は前記スペーサーＳとＯ−Ｎ、Ｓ−Ｎ、Ｎ−Ｎ結合以外の結合を形成しており、少なくとも２つのＤ１はアルキル以外である。
  29. Ｘ１−Ｓ２−Ｙ−Ｄ２が以下から選択される、請求項２８に記載の重合性材料。
  30. 前記反応性ディスコチック化合物が以下の化合物である、請求項２８に記載の重合性材料。
  31. 前記反応性ディスコチック化合物が下記式で表される、請求項２８に記載の重合性材料。
  32. 下記式で表される反応性オリゴマーまたはポリマー化合物を含むことを特徴とする発光重合性材料。
    （化２９）
    −［Ａｒ１−（Ｓ−Ｄ）ｑ］ｎ−［Ａｒ２−（Ｓ−Ｄ）ｐ］ｍ−
    式中、Ａｒ１は第１の芳香族基であり、Ａｒ２は第２の芳香族基であり、Ｓは互いに独立してスペーサーであり、Ｄは互いに独立して光重合性の非共役ジエンであり、ｐは１〜１０から選択され、ｑは０〜１０から選択され、ｎはオリゴマーまたはポリマーバックボーンにおける［Ａｒ１−（Ｓ−Ｄ）ｑ］のモル分率であって、０〜９０％であり、ｍは、オリゴマーまたはポリマーバックボーンにおける［Ａｒ２−（Ｓ−Ｄ）ｐ］のモル分率であって、１００〜ｎ％であり、オリゴマーまたはポリマーバックボーンは２〜２００の繰り返し単位を有し、ｐ＋ｑの合計は少なくとも１であり、ｎが０である場合はｐは０以外である。
  33. Ａｒ１及びＡｒ２がフルオレン−ジイル及びビチエン−ジイルから選択される、請求項３２に記載の重合性材料。
  34. 前記スペーサーＳがＣ２〜１５アルキレン基及びＣ２〜１５アルケニレン基から選択され、前記スペーサーＳの０〜３個の炭素原子がＯ、Ｓ、ＮＲから選択される異種原子で置換されており、ＲがＨ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７から選択され、前記スペーサーＳの０〜２個の炭素原子が互いに独立してカルボニル基で置換されている、請求項３２に記載の重合性材料。
  35. 前記ジエンＤが以下のジエンから選択され、

    Ｄが前記スペーサーＳとＯ−Ｎ、Ｓ−Ｎ、Ｎ−Ｎ結合以外の結合を形成している、請求項３２に記載の重合性材料。
  36. 前記反応性オリゴマーまたはポリマー化合物が下記式で表される、請求項３２に記載の重合性材料。

    式中、Ｘは互いに独立してＯ、ＣＨ２、ＮＲから選択され、ＲはＨ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７から選択され、Ｓ２は互いに独立してＣ２〜１２アルキレン基及びＣ２〜１２アルケニレン基から選択され、Ｙは互いに独立してＣＨ２、Ｏ、ＣＯ２、Ｓから選択され、Ｄは互いに独立して以下のジエンから選択され、

    Ｄは前記スペーサーＳとＯ−Ｎ、Ｓ−Ｎ、Ｎ−Ｎ結合以外の結合を形成しており、＊は互いに独立してＨ、ＯＨ、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜１２アルコキシ、Ｘ１−Ｓ２−Ｙ−Ｄから選択され、ｒは２〜１００から選択される。
  37. Ｘ１−Ｓ２−Ｙ−Ｄが以下から選択される、請求項３６に記載の重合性材料。
  38. 前記化合物が下記式で表される、請求項３６に記載の重合性材料。

    式中、＊は互いに独立してＨ、ＯＨ、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜１２アルコキシ、

    から選択され、ｒは２０〜５０から選択される。
  39. 下記式で表される反応性非メソゲン化合物によって形成されたポリマーを含むことを特徴とする電荷輸送または発光材料。
    （化３６）
    Ｃ−（Ｓ−Ｄ）ｎ
    式中、Ｃは発色団であり、Ｓはスペーサーであり、Ｄは光重合性の非共役ジエンであり、ｎは、１〜１０から選択される。
  40. 前記発色団Ｃがアリール置換フルオレン、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］トリフェニルアミン、ビス−トリフェニルアミンから選択され、前記発色団Ｃの水素原子の０〜２個が重水素、Ｆ、ＣＨ３から選択される基で置換されている、請求項３９に記載の材料。
  41. 前記スペーサーＳがＣ２〜１５アルキレン基及びＣ２〜１５アルケニレン基から選択され、前記スペーサーＳの０〜３個の炭素原子がＯ、Ｓ、ＮＲから選択される異種原子で置換されており、ＲがＨ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７から選択され、前記スペーサーＳの０〜２個の炭素原子が互いに独立してカルボニル基で置換されている、請求項３９に記載の材料。
  42. 前記ジエンＤは以下のジエンから選択され、

    Ｄは前記スペーサーＳとＯ−Ｎ、Ｓ−Ｎ、Ｎ−Ｎ結合以外の結合を形成している、請求項３９に記載の材料。
  43. ｎが２，３，４，５，６から選択される、請求項３９に記載の材料。
  44. 前記ポリマーが光重合によって形成されたポリマーである、請求項３９に記載の材料。
  45. 前記ポリマーが光重合開始剤を実質的に含まない、請求項３９に記載の材料。
  46. 前記ポリマーが不溶性架橋ネットワークである、請求項３９に記載の材料。
  47. 前記ポリマーがエレクトロルミネセンス物質である、請求項３９に記載の材料。
  48. 前記ポリマーが光活性染料をさらに含む、請求項３９に記載の材料。
  49. 前記ポリマーがピクセル化されている、請求項３９に記載の材料。
  50. 前記ポリマーが異なる色のピクセルにピクセル化されている、請求項３９に記載の材料。
  51. 前記異なる色が赤、緑、青である、請求項３９に記載の材料。
  52. 前記ポリマーが異なる偏光方向のピクセルにピクセル化されている、請求項３９に記載の材料。
  53. 前記ポリマーが配向している、請求項３９に記載の材料。
  54. 前記ポリマーが励起時に偏光を放出する、請求項３９に記載の材料。
  55. 前記偏光が直線偏光である、請求項５４に記載の材料。
  56. 直線偏光板をさらに含み、前記直線偏光板は前記直線偏光の偏光と実質的に一致する偏光軸を有する、請求項５５に記載の材料。
  57. 前記反応性非メソゲン化合物が下記式で表される、請求項３９に記載の材料。

    式中、Ｘは互いに独立してＣＨ２Ｏ、ＣＨ２、ＣＨ２ＮＲから選択され、ＲはＨ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７から選択され、Ｓ１は互いに独立してＣ２〜１１アルキレン基及びＣ２〜１１アルケニレン基から選択され、Ｙは互いに独立してＣＨ２、Ｏ、ＣＯ２、Ｓから選択され、Ｄは互いに独立して以下のジエンから選択され、

    Ｄは前記スペーサーＳとＯ−Ｎ、Ｓ−Ｎ、Ｎ−Ｎ結合以外の結合を形成している。
  58. Ｘ−Ｓ１−Ｙ−Ｄが以下から選択される、請求項５７に記載の材料。
  59. 前記反応性非メソゲン化合物が以下の化合物である、請求項５７に記載の材料。
  60. 前記反応性非メソゲン化合物が下記式で表される、請求項３９に記載の材料。

    式中、Ｚは互いに独立してＸ−Ｓ１−Ｙ−Ｄ及びＨから選択され、１つのＺのみがＨであり、Ｘは互いに独立してＣＨ２Ｏ、ＣＨ２、ＣＨ２ＮＲから選択され、ＲはＨ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７から選択され、Ｓ１は互いに独立してＣ２〜１１アルキレン基及びＣ２〜１１アルケニレン基から選択され、Ｙは互いに独立してＣＨ２、Ｏ、ＣＯ２、Ｓから選択され、Ｄは互いに独立して以下のジエンから選択され、

    Ｄは前記スペーサーＳとＯ−Ｎ、Ｓ−Ｎ、Ｎ−Ｎ結合以外の結合を形成している。
  61. 前記反応性非メソゲン化合物が以下の化合物である、請求項６０に記載の材料。
  62. 前記反応性非メソゲン化合物が下記式で表される、請求項３９に記載の材料。

    式中、Ｓ１は互いに独立してＣ２〜１１アルキレン基及びＣ２〜１１アルケニレン基から選択され、Ｙは互いに独立してＣＨ２、Ｏ、ＣＯ２、Ｓから選択され、Ｄは互いに独立して以下のジエンから選択され、Ｄは前記スペーサーＳとＯ−Ｎ、Ｓ−Ｎ、Ｎ−Ｎ結合以外の結合を形成しており、ｍは３〜１１から選択され、ｎは３〜１１から選択される。
  63. Ｓ１−Ｙ−Ｄ基が以下から選択される、請求項６２に記載の材料。
  64. 前記反応性非メソゲン化合物が以下の化合物である、請求項６２に記載の材料。
  65. 前記反応性非メソゲン化合物が下記式で表される、請求項６２に記載の材料。

    式中、ｎ、ｍ、ｐの定義は以下の通りである。
  66. 前記反応性非メソゲン化合物が下記式で表される、請求項３９に記載の材料。

    式中、Ｓ１は互いに独立してＣ２〜１１アルキレン基及びＣ２〜１１アルケニレン基から選択され、Ｙは互いに独立してＣＨ２、Ｏ、ＣＯ２、Ｓから選択され、Ｄは互いに独立して以下のジエンから選択され、

    Ｄは前記スペーサーＳとＯ−Ｎ、Ｓ−Ｎ、Ｎ−Ｎ結合以外の結合を形成している。
  67. 前記反応性非メソゲン化合物が以下の化合物である、請求項６６に記載の材料。
  68. 前記反応性非メソゲン化合物が下記式で表される、請求項６６に記載の材料。

    式中、ｎ及びｍの定義は以下の通りである。
  69. 前記反応性非メソゲン化合物が下記式で表される、請求項３９に記載の材料。

    式中、Ｓ１は互いに独立してＣ２〜１１アルキレン基及びＣ２〜１１アルケニレン基から選択され、Ｙは、互いに独立して、ＣＨ２、Ｏ、ＣＯ２、Ｓから選択され、好ましくはＣＯ２であり、Ｄは互いに独立して以下のジエンから選択され、

    Ｄは前記スペーサーＳとＯ−Ｎ、Ｓ−Ｎ、Ｎ−Ｎ結合以外の結合を形成しており、ｍは３〜１１から選択され、ｎは３〜１１から選択される。
  70. 前記反応性非メソゲン化合物が下記式で表される、請求項１に記載の重合性材料。
  71. 下記式で表される反応性ディスコチック化合物によって形成されたポリマーを含むことを特徴とする発光材料。
    （化５７）
    Ｃ−（Ｓ−Ｄ１）ｎ
    式中、Ｃはディスコチック液晶を形成することができる発色団であり、Ｓはスペーサーであり、Ｄ１はＨまたは光重合性の非共役ジエンであり、少なくとも２つのＤ１はＨ以外であり、ｎは２〜２０から選択される。
  72. 前記発色団Ｃがフタロシアニンである、請求項７１に記載の材料。
  73. 前記発色団Ｃが金属に結合したフタロシアニンである、請求項７１に記載の材料。
  74. 前記発色団Ｃがポルフィリンである、請求項７１に記載の材料。
  75. 前記発色団Ｃが金属に結合したポルフィリンである、請求項７１に記載の材料。
  76. 前記スペーサーＳがＣ２〜１５アルキレン基及びＣ２〜１５アルケニレン基から選択され、前記スペーサーＳの０〜３個の炭素原子がＯ、Ｓ、ＮＲから選択される異種原子で置換されており、ＲがＨ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７から選択され、前記スペーサーＳの０〜２個の炭素原子が互いに独立してカルボニル基で置換されている、請求項７１に記載の材料。
  77. 前記ジエンＤ１がＨまたは以下のジエンから選択され、

    Ｄ１が前記スペーサーＳとＯ−Ｎ、Ｓ−Ｎ、Ｎ−Ｎ結合以外の結合を形成しており、少なくとも２つのＤ１がＨ以外である、請求項７１に記載の材料。
  78. ｎが４〜８から選択される、請求項７１に記載の材料。
  79. 前記ポリマーが光重合によって形成されたポリマーである、請求項７１に記載の材料。
  80. 前記ポリマーが光重合開始剤を実質的に含まない、請求項７１に記載の材料。
  81. 前記ポリマーが不溶性架橋ネットワークである、請求項７１に記載の材料。
  82. 前記ポリマーがエレクトロルミネセンス物質である、請求項７１に記載の材料。
  83. 前記ポリマーが光活性染料をさらに含む、請求項７１に記載の材料。
  84. 前記ポリマーがピクセル化されている、請求項７１に記載の材料。
  85. 前記ポリマーが異なる色のピクセルにピクセル化されている、請求項７１に記載の材料。
  86. 前記異なる色が赤、緑、青である、請求項８５に記載の材料。
  87. 前記ポリマーが異なる偏光方向のピクセルにピクセル化されている、請求項７１に記載の材料。
  88. 前記反応性ディスコチック化合物が下記式で表される、請求項７１に記載の材料。

    式中、Ｍは金属であり、Ｘは互いに独立してＯ、ＣＨ２、ＮＲから選択され、ＲはＨ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７から選択され、Ｓ２は互いに独立してＣ２〜１２アルキレン基及びＣ２〜１２アルケニレン基から選択され、Ｙは互いに独立してＣＨ２、Ｏ、ＣＯ２、Ｓから選択され、Ｄ２は、Ｃ１〜６アルキルまたは以下のジエンから選択され、

    Ｄ２は前記スペーサーＳとＯ−Ｎ、Ｓ−Ｎ、Ｎ−Ｎ結合以外の結合を形成しており、少なくとも２つのＤ１はアルキル以外である。
  89. Ｘ１−Ｓ２−Ｙ−Ｄ２が以下から選択される、請求項８８に記載の重合性材料。
  90. 前記反応性ディスコチック化合物が以下の化合物である、請求項８８に記載の材料。
  91. 前記反応性ディスコチック化合物が下記式で表される、請求項８８に記載の材料。
  92. 下記式で表される反応性オリゴマーまたはポリマー化合物によって形成されたポリマーを含むことを特徴とする発光材料。
    （化６４）
    −［Ａｒ１−（Ｓ−Ｄ）ｑ］ｎ−［Ａｒ２−（Ｓ−Ｄ）ｐ］ｍ−
    式中、Ａｒ１は第１の芳香族基であり、Ａｒ２は第２の芳香族基であり、Ｓは互いに独立してスペーサーであり、Ｄは互いに独立して光重合性の非共役ジエンであり、ｐは１〜１０から選択され、ｑは０〜１０から選択され、ｎはオリゴマーまたはポリマーバックボーンにおける［Ａｒ１−（Ｓ−Ｄ）ｑ］のモル分率であって、０〜９０％であり、ｍは、オリゴマーまたはポリマーバックボーンにおける［Ａｒ２−（Ｓ−Ｄ）ｐ］のモル分率であって、１００〜ｎ％であり、オリゴマーまたはポリマーバックボーンは２〜２００の繰り返し単位を有し、ｐ＋ｑの合計は少なくとも１であり、ｎが０である場合はｐは０以外である。
  93. Ａｒ１及びＡｒ２がフルオレン−ジイル及びビチエン−ジイルから選択される、請求項９２に記載の材料。
  94. 前記スペーサーＳが互いに独立してＣ２〜１５アルキレン基及びＣ２〜１５アルケニレン基から選択され、前記スペーサーＳの０〜３個の炭素原子がＯ、Ｓ、ＮＲから選択される異種原子で置換されており、ＲがＨ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７から選択され、前記スペーサーＳの０〜２個の炭素原子が互いに独立してカルボニル基で置換されている、請求項９２に記載の材料。
  95. 前記ジエンＤが以下のジエンから選択され、

    Ｄが前記スペーサーＳとＯ−Ｎ、Ｓ−Ｎ、Ｎ−Ｎ結合以外の結合を形成している、請求項９２に記載の材料。
  96. 前記反応性オリゴマーまたはポリマー化合物が下記式で表される、請求項９２に記載の材料。

    式中、Ｘ１は互いに独立してＯ、ＣＨ２、ＮＲから選択され、ＲはＨ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７から選択され、Ｓ２は互いに独立してＣ２〜１２アルキレン基及びＣ２〜１２アルケニレン基から選択され、Ｙは互いに独立してＣＨ２、Ｏ、ＣＯ２、Ｓから選択され、Ｄは互いに独立して以下のジエンから選択され、

    Ｄは前記スペーサーＳとＯ−Ｎ、Ｓ−Ｎ、Ｎ−Ｎ結合以外の結合を形成しており、＊は互いに独立してＨ、ＯＨ、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜１２アルコキシ、Ｘ１−Ｓ２−Ｙ−Ｄから選択され、ｒは２〜１００から選択される。
  97. Ｘ１−Ｓ２−Ｙ−Ｄが以下から選択される、請求項９６に記載の材料。
  98. 前記化合物が下記式で表される、請求項９６に記載の材料。

    式中、＊は互いに独立してＨ、ＯＨ、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜１２アルコキシ、

    から選択され、ｒは２０〜５０から選択される。
  99. 前記ポリマーが光重合によって形成されたポリマーである、請求項９２に記載の材料。
  100. 前記ポリマーが光重合開始剤を実質的に含まない、請求項９２に記載の材料。
  101. 前記ポリマーが不溶性架橋ネットワークである、請求項９２に記載の材料。
  102. 前記ポリマーがエレクトロルミネセンス物質である、請求項９２に記載の材料。
  103. 前記ポリマーが光活性染料をさらに含む、請求項９２に記載の材料。
  104. 前記ポリマーがピクセル化されている、請求項９２に記載の材料。
  105. 前記ポリマーが異なる色のピクセルにピクセル化されている、請求項９２に記載の材料。
  106. 前記異なる色が赤、緑、青である、請求項１０５に記載の材料。
  107. 前記ポリマーが異なる偏光方向のピクセルにピクセル化されている、請求項９２に記載の材料。
  108. 前記ポリマーが配向している、請求項９２に記載の材料。
  109. 前記ポリマーが励起時に偏光を放出する、請求項９２に記載の材料。
  110. 前記偏光が直線偏光である、請求項１０９に記載の材料。
  111. 直線偏光板をさらに含み、前記直線偏光板は前記直線偏光の偏光と実質的に一致する偏光軸を有する、請求項１１０に記載の材料。
  112. 請求項１に記載の反応性非メソゲン化合物を光重合することを含むことを特徴とする電荷輸送または発光材料の形成方法。
  113. 前記光重合が光重合開始剤を使用せずに実質的に発生する、請求項１１２に記載の方法。
  114. 請求項２０に記載の反応性ディスコチック化合物を光重合することを含むことを特徴とする電荷輸送または発光材料の形成方法。
  115. 前記光重合が光重合開始剤を使用せずに実質的に発生する、請求項１１４に記載の方法。
  116. 請求項３２に記載の反応性オリゴマーまたはポリマー化合物を光重合することを含むことを特徴とする電荷輸送または発光材料の形成方法。
  117. 前記光重合が光重合開始剤を使用せずに実質的に発生する、請求項１１６に記載の方法。
  118. 請求項３９に記載の材料の層を含むことを特徴とする装置。
  119. 電子装置、発光装置、有機発光装置、照明装置、光電池、レーザーから選択される、請求項１１８に記載の装置。
  120. 請求項７１に記載の材料の層を含むことを特徴とする装置。
  121. 電子装置、発光装置、有機発光装置、照明装置、光電池、レーザーから選択される、請求項１２０に記載の装置。
  122. 請求項９２に記載の材料の層を含むことを特徴とする装置。
  123. 電子装置、発光装置、有機発光装置、照明装置、光電池、レーザーから選択される、請求項１２２に記載の装置。
  124. 前記ポリマーが少なくとも下記式で表される第２の反応性非メソゲン化合物との共重合体である、請求項３９に記載の材料。
    （化７１）
    Ｃ−（Ｓ−Ｄ）ｎ
    式中、Ｃは発色団であり、Ｓはスペーサーであり、Ｄは光重合性の非共役ジエンであり、ｎは１〜１０から選択され、前記第２の反応性非メソゲン化合物は前記第１の反応性非メソゲン化合物と異なる。
  125. 前記共重合体が少なくとも下記式で表される第３の反応性非メソゲン化合物とともに形成された共重合体である、請求項１２４に記載の材料。
    （化７２）
    Ｃ−（Ｓ−Ｄ）ｎ
    式中、Ｃは発色団であり、Ｓはスペーサーであり、Ｄは光重合性の非共役ジエンであり、ｎは１〜１０から選択され、前記第３の反応性非メソゲン化合物は前記第１及び第２の反応性非メソゲン化合物と異なる。
  126. 前記ポリマーが少なくとも下記式で表される第１の反応性非メソゲン化合物との共重合体である、請求項３９に記載の材料。
    （化７３）
    Ｂ−Ｓ−Ａ−Ｓ−Ｂ
    式中、Ａは発色団であり、Ｓは互いに独立してスペーサーであり、Ｂは互いに独立して光重合性の末端基である。
  127. 前記ポリマーが少なくとも下記式で表される第２の反応性ディスコチック化合物との共重合体である、請求項７１に記載の材料。
    （化７４）
    Ｃ−（Ｓ−Ｄ１）ｎ
    式中、Ｃはディスコチック液晶を形成することができる発色団であり、Ｓはスペーサーであり、Ｄ１はＨまたは光重合性の非共役ジエンであり、少なくとも２つのＤ１はＨ以外であり、ｎは２〜２０から選択され、前記第２の反応性ディスコチック化合物は前記第１の反応性ディスコチック化合物と異なる。
  128. 前記ポリマーが少なくとも下記式で表される第３の反応性ディスコチック化合物との共重合体である、請求項１２７に記載の材料。
    （化７５）
    Ｃ−（Ｓ−Ｄ１）ｎ
    式中、Ｃはディスコチック液晶を形成することができる発色団であり、Ｓはスペーサーであり、Ｄ１はＨまたは光重合性の非共役ジエンであり、少なくとも２つのＤ１はＨ以外であり、ｎは２〜２０から選択され、前記第３の反応性ディスコチック化合物は前記第１及び第２の反応性ディスコチック化合物と異なる。
  129. 前記ポリマーが少なくとも下記式で表される第１の反応性非メソゲン化合物との共重合体である、請求項７１に記載の材料。
    （化７６）
    Ｂ−Ｓ−Ａ−Ｓ−Ｂ
    式中、Ａは発色団であり、Ｓは互いに独立してスペーサーであり、Ｂは互いに独立して光重合性の末端基である。
  130. 前記ポリマーが少なくとも下記式で表される第２の反応性オリゴマーまたはポリマー化合物との共重合体である、請求項９２に記載の材料。
    （化７７）
    −［Ａｒ１−（Ｓ−Ｄ）ｑ］ｎ−［Ａｒ２−（Ｓ−Ｄ）ｐ］ｍ−
    式中、Ａｒ１は第１の芳香族基であり、Ａｒ２は第２の芳香族基であり、Ｓは互いに独立してスペーサーであり、Ｄは互いに独立して光重合性の非共役ジエンであり、ｐは１〜１０から選択され、ｑは０〜１０から選択され、ｎはオリゴマーまたはポリマーバックボーンにおける［Ａｒ１−（Ｓ−Ｄ）ｑ］のモル分率であって、０〜９０％であり、ｍは、オリゴマーまたはポリマーバックボーンにおける［Ａｒ２−（Ｓ−Ｄ）ｐ］のモル分率であって、１００〜ｎ％であり、オリゴマーまたはポリマーバックボーンは２〜２００の繰り返し単位を有し、ｐ＋ｑの合計は少なくとも１であり、ｎが０である場合はｐは０以外であり、前記第２の反応性オリゴマーまたはポリマー化合物は前記第１の反応性オリゴマーまたはポリマー化合物と異なる。
  131. 前記ポリマーが少なくとも下記式で表される第３の反応性オリゴマーまたはポリマー化合物との共重合体である、請求項１３０に記載の材料。
    （化７８）
    −［Ａｒ１−（Ｓ−Ｄ）ｑ］ｎ−［Ａｒ２−（Ｓ−Ｄ）ｐ］ｍ−
    式中、Ａｒ１は第１の芳香族基であり、Ａｒ２は第２の芳香族基であり、Ｓは互いに独立してスペーサーであり、Ｄは互いに独立して光重合性の非共役ジエンであり、ｐは１〜１０から選択され、ｑは０〜１０から選択され、ｎはオリゴマーまたはポリマーバックボーンにおける［Ａｒ１−（Ｓ−Ｄ）ｑ］のモル分率であって、０〜９０％であり、ｍは、オリゴマーまたはポリマーバックボーンにおける［Ａｒ２−（Ｓ−Ｄ）ｐ］のモル分率であって、１００〜ｎ％であり、オリゴマーまたはポリマーバックボーンは２〜２００の繰り返し単位を有し、ｐ＋ｑの合計は少なくとも１であり、ｎが０である場合はｐは０以外であり、前記第３の反応性オリゴマーまたはポリマー化合物は前記第１及び第２の反応性オリゴマーまたはポリマー化合物と異なる。
  132. 前記ポリマーが少なくとも下記式で表される第１の反応性非メソゲン化合物との共重合体である、請求項９２に記載の材料。
    （化７９）
    Ｂ−Ｓ−Ａ−Ｓ−Ｂ
    式中、Ａは発色団であり、Ｓは互いに独立してスペーサーであり、Ｂは互いに独立して光重合性の末端基である。
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