JP2014509335A - 高分子網状構造 - Google Patents
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Abstract
【選択図】 図1
Description
にスピンコーティング、インクジェット印刷およびドクターブレード技術の低温加工方法を使用して得ることができ、ならびに低コストで入手可能であった。加えて、該系は大面積ディスプレイに拡張可能であり、LCDバックライトおよびセキュリティの応用(ホログラフィー)のための偏光放射のための融通性を有し、そして効率的電荷輸送層の存在により高い電荷キャリア移動度値を表す。
B−S−A−S−B (I)
を有する反応性メソゲンの光重合を含んでなり、
ここで:
Aは発色団であり;
Sはスペーサーであり;そして
Bは光重合に感受性である末端基である。
Cは発色団であり;
PGは重合可能な基であり;そして
Sは脂肪族スペーサーである。
B1−S1−A1−M−(A−S−B)n (II)
を有し、
ここで:
AおよびA1は発色団であり;
SおよびS1はスペーサーであり;
BおよびB1は光重合若しくは光架橋に感受性である末端基であり;
Mは発色団以外の脂肪族、脂環式若しくは芳香族部分であり;ならびに
nは1から10までの整数であり;
ここで、nの値が1より大きい場合は、基A、SおよびBのそれぞれが同一若しくは異なってよい。
B1−S1−A1−M−(A−S−B)n (II)
を有し、
ここでA、A1、S、S1、B、B1、Mおよびnは上で定義されたとおりである。
B−S−A−S−B (I)
ここで:
Aは発色団であり;
Sはスペーサーであり;および
Bは光重合若しくは光架橋に感受性である末端基である、
を有しうる最低1個の付加的な光重合可能若しくは光架橋可能な反応性メソゲンを含んでなる。
B−S−A−S−B (I)
ここでA、SおよびBは上で定義されたとおりである、
を有する。
B1−S1−A1−M−(A−S−B)n (II)
ここでA、A1、S、S1、B、B1、Mおよびnは上で定義されたとおりである、
を有する最低1個の反応性メソゲンを含んでなる組成物の光重合若しくは光架橋を含んでなる電荷輸送若しくは発光高分子網状構造の形成方法が提供され、かつ、前記方法は架橋高分子バックボーンにより間隔を空けられた発色団の配置を含んでなる非対称の電荷輸送若しくは発光高分子網状構造を提供する。
B1−S1−A1−M−(A−S−B)n (II)
を有し、
ここで:
AおよびA1は発色団であり;
SおよびS1はスペーサーであり;
BおよびB1は光重合若しくは光架橋に感受性である末端基であり;
Mは発色団以外の脂肪族、脂環式若しくは芳香族部分であり;ならびに
nは1から3までの整数であり;
ここで、nの値が2若しくは3である場合は、基A、SおよびBのそれぞれが同一若しくは異なってよい。
光配向材料および方法の総説を提供する。
る。この方法は色発光ディスプレイでの使用のためのようなピクセル化ディスプレイを形成するのに使用することができ、そして、こうしたディスプレイの従来の印刷(例えばインクジェット)形成方法より単純である。
9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイルジボロン酸と縮合することにより製造される非対称反応性メソゲンの合成が示される。生じる2,7−ビス{7−[5−(4−(メトキシ)フェニル)チオフェン−2−イル]−9,9−ジヘキシルフルオレン−2−イル}−9,9−ジオクチルフルオレンを2,7−ビス{7−[5−(4−(ヒドロキシ)フェニル)チオフェン−2−イル]−9,9−ジヘキシルフルオレン−2−イル}−9,9−ジオクチルフルオレンに転化し、それをその後(i)11−ブロモウンデシルメタクリレートおよび(ii)1,2−ビス(4−ブロモブトキシ)ベンゼン)と縮合して非対称反応性メソゲンを提供する。
1. 2−ブロモ−7−ヨード−9,9−ジヘキシルフルオレンの合成。
粉末にされた水酸化カリウム(6.43g、0.1146mol)を室温で2−ブロモ−7−ヨードフルオレン(10.00g、0.0270mol)、1−ブロモヘキサン(9.79g、0.0593mol)、ヨウ化カリウム(0.45g、0.0027mol)およびジメチルスルホキシド(200cm3)の溶液に小部分で添加した。濃紫色混合物を3時間攪拌し、その後水(200cm3)中に注ぎ、そして粗生成物をヘキサン(4×50cm3)に抽出した。合わせた有機抽出液を塩水(200cm3)で洗浄し、乾燥し(MgSO4)、濾過しかつ減圧下で濃縮した。精製を、カラムクロマトグラフィー[シリカゲル、ヘキサン]およびエタノールからの再結晶を介して実施して11.33g(78%)の白色結晶性針状物を生じた。
チオフェン−2−ボロン酸(15.00g、0.1172mol)、4−ブロモアニソール(17.54g、0.0938mol)、リン酸ナトリウム12水和物(44.56g、0.1172mol)、炭上パラジウム(2.50g、0.0023mol)およびプロパン−2−オール/水(375cm3、50/50、v/v)の混合物を80℃で一夜加熱した。冷却された反応混合物を水(200cm3)およびDCM(200cm3)で希釈し、その後セライトのパッドで濾過した。濾液の有機層を分離しかつ塩水(200cm3)で洗浄し、乾燥し(MgSO4)、濾過しかつ減圧下に濃縮した。粗生成物をエタノールからの再結晶を介して精製して14.26g(80%)の白色結晶性固形物を生じた。
n−ブチルリチウム(29.52cm3、2.5M、0.0738mol)の溶液をテトラヒドロフラン(150cm3)中の2−(4−メトキシフェニル)チオフェン(11.70g、0.0615mol)の冷却された溶液(−78℃)溶液に一滴ずつ添加した。該混合物を温度を−78℃で維持して1時間攪拌し、次いで塩化トリブチルスズ(21.02g、0.0646mol)を一滴ずつ添加した。該混合物を室温に温まらせかつ一夜攪拌した。粗生成物をジエチルエーテル(2×200cm3)に抽出し、水(200cm3)で洗浄し、乾燥し(MgSO4)、濾過しかつ減圧下で濃縮した。さらなる精製は実施しなかった。
テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(9.27g、1.51×10−4mol)を2−ブロモ−7−ヨード−9,9−ジヘキシルフルオレン(10.00g、0.0185mol)、トリブチル−[5−(4−メトキシフェニル)チオフェン−2−イル]スタンナン(13.33g、0.0278mol)およびジメチルホルムアミド(100cm3)の脱気された溶液に添加した。該混合物を90℃で16時間攪拌し、冷却させ、水性フッ化カリウム(20%、150cm3)中に注ぎ、そして粗生成物をジエチルエーテル(4×100cm3)に抽出した。合わせた有機抽出液を塩水(2×100cm3)で洗浄し、乾燥し(MgSO4)、濾過しかつ濃縮された減圧。精製をカラムクロマトグラフィー[シリカゲル、ヘキサン:ジクロロメタン、3:2]およびエタノール/ジクロロメタンからの再結晶を介して実施して、6.79g(61%)の灰白色結晶性固形物を生じた。
テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.15g、1.30×10−4mol)を9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイルジボロン酸(1.25g、0.0026mol)、2−(7−ブロモ−9,9−ジヘキシルフルオレン−2−イル)−5−(4−メトキシフェニル)チオフェン(3.93g、0.0065mol)、炭酸カリウム(1.08g、0.0078mol)および1,4−ジオキサン/水(15cm3、2/1、v/v)の脱気された溶液に添加した。該混合物を還流下一夜加熱した。該反応混合物を室温に冷却させ、そして粗生成物をジエチルエーテル(3×100cm3)に抽出した。合わせた抽出液を塩水(100cm3)で洗浄し、乾燥し(MgSO4)、濾過しかつ減圧下に濃縮した。精製を、該粗生成物を最小量のジクロロメタンに溶解すること該メタノール中に沈殿させること、次いでエタノール/ジクロロメタンからの再
結晶により実施して、2.49g(67%)の黄色結晶性固形物を生じた。
三臭化ホウ素(4.91cm3、1.0M、0.0042mol)をジクロロメタン(10.50cm3)中の2,7−ビス{7−[5−(4−(メトキシ)フェニル]チオフェン−2−イル}−9,9−ジヘキシルフルオレン−2−イル)−9,9−ジオシルフルオレン(1.50g、0.0010mol)の冷却された(0℃)溶液に一滴ずつ添加した。該溶液を室温で2時間攪拌し、その後水(30cm3)を一部分で迅速に添加した。該混合物を1時間攪拌し、その後生成物をジクロロメタン(4×100cm3)に抽出した。合わせた有機抽出液を塩水で洗浄し(100cm3)、乾燥し(MgSO4)、濾過しかつ減圧下に濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー[シリカゲル、2:1、酢酸エチル:ヘキサン]を介して精製して1.14g(81%)の黄色結晶性固形物を生じた。
2,7−ビス{7−[5−(4−(ヒドロキシ)フェニル)]チオフェン−2−イル}−9,9−ジヘキシルフルオレン−2−イル)−9,9−ジオシルフルオレン(0.25g、1.78×10−4mol)、炭酸カリウム(0.06g、4.45×10−4mol)およびジメチルホルムアミド(2cm3)の混合物を80℃で2時間加熱した。11−ブロモウンデシルメタクリレート(0.06g、1.96×10−4mol)を一部分で添加し、そして該反応混合物を一夜攪拌した。1,2−ビス(4−ブロモブトキシ)ベンゼン(0.03g、8.90 10−5mol)を該反応混合物に添加しかつ80℃でさらなる24時間攪拌した。冷却された反応混合物を水(50cm3)中に注ぎそして粗生成物をジクロロメタン(4×50cm3)に抽出した。合わせた有機抽出液を塩水(100cm3)で洗浄し、乾燥し(MgSO4)、濾過しかつ減圧下に濃縮した。精製を、カラムクロマトグラフィー[シリカゲル、ジクロロメタン:ヘキサン、1:1]を介して実施して0.31g(50%)の黄色結晶性固形物を生じた。
Claims (40)
- 電荷輸送若しくは発光高分子網状構造を形成するための光重合可能若しくは光架橋可能な反応性メソゲンであって、前記メソゲンは非対称構造(II):
B1−S1−A1−M−(A−S−B)n (II)
を有し、
ここで:
AおよびA1は発色団であり;
SおよびS1はスペーサーであり;
BおよびB1は光重合若しくは光架橋に感受性である末端基であり;
Mは発色団以外の脂肪族、脂環式若しくは芳香族部分であり;ならびに
nは1から10までの整数であり、
ここで、nの値が1より大きい場合は、基A、SおよびBのそれぞれが同一若しくは異なってよい、上記メソゲン。 - nが2から6までの値を有する、請求項1に記載の光重合可能若しくは光架橋可能な反応性メソゲン。
- Mが式Y−Zmのものであり、ここでYは脂肪族、脂環式、芳香族若しくは複素環部分であり、Zは脂肪族結合基であり、およびmは2から4までの整数であり、ならびにZ基のそれぞれは同一若しくは異なってよい、請求項1若しくは2に記載の光重合可能若しくは光架橋可能な反応性メソゲン。
- 前記基AおよびA1がフルオレン、ビニレンフェニレン、アントラセン、ペリレンおよびそれらの誘導体から選択される、請求項1、2若しくは3に記載の光重合可能若しくは光架橋可能な反応性メソゲン。
- 前記基SおよびS1が、飽和若しくは不飽和であることができかつ直鎖状若しくは分枝状であってよい脂肪族、アミン、エステル若しくはエーテル結合から選択される、いずれかの先行する請求項に記載の光重合可能若しくは光架橋可能な反応性メソゲン。
- 前記基BおよびB1が、脂肪族、エーテル若しくはアミン結合により分離されていてよい、1,4、1,5および1,6ジエン、クマリンならびにシンナメートから選択される、いずれかの先行する請求項に記載の光重合可能若しくは光架橋可能な反応性メソゲン。
- 基Mが式Y−Zmの多価結合基であり、ここでYは多価コア分子であり、そして各Z基は結合基であり、およびZ基は同一若しくは異なってよい、いずれかの先行する請求項に記載の光重合可能若しくは光架橋可能な反応性メソゲン。
- 基Mが二、三若しくは四価の結合基でありかつYが二、三若しくは四価コア分子である、請求項7に記載の光重合可能若しくは光架橋可能な反応性メソゲン。
- コア分子Yが芳香族、複素環若しくは脂環式環系を含んでなる、請求項7若しくは9に記載の光重合可能若しくは光架橋可能な反応性メソゲン。
- 基Zが脂肪族結合基を含んでなる、請求項7、8若しくは9に記載の光重合可能若しくは光架橋可能な反応性メソゲン。
- 400から2,000までの分子量を有するいずれかの先行する請求項に記載の光重合可能若しくは光架橋可能な反応性メソゲン。
- 発光若しくは電荷輸送高分子網状構造を形成するための材料であって、前記材料は電荷輸送若しくは発光高分子網状構造を形成するための光重合可能若しくは光架橋可能な反応性メソゲンを含んでなり、前記メソゲンは非対称構造(II):
B1−S1−A1−M−(A−S−B)n (II)
ここでA、A1、S、S1、B、B1、Mおよびnは上で定義されたとおりである、
を有する、上記材料。 - 最低1個の付加的な光重合可能若しくは光架橋可能な反応性メソゲンを含んでなる、請求項12に記載の材料。
- 前記最低1個の付加的な光重合可能若しくは光架橋可能な反応性メソゲンが式(I):
B−S−A−S−B (I)
を有し、
ここで:
Aは発色団であり;
Sはスペーサーであり;そして
Bは光重合若しくは光架橋に感受性である末端基である、
請求項13に記載の材料。 - 請求項12、13若しくは14に記載の材料の重合若しくは架橋により得られる電荷輸送若しくは発光高分子網状構造。
- 4,000より上、場合によっては4,000から15,000までの範囲の分子量を有する、請求項15に記載の電荷輸送若しくは発光高分子網状構造。
- 5から50個までの単量体単位を含んでなる、請求項15若しくは16に記載の電荷輸送若しくは発光高分子網状構造。
- 発光エレクトロルミネッセンス性高分子、ホール輸送高分子若しくは電子輸送高分子を含んでなる、請求項15ないし17のいずれか1つに記載の電荷輸送若しくは発光高分子網状構造。
- 請求項15ないし18のいずれか1つに記載の高分子網状構造の製造方法であって、前記方法は、最低1個の反応性メソゲンの適する末端基の光重合若しくは光架橋を介する該最低1個のメソゲンを含んでなる前記材料の重合若しくは架橋を含んでなる、上記方法。
- 前記電荷輸送若しくは発光高分子網状構造が、式(II):
B1−S1−A1−M−(A−S−B)n (II)
ここでA、A1、S、S1、B、B1、Mおよびnは上で定義されたとおりである、
を有する反応性メソゲンを含んでなる組成物の光重合若しくは光架橋により得られ、かつ、前記方法が、架橋された高分子バックボーンにより間隔を空けられた発色団の配置を含んでなる非対称発光高分子を提供する、請求項19に記載の方法。 - 前記方法が、請求項1ないし10のいずれか1つに記載の最低1個の反応性メソゲンおよび最低1個の付加的な光重合可能若しくは光架橋可能なメソゲンからの高分子の製造を含んでなり、前記方法は該メソゲンの適する末端基の光重合若しくは光架橋を介する前記反応性メソゲンの重合若しくは架橋を含んでなる、請求項19若しくは20に記載の方法。
- 前記光重合若しくは光架橋が光開始剤を実質的に含まず、場合によっては完全に含まず実施される、請求項19ないし21のいずれか1つに記載の方法。
- 室温で実施される、請求項19ないし22のいずれか1つに記載の方法。
- 感光染料でのドーピングを付加的に含んでなる、請求項19ないし23のいずれか1つに記載の方法。
- 電荷輸送若しくは発光高分子網状構造の表面への適用方法であって、前記方法は、請求項12、13若しくは14に記載の材料を前記表面に適用すること、および前記材料を元の場所で光重合若しくは光架橋して電荷輸送若しくは発光高分子網状構造を形成することを含んでなる、上記方法。
- 前記材料がスピンコーティング技術によって前記表面に適用され、前記材料が場合によっては溶液からスピンコーティングされる、請求項25に記載の方法。
- 前記表面が光配向層を含んでなる、請求項25若しくは26に記載の方法。
- 前記光配向層が、可撓性スペーサー実体により側鎖高分子バックボーンに結合されている発色団を含んでなる、請求項27に記載の方法。
- 前記発色団がシンナメート若しくはクマリンから選択される、請求項28に記載の方法。
- 前記可撓性スペーサーが脂肪族、アミン若しくはエーテル結合から選択される、請求項28若しくは29に記載の方法。
- 電荷輸送若しくは発光高分子網状構造が光配向層上に配向され、かつ不溶性のネマチック高分子網状構造の形態にある、請求項28、29若しくは30に記載の方法。
- 感光染料でのドーピングを付加的に含んでなる、請求項28ないし31のいずれか1つに記載の方法。
- 請求項15ないし18のいずれか1つの最低1種の高分子から形成される高分子層を含んでなる装置。
- 請求項28ないし32のいずれか1つに記載の方法により得られる請求項33に記載の装置。
- 最低1個のキャリア輸送層を含んでなる請求項33若しくは34に記載の装置。
- マルチカラーエミッターを含んでなる請求項33、34若しくは35に記載の装置。
- 電子機器、発光装置、有機発光装置、照明素子、有機電界効果トランジスタ、太陽光発電およびレーザーから選択される、請求項33、34若しくは35に記載の装置。
- 前記高分子網状構造がリン光エミッターのホストとして使用される、請求項33、34若しくは35に記載の装置。
- 請求項15ないし18のいずれか1つに記載の電荷輸送若しくは発光高分子網状構造を
含んでなるバックライト若しくはディスプレイ。 - 請求項39に記載のディスプレイを含んでなる、携帯電話、携帯型コンピュータ、腕時計、掛け時計、ゲーム機若しくはセキュリティビュアー。
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