CN103328606A - 聚合物网络 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种用于形成电荷传输或发光聚合物网络的可光聚合或可光交联的反应性液晶基元，所述液晶基元具有不对称结构(II)：B1-S1-A1-M-(A-S-B)n(II)，其中：A和A1是发色团；S和S1是间隔基；B和B1是对光聚合或光交联敏感的端基；M是非发色团的脂肪族、脂环族或芳族的部分；以及n是1至3的整数；其中，当n的值大于1时，每一基团A、S和B可以是相同的或不同的。优选地，M具有式Y-Zm，其中Y是脂肪族、脂环族、芳族或杂环的部分，Z是脂肪族连接基，m是2至4的整数，其中每一Z基团可以是相同的或不同的。本发明还提供了用于形成发光或电荷传输聚合物网络的包括可光聚合或可光交联的反应性液晶基元的物质，通过所述液晶基元的光聚合或光交联得到的电荷传输或光聚合聚合物网络，用于通过所述液晶基元的合适端基的光聚合或光交联制备聚合物的方法，包括由电荷传输或发光聚合物网络形成的聚合物层的器件，用于向表面上施加电荷传输或光聚合聚合物网络的方法，以及包括电荷传输或发光聚合物网络的背光源或显示器。

Description

聚合物网络
技术领域
本发明涉及新的电荷传输和发光聚合物及其前体，以及所述聚合物在有机发光二极管中的用途。本发明还涉及制备这些聚合物的方法。
背景技术
多种方法可用于提供平板显示器。例如，液晶显示器(LCD)和等离子系统是本领域中众所周知的。但是，这样的系统通常需要强的背景照明，其表现为重度功率消耗。此外，认为LCD的低的固有亮度是由偏光器和滤波器的吸收导致的大量光损失造成的，其可导致外部传输效率低至4％。
因此，更近些的时候，人们的注意力集中在使用有机发光二极管(OLED)实现该目的，这样的系统提供了在高亮度、低电压操作和低功耗、宽得多的视角、较低成本和改善的响应时间方面优于早期技术的优点。此外，可通过辊对辊工艺以轻的和极薄的形式在柔性衬底如塑料上生产OLED。
在现有技术中有两种主要方法来生产OLED。在第一种方法中，在真空炉中通过热气相沉积法将玻璃态的小的荧光或磷光有机金属分子和电荷传输化合物的层沉积在衬底上，通过使用掩模或阴影掩模(shadowmask)实现图案化/像素化。但是，这些系统具有无可放大性方面的缺点，因此仅可生产小显示器。另外，在这些系统中需要使用多个发色团部分导致不同发色团老化的问题，系统也具有脆性层、高成本(与批量使用真空沉积工艺相关)缺点，并且无法发射偏振光。
随后，人们的注意力集中在了使用聚合物发光二级管(PLED)，包括玻璃态的发光和电荷传输共轭聚合物，其通过技术如喷墨印刷或旋转涂布或使用刮刀技术溶液沉积在衬底上。图案化/像素化使用聚酰亚胺模板借助喷墨技术实现。遗憾的是，使用喷墨沉积工艺产生了大的圆形像素，并且该技术通常具有有限的多层容量，因此显示器经常是单色的，没有三重发光，出现了可扩展性问题，偏振发光复杂且昂贵。
因此，鉴于与这些现有技术系统相关的多种缺点，本发明人研究了包括发光和电荷传输液晶作为聚合物网络的液晶有机发光二极管物质(LC-OLED)的使用。这些物质通过使用旋转涂布、喷墨印刷、刮刀技术的溶液法沉积在衬底上，并且图案化/像素化借助使用光掩模的光刻法实现。
这些LC-OLED系统表现出在图案化能力(patternability)方面超过现有技术的优点，其可使用标准LCD制造工艺和设备实现，例如借助使用穿过阴影掩模的紫外辐射的光刻法。这些系统还具有多层容量，形成不溶的和难处理的(intractable)聚合物网络，可使用上述旋转涂布、喷墨印刷和刮刀技术的溶液和低温处理方法获得，并且能够以低成本得到。此外，这些系统可扩展至大面积显示器，具有用于LCD背光源和安全应用(全息照相术)的偏振发射的便利性以及表现出因有效的电荷传输层的存在导致的高电荷-载流子移动率值。
因此，在一系列专利包括US-B2-6867243、US-B2-7166239、US-B2-7199167和US-B2-7265163中，本发明人公开了一类可用在显示器中的发光聚合物，其为具有较低功率消耗和/或较高亮度的系统提供了机遇。这些发光聚合物与现有LCD技术的结合为以生产简单和改善的功率效率益处获得低成本、明亮、便携的显示器提供了可能。
所公开的发光聚合物通过聚合方法得到，其包括反应性液晶基元(mesogen)(通常为液晶形式)通过液晶基元的合适端基的光聚合进行的聚合。由此，公开了形成发光聚合物的方法，所述方法包括式(I)的反应性液晶基元的光聚合：
B-S-A-S-B(I)
其中：
A是发色团；
S是间隔基；和
B是对光聚合敏感的端基。
光聚合方法可用图解方式表示为以下方式：
Figure BDA00003530288400031
其中C是发色团；
PG是可聚合基团；和
S是脂肪族间隔基。
由此，本发明人公开了其中的可聚合端基与直链发色团核心被直链脂肪族间隔基分开的一系列具有直链结构的物质，尽管这些物质提供了在多种应用中可接受的性能，但是依然需要在其他应用中不同的和增强的性能水平。因此，例如，经常期望物质具有改善的空穴传输和空穴捕集性能，并且相应调制物质的能力是高度期望的。另外，在室温及室温左右为液晶的低熔点物质可导致生产方法显著简化。本发明满足了这些需求。
发明内容
因此，根据本发明的第一个方面，提供一种用于形成电荷传输或发光聚合物网络的可光聚合或可光交联的反应性液晶基元，所述液晶基元具有不对称结构(II)：
B1-S1-A1-M-(A-S-B)n(II)
其中：
A和A1是发色团；
S和S1是间隔基；
B和B1是对光聚合或光交联敏感的端基；
M是非发色团的脂肪族、脂环族或芳族的部分；和
n是1至10的整数；
其中，当n的值大于1时，每一基团A、S和B可以是相同的或不同的。
优选地，n为2至6的值，更优选地，n是2或3。
优选地，M具有式Y-Zm，其中Y是脂肪族、脂环族或芳族的部分，Z是脂肪族连接基，m是2至4的整数，并且其中每一Z基团可以是相同的或不同的。
根据本发明的第二个方面，提供一种用于形成电荷传输或发光聚合物网络的物质，所述物质包括至少一种可光聚合或可光交联的反应性液晶基元，所述至少一种液晶基元具有不对称结构(II)：
B1-S1-A1-M-(A-S-B)n(II)
其中A、A1、S、S1、B、B1和n如上文定义。
任选地，根据本发明的第二个方面的所述物质包括至少一种另外的可光聚合或可光交联的反应性液晶基元，其在一个优选实施方案可具有式(I)：
B-S-A-S-B(I)
其中：
A是发色团；
S是间隔基；和
B是对光聚合或光交联敏感的端基。
根据本发明的第三个方面，提供一种电荷传输或发光聚合物网络，其由包括至少一种根据本发明的第一个方面的可光聚合或可光交联反应性液晶基元的根据本发明的第二个方面的物质的聚合或交联得到。通常，所述液晶基元包括电荷传输或发光的可光聚合或可光交联半导体。
在本发明的第三个方面的实施方案中，其中所述发光或电荷传输聚合物网络由另外包含至少一种另外的可光聚合或可光交联的反应性液晶基元的组合物的聚合或交联得到，所述至少一种另外的可光聚合或可光交联的反应性液晶基元优选地具有式(I)：
B-S-A-S-B(I)
其中A、S和B如上文定义。
根据本发明的第四个方面，提供一种由根据本发明的第二个方面的物质制备根据本发明的第三个方面的聚合物网络的方法，所述方法包括通过所述至少一种液晶基元的合适端基的光聚合或光交联使包含至少一种反应性液晶基元的所述物质聚合或交联。
更特别地，提供一种形成电荷传输或发光聚合物网络的方法，其包括使包含至少一种式(II)的反应性液晶基元的组合物光聚合或光交联：
B1-S1-A1-M-(A-S-B)n(II)
其中A、A1、S、S1、B、B1、M和n如上文定义，其中所述方法提供一种包括由交联的聚合物骨架隔开的发色团排布的不对称电荷传输或发光聚合物网络。
在本发明第四个方面的一个优选实施方案中，所述用于制备根据本发明第三个方面的聚合物的方法包括由至少一种根据本发明第一个方面的反应性液晶基元和至少一种另外的可光聚合或可光交联的液晶基元制备聚合物，所述方法包括通过所述液晶基元的合适端基的光聚合或光交联使所述反应性液晶基元聚合或交联。在一个优选实施方案中，所述至少一种另外的可光聚合或可光交联的液晶基元为如前面所定义的式(I)。
根据本发明第五个方面，提供一种包括由根据本发明的第二个方面的至少一种物质形成的层或由根据本发明的第三个方面的至少一种聚合物形成的聚合物层的器件。通常，所述器件通过根据本发明第六个方面的方法得到。
因此，根据本发明第六个方面，提供一种向表面上施加电荷传输和/或发光聚合物的方法，所述方法包括向所述表面上施加根据本发明第二个方面的物质，并且原位地光聚合或光交联所述物质，以形成至少一种电荷传输或发光聚合物网络。
根据本发明第七个方面，提供一种背光源或显示器，其包括至少一种根据本发明第二个方面的物质或至少一种根据本发明第三个方面的电荷传输或发光聚合物网络。
附图说明
下文参照附图进一步描述了本发明的实施方案，其中：
图1是说明第一不对称反应性液晶基元的合成的反应图解。
图2是说明第二不对称反应性液晶基元的合成的反应图解。
图3是说明第三不对称反应性液晶基元的合成的反应图解。
图4是说明第四不对称反应性液晶基元的合成的反应图解。
图5是说明第五不对称反应性液晶基元的合成的反应图解。
图6是说明第六不对称反应性液晶基元的合成的反应图解。
图7是说明第七不对称反应性液晶基元的合成的反应图解。
具体实施方式
本发明提供一种用于形成电荷传输或发光聚合物网络的可光聚合或可光交联的反应性液晶基元，所述液晶基元具有不对称结构(II)：
B1-S1-A1-M-(A-S-B)n(II)
其中：
A和A1是发色团；
S和S1是间隔基；
B和B1是对光聚合或光交联敏感的端基；
M是非发色团的脂肪族、脂环族或芳族的部分；和
n是1至3的整数；
其中，当n的值是2或3时，每一基团A、S和B可以是相同的或不同的。
优选地，M具有式Y-Zm，其中Y是脂肪族、脂环族、芳族或杂环的部分，Z是脂肪族连接基，m是2至4的整数，其中每一Z基团可以是相同的或不同的。
合适的发色团(A)包括芴、亚乙烯基亚苯基、蒽、苝及其衍生物。在例如A.Kraft，A.C.Grimsdale and A.B.Holmes，Angew.Chem.Int.Ed.Eng.(1998)，37，402中描述了可使用的发色团。
可使用的间隔基团(S)通常包括有机链，包括例如柔性的脂肪族、胺、酯或醚的连接部分。链可以是饱和的或不饱和的，并且可以是直链的或支链的。脂肪族间隔基是优选的。间隔基的存在有助于反应性液晶基元的溶解度并降低熔点，这有助于其涂覆性能。
优选的端基(B)对光聚合或光交联敏感，通常借助使用紫外线辐射(一般是非偏振辐射)的自由基工序。
基团M是多价连接基，优选二、三或四价连接基。M优选具有式Y-Zm，其中Y是多价核心分子，优选二、三或四价核心分子，每一Z基团都是连接基。Z基团可以是相同的或不同的。合适的核心分子Y包括芳族、杂环或脂环族环体系，并且可选自例如包含二、三或四个连接基Z的苯、萘或咔唑环。连接基Z通常包括脂肪族连接基，例如在间隔基S中包含的那些。
反应性液晶基元单体的分子量通常为400至2000。优选较低分子量的单体，因为其粘度也较低，从而使得增强了旋转涂布特性并缩短了退火时间，有利于加工。
根据本发明第三个方面的电荷传输或发光聚合物网络的分子量通常大于4000，更具体为4000至15000。电荷传输或发光聚合物网络通常包括5至50，优选10至30个单体单元。
聚合物网络可包括发光性电致发光聚合物、空穴传输聚合物或电子传输聚合物。发光或电荷传输聚合物可用在多种器件中，包括但不限于电子器件、发光器件、有机发光器件、照明元件、有机场效应晶体管、光伏器件和激光器件。在本发明的某些实施方案中，所述聚合物网络可用作磷光发射体的主体。
根据本发明第四个方面的方法，其提供一种根据本发明第三个方面的聚合物的制备，包括通过所述至少一种液晶基元的合适端基的光聚合或光交联使包含至少一种反应性液晶基元的物质聚合或交联。
通常的交联或聚合方法包括使通式(II)的反应性液晶基元暴露于紫外线辐射以形成激发态或具有至少一种可激发端基B或B1的初始自由基，其能够与另一B或B1端基反应。
优选地，选择对光聚合或光交联敏感的端基B或B1并且通过光聚合或光交联形成聚合物。可在基本上无(优选完全无)光引发剂的情况下进行光聚合或光交联。在本发明的优选实施方案中，所述方法导致交联以形成例如聚合物网络，优选非可溶性交联网络。
合适的可光聚合端基包括丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、和非共轭的1，4、1，5和1，6二烯。合适的可光交联端基包括香豆素和肉桂酸，包括衍生物6-或7-羟基香豆素，如M O′Neill and S M Kelly，J.Phys.D.Appl.Phys.(2000)，33，R67中描述的。
在其中的端基是二烯的那些实施方案中，反应通常涉及借助连续的分子内和分子间增长的环聚合作用，其中首先通过自由基与二烯基团的第二双键的反应形成环结构。然后通过环聚合作用得到双环，从而提供特定的刚性骨架。反应一般是空间控制的。在本发明的优选方面中，聚合工序导致交联形成聚合物网络，通常为非可溶性交联网络。
在本发明的某些方面，可在室温进行光聚合或光交联工序，从而使得反应性液晶基元或聚合物实体(entity)的任何可能的热降解最小化。光聚合比热聚合优选，因为其允许随后通过平版印刷方式对所形成的聚合物亚像素化(sub-pixellation)。
可在聚合工序之后进行另外的步骤，例如可向聚合物掺杂例如光敏染料。
优选地，发光聚合物网络是液晶，其可对齐以发射偏振光。合适的聚合物种类可基于中央芴环结构。
根据本发明第六方面用于向表面上施加发光聚合物的方法包括向所述表面上施加根据本发明第二个方面的物质以及原位地光聚合或光交联所述物质以形成发光聚合物。优选地，借助旋转涂布技术向所述表面上施加所述物质。
在本发明的一些优选实施方案中，所述表面包括光取向(photoalignment)层。所述光取向层通常包括通过柔性间隔实体附接在侧链聚合物骨架上的发色团。合适的发色团包括肉桂酸或香豆素，包括衍生物6或7-羟基香豆素。合适的柔性间隔基包括不饱和有机链，包括例如脂肪族、胺或醚的连接部分。
示例性光取向层包括例如7-羟基香豆素化合物。M.O′Neill and S.M.Kelly，J.Phys.D.Appl.Phys.(2000)，33，R67中描述了另一些适合用在光取向层中的物质。
在本发明的某些方面，光取向层是可光固化的。这允许方位角平面内发光聚合物(例如，作为液晶)可对齐的角度的柔性，因此允许其偏振特性的柔性。光取向层也可掺杂有空穴传输化合物，即能够在光取向层内传输空穴的化合物，例如三芳胺。合适的三芳胺的实例包括C.H.Chen，J.Shi，C.W.Tang，Macromol Symp.(1997)125，1中描述的那些。示例性空穴传输化合物使4，4′，4″-三[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]三苯胺。
任选地，空穴传输化合物具有四面体(椎体)形式，其作用是可控地干扰所述层的对齐特性。在一个实施方案中，光取向层包括引入了直链杆状空穴传输和光敏侧链的共聚物。
电荷传输或发光聚合物网络在光取向层上对齐。合适地，光取向聚合物包括单轴对齐的发色团，通常需要30至40的偏振比，但是借助于清理，10或更大的偏振比可适合于显示器使用。
可通过一系列方法对齐电荷传输或发光聚合物网络，包括机械牵张、摩擦和Langmuir-Blodgett沉积。但是，机械对齐方法可导致结构劣化。使用摩擦的聚酰亚胺是适合对齐发光聚合物(尤其是液晶状态)的方法。但是，标准聚酰亚胺对齐层是绝缘的，造成OLED的低电荷注入。
可通过使用非接触的光取向方法降低对齐工序中对齐层的损伤敏感性。在这样的方法中，偏振光的照明引起对齐层表面各向异性，因此对于上覆的发光聚合物(例如，液晶形式)是优选的面内方向。M.O′Neill，S.M.Kelly，J.Appl.Phys.D(2000)33，R67提供一种光取向材料和方法的综述。
在本发明的一些优选实施方案中，对齐的电荷传输或发光聚合物网络是非可溶性向列相聚合物网络形式。已经发现交联改善光致发光特性。
根据本发明第五个方面的器件可任选地包括另外的层，例如载流子传输层。已经发现电子传输聚合物层(例如包括含
Figure BDA00003530288400091
唑环的化合物)的存在增强电致发光。
随后可通过选择性地光图像化产生期望的红、绿和蓝像素来获得发光体的像素。像素通常为矩形形状。像素尺寸通常为1至50μm。对于微显示器，像素尺寸很可能为1至50μm，优选5至15μm，更优选8至10μm。对于其他显示器，较大的像素尺寸(例如，300μm)更合适。
在一个优选方面，排列像素以偏振发光。合适地，像素为相同颜色但是其偏振方向在不同方向上。对于肉眼，这似乎是一种颜色，但是在通过偏振器观察时，一些像素将较亮，另一些较暗，因此当用每只眼睛具有不同偏振的眼镜观察时，得到3D视角的印象。
所述层还可掺杂有光敏感染料(其可包括二向色或多色染料)或磷光发射体。实例包括蒽醌染料、四氢化萘或稀土元素发光体，例如引入铟和铕的有机金属发色团，包括S.M.Kelly，Flat Panel Displays：AdvancedOrganic Materials，RSC Materials Monograph，Ed.J.A.Connor，(2000)中描述的那些。可使用不同的掺杂剂染料得到不同的像素颜色。
像素颜色也可受所选择的发色团的影响，例如，使用合适的经修饰蒽醌染料，个别发色团更适合作为红色、绿色或蓝色像素。
在本发明的范围内也设想了多色发光体，所述发光体包括排布或顺序不同的像素颜色。因此，例如，合适的多色发光体包括具有相同偏振状态的红、绿和蓝像素条带。这可用作显示器的顺序彩色背光源，其允许顺序闪红、绿和蓝光。这样的背光源可用于穿透式和反射式FLC显示器，在该显示器中FLC作为闪烁有色光的快门。
另外合适的多色发光体包括全色像素化显示器，在该显示器中其组分像素具有相同或不同的对齐。合适的多色发光体可通过顺序涂覆、选择性固化、洗刷处理形成，其中第一颜色发光体通过合适的涂层工艺(例如，旋转涂布)施加到对齐层上。然后选择性固化第一颜色发光体中需要的颜色的像素。然后洗刷掉残余(未固化的第一颜色发光体)。随后将第二颜色发光体施加在对齐层上，仅固化需要的颜色的像素，以及洗刷掉残余。如果需要，可通过重复第三颜色的处理施加第三颜色。该处理可用于形成像素化显示器例如用于彩色发光体显示器，并且比形式这样的显示器的传统印刷(例如，喷墨)方法简单。
本发明还设想了包括电源输入和电荷传输或发光聚合物网络的显示器的背光源。可排布背光源以用于液晶显示器。任选地，背光源可是单色的或多色的。本发明还提供一种包括屏幕和上文所述电荷传输或发光聚合物网络或背光源的显示器。屏幕可是任意合适的形状或构型，包括平面或曲面，并且可包括任何合适的物质，例如玻璃或塑料聚合物。已发现本发明的电荷传输和发光聚合物网络特别适合用于包括塑料聚合物如聚乙烯或聚对苯二甲酸二乙酯(PET)的屏幕。
显示器适合用于耗电商品，例如移动电话、手持式计算机、手表和钟表以及游戏机。还设想了包括根据本发明的电荷传输或发光聚合物网络的安全监视器(security viewer，例如，成套工具形式)(其中排布像素进行偏振发射)和每只眼睛具有不同偏振的观察眼镜(view glasses)。
根据本发明第六个方面的方法还设想了形成显示器的发光体的方法，其包括形成光取向层和在所述光取向层上的对齐发光聚合物。或者，提供一种形成显示器的发光体的方法，其包括形成光取向层，在所述光取向层上的对齐反应性液晶基元，以及通过所述反应性液晶基元的光聚合或光交联形成电荷传输或发光聚合物网络。
本发明还提供一种形成多色发光体的方法，包括向光取向层上施加第一颜色发光聚合物，选择性仅固化所述第一颜色发光体中需要的颜色，洗涤掉未固化第一颜色发光体的任何残余，以及重复对于第二和任何随后的光色发射体的该工序。
本文公开的不对称结构提供一种超多现有技术中式(I)的对称衍生物的独特优点。不同的发色团(A)各自可发射不同颜色，允许得到具有蓝、绿和红光峰的白光用于背光源应用。这样的方法避免了限制发白光的共混物的性能的各种问题，例如，偏差依赖的EL光谱和长期操作器件操作时固有相位分离。或者，不同的(A)基团可具有空穴传输、电子传输和发光特性以平衡EL器件的电荷传输。另外，团块中央(M)基团抑制积累，因此避免了荧光的淬灭，另外，与对应的式(I)的直链化合物相比，新的不对称化合物的熔点将较低，在有机溶剂中的溶解度将较高。
现在参照附图说明根据本发明的七种不同的不对称反应性液晶基元的合成。因此，在图1中，示出了不对称反应性液晶基元的合成，其如下制备：2-溴-7-碘-9，9-二己基芴与三丁基-[5-(4-甲氧苯基)噻吩-2-基]锡烷反应得到2-(7-溴-9，9-二己基芴-2-基)-5-(4-甲氧苯基)噻吩，其随后与9，9-二辛基芴-2，7-二基二硼酸缩合。将所得2，7-双{7-[5-(4-(甲氧基)苯基]噻吩-2-基}-9，9-二己基芴-2-基)-9，9-二辛基芴转化成2，7-双{7-[5-(4-(羟基)苯基]噻吩-2-基}-9，9-二己基芴-2-基)-9，9-二辛基芴，然后与(i)甲基丙烯酸11-溴十一烷酯和(ii)1，2-双(4-溴丁氧基)苯缩合，得到不对称反应性液晶基元。
现在转到图2，通过使2，5-双-[2(4-羟苯基)噻吩-5-基]噻吩与(i)甲基丙烯酸11-溴十一烷酯和(ii)1，2-双(4-溴丁氧基)苯缩合制备另一不对称反应性液晶基元，而图3也示出了通过2，5-双-[2(4-羟苯基)噻吩-5-基]噻吩与(i)甲基丙烯酸11-溴十一烷酯和(ii)1，2，3-三(4-溴丁氧基)苯缩合得到的另一不对称反应性液晶基元。
在图4中，描述了2，5-双-[2(4-羟苯基)噻吩-5-基]噻吩与(i)(7-香豆素)-1-溴己酯和(ii)1，2，3-三(4-溴丁氧基)苯缩合制备另一不对称反应性液晶基元，图5描述了2，5-双-[2(4-羟苯基)噻吩-5-基]噻吩与(i)甲基丙烯酸11-溴十一烷酯和(ii)三-(12-溴十二烷基)甘油酯缩合来形成另一不对称反应性液晶基元。
最后，图6示出了2，5-双-[2(4-羟苯基)噻吩-5-基]噻吩与(i)(7-香豆素)-1-溴己酯和(ii)三-(12-溴十二烷基)甘油酯缩合制备又一不对称反应性液晶基元，图7示出了2，5-双-[2(4-羟苯基)噻吩-5-基]噻吩与(i)甲基丙烯酸11-溴十一烷酯和(ii)1，2，3，4-四溴新戊烷缩合形成又一不对称反应性液晶基元。
现在通过以下说明图1描述的不对称反应性液晶基元的制备的实施例来说明本发明的具体实施方案，其不以任何方式限制本发明的范围。
实施例
根据本发明的不对称反应性液晶基元的合成
1.2-溴-7-碘-9，9-二己基芴的合成
在室温下将粉末化的氢氧化钾(6.43g，0.1146mol)分成多个小部分加入到2-溴-7-碘芴(10.00g，0.0270mol)、1-溴己烷(9.79g，0.0593mol)、碘化钾(0.45g，0.0027mol)和二甲亚砜(200cm3)的溶液中。将该深紫色混合物搅拌三小时，之后倾倒进水(200cm3)中并且将粗制品萃取到己烷中(4×50cm3)。将合并的有机萃取物用盐水(200cm3)洗涤、干燥(MgSO4)、过滤并且在减压下浓缩。用柱色谱[硅胶，己烷]进行纯化并且从乙醇中重结晶，得到11.33g(78％)白色透明针状物。
2.2-(4-甲氧苯基)噻吩的合成
将噻吩-2-硼酸(15.00g，0.1172mol)、4-溴茴香醚(17.54g，0.0938mol)、磷酸钠十二水合物(44.56g，0.1172mol)、钯碳(2.50g，0.0023mol)和异丙-2-醇/水的混合物在80℃下加热过夜。将冷却的反应混合物用水(200cm3)和DCM(200cm3)稀释，然后通过硅藻土垫过滤。将滤液的有机层分离并且用盐水(200cm3)洗涤、干燥(MgSO4)、过滤并且在减压下浓缩。通过从乙醇中重结晶来纯化粗制品，得到14.26g(80％)白色结晶固体。
3.三丁基-[5-(4-甲氧苯基)噻吩-2-基]锡烷的合成
将正丁基锂溶液(29.52cm3，2.5M，0.0738mol)滴加到冷的(-78℃)2-(4-甲氧苯基)噻吩(11.70g，0.0615mol)的四氢呋喃(150cm3)溶液中。将混合物保持在-78℃下搅拌1小时，之后滴加三丁基氯化锡(21.02g，0.0646mol)。使混合物升温至室温并且搅拌过夜。将粗制品萃取到乙醚中(2×200cm3)、用水(200cm3)洗涤、干燥(MgSO4)、过滤并且在减压下浓缩。不再进一步纯化。
4.2-(7-溴-9，9-二己基芴-2-基)-5-(4-甲氧苯基)噻吩的合成
将四(三苯基膦)钯(0)(9.27g，1.51×10-4mol)加入到2-溴-7-碘-9，9-二己基芴(10.00g，0.0185mol)、三丁基-[5-(4-甲氧苯基)噻吩-2-基]锡烷(13.33g，0.0278mol)和二甲基甲酰胺(100cm3)的脱气溶液中。将混合物在90℃搅拌十六小时，冷却，倾倒进氟化钾水(20％，150cm3)中，并且将粗制品萃取进乙醚中(4×100cm3)。将合并的有机萃取物用盐水洗涤(2×100cm3)、干燥(MgSO4)、过滤并且减压浓缩。用柱色谱[硅胶，己烷∶二氯甲烷，3∶2]进行纯化并且从乙醇/二氯甲烷中重结晶，得到6.79g(61％)米白色结晶固体。
5.2，7-双{7-[5-(4-(甲氧基)苯基]噻吩-2-基}-9，9-二己基芴-2-基)-9，9-二辛基 芴的合成
将四(三苯基膦)钯(0)(0.15g，1.30×10-4mol)加入到9，9-二辛基芴-2，7-二基二硼酸(1.25g，0.0026mol)、2-(7-溴-9，9-二己基芴-2-基)-5-(4-甲氧苯基)噻吩(3.93g，0.0065mol)、碳酸钾(1.08g，0.0078mol)和1，4-二
Figure BDA00003530288400131
烷/水(15cm3，2/1，v/v)的脱气溶液中。将混合物在回流下加热过夜。使反应混合物冷却至室温，并且将粗制品萃取进乙醚中(3×100cm3)。将合并的有机萃取物用盐水(100cm3)洗涤、干燥(MgSO4)、过滤并且在减压下浓缩。按如下进行纯化：将粗制品溶解在最少量的二氯甲烷中，在甲醇中沉淀，之后从乙醇/二氯己烷中重结晶，得到2.49g(67％)黄色结晶固体。
6.2，7-双{7-[5-(4-(羟基)苯基]噻吩-2-基}-9，9-二己基芴-2-基)-9，9-二辛基芴 的合成
将三溴化硼(4.91cm3，1.0M，0.0042mol)滴加到冷的(0℃)2，7-双{7-[5-(4-(甲氧基)苯基]噻吩-2-基}-9，9-二己基芴-2-基)-9，9-二辛基芴(1.50g，0.0010mol)的二氯甲烷(10.50cm3)溶液中。将该溶液在室温下搅拌2小时，之后一次性快速加入水(30cm3)。将混合物搅拌1小时，之后将产物萃取进二氯甲烷中(4×100cm3)。将合并的有机萃取物用盐水(100cm3)洗涤、干燥(MgSO4)、过滤并且在减压下浓缩。将粗制品用柱色谱[硅胶，2∶1，乙酸乙酯∶己烷]纯化，得到1.14g(81％)米黄色结晶固体。
7.不对称反应性液晶基元的合成
将2，7-双{7-[5-(4-(羟基)苯基]噻吩-2-基}-9，9-二己基芴-2-基)-9，9-二辛基芴(0.25g，1.78×10-4mol)、碳酸钾(0.06g，4.45×10-4mol)和二甲基甲酰胺(2cm3)的混合物在80℃加热2小时。一次性加入甲基丙烯酸11-溴十一烷基酯(0.06g，1.96×10-4mol)并且将反应混合物搅拌过夜。向反应混合物中加入1，2-双(4-溴丁氧基)苯(0.03g，8.9010-5mol)并且再在80℃下搅拌二十四小时。将冷却的反应混合物倾倒进水(50cm3)中并且将粗制品萃取进二氯甲烷中(4×50cm3)。将合并的有机萃取物用盐水(100cm3)洗涤、干燥(MgSO4)、过滤并且在减压下浓缩。用柱色谱[硅胶，二氯甲烷∶己烷，1∶1]纯化，得到0.31g(50％)黄色结晶固体。
在本说明书的全部说明和权利要求中，词语“包括”和“包含”及类似用语是指“包括但不限于”，其未旨在(且未)排除其他部分、添加物、组分、整数或步骤。在本说明书的全部说明和权利要求中，未用数量词限制的名词涵盖单数和复数概念，除非上下文另外要求。具体地，当使用名词时，应将说明理解为考虑了复数和单数，除非上下文另有需要。
应将结合本发明的具体方面、实施方案或实施例描述的特征、整数、特性、化合物、化学部分或基团理解为适用于本文描述的其他任何方面、实施方案或实施例，除非与其不兼容。在本说明书(包括任何所附权利要求、摘要和附图)中公开的全部特征和/或所公开的任何方法或工艺的全部步骤可按照任意组合的方式进行组合，除非组合时至少一些这样的特征和/或步骤互相排斥。本发明不受任何前述实施方案的细节的限制。本发明延伸至任何新的一个或任何新组合的在本说明(包括任何所附权利要求、摘要和附图)中公开的特征，或延伸至任何新的一个或任何新组合的所公开的任何方法或工艺的步骤。
读者的注意力涉及所有与本说明书同时提交或在本说明书之前提交的与本申请相关的文章和文件，其对于公众审查本说明书是公开的，所有这些文章和文件的内容通过引用并入本文。

Claims (40)

1.一种用于形成电荷传输或发光聚合物网络的可光聚合或可光交联的反应性液晶基元，所述液晶基元具有不对称结构(II)：
B1-S1-A1-M-(A-S-B)n(II)
其中：
A和A1是发色团；
S和S1是间隔基；
B和B1是对光聚合或光交联敏感的端基；
M是非发色团的脂肪族、脂环族或芳族的部分；以及
n是1至10的整数；
其中，当n的值大于1时，每一基团A、S和B可以是相同的或不同的。
2.根据权利要求1所述的可光聚合或可光交联的反应性液晶基元，其中n的值为2至6。
3.根据权利要求1或2所述的可光聚合或可光交联的反应性液晶基元，其中M具有式Y-Zm，其中Y是脂肪族、脂环族、芳族或杂环的部分，Z是脂肪族连接基，m是2至4的整数，其中每一Z基团可以是相同的或不同的。
4.根据权利要求1、2或3所述的可光聚合或可光交联的反应性液晶基元，其中所述基团A和A1选自芴、亚乙烯基亚苯基、蒽、苝及其衍生物。
5.根据前述权利要求中任一项所述的可光聚合或可光交联的反应性液晶基元，其中所述基团S和S1选自脂肪族、胺、酯或醚的连接部分，其可以是饱和的或不饱和的，并且可以是直链的或支链的。
6.根据前述权利要求中任一项所述的可光聚合或可光交联的反应性液晶基元，其中所述基团B和B1选自1，4、1，5和1，6二烯、香豆素以及肉桂酸，其可被脂肪族、醚或胺的连接部分分开。
7.根据前述权利要求中任一项所述的可光聚合或可光交联的反应性液晶基元，其中所述基团M是具有式Y-Zm的多价连接基，其中Y是多价核心分子，每一Z基团是连接基，并且Z基团可以是相同的或不同的。
8.根据权利要求7所述的可光聚合或可光交联的反应性液晶基元，其中所述基团M是二、三或四价连接基，Y是二、三或四价核心分子。
9.根据权利要求7或9所述的可光聚合或可光交联的反应性液晶基元，其中所述核心分子Y包括芳族、杂环或脂环族环体系。
10.根据权利要求7、8或9所述的可光聚合或可光交联的反应性液晶基元，其中所述基团Z包括脂肪族连接基。
11.根据前述权利要求中任一项所述的可光聚合或可光交联的反应性液晶基元，其分子量为400至2000。
12.一种用于形成发光或电荷传输聚合物网络的物质，所述物质包括用于形成电荷传输或发光聚合物网络的可光聚合或可光交联的反应性液晶基元，所述液晶基元具有不对称结构(II)：
B1-S1-A1-M-(A-S-B)n(II)
其中A、A1、S、S1、B、B1、M和n如前面所定义。
13.根据权利要求12所述的物质，其包括至少一种另外的可光聚合或可光交联的反应性液晶基元。
14.根据权利要求13所述的物质，其中所述至少一种另外的可光聚合或可光交联的反应性液晶基元具有式(I)：
B-S-A-S-B(I)
其中：
A是发色团；
S是间隔基；以及
B是对光聚合或光交联敏感的端基。
15.一种电荷传输或发光聚合物网络，其由根据权利要求12、13或14所述的物质的聚合或交联得到。
16.根据权利要求15所述的电荷传输或发光聚合物网络，其分子量大于4000，任选地为4000至15000。
17.根据权利要求15或16所述的电荷传输或发光聚合物网络，其包括5至50个单体单元。
18.根据权利要求15至17中任一项所述的电荷传输或发光聚合物网络，其包括发光性电致发光聚合物、空穴传输聚合物或电子传输聚合物。
19.一种用于制备根据权利要求15至18中任一项所述的聚合物网络的方法，所述方法包括通过所述至少一种液晶基元的合适的端基的光聚合或光交联使包括至少一种反应性液晶基元的所述物质聚合或交联。
20.根据权利要求19所述的方法，其中所述电荷传输或发光聚合物网络通过包括式(II)的反应性液晶基元的组合物的光聚合或光交联得到：
B1-S1-A1-M-(A-S-B)n(II)
其中A、A1、S、S1、B、B1、M和n如前面所定义，并且其中所述方法提供了包括被交联聚合物骨架隔开的发色团排布的不对称的发光聚合物。
21.根据权利要求19或20所述的方法，其中所述方法包括由根据权利要求1至10中任一项所述的至少一种反应性液晶基元和至少一种另外的可光聚合或可光交联的液晶基元制备聚合物，所述方法包括通过所述液晶基元的合适端基的光聚合或光交联使所述反应性液晶基元聚合或交联。
22.根据权利要求19至21中任一项所述的方法，其中所述光聚合或光交联在基本上无光引发剂、优选完全无光引发剂的情况下进行。
23.根据权利要求19至22中任一项所述的方法，其在室温下进行。
24.根据权利要求19至23中任一项所述的方法，其还包括掺杂光敏染料。
25.一种用于向表面上施加电荷传输或发光聚合物网络的方法，所述方法包括向所述表面上施加根据权利要求12、13或14所述的物质以及使所述物质原位地光聚合或光交联以形成电荷传输或发光聚合物网络。
26.根据权利要求25所述的方法，其中通过旋转涂布技术向所述表面施加所述物质，其中所述物质任选地由溶液旋转涂布。
27.根据权利要求25或26所述的方法，其中所述表面包括光取向层。
28.根据权利要求27所述的方法，其中所述光取向层包括通过柔性间隔基实体附接在侧链聚合物骨架上的发色团。
29.根据权利要求28所述的方法，其中所述发色团选自肉桂酸或香豆素。
30.根据权利要求28或29所述的方法，其中所述柔性间隔基选自脂肪族、氨或醚的连接部分。
31.根据权利要求28、29或30所述的方法，其中所述电荷传输或发光聚合物网络在所述光取向层上对齐并且为非可溶性向列相聚合物网络形式。
32.根据权利要求28至31中任一项所述的方法，其还包括掺杂光敏染料。
33.一种器件，其包括由根据权利要求15至18中任一项所述的至少一种聚合物形成的聚合物层。
34.根据权利要求33所述的器件，其通过根据权利要求28至32中任一项所述的方法得到。
35.根据权利要求33或34所述的器件，其包括至少一个载流子传输层。
36.根据权利要求33、34或35所述的器件，其包括多色发光体。
37.根据权利要求33、34或35所述的器件，其选自电子器件、发光器件、有机发光器件、照明元件、有机场效应晶体管、光伏器件和激光器件。
38.根据权利要求33、34或35所述的器件，其中所述聚合物网络被用作荧光发射体的主体。
39.一种背光源或显示器，其包括根据权利要求15至18中任一项所述的电荷传输或发光聚合物网络。
40.一种移动电话、手持式计算机、手表、钟表、游戏机或安全监视器，其包括根据权利要求39所述的显示器。
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