CN102695774A - 含芴衍生物的电致发光材料 - Google Patents

含芴衍生物的电致发光材料 Download PDF

Info

Publication number
CN102695774A
CN102695774A CN2010800520858A CN201080052085A CN102695774A CN 102695774 A CN102695774 A CN 102695774A CN 2010800520858 A CN2010800520858 A CN 2010800520858A CN 201080052085 A CN201080052085 A CN 201080052085A CN 102695774 A CN102695774 A CN 102695774A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
group
polymkeric substance
emitting diode
fluorenes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN2010800520858A
Other languages
English (en)
Inventor
吉恩·卡尔·科赫
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lomox Ltd
Original Assignee
Lomox Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lomox Ltd filed Critical Lomox Ltd
Publication of CN102695774A publication Critical patent/CN102695774A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/215—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having unsaturation outside the six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/72—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings and other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
    • C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/16—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/18—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed systems contains four or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/93—Spiro compounds
    • C07C2603/94—Spiro compounds containing "free" spiro atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1416—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1425—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C09K2211/1458—Heterocyclic containing sulfur as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C09K2211/1466—Heterocyclic containing nitrogen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C09K2211/1475—Heterocyclic containing nitrogen and oxygen as heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/50—Photovoltaic [PV] devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/868—Arrangements for polarized light emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

具有以下通用结构的OLED化合物：B-S-A-S-B，其中棒状核A包括一种缩合的芳香族环结构，该环结构进而包含与至少一个另外的芴环结构缩合的芴环结构，其中被该缩合的芳香族结构包括的这些芴环系统在9位置上被取代，并且其中这些芴的9位置是不易氧化的。

Description

含芴衍生物的电致发光材料
本发明涉及电致发光材料。
已知的一些具有以下通式的反应性介晶基元物质（mesogens）（能够化学地交联成一种聚合物基质的液晶材料）可以在有机电子器件的制造中是有用的：
B-S-A-S-B
其中A代表线性的芳香族分子内芯，S代表柔性的间隔基单元并且B代表交联的基团，例如甲基丙烯酸酯基团。如果B代表光可交联的基团则特别是这种情况，因为当时这些材料实质上作为光致抗蚀剂起作用，也就是说，这些材料的薄层可以通过带图案地暴露于光中，特别是UV光中而图案化成有用的电子结构。
此外，如果该线性的芳香族内芯A是发光性质的，那么这些反应性介晶基元（mesogen）材料可以被图案化成电致发光器件中的活性发光层，例如有机发光二极管（OLED）以及有机二极管激光器。
此种材料的一个例子通过以下结构表示：
Figure BDA00001650572100011
在此，该内芯芳香族结构A是一个芴环系统：
Figure BDA00001650572100021
该系统在2和7环位置上用芳香族（苯基噻吩基）基团取代而在这些两个9位置上用烷基基团（在这种情况下，是正丙基基团）取代。这些B基团是对于这些材料的交联有用的五-1,4-二烯烃-3-基基团。
迄今由以下通用结构的材料生产的所有工作OLED器件具有令人失望的短的寿命
B-S-A-S-B
其中A包含9,9-二烷基芴结构。
本发明提供了具有商业有用寿命的这种通用结构的材料。
本发明包括具有以下通用结构的OLED化合物：
B-S-A-S-B
其中棒状核A包括一种缩合的芳香族环结构，该环结构进而包含与至少一个另外的芴环结构缩合的芴环结构，其中被该缩合的芳香族结构所包括的这些芴环系统在9位置上被取代，并且其中这些芴的9位置是不易氧化的。
优选地是，该芴环系统或任何芴环系统的9位置上不存α-氢。
这些另外的氟环系统可以包括苯、萘、茚或其他芴环系统。
在这些材料中，S可以代表一个柔性间隔基，该间隔基包括一个具有多个单键合的原子的链。该链可以包括一个烷基链。该烷基链可以包括一个或多个杂原子。
B可以代表一个交联的化学基团，该基团可以是一个甲基丙烯酸酯基团、1,4-戊二烯-3-基基团，乙基丙烯酸酯基团、乙烯氧基基团、烷基乙烯氧基基团、乙基马来基基团、乙基富马基基团、N-马来酰亚胺基团、乙烯基马来基基团、乙烯基富马基基团、或N-(2-乙烯氧基马来酰亚胺)基团。
A可以代表实质上线性的、共价键合的链，可以是具有由以下通式表示的芳香族或杂芳香族二价基团的一个链：
Figure BDA00001650572100031
其中Ar可以各自独立地选自芳香族或杂芳香族的二价基团，并且可以包括：1,4-亚苯基、联苯基-4,4’-二基、联三苯-4,4”-二基、萘-1,4-二基、噻吩-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、二萘嵌苯-3,10-二基、芘-2,7-二基、2,2’-二噻吩-2,5-二基、噁唑-2,5-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基、二噻吩并[3,2-b:2’,3’-d]噻吩-2,6-二基、噻唑并[5,4-d]噻唑-2,5-二基、噁唑并[5,4-d]噁唑-2,5-二基、噻唑并[5,4-d]噁唑-2,5-二基、噻唑并[4,5-d]噻唑-2,5-二基、噁唑并[4,5-d]噁唑-2,5-二基、噻唑并[4,5-d]噁唑-2,5-二基、2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二基、或咪唑并[4,5-d]咪唑-2,5-二基的二价基团、一个单键、具有以下化学式的一个二价基团：
Figure BDA00001650572100032
其中取代基可以独立地（每次这个结构出现时）选自以下的螺或二环螺基团之一：
Figure BDA00001650572100034
Figure BDA00001650572100041
Figure BDA00001650572100051
在这些螺二环或螺取代基中R是烷基基团并且可以选自甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、仲丁基、异丁基、叔丁基、2-戊基、3-戊基、2-甲基-2-丁基、3-甲基-3-戊基、3-乙基-3-戊基、或新戊基，并且X可以独立地选自=CH-、=N-。
Ar还可以选自以下的二价的基团：
Figure BDA00001650572100061
Figure BDA00001650572100071
Figure BDA00001650572100081
Figure BDA00001650572100091
Figure BDA00001650572100101
Figure BDA00001650572100111
其中FI各自可以独立地选自：
Figure BDA00001650572100131
其中取代基
Figure BDA00001650572100132
可以独立地是以上结构10至26之一。
在这些螺二环或螺材料中，R是烷基基团并且可以选自:甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、仲丁基、异丁基、叔丁基、2-戊基、3-戊基、2-甲基-2-丁基、3-甲基-3-戊基、3-乙基-3-戊基、或新戊基。
优选地，对于A化学式中的n下标可以是在1与6之间并且优选地是从3至6，并且X可以选自=CH-或=N-。
尽管以上示出的螺以及螺二环结构是优选的，但是其他满足这个指标的取代基是有可能的。例如，在该缩合的芳香族环系统中的一个或多个芴环残基可以如以下所示进行取代：
其中R是氟（产生了三氟甲基取代基）、支链的、环的或直链的烷基的基团、用一些数目的氟基团或烷基基团取代的烷基基团（其中一个或多个碳被杂原子所取代）。
作为替代方案，在该缩合的芳香族环系统中的一个或多个芴环残基可以如以下所示的两个实例中示出的进行取代：
其中R是烷基、芴取代的烷基、支链的烷基、环烷基或烷基，其中一个或多个碳被杂原子取代并且
Figure BDA00001650572100143
具有如以上示出的实例中的相同含义。
本发明的这些材料的实例结构是：
Figure BDA00001650572100151
Figure BDA00001650572100161
本发明还包括具有以下通用结构的一种发光或电荷传输材料：
S–A–S，
其中A是实质上刚性的、棒形的分子内芯，包括由以下通式表示的芳香族或杂芳香族二价基团的一个链：
Figure BDA00001650572100181
其中FI包括被一个脂环族的环系统在芴环的9位置处取代的一个芴-2,7-二基二价基团螺，其中该脂环族的取代基在与该芴环系统的9位置处的碳原子直接相邻的两个碳原子上没有被取代的氢，
其中Ar独立地选自芳香族的或杂芳香族的二价基团或单键，并且
其中S是柔性间隔基单元。
该材料可以是液晶。
‘n’可以在1与10之间。
该材料可以是一种聚合物。
本发明还包括具有以下通用结构的一种发光或电荷传输聚合物：
T-A-T，
其中A是实质上线性的、共价键合的链，包括由以下通式表示的芳香族或杂芳香族二价基团的一个链：
其中Ar可以各自独立地选自芳香族或杂芳香族的二价基团，并且可以包括：1,4-亚苯基、联苯基-4,4’-二基、联三苯-4,4”-二基、萘-1,4-二基、噻吩-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、二萘嵌苯-3,10-二基、芘-2,7-二基、2,2’-二噻吩-2,5-二基、噁唑-2,5-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基、二噻吩并[3,2-b:2’,3’-d]噻吩-2,6-二基、噻唑并[5,4-d]噻唑-2,5-二基、噁唑并[5,4-d]噁唑-2,5-二基、噻唑并[5,4-d]噁唑-2,5-二基、噻唑并[4,5-d]噻唑-2,5-二基、噁唑并[4,5-d]噁唑-2,5-二基、噻唑并[4,5-d]噁唑-2,5-二基、2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二基、或咪唑并[4,5-d]咪唑-2,5-二基的二价基团、单键、或具有以下化学式的二价基团：
Figure BDA00001650572100191
其中取代基
Figure BDA00001650572100192
可以独立地（每次出现这个结构时）选自以下的螺或二环螺基团之一：
Figure BDA00001650572100193
Figure BDA00001650572100201
Figure BDA00001650572100211
在这些螺二环或螺取代基中，R是烷基基团并且可以选自：甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、仲丁基、异丁基、叔丁基、2-戊基、3-戊基、2-甲基-2-丁基、3-甲基-3-戊基、3-乙基-3-戊基、或新戊基，并且X可以独立地选自=CH-、=N-。
Ar还可以选自以下的二价基团：
Figure BDA00001650572100221
Figure BDA00001650572100241
Figure BDA00001650572100251
Figure BDA00001650572100261
其中FI各自可以独立地选自：
选自：
Figure BDA00001650572100281
其中这些取代基
Figure BDA00001650572100282
可以独立地是以上结构10至26之一。
在这些螺二环或螺材料中，R是烷基基团并且可以选自：甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、仲丁基、异丁基、叔丁基、2-戊基、3-戊基、2-甲基-2-丁基、3-甲基-3-戊基、3-乙基-3-戊基、或新戊基。
优选地，对于A化学式中的n下标可以是在1与6之间并且优选地是从3至6，并且X可以选自=CH-或=N-。
并且其中T是聚合物链的终止单元。
T可以是独立地选自：氢、卤素、芳基，或用以下项取代的芳基：氰基、羟基、缩水甘油醚、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基、乙炔基、马来酰亚胺、纳特酰亚胺（nadimide）、三烷基甲硅氧烷基、或三氟乙烯基醚部分。
以上描述的材料的三维模式示出了它们并不比其中这些芴的9位置用直链的烷基取代的类似材料大。因此，这些材料中的向列相应该是如先前的材料一样稳定的。
以上材料的优选的实施方案是其中所有的R是烷基的材料。这是因为这些材料在该芴环系统没有α-氢取代基。在这些位置中的氢至少部分地是苄型特征的并且被认为是在九位置处被牵连而处于氧化中。而且，在这些优选的完全烷基取代的材料中，这些9位置具有免受活性组分进攻的最大的空间屏障。
还优选的是螺[环戊烷-1,9’-芴]-2’,7’二基（结构22）、螺[环己烷-1,9’-芴]-2’,7’二基（结构23）、螺[环庚烷-1,9’-芴]-2’,7’二基（结构24）、螺[二环[2,2,1]庚烷-7,9’-芴]-2’,7’二基（结构10）、或螺[二环[3,3,1]壬烷-9,9’-芴]-2’,7’二基（结构11）的二价基团由于它们的对称性以及易于合成而被选作本发明的通式中的这些FI单元。
再者，优选的是所有的这些R取代基都是相同的。这是因为其中这些R取代基是不同的分子将表现出位置的或立体异构的现象，这将会使这些材料所要求的电子水平的纯化变得复杂。
本发明的具有结构10至26的含二价基团FI的化合物可以进一步在连接到这些芴环状结构结构它们的9位置处的脂环族的以及双脂肪族环的环上的位置（而不是早已被R基团取代的那些）处被取代。然而，在这些其他位置上具有多个取代基的化合物是较不优选的，这是由于将会使得其纯化变得复杂的几何或立体异构现象的潜在性。一个例外是具有以下结构的化合物是有用的
Figure BDA00001650572100301
以及
Figure BDA00001650572100302
其中R是如以上所述的，并且R’优选地选自范围从CH3-至C5H11-的链长度的烷基。
本发明的发射体材料是优选的，其中对于A，化学式中n下标是等于3与6之间。更低的n值导致了具有更低的发光效率的分子。更高的n值导致了更难以合成和/或更难以纯化的分子。
根据本发明的材料可以一起进行混合以形成液晶混合物。从优化这些材料的特性的观点来看，这可能是非常有利的。例如，本发明的单独的化合物可以具有的液晶到各项同性液体的转变温度是远远低于它们的熔点（单变性的液晶相）的。在器件的制造应用中，这会导致这些材料的玻璃状或过冷的液体膜，这些膜在热力学上是充分不稳定的从而导致了在该膜内结晶的危险并且随后破坏了有用的电子特性。将多种组分化合物混合到一起可以将产生的混合物的熔点降低在液晶到各向同性液体的转变温度之下，或者至少充分地抑制结晶以消除这种问题。
使用本发明的这些材料的混合物的另一个优点是，它能允许具有以其他方式高度有用的器件应用特性的材料来进行使用，即使它们具有使其作为一种纯材料不可用的特殊特性。例如，可以希望的是制备一种具有向列液晶结构的发光聚合物膜。本发明的化合物可以是一种具有非常高的效率的发光材料并且可以具有其他有用的特性，但是同时可能被发现具有近晶的而不是向列的液晶相。通过将所述希望的化合物溶解到本发明的具有多个向列型相的其他化合物的一种混合物中，可以产生一种具有第一高度希望材料（结合了一种向列相结构）的发光特性的混合物。
经常还希望的是降低有机发光材料发出的光的自吸收。因为有机发光材料的光谱吸收和发射带在不同的材料中在或多或少的程度上有着重叠，发生了这种自吸收。例如，在染料激光器领域熟知的这个问题的一个解决方案是将该发光材料溶解在吸收比该发光溶质更短的波长的光的主体中。如果该溶液是稀释的，例如一到两个百分比，则这种发光溶质的自吸收几乎完全被抑制了。本发明的的不同化合物的容易的相互可混合性使得这种类型的溶液的制备非常容易。
在有机发光器件应用中，必要的是存在从该主体材料到该溶质发光材料的容易的激发能量传递。这是因为电荷载体（电子和空穴）必须传输通过该主体介质以重组成发光的激发子（电激发的分子轨道状态）。在一种主要由主体分子组分组成的混合物中，这种重组以及激发子形成主要在主体分子中发生。激发的能量然后需要从该主体分子传递到发光溶质分子。对于这种能量传递所要求的是该主体材料的一个或多个光谱发光发射带与该发光溶质的吸收带重叠。因此，本发明的一个重要方面是制备本发明的这些化合物的混合物，这些混合物在其构成组分之间具有这种光谱关联。例如，在光谱的蓝色区域发光的化合物28可以用作化合物27的主体，该主体是绿光发射体。与将通过纯的27的UV交联制备的膜相比，通过在化合物28中5%的化合物27的溶液的UV诱导交联制备的聚合物膜展示了显著地更小的由27发射的绿光的自吸收。
本发明的另一个方面涉及正以及负电荷载体到器件的电活性区域或层中的平衡的传输以及插入。作为一个例子，在图1中示出了一种典型的（现有技术）OLED配置。该器件包括：通常是在一个玻璃基底上被制备为导电铟□锡氧化物膜的阳极110，对空穴容易注入到该空穴传输层130中进行支持的一个空穴注入层120。该空穴传输层130在本发明的情况下是本发明的化合物或化合物的混合物的一个聚合膜，该膜由于其对空穴的高迁移率而被选择。该装置进一步由将电子注入到电子传输层150的阴极160组成。在阴极160与电子传输层150之间可以存在一个任选的电子注入层（未示出）。电子传输层150以及空穴传输层130分别将电子以及空穴插入到发光层140中，在那里它们重组成激发子并且然后光。本发明的电子传输层150是本发明的化合物或化合物的混合物的一个聚合膜，该膜由于其对电子的高迁移率而被选择。本发明的发光层还是本发明的化合物或化合物的混合物的一个聚合膜。
电子传输层150的另一个功能是防止被注入到140中的空穴继续向前离开140的另一侧并且最后与电子在非发光射的情况下在阴极表面上发生重组。为了实现这个，150的一种或多种材料被选择为具有HOMO（最高占有的分子轨道）能级，这个能级与发光层140的HOMO能级相比相当低。通常，约6.5电子伏特下的真空与140的材料的约5.25ev下的真空相对。结果是存在非常高的能量障碍，该障碍防止了空穴进入150。这种类型的电子传输层材料据说是空穴阻挡的。本发明的空穴阻挡、电子传输反应性介晶基元材料是
结构37
可见这种材料属于以下类型
B-S-A-S-B
其中A具有以下结构
Figure BDA00001650572100331
如以上所述，但是其中Ar现在包括3,4,5-三芳基取代的1,2,4-三唑，
如果在该材料中电子以及空穴迁移率是大致相同的话，则器件100的发光层140将最优化地运行。不幸地是，根据本发明的最好的发光材料具有比电子迁移率显著地更高的空穴迁移率。然而，生产本发明的材料的生产混合物的能力允许化合物37以及类似的化合物混入到本发明的发光材料中以形成具有实质上等空穴和电子迁移率的混合物。这些混合物然后可以通过UV暴露进行聚合以形成最佳的发光层。
使用本发明的材料的混合物的又另一个优点是，它允许使用反应性介晶基元材料的混合物，其中光引发的电子供体-受体相互作用（与离子或自由基引发相对）可以被用来引发聚合反应。这可以导致比基于甲基丙烯酸酯的系统稳定得多（就寿命而言）的反应性介晶基元材料，而同时保持低UV交联影响（fluences）。在这些混合物中，至少一种反应性介晶基元材料是用富电子的交联基团取代的，而至少一种其他组分反应性介晶基元材料是用缺电子的交联基团取代的。该材料上的紫外辐射的事件促进了一些反应性介晶基元分子上的缺电子的交联基团进入电子激发的状态。激发态的、缺电子的交联基团然后从其他反应性的介晶基元分子上的富电子（电子供体）交联基团上吸收电子，从而引发该共聚交联反应。这种类型的光聚合反应的说明可以在以下找到：例如“光引发的乙烯基醚-马来酸酯系统的自由基聚合反应（Photoinitiated radical polymerization of vinylether-maleate systems）”，聚合物38，(9)，第2229-37页(1997)；以及“马来酰亚胺与乙烯基醚的共聚反应：结构研究（Co-Polymerization ofMaleimides and Vinyl Ethers:A Structural Study）”，大分子（Macromolecules）1998,(31)第5681-89页。
缺电子的交联基团包括马来酰亚胺、马来酸酯、富马酸酯、和其他不饱和的酯。电子供体基团包括乙烯基醚、1-丙烯基醚以及其他类似的链烯基醚。像这些混合物是有利的，因为这些单独的组分是热以及光化学稳定的，具有优异的保质期。然而，当将这些材料合并时，该混合物具有高的光化学灵敏度并且对于交联仅要求较低的UV剂量。本发明的含缺电子以及电子供体的交联基团这两者的反应性介晶基元混合物的例子是化合物38与39的50:50的混合物。这种类型的混合物不需要包含与这个实例的情况下相同分子内芯结构的组分。
Figure BDA00001650572100351
示例性的OLED器件100可以如下制造。将铟□锡氧化物涂覆的玻璃基底（30欧姆/平方）图案化成一个像素或多像素模式，一种标准的将光致抗蚀剂涂覆到该基底上的过程，将其通过一个光掩膜用UV光暴露进行图案化，使该材料显影，并且然后用20%HCl/5%HNO3蚀刻该ITO。将该光致抗蚀剂从该ITO汽提掉；该ITO用去离子水漂洗并且然后用氧等离子体进行清洗。空穴注入层120通过将1.6%的Baytron P（AI 4083）聚乙烯二氧噻吩聚苯乙烯磺酸酯（PEDT/PSS）（从德国世泰科股份有限公司（H.C.Starck GmbH.）可得）的水溶液旋涂到玻璃基底的图案化的ITO上而形成。然后将该基底在120°C下烘焙。接着将在氯仿中的化合物34的0.75%的溶液旋涂到该PEDT/PSS上而形成空穴传输层130。将该材料在50°C下干燥30分钟并且在90°C退火1分钟。然后材料使用来自氩例子激光器的351nm的辐射以30焦耳/cm2的注量进行光固化。然后通过在层130上旋涂一个氯仿溶液而形成了发光层140，该溶液由0.40%的化合物37、0.35%的化合物35以及0.05%的化合物36组成。将这个层以与层130相同的方式干燥并且暴露到交联UV暴露中。下一个电子传输层150通过将0.75%的化合物37的氯仿溶液旋涂到层140上形成。然后将这个层干燥并且以与以上的层相同的方式进行光固化。最后，将一个铝阴极真空沉积到层150上，从而产生了以下图中表示的器件100。
通过使用现有技术的技术，有可能将一种液晶的光对齐材料插入到器件100中，如图2中所示。在这种新的器件200中，空穴传输的光对齐层210将旋涂的液晶层（由此通过光交联形成了空穴注入层130）中的分子的分子长轴对齐。在130内的对齐是使得形成该层的聚合物基质内的液晶分子内芯单元的长轴彼此平行并且与该器件基底表面平行。130内的分子内芯的均匀对齐通过作为一个对齐模板起作用而将液晶分子（由此形成了发光层140）的长分子轴对齐。类似地，层140上的对齐作为一个模板，用于将形成电子传输层150的液晶分子的进行对齐。因此，所有这三个液晶聚合物层130、140、和150通过插入对齐层210而均匀对齐而结束，从而形成了新器件200。
空穴传输、光对齐的层（像210）的形成在美国专利7,118,787中进行了描述。这些层是通过溶剂流延形成的，例如从0.5%的共混物在环戊酮中的溶液，该共混物是一种商用的光对齐聚合物，例如一种香豆素取代的聚甲基丙烯酸甲酯，像具有结构40的材料；以及一种可商购的空穴传输材料，例如三芳基取代的胺材料（结构41）。层210通过溶剂流延在该电子注入层上形成并且将这些后续的层的液晶分子对齐的必要的表面能的偏差是通过暴露于偏振的UV光（例如氩离子激光器的300nm光谱线）中诱导的。
Figure BDA00001650572100371
像器件200这样的器件是有用的，因为本发明的发光液晶聚合物层（像140）发出了高度偏振的光，如果它们使得其发光分子内芯一致地对齐（如它们在器件200中那样）的话。结果是，器件200是一种可以发射高度偏振的光的OLED。OLED，像200可以在液晶显示背光、3维显示器以及任何其他的其中高度偏振光的有效发射是有利的应用中找到用途。在器件200中使用的这种类型的对齐的发光液晶层还可以有利地用于其他器件中，例如光致发光的偏振器。
因为本发明的发光以及电荷传输材料可以被光图案化，像常规的光致抗蚀剂，它们可以很容易地并且成本有效地被用来生产多色的像素化的器件。例如，绿光发射元件的矩阵列（各自具有不连续的器件100的结构）可以在一个玻璃基底上制造。然后，具有相同数目的蓝光发射元件的一个第二阵列可以使用与100相同的结构制造，但是通过在一个层130上旋涂一个氯仿溶液形成层140，该氯仿溶液由0.40%的化合物37、0.35%的化合物42以及0.05%的化合物35形成，而不是使用以上实例中的层140的配制品。最后，数目上等于绿光发射像素的红光发射元件的阵列可以使用与100相同的结构制造，但是通过在一个层130上旋涂一个氯仿溶液形成层140，该氯仿溶液由0.40%的化合物37、0.35%的化合物35、以及0.05%的化合物43组成。这三种不同颜色的光发射元件的阵列可以被安排为使得一个绿光发射、一个蓝光发射以及一个红光发射元件的组形成了一个全色像素组，如在彩色平板显示器中所使用的。应该明显的是一些器件层，例如空穴注入层120、空穴传输层、光对齐层210以及阴极160是对于所有三种颜色的光发射元件可以常见的。
Figure BDA00001650572100391
在本发明中描述的这种材料超越更多的常规OLED发射体以及电荷传输材料的另外的优点是用于多个层的流延然后被光固化成一个接一个的不可溶的不能移动的液晶聚合物材料的能力。其他聚合的OLED发射体以及电荷传输材料在沉积到器件基底上之后仍然是溶剂可溶的，结果是随后自溶剂的材料沉积往往将它们洗掉了。这使得多层结果的制造如在器件100中一样是不可能的。应明显的是具有比器件100甚至更多层的器件可以通过加入更多的沉积以及固化步骤来容易地制造。
廉价地并且经济地生产多层器件的能力在塑料电子装置中是普遍实用的，这些多层装置中多个相邻的层具有不同的最高占有的或最低未占有的分子轨道（HOMO和LUMO）能级连同不同的电荷载体迁移率。例如，p-n结的等效物可以使用本发明的材料以及方法形成，并且这些可以在二极管、晶体管、以及光电器件中找到应用。本发明的材料进行光刻图案的能力允许制造具有几乎任何尺寸和类型的塑料电子器件的大的阵列。
本发明的耐氧化的材料的合成通过脂环族以及双环的化合物的酮二酯衍生物，例如以下VIII、XVIII、和XXVII，来进行。这些材料通过酮二羧酸酯（VI和XVI）的烯醇的烷基化来进行生产。然后这些酮化合物转化成对应的溴化合物（X、XX、和XXIX）。然后溴化物经受宫浦硼酯化（Miyaura borylation）反应以产生烷基硼酸频哪醇酯（XI、XXI、和XXX）。这些化合物然后偶联到适当的二苯基衍生物V上。由于竞争β-消除反应，使用这种类型的硼酸酯而苏楚基偶联反应通常是不成功的。然而，因为在这种情况下硼酸酯没有β-取代的氢，这种竞争反应不是可能的。然后，将产生的中间体闭环形成对应的9-螺-取代的芴二酯（XIV、XXIV、和XXXIII）。这些二酯可以通过还原或使用格氏试剂或烷基锂试剂反应接着通过还原而转化成所希望的烷基取代的环系统（例如，XVII、XXVI、或XXXVI）。
这些螺取代的芴是双卤化（方案5）的以使它们准备结合到反应性的介晶基元主链上。方案6、8、7和9描述了使用一系列的施蒂勒（Stille）和苏楚基偶联反应来合成反应性的介晶基元LVII。
本发明的耐氧化的材料的合成通过脂环族以及双环的化合物的酮-二酯衍生物，例如以下VIII、XVIII、和XXVII，来进行。这些材料通过酮二羧酸酯（VI和XVI）的烯醇的烷基化生产。然后这些酮化合物转化成对应的溴化合物（X、XX、和XXIX）。然后溴化物经受宫浦硼酯化反应以产生烷基硼酸频哪醇酯（XI、XXI、和XXX）。这些化合物然后偶联到适当的二苯基衍生物V上。由于竞争β-消除反应，使用这种类型的硼酸酯而苏楚基偶联反应通常是不成功的。然而，因为在这种情况下硼酸酯没有β-取代的氢，这种竞争反应不是可能的。将产生的中间体然后闭环形成对应的9-螺-取代的芴二酯（XIV、XXIV、和XXXIII）。这些二酯可以通过还原或施用格氏试剂或烷基锂试剂反应接着通过还原而转化成所希望的烷基取代的环系统（例如，XVII、XXVI、或XXXVI）。
这些螺取代的芴然后进行双卤化（方案5）的以使它们准备结合到反应性的介晶基元主链上。方案6、8、7和9描述了使用一系列的施蒂勒（Stille）和苏楚基偶联反应来合成反应性的介晶基元LVII。
方案1：联苯基-2-基三氟甲磺酸酯的合成
Figure BDA00001650572100421
1.a.Mg，Et2O，b.B(OMe)3，THF；2.溴苯，2当量水性K2CO3，3摩尔%Pd(PPh3)4；3.BBr3；CH2Cl2；-80°C；4.(CF3SO2)O，吡啶。
方案2：1,4-二甲基螺[二环[2,2,1]庚烷-7,9’-芴]的合成
Figure BDA00001650572100431
1.a.二异丙氨基锂，THF；b.1，2-二溴乙烷，c.NaH，THF；2.a.二异丙氨基锂，THF；b.1，2-二溴乙烷，c.NaH,THF；3.NaBH4，CH3OH；4.Ph3PBr2,CH3CN；5.双(频哪醇合)二硼，PdCl2(dppf)，水性KOAc，二噁烷；6.化合物V，Pd(PPh3)4，甲苯，水性Na2CO3；7Br2，CCl4，过氧化二苯酰，UV光；8.硼三氟氨酯醚合物，THF；9.LiEt3BH,THF；10.Ph3PBr2，CH3CN；11.LiEt3BH，THF。
方案3：1,5-二丙基螺[二环[3,3,1]壬烷-9,9’-芴]的合成
1．a.二异丙氨基锂，THF；b.1,3-二溴丙烷，c.NaH，THF；2.a.二异丙氨基锂，THF；b.1，3-二溴丙烷，c.NaH,THF；3.NaBH4,CH3OH；4.Ph3PBr2,CH3CN；5.双(频哪醇合)二硼，PdCl2(dppf)，水性KOAc，二噁烷；6.化合物V，Pd(PPh3)4，甲苯，水性Na2CO3；7Br2，CCl4，过氧化二苯酰，UV光，8.硼三氟氨酯醚合物，THF；9.a.C2H5MgBr，THF，b.稀HCl；10.a.H2NNH2·H2O，N(C2H5OH)3，回流，b.KOH，回流。
方案4：2,2,5,5-四甲基螺[环戊烷-1,9’-芴]的合成
1．a.二异丙氨基锂，THF；b.碘甲烷；2.NaBH4,CH3OH；3.Ph3PBr2,CH3CN；4.双(频哪醇合)二硼，PdCl2(dppf)，水性KOAc，二噁烷；5.化合物V，Pd(PPh3)4，甲苯，水性Na2CO3；6.Br2，CCl4，过氧化二苯酰，UV光；7.硼三氟氨酯醚合物，THF；8.LiEt3BH,THF；9.Ph3PBr2，CH3CN；10.LiEt3BH，THF。
方案5：1,5-二甲基螺[二环[3,3,1]壬烷-9,9’-芴]的合成
1．LiEt3BH，THF；2.Ph3PBr2，CH3CN；3.LiEt3BH，THF。
方案5：二卤代芴的合成
Figure BDA00001650572100462
1．Br2，CHCl3；2.I2,HIO4，CH3COOH；3.Br2；CHCl3。
方案6：2’,7’-双(2,5-二[三正丁基甲锡烷基]噻吩并[4,5-b]噻吩基)-1,5-二丙基螺[二环[3,3,1]壬烷-9,9’-芴]重要中间体的合成
Figure BDA00001650572100471
1.a.C4H9Li，THF(干)，-78℃，b.ClSn(C4H9)3(室温)
2．Pd(PPh3)4，DMF,80°C；3.a.C4H9Li,THF（干），-78°C，b.ClSn(C4H9)3（室温）。
方案7：间隔基/交联剂的合成
Figure BDA00001650572100472
方案8：7-([4-辛氧基苯基]噻吩-2-基)2-(7-溴{1,5-二甲基螺[二环[3,3,1]壬烷-9,9’-芴]}-2’-基)螺[二环[3,3,1]壬烷-9,9’-芴]重要中间体的合成
Figure BDA00001650572100481
1．1-溴辛烷，K2CO3，丁酮，回流；2.Pd(PPh3)4，DMF,80°C；3.a.C4H9Li,THF（干），-78°C，b.ClSn(C4H9)3（室温）；4.Pd(PPh3)4,DMF,80°C；5.双(频哪醇合)二硼，PdCl2(dppf),水性KOAc，二噁烷；6.化合物XXXX，Pd(PPh3)4，甲苯，水性Na2CO3。
方案9：电致发光的反应性介晶基元的合成
Figure BDA00001650572100491
1.Pd(PPh3)4，DMF，80°C；2.BBr3，CH2Cl2，-80°C；3.化合物XL，VI，K2CO3乙腈。
方案10：电子传输的反应性介晶基元的合成
1.Pd(PPh3)4，甲苯，水性Na2CO3；2.H2NNH2，EtOH；3.CH2Cl2，吡啶；4.苯胺，PCl3，甲苯；5.H2，Pd/C；6.化合物XLVI，K2CO3乙腈。

Claims (101)

1.具有以下通用结构的OLED化合物：
B-S-A-S-B
其中棒状核A包括一种缩合的芳香族环结构，该环结构进而包含与至少一个另外的芴环结构缩合的芴环结构，其中由该缩合的芳香族结构包括的这些芴环系统在9位置上被取代，并且其中这些芴的这些9位置是不易氧化的。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中该芴环系统或任何芴环系统的9位置不存在α-氢。
3.根据权利要求1或权利要求2所述的化合物，其中这些另外的氟环系统包括苯、萘、茚中以及其他的芴环系统中的至少一个。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，其中S代表一个柔性间隔基，该间隔基包括一个具有多个单键合的原子的链。
5.根据权利要求4所述的化合物，其中该链包括一个烷基链。
6.根据权利要求5所述的化合物，其中该烷基链包括一个或多个杂原子。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其中B代表一个交联的化学基团。
8.根据权利要求7所述的化合物，其中该交联的化学基团包括一个甲基丙烯酸酯基团。
9.根据权利要求6所述的化合物，其中该交联的化学基团包括一个1,4-戊二烯-3-基基团。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的化合物，其中A代表一个实质上线性的、共价键合的链。
11.根据权利要求10所述的化合物，其中该链包括一个以下通式表示的芳香族的或杂芳香族的二价基团的链：
Figure FDA00001650572000021
12.根据权利要求11所述的化合物，其中Ar是一个芳香族的或杂芳香族的二价基团。
13.根据权利要求11所述的化合物，其中Ar包括：1,4-亚苯基、联苯基-4,4’-二基、联三苯-4,4”-二基、萘-1,4-二基、噻吩-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、二萘嵌苯-3,10-二基、芘-2,7-二基、2,2’-二噻吩-5,5-二基、噁唑-2,5-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基、二噻吩并[3,2-b:2’,3’-d]噻吩-2,6-二基、或咪唑并[4,5-d]咪唑2,5-二基的二价基团、或一个单键。
14.根据权利要求11至13中任一项所述的化合物，其中FI包括在芴环的9位置处被一个脂环族的环系统取代的一个芴-2,7-二基二价基团螺，其中该脂环族的取代基在与该芴环系统的9位置处的碳原子直接相邻的两个碳原子上没有被取代的氢。
15.根据权利要求11至14中任一项所述的化合物，其中FI包括一个选自以下项的二价基团：
Figure FDA00001650572000022
Figure FDA00001650572000031
Figure FDA00001650572000041
Figure FDA00001650572000051
Figure FDA00001650572000061
Figure FDA00001650572000071
Figure FDA00001650572000081
以及
Figure FDA00001650572000082
其中X可以独立地选自CH、N、CR’、或CF3，并且R’=CnH2n+1，其中n可以具有独立地选自1至5的值；Y和Z可以独立地选自CH2、CHR”、CR”2、NH、NR”、O、S、S=O、O=S=O，以及C=O并且R”=CnH2n+1，其中n可以具有独立地选自1至5的值；并且R可以独立地选自H或CnH2n+1，其中n可以具有独立地选自1至5的值。
16.如权利要求15所述的化合物，其中X=CH，Y=Z=CH2，并且R独立地选自甲基、乙基或丙基基团。
17.如权利要求15所述的化合物，其中X=CH、Y=CH2、Z=CHR”，R”和R独立地选自甲基、乙基、以及丙基基团。
18.根据权利要求15所述的化合物，其中X=CH、Y=Z=CH2，并且R是氢。
19.根据权利要求15所述的化合物，其中R是烷基基团，并且在该芴核的9位置具有免受活性组分攻击的空间屏障。
20.根据权利要求15所述的化合物，其中R均是相同的。
21.根据权利要求1至20中任一项所述的化合物，其中对于A在该化学式中的n下标是从3至6。
22.具有以下通式的一种化合物
Figure FDA00001650572000091
其中是R’相同的并且是乙基和丙基中的任一种，R独立地选自甲基和乙基，X是光交联的基团，并且n=1或2。
23.具有以下通式的一种化合物
Figure FDA00001650572000092
其中是R’相同的并且是乙基和丙基中的任一种，R独立地选自甲基和乙基，X是光交联的基团，并且n=1或2。
24.根据权利要求11所述的化合物，其中Ar包括多环的芳香族烃。
25.根据权利要求11所述的化合物，其中Ar包括多环的芳香族杂环。
26.根据权利要求11所述的化合物，其中Ar包括3,4,5-三芳基取代的1,2,4-三唑。
27.根据权利要求1所述的化合物，具有一个在热力学上稳定的或一个单变性的液晶相。
28.根据权利要求1所述的化合物，具有一个在热力学上稳定的或一个单变性的向列的相。
29.根据权利要求1所述的化合物，具有一个在热力学上稳定的或一个单变性的近晶的相。
30.根据权利要求1所述的化合物，是荧光发射体。
31.根据权利要求1所述的化合物，是磷光发射体。
32.一种具有两种或更多种组分的混合物，包括根据权利要求1的化合物的至少一种组分。
33.一种具有两种或更多种组分的混合物，包括根据权利要求11的化合物的至少一种组分。
34.根据权利要求32所述的混合物，其中该混合物具有液晶相。
35.根据权利要求32所述的混合物，其中该液晶相是在热力学上稳定的。
36.根据权利要求32所述的混合物，其中该液晶相是单变性的。
37.根据权利要求32所述的混合物，其中该液晶相是向列的。
38.根据权利要求32所述的混合物，其中该液晶相是近晶的。
39.根据权利要求32所述的混合物，包括两种具有不同的空穴迁移率的构成组分，并且其中该混合物被配制为具有在这两种构成迁移率之间的中间空穴迁移率。
40.根据权利要求32所述的混合物，包括两种具有不同的电子迁移率的构成组分，并且其中该混合物被配制为具有在这两种构成迁移率之间的中间电子迁移率。
41.根据权利要求32所述的混合物，包括两构成组分，其中该两种构成组分中的第一种以比该第二构成组分更短的波长发射光，并且该第一组分的光谱发射带与该第二组分的光谱吸收带重叠，其中在所述吸收带的波长处的第二组分的能量吸收导致了荧光的发射或发光的发射。
42.根据权利要求32所述的混合物，包括两种均是根据权利要求5的化合物的组分，其中这两种化合物的交联基团B是不同的并且其中该第一化合物的B基团与该第二化合物的B基团相比是缺电子的，并且其中该混合物的聚合反应可以通过光诱导的从该第二至第一化合物的电子传递来引发。
43.根据权利要求42所述的混合物，其中该缺电子的基团是马来酰亚胺、马来酸酯、或富马酸酯。
44.根据权利要求42所述的混合物，其中该富电子的基团是乙烯基醚、丙烯基醚、或一些其他链烯基醚。
45.一种通过将包含权利要求1的化合物的材料进行交联而形成的聚合物。
46.一种通过将包含权利要求11的化合物的材料进行交联而形成的聚合物。
47.如权利要求46所述的聚合物，其中该交联的材料是权利要求33的混合物。
48.如权利要求46所述的聚合物，其中该交联是辐射诱导的。
49.如权利要求46所述的聚合物，其中该交联是热诱导的。
50.如权利要求49所述的聚合物，其中该辐射是电磁辐射。
51.如权利要求49所述的聚合物，其中该辐射是紫外辐射。
52.如权利要求49所述的聚合物，其中该辐射是粒子束。
53.一种包括两个相邻的权利要求46的聚合物的层的结构。
54.如权利要求53所述的结构，其中这些聚合物层各自具有与彼此不同的组成，这种不同在于是由至少一种不同的权利要求1的化合物形成的。
55.如权利要求53所述的结构，包括在权利要求46的聚合物的层之间的p-n结。
56.如权利要求53所述的结构，其中该结构是二极管。
57.一种包括权利要求53的结构的晶体管。
58.一种包括权利要求46的聚合物的晶体管。
59.一种包括权利要求46的聚合物的两个区域的结构。
60.如权利要求59所述的结构，其中这两个区域是彼此相邻的。
61.如权利要求60所述的结构，其中在这两个区域中的权利要求44的聚合物具有与彼此不同的组成，这种不同在于是它们由至少一种不同的权利要求1的化合物组成。
62.如权利要求60所述的结构，包括p-n结。
63.一种包括权利要求61的结构的光电器件。
64.一种包括权利要求46的聚合物的发光器件。
65.一种包括权利要求64的发光器件的显示装置。
66.一种有机发光二极管，包括一个阳极、一个阴极以及位于该阳极与阴极之间的一个发光层，其中该发光层包括权利要求46的聚合物。
67.一种有机发光二极管，包括一个阳极、一个阴极以及位于该阳极与阴极之间的一个发光层，其中该发光层包括权利要求47的聚合物。
68.一种有机发光二极管，包括一个阳极、一个阴极以及位于该阳极与阴极之间的一个发光层，其中该发光层包括权利要求48的聚合物。
69.根据权利要求66至68中任一项所述的有机发光二极管，进一步包括在该阳极与该发光层之间的一个空穴注入层。
70.根据权利要求66至68中任一项所述的有机发光二极管，进一步包括在该发光层与该阳极之间的一个空穴传输层。
71.根据权利要求70所述的有机发光二极管，其中该空穴传输层包括权利要求46的聚合物。
72.根据权利要求66至68中任一项所述的有机发光二极管，进一步包括在该发光层与该阴极之间的一个电子传输层。
73.根据权利要求72所述的有机发光二极管，其中该电子传输层包括权利要求46的聚合物。
74.根据权利要求71所述的有机发光二极管，其中该电子传输层还是一个空穴阻挡层。
75.根据权利要求46所述的聚合物，其中权利要求1的化合物是聚合的同时处于一个对齐的液晶相中。
76.根据权利要求46所述的聚合物，其中该聚合物材料具有液晶结构，其中包含该聚合物的线性分子内芯使得其长轴在相同的方向上一致地对齐。
77.一个由根据权利要求76所述的聚合物构成的材料层，其中这些分子内芯长轴与这些层表面相切地对齐。
78.根据权利要求66至68中任一项所述的有机发光二极管，进一步包括在该阳极与该电子传输层之间的一个液晶的光对齐的层。
78．根据权利要求66至68中任一项所述的有机发光二极管，进一步包括在该阳极与该发光层之间的一个液晶的光对齐的层。
80.根据权利要求64所述的发光器件，被配置为发射偏振光。
81.根据权利要求66至68中任一项所述的有机发光二极管，被配置为发射偏振光。
82.根据权利要求78所述的有机发光二极管，被配置为发射偏振光。
83.根据权利要求78所述的有机发光二极管，被配置为发射偏振光。
84.根据权利要求78或权利要求79所述的有机发光二极管，其中该液晶的光对齐的层将根据权利要求1的液晶材料的分子在该材料被交联形成该空穴传输层之前进行对齐。
85.根据权利要求78或权利要求79所述的有机发光二极管，其中该液晶的光对齐的层将根据权利要求1的液晶材料的分子在该材料被交联形成该发光层之前进行对齐。
86.根据权利要求78或权利要求79所述的有机发光二极管，其中该空穴传输层的液晶结构将根据权利要求1的液晶材料的层的分子在所述材料被交联形成该发光层之前进行对齐。
87.一种点阵显示器件，包括一个具有根据权利要求66至68中任一项的结构的、被图案化的有机发光二极管元件的阵列。
88.根据权利要求87所述的点阵显示器件，其中该图案化的有机发光二极管元件包括两组或更多组的元件，这两组或更多组的元件被配置具有不同组成的发光层以发射不同颜色的光。
89.根据权利要求88所述的点阵显示器件，其中该图案化的有机发光二极管元件包括三组元件，这三组元件被配置具有不同组成的发光层以分别发射红光、绿光以及蓝光。
90.根据权利要求88或权利要求89所述的点阵显示器件，被配置为发射偏振光。
91.一种器件，包括根据权利要求90所的点阵显示器件、以及一个线性偏振器，该偏振器在该发光表面附近并且被定向为传递从该显示器件所发出的光。
92.一种器件，包括根据权利要求91所述的一种点阵显示器件、以及一个线性偏振器，该偏振器在该发光表面附接并且被定向为传递从该显示器件所发出的光。
93.一种器件，包括如权利要求82所述的有机发光二极管、以及一个线性偏振器，该偏振器在该有机发光二极管的发光层附近并且被定向为传递从该有机发光二极管所发出的光。
94.一种具有以下通用结构的发光或电荷传输材料：
S–A–S,
其中A是实质上刚性的、棒状的分子内芯，包括一个由以下通式表示的芳香族或杂芳香族的二价基团的链
Figure FDA00001650572000141
其中FI包括被一个脂环族的环系统在芴环的9位置处取代的一个芴-2,7-二基二价基团螺，其中该脂环族的取代基在与该芴环系统的位置9处的碳原子直接相邻的两个碳原子上没有被取代的氢，
其中Ar独立地选自芳香族的或杂芳香族的二价基团或单键，并且
其中S是柔性间隔基单元。
95.如权利要求94所述的材料，其中该材料是液晶。
96.如权利要求94所述的材料，其中n是在1与10之间。
97.如权利要求94所述的材料，其中该材料是聚合物。
98.一种具有以下通用结构的发光或电荷传输聚合物：
T–A–T，
其中A是实质上线性的、共价键合的链，包括一个由以下通式表示的芳香族或杂芳香族的二价基团的链
Figure FDA00001650572000151
其中FI包括被一个脂环族的环系统在芴环的9位置处取代的一个芴-2,7-二基二价基团螺，其中该脂环族的取代基在与该芴环系统的位置9处的碳原子直接相邻的两个碳原子上没有被取代的氢，
其中Ar独立地选自芳香族的或杂芳香族的二价基团或单键，并且
其中T是聚合物链的终止单元。
99.如权利要求98所述的聚合物，其中T是独立地选自氢、卤素、芳基、或用以下项取代的芳基：氰基、羟基、缩水甘油醚、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基、乙炔基、马来酰亚胺、纳特酰亚胺、三烷基甲硅氧烷基、或三氟乙烯基醚部分。
100.一种用于合成根据任一项以上权利要求的耐氧化的OLED化合物的方法，包括：
通过将酮二羧酸酯的烯醇烷基化而生产一种选自以下组的化合物的酮二酯衍生物，该组由以下各项组成：脂环族的以及二环的化合物；
将该酮化合物转化成一种溴化合物；
将该溴化合物通过宫浦硼酯化反应转化成一种烷基硼酸频哪醇酯；
将所述酯偶联到一个联苯基衍生物上；
将所述衍生物进行闭环反应以形成9-螺-取代的环系统；
将该得到的螺-取代的芴进行双卤化；并且
将这些双卤化的化合物结合到反应性介晶基元主链上。
101.根据权利要求100所述的方法，其中该二酯通过还原反应而转化成烷基取代的环系统。
102.根据权利要求10所述的方法，其中该二酯通过与格氏试剂或烷基锂试剂反应接着通过还原反应而转化成烷基取代的环系统。
CN2010800520858A 2009-09-30 2010-09-29 含芴衍生物的电致发光材料 Pending CN102695774A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0917083.8A GB0917083D0 (en) 2009-09-30 2009-09-30 Electroluminescent materials
GB0917083.8 2009-09-30
PCT/GB2010/001818 WO2011039506A1 (en) 2009-09-30 2010-09-29 Electroluminescent materials comprising fluorene derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN102695774A true CN102695774A (zh) 2012-09-26

Family

ID=41350554

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2010800520858A Pending CN102695774A (zh) 2009-09-30 2010-09-29 含芴衍生物的电致发光材料

Country Status (9)

Country Link
US (2) US20130037752A1 (zh)
EP (1) EP2483368B1 (zh)
JP (1) JP2013506647A (zh)
KR (1) KR101833074B1 (zh)
CN (1) CN102695774A (zh)
GB (1) GB0917083D0 (zh)
IN (1) IN2012DN03382A (zh)
PL (1) PL2483368T3 (zh)
WO (1) WO2011039506A1 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103345071A (zh) * 2013-06-27 2013-10-09 京东方科技集团股份有限公司 一种3d显示器件及其制造方法、显示装置
WO2014206019A1 (zh) * 2013-06-27 2014-12-31 京东方科技集团股份有限公司 显示面板及其制造方法

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2456298A (en) 2008-01-07 2009-07-15 Anthony Ian Newman Electroluminescent materials comprising oxidation resistant fluorenes
GB201101094D0 (en) 2011-01-21 2011-03-09 Univ Hull Polymer networks
GB201122316D0 (en) * 2011-12-23 2012-02-01 Cambridge Display Tech Ltd Polymer, polymer composition and organic light-emitting device
GB201208115D0 (en) * 2012-05-09 2012-06-20 Lomox Ltd Oilgomeric organic light emitting diode (OLED) materrials containing multiple crosslinking functions
GB2501905B (en) 2012-05-10 2015-07-08 Lomox Ltd Improved methods for producing organic light emitting diode (OLED) materials
CN103325951B (zh) 2013-06-21 2016-02-03 深圳市华星光电技术有限公司 一种电致发光二极管器件
GB2525245A (en) * 2014-04-17 2015-10-21 Lomox Ltd Fluoroalkylfluorene derivatives
CN104795507B (zh) * 2015-04-16 2017-03-22 京东方科技集团股份有限公司 有机电致发光器件及其制造方法、电子设备
JP2017069324A (ja) * 2015-09-29 2017-04-06 日立化成株式会社 有機エレクトロニクス材料、有機層、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、表示素子、照明装置、及び表示素子
CN110663121B (zh) 2017-05-23 2023-03-28 汉阳大学校产学协力团 旋转偏振发光体及旋转偏振发光装置及其制造方法
US11631818B2 (en) * 2020-08-06 2023-04-18 Meta Platforms Technologies, Llc OFETs having multilayer organic semiconductor with high on/off ratio
US20220045274A1 (en) * 2020-08-06 2022-02-10 Facebook Technologies Llc Ofets having organic semiconductor layer with high carrier mobility and in situ isolation
WO2022178559A1 (en) * 2021-02-22 2022-08-25 The Trustees Of Princeton University 2-substituted bicyclo[1.1.1]pentanes

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1711301A (zh) * 2002-11-08 2005-12-21 科文有机半导体有限公司 用于有机电致发光器件的芳基取代的聚茚并芴
WO2007064721A2 (en) * 2005-11-30 2007-06-07 Aldred Matthew P Lighting elements, devices and methods
GB2456298A (en) * 2008-01-07 2009-07-15 Anthony Ian Newman Electroluminescent materials comprising oxidation resistant fluorenes

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7118787B2 (en) 2001-06-29 2006-10-10 University Of Hull Liquid crystal alignment layer
WO2008006743A1 (en) 2006-07-14 2008-01-17 Ciba Holding Inc Novel electroluminescent polymers for electronic applications
KR20090105495A (ko) 2008-04-02 2009-10-07 (주)그라쎌 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전기 발광 소자

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1711301A (zh) * 2002-11-08 2005-12-21 科文有机半导体有限公司 用于有机电致发光器件的芳基取代的聚茚并芴
WO2007064721A2 (en) * 2005-11-30 2007-06-07 Aldred Matthew P Lighting elements, devices and methods
GB2456298A (en) * 2008-01-07 2009-07-15 Anthony Ian Newman Electroluminescent materials comprising oxidation resistant fluorenes

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103345071A (zh) * 2013-06-27 2013-10-09 京东方科技集团股份有限公司 一种3d显示器件及其制造方法、显示装置
WO2014206019A1 (zh) * 2013-06-27 2014-12-31 京东方科技集团股份有限公司 显示面板及其制造方法
CN103345071B (zh) * 2013-06-27 2015-11-25 京东方科技集团股份有限公司 一种3d显示器件及其制造方法、显示装置
US9281348B2 (en) 2013-06-27 2016-03-08 Boe Technology Group Co., Ltd. Display panel and fabricating method thereof

Also Published As

Publication number Publication date
IN2012DN03382A (zh) 2015-10-23
EP2483368B1 (en) 2014-12-24
US20130037752A1 (en) 2013-02-14
EP2483368A1 (en) 2012-08-08
JP2013506647A (ja) 2013-02-28
WO2011039506A1 (en) 2011-04-07
PL2483368T3 (pl) 2015-11-30
KR20120106731A (ko) 2012-09-26
US20160056389A1 (en) 2016-02-25
GB0917083D0 (en) 2009-11-11
KR101833074B1 (ko) 2018-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102695774A (zh) 含芴衍生物的电致发光材料
EP2274289B1 (en) Electroluminescent materials
US10923662B2 (en) Fluoroalkylfluorene derivatives
CN107089990A (zh) 一种以芴为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用
EP2665795B1 (en) Polymer networks
CN110407838B (zh) 有机电致发光材料及器件
CN114702490B (zh) 一种有机电致发光化合物及其制备方法
GB2554871A (en) Dibenzo(d,b)silole-based reactive mesogens
CN112939972B (zh) 一种手性三蝶烯骨架的热活化延迟荧光材料及其制备方法与应用
Dong et al. Binaphthol-based chiral host molecules for efficient solution-processed circularly polarized OLEDs
CN101830910B (zh) 一类噻吩并吡嗪衍生物及其制备方法
CN113429399A (zh) 芘类衍生物，发光器件材料及发光器件
Zhang et al. Highly efficient thermally activated delayed fluorescence emitters with suppressed energy loss and a fast reverse intersystem crossing process
Zhao et al. Selenoxanthen-9-one-based emitters exhibiting efficient room temperature phosphorescence for electroluminescent and oxygen sensing applications
KR20190087853A (ko) 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN114409685B (zh) 一类有机小分子电致发光材料及其制备方法和应用
CN102666779A (zh) 电致发光的噻吩衍生物
CN116655642A (zh) 一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用
CN118084886A (zh) 一种有机电致发光化合物、多种主体材料及包含其的发光器件、发光装置
CN117624064A (zh) 一种基于二苯并[f，h]喹喔啉衍生物的电子型受体材料、制备方法及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: DE

Ref document number: 1176082

Country of ref document: HK

C12 Rejection of a patent application after its publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20120926