ES2642013T3 - 1-Vinilciclohex-3-enocarbaldehído y 4-vinilciclohex-1-enocarbaldehído para su utilización en composiciones de cuidado bucal - Google Patents

1-Vinilciclohex-3-enocarbaldehído y 4-vinilciclohex-1-enocarbaldehído para su utilización en composiciones de cuidado bucal Download PDF

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Abstract

Composición de aroma que comprende a. como mínimo, un compuesto de fórmula (I) **(Ver fórmula)** en la que R es carbonilo unido a C-1 o a C-4; y b. como mínimo, un aroma de menta.

Description

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DESCRIPCION
1-Vinilciclohex-3-enocarbaldehldo y 4-vinilciclohex-1-enocarbaldehldo para su utilizacion en composiciones de cuidado bucal
Se dan a conocer composiciones de cuidado bucal que poseen un caracter potenciado de aroma de menta. Se da a conocer ademas un procedimiento para potenciar el caracter de aroma de menta de una composicion de cuidado bucal y la utilizacion de ciertos compuestos para potenciar el caracter de aroma de menta en composiciones de cuidado bucal.
Los aromas de menta de origen natural, identico al natural y sintetico, en particular de menta piperita y hierbabuena, o mezclas de los mismos, son aromas populares en los productos para el cuidado bucal, tales como pasta dentlfrica, enjuague bucal y chicle, por ejemplo, para enmascarar el sabor de los ingredientes basicos y para proporcionar una indicacion al consumidor de que el producto puede proporcionar frescura y limpieza al utilizarlo. Los aromas de menta se proporcionan tradicionalmente anadiendo aceite de menta a la composicion de cuidado bucal. Dado que estos aceites son de origen natural, las cantidades disponibles y, por lo tanto, el precio, pueden variar de un ano a otro. Ademas, para lograr caracterlsticas significativas de aroma de menta en un producto final, se requieren mayores cantidades de estos aceites naturales, lo que aumenta el precio. El documento WO 2008/005548 de la tecnica anterior da a conocer aromas para composiciones para el cuidado bucal y el documento WO 2009/021342 da a conocer un nuevo procedimiento para la produccion de derivados de formilciclohexeno que son adecuados para su utilizacion como odorantes. El presente solicitante ha descubierto ahora que, mediante la adicion a composiciones de cuidado bucal con aroma de menta de un compuesto seleccionado entre 4-vinilciclohex-1- enocarbaldehldo y 1-vinilciclohex-3-enocarbaldehldo, o una mezcla de los mismos, la percepcion del aroma de menta puede ser potenciada, con lo que se requiere menos aroma de menta para conseguir un caracter de aroma esencialmente similar.
De este modo, en una realizacion se da a conocer una composicion para el cuidado bucal que comprende a) como mlnimo, un compuesto de formula (I)
imagen1
en la que R es carbonilo unido a C-1 o C-4; y
b) como mlnimo, un aroma de menta, por ejemplo, aceite de menta, mentol, /-carvona, /-limoneno o mentona.
Las expresiones "aroma de menta", "aromatizado con menta", tal como se utilizan en el presente documento, se refieren a sustancias que poseen el aroma caracterlstico que es una propiedad de los extractos de ciertas plantas, especialmente las de la familia Mentha. Entre los ejemplos se incluyen menta piperita (Mentha piperita), hierbabuena (Mentha spicata), Mentha arvensis y Mentha cardiaca y sus hlbridos y fracciones.
Sin embargo, otras especies de plantas pueden proporcionar un aroma similar, y estas tambien estan comprendidas. El aroma caracterlstico tambien puede obtenerse o proporcionarse mediante la adicion, como mlnimo, de uno de entre multiples compuestos, entre cuyos ejemplos no limitantes se incluyen /-carvona, /-limoneno, mentol y mentona, constituyendo los dos ultimos nombrados los componentes principales del aceite de menta.
En una realizacion, el aroma de menta es una mezcla de dos o mas de entre aceite de menta natural, mentol, mentona, /-carvona y /-limoneno. El mentol puede ser de origen natural o sintetico.
En otra realizacion, el aroma de menta se deriva de compuestos que no se dan naturalmente, pero que proporcionan el aroma caracterlstico. Entre estos se incluyen Frescomenthe®, etilvainillina y etilmaltol.
Entre los aceites de menta piperita natural adecuados se incluyen, por ejemplo, Peppermint American Far West, Peppermint American Mid West, Peppermint American Willamette, Peppermint American Yakima, Peppermint Indian piperita y similares. Entre los aceites de hierbabuena adecuados se incluyen, por ejemplo, Spearmint American Far West Native, Spearmint American Mid West Native, Spearmint Chinese Native, Spearmint Indian Native y similares. Entre los aceites adecuados de Mentha arvensis se incluyen, por ejemplo, Peppermint Chinese Arvensis, Peppermint Indian Arvensis, Peppermint Chinese Terpenless, Peppermint Indian rectificado y similares. Entre los aceites de Mentha cardiaca adecuados se incluyen, por ejemplo, Spearmint American Far West Scotch, Spearmint
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American Mid West Scotch y similares. Ademas, pueden utilizarse tambien aceites de menta sinteticos, tales como Spearmint supra y Peppermint supra.
Se ha descubierto que mediante la adicion de un compuesto de formula (I), o una mezcla de los mismos, a una composicion aromatizada con menta, la cantidad de aceite de menta puede reducirse hasta un 10% en peso o incluso de un 15% a un 20% en peso de la cantidad total de aceite de menta, en comparacion con una composicion esencialmente desprovista de compuestos de formula (I), sin un cambio perceptible del caracter de menta. Ademas, se ha descubierto que la mezcla de un compuesto de formula (I), o mezclas de los mismos, proporciona una sensacion refrescante, combinada con algunas propiedades edulcorantes.
En una realization se da a conocer una composicion de cuidado bucal que comprende un aroma de menta y 4- vinilciclohex-1-enocarbaldehldo.
En otra realizacion, se da a conocer una composicion para el cuidado bucal que comprende un aroma de menta y una mezcla de 4-vinilciclohex-1-carbaldehldo y 1-vinilciclohex-3-enocarbaldehldo en una proportion de 1:99 a 100:0 (incluyendo, por ejemplo, 1:9, 1:4, 1:2, 3:7, 2:3, 5:5, 3:2, 7:3, 4:1 y 9:1).
En otra realizacion, se da a conocer una composicion de cuidado bucal que comprende un aroma de menta y una mezcla de 4-vinilciclohex-1-enocarbaldehldo y 1-vinilciclohex-3-enocarbaldehldo, comprendiendo dicha mezcla del 0,1% al 99,9% en peso de 4-vinilciclohex-1-enocarbaldehldo (tal como el 1%, el 10%, el 20% o el 50%).
En otra realizacion, se da a conocer una composicion para el cuidado bucal que comprende
a) aproximadamente, del 0,01% al 5%, por ejemplo, del 0,1% al 5%, incluyendo del 0,3% a 0,5% en peso de una composicion de aroma que comprende aroma de menta y
b) aproximadamente, de 0,05 a 10 ppm, tal como, aproximadamente, 0,1 - 5 ppm, incluyendo 1,5 ppm, 2 ppm, 3 ppm, de un compuesto de formula (I), o una mezcla de los mismos.
La expresion "composicion para el cuidado bucal", tal como se utiliza en el presente documento, se refiere a composiciones no alimenticias que estan disenadas para ser tomadas en la boca, para proporcionar una variedad de beneficios. Entre dichas composiciones se incluyen dentlfricos, enjuagues bucales, aerosoles bucales y composiciones de gargarismos, tiras de respiration (pellculas comestibles que se colocan en la cavidad bucal para administrar un agente activo, tal como un agente aromatizante o refrescante del aliento) y chicles. El termino "dentlfrico", tal como se utiliza en el presente documento, significa pasta de dientes, geles o llquidos para el cuidado bucal, a menos que se especifique lo contrario. La composicion de dentlfrico puede ser una composicion monofasica o puede ser una combination de dos o mas composiciones dentlfricas separadas. La composicion dentlfrica puede estar en cualquier forma deseada, tal como con rayas profundas, rayas superficiales, capas multiples, con el gel rodeando a la pasta, o cualquier combinacion de las mismas.
En otra realizacion, se da a conocer un procedimiento para proporcionar un aroma de menta potenciado a una composicion aromatizada con menta adaptada para ser recibida bucalmente, que comprende anadir a dicha composicion un compuesto seleccionado entre 1-viniciclohex-3-enocarbaldehldo y 4-vi nilciclohex-1 - enocarbaldehldo, o una mezcla de los mismos.
La presente invention se describe adicionalmente con referencia al siguiente ejemplo de trabajo, el cual describe una realizacion particular, y que no pretende en modo alguno constituir limitation.
Ejemplo 1: 1-Vinilciclohex-3-enocarbaldehldo y 4-vinilciclohex-1-enocarbaldehldo
Se cargo un matraz de 500 ml con crotonaldehldo (210,3 g, 3 mol), formaldehldo (270,0 g, 3,24 mol, solution acuosa al 36%) y DMF (50 g, 0,68 mol). Se anadio una mezcla enfriada de pirrolidina (5,33 g, 0,075 mol) y acido propionico (5,56 g, 0,075 mol) con agitation durante 5 minutos. A continuation, esta mezcla combinada se bombeo lentamente con agitacion a un autoclave calentado (100°C) que se habla cargado con una solucion de 1,3-butadieno (570,4 g, 5 mol) en DMF (250 g, 3,42 mol). (Atencion: se debe cargar un autoclave frlo con una solucion enfriada de butadieno en DMF, punto de ebullition del butadieno: -4,5°C). A esta temperatura, la presion interna fue de 12,0 bar. Durante las primeras 3 h de esta adicion, la presion interna aumento lentamente hasta 14,5 bar, mientras que la temperatura se mantuvo a 100°C. A continuacion, la presion bajo lentamente a 11,0 bar hasta que se completo la adicion despues de 4,5 horas. La mezcla de reaction se agito a 100°C durante otras 2 horas. Despues de ese tiempo (la presion era inferior a 8,1 bar), la mezcla de reaccion se enfrio a temperatura ambiente (mediante un dispositivo de refrigeration interno), despues de lo cual la presion interna descendio hasta menos de 2 bar. La mezcla se transfi rio a un embudo de separation de 2,0 l y se diluyo con hexano (620 g) y agua (300 g) (Atencion: el exceso de butadieno se evapora durante esta operation: usese una campana bien ventilada). La fase superior se separo y se lavo sucesivamente con acido acetico acuoso (50 ml) y agua (50 ml) y posteriormente con solucion acuosa saturada de bicarbonato sodico. La fase organica se seco con MgSO4, se filtro y se concentro a presion reducida para proporcionar el producto en bruto en forma de aceite amarillo (254 g) que posteriormente se destilo al vaclo en una
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columna Vigreux de 10 cm (p. eb. 47-72°C, 0,1 mbar), para producir 1-vinilciclohex-3-enocarbaldehldo y 4- vinilciclohex-1-enocarbaldehldo (189,9 g, 46,5%) en una relacion de, aproximadamente, 2:1. Los compuestos pueden separarse mediante destilacion o mediante cromatografla sobre gel de sllice en condiciones conocidas por el experto en la materia.
Descripcion del sabor (5 ppm de la mezcla en la base de pasta de dientes): verde, herbaceo, fresco, de tipo cltrico, con leve aroma a menta, caracter graso, aceitoso, con cierto dulzor.
1-Vinilciclohex-3-enocarbaldehldo RMN de 1H (300 MHz, CDCls): 9,38 (s, 1H), 5,77-5,63 (m, 3H), 5,29 (d, J = 10,6 Hz, 1H), 5,16 (d, J = 17,7 Hz, 1H), 2,53-1,67 (m, 6H) ppm. RMN de 13C (75 MHz, CDCla): 201,8 (d), 137,9 (d), 127,1 (d), 123,9 (d), 117,0 (t), 51,7 (s), 29,4 (t), 26,9 (t), 22,0 (t) ppm. GC/MS (El): 136 (M+, 5), 118 (17), 107 (28), 91 (46), 79 (100), 67 (9), 53 (14), 39 (23).
4-Vinilciclohex-1-enocarbaldehldo: RMN de 1H (300 MHz, CDCla): 9,41 (s, 1H), 6,79 (bs, 1H), 5,81 (ddd, J = 17,0, 10,2, 6,6 Hz, 1H), 5,04 (d, J = 17,0 Hz, 1H), 4,99 (d, J = 10,2 Hz, 1H), 2,55-2,05 (m, 5H), 1,91-1,83 (m, 1H), 1,44 - 1,30 (m, 1H) ppm. RMN de 13C (75 MHz, CDCls): 194,0 (d), 150,1 (d), 142,0 (d), 141,3 (s), 113,5 (t), 37,1 (d), 32,0 (t), 27,2 (t), 20,8 (t) ppm. GC/MS (El): 136 (M+, 21), 121 (14), 107 (60), 91 (41), 79 (88), 67 (27), 54 (100), 39 (49). IR (puro, u l cm'1): 2928a, 1686a, 1643m, 1420d, 1178d, 916d.
Ejemplo 2: Composiciones de aroma
2.1 Composicion de aroma de menta piperita
Ingrediente
partes en peso
Anetol
8,00
I-Mentol
50,00
Aceite de menta piperita (Mentha Arvensis)
26,40
Eucaliptol
5,00
Base vegetal
0,45
Aceite de limon
0,10
Vainillina
0,05
Aceite de menta piperita (Mentha Piperita)
10,00
2.2 Composicion de aroma de menta piperita
Ingrediente___________________________partes en peso
Anetol
12,00
I-Mentol
55,00
Aceite de menta piperita (Mentha Arvensis)
21,00
Aceite de menta piperita (Mentha Piperita)
10,00
Aceite de limon
0,45
Vainillina
0,05
Base vegetal especiada
1,00
Aceite de hierbabuena
0,50
Ejemplo 3: Aromas de menta 3.1. Aroma de hierbabuena
Ingrediente
partes en peso
Anetol
10,00
I-Mentol
15,00
Aceite de menta piperita (Mentha Arvensis)
7,00
Eucaliptol
1,00
l-Carvona
32,00
Aceite de hierbabuena (Mentha Cardiaca)
10,00
Aceite de hierbabuena (Mentha Spicata)
10,00
Aceite de menta piperita (Mentha Piperita)
15,00
4-vinilciclohex-1-enocarbaldehldo
0,05
5
10
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3.2 Aroma de menta wintergreen
Ingrediente
Partes en peso
Anetol
12,00
I-Mentol
57,50
Eucaliptol
2,20
Salicilato de metilo
15,00
Eugenol
8,00
Base de canela
0,30
Aceite de menta piperita (Mentha Piperita)
5,00
4-vinilciclohex-1-enocarbaldehldo
0,02
1-vinilciclohex-3-enocarbaldehldo
0,03
3.3 Aroma de menta piperita fresca
Ingrediente
Partes en peso
Anetol
9,00
I-Mentol
65,00
Eucaliptol
10,00
Salicilato de metilo
0,10
Eugenol
0,10
/-Carvona
0,80
Aceite de menta piperita (Mentha Arvensis)
10,00
Aceite de menta piperita (Mentha Piperita)
5,00
Compuesto del ejemplo 1
0,05
Aroma de menta piperita
Ingrediente
Partes en peso
Anetol
10.00
I-Mentol
45.00
I-Mentona
10.00
Acetato de I-mentilo
5.00
Peppermint Supra (Menta piperita sintetica reconstituida)
30.00
Aroma de hierbabuena
Ingrediente
Partes en peso
Anetol
8,00
I-Mentol
32,00
Aceite de menta piperita (Mentha Arvensis)
14,00
Aceite de menta piperita (Mentha Piperita)
5,00
Eucaliptol
1,00
Spearmint Supra (Hierbabuena sintetica reconstituida)
20,00
Ejemplo 4: Aplicacion en pasta de dientes
A una base de pasta de dientes que comprendla el 0,2% en peso de sacarina, se anadio el 10% de una composicion de aroma, de acuerdo con la siguiente tabla 1. A la mitad de las muestras, se anadio el compuesto del ejemplo 1 (1- vinilciclohex-3-enocarbaldehldo y 4-vinilciclohex-1-enocarbaldehldo (en una proporcion de aproximadamente 2:1; 1% en PG).
Tabla 1:
A B C D E F
Aroma de menta
Ej. 2.1 Ej. 2.1 Ej. 2.1 Ej. 2.2 Ej. 2.2 Ej. 2.2
Compuesto del ejemplo 1
-- 10 ppm 5 ppm -- 10 ppm 5 ppm
Se coloco una porcion de la pasta dental preparada de este modo en un cepillo de dientes y se cepillaron los dientes de un evaluador. Se evaluo que la composicion B, en comparacion con la A, tenia una mejor frescura y se evaluo que la composicion C, en comparacion con la A, daba un caracter de piperita americana natural mas de tipo hoja verde. Se han descubierto los mismos resultados para la composicion E y F en comparacion con la D.
Ejemplo 5: Composicion de aroma con aceite de menta reducido
Ingrediente (partes en peso)
4-1 4-2 4-3
Base vegetal
0,45 0,45 0,45
Aceite de limon
0,10 0,10 0,10
Vainillina
0,05 0,05 0,05
Anetol
8,00 8,00 8,00
I-Mentol
50,00 50,00 50,00
Aceite de menta piperita (Mentha Arvensis)
26,40 26,40 26,40
Eucaliptol
5,00 5,00 5,00
Aceite de menta piperita (Mentha Piperita)
10,00 9,00 8,00
Compuesto del ejemplo 1*
- 0,05 0,05
Propilenglicol (PG)
- 0,95 1,95
*: 1-vinilciclohex-3-enocarbaldehldo y 4-vinilciclohex-1-enocarbaldehldo (en una proporcion de aproximadamente 2:1)_________________________________________________________
Ejemplo 6: Aplicacion en pasta de dientes 5
Se preparo una base de pasta de dientes que comprendla el 0,2% en peso de sacarina y el 1,0% en peso de una composicion de aroma (ejemplo 4, composicion 4-1, 4-2 y 4-3, respectivamente) fue evaluada por un jurado. No se observo diferencia notable entre las composiciones 4-1 y 4-2, y solo se observo una ligera diferencia entre las composiciones 4-1 y 4-3. La composicion 4-3 se describio con un impacto ligeramente menor y carente de la 10 plenitud del caracter de hoja verde de piperita.

Claims (7)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    REIVINDICACIONES
    1. Composicion de aroma que comprende
    a. como minirno, un compuesto de formula (I)
    imagen1
    en la que R es carbonilo unido a C-1 o a C-4; y b. como minirno, un aroma de menta.
  2. 2. Composicion de aroma, segun la reivindicacion 1, en la que el aroma de menta se selecciona entre aceite de menta piperita, aceite de hierbabuena, aceite de Mentha arvensis, mentol, /-carvona, /-limoneno y mentona, y mezclas de los mismos.
  3. 3. Composicion de aroma, segun una de las reivindicaciones anteriores, que comprende 4-vinilciclohex-1- enocarbaldehido.
  4. 4. Composicion de cuidado bucal que comprende
    a. como minimo, un compuesto de formula (I)
    imagen2
    en la que R es carbonilo unido a C-1 o a C-4; y b. como minimo, un aroma de menta
  5. 5. Composicion de cuidado bucal, segun la reivindicacion 6, en la que el aroma de menta se selecciona entre aceite de menta piperita, aceite de hierbabuena, aceite de Mentha arvensis, mentol, /-carvona, /-limoneno y mentona, y mezclas de los mismos.
  6. 6. Composicion de cuidado bucal, segun las reivindicaciones 4 o 5, que comprende 4-vinilciclohex-1- enocarbaldehido.
  7. 7. Procedimiento para proporcionar un aroma potenciado de menta a una composicion con aroma de menta adaptada para ser recibida por via bucal, que comprende anadir a dicha composicion un compuesto seleccionado entre 1-viniciclohex-3-enocarbaldehido y 4-vinilciclohex-1-enocarbaldehido, o una mezcla de los mismos.
ES13701103.7T 2012-01-26 2013-01-25 1-Vinilciclohex-3-enocarbaldehído y 4-vinilciclohex-1-enocarbaldehído para su utilización en composiciones de cuidado bucal Active ES2642013T3 (es)

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