ES2312931T3 - Dienamidas conjugadas, procedimientos para su produccion, composiciones que las contienen y sus usos. - Google Patents
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Abstract
Una mezcla de como mínimo cuatro alcadienamidas, cada una de las cuales está definida por la estructura siguiente: (Ver fórmula) en la que R representa n-alquilo C1-2, R1 es 2-metil-1-propilo y R2 es hidrógeno, o R1 y R2 juntos forman un resto que tiene la fórmula -(CH2)n- en la que n es 4 0 5.
Description
Dienamidas conjugadas, procedimientos para su
producción, composiciones que las contienen y sus usos.
Mezclas de E2,E4-alcadienamidas
C_{10-11} obtenibles por síntesis o de una especie
molida y seca de piperáceas, Piper longum Linn o Piper
peepuloides, que tienen atributos beneficiosos de sabor y
sensoriales en la cavidad oral y sobre la piel.
Es conocida la presencia de derivados amida de
dienos y trienos C_{10} y C_{12} en una variedad de especies
botánicas y su uso para impartir sensaciones de cosquilleo o calor
en la cavidad oral y en la piel cuando se usan en productos
alimenticios, chicles y productos para el cuidado bucal, productos
para el cuidado del cabello, colonias, productos cosméticos tópicos
o productos medicinales. Tales derivados amida de dienos y trienos
C_{10} y C_{12} se describen como que tienen actividad
biológica, muy notablemente actividad antibacteriana, antifúngica e
insecticida. Los compuestos más significativos que son miembros del
género: "derivados amida de dienos y trienos C_{10} y
C_{12}" son los descritos como sigue:
Espilantol o afinina que tiene la
estructura:
cuyo uso en el cuidado oral, el
cuidado de la piel y en productos medicinales se describe por
Nakanatsu y otros, solicitud de patente europea publicada EP
1.121.927
A2.
\vskip1.000000\baselineskip
Pelitorina,
N-isobutil-2-decadienamda,
que tiene la estructura:
\vskip1.000000\baselineskip
Iieremida A
(N-pirrolidil-2,4-decadienamida),
que tiene la estructura
\vskip1.000000\baselineskip
Iieremida B,
(N-piperidil-2,4-decadienamida),
que tiene la estructura
\newpage
La piperidina
(N-piperidil-5(3,4-metilendioxifenil)-2,4-pentadienamida)
y la
N-isobutil-2,4-dodecadienamida
son descritas por Adesina y otros, en GC/MS Investigations of
the minor constituents of Piper guineense stem, Pharmazie 57
(2002)9, págs. 622-627, como constitutivas de
la cepa Piper guíneense. Se indica en la introducción de la
publicación de Adesina: "que hojas y frutos de Piper
guineense Schum y Ton se han usado como condimentos, agentes
saboreadores y generalmente como especias en alimentos. El intenso
sabor a pimienta del fruto ha contribuido a su aceptación y uso en
algunos preparados de alimentos y fármacos".
En la patente U.S. nº. 6.365.601 se describe que
la piperina,
N-piperidil-5(3,4-metilendioxifenil)-2,4-pentadienamida,
se puede extraer también de frutos de especies de piperáceas,
incluida Piper longum, en la que se presenta en una
concentración de 4,5%. También indican Das y otros, en One New
and Two Rare Alkamides from Two Samples of the Fruits of Piper
longum, Natural Product Sciences, 4(1):
23-25 (1998), que la correspondiente
2,4-heptadienamida se puede extraer del fruto de
Piper longum.
Sin embargo, nada considerado en la técnica
anterior describe mezclas de 4 o más E2,
E4-alcadienamidas C_{10-11,} en
particular en concentración alta, por ejemplo, entre 3% y 100%,
mezclas que son útiles por sus beneficiosos atributos de sabor y
sensoriales en la cavidad oral y en la piel. Además, nada se
describe en la técnica anterior en cuanto a que tales mezclas de
E2,E4-alcadienamidas C_{10-11} se
pueden extraer del fruto seco, molido, de la especie de piperáceas
Piper longum Linn o Piper peepuloides.
Saüreamide in Hochdruckextrakten aus
Muntok-Pfeffer (Chem. Mikrobiol. Technol.
Lebensm, 1992, 14:87-94), describe extractos con
fluidos supercríticos de Muntick-pepper, 21
piperiduros, 7-pirroliduros y
7-isobutilamidas de diferentes ácidos grasos
saturados e insaturados y ácidos carbónicos sustituidos con
3,4-metilendioxibencilo que se han separado por
cromatografía de gases e identificado por espectrometría de masas y
en algunos casos espectroscopia de infrarrojos. El compuesto
2,4-(E-E)-decadienoil-(Pellitorin),
equivalente de
N-isobutil-E2,E4-decadienamida,
se describe en un artículo como que tiene propiedades de
calentamiento, sedativas y anestésicas.
La invención está dirigida a mezclas de como
mínimo cuatro E2,E4-alcadienamidas
C_{10-11}, cada una las cuales está definida por
la estructura
en la que R representa
n-alquilo C_{1-2}; R_{1} es
2-metilo-1-propilo y
R_{2} es hidrógeno; o R_{1} y R_{2} pueden formar juntos un
resto que tiene la fórmula -(CH_{2})_{n}-, en la que n es
4 o
5.
Las mezclas de la invención son útiles para
aumentar, intensificar o impartir un aroma, un sabor, un efecto
quimioestético y/o un efecto antibacteriano a un material consumible
en la cavidad oral y/o sobre la epidermis humana. El término
"efecto quimiestético" se define en esta memoria para definir
las sensaciones, de cosquilleo, calor y salivación en la cavidad
oral, incluidos labios y el cosquilleo en la epidermis humana. Así,
las mezclas de la invención son útiles en materiales tales como
composiciones de perfumes, artículos perfumados, incluidos
cosméticos, jabones, detergentes y composiciones fragantes,
productos alimenticios, chicles, bebidas no alcohólicas, bebidas
alcohólicas, productos para el cuidado oral tales como de lavado de
la boca, pastas dentífricas, gotas para catarros, jarabes para
catarros y losanges para la garganta, y productos para el cuidado de
la piel, incluidas cremas y lociones y productos para el cuidado
del cabello, incluidos composiciones y champúes anticaspa.
En lo que sigue, las mezclas de la invención se
denominan "mezclas de E2,E4-alcadienamidas
C_{10-11}".
Las mezclas de
E2,E4-alcadienamidas C_{10-11} de
la invención se pueden obtener mediante (a) extracción de una de
las especies de Piper, Piper longum Linn o Piper
peepuloides, (b) por síntesis de formación de productos
naturales o (c) síntesis para formar productos sintéticos. La
invención está así dirigida a tales procedimientos de formación de
mezclas de E2,E4-alcadienamidas
C_{10-11}.
Además, la invención está dirigida a un
procedimiento para aumentar, intensificar o impartir un aroma, un
sabor, un efecto quimioestético y/o un efecto antibacteriano a un
material consumible y/o a la cavidad oral y/o la epidermis humana,
que comprende la etapa de mezclar con el mencionado material
consumible y/o introducir en la cavidad oral y/o aplicar a la
mencionada epidermis humana un aroma, un sabor, un efecto
quimioestético y/o un efecto antibacteriano, en una concentración y
una cantidad eficaces de una o más de tales mezclas de
E2,E4-alcadienamidas
C_{10-11}.
La Figura 1 es un diagrama esquemático de flujo
en bloque que presenta el procedimiento por el que se obtienen las
mezclas de E2,E4-alcadienamidas
C_{10-11} mediante extracción de una o más de las
especies Piper, Piper longum Linn o Piper
peepuloides.
La Figura 2 es una porción del espectro de masas
de CG del extracto preparado de acuerdo con el procedimiento por el
que se obtienen las mezclas de E2,E4-alcadienamidas
C_{10-11} de la invención mediante extracción de
la especie de Piper, Piper longum Linn
La Figura 3 es una porción del espectro de masas
de CG del extracto preparado de acuerdo con el procedimiento por el
que se obtienen las mezclas de E2,E4-alcadienamidas
C_{10-11} de la invención mediante extracción de
la especie de Piper, Piper peepuloides.
La Figura 4 es un conjunto de gráficos de barra
que indican (a) calificación del deleite en una escala de
1-9; (b) puntuación de la intensidad en una escala
de 1-9; y duración en minutos de (i) extractos de
Piper longum Linn y Piper peepuloides que contienen
varias concentraciones de mezclas de
E2,E4-alcadienamidas C_{10-11} de
la invención, (ii) pelitorina y (iii) otras sustancias que producen
sensación.
La Figura 5 es un conjunto de gráficos de barra
que indican la duración en minutos de (i) extractos de Piper
longum Linn y Piper peepuloides que contienen varias
concentraciones de mezclas de E2,E4-alcadienamidas
C_{10-11} de la invención, (ii) pelitorina y (iii)
otras sustancias que producen sensación.
Las mezclas de
E2,E4-alcadienamidas C_{10-11} de
la invención se utilizan preferiblemente en la práctica de la
invención en concentraciones de aproximadamente 3% a aproximadamente
100% en peso del producto en el que se emplean las mezclas. Además,
las mezclas de E2,E4-alcadienamidas
C_{10-11} de la invención preferiblemente
incluyen los componentes:
- i.
- N-isobutil-E2, E4-decadienamida,
- ii.
- N-isobutil-E2, E4-undecadienamida,
- iii.
- N-pirrolidil-E2, E4-decadienamida y
- iv.
- N-piperidil-E2, E4-decadienamida
que tienen las estructuras:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Cuando las mezclas de
E2,E4-alcadienamidas C_{10-11} de
la invención se obtienen mediante extracción de las especies de
Piper, Piper longum Linn o Piper peepuloides, el
procedimiento empleado comprende las etapas de:
i. moler frutos secos de como mínimo una especie
de Piper seleccionada entre el grupo constituido por
Piper longum Linn y Piper peepuloides para obtener un
polvo de Piper longum Linn o Piper peepuloides que
tiene un tamaño medio de partícula en el intervalo de
aproximadamente 300 micrómetros a aproximadamente 800
micrómetros;
ii. disponer de un extractor equipado con platos
de extractor porosos, preferiblemente un percolador que tiene
cestas equipadas con tamices;
iii, poner porciones del polvo de Piper
longum Linn o Piper peepuloides molido en cada uno de
los mencionados platos de extracción porosos;
iv. poner en contacto íntimo el polvo de
Piper longum Linn o Piper peepuloides molido así
soportado con una primera cantidad de un disolvente polar o no
polar en circulación, tal como n-hexano, a una
temperatura en el intervalo de aproximadamente 30ºC a
aproximadamente 50ºC durante un período de tiempo de aproximadamente
10 horas a aproximadamente 20 horas con el disolvente, siendo la
proporción ponderal de disolvente a sólidos de aproximadamente
2,75:1 a aproximadamente 3,25:1, obteniéndose así un primer extracto
y polvo de Piper longum Linn o Piper peepuloides
molido sometido a una extracción inicial;
v. eliminar del extractor el mencionado primer
extracto;
vi. poner en contacto el polvo de Piper
longum Linn o Piper peepuloides sometido a extracción
inicial con una segunda cantidad de un disolvente polar o no polar
en circulación, tal como n-hexano, a una
temperatura en el intervalo de aproximadamente 30ºC a
aproximadamente 50ºC durante un período de tiempo de
aproximadamente 10 horas a aproximadamente 20 horas con el
disolvente, siendo la proporción ponderal de disolvente a sólidos
de aproximadamente 1,75:1 a aproximadamente 2,25:1, obteniéndose así
un segundo extracto y polvo de Piper longum Linn o Piper
peepuloides molido sometido dos veces a extracción,
vii. eliminar del extractor el mencionado
segundo extracto;
viii. poner en contacto el polvo de Piper
longum Linn o Piper peepuloides sometido a doble
extracción con una tercera cantidad de un disolvente polar o no
polar en circulación, tal como n-hexano, a una
temperatura en el intervalo de aproximadamente 30ºC a
aproximadamente 50ºC durante un período de tiempo de
aproximadamente 10 horas a aproximadamente 20 horas con el
disolvente, siendo la proporción ponderal de disolvente a sólidos
de aproximadamente 0,75:1 a aproximadamente 1,25:1, obteniéndose
así un tercer extracto y polvo de Piper longum Linn o Pipe
peepuloides molido sometido tres veces a extracción,
ix. eliminar del extractor el mencionado tercer
extracto,
x. combinar el mencionado primer extracto, el
mencionado segundo extracto y el mencionado tercer extracto
formando así un extracto combinado,
xi. someter el extracto combinado resultante a
concentración por evaporación, obteniéndose así un extracto
concentrado, y
xii. opcionalmente, destilar el extracto
concentrado resultante a una temperatura del vapor en el intervalo
de aproximadamente 55ºC a aproximadamente 76ºC, una temperatura del
líquido de aproximadamente 109ºC a aproximadamente 203ºC y una
presión en el intervalo de aproximadamente 30 mm de Hg a
aproximadamente 60 mm de Hg, obteniéndose así un destilado.
\vskip1.000000\baselineskip
Son variaciones preferentes del procedimiento
descrito las siguientes:
- (a)
- el extracto combinado obtenido como resultado de la etapa xi se somete a extracción con etanol acuoso al 95% y el extracto en etanol resultante se somete a evaporación obteniéndose así un extracto concentrado,
- (b)
- el disolvente de extracción en circulación es etanol acuoso al 95% y no se realiza la etapa adicional de destilación fraccionada xi,
- (c)
- el disolvente de extracción en circulación es etanol acuoso al 95% e inmediatamente después de la evaporación, etapa xi, el extracto concentrado se somete a extracción con n-hexano, obteniéndose un cuarto extracto; el cuarto extracto en n-hexano se somete a evaporación, obteniéndose un extracto concentrado y al extracto así concentrado se destila fraccionadamente a una temperatura de vapor en el intervalo de aproximadamente 55ºC a aproximadamente 76ºC, una temperatura del líquido de aproximadamente 109ºC a aproximadamente 203ºC y una presión en el intervalo de aproximadamente 30 mm de Hg a aproximadamente 60 mm de Hg, con lo que se forma un destilado.
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Además, el procedimiento indicado puede
comprender también la etapa adicional de mezclar el extracto
resultante, cuando no se emplea la etapa de destilación, o destilar
con un diluyente de calidad de alimentación.
Cuando los componentes de la mezcla de E2,
E4-alcandiamidas C_{10-11} de la
invención se obtienen por síntesis de formación de productos
naturales, el procedimiento empleado comprende las etapas de:
- i.
- formar una amina natural seleccionada entre el grupo constituido por isobutilamina, piperidina y pirrolidina,
- ii.
- formar una sal ácida de amina natural de ella,
- iii.
- opcionalmente, neutralizar la sal de amina resultante para formar la correspondiente amina,
- iv.
- disponer de un E2, E4-dienal seleccionado entre el grupo de E2,E4-decadienal y E2,E4-undecadienal,
- v.
- oxidar con aire u oxidar microbiológicamente el E2,E4-dienal resultante para obtener el correspondiente ácido E2,E4-dienoico,
- vi.
- esterificar el ácido E2,E4-dienoico resultante con alcanol natural o glicerol natural para obtener el correspondiente éster de ácido E2,E4-dienoico,
- vii.
- hacer reaccionar el éster de ácido E2,E4-dienoico resultante con la sal de amina natural obtenida en la etapa ii o la amina natural obtenida en la etapa iii en presencia de una enzima formadora de éster, tal como lipasa, y
- viii.
- recuperar la amida resultante.
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Las amidas individuales resultantes se mezclan
luego entre sí, con lo que se forma una mezcla de componentes
E2,E4-alcadienamida C_{10-11} de
la invención.
En el procedimiento antes descrito, cuando la
amina inicialmente formada es isobutilamina, preferiblemente se
forma haciendo reaccionar valina natural con una cetona aromática o
un aldehído aromático para obtener un ácido iminocarboxílico;
isomerizando y decarboxilando el ácido iminocarboxílico resultante
para formar una imina decarboxilada; hidrolizando la imina
decarboxilada resultante a un pH de aproximadamente 1,5 a
aproximadamente 3,5, con lo que se forma la sal de isobutilamina
natural.
Preferiblemente, la esterificación del ácido
E2,E4-dienoico de la etapa vi se realiza con etanol
natural.
Así por ejemplo, de acuerdo con el procedimiento
genérico descrito en lo que antecede, el procedimiento específico
para la producción de
N-isobutil-E2,E4-decadienamida
que tiene la estructura:
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\vskip1.000000\baselineskip
comprende las etapas
de:
- i.
- formar una sal ácida de isobutilamina natural (a) haciendo reaccionar valina natural con anisaldehído natural para formar una imina, (b) isomerizar la imina y efectuar su descarboxilación, con lo que se forma una imina decarboxilada, y (c) efectuar hidrólisis ácida de la imina, con lo que se forma la sal ácida de isobutilamina, y (d), opcionalmente, neutralizar la sal ácida de isobutilamina para obtener isobutilamina,
- ii.
- formar 2E,4E-decadienoato de etilo natural por (a) isomerización térmica de 2Z,4E-decadienoato de etilo natural; (b) oxidación con aire de 2E,4E-decadienal natural mezclado con aire o (c) oxidación microbiológica de 2E,4E-decadienal natural,
- iii.
- hacer reaccionar el 2E,4E-decadienoato de etilo natural con isobutilamina natural o una sal de ella en presencia de una enzima de esterificación siendo la relación molar de decadienoato:amina o una de sus sales de 1:1 a aproximadamente 3:1 a una temperatura de aproximadamente 30ºC a aproximadamente 80ºC durante un período de tiempo de aproximadamente 20 horas a 100 horas aproximadamente de acuerdo con la reacción
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y
- iv.
- recuperar la N-isobutil-E2,E4-decadienamida natural resultante
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Cuando los componentes de la mezcla de
E2,E4-alcadienamidas C_{10-11} de
la invención se obtienen mediante síntesis de formación de
productos sintéticos, el procedimiento empleado comprende las etapas
de disolver un ácido E2,E4-dienoico seleccionado
entre el grupo constituido por ácido
E2,E4-decadienoico y ácido
E2,E4-undecadienoico en un disolvente compatible,
formándose así una solución de ácidos
E2,E4-dienoicos; mezclar la solución de ácidos
E2,E4 dienoicos resultante con de aproximadamente 1 a
aproximadamente 2 equivalentes de un reactivo activador de ácidos
seleccionado entre el grupo constituido por haloformiato de alquilo
inferior, una azodicarbodiimida N,N'-dialifática o
cicloalifática y un dihalooxalato a una temperatura en el intervalo
de aproximadamente 0ºC a aproximadamente 20ºC, con lo que se forma
un intermedio; enfriar la solución resultante que contiene el
intermedio a una temperatura en el intervalo de aproximadamente
-10ºC a aproximadamente +10ºC y, cuando como reactivo se usa el
haloformiato de alquilo inferior o el dihalooxalato, mezclar con él
una trialquilo inferior-amina mientras que se
mantiene la temperatura de la mezcla por debajo de +10ºC; luego
envejecer el producto que contiene el intermedio resultante a
temperatura ambiente durante un período de tiempo de aproximadamente
0,5 a aproximadamente 3 horas, de acuerdo con la reacción:
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filtrar el producto resultante;
separar el filtrado resultante y enfriar el filtrado resultante a
una temperatura en el intervalo de aproximadamente -5ºC a
aproximadamente +5ºC; mezclar el filtrado enfriado resultante con
aproximadamente de 1 a aproximadamente 4 equivalentes de una amina
seleccionada entre el grupo constituido por isobutilamina,
piperiidina y pirrolidina en condiciones de temperatura ambiente,
con lo que se realiza una reacción de amidación, obteniéndose una
amina definida de acuerdo con la estructura
siguiente:
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y recuperar la amida
resultante.
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Las amidas individuales resultantes se mezclan
luego entre sí, con lo que se forma una mezcla de componentes de
E2,E4-alcadienamidas C_{10-11} de
la invención.
\newpage
Cuando como agente activador de ácidos se usa
cloroformiato de etilo, la reacción transcurre como sigue:
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Cada una de las mezclas de los componentes de
E2,E4-alcadienamidas C_{10-11} de
la invención así formadas se puede mezclar con una cantidad y una
concentración sustanciales de una sustancia que produce cosquilleo,
por ejemplo, una o varias de estas sustancias seleccionadas entre el
grupo constituido por espilantol sustancialmente puro que tiene la
estructura
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Acmella ciliata, Acmella
(Spilanthes) oppsitifolia, Anacyclus pyrethrum D.C.,
Spilanthes acmella L. var. oleraceae (Jambu) y
Heliopsis longipes S.F. Blake (Chilcuan) y las mezclas
resultantes se pueden usar luego para aumentar, intensificar o
impartir un aroma, un sabor, un efecto quimioestético y/o un efecto
antibacteriano en un material consumible y/o la cavidad oral y/o la
epidermis humana mediante un procedimiento que comprende la etapa
de mezclar con el mencionado material consumible y/o introducir en
la cavidad oral y/o aplicar a la mencionada epidermis humana una
cantidad y una concentración de la mezcla resultante eficaces para
impartir un aroma, un sabor, un efecto quimioestético y/o un efecto
antibacteriano.
La siguiente Tabla I presenta ejemplos de
procedimientos y composiciones en los que se utilizan los
componentes de mezclas de E2,E4-alcadienamidas
C_{10-11} de la invención. Cada uno de los
ingredientes útiles dados en las referencias de patentes y
solicitudes de patente U.S., incluidos sus ejemplos, es utilizable
en la práctica de la invención.
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Tal como se usa en esta memoria, cantidad
olfativa eficaz significa la cantidad de compuesto en composiciones
saboreadoras, composiciones para el cuidado oral, composiciones para
el cuidado nasal, composiciones para el cuidado de la piel,
composiciones para el cuidado del cabello y el cuero cabelludo,
composiciones cosméticas y otros materiales consumibles definidos
antes, con la que el componente individual contribuirá a sus
particulares características olfativas, pero el efecto sobre el
sabor, el gusto y el aroma sobre la composición global será la suma
de los efectos de cada uno de los ingredientes del sabor. Tal como
se usa en esta memoria, los efectos saboreadores incluyen los
efectos de amargor y cosquilleo. Así, los compuestos de la invención
se pueden usar para alterar las características del gusto de la
composición saboreadora modificando la reacción sobre el gusto con
que contribuye otro ingrediente de la composición. La cantidad
variará dependiendo de muchos factores, incluidos otros
ingredientes, sus cantidades relativas y el efecto que se desea.
La presente invención proporciona también un
procedimiento para intensificar o modificar el sabor salino de un
alimento por incorporar un nivel organolépticamente aceptable de los
compuestos descritos en esta memoria. Los compuestos se pueden usar
individualmente o en combinación con otros compuestos de la presente
invención que intensifican el sabor salino. Además, los materiales
de la presente invención que intensifican el sabor salino se pueden
usar combinados con otras composiciones que intensifican el sabor
salino conocidos en la técnica, incluidos, no exclusivamente,
cloruro de cetilpiridio, tosilato de bretilio, varios polipéptidos,
mezclas de sales cálcicas del ácido ascórbico, cloruro sódico y
cloruro potásico, según se describe en las patentes U.S. nº.
4.997.672, nº. 5.288.510, nº. 6.541.050 y en la solicitud de patente
U.S. 2003/0091721.
Los compuestos que intensifican el sabor salino
de la presente invención pueden emplearse para intensificar el
sabor salino de cualquiera de las sales usadas en productos
alimenticios y bebidas. El sabor salino preferido a intensificar
por los compuestos de la presente invención es el del cloruro
sódico, principalmente por el descubrimiento de que la ingestión de
grandes cantidades de cloruro sódico puede tener efectos
perjudiciales sobre los seres humanos y el deseo de reducir por
ello el contenido de sal mientras que se retiene el sabor a
sal.
Además, los compuestos de la presente invención
se pueden emplear también para intensificar el sabor a sal
percibido procedente de compuestos saboreadores salinos que se
pueden usar como sustitutivos de la sal. Tales compuestos incluyen
aminoácidos catiónicos y dipéptidos de bajo peso molecular. Son
ejemplos específicos de estos compuestos, hidrocloruro de arginina,
hidrocloruro de lisina e hidrocloruro de
lisina-omitina. Estos compuestos tienen un sabor a
sal pero típicamente son sólo útiles a concentraciones bajas puesto
que tienen un sabor amargo a concentraciones más altas. Así, es
factible reducir el contenido de cloruro sódico en un producto o
bebida alimenticia formulando primeramente el alimento o la bebida
con menos contenido de cloruro sódico del que es necesario para
conseguir el sabor a sal deseado y añadir luego al alimento o la
bebida los compuestos de la presente invención en cantidad
suficiente para conseguir el sabor a sal deseado. Además, se puede
reducir más el contenido de cloruro sódico sustituyendo el
aminoácido catiónico con sabor a sal por un dipéptido de bajo peso
molecular o mezclas de éstos para al menos parte de la sal.
El nivel intensificador del sabor a sal de los
compuestos de la presente invención varía de aproximadamente 100
partes por mil millones a aproximadamente 100 partes por millón;
preferiblemente de aproximadamente 0,1 partes por millón a
aproximadamente 50 partes por millón y, muy preferiblemente, de
aproximadamente 0,5 partes por millón a aproximadamente 10 partes
por millón cuando se incorporan al producto alimenticio.
El término "producto alimenticio", tal como
se usa en esta memoria, incluye materiales sólidos y líquidos
ingeribles par el hombre y los animales que usualmente tienen,
aunque no es necesario, valor nutritivo. Así, los productos
alimentarios sólidos incluyen productos alimenticios tales como
carnes, salsas, sopas, alimentos de preparación rápida, malta,
bebidas alcohólicas y otras, leche y productos lácteos, productos
del mar incluidos pescado, crustáceos, moluscos y similares,
dulces, vegetales, cereales, bebidas suaves, piscolabis, alimentos
para perros y gatos, otros productos veterinarios y similares.
El nivel al que se usan mezclas de los
componentes E2,E4-alcadienamidas
C_{10-11} de la invención en productos es mayor
que 10 partes por mil millones, generalmente se proporcionan a un
nivel de aproximadamente 50 partes por mil millones a
aproximadamente 200 partes por millón en el producto acabado, más
preferiblemente de aproximadamente 100 partes por mil millones a
aproximadamente 100 partes por millón en peso.
El nivel al que se usan mezclas de los
componentes E2,E4-alcadienamidas
C_{10-11} de la invención varía dependiendo del
producto en el que se emplean mezclas de los componentes de
E2,E4-alcadienamidas C_{10-11} de
la invención. Por ejemplo, en bebidas alcohólicas, el nivel de uso
es de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 25 partes por millón,
preferiblemente de aproximadamente 2 a aproximadamente 10 partes por
millón y, muy preferiblemente, de aproximadamente 5 a
aproximadamente 10 partes por millón en peso. Las bebidas no
alcohólicas se saborean a niveles de aproximadamente 25 partes por
mil millones a aproximadamente 2 partes por millón, preferiblemente
de aproximadamente 100 partes por mil millones a aproximadamente 0,5
partes por millón y, en situaciones muy preferidas, de
aproximadamente 150 a aproximadamente 100 partes por mil millones.
Los piscolabis se pueden saborear ventajosamente usando las mezclas
de componentes E2,E4-alcadienamidas
C_{10-11} de la invención a niveles de
aproximadamente 5 a aproximadamente 250 partes por millón,
preferiblemente de aproximadamente 25 a aproximadamente 200 partes
por millón y, muy preferiblemente, de aproximadamente 35 a
aproximadamente 75 partes por millón en peso.
Cuando las mezclas de componentes
E2,E4-alcadienamidas C_{10-11} de
la invención se usan en una composición saboreadora, se pueden
combinar con materiales saboreadores o coadyuvantes saboreadores
convencionales. Tales coingredientes o coadyuvantes saboreadores
son bien conocidos en la técnica para tal uso y han sido ampliamente
descritos en la bibliografía. Los requerimientos de tales
materiales coadyuvantes son: (1) no han de ser reactivos con los
componentes de las mezclas de E2,E4-alcadienamidas
C_{10-11} de la invención; (2) han de ser
organolépticamente compatibles con las mezclas de
E2,E4-alcadienamidas C_{10-11} de
la invención; por lo que el sabor del material consumible final al
que se añaden las mezclas de E2,E4-alcadienamidas
C_{10-11} de la invención no queda afectado
perjudicialmente usando el coadyuvante, y (3) su ingestión debe ser
aceptable y, por tanto, no han de ser tóxicos o perjudiciales de
otra manera. Aparte de estos requerimientos, se pueden usar
materiales convencionales y entre ellos están incluidos otros
materiales saboreadores, vehículos, estabilizadores, espesativos,
tensioactivos, acondicionadores e intensificadores del sabor.
Entre tales materiales saboreadores
convencionales están incluidos ácidos grasos saturados, ácidos
grasos insaturados y aminoácidos; alcoholes, incluidos alcoholes
primarios y secundarios, ésteres, compuestos carbonilo, incluidas
cetonas, lactonas; otros materiales orgánicos cíclicos, incluidos
derivados de benceno, compuestos acíclicos, compuestos
heterocíclicos tales como furanos, piridinas, pirazinas y similares;
compuestos que contienen azufre, incluidos tioles, sulfuros,
disilfuros y similares; proteínas; lípidos, carbohidratos; los
denominados potenciadores del sabor tales como glutamato monosódico,
glutamato magnésico, glutamato cálcico, guanilatos e inosinatos;
materiales saboreadores naturales tales como hidrolizados, cacao,
vainilla y caramelo; aceites y extractos esenciales tales como
aceite de anís, aceite de clavo y similares, y materiales
saboreadores artificiales tales como vainillil butil éter,
etilvainilla y similares.
Entre los coadyuvantes saboreadores específicos
preferidos están incluidos, no exclusivamente, los siguientes:
aceite de anís; butirato de
etil-2-metilo; vainilla;
cis-3-heptanol;
cios-3-hexanol;
trans-2-heptanol; valerato de
butilo; 2,3-dietilpirazina; metilciclopentenolona;
benzaldehído; aceite de valeriana;
3,4-dimetoxifenol; acetato de amilo; cinamato de
amilo; \gamma-butiril lactona; furfural;
trimetilpirazina; ácido fenilacético; isovaleraldehído; etilmaltol;
etilvainillina; valerato de etilo; butirato de etilo; extracto de
cacao; extracto de café; aceite de menta piperácea; aceite de menta
verde; aceite de clavo; anetol; aceite de cárdamo; aceite de
gualteria; aldehído ciámico; valerato de
etil-2-metilo;
\gamma-hexenil lactona;
2,4-decadienal; 2,4-heptadienal;
metil tiazol alcohol
(4-metil-5-\beta-hidroxietiltiazol);
2-metilbutanodiol;
4-mercaptop-2-butanona;
3-mercapto-2-pentanona;
1-mercapto-2-propano;
benzaldehído; furfural; alcohol furfurílico; ácido
2-mercaptopropiónico; alquilpirazina;
metilpirazina;
2-etil-3-metilpirazina;
tetrametilpirazina; polisulfuros; disulfuro de dipropilo; disulfuro
de metilbencilo; alquiltiofeno; 2,3-dimetiltiofeno;
5-meti-furfural; acetilfurano;
2,4-decadienal; guayacol; fenilacetaldehído;
\beta-decalactona; d-limoneno;
acetoína; acetato de amilo; maltol; butirato de etilo; ácido
levulínico; piperonal; acetato de etilo; n-octanal;
n-pentanal; n-hexanal; diacetilo;
glutamato monosódico; glutamato monopotásico; aminoácidos que
contienen azufre, por ejemplo, cisteína; proteína vegetal
hidrolizada;
2-metilfuran-3-tiol;
2-metildihidrofuran-3-tiol;
2,5-dimetilfuran-3-tiol;
proteínas de pescado hidrolizadas; tetrametilpirazina; disulfuro de
propilpropenilo; trisulfuro de propilpropenilo; disulfuro de
dialilo; trisulfuro de dialilo; disulfuro de dipropenilo;
trisulfuro de dipropenilo;
4-metil-2-[(metiltio)-etil]-1,3-ditiolano;
4,5-dimetil-2-(metiltiometil)-1,3-ditiolano,
y
4-metil-2-(metiltiometil)-1,3-ditiolano.
Los componentes de las mezclas de
E2,E4-alcadienamidas C_{10-11} de
la invención o las composiciones que los incorporan, como se ha
mencionado antes, se pueden combinar con uno o varios vehículos o
soportes para añadirlos a un producto particular. Los vehículos
pueden ser materiales comestibles solubles en agua o solubles en
aceite tales como triacetina, aceites vegetales, citrato de
trietilo, alcohol etílico, propilenglicol, agua y similares. Los
soportes incluyen materiales tales como goma arábiga, carragenanos,
goma de xantano, goma de guam y similares.
Los componentes de las mezclas de
E2,E4-alcadienamidas C_{10-11} de
la invención preparadas de acuerdo con la invención se pueden
incorporar con los vehículos por medios convencionales tales como
secado por pulverización, extrusión, secado en tambor y similares.
Algunos vehículos pueden incluir también materiales para facilitar
que los componentes de las mezclas de
E2,E4-alcadienamidas C_{10-11} de
la invención proporcionen productos encapsulados, como se ha
expuesto antes. Cuando el vehículo es una emulsión, la composición
saboreadora puede contener también emulsivos tales como
monoglicéridos y diglicéridos de ácidos grasos y similares. Con
estos soportes o vehículos, se puede preparar la forma física
deseada de las composiciones.
La cantidad de los componentes de las mezclas de
E2,E4-alcadienamidas C_{10-11} de
la invención utilizados debe ser suficiente para impartir al
producto las características de sabor deseadas; pero, por otra
parte, el uso de una cantidad excesiva de los componentes de las
mezclas de E2,E4-alcadienamidas
C_{10-11} de la invención es no sólo un
despilfarro y caro, sino que, en algunos casos, una cantidad
demasiado grande puede desequilibrar las propiedades de sabor u
otras organolépticas del producto consumido. La cantidad a usar
variará dependiendo del producto alimenticio final, la cantidad y
tipo del sabor inicialmente presente en el producto alimenticio,
las etapas del proceso o los tratamientos posteriores a los que se
debe someter el producto alimenticio, gustos y otras preferencias
regionales, el tipo de almacenamiento, si lo hay, del producto y
los tratamientos previos al consumo tales como horneado, freidura,
etc. que realiza el consumidor final. Consecuentemente, en el
contexto de la presente invención los términos "cantidad
eficaz" y "cantidad suficiente" se han de entender como que
son cuantitativamente adecuados para alterar el sabor del producto
alimentario.
Se considera ahora la Figura 1. Con la cinta
transportadora 10 se transportan frutos secos de Piper longum
Linn o Piper peepuloides desde el punto (10) al aparato de
molienda (12), en el que se muelen a un tamaño de partícula en el
intervalo de aproximadamente 300 a aproximadamente 800 micrómetros.
Las partículas molidas se conducen por la tubería (13) al extractor
(14) sobre tamices soportados (15) (que actúan como tramos de una
columna de extracción). Los perfiles de temperatura y la velocidad
de transferencia de calor en el extractor (14) (percolador) se
controlan mediante un fluido bombeado a la camisa de calentamiento
(22), que entra en la entrada (24) y sale en la salida (23). El
disolvente de extracción (por ejemplo, n-hexano)
fluye desde el recipiente (16) de suministro de disolvente, pasada
la válvula de control (18), por la tubería (17) al extractor (14)
(percolador), recirculando el disolvente de extracción por los
tamices soportados y por la tubería (19), pasada la válvula (20),
por la acción de la bomba de disolvente (21). Después de un tiempo
de 10 a 20 horas, siendo la relación de disolvente:sólidos de
aproximadamente 2,75:1 a 3,25:1, se para temporalmente la bomba (21)
mientras que se elimina del extractor el extracto líquido que
contiene producto extraído, que pasa por la tubería (25), después de
la válvula de control 26, al recipiente de mantenimiento (90) del
extracto. Luego, por segunda vez, un disolvente, tal como
n-hexano, fluye desde el recipiente (16) de
suministro de disolvente, pasada la válvula de control (18), por la
tubería (17) al extractor (14) (percolador), recirculando el
disolvente de extracción por los tamices soportados y por la
tubería (19), pasada la válvula (20), por la acción de la bomba de
disolvente (21). Después de un tiempo de 10 a 20 horas, siendo la
relación de disolvente:sólidos de aproximadamente 1,75:1 a 2,25:1,
se para temporalmente la bomba (21) mientras que se elimina del
extractor el extracto líquido que contiene producto extraído, que
pasa por la tubería (25), después de la válvula de control (26), al
recipiente de mantenimiento (90) del extracto. Luego, por tercera
vez, un disolvente, tal como n-hexano, fluye desde
el recipiente (16) de suministro de disolvente, pasada la válvula
de control (18), por la tubería (17) al extractor (14) (percolador),
recirculando el disolvente de extracción por los tamices soportados
y por la tubería (19), pasada la válvula (20), por la acción de la
bomba de disolvente (21). Después de un tiempo de 10 a 20 horas,
siendo la relación de disolvente:sólidos de aproximadamente 0,75:1
a 1,25:1, se para temporalmente la bomba (21) mientras que se
elimina del extractor el extracto líquido que contiene producto
extraído, que pasa por la tubería (25), después de la válvula de
control 26, al recipiente de mantenimiento (90) del extracto. Los
extractos combinados del recipiente de mantenimiento (90) se
conducen por la tubería (27), pasada la válvula de control (28), al
aparato de filtración (29) en el que se desecha el precipitado con
la cinta transportadora (30) al vertedero (31) y el filtrado retorna
a través de la tubería (32), pasada la válvula de control (33), al
evaporador (34). Al funcionar el evaporador (34), el vapor de
cabecera del disolvente se recicla por la tubería (35), después de
pasar por la válvula de control (36) y retorna al recipiente (16)
de suministro de disolvente. El extracto concentrado pasa por la
tubería (37), pasada la válvula de control (38), al recipiente de
almacenamiento (40). En la alternativa, el extracto concentrado se
hace pasar a través de la tubería (41), pasada la válvula de
control (42), a la columna de destilación (43), en la que se elimina
el residuo a través de la tubería (44) y pasa al vertedero (45), y
el destilado de cabecera (que contiene las mezclas de
E2,E4-alcadienamidas C_{10-11} de
la invención) pasa por la tubería (46) y el intercambiador de calor
(47), pasada la válvula de control (48), al recipiente de producto
(53) por la tubería (49) pasada la válvula de control (50), y al
recipiente (54) de la "fracción descartada" por la tubería
(51), pasada la válvula de control (52). En la alternativa, cuando
el disolvente de extracción en circulación a través del extractor
(14) es etanol, el extracto concentrado pasa por la tubería (55),
después de la válvula de control (56), a la columna (57) de
extracción líquido-líquido en multietapas (equipado
con intercambiador para n-hexano:etanol) mientras
que simultáneamente el n-hexano del recipiente de
almacenamiento (58) pasa por la tubería (59), pasada la válvula de
control (60), al extractor (57) en contracorriente con el extracto
concentrado que entra en el extractor (57) de multietapas desde la
tubería 34. La fracción de etanol sale del extractor (57) por la
tubería (71) al recipiente (72) de almacenamiento. El extracto en
n-hexano que sale del extractor (57) a través de la
tubería (61), pasada la válvula (62), se concentra en el evaporador
(63). El disolvente hexano que sale del evaporador (63) pasa a
través de la tubería (67), pasada la válvula (66), al recipiente 68
desde el cual se recicla por la tubería (69), pasada la válvula la
válvula de control (70), a un recipiente alternativo 16 de
suministro de disolvente (separado del recipiente de suministro de
disolvente que sería la fuente de suministro de etanol).
Simultáneamente, el extracto concentrado de hexano sale del
evaporador (63) por la tubería (64) después de la válvula de control
(65) a la columna de destilación (43) en la que se elimina el
residuo a través de la tubería (44) y pasa al vertedero (45), y el
destilado de cabecera, que contiene las mezclas de
E2,E4-alcadienamidas C_{10-11} de
la invención, pasa por la tubería (46) y el intercambiador de calor
(47), pasada la válvula de control (48), al recipiente de producto
(53) por la tubería (49) después de la válvula de control (50); y
al recipiente (54), de la fracción descartada a través de la tubería
(51) después de la válvula de control (52).
En cuanto a la Figura 2, el eje "X", eje
horizontal, está señalado con el número de referencia (211) y el eje
"Y" está señalado con el número de referencia (210). El pico
señalado con (200) es para la
N-isobutil-E2,E4-decadienamida.
El pico señalado por la referencia numérica (201) es para la
N-isobutil-E2,E4-undecadienamida.
El pico indicado con la referencia numérica (202) es para la
N-pirrolidil-E2,E4-decadienamida.
El pico señalado con el número de referencia (203) es para la
N-piperidil-E2,E4-decadienamida.
En cuanto a la Figura 3, el eje "X", eje
horizontal, está señalado con el número de referencia (311) y el eje
"Y" está señalado con el número de referencia (310). El pico
señalado con el número de referencia (300) es para la
N-isobutil-E2,E4-decadienamida.
El pico señalado con el número de referencia (301) es para la
N-isobutil-E2,E4-undecadienamida.
El pico señalado con el número de referencia (302) es para la
N-pirrolidil-E2,E4-decadienamida.
El pico señalado con el número de referencia (303) es para la
N-piperidil-E2,E4-decadienamida.
En cuanto a la Figura 4, el eje "Y",
señalado con el número de referencia (400), indica (a) la escala de
1 a 9 para medir deleite e intensidad y (b) duración en minutos. El
eje "X", eje horizontal, está señalado con el número de
referencia 410. Los gráficos de barras con el sufijo "a" son
para la intensidad. Los gráficos de barras con el sufijo "b"
son para el deleite. Los gráficos de barras con el sufijo "c"
son para la duración.
La siguiente Tabla II presenta la sustancia
específica que se compara identificada con un número específico de
referencia.
\vskip1.000000\baselineskip
En cuanto a la Figura 5, el eje "Y",
señalado con el número de referencia (500), indica el tiempo de
duración en minutos. El eje "X", el eje horizontal, está
señalado con el número de referencia (510).
La Tabla III siguiente presenta la sustancia
específica que se compara señalada con un número de referencia
específico.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Los ejemplos siguientes se presentan como
realizaciones específicas de la presente invención. Los expertos en
la técnica podrán identificar fácilmente otras modificaciones de la
invención sin desviarse del ámbito de la invención. Tal como se
usan en la memoria descriptiva y los ejemplos siguientes, todos los
porcentajes son en peso a no ser que se indique lo contrario.
\newpage
Para preparar los compuestos específicos
descritos por el conjunto de datos de RMN que se indican más
adelante se usó la siguiente secuencia de reacciones:
Se disolvió ácido 2,4-dienoico
en diclorometano al que se habían añadido de 1,0 a 2,0 equivalentes
de cloroformiato de etilo a una temperatura entre 0ºC y la
temperatura ambiente, muy preferiblemente de 10ºC a 20ºC. La
solución resultante se enfrió a de -10ºC a +10ºC y se añadieron de
1,0 a 2,0 equivalentes de trietilamina de manera que el intervalo
de temperatura fuera inferior a 10ºC, y la mezcla se envejeció
durante 1 hora a temperatura ambiente. La mezcla se filtró y el
filtrado se enfrió a 0ºC.
Se añadieron de 1,0 a 4,0 equivalentes de la
amina y la mezcla de reacción se envejeció durante aproximadamente
1-3 horas a temperatura ambiente. Se apagó la
reacción con ácido clorhídrico acuoso al 10%, se lavó con hidróxido
sódico al 10% y seguidamente con solución de cloruro sódico y se
eliminó el disolvente.
El producto en bruto se purificó por destilación
o recristalización dependiendo de las propiedades físicas. La
reacción se realizó con un rendimiento de 40-60% en
moles en relación a los ácidos.
Las amidas se sintetizaron de acuerdo con el
esquema general anterior con los siguientes ejemplos específicos.
Los equivalentes indicados son equivalentes molares basados en el
ácido de partida, los rendimientos son rendimientos químicos
purificados basados en el material de partida.
1 equiv de ácido
E2,E4-decadienoico, 1,5 equiv de cloroformiato de
etilo, 1,5 equiv de trietilamina, 3,0 equiv de isobutilamina,
apagado según el procedimiento general, rend. = 45%.
1 equiv de ácido
E2,E4-undecadienoico, 1,5 equiv de cloroformiato de
etilo, 1,5 equiv de trietilamina, 3,0 equiv de isobutilamina,
apagado según el procedimiento general, rend. = 40%.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
1 equiv de ácido
E2,E4-decadienoico, 1,1 equiv de cloroformiato de
etilo, 1,2 equiv de trietilamina, 1,25 equiv de piperidina, apagado
según el procedimiento general, rend. = 40%.
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
1 equiv de ácido
E2,E4-decadienoico, 1,1 equiv de cloroformiato de
etilo, 1,2 equiv de trietilamina, 1,5 equiv de pirrolidina, apagado
según el procedimiento general, rend. = 58%.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se preparó la fragancia siguiente para uso con
el champú del Ejemplo II:
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
La fragancia se preparó de acuerdo con el
Ejemplo IIA a razón de 0,8% y se mezcló con la base acuosa de champú
siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Al champú del Ejemplo IIB, se añadió piritiona
de zinc a razón de 1%, y se añadió a razón de 0,3% la mezcla
siguiente, cuyos componentes se prepararon de acuerdo con el Ejemplo
I.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Durante el uso del champú y 5 minutos después de
usarlo se ejerció un efecto sustancial de cosquilleo, que tenía un
valor de 9 en una escala de 1 a 9.
\newpage
Ejemplo
IIIA
Se preparó la siguiente composición saboreadora
para un refresco:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
IIIB
Se emulsionaron 20 gramos de la composición
saboreadora del Ejemplo IIIA en una solución que contenía 300
gramos de goma arábiga y 700 gramos de agua. La emulsión se secó por
pulverización con una secadora Bowen de laboratorio utilizando aire
a un caudal de 7 m^{3}/min a una temperatura a la entrada de 260ºC
y de 94ºC a la salida, a una velocidad de rotación de 50.000
rpm.
Se preparó una mezcla de 300 gramos de la
composición saboreadora líquida del Ejemplo IIIA y 1 kg de sílice
Cab-O-Sil M-5 (Cabot
Corporation, de Boston, Massachussets) dispersando la sílice en la
composición saboreadora líquida agitando vigorosamente. La
composición saboreadora en polvo preparada de acuerdo con el
apartado (i) se mezcló luego con el líquido viscoso resultante
mientras que se agitaba a 25ºC durante aproximadamente 30 minutos,
resultando una pasta saboreadora de liberación sostenida.
Ejemplo
IIIC
En una mezcladora Hobart se mezclaron 98,15
partes en peso de sorbitol con 0,05 partes en peso de laca amarilla
nº. 6 FD&/C (Warner Jenkinson).
A la mezcla resultante se añadieron con
agitación las sustancias siguientes:
- (a)
- 0,60 partes en peso de la mezcla en pasta del Ejemplo IIIB,
- (b)
- 0,40 partes en peso de ácido cítrico molido, y
- (c)
- 0,30 partes en peso de la siguiente mezcla, cuyos componentes se prepararon de acuerdo con el Ejemplo I:
A la mezcla resultante se añadieron luego 0,8
partes en peso de estearato magnésico y la mezcla resultante se
comprimió, obteniéndose comprimidos de sabor naranja para refresco
con un agradable efecto de cosquilleo.
Claims (17)
1. Una mezcla de como mínimo cuatro
alcadienamidas, cada una de las cuales está definida por la
estructura siguiente:
en la que R representa
n-alquilo C_{1-2}, R_{1} es
2-metil-1-propilo y
R_{2} es hidrógeno, o R_{1} y R_{2} juntos forman un resto
que tiene la fórmula -(CH_{2})_{n}- en la que n es 4 0
5.
2. La mezcla de la reivindicación 1 que
comprende los compuestos:
- i.
- N-isobutil-E2,E4-decadienamida,
- ii.
- N-isobutil-E2,E4-undecadienamida,
- iii.
- N-pirrolidil-E2,E4-decadienamida y
- iv.
- N-piperidil-E2,E4-decadienamida
3. Una composición de materia que comprende de
3% en peso a 100% en peso de la mezcla de la reivindicación 1.
4. Un procedimiento para formar una composición
que comprende la mezcla de la reivindicación 1, que comprende:
i. moler frutos secos de como mínimo una especie
de Piper seleccionada entre el grupo constituido por
Piper longum Linn y Piper peepuloides para obtener un
polvo de Piper longum Linn o Piper peepuloides que
tiene un tamaño medio de partícula en el intervalo de
aproximadamente 300 micrómetros a aproximadamente 800
micrómetros;
ii. disponer de un extractor equipado con platos
de extractor porosos, preferiblemente un percolador que tiene
cestas equipadas con tamices;
iii, poner porciones del polvo de Piper
longum Linn o Piper peepuloides molido en cada uno de
los mencionados platos de extracción porosos;
iv. poner en contacto el polvo de Piper
longum Linn o Piper peepuloides molido así soportado con
una primera cantidad de un disolvente polar o no polar en
circulación, tal como n-hexano, a una temperatura en
el intervalo de aproximadamente 30ºC a aproximadamente 50ºC durante
un período de tiempo de aproximadamente 10 horas a aproximadamente
20 horas con el disolvente, siendo la proporción ponderal de
disolvente a sólidos de aproximadamente 2,75:1 a aproximadamente
3,25:1, obteniéndose así un primer extracto y polvo de Piper
longum Linn o Piper peepuloides molido sometido a una
extracción inicial;
v. eliminar del extractor el mencionado primer
extracto;
vi. poner en contacto el polvo de Piper
longum Linn o Piper peepuloides sometido a extracción
inicial con una segunda cantidad de un disolvente polar o no polar
en circulación, tal como n-hexano, a una
temperatura en el intervalo de aproximadamente 30ºC a
aproximadamente 50ºC durante un período de tiempo de
aproximadamente 10 horas a aproximadamente 20 horas con el
disolvente, siendo la proporción ponderal de disolvente a sólidos
de aproximadamente 1,75:1 a aproximadamente 2,25:1, obteniéndose así
un segundo extracto y polvo de Piper longum Linn o Piper
peepuloides molido sometido dos veces a extracción,
vii. eliminar del extractor el mencionado
segundo extracto;
viii. poner en contacto el polvo de Piper
longum Linn o Piper peepuloides sometido a doble
extracción con una tercera cantidad de un disolvente polar o no
polar en circulación, tal como n-hexano, a una
temperatura en el intervalo de aproximadamente 30ºC a
aproximadamente 50ºC durante un período de tiempo de
aproximadamente 10 horas a aproximadamente 20 horas con el
disolvente, siendo la proporción ponderal de disolvente a sólidos
de aproximadamente 0,75:1 a aproximadamente 1,25:1, obteniéndose
así un tercer extracto y polvo de Piper longum Linn o Pipe
peepuloides molido sometido tres veces a extracción,
ix. eliminar del extractor el mencionado tercer
extracto,
x. combinar el mencionado primer extracto, el
mencionado segundo extracto y el mencionado tercer extracto
formando así un extracto combinado,
xi. someter el extracto combinado resultante a
concentración por evaporación, obteniéndose así un extracto
concentrado, y
xii. opcionalmente, destilar fraccionadamente el
extracto concentrado resultante a una temperatura del vapor en el
intervalo de aproximadamente 55ºC a aproximadamente 76ºC, una
temperatura del líquido en el intervalo de aproximadamente 109ºC a
aproximadamente 203ºC y una presión en el intervalo de
aproximadamente 4 kPa a aproximadamente 8 kPa, obteniéndose así un
destilado.
5. El procedimiento de la reivindicación 4, en
el que el extractor es un percolador y las placas porosas son
cestas de tamices.
6. El procedimiento de la reivindicación 4, en
el que el disolvente de extracción en circulación es
n-hexano.
7. El procedimiento de la reivindicación 4, en
el que el extracto concentrado resultante formado de acuerdo con la
etapa (xi) se somete a destilación fraccionada a una temperatura de
vapor en el intervalo de aproximadamente 55ºC a aproximadamente
76ºC, una temperatura del líquido en el intervalo de aproximadamente
90ºC a aproximadamente 203ºC y una presión en el intervalo de
aproximadamente 4 kPa a aproximadamente 8 kPa, con lo que se forma
un destilado.
8. El procedimiento de la reivindicación 7, en
el que el extracto concentrado formado como resultado de realizar
la etapa (xi) se somete a extracción con etanol acuoso al 95% y el
extracto en etanol resultante se somete a evaporación con lo que se
forma un extracto concentrado.
9. El procedimiento de la reivindicación 4, en
el que el disolvente de extracción en circulación es etanol acuoso
al 95%.
10. El procedimiento de la reivindicación 9, en
el que el disolvente de extracción en circulación es etanol acuoso
al 95% e, inmediatamente después de realizar la operación unitaria
de evaporación, etapa ix, el extracto concentrado se somete a
extracción con n-hexano, formándose así un cuarto
extracto; el cuarto extracto en hexano se somete a la operación
unitaria de evaporación, con lo que se forma un extracto concentrado
y el extracto así concentrado se somete a destilación fraccionada a
una temperatura del vapor en el intervalo de aproximadamente 55ºC a
aproximadamente 76ºC, una temperatura del líquido en el intervalo de
aproximadamente 109ºC a aproximadamente 203ºC y una presión en el
intervalo de aproximadamente 4 kPa a aproximadamente 8 kPa, con lo
que se forma un destilado.
11. El procedimiento de la reivindicación 4, que
comprende la etapa adicional de mezclar el destilado resultante con
un diluyente aprobado para alimentos.
12. El procedimiento de la reivindicación 4, en
el que las mencionadas alcadienamidas se recuperan del
destilado.
13. Un procedimiento para aumentar, intensificar
o impartir un aroma, un sabor, un efecto quimioestético y/o un
efecto antibacteriano a un material consumible y/o en la cavidad
bucal y/o sobre la epidermis humana, que comprende la etapa de
mezclar con el mencionado material consumible y/o introducir en la
cavidad oral y/o aplicar a la mencionada epidermis humana una
concentración y una cantidad que imparten un sabor, un efecto
quimioestético y/o un efecto antibacteriano de la mezcla definida de
acuerdo con la reivindicación 1.
14. Un producto que comprende la mezcla de la
reivindicación 1 mezclada con una composición que comprende un
agente sensorial seleccionado entre el grupo que comprende como
mínimo una sustancia que da sensación de enfriamiento, como mínimo
una sustancia que da sensación de calentamiento y como mínimo una
sustancia que da sensación de cosquilleo.
15. El producto de la reivindicación 14, que
comprende una cantidad y una concentración sustanciales de una
sustancia que da sensación de cosquilleo seleccionado entre el grupo
constituido por espilantol sustancialmente puro que tiene la
estructura
Acmella ciliata, Acmella
(Spilanhes) oppositifolia, Anacyclus pyrethrum D.C.,
Spilanthes acmella L. var. oleraceae (Jambu) y
Heliopsis longipes S.F. Blake
(Chilcuan).
16. El producto de la reivindicación 15, en el
que el agente sensorial que produce cosquilleo es Acmella
ciliata.
17. Un procedimiento para aumentar, intensificar
o impartir un aroma, un sabor, un efecto quimioestético y/o un
efecto antibacteriano a un material consumible y/o a la cavidad
bucal y/o la epidermis humana, que comprende la etapa de mezclar
con el mencionado material consumible y/o introducir en la cavidad
bucal y/o aplicar a la mencionada epidermis humana una
concentración y una cantidad que impartan un aroma, un sabor, un
efecto quimioestético y/o un efecto antibacteriano del producto
definido de acuerdo con la reivindicación 14 o la reivindicación
15.
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