ES2624692T3 - Procedimiento para la preparación de derivados de acrilato de cianofenoxi-pirimidiniloxi-fenilo sustituido - Google Patents
Procedimiento para la preparación de derivados de acrilato de cianofenoxi-pirimidiniloxi-fenilo sustituido Download PDFInfo
- Publication number
- ES2624692T3 ES2624692T3 ES07849577.7T ES07849577T ES2624692T3 ES 2624692 T3 ES2624692 T3 ES 2624692T3 ES 07849577 T ES07849577 T ES 07849577T ES 2624692 T3 ES2624692 T3 ES 2624692T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- reaction mixture
- organic solvent
- solvent
- dmaa
- azoxystrobin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
- C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Procedimiento para la reacción entre un derivado de cianofenol y un sustrato aromático, en el que el sustrato aromático se selecciona de entre el grupo que consiste en grupos piridina, pirimidina y fenilo mono- y polisustituidos, estando dicho sustrato aromático por lo menos monosustituido con halo, en condiciones de formación de un fenolato que comprende las etapas siguientes: a) hacer reaccionar un derivado de cianofenol con una base en un disolvente orgánico polar para obtener una sal de fenolato, en el que el agua se elimina de la mezcla de reacción durante la reacción, b) añadir el sustrato aromático a la mezcla de reacción obtenida en la etapa (a), c) calentar la mezcla de reacción de la etapa (b) hasta una temperatura en el intervalo de 80º a 130ºC, durante 2 a 7 horas para obtener un sustrato aromático sustituido con fenoxi, d) eliminar el disolvente de la mezcla de la etapa (c) y aislar y purificar además el sustrato aromático sustituido con fenoxi.
Description
Las operaciones de la etapa (d) se pueden llevar a cabo según métodos conocidos por el experto en la materia. Dichos métodos incluyen la eliminación del disolvente mediante destilación, en los que dicha destilación se puede llevar a cabo en condiciones de presión reducida, separación y purificación mediante lavado, extracción y
5 cristalización.
Según una forma de realización preferida específica de la presente invención, se proporciona un procedimiento para la preparación de (E)-2-{2-[6-(2-cianofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil}-3-metoxiacrilato de metilo (azoxistrobina), que comprende las siguientes etapas:
10 a) hacer reaccionar 2-cianofenol con un hidróxido o carbonato de metal alcalino, preferentemente hidróxido sódico, en un disolvente orgánico polar, preferentemente seleccionado de entre DMF, DMAA y DMSO, más preferentemente DMAA, a una temperatura entre 60ºC y 80ºC, preferentemente entre 60ºC y 70ºC, durante aproximadamente 1 hora, mientras se elimina el agua que se forma durante la reacción vía destilación con el
15 disolvente a presión reducida, preferentemente de aproximadamente 20-30 mbares. La relación en moles entre 2-cianofenol y el hidróxido de metal alcalino está entre 1:1 y 1:1,5.
b) añadir el sustrato aromático, que es (E)-2-[2-(6-clorpiridimin-4-iloxi)fenil]-3-metoxipropenoato de metilo compuesto de fórmula (I) a la mezcla de reacción obtenida en la etapa (a). El compuesto (I) se añade a la 20 mezcla de reacción como una disolución en DMAA.
c) calentar la mezcla de reacción de la etapa (b) hasta una temperatura en el intervalo de 80º a 130ºC, 25 preferentemente 90ºC a 100ºC, durante 2 a 7 horas, preferentemente 4 a 6 horas, para obtener azoxistrobina,
d) eliminar el disolvente de la mezcla de la etapa (c) mediante destilación a presión reducida; y lavar y extraer adicionalmente la mezcla de reacción con un disolvente orgánico no polar, siendo los ejemplos no limitativos tolueno, xileno, ésteres de acetato de al menos C4, preferentemente acetato de butilo, y añadir agua para
30 obtener una fase orgánica y acuosa, desechar después la fase acuosa y cristalizar la azoxistrobina de la fase orgánica al enfriar el disolvente orgánico, filtrar el sólido precipitado y enjuagar después con un alcohol, preferentemente metanol, para obtener azoxistrobina con una pureza de 98%-99%.
En todavía una forma de realización específica adicional de la presente invención, la azoxistrobina se prepara según 35 el siguiente procedimiento:
a) hacer reaccionar 2-cianofenol con hidróxido sódico en DMAA y DMSO, más preferentemente DMAA, a una temperatura entre 60ºC y 80ºC durante aproximadamente 1 hora, mientras se elimina el agua que se forma durante la reacción vía destilación con el disolvente a presión reducida de de aproximadamente 20-30
40 mbares, en el que la relación en moles entre 2-cianofenol y el hidróxido sódico está entre 1:1 y 1:1,5;
b) añadir el sustrato aromático, que es (E)-2-[2-(6-clorpiridimin-4-iloxi)fenil]-3-metoxipropenoato de metilo compuesto de fórmula (I) a la mezcla de reacción obtenida en la etapa (a), en el que el compuesto (I) se añade a la mezcla de reacción como una disolución en DMAA.
45
c) calentar la mezcla de reacción de la etapa (b) hasta una temperatura en el intervalo de 90º a 100ºC, durante 4 a 6 horas, para obtener azoxistrobina,
d) eliminar el disolvente de la mezcla de la etapa (c) mediante destilación a presión reducida; y lavar y extraer
4
Claims (10)
-
imagen1 a) hacer reaccionar 2-cianofenol con un hidróxido o carbonato de metal alcalino, en un disolvente orgánico polar, a una temperatura entre 60ºC y 80ºC, durante aproximadamente 1 hora, mientras se elimina el agua que se forma durante la reacción por destilación con el disolvente a presión reducida,imagen2 b) añadir el sustrato aromático que es (E)-2-[2-(6-clorpiridimin-4-iloxi)fenil]-3-metoxipropenoato de metilo, compuesto de fórmula (I), a la mezcla de reacción obtenida en la etapa (a); 10 c) calentar la mezcla de reacción de la etapa (b) hasta una temperatura en el intervalo de 80º a 130ºC durante 2 a 7 horas, preferentemente 4 a 6 horas para obtener azoxistrobina,d) eliminar el disolvente de la mezcla de la etapa (c) mediante destilación a presión reducida; y lavar y extraer15 además la mezcla de reacción con un disolvente orgánico no polar, y añadir agua para obtener una fase orgánica y acuosa, desechar a continuación la fase acuosa y cristalizar la azoxistrobina de la fase orgánica enfriando el disolvente orgánico, filtrar el sólido precipitado y enjuagar a continuación con un alcohol para obtener azoxistrobina con una pureza de 98%-99%.20 18. Procedimiento según la reivindicación 17, en el que, en la etapa (a), el 2-cianofenol se hace reaccionar con un hidróxido o carbonato de metal alcalino, en un disolvente orgánico polar a una temperatura entre 60ºC y 70ºC durante aproximadamente 1 hora. - 19. Procedimiento según la reivindicación 17, en el que, en la etapa (b), el compuesto (I) se añade a la mezcla de 25 reacción como una disolución en DMAA.
- 20. Procedimiento según la reivindicación 17, en el que, en la etapa (c), la mezcla de reacción de la etapa (b) se calienta hasta una temperatura en el intervalo de 90ºC a 100ºC durante 2 a 7 horas.30 21. Procedimiento según la reivindicación 17, en el que, en la etapa (d), el sólido precipitado se enjuaga con metanol para obtener azoxistrobina con una pureza de 98%-99%.
- 22. Procedimiento según la reivindicación 17, en el que dicho hidróxido o carbonato de metal alcalino es hidróxido desodio, hidróxido de potasio, carbonato de sodio o carbonato de potasio. 35
- 23. Procedimiento según las reivindicaciones 17 a 22, en el que dicho disolvente orgánico polar se selecciona de entre un grupo que comprende DMF, DMAA y DMSO.
- 24. Procedimiento según la reivindicación 23, en el que dicho disolvente orgánico polar es la DMAA. 40
- 25. Procedimiento según las reivindicaciones 17 a 24, en el que la eliminación del agua que se forma durante la reacción de la etapa (a) es por destilación con el disolvente a presión reducida, en el que la relación en moles entre 2-cianofenol y la base es de entre 1:1 y 1:1,5.45 26. Procedimiento según la reivindicación 25, en el que la presión reducida es de aproximadamente 20-30 mbares.
- 27. Procedimiento según las reivindicaciones 17 a 26, en el que dicho disolvente orgánico no polar de la etapa (d) se selecciona de entre un grupo que comprende tolueno, xileno, ésteres de acetato de por lo menos C4.50 28. Procedimiento según la reivindicación 27, en el que dicho disolvente orgánico no polar de la etapa (d) es el acetato de butilo.
- 29. Procedimiento según la reivindicación 17, que comprende:55 a) hacer reaccionar 2-cianofenol con hidróxido de sodio en DMAA y DMSO, a una temperatura entre 60ºC y 80ºC durante aproximadamente 1 hora, mientras se elimina el agua que se forma durante la reacción por destilación con el disolvente a presión reducida de aproximadamente 20-30 mbares, en el que la relación en moles entre el 2-cianofenol y el hidróxido de sodio es de entre 1:1 y 1:1,5;7b) añadir el sustrato aromático que es (E)-2-[2-(6-clorpiridimin-4-iloxi)fenil]-3-metoxipropenoato de metilo, compuesto de fórmula (I) a la mezcla de reacción obtenida en la etapa (a), en el que el compuesto (I) se añade a la mezcla de reacción como una disolución en la DMAA;
imagen3 c) calentar la mezcla de reacción de la etapa (b) hasta una temperatura en el intervalo de 90º a 100ºC durante 4 a 6 horas para obtener azoxistrobina, 10d) eliminar el disolvente de la mezcla de la etapa (c) mediante destilación a presión reducida; y lavar y extraer además la mezcla de reacción con acetato de butilo y añadir agua para obtener una fase orgánica y acuosa, desechar a continuación la fase acuosa y cristalizar la azoxistrobina de la fase orgánica mediante enfriamiento del disolvente orgánico, filtrar el sólido precipitado y enjuagar a continuación con metanol para15 obtener azoxistrobina con una pureza de 98%-99%. - 30. Procedimiento según la reivindicación 29, en el que el disolvente utilizado en la etapa (a) es la DMAA.8
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IL18013406 | 2006-12-17 | ||
IL180134A IL180134A0 (en) | 2006-12-17 | 2006-12-17 | Process for the preparation of substituted cyanophenoxy-pyrimidinyloxy -phenyl acrylate derivatives |
PCT/IL2007/001551 WO2008075341A1 (en) | 2006-12-17 | 2007-12-16 | Process for the preparation of substituted cynophenoxy-pyrimidinyloxy-phenyl acrylate derivatives |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2624692T3 true ES2624692T3 (es) | 2017-07-17 |
Family
ID=39323004
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES07849577.7T Active ES2624692T3 (es) | 2006-12-17 | 2007-12-16 | Procedimiento para la preparación de derivados de acrilato de cianofenoxi-pirimidiniloxi-fenilo sustituido |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8471013B2 (es) |
EP (2) | EP2527331A1 (es) |
JP (1) | JP2010513265A (es) |
CN (2) | CN107056714A (es) |
BR (1) | BRPI0718724B1 (es) |
CA (1) | CA2671414A1 (es) |
CO (1) | CO6210699A2 (es) |
DK (1) | DK2102174T3 (es) |
ES (1) | ES2624692T3 (es) |
IL (1) | IL180134A0 (es) |
MX (1) | MX2009006276A (es) |
PL (1) | PL2102174T3 (es) |
WO (1) | WO2008075341A1 (es) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL181125A0 (en) | 2007-02-01 | 2007-07-04 | Maktheshim Chemical Works Ltd | Polymorphs of 3-(e)-2-{2-[6-(2- |
CN102690237A (zh) * | 2012-06-11 | 2012-09-26 | 江西中科合臣实业有限公司 | 一种合成高纯度嘧菌酯的方法 |
CN103265496B (zh) | 2013-05-16 | 2015-02-25 | 北京颖泰嘉和生物科技有限公司 | 一种嘧菌酯的制备方法 |
TWI621614B (zh) | 2013-05-28 | 2018-04-21 | 科麥農股份有限公司 | 4,6-雙(芳氧基)嘧啶衍生物的製備方法 |
CN104119282B (zh) * | 2014-08-05 | 2016-06-29 | 江苏七洲绿色化工股份有限公司 | 一种嘧菌酯的脱色和提纯方法 |
CN109384728A (zh) * | 2017-08-07 | 2019-02-26 | 华东理工大学 | 嘧菌酯通道型溶剂化物及其制备方法 |
TWI705961B (zh) * | 2018-11-28 | 2020-10-01 | 興農股份有限公司 | 亞托敏的製備方法 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3044856A1 (de) * | 1980-11-28 | 1982-07-01 | Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim | Pyridinderivate |
CN1005376B (zh) * | 1984-12-12 | 1989-10-11 | 旭化成工业株式会社 | 含有5-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-2-硝基-α-取代的苯乙酮和/或衍生物肟作为有效成分的除草剂以及消灭不需要的杂草的方法 |
DE3789117T2 (de) | 1986-04-17 | 1994-05-26 | Zeneca Ltd | Fungizide. |
US5264440A (en) | 1989-02-10 | 1993-11-23 | Imperial Chemical Industries Plc | Fungicides |
US5145856A (en) * | 1989-02-10 | 1992-09-08 | Imperial Chemical Industries Plc | Fungicides |
GB8903019D0 (en) * | 1989-02-10 | 1989-03-30 | Ici Plc | Fungicides |
IE74711B1 (en) * | 1990-07-27 | 1997-07-30 | Ici Plc | Fungicides |
GB9122430D0 (en) | 1990-11-16 | 1991-12-04 | Ici Plc | Chemical process |
US5760250A (en) * | 1991-11-05 | 1998-06-02 | Zeneca Limited | Process for the preparation of 3-(α-methoxy)methylenebenzofuranones and intermediates therefor |
AU7006094A (en) | 1993-06-30 | 1995-01-24 | Wellcome Foundation Limited, The | Anti-atherosclerotic diaryl compounds |
IN179039B (es) | 1994-02-08 | 1997-08-09 | Rallis India Ltd | |
PT840726E (pt) | 1995-06-28 | 2002-02-28 | Syngenta Ltd | Processo para a preparacao de 2-(pirid-2-iloximetil substituido na posicao 6) fenilacetato |
DE19605901A1 (de) * | 1996-02-17 | 1997-08-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-(2-Methylphenyl)-3-methoxyacrylsäure -methylester |
GB9617351D0 (en) | 1996-08-19 | 1996-10-02 | Zeneca Ltd | Chemical process |
GB9622345D0 (en) * | 1996-10-28 | 1997-01-08 | Zeneca Ltd | Chemical process |
US20020042514A1 (en) * | 2000-06-26 | 2002-04-11 | Doyle Timothy John | Synthesis of chlorinated pyrimidines |
GB0114408D0 (en) * | 2001-06-13 | 2001-08-08 | Syngenta Ltd | Chemical process |
DE60321207D1 (en) * | 2002-09-19 | 2008-07-03 | Lilly Co Eli | Diaryläther als opioid-rezeptor antagonisten |
DE10328810B4 (de) | 2003-06-20 | 2005-10-20 | Infineon Technologies Ag | Syntheseverfahren für eine Verbindung zur Bildung einer selbstorganisierenden Monolage, Verbindung zur Bildung einer selbstorganisierenden Monolage und eine Schichtstruktur für ein Halbleiterbauelement |
WO2006103694A1 (en) * | 2005-03-31 | 2006-10-05 | Council Of Scientific And Industrial Research | Novel 1-bromo-4- (4'-bromophenoxy)-2-pentadecyl benzene and a process for the preparation thereof |
GB0508422D0 (en) * | 2005-04-26 | 2005-06-01 | Syngenta Ltd | Chemical process |
GB0619942D0 (en) | 2006-10-09 | 2006-11-15 | Syngenta Ltd | Chemical process |
GB0619941D0 (en) * | 2006-10-09 | 2006-11-15 | Syngenta Ltd | Chemical process |
IL181125A0 (en) | 2007-02-01 | 2007-07-04 | Maktheshim Chemical Works Ltd | Polymorphs of 3-(e)-2-{2-[6-(2- |
-
2006
- 2006-12-17 IL IL180134A patent/IL180134A0/en unknown
-
2007
- 2007-12-16 WO PCT/IL2007/001551 patent/WO2008075341A1/en active Application Filing
- 2007-12-16 EP EP12179669A patent/EP2527331A1/en not_active Withdrawn
- 2007-12-16 CA CA002671414A patent/CA2671414A1/en not_active Abandoned
- 2007-12-16 DK DK07849577.7T patent/DK2102174T3/en active
- 2007-12-16 PL PL07849577T patent/PL2102174T3/pl unknown
- 2007-12-16 CN CN201611213974.3A patent/CN107056714A/zh active Pending
- 2007-12-16 BR BRPI0718724-6A patent/BRPI0718724B1/pt active IP Right Grant
- 2007-12-16 CN CN200780046516.8A patent/CN101558047B/zh active Active
- 2007-12-16 ES ES07849577.7T patent/ES2624692T3/es active Active
- 2007-12-16 EP EP07849577.7A patent/EP2102174B1/en active Active
- 2007-12-16 JP JP2009540971A patent/JP2010513265A/ja active Pending
- 2007-12-16 US US12/519,436 patent/US8471013B2/en active Active
- 2007-12-16 MX MX2009006276A patent/MX2009006276A/es active IP Right Grant
-
2009
- 2009-06-11 CO CO09060978A patent/CO6210699A2/es not_active Application Discontinuation
-
2013
- 2013-05-30 US US13/905,447 patent/US20130261303A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL180134A0 (en) | 2007-07-04 |
BRPI0718724B1 (pt) | 2021-01-12 |
PL2102174T3 (pl) | 2017-09-29 |
CO6210699A2 (es) | 2010-10-20 |
US20090281316A1 (en) | 2009-11-12 |
EP2102174B1 (en) | 2017-03-08 |
EP2527331A1 (en) | 2012-11-28 |
US8471013B2 (en) | 2013-06-25 |
EP2102174A1 (en) | 2009-09-23 |
CN107056714A (zh) | 2017-08-18 |
WO2008075341A1 (en) | 2008-06-26 |
DK2102174T3 (en) | 2017-05-08 |
CN101558047A (zh) | 2009-10-14 |
CN101558047B (zh) | 2017-02-08 |
JP2010513265A (ja) | 2010-04-30 |
BRPI0718724A2 (pt) | 2014-01-28 |
US20130261303A1 (en) | 2013-10-03 |
MX2009006276A (es) | 2009-06-23 |
CA2671414A1 (en) | 2008-06-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2624692T3 (es) | Procedimiento para la preparación de derivados de acrilato de cianofenoxi-pirimidiniloxi-fenilo sustituido | |
CN101208330B (zh) | 制备艾美拉唑及其盐的方法 | |
ES2636864T3 (es) | Preparación de intermedios de pirimidina útiles para la fabricación de macitentán | |
ES2612033T3 (es) | Procedimiento para la preparación de bosentán | |
ES2320172T3 (es) | Procedimiento para la produccion de 5-(4-(4-(5-ciano-3-indolil)-butil)-1-piperazinil)-benzofuran-2-carboxamida. | |
ES2334685T3 (es) | Procedimiento mejorado de preparacion de cefixima. | |
PT1891020E (pt) | Processos para a preparação de azoxistrobina utilizando dabco como um catalisador e novos intermediários utilizados nos processos | |
EP2590943B1 (en) | Process and intermediates for preparation of an active ingredient | |
EP3334712B1 (en) | A novel process for preparing crystalline methyl n-[2-[[[1-(4-chlorophenyl)-1h-pyrazol-3-yl]oxy]methyl]phenyl]-n-methoxycarbamate | |
ES2281685T3 (es) | Sales de cefdinir cristalinas. | |
ES2675892T3 (es) | Procedimiento de preparación de derivados de 4,6-bis (ariloxi) pirimidina | |
ES2327926T3 (es) | Procedimiento de preparacion de compuestos de piridinilmetil-1h-benzimidazol en forma de enantiomeros simples o enantiomericamente enriquecidos. | |
ES2369113T3 (es) | Procedimiento mejorado para producir moxonidina. | |
ES2249591T3 (es) | Procedimiento para la resolucion de racemato de 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-2-(3,5-difluoro-2-piridinil)-6-metil-1,4-dihidro-5-pirimidincarboxilato de metilo. | |
RU2010107469A (ru) | Способ получения соединения толуидина | |
JP7288665B2 (ja) | エチルアニリノトルエンスルホン酸誘導体の製造方法 | |
WO2016079697A1 (en) | Process for the preparation of an intermediate of daclatasvir dihydrochloride | |
ES2237589T3 (es) | 1,3-dioxolanos 2,2-disustituidos como agentes antitusigenos. | |
JP2004217540A (ja) | 没食子酸配糖体の製造方法 | |
WO2013178083A1 (zh) | 制备核苷类似物的方法 | |
ES2639045T3 (es) | Procedimiento de preparación del ácido [4,6-bis-dimetilamino-2-[4-(4-trifluorometilbenzoil-amino)bencil]pirimidin-5-il]acético | |
PL162496B1 (pl) | Sposób wytwarzania amidu kwasu N-[2-/nltrooksy/-etylo]-3-plrydynokarboksylowego | |
KR20110094751A (ko) | 텔미사탄의 개선된 제조방법 | |
JP2007204467A (ja) | フェナレン−1−オン誘導体の製造方法 | |
JP2004067671A (ja) | 光学活性2−アミノ−2−(1−ナフチル)エタノール類の製造方法およびその中間体 |