ES2611478T3 - Procedimiento para la preparación de alcoxilatos de aminotriazina - Google Patents

Procedimiento para la preparación de alcoxilatos de aminotriazina Download PDF

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Abstract

Procedimiento para la preparación de alcoxilatos de aminotriazina en el cual se mezcla al menos un alcoxilato de aminotriazina (a) con al menos una aminotriazina (b), en el cual la aminotriazina (b) es 2,4,6-triamino-1,3,5-triazina, y se hace reaccionar con al menos un óxido de alquileno (c), en cuyo caso el alcoxilato de aminotriazina (a) puede prepararse mediante reacción de al menos una aminotriazina (d) con al menos un óxido de alquileno (e) y/o al menos un carbonato de alquileno (g), y opcionalmente al menos un alcoxilato de aminotriazina (f).

Description

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DESCRIPCION
Procedimiento para la preparacion de alcoxilatos de aminotriazina
La presente invencion se refiere a un procedimiento para la preparacion de amino-1,3,5-triazin-polieteroles (en lo sucesivo denominados alcoxilatos de aminotriazina), principalmente de 2,4,6-triamino-1,3,5-triazin-polieteroles (tambien llamados alcoxilatos de melamina), as! como a los polieteroles de amino-1,3,5-triazina que pueden prepararse de acuerdo con la invencion y a sus usos.
Estado de la tecnica:
La preparacion de aminotriazinas alcoxiladas es conocida en teorla. El documento US 3812122 describe un procedimiento en el cual se hacen reaccionar aminotriazinas con oxidos de alquileno en presencia de catalizadores basicos, en N,N-dialquilcarboxamidas como solventes, a temperaturas de 90 - 200°C.
El documento US 3328321 describe que los alcoxilatos de melamina pueden prepararse, por ejemplo, mediante reaccion de melamina con carbonato de etileno u oxidos de alquileno en presencia de catalizadores basicos y solventes tales como eter dimetllico de dietilenglicol, dimetilformamida y otros.
El documento US 3438986 describe un procedimiento para la preparacion de alcoxilatos de aminotriazina mediante la reaccion de aminotriazinas con oxidos de alquileno en presencia de arildiaminas como solventes.
En el documento GB 1064148 se ha descrito que la reaccion de aminotriazinas en condiciones basicas con oxidos de alquileno tambien puede efectuarse en presencia de polioles aromaticos, saturados o insaturados. Sin embargo, el uso de melamina requiere la presencia adicional de un solvente inerte como sulfoxido de dimetilo.
El documento DE 3412082A1 describe la reaccion de aminotriazinas con oxidos de alquileno sin la presencia de un catalizador y sin el uso de un solvente inerte. Sin embargo, en este procedimiento se emplea al menos un alcohol alifatico y/o cicloalifaticos 2- a 6-hldrico como co-iniciador.
El documento EP 0 051 734 A1 divulga un procedimiento para la preparacion de alcoxilatos de aminotriazina mediante la reaccion de hidroxidos de aminotriazina con oxidos de alquileno.
El documento US 4,356,304 A describe un procedimiento para la preparacion de poliamino-1,3,5-triazinas oxialquiladas.
El documento WO 2009/144274 A2 se trata de moleculas anfifllicas con un nucleo de triazina.
Los procedimientos que han sido descritos en los documentos listados antes presentan desventajas serias. O bien se requiere a) la presencia de un solvente inerte, polar y por lo tanto, en terminos generales, tambien con un alto punto de ebullicion (dimetilformamida o sulfoxido de dimetilo), que despues de la reaccion tienen que separarse nuevamente del producto de manera laboriosa, y/o b) la presencia de al menos un co-iniciador modificado con grupos hidroxilo o amino, lo cual conduce a una mezcla de un alcoxilato de aminotriazina y del alcoxilato del co- iniciador en el producto. Por lo tanto, el alcoxilato de aminotriazina se contamina con el alcoxilato de co-iniciador. Puesto que la separacion de los solventes polares con alto punto de ebullicion esta asociada con un esfuerzo considerable desde el punto de vista tecnico procedimental y la presencia de un alcoxilato de co-iniciador tiene un efecto negativo en las propiedades del producto, los productos de este tipo a la fecha no han logrado imponerse en el mercado.
Por lo tanto, un objeto de la presente invencion es desarrollar un procedimiento alternativo para la preparacion de alcoxilatos de aminotriazina el cual a) pueda proceder sin el uso de solventes inertes y b) por el cual puedan obtenerse alcoxilatos de aminotriazina, los cuales no contengan otros polieteroles como impurezas.
Descripcion de la invencion:
El objetivo mencionado antes pudo lograrse de manera sorprendente mediante las combinaciones de caracterlsticas de las reivindicaciones.
Por lo tanto, el objeto de la presente invencion es un procedimiento para la preparacion de alcoxilatos de aminotriazina, en el cual al menos un alcoxilato de aminotriazina (a) se mezcla con al menos una aminotriazina (b), en cuyo caso la aminotriazina (b) es 2,4,6-triamino-1,3,5-triazina, y se hace reaccionar con al menos un oxido de alquileno (c); el alcoxilato de aminotriazina (a) puede prepararse mediante reaccion de al menos una aminotriazina (d) con al menos un oxido de alquileno (e) y/o al menos un carbonato de alquileno (g), y opcionalmente al menos un alcoxilato de aminotriazina (f).
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En una forma preferida de realizacion del procedimiento segun la invencion, el alcoxilato de aminotriazina (a) se selecciona del grupo que comprende productos de reaccion de al menos un compuesto de la siguiente formula:
imagen1
en la cual R’ y R" se seleccionan respectivamente de H, compuestos de C1 a C22 ramificados o lineales, polipropilenglicol y polietilenglicol, R"’ y R"" se seleccionan respectivamente de H, NR’R", OH, haluro, cadenas de C1 a C22 ramificadas o lineales, C6R5, en la cual R se selecciona de H, cadenas de alquilo de C1 a C22 ramificadas o lineales, arilo o una mezcla de compuestos que tienen esta formula, con al menos un oxido de alquileno (h).
El alcoxilato de aminotriazina (a) de la primera mezcla de reaccion puede prepararse de acuerdo con uno de los procedimientos descritos antes en los documentos de patentes citados.
Ademas, el alcoxilato de aminotriazina (a) de la primera mezcla de reaccion puede prepararse mediante las siguientes etapas procedimentales: 1.) reaccion de una aminotriazina con solucion acuosa de KOH o NaOH con la elimination subsiguiente del agua mediante separation al vaclo, 2.) Reaccion de la sal metalica resultante de la aminotriazina con oxidos de alquileno, 3.) Neutralization del producto de reaccion (preferiblemente con acidos de Bronstedt tales como acido fosforico, acido clorhldrico, acido sulfurico, aunque tambien CO2 o Makrosorb® (por ejemplo Makrosorb® MP5, un silicato de magnesio de la companla INEOS Silicas, especialmente desarrollado para purification de polioles)), 4.) Eliminacion de la sal de neutralizacion del paso 3 y de la aminotriazina no reaccionada del paso 2 del alcoxilato de aminotriazina mediante filtration. El alcoxilato de aminotriazina neutralizado de esta manera puede emplearse como producto de partida (a) del procedimiento descrito antes.
El alcoxilato de aminotriazina (a) puede prepararse en presencia o en ausencia de un catalizador.
En una forma de realizacion del procedimiento segun la invencion se prepara el alcoxilato de aminotriazina (a), el producto de partida del procedimiento de la invencion, en presencia de un solvente. En este caso preferiblemente se eliminan residuos del solvente mediante procedimientos habituales antes del uso del alcoxilato de aminotriazina (a) en el procedimiento de la invencion para preparar alcoxilatos de aminotriazina.
En otra forma de realizacion del procedimiento segun la invencion, el alcoxilato de aminotriazina (a) se prepara en ausencia de un solvente.
Procedimientos similares tambien son conocidos por el especialista bajo la denomination “procedimientos de talon” que se caracterizan porque en la mezcla de reaccion una parte del producto de reaccion de la anterior mezcla de reaccion se carga previamente junto con el componente de partida, en este caso la aminotriazina. Mediante este paso procedimental se mejora la solubilidad del iniciador ya que el producto de reaccion actua como solubilizante, lo cual conduce a que la reaccion transcurra de manera completa y no quede aminotriazina sin reaccionar en el producto de reaccion. La aminotriazina no reaccionada en el producto de reaccion es una desventaja ya que se encuentra presente en forma solida en el producto de reaccion y se produce una separacion de fases con el producto llquido de reaccion.
Ademas, en muchos casos no se requiere una adicion de un catalizador durante el procedimiento de la invencion ya que las funcionalidades amino de las aminotriazinas actuan de modo autocatalltico en la etapa de adicion de los oxidos de alquileno.
El procedimiento de la invencion proporciona de esta manera una ventaja economica, entre otras, puesto que en muchos casos no se requiere catalizador; ademas, en la aplicacion correspondiente pueden emplearse directamente los productos en forma pura y sin necesitar un esfuerzo adicional de purificacion que se necesita en los procedimientos convencionales debido a los solventes o impurezas con alto punto de ebullition por los co- iniciadores. En contraste con los procedimientos de talon ya conocidos, en este caso puede prescindirse ademas de la adicion de un catalizador de alcoxilacion.
Sin embargo, puesto que la reaccion auto-catalltica por lo regular esta limitada respecto del peso molecular a lograrse, es posible la continuation de la reaccion del producto de reaccion del procedimiento descrito con oxido de alquileno incluso en presencia de catalizadores basicos como hidroxidos de metal alcalino, alcoxidos o aminas de metal alcalino, como dimetiletanolamina o imidazol.
Como amino-triazinas (d) se toman en consideration todas las aminotriazinas que contienen enlazado al menos uno, preferiblemente al menos dos grupos amino en la molecula. Estas son, a manera de ejemplo, aminotriazinas sustituidas con residuos alifaticos, cicloalifaticos o aromaticos que tienen 1 a 18 atomos de carbono, como: 6-metil-, 6-etil-, 6-n-propil-, 6-isopropil-, 6-butil-, 6-hexil-, 6-nonil-, 6-estearil-, 6-butenil-, 6-ciclohexil-, 6-fenil-, 6-dimetilamino-
2,4-diamino-1,3,5-triazina. Ademas, pueden usarse aminotriazinas hidroxi-sustituidas tales como, por ejemplo, la 6- hidroxi-2,4-diamino-1,3,5-triazina (ammelina). De manera preferente se usan aminotriazinas de dificil disolucion y de alto punto de fusion como, por ejemplo, 6-metil-2,4-diamino-1,3,5-triazina, 6-fenil-2,4-diamino-1,3,5-triazina y principalmente melamina. Las aminotriazinas pueden usarse individualmente o en forma de mezclas.
5 Como aminotriazina (d) tambien puede emplearse un compuesto de la siguiente formula:
imagen2
en la cual R’ y R" se seleccionan respectivamente de H, compuestos de C1 a C22, ramificados o lineales, polipropilenglicol y polietilenglicol, R"’ y R"" se seleccionan respectivamente de H, NR’R", OH, haluro, cadenas de C1 a C22 ramificadas o lineales, C6R5, en la cual R se selecciona de H, cadenas de alquilo de C1 a C22 ramificadas o 10 lineales, arilo o una mezcla de compuestos con esta formula.
En tal caso las aminotriazinas (b) y (d) pueden ser iguales o diferentes.
De manera preferida se emplea 2,4,6-triamino-1,3,5-triazina (tambien llamada melamina) como aminotriazina (d).
En una forma preferida de realization del procedimiento de la invention para la preparation de alcoxilatos de aminotriazina el alcoxilato de aminotriazina (f) se selecciona del grupo que comprende productos de reaction de al 15 menos un compuesto de la siguiente formula:
imagen3
en la cual R’ y R" se seleccionan respectivamente de H, compuestos de C1 a 22 ramificados o lineales, polipropilenglicol y polietilenglicol, R"’ y R"" se seleccionan respectivamente de H, NR’R", OH, haluro, cadenas de C1 a C22 ramificadas o lineales, C6R5, en la cual R se selecciona de H, cadenas de C1 a C22 ramificadas o lineales, 20 arilo o una mezcla de compuestos que tienen esta formula, con al menos un oxido de alquileno (i).
En una forma de realizacion del procedimiento segun la invencion se encuentra presente el alcoxilato de aminotriazina (f).
En otra forma de realizacion del procedimiento segun la invencion, el alcoxilato de aminotriazina (f) no se encuentra presente.
25 Los oxidos de alquileno (c), (e), (h) y (i) se seleccionan preferiblemente, cada uno de manera independiente uno de otro, del grupo que comprende oxido de propileno, oxido de etileno, oxido de 1,2-butileno, oxido de 2,3-butileno, oxido de isobutileno, oxido de 1,2-penteno, oxido de estireno, epiclorhidrina, glicidol y mezclas de los mismos. Tambien pueden emplearse oxido de 2,3-penteno, oxido de 1,2-hexeno, oxidos de ciclohexeno, eter de glicidilo y/o monoxido de butadieno o mezclas de los mismos. En este caso se prefieren de manera particular, respectivamente, 30 oxido de propileno y oxido de etileno.
El carbonato de alquileno (g) se selecciona preferiblemente del grupo que comprende carbonato de propileno, carbonato de etileno, carbonato de glicerina y mezclas de los mismos.
La reaccion de la aminotriazina con oxidos de alquileno en presencia de alcoxilatos de aminotriazina se efectua de preferencia a temperaturas entre 100 y 200 °C, de modo particularmente preferido entre 150 y 180°C, por lo regular 35 a presiones de 1 - 10 bar.
En una forma preferida de realizacion del procedimiento segun la invencion, la reaccion de alcoxilatos de aminotriazina (a) con al menos una aminotriazina (b) y con al menos un oxido de alquileno (e) se efectua a temperaturas entre 100 y 200° C y a presiones de 1 - 10 bar en ausencia de un catalizador y en ausencia de un solvente.
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La proporcion de masas entre alcoxilato de aminotriazina (a), el cual se carga previamente al reactor junto con la aminotriazina, y la aminotriazina (b) es de (20% a 80%) a (95% a 5%), de preferencia (40% a 60%) a (95% a 5%).
La reaccion de las aminotriazinas con oxido de alquileno en presencia de alcoxilatos de aminotriazina puede efectuarse en presencia de catalizadores basicos. Como catalizadores pueden emplearse, por ejemplo, hidroxidos y alcoxidos de metal alcalino y alcalinoterreo. Ademas, pueden emplearse aminas como catalizadores. El empleo de aminas tiene la ventaja tecnica procedimental, principalmente con vista a las aplicaciones de poliuretano, de que el catalizador no tiene que retirarse del producto final y de esta manera no se presentan los pasos adicionales de neutralizacion y filtracion. Como aminas se emplean preferiblemente aminas terciarias; ejemplos de catalizadores de amina son trimetilamina (TMA), Tributilamina, trietilamina (TEA), dimetiletanolamina (DMEOA) y dimetilciclohexilamina (DMCHA), imidazol y derivados sustituidos de imidazol, de preferencia dimetiletanolamina.
Particularmente se prefieren DMEOA (dimetiletanolamina), imidazol.
Tambien pueden usarse carbenos, preferiblemente carbenos N-heteroclcIicos, como catalizadores.
En otra forma de realizacion preferida la reaccion de las aminotriazinas con oxidos de alquileno se efectua sin la presencia de un catalizador. Puesto que las mismas aminotriazinas portan grupos funcionales con efecto catalltico, la reaccion puede efectuarse de esta manera de modo auto-catalltico. Tambien en este caso se tiene la ventaja tecnica procedimental de que no se necesita neutralizacion ni filtracion.
El producto de reaccion se libera por lo regular despues de finalizada la reaccion de monomeros residuales y de otros componentes volatiles mediante separacion al vaclo. La separacion puede efectuarse por medio de un gas inerte (por ejemplo nitrogeno) o incluso con vapor de agua. Cuando se utilizan hidroxidos de metal o alcoxidos de metal como catalizadores en la reaccion con oxidos de alquileno, estos se neutralizan por ejemplo adicionando acidos de Bronstedt y las sales metalicas se separan por filtracion del producto de reaccion.
La adicion de los oxidos de alquileno puede efectuarse a manera de bloques o de modo aleatorio. Pueden usarse tanto oxido de alquileno puro, como tambien mezclas de oxido de alquileno.
La reaccion del alcoxilato de aminotriazina (a) con al menos una aminotriazina (b) y con al menos un oxido de alquileno (c) para la preparation de alcoxilatos de aminotriazina se efectua segun la invention de preferencia sin uso de un solvente inerte.
Sin embargo, la preparacion del alcoxilato de aminotriazina (a) puede efectuarse de manera opcional, como ya se menciono antes, en presencia de un solvente inerte.
De acuerdo con la invencion, en el procedimiento para la preparacion de alcoxilatos de aminotriazina mediante la reaccion de al menos un alcoxilato de aminotriazina (a) con al menos una aminotriazina (b) y con al menos un oxido de alquileno (c) preferiblemente no se usan co-iniciadores como, por ejemplo, solventes reactivos que tienen grupos hidroxilo o amino.
Sin embargo, la preparacion del alcoxilato de aminotriazina (a) puede efectuarse de modo opcional en presencia de un co-iniciador hidroxi- y/o aminofuncionales y por consiguiente reactivo.
El procedimiento puede realizarse de modo discontinuo en procedimientos de lotes o tambien en procedimientos semicontinuo. Ademas, el procedimiento tambien puede realizarse de modo continuo adicionando continuamente al tanque de reaccion la aminotriazina o una mezcla del alcoxilato de aminotriazina con la aminotriazina y retirando continuamente el producto.
Los alcoxilatos de aminotriazina que pueden obtenerse con el procedimiento descrito tienen por lo regular un Indice de hidroxilo de 10 - 600 mg kOh/ g, preferiblemente entre 50 - 500 mg KOH/ g. Las funcionalidades de las aminotriazinas segun la invencion se encuentran por lo regular entre 2-6, preferiblemente entre 3-6. Los pesos moleculares se encuentran por lo regular entre 300 y 15.000 g/mol, de modo preferente entre 400 y 5000 g/mol.
Los alcoxilatos de aminotriazina obtenidos de acuerdo con la invencion pueden usarse para los mas diferentes propositos; por ejemplo para:
1. ) Sustancias curtientes de piel, libres de formaldehldo y/o agentes de recurtido de piel
2. ) Materiales surfactantes (tensioactivos, emulsionantes)
3. ) Agentes de dispersion para sistemas acuosos, para solventes organicos o para polieterpolioles
4. ) Solubilizantes para compuestos hidroinsolubles (adyuvantes en el sector agricola o farmaceutico)
5.) Componentes de polieterol en formulaciones de sistemas de poliuretano, preferentemente en espuma rlgida de poliuretano y formulaciones de recubrimientos de poliuretano, de modo particularmente preferido en sistemas de espuma rlgida de poliuretano
Ademas, los alcoxilatos de aminotriazina que pueden obtenerse segun el procedimiento de la invencion pueden 5 usarse como una carga inicial en un procedimiento para preparar otros alcoxilatos de aminotriazina. Los alcoxilatos de aminotriazina que pueden obtenerse de acuerdo con el procedimiento de la invencion tambien pueden emplearse principalmente como carga inicial en un procedimiento que es analogo al procedimiento de la invencion para la preparacion de otros alcoxilatos de aminotriazina. En este caso los alcoxilatos de aminotriazina que pueden prepararse de acuerdo con la invencion sirven a su vez como alcoxilato de aminotriazina (a) de acuerdo con la 10 reivindicacion 1.
Los alcoxilatos de aminotriazina de la invencion son adecuados, tal como se ha mencionado, particularmente bien para la formacion de agentes surfactantes de tipo activo. Por lo tanto son bien adecuados para humedecer o ablandar lana, algodon o acetato de celulosa, nitrato de celulosa, viscosa y materiales similares. Tambien son adecuados para emulsionar aceites minerales, gliceridos, grasas, aceites y similares. Los alcoxilatos de 15 aminotriazina que pueden prepararse segun la invencion encuentran aplicacion en la formulacion de tintas de impresion, pastas de colorantes, banos en seco, preparaciones para piel y agentes de flotacion. Aplicando los alcoxilatos de aminotriazina que pueden producirse de acuerdo con la invencion es posible asegurar corpulencia, capacidad de resistencia frente a la disolucion y resistencia incrementada a la humedad en el rayon y otras fibras. Los alcoxilatos de aminotriazina que pueden prepararse de acuerdo con la invencion tambien reducen la tendencia 20 de los materiales tratados a formar pliegues y arrugarse.
Ejemplos
Ahora se representan algunos ejemplos para ilustracion de la invencion. Estos deben entenderse a modo de ejemplo y no deben limitar el alcance de la presente invencion.
Ejemplo 1: Preparacion de un etoxilado de aminotriazina (a1)
25 46.2 g de melamina fueron mezclados en una autoclave de acero de 300 ml con 1,44 g de solucion acuosa de KOH
(al 50%) y la mezcla de reaccion se hizo tres veces inerte con nitrogeno. A continuacion, la mezcla de reaccion fue liberada de agua a 110°C y 10 mbar. Despues se efectuo la adicion medida de 193,8 g de oxido de etileno en el transcurso de 4 horas. Despues de que fue alcanzada la cantidad de partida de oxido de etileno tuvo lugar una reaccion posterior hasta que la presion fue constante. Despues de la reaccion se destilo el monomero residual a 30 110°C durante 30 min a 10 mbar y el producto crudo fue descargado a temperatura ambiente. El producto crudo
contenla todavla melamina en forma solida sin reaccionar, la cual primero fue separada de etoxilado de melamina llquida mediante filtracion. El filtrado basico se mezclo luego con 5% de agua y 3% de Makrosorb®, se calento durante 60 minutos a 90 °C, se libero de agua y de otros componentes volatiles a 3 mbar y 120°C y finalmente fue filtrado con ayuda de un filtro a presion. El etoxilado de melamina neutralizado tenia un Indice de hidroxilo de 174,0 35 mg KOH/g y una alcalinidad residual de < 10 ppm K+ (determinacion mediante espectrometria de absorcion atomica, AAS) y fue usado directamente como alcoxilato de aminotriazina (a1) para el procedimiento de acuerdo con la invencion segun las instrucciones de ensayo descritas mas adelante.
Ejemplo 2: Preparacion de un etoxilado de melamina usando el producto del ejemplo 1 como carga inicial
63 g del etoxilado de melamina (a1) del ejemplo 1 se cargaron inicialmente junto con 7 g de melamina en una 40 autoclave de 300 ml la mezcla fue inertizada tres veces con nitrogeno. A continuacion, la mezcla de reaccion fue calentada a 110 °C y se adicionaron 104 g de oxido de etileno en el transcurso de 7,5 horas. Despues de finalizada la adicion medida se efectuo una reaccion de 3 horas. Despues de terminada la reaccion se retiro el monomero residual al vacio y el producto se descargo a temperatura ambiente. Se obtuvieron 170 g de un liquido homogeneo que presentaba un indice de hidroxilo de 142 mg KOH/g.
45 Ejemplo 3: Preparacion de un etoxilado de melamina usando el producto del ejemplo 2 como carga inicial
63 g del etoxilado de melamina del ejemplo 2 se cargaron inicialmente junto con 7 g de melamina en una autoclave de 300 ml y la mezcla fue inertizada tres veces con nitrogeno. A continuacion, la mezcla de reaccion fue calentada a 160 °C y se adicionaron 104 g de oxido de etileno en el transcurso de 4 horas. Despues de finalizada la adicion se efectuo una reaccion de 3 horas. Despues de finalizada la reaccion se retiro el monomero residual al vacio y se 50 descargo el producto a temperatura ambiente. Se obtuvieron 170 g de un liquido homogeneo que presentaba un indice de hidroxilo de 147 mg de KOH/g.
Ejemplo 4: Preparacion de un etoxilado de melamina usando el producto del ejemplo 3 como carga inicial
40 g del etoxilado de melamina del ejemplo 3 se cargaron inicialmente junto con 10 g de melamina en un autoclave de 300 ml y la mezcla fue inertizada tres veces con nitrogeno. A continuacion, la mezcla de reaccion fue calentada a
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160 °C y se adicionaron 171,6 g de oxido de etileno en el transcurso de 4 horas. Despues de finalizada la adicion se efectuo una reaccion de 3 horas. Despues de finalizada la reaccion se retiro el monomero residual al vacio y el producto se descargo a temperatura ambiente. Se obtuvieron 210 g de un liquido homogeneo que presentaba un indice de hidroxilo de 154,6 mg de KOH/g.
Ejemplo 5: Preparacion de un etoxilado de melamina usando el producto del ejemplo 4 como carga inicial
28 g del etoxilado de melamina del ejemplo 4 fueron cargados inicialmente junto con 12 g de melamina en un autoclave de 300 ml y la mezcla fue inertizada tres veces con nitrogeno. A continuacion, la mezcla de reaccion fue calentada a 160 °C y se adicionaron 196 g de oxido de etileno en el transcurso de 7,5 horas. Despues de finalizada la adicion se efectuo una reaccion de 3 horas. Despues de finalizada la reaccion se retiro monomero residual al vacio y el producto fue descargado a temperatura ambiente. Se obtuvieron 230 g de un Kquido homogeneo que presentaba un indice de hidroxilo de 161,3 mg KOH/g.
Ejemplo 6: Preparacion de un etoxilado de melamina usando el producto del ejemplo 5 como carga inicial
20,3 g del etoxilado de melamina del ejemplo 5 se cargaron inicialmente junto con 13,5 g de melamina en un
autoclave de 300 ml y la mezcla fue inertizada tres veces con nitrogeno. A continuacion, la mezcla de reaccion fue calentada a 160 °C y se adicionaron 206,2 g de oxido de etileno en el transcurso de 10 horas. Despues de finalizada la adicion se efectuo una reaccion de 3 horas. Despues de finalizada la reaccion se retiro monomero residual al vacio y se descargo el producto a temperatura ambiente. Se obtuvieron 230 g de un liquido homogeneo que presentaba un indice de hidroxilo de 171,2 mg de KOH/g.
Ejemplo 7: Preparacion de un etoxilado de melamina usando el producto del ejemplo 6 como carga inicial
14.6 g del etoxilado de melamina del ejemplo 6 se cargaron inicialmente junto con 14,5 g de melamina en un
autoclave de 300 ml y la mezcla fue inertizada tres veces con nitrogeno. A continuacion, la mezcla de reaccion fue calentada a 160 °C y se adicionaron 209 g de oxido de etileno en el transcurso de 12 horas. Despues de finalizada la adicion se efectuo una reaccion de 3 horas. Despues de finalizada la reaccion se retiro monomero residual al vacio y se descargo el producto a temperatura ambiente. Se obtuvieron 228 g de un liquido homogeneo que presentaba un indice de hidroxilo de 162,5 mg KOH/g.
Ejemplo 8: Preparacion de un etoxilado de melamina usando el producto del ejemplo 7 como carga inicial
14.6 g del etoxilado de melamina del ejemplo 7 se cargaron inicialmente junto con 14,5 g de melamina en un
autoclave de 300 ml y la mezcla fue inertizada tres veces con nitrogeno. A continuacion, la mezcla de reaccion fue calentada a 160 °C y se adicionaron 209 g de oxido de etileno en el transcurso de 7,5 horas. Despues de finalizada la adicion se efectuo una reaccion de 3 horas. Despues de finalizada la reaccion, se retiro monomero residual al vacio y el producto se descargo a temperatura ambiente. Se obtuvieron 228 g de un liquido homogeneo que presentaba un indice de hidroxilo de 162,5 mg KOH/g.
Ejemplo 9: Preparacion de un propoxilado de aminotriazina (a2)
20.0 g de melamina se mezclaron en un autoclave de acero de 300 ml con 2,4 g de solucion acuosa de KOH (al 50%) y la mezcla de reaccion fue inertizada tres veces con nitrogeno. A continuacion, la mezcla de reaccion fue liberada de agua evacuando a 110°C a 10 mbar. Despues se efectuo la adicion medida de 220,0 g de oxido de propileno en el transcurso de 20 horas. Despues de que se alcanzo la cantidad de partida de oxido de propileno tuvo lugar una reaccion posterior hasta que la presion fue constante. Despues de la reaccion fue destilado el monomero residual a 110°C durante 30 min a 10 mbar y el producto crudo fue descargado a temperatura ambiente. El producto crudo todavia contenia melamina sin reaccionar en forma solida la cual primero fue separada del propoxilado de melamina Kquido mediante filtracion. El filtrado basico fue mezclado luego con 5% de agua y 3% de Makrosorb®, calentado durante 60 min a 90 °C, liberado de agua y de otros componentes volatiles a 3 mbar y 120°C y finalmente filtrado con ayuda de un filtro a presion. El propoxilado de melamina neutralizado tenia un indice de hidroxilo de 238,4 mg de KOH/g y una alcalinidad residual de < 10 ppm de K+ (determination por espectrometria de absorcion atomica, AAS) y fue usado directamente como reactante para las mezclas posteriores descritas mas adelante.
Ejemplo 10: Preparacion de un propoxilado de melamina usando el producto del ejemplo 9 como carga inicial
106,1 g del propoxilado de melamina (a2) del ejemplo 9 se cargaron en un autoclave de 300 ml junto con 11,8 g de melamina y la mezcla fue inertizada tres veces con nitrogeno. A continuacion la mezcla de reaccion fue calentada a 160 °C y se adicionaron 122,2 g de oxido de propileno en el transcurso de 9 horas. Despues de finalizada la adicion se efectuo una reaccion de 10 horas. Despues de finalizada la reaccion se retiro monomero residual al vacio y el producto se descargo a temperatura ambiente. Se obtuvieron 230 g de un liquido homogeneo que presentaba un indice de hidroxilo de 273 mg KOH/g.
Ejemplo 11: Preparacion de un propoxilado de melamina usando el producto del ejemplo 10 como carga inicial
5
10
15
20
25
30
63.2 g del propoxilado de melamina del ejemplo 10 se cargaron en un autoclave de 300 ml junto con 15,8 g de melamina y la mezcla fue inertizada tres veces con nitrogeno. A continuacion, la mezcla de reaccion fue calentada a 160 °C y se adicionaron 161 g de oxido de propileno en el transcurso de 12 horas. Despues de finalizada la adicion se efectuo una reaccion de 3 horas. Despues de finalizada la reaccion se retiro monomero residual al vaclo y se descargo el producto a temperatura ambiente. Se obtuvieron 230 g de un llquido homogeneo que presentaba un Indice de hidroxilo de 267 mg KOH/g.
Ejemplo 12: Preparacion de un propoxilado de melamina usando el producto del ejemplo 11 como carga inicial
63.2 g del propoxilado de melamina del ejemplo 10 fueron cargados previamente a un autoclave de 300 ml junto con
15.8 g de melamina y la mezcla fue inertizada tres veces con nitrogeno. A continuacion, la mezcla de reaccion fue calentada a 160°C y se adicionaron 161 g de oxido de propileno en el transcurso de 11 horas. Despues de finalizada la adicion se efectuo una reaccion de 3 horas. Despues de finalizada la reaccion se retiro monomero residual al vaclo y se descargo el producto a temperatura ambiente. Se obtuvieron 230 g de un llquido homogeneo que presentaba un Indice de hidroxilo de 270 mg KOH/g.
Ejemplo 13: Preparacion de un propoxilado de melamina usando el producto del ejemplo 12 como carga inicial
63.2 g del propoxilado de melamina del ejemplo 12 se cargaron previamente a un autoclave de 300 ml junto con
15.8 g de melamina y la mezcla fue inertizada tres veces con nitrogeno. A continuacion, la mezcla de reaccion fue calentada a 160°C y se adicionaron 140 g de oxido de propileno en el transcurso de 8 horas. Despues de finalizada la adicion se efectuo una reaccion de 3 horas. Despues de finalizada la reaccion se retiro monomero residual al vaclo y se descargo el producto a temperatura ambiente. Se obtuvieron 210 g de un llquido homogeneo que presentaba un Indice de hidroxilo de 285 mg KOH/g.
Ejemplo 14: Preparacion de un propoxilado de melamina usando un etoxilado de melamina como carga inicial, que habla sido preparado mediante reaccion de melamina con carbonato de etileno
35.2 g de un etoxilado de melamina (a3) con un Indice de hidroxilo de 515,8 mg KOH/g, el cual habla sido preparado mediante reaccion de melamina con carbonato de etileno de manera analoga al documento de patente US 3328321, se cargaron inicialmente junto con 3,5 g de melamina en un autoclave de 300 ml y la mezcla fue inertizada tres veces con nitrogeno. A continuacion, la mezcla de reaccion fue calentada a 100 °C y se adicionaron 100 g de oxido de propileno en el transcurso de 2 horas. Despues de finalizada la adicion se efectuo una reaccion de 3 horas. Despues de finalizada la reaccion se retiro monomero residual al vaclo y se descargo el producto a temperatura ambiente. Se obtuvieron 128 g de un llquido homogeneo que presentaba un Indice de hidroxilo de 195 mg KOH/g.
De esta manera, los resultados de los ensayos muestran que con el procedimiento de la invencion son accesibles alcoxilatos de aminotriazina homogeneos, los cuales son accesibles sin uso de co-iniciadores que contienen aminotriazina y sin uso de un solvente inerte. Por lo tanto, los productos son alcoxilatos de aminotriazina puros los cuales pueden prepararse mediante un procedimiento sencillo y economico.

Claims (13)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    REIVINDICACIONES
    1. Procedimiento para la preparation de alcoxilatos de aminotriazina en el cual se mezcla al menos un alcoxilato de aminotriazina (a) con al menos una aminotriazina (b), en el cual la aminotriazina (b) es 2,4,6-triamino-1,3,5-triazina, y se hace reaccionar con al menos un oxido de alquileno (c), en cuyo caso el alcoxilato de aminotriazina (a) puede prepararse mediante reaction de al menos una aminotriazina (d) con al menos un oxido de alquileno (e) y/o al menos un carbonato de alquileno (g), y opcionalmente al menos un alcoxilato de aminotriazina (f).
  2. 2. Procedimiento para la preparacion de alcoxilatos de aminotriazina de acuerdo con la reivindicacion 1, en el cual el alcoxilato de aminotriazina (a) se selecciona del grupo que comprende productos de reaccion de al menos un compuesto de la siguiente formula:
    imagen1
    en la cual R’ y R" se seleccionan respectivamente de H, compuestos de C1 a C22 ramificados o lineales, polipropilenglicol y polietilenglicol, R"’ y R"" se seleccionan respectivamente de H, NR’R", OH, haluro, cadenas de C1 a C22 ramificadas o lineales, C6R5, y R se selecciona de H, cadenas de alquilo de C1 a C22 ramificadas o lineales, arilo o una mezcla de compuestos que tienen esta formula, con al menos un oxido de alquileno (h).
  3. 3. Procedimiento para la preparacion de alcoxilatos de aminotriazina de acuerdo con la reivindicacion 1 o 2, en el cual la aminotriazina (d) se selecciona de compuestos de la siguiente formula:
    imagen2
    en la cual R’ y R" se seleccionan respectivamente de H, compuestos de C1 a C22 ramificados o lineales, polipropilenglicol y polietilenglicol, R"’ y R"" se seleccionan respectivamente de H, NR’R", OH, haluro, cadenas de C1 a C22 ramificadas o lineales, C6R5, en la cual R se selecciona de H, cadenas de alquilo de C1 a C22 ramificadas o lineales, arilo, o una mezcla de compuestos que tienen esta formula.
  4. 4. Procedimiento para la preparacion de alcoxilatos de aminotriazina de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, en el cual la aminotriazina (d) es 2,4,6-triamino-1,3,5-triazina.
  5. 5. Procedimiento para la preparacion de alcoxilatos de aminotriazina de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, en el cual la proportion de masa entre alcoxilato de aminotriazina (a) y la aminotriazina (b) es de 20:80 a 95:5, de preferencia 40:60 a 95:5.
  6. 6. Procedimiento para la preparacion de alcoxilatos de aminotriazina de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, en el cual el alcoxilato de aminotriazina (f) se selecciona del grupo que comprende productos de reaccion de al menos un compuesto de la siguiente formula:
    imagen3
    en el cual R’ y R" se seleccionan respectivamente de H, compuestos de C1 a C22 ramificados o lineales, polipropilenglicol y polietilenglicol, R"’ y R"" se seleccionan respectivamente de H, NR’R", OH, haluro, cadenas de C1 a C22 ramificadas o lineales, C6R5, en la cual R se selecciona de H, cadenas de alquilo de C1 a C22 ramificadas o lineales, arilo o una mezcla de compuestos que tienen esta formula, con al menos un oxido de alquileno (i).
  7. 7. Procedimiento para la preparacion de alcoxilatos de aminotriazina de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, en el cual se encuentra presente el alcoxilato de aminotriazina (f).
  8. 8. Procedimiento para la preparacion de alcoxilatos de aminotriazina de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 6, en el cual no se encuentra presente el alcoxilato de aminotriazina (f).
  9. 9. Procedimiento para la preparation de alcoxilatos de aminotriazina de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, en el cual los oxidos de alquileno (c), (e), (h) y (i) cada uno de modo independiente uno de otro se seleccionan del grupo que comprende oxido de propileno, oxido de etileno, oxido de 1,2-butileno, oxido de 2,3- butileno, oxido de isobutileno, oxido de 1,2-penteno, oxido de estireno, epiclorhidrina, glicidol y mezclas de los
    5 mismos, de preferencia oxido de propileno u oxido de etileno.
  10. 10. Procedimiento para la preparacion de alcoxilatos de aminotriazina de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, en el cual el carbonato de alquileno (g) se selecciona del grupo que comprende carbonato de propileno, carbonato de etileno, carbonato de glicerina y mezclas de los mismos.
  11. 11. Procedimiento para la preparacion de alcoxilatos de aminotriazina de acuerdo con una de las reivindicaciones 10 anteriores, en el cual el alcoxilato de aminotriazina (a) se prepara en presencia de un solvente.
  12. 12. Procedimiento para la preparacion de alcoxilatos de aminotriazina de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 10, en el cual el alcoxilato de aminotriazina (a) se prepara en ausencia de un solvente.
  13. 13. Procedimiento para la preparacion de alcoxilatos de aminotriazina de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, en el cual la reaction de alcoxilato de aminotriazina (a) con al menos una aminotriazina (b) y con al
    15 menos un oxido de alquileno (c) se realiza a temperaturas entre 100 y 200° C y a presiones de 1-10 bar en ausencia de un catalizador y en ausencia de un solvente.
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