CN103052629A - 制备氨基三嗪烷氧基化物的方法 - Google Patents
制备氨基三嗪烷氧基化物的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103052629A CN103052629A CN2011800385013A CN201180038501A CN103052629A CN 103052629 A CN103052629 A CN 103052629A CN 2011800385013 A CN2011800385013 A CN 2011800385013A CN 201180038501 A CN201180038501 A CN 201180038501A CN 103052629 A CN103052629 A CN 103052629A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- aminotriazine
- alcoxylates
- preparing
- compound
- branching
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N triazin-4-amine Chemical compound N=C1C=CN=NN1 QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 140
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- -1 alkylene carbonate Chemical compound 0.000 claims abstract description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 57
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 53
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 28
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 claims description 24
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 16
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 14
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- SFNALCNOMXIBKG-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monododecyl ether Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCO SFNALCNOMXIBKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 6
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 6
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 claims description 6
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 4
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical group CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 3
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 3
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 claims description 2
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 53
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 53
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 36
- 239000000047 product Substances 0.000 description 31
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 23
- 239000000463 material Substances 0.000 description 19
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 18
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 16
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 15
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 12
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 10
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 6
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 6
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 5
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 238000001479 atomic absorption spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical group CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000005844 autocatalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical class NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002955 Art silk Polymers 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N ZrO2 Inorganic materials O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N acetoguanamine Chemical class CC1=NC(N)=NC(N)=N1 NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- MASBWURJQFFLOO-UHFFFAOYSA-N ammeline Chemical compound NC1=NC(N)=NC(O)=N1 MASBWURJQFFLOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000002788 crimping Methods 0.000 description 1
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000008396 flotation agent Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000005908 glyceryl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/54—Three nitrogen atoms
- C07D251/70—Other substituted melamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2618—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen
- C08G65/2621—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen containing amine groups
- C08G65/263—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen containing amine groups containing heterocyclic amine groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
本发明涉及一种制备氨基三嗪烷氧基化物的方法,其中使至少一种氨基三嗪烷氧基化物(a)与至少一种氨基三嗪(b)混合并与至少一种氧化烯(c)反应,其中氨基三嗪烷氧基化物(a)可以通过使至少一种氨基三嗪(d)与至少一种氧化烯(e)和/或至少一种碳酸亚烷基酯(g)以及任选至少一种氨基三嗪烷氧基化物(f)反应而得到。
Description
本发明涉及一种制备氨基-1,3,5-三嗪聚醚醇(下文称为氨基三嗪烷氧基化物),更具体为2,4,6-三氨基-1,3,5-三嗪聚醚醇(也已知为蜜胺烷氧基化物)的方法,还涉及可以根据本发明得到的氨基-1,3,5-三嗪聚醚醇及其用途。
现有技术:
制备烷氧基化氨基三嗪原则上是已知的。US3812122描述了一种其中使氨基三嗪与氧化烯在碱性催化剂存在下在作为溶剂的N,N-二烷基羧酰胺中在90-200°C下反应的方法。
US3328321描述了例如可以通过使蜜胺与碳酸亚乙酯或氧化烯在碱性催化剂和溶剂如二甘醇二甲基醚、二甲基甲酰胺以及其他溶剂存在下反应而得到蜜胺烷氧基化物。
US3438986描述了一种通过使氨基三嗪与氧化烯在芳基二胺作为溶剂存在下反应而制备氨基三嗪烷氧基化物的方法。
GB1064148描述了氨基三嗪与氧化烯在碱性条件下的反应也可以在芳族、饱和或不饱和多元醇存在下进行。然而,蜜胺的使用要求额外存在惰性溶剂如二甲亚砜。
DE3412082A1描述了氨基三嗪与氧化烯在不存在催化剂下且在不使用惰性溶剂下的反应。然而,该方法利用至少一种2-6元脂族和/或脂环族醇作为共起始剂。
上述文献中所述方法具有严重缺点。它们要求a)存在极性且因此通常也具有高沸点的惰性溶剂(二甲基甲酰胺或二甲亚砜),它们在反应之后必须昂贵且不便地再次从产物中除去,和/或b)存在至少一种羟基-或氨基-改性的共起始剂,在产物中导致氨基三嗪烷氧基化物和共起始剂烷氧基化物的混合物。因此,该氨基三嗪烷氧基化物含有作为杂质的共起始剂烷氧基化物。因为高沸点极性溶剂的除去具有显著的工业不便性且共起始剂烷氧基化物的存在对产物性能具有不利影响,因此这类产物迄今为止未能确立其市场。
本发明的目的是开发一种制备氨基三嗪烷氧基化物的替代方法,该方法a)可以在不使用惰性溶剂下进行且b)提供不含任何其他聚醚醇作为杂质的氨基三嗪烷氧基化物。
发明概述:
我们发现该目的惊人地由权利要求书中特征的组合实现。
因此,本发明提供了一种制备氨基三嗪烷氧基化物的方法,该方法包括使至少一种氨基三嗪烷氧基化物(a)与至少一种氨基三嗪(b)混合并与至少一种氧化烯(c)反应,其中氨基三嗪烷氧基化物(a)可以通过使至少一种氨基三嗪(d)与至少一种氧化烯(e)和/或至少一种碳酸亚烷基酯(g)以及任选至少一种氨基三嗪烷氧基化物(f)反应而得到。
本发明进一步提供了可以通过本发明方法得到的氨基三嗪烷氧基化物以及可以通过本发明方法得到的氨基三嗪烷氧基化物在表面活性物质,更具体为表面活性剂和乳化剂,用于含水体系、有机溶剂或聚醚多元醇的分散剂,用于水不溶性化合物的加溶剂(农业或药物助剂),聚氨酯体系配制剂中的聚醚醇组分,优选硬质聚氨酯泡沫或聚氨酯涂料配制剂中的聚醚醇组分,更优选硬质聚氨酯泡沫体系中的聚醚醇组分中的用途。
在制备氨基三嗪烷氧基化物的本发明方法的优选实施方案中,氨基三嗪烷氧基化物(a)选自至少一种下式化合物或具有该式的化合物的混合物与至少一种氧化烯(h)的反应产物:
其中R'和R''各自选自H、支化或线性C1-C22化合物、聚丙二醇和聚乙二醇,R'''和R''''各自选自H、NR'R''、OH、卤化物、支化或线性C1-C22链、C6R5,其中R选自H、支化或线性C1-C22烷基链、芳基。
第一反应批料的氨基三嗪烷氧基化物(a)可以通过上面在所引用的专利文献中所述的任意一种方法得到。
此外,第一反应批料的氨基三嗪烷氧基化物(a)可以通过下列工艺步骤得到:1.)使氨基三嗪与KOH或NaOH水溶液反应,然后通过真空汽提除去水,2.)使该氨基三嗪的所得金属盐与氧化烯反应,3.)中和反应产物(优选用布朗斯台德酸如磷酸、盐酸、硫酸,但还有CO2或(例如MP5,来自INEOS Silicas的硅酸镁,特别为提纯多元醇而开发)),4.)通过过滤由该氨基三嗪烷氧基化物除去来自步骤3的中和盐和步骤2的未转化氨基三嗪。如此中和的氨基三嗪烷氧基化物可以在上述方法中用作原料(a)。
氨基三嗪烷氧基化物(a)可以在存在或不存在催化剂下得到。
在本发明方法的一个实施方案中,氨基三嗪烷氧基化物(a)—本发明方法的原料在溶剂存在下得到。在这种情况下,优选在将该氨基三嗪烷氧基化物(a)用于制备氨基三嗪烷氧基化物的本发明方法中之前以常规方式除去溶剂残留物。
在本发明方法的另一实施方案中,该氨基三嗪烷氧基化物(a)在不存在溶剂下得到。
本领域普通技术人员知道类似方法也称为“尾料法”,其特征在于反应批料包括一部分来自前一反应批料的反应产物(“尾料”)以及起始组分,此时为该氨基三嗪。该工艺步骤改善了该起始剂的溶解性,因为反应产物起加溶剂的作用,导致反应进行得更完全且不在反应产物中留下任何未转化的氨基三嗪。反应产物中未转化的氨基三嗪是一个缺点,因为它以固体形式存在于反应产物中且与液体反应产物相分离。
此外,在许多情况下,在本发明方法中无需加入催化剂,因为该氨基三嗪的氨基官能团在氧化烯的加成步骤中起自催化作用。
因此,本发明方法提供了经济优点,尤其是因为在许多情况下不要求催化剂;此外,产物可以以纯净形式直接在特定应用中使用而不要求额外提纯(在常规方法中这一要求高,因为溶剂沸点高或者由共起始剂引起污染)。此外,与现有尾料方法相反,此时可以省去烷氧基化催化剂的加入。
然而,因为相对于待实现的分子量而言自催化转换通常受限,因此来自所述方法的反应产物与氧化烯的进一步反应在碱性催化剂如碱金属氢氧化物、碱金属醇盐或胺如二甲基乙醇胺或咪唑存在下也是可能的。
可以用作氨基三嗪(b)和(d)的氨基三嗪包括所有包含至少一个,优选至少两个连接在该分子中的氨基的氨基三嗪。这些例如为被具有1-18个碳原子的脂族、脂环族或芳族基团取代的氨基三嗪,如6-甲基-、6-乙基-、6-正丙基-、6-异丙基-、6-丁基-、6-己基-、6-壬基-、6-硬脂基-、6-丁烯基-、6-环己基-、6-苯基-、6-二甲氨基-2,4-二氨基-1,3,5-三嗪。进一步可以使用具有羟基取代基的氨基三嗪,例如6-羟基-2,4-二氨基-1,3,5-三嗪(氰尿二酰胺)。优选使用微溶性高熔点氨基三嗪,如6-甲基-2,4-二氨基-1,3,5-三嗪、6-苯基-2,4-二氨基-1,3,5-三嗪以及尤其是蜜胺。该氨基三嗪可以单独使用或者以混合物形式使用。
氨基三嗪(b)和(d)各自也可以独立地选自下式化合物或者具有该式的化合物的混合物:
其中R'和R''各自选自H、支化或线性C1-C22化合物、聚丙二醇和聚乙二醇,R'''和R''''各自选自H、NR'R''、OH、卤化物、支化或线性C1-C22链、C6R5,其中R选自H、支化或线性C1-C22烷基链、芳基。
这里的氨基三嗪(b)和(d)可以相同或不同。
优选2,4,6-三氨基-1,3,5-三嗪(也已知为蜜胺)用作氨基三嗪(b)和/或(d)。
在制备氨基三嗪烷氧基化物的本发明方法的优选实施方案中,氨基三嗪烷氧基化物(f)选自至少一种下式化合物或具有该式的化合物的混合物与至少一种氧化烯(i)的反应产物:
其中R'和R''各自选自H、支化或线性C1-C22化合物、聚丙二醇和聚乙二醇,R'''和R''''各自选自H、NR'R''、OH、卤化物、支化或线性C1-C22链、C6R5,其中R选自H、支化或线性C1-C22烷基链、芳基。
在本发明方法的一个实施方案中,存在氨基三嗪烷氧基化物(f)。
在本发明方法的另一实施方案中,不存在氨基三嗪烷氧基化物(f)。
氧化烯(c)、(e)、(h)和(i)优选各自独立地选自氧化丙烯、氧化乙烯、1,2-氧化丁烯、2,3-氧化丁烯、氧化异丁烯、1,2-氧化戊烯、氧化苯乙烯、表氯醇、缩水甘油及其混合物。类似地,可以使用2,3-氧化戊烯、1,2-氧化己烯、氧化环己烯、缩水甘油醚和/或丁二烯单氧化物或其混合物。在每种情况下特别优选氧化丙烯和氧化乙烯。
碳酸亚烷基酯(g)优选选自碳酸亚丙酯、碳酸亚乙酯、碳酸甘油酯及其混合物。
氨基三嗪与氧化烯在氨基三嗪烷氧基化物存在下的反应优选在100-200°C,更优选150-180°C的温度下,通常在1-10巴的压力下进行。
在本发明方法的优选实施方案中,氨基三嗪烷氧基化物(a)与至少一种氨基三嗪(b)和至少一种氧化烯(c)的反应在100-200°C的温度和1-10巴的压力下在不存在催化剂且不存在溶剂下进行。
最初与氨基三嗪一起加入反应器中的氨基三嗪烷氧基化物(a)和氨基三嗪(b)之间的质量比为20%:80%-95%:5%,优选40%:60%-95%:5%。
该氨基三嗪与氧化烯在氨基三嗪烷氧基化物存在下的反应可以在碱性催化剂存在下进行。有用的催化剂例如包括碱金属和碱土金属氢氧化物和醇盐。此外,胺可以用作催化剂。特别是考虑到聚氨酯应用,胺的使用具有的工业优点是该催化剂不必由终产物除去且因此无需额外的中和和过滤步骤。优选使用叔胺。胺类催化剂的实例是三甲胺(TMA)、三丁胺、三乙胺(TEA)、二甲基乙醇胺(DMEOA)和二甲基环己基胺(DMCHA)、咪唑和取代咪唑衍生物,优选二甲基乙醇胺。
特别优选DMEOA(二甲基乙醇胺)、咪唑。
卡宾,优选N-杂环卡宾也可以用作催化剂。
在另一优选实施方案中,在没有催化剂存在下使氨基三嗪与氧化烯反应。因为氨基三嗪本身带有催化有效官能基团,该反应因此可以自催化进行。此时也存在无需中和和过滤的工业优点。
在反应结束之后,通常通过真空汽提从反应产物中除去残留单体和其他挥发性组分。汽提例如可以借助惰性气体(例如氮气)或水蒸气进行。当在与氧化烯的反应中将金属氢氧化物或金属醇盐用作催化剂时,这些例如通过加入布朗斯台德酸中和并通过过滤将金属盐与反应产物分离。
氧化烯可以嵌段或无规地加成。可以使用纯氧化烯和混合氧化烯。
氨基三嗪烷氧基化物(a)与至少一种氨基三嗪(b)和至少一种氧化烯(c)反应以制备氨基三嗪烷氧基化物优选在本发明中在不使用惰性溶剂下进行。
然而,如前所述制备氨基三嗪烷氧基化物(a)可以任选在惰性溶剂存在下进行。
根据本发明,通过使至少一种氨基三嗪烷氧基化物(a)与至少一种氨基三嗪(b)和至少一种氧化烯(c)反应而制备氨基三嗪烷氧基化物的方法优选不使用任何共起始剂,例如具有羟基或氨基的反应性溶剂。
然而,制备氨基三嗪烷氧基化物(a)可以任选在羟基-和/或氨基官能的且因此呈反应性的共起始剂存在下进行。
该方法可以作为分批方法或半分批方法不连续进行。该方法还可以通过将该氨基三嗪或该氨基三嗪烷氧基化物与该氨基三嗪的混合物连续供入反应釜中并连续取出产物而连续进行。
可以使用所述方法得到的氨基三嗪烷氧基化物通常具有10-600mg KOH/g,优选50-500mg KOH/g的羟值。本发明氨基三嗪的官能度通常为2-6,优选3-6。分子量通常为300-15000g/mol,优选400-5000g/mol。
根据本发明得到的氨基三嗪烷氧基化物可以用于宽范围的目的,例如用于:
1.)无甲醛皮革鞣剂和/或皮革复鞣剂
2.)表面活性物质(表面活性剂、乳化剂)
3.)用于含水体系、有机溶剂或聚醚多元醇的分散剂
4.)用于水不溶性化合物的加溶剂(农业或药物助剂)
5.)聚氨酯体系配制剂,优选硬质聚氨酯泡沫或聚氨酯涂料配制剂,更优选硬质聚氨酯泡沫体系中的聚醚醇组分。
此外,可以通过本发明方法得到的氨基三嗪烷氧基化物可以在制备其他氨基三嗪烷氧基化物的方法中用作初始料。更具体而言,可以通过本发明方法得到的氨基三嗪烷氧基化物还可以在类似于本发明方法的制备其他氨基三嗪烷氧基化物的方法中用作初始料。此时,可以根据本发明得到的氨基三嗪烷氧基化物又用作根据权利要求1的氨基三嗪烷氧基化物(a)。
可以根据本发明得到的氨基三嗪烷氧基化物如前所述对于形成活性类型的表面活性剂非常有用。它们因此对于将羊毛、棉花或乙酸纤维素、硝酸纤维素、粘胶丝和类似材料润湿或软化非常有用。它们还可以用于乳化矿物油、甘油酯、脂肪、油等。可以根据本发明得到的氨基三嗪烷氧基化物可以用于配制印刷油墨、染料浆、干洗液、皮革涂饰剂和浮选剂。通过使用可以根据本发明得到的氨基三嗪烷氧基化物,可以在人造丝和其他纤维的情况下确保整体性(fülle)、耐溶解性和提高的湿强度。可以根据本发明得到的氨基三嗪烷氧基化物也降低被处理织物材料的卷边和褶皱倾向。实施例
下列实施例说明本发明。
实施例1:制备氨基三嗪乙氧基化物(a1)
在300mL钢制高压釜中将46.2g蜜胺与1.44g KOH水溶液(浓度为50%)混合并将反应混合物氮气惰性化3次。然后通过在110°C下抽空至10毫巴而从反应混合物中除去水。这之后在4小时内计量加入193.8g氧化乙烯。在达到氧化乙烯生效量(abschlagsmenge)之后,进行后反应,直到压力变得恒定。在反应之后,在110°C和10毫巴下经30分钟蒸除残留的单体并在室温下排出粗产物。粗产物额外以固体形式含有未转化的蜜胺,首先通过过滤将其与液体蜜胺乙氧基化物分离。然后将碱性滤液与5%水和3%混合,在90°C下加热60分钟,在3毫巴和120°C下除去水和其他挥发性组分,最后压滤。中和的蜜胺乙氧基化物具有174.0mgKOH/g的羟值和<10ppm K+的残留碱度(通过原子吸收光谱法,AAS测定)并按照下述试验程序直接用作本发明方法的氨基三嗪烷氧基化物(a1)。
实施例2:使用实施例1的产物作为初始料制备蜜胺乙氧基化物
首先将63g来自实施例1的蜜胺乙氧基化物(a1)与7g蜜胺一起加入300mL高压釜中并将该混合物氮气惰性化3次。然后,将反应批料加热至110°C并在7.5小时内计量加入104g氧化乙烯。在计量加料完成时,进行3小时的反应。在反应结束之后,真空除去残留单体并在室温下排出产物,得到170g羟值为142mg KOH/g的均相液体。
实施例3:使用实施例2的产物作为初始料制备蜜胺乙氧基化物
首先将63g来自实施例2的蜜胺乙氧基化物与7g蜜胺一起加入300mL高压釜中并将该混合物氮气惰性化3次。然后,将反应批料加热至160°C并在4小时内计量加入104g氧化乙烯。在计量加料完成时,进行3小时的反应。在反应结束之后,真空除去残留单体并在室温下排出产物,得到170g羟值为147mg KOH/g的均相液体。
实施例4:使用实施例3的产物作为初始料制备蜜胺乙氧基化物
首先将40g来自实施例3的蜜胺乙氧基化物与10g蜜胺一起加入300mL高压釜中并将该混合物氮气惰性化3次。然后,将反应批料加热至160°C并在4小时内计量加入171.6g氧化乙烯。在计量加料完成时,进行3小时的反应。在反应结束之后,真空除去残留单体并在室温下排出产物,得到210g羟值为154.6mg KOH/g的均相液体。
实施例5:使用实施例4的产物作为初始料制备蜜胺乙氧基化物
首先将28g来自实施例4的蜜胺乙氧基化物与12g蜜胺一起加入300mL高压釜中并将该混合物氮气惰性化3次。然后,将反应批料加热至160°C并在7.5小时内计量加入196g氧化乙烯。在计量加料完成时,进行3小时的反应。在反应结束之后,真空除去残留单体并在室温下排出产物,得到230g羟值为161.3mg KOH/g的均相液体。
实施例6:使用实施例5的产物作为初始料制备蜜胺乙氧基化物
首先将20.3g来自实施例5的蜜胺乙氧基化物与13.5g蜜胺一起加入300mL高压釜中并将该混合物氮气惰性化3次。然后,将反应批料加热至160°C并在10小时内计量加入206.2g氧化乙烯。在计量加料完成时,进行3小时的反应。在反应结束之后,真空除去残留单体并在室温下排出产物,得到230g羟值为171.2mg KOH/g的均相液体。
实施例7:使用实施例6的产物作为初始料制备蜜胺乙氧基化物
首先将14.6g来自实施例6的蜜胺乙氧基化物与14.5g蜜胺一起加入300mL高压釜中并将该混合物氮气惰性化3次。然后,将反应批料加热至160°C并在12小时内计量加入209g氧化乙烯。在计量加料完成时,进行3小时的反应。在反应结束之后,真空除去残留单体并在室温下排出产物,得到228g羟值为162.5mg KOH/g的均相液体。
实施例8:使用实施例7的产物作为初始料制备蜜胺乙氧基化物
首先将14.6g来自实施例7的蜜胺乙氧基化物与14.5g蜜胺一起加入300mL高压釜中并将该混合物氮气惰性化3次。然后,将反应批料加热至160°C并在7.5小时内计量加入209g氧化乙烯。在计量加料完成时,进行3小时的反应。在反应结束之后,真空除去残留单体并在室温下排出产物,得到228g羟值为162.5mg KOH/g的均相液体。
实施例9:制备氨基三嗪丙氧基化物(a2)
在300mL钢制高压釜中将20.0g蜜胺与2.4g KOH水溶液(浓度为50%)混合并将反应混合物氮气惰性化3次。然后通过在110°C下抽空至10毫巴而从反应混合物中除去水。这之后在20小时内计量加入220.0g氧化丙烯。在达到氧化丙烯生效量之后,进行后反应,直到压力变得恒定。在反应之后,在110°C和10毫巴下经30分钟蒸除残留的单体并在室温下排出粗产物。粗产物额外以固体形式含有未转化的蜜胺,首先通过过滤将其与液体蜜胺丙氧基化物分离。然后将碱性滤液与5%水和3%混合,在90°C下加热60分钟,在3毫巴和120°C下除去水和其他挥发性组分,最后压滤。中和的蜜胺丙氧基化物具有238.4mgKOH/g的羟值和<10ppm K+的残留碱度(通过原子吸收光谱法,AAS测定)并如下所述直接用作随后批料的原料。
实施例10:使用实施例9的产物作为初始料制备蜜胺丙氧基化物
首先将106.1g来自实施例9的蜜胺丙氧基化物(a2)与11.8g蜜胺一起加入300mL高压釜中并将该混合物氮气惰性化3次。然后,将反应批料加热至160°C并在9小时内计量加入122.2g氧化丙烯。在计量加料完成时,进行10小时的反应。在反应结束之后,真空除去残留单体并在室温下排出产物,得到230g羟值为273mg KOH/g的均相液体。
实施例11:使用实施例10的产物作为初始料制备蜜胺丙氧基化物
首先将63.2g来自实施例10的蜜胺丙氧基化物与15.8g蜜胺一起加入300mL高压釜中并将该混合物氮气惰性化3次。然后,将反应批料加热至160°C并在12小时内计量加入161g氧化丙烯。在计量加料完成时,进行3小时的反应。在反应结束之后,真空除去残留单体并在室温下排出产物,得到230g羟值为267mg KOH/g的均相液体。
实施例12:使用实施例11的产物作为初始料制备蜜胺丙氧基化物
首先将63.2g来自实施例10的蜜胺丙氧基化物与15.8g蜜胺一起加入300mL高压釜中并将该混合物氮气惰性化3次。然后,将反应批料加热至160°C并在11小时内计量加入161g氧化丙烯。在计量加料完成时,进行3小时的反应。在反应结束之后,真空除去残留单体并在室温下排出产物,得到230g羟值为270mg KOH/g的均相液体。
实施例13:使用实施例12的产物作为初始料制备蜜胺丙氧基化物
首先将63.2g来自实施例12的蜜胺丙氧基化物与15.8g蜜胺一起加入300mL高压釜中并将该混合物氮气惰性化3次。然后,将反应批料加热至160°C并在8小时内计量加入140g氧化丙烯。在计量加料完成时,进行3小时的反应。在反应结束之后,真空除去残留单体并在室温下排出产物,得到210g羟值为285mg KOH/g的均相液体。
实施例14:使用通过蜜胺与碳酸亚乙酯的反应制备的蜜胺乙氧基化物作为
初始料制备蜜胺丙氧基化物
首先将35.2g通过使蜜胺与碳酸亚乙酯类似于美国专利3,328,321反应而制备的羟值为515.8mg KOH/g的蜜胺乙氧基化物(a3)与3.5g蜜胺一起加入300mL高压釜中并将该混合物氮气惰性化3次。然后,将反应批料加热至100°C并在2小时内计量加入100g氧化丙烯。在计量加料完成时,进行3小时的反应。在反应结束之后,真空除去残留单体并在室温下排出产物,得到128g羟值为195mg KOH/g的均相液体。
因此,试验结果表明本发明方法在不使用含有非氨基三嗪的共起始剂且不使用惰性溶剂下提供均相氨基三嗪烷氧基化物。因此,产物为纯氨基三嗪烷氧基化物,其可以经由简单和经济的方法得到。
Claims (15)
1.一种制备氨基三嗪烷氧基化物的方法,包括使至少一种氨基三嗪烷氧基化物(a)与至少一种氨基三嗪(b)混合并与至少一种氧化烯(c)反应,其中所述氨基三嗪烷氧基化物(a)可以通过使至少一种氨基三嗪(d)与至少一种氧化烯(e)和/或至少一种碳酸亚烷基酯(g)以及任选至少一种氨基三嗪烷氧基化物(f)反应而得到。
4.根据前述权利要求中任一项的制备氨基三嗪烷氧基化物的方法,其中所述氨基三嗪(b)和/或所述氨基三嗪(d)为2,4,6-三氨基-1,3,5-三嗪。
5.根据前述权利要求中任一项的制备氨基三嗪烷氧基化物的方法,其中所述氨基三嗪烷氧基化物(a)与所述氨基三嗪(b)的质量比为20:80-95:5,优选40:60-95:5。
7.根据前述权利要求中任一项的制备氨基三嗪烷氧基化物的方法,其中存在所述氨基三嗪烷氧基化物(f)。
8.根据权利要求1-6中任一项的制备氨基三嗪烷氧基化物的方法,其中不存在所述氨基三嗪烷氧基化物(f)。
9.根据前述权利要求中任一项的制备氨基三嗪烷氧基化物的方法,其中所述氧化烯(c)、(e)、(h)和(i)各自独立地选自氧化丙烯、氧化乙烯、1,2-氧化丁烯、2,3-氧化丁烯、氧化异丁烯、1,2-氧化戊烯、氧化苯乙烯、表氯醇、缩水甘油及其混合物,优选氧化丙烯或氧化乙烯。
10.根据前述权利要求中任一项的制备氨基三嗪烷氧基化物的方法,其中所述碳酸亚烷基酯(g)选自碳酸亚丙酯、碳酸亚乙酯、碳酸甘油酯及其混合物。
11.根据前述权利要求中任一项的制备氨基三嗪烷氧基化物的方法,其中所述氨基三嗪烷氧基化物(a)在溶剂存在下得到。
12.根据权利要求1-10中任一项的制备氨基三嗪烷氧基化物的方法,其中所述氨基三嗪烷氧基化物(a)在不存在溶剂下得到。
13.根据前述权利要求中任一项的制备氨基三嗪烷氧基化物的方法,其中氨基三嗪烷氧基化物(a)与至少一种氨基三嗪(b)和至少一种氧化烯(c)的反应在100-200°C的温度和1-10巴的压力下在不存在催化剂且不存在溶剂下进行。
14.一种可以通过权利要求1-13中任一项的方法得到的氨基三嗪烷氧基化物。
15.可通过权利要求1-13中任一项的方法得到的氨基三嗪烷氧基化物在表面活性物质,更具体为表面活性剂和乳化剂,用于含水体系、有机溶剂或聚醚多元醇的分散剂,用于水不溶性化合物的加溶剂(农业或药物助剂),聚氨酯体系配制剂中的聚醚醇组分,优选硬质聚氨酯泡沫或聚氨酯涂料配制剂中的聚醚醇组分,更优选硬质聚氨酯泡沫体系中的聚醚醇组分中的用途。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP10172024 | 2010-08-05 | ||
EP10172024.1 | 2010-08-05 | ||
PCT/EP2011/062021 WO2012016803A1 (de) | 2010-08-05 | 2011-07-14 | Verfahren zur herstellung von aminotriazin-alkoxilaten |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN103052629A true CN103052629A (zh) | 2013-04-17 |
CN103052629B CN103052629B (zh) | 2016-05-25 |
Family
ID=44454048
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201180038501.3A Expired - Fee Related CN103052629B (zh) | 2010-08-05 | 2011-07-14 | 制备氨基三嗪烷氧基化物的方法 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP2601179B1 (zh) |
JP (1) | JP5796071B2 (zh) |
KR (1) | KR101889569B1 (zh) |
CN (1) | CN103052629B (zh) |
BR (1) | BR112013002492A2 (zh) |
ES (1) | ES2611478T3 (zh) |
HU (1) | HUE032826T2 (zh) |
MX (1) | MX2013001163A (zh) |
SG (1) | SG187690A1 (zh) |
WO (1) | WO2012016803A1 (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111019113A (zh) * | 2019-12-05 | 2020-04-17 | 万华化学(宁波)容威聚氨酯有限公司 | 用于纯lba体系的氨基聚醚多元醇及其制备方法和使用其制备的聚氨酯硬质泡沫 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9193862B2 (en) | 2012-02-22 | 2015-11-24 | Basf Se | Blends for composite materials |
US10640475B2 (en) | 2017-09-22 | 2020-05-05 | Hexion Inc. | Compositions and methods to produce alkoxylated triazine-arlhydroxy-aldehyde condensates |
US10435503B2 (en) | 2017-09-22 | 2019-10-08 | Hexion Inc. | Compositions for polyurethane applications |
US10604614B2 (en) | 2017-09-22 | 2020-03-31 | Hexion Inc. | Compositions and methods to produce alkoxylated triazine-arylhydroxy-aldehyde condensates |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0051734A1 (en) * | 1980-11-10 | 1982-05-19 | American Cyanamid Company | Synthesis of oxyalkylated polyamino-1,3,5-triazines |
US4356304A (en) * | 1980-11-10 | 1982-10-26 | American Cyanamid Company | Synthesis of oxyalkylated polyamino-1,3,5-triazines |
CN1330779A (zh) * | 1998-11-18 | 2002-01-09 | 克拉里安特国际有限公司 | 用于深紫外线光刻胶的防反射组合物 |
WO2009144274A2 (en) * | 2008-05-30 | 2009-12-03 | Basf Se | Amphiphilic molecules with a triazine core |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3256281A (en) | 1963-01-04 | 1966-06-14 | Olin Mathieson | Alkoxylated mixtures of di- and triamino-1, 3, 5-triazine-polyols and a process for their production |
US3438986A (en) | 1965-05-21 | 1969-04-15 | Olin Mathieson | Oxyalkylated nitrogen compounds |
US3328321A (en) | 1966-01-27 | 1967-06-27 | Wismer Marco | Cellular polyurethanes prepared from polyhydroxy resinous reaction products of an amino-s-triazine and an alkylene carbonate or an alkylene oxide |
DE2118868A1 (de) | 1971-04-19 | 1972-10-26 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von oxalkylierten Polyamino-1,3,5-triazinen |
US4039576A (en) * | 1972-03-28 | 1977-08-02 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the manufacture of alkoxylated N-methylol ureas |
DE3412082A1 (de) | 1984-03-31 | 1985-10-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | S-triazinreste enthaltende polyether-polyolmischungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
JPH04198216A (ja) * | 1990-11-27 | 1992-07-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ポリオキシアルキレンポリオールの製造方法 |
JPH10251399A (ja) * | 1997-03-10 | 1998-09-22 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | トリアジン環含有ポリオールの製造方法 |
-
2011
- 2011-07-14 CN CN201180038501.3A patent/CN103052629B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-07-14 MX MX2013001163A patent/MX2013001163A/es not_active Application Discontinuation
- 2011-07-14 SG SG2013008164A patent/SG187690A1/en unknown
- 2011-07-14 BR BR112013002492A patent/BR112013002492A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2011-07-14 HU HUE11733835A patent/HUE032826T2/en unknown
- 2011-07-14 JP JP2013522177A patent/JP5796071B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-07-14 EP EP11733835.0A patent/EP2601179B1/de not_active Not-in-force
- 2011-07-14 KR KR1020137005524A patent/KR101889569B1/ko active IP Right Grant
- 2011-07-14 ES ES11733835.0T patent/ES2611478T3/es active Active
- 2011-07-14 WO PCT/EP2011/062021 patent/WO2012016803A1/de active Application Filing
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0051734A1 (en) * | 1980-11-10 | 1982-05-19 | American Cyanamid Company | Synthesis of oxyalkylated polyamino-1,3,5-triazines |
US4356304A (en) * | 1980-11-10 | 1982-10-26 | American Cyanamid Company | Synthesis of oxyalkylated polyamino-1,3,5-triazines |
CN1330779A (zh) * | 1998-11-18 | 2002-01-09 | 克拉里安特国际有限公司 | 用于深紫外线光刻胶的防反射组合物 |
WO2009144274A2 (en) * | 2008-05-30 | 2009-12-03 | Basf Se | Amphiphilic molecules with a triazine core |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111019113A (zh) * | 2019-12-05 | 2020-04-17 | 万华化学(宁波)容威聚氨酯有限公司 | 用于纯lba体系的氨基聚醚多元醇及其制备方法和使用其制备的聚氨酯硬质泡沫 |
CN111019113B (zh) * | 2019-12-05 | 2023-03-03 | 万华化学(宁波)容威聚氨酯有限公司 | 用于纯lba体系的氨基聚醚多元醇及其制备方法和使用其制备的聚氨酯硬质泡沫 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20130096718A (ko) | 2013-08-30 |
JP2013532701A (ja) | 2013-08-19 |
ES2611478T3 (es) | 2017-05-09 |
HUE032826T2 (en) | 2017-11-28 |
BR112013002492A2 (pt) | 2016-05-31 |
RU2013109372A (ru) | 2014-09-10 |
SG187690A1 (en) | 2013-03-28 |
JP5796071B2 (ja) | 2015-10-21 |
CN103052629B (zh) | 2016-05-25 |
EP2601179A1 (de) | 2013-06-12 |
KR101889569B1 (ko) | 2018-08-17 |
WO2012016803A1 (de) | 2012-02-09 |
MX2013001163A (es) | 2013-03-22 |
EP2601179B1 (de) | 2016-10-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN103052629A (zh) | 制备氨基三嗪烷氧基化物的方法 | |
RU2492190C2 (ru) | Способ получения полиолов и их применение для получения полиуретанов | |
CA3015884A1 (en) | Processing of alkali-catalysed alkoxylation products | |
JPH08253548A (ja) | 水性組成物用のポリウレタンに基づく増粘剤 | |
AU740752B2 (en) | Process for the preparation of odour-lean polyether polyols | |
JP7128272B2 (ja) | アルコキシル化第二級アルコール | |
EP1856184A1 (en) | Method of making an alkoxylated polyethylenimine product | |
JP2014506238A (ja) | 分岐鎖第二級アルコールアルコキシレート界面活性剤及びその製造方法 | |
MX2014001673A (es) | Procedimiento de preparacion de polioles de polieter. | |
CN102066460B (zh) | 用于制备多元醇的方法 | |
US5962749A (en) | Process for the removal of alkalinity in the manufacture of polyether polyols and the reuse of this alkalinity in the manufacture of polyether polyols | |
DE3030737A1 (de) | Verfahren zur herstellung von hochaktivierten, hydroxylgruppenhaltigen polyoxyalkylen-polyoxyethylenethern | |
RU2575169C2 (ru) | Способ получения аминотриазиналкоксилатов | |
US20120035278A1 (en) | Preparing aminotriazine alkoxylates | |
US4198505A (en) | Preparation of tris-(β-hydroxypropyl) isocyanurate | |
TWI662029B (zh) | 三胺甲酸酯之製造方法 | |
CN108350165B (zh) | 用于纯化粗聚醚多元醇的方法 | |
Zarzyka-Niemiec | Comparison of reaction pathway and product analysis for hydroxyalkylation of parabanic acid with oxiranes and alkylene carbonates | |
JP2022157467A (ja) | 糖類のアルキレンオキシド付加物の製造方法 | |
NO823593L (no) | Fremgangsmaate til adskillelse av jordoljeemulsjoner av typen vann-i-olje. | |
JPH09227670A (ja) | 環状エーテル重合触媒の回収方法 | |
JP2001072761A (ja) | メラミンのアルキレンオキシド付加体ないしメラミン誘導体のアルキレンオキシド付加体を含む液状組成物、及び該液状組成物の製造方法 | |
DD242313A1 (de) | Verfahren zur basisch katalysierten umsetzung von nh-bzw.nh2-funktionellen verbindungen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20160525 Termination date: 20190714 |