MX2013001163A - Preparacion de alcoxilatos de aminotriazina. - Google Patents
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Abstract
La presente invención se refiere a un proceso para preparar alcoxilatos de aminotriazina, que comprende por lo menos un alcoxilato de aminotriazina (a) siendo mezclado con al menos una aminotriazina (b) y reaccionado con al menos un óxido de alquileno (c), en donde el alcoxilato de aminotriazina (a) es obtenible al hacer reaccionar por lo menos una aminotriazina (d) con al menos un óxido de alquileno (e) y/o por lo menos un carbonato de alquileno (g), y opcionalmente por lo menos un alcoxilato de aminotriazina (f).
Description
PREPARACIÓN DE ALCOXILATOS DE AMINOTRIAZIN A
DESCRIPCION DE LA INVENCION
La presente ¡nvenc'ión se refiere a un proceso para preparar polieteroles de amino-1 ,3,5-triazina (en lo sucesivo referidos como alcoxilatos de aminotriazina), más en particular polieteroles de 2,4,6-triamino-1 ,3,5-triazina (también conocidos como alcoxilatos de melanina), y también a polieteroles de amino-1 ,3,5-triazina obtenibles de conformidad con la presente invención y sus usos.
TECNICA ANTERIOR
En principio es conocida la preparación de am inotriazinas alcoxiladas. US 3812122 describe un proceso en donde las aminotriazinas se hacen reaccionar con óxidos de alquileno en presencia de catalizadores básicos en N,N-dialquilcarboxamidas como solventes a 90 - 20|0°C.
US 3328321 menciona que los alcoxilatos de melanina son obtenibles, por ejemplo, por reacción de melanina con carbonato de etileno u óxidos de alquileno en presencia de catalizadores básicos y
i
solventes tales como éter dimetílico de d ietilengl icol , dimetilformamida y otros.
US 3438986 descri un proceso para preparar alcoxilatos de
aminotriazina al hacer ¡reaccionar aminotriazinas con óxidos de alquileno en presencia de: arildiaminas como solventes.
GB 1064148 menciona que la reacción de aminotriazinas con
j
óxidos de alquileno bajo condiciones básicas también se puede llevar a cabo en presencia de pplioles aromáticos, saturados o insaturados. Sin embargo, el uso de melanina requiere la presencia adicional de un solvente inerte tal como sulfóxido de dimetilo.
DE 3412082A1 describe la reacción de aminotriazinas con óxidos de alquileno sin laj presencia de un catalizador y sin el uso de
I
un solvente inerte. Sin embargo, este proceso utiliza al menos un alcohol alifático y/o cicloalifático 2- a 6-hídrico como co-iniciador.
Los procesos descritos en los documentos listados antes tienen serias desventajas. Requieren a) la presencia de un solvente inerte polar y por tanto en general también de alta ebullición (dimetilformamida o sulfjóxido de dimetilo) que, después de la reacción, tiene que ser eliminado de manera costosa e inconveniente una vez más del producto! y/o b) la presencia de por lo menos un coiniciador modificado con! hidroxilo o amino, conduciendo a una mezcla de un alcoxilato de aminotriazina y el alcoxilato co-iniciador
I
en el producto. De está manera, el alcoxilato de aminotriazina contiene el alcoxilato coj-iniciador como una impureza. Ya que la eliminación de los solventes polares de alta ebullición se asocia con inconveniencia técnica apreciable y la presencia de un alcoxilato co- iniciador tiene un efecto adverso en propiedades del producto, productos de esta clas;e han fallado en establecerse en el mercado.
Un objeto de la! presente invención es desarrollar un proceso alternativo para preparar alcoxilatos de aminotriazina que a) puede
i
proceder sin el uso de solventes inertes y b) provee alcoxilatos de aminotriazina que rio contienen ningún otro polieterol como j
impurezas. ¡
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BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
i
Se ha descubierto que el objeto se logra de manera
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sorprendente por las combinaciones de las características en las i
reivindicaciones.
Por consiguiente, la presente invención provee un proceso para preparar alcoxilatos de aminotriazina, que comprende por lo menos un alcoxilato de aminotriazina (a) siendo mezclado con al menos una aminotriazina (b) y reaccionar con al menos un óxido de alquileno (c), en donde el alcoxilato de aminotriazina (a) es obtenible al hacer reaccionar al menos una aminotriazina (d) con al menos un óxido de alquileno (e) y/o por lo menos un carbonato de alquileno (g), y opcionalmente por lo ¡menos un alcoxilato de aminotriazina (f).
La presente ¡ invención provee además alcoxilatos de aminotriazina obtenibles por el proceso de la presente invención y también el uso de alcoxilatos de aminotriazina obtenibles por el
i
proceso de la presente invención para materiales activos de
superficie, más en particular agentes tensioacti vos y emulsores, dispersores para sistemas acuosos, para solventes orgánicos o para polioles de poliéter, s|olubilizantes para compuestos insolubles en agua (adyuvantes ag^o o farma), componente de polieterol en formulaciones de sisterjna de poliuretano,. preferiblemente en espuma de poliuretano rígido o ¡formulaciones que contienen poliuretano, más preferible en sistemas ele espuma de poliuretano rígido.
En una modalidad preferida del proceso de la presente invención para preparajr alcoxilatos de aminotriazina, el alcoxilato de aminotriazina (a) se sjelecciona a partir del grupo que consiste de productos de reacción jde por lo menos un compuesto de la siguiente fórmula:
I
I
en donde R' y R" cada uno se selecciona a partir de H, compuestos
|
de C1-C22 ramificados' o lineales, polipropilenglicol y po I i et i I e ng I icol ,
R'" y R"" cada uno se selecciona a partir de H, NR'R", OH, haluro, i
cadenas de C1-C22 ramificadas o lineales, C6R5, en donde R se selecciona a partir de H, cadenas de alquilo de C1-C22 ramificado o lineal, arilo, o una mezcla de compuestos que tienen esta fórmula, con al menos un óxido de alquileno (h).
El alcoxilato de aminotriazina (a) de la primera tanda de reacción es obtenible po!r cualquiera de los métodos descritos antes en los documentos de patente citados.
Además, el alcoxilato de aminotriazina (a) de la primera tanda de reacción obtenible por los siguientes pasos de proceso: 1) hacer reaccionar una aminotriazina con solución acuosa de KOH o NaOH con eliminación posterior de agua por separación al vacío; 2) hacer reaccionar la sal metálica resultante de la aminotriazina con óxidos de alquileno; 3) neutralizar el producto de reacción (preferiblemente con ácidos Brónstedt tales como ácido fosfórico, ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, pero también C02 o Makrosorb® (por ejemplo, Makrosorb® MP5, un silicato de magnesio con sílices INEOS, específicamente desarro'lladas para purificar polioles)); 4) eliminar las sales de neutralización del paso 3 y aminotriazina no convertida del paso 2 del alcoxilatoi de aminotriazina por filtración. El alcoxilato de aminotriazina así neutralizado se puede usar como material de i
partida (a) en el procesó descrito antes.
El alcoxilato de aminotriazina (a) es obtenible en presencia o ausencia de un catalizador.
En una modalidad del proceso de la presente invención, el alcoxilato de aminotriazina (a), el material de partida del proceso de la presente invención, se obtiene en presencia de un solvente. En este caso, es preferible eliminar los residuos del solvente, en una manera convencional, antes de usar el alcoxilato de aminotriazina (a) en el proceso de la presente invención para preparar alcoxilatos de aminotriazina.
En otra modalidad( del proceso de la presente invención, el j
alcoxilato de aminotriaizina (a) se obtiene en ausencia de un i
solvente. 1
Una persona que tiene experiencia en la técnica sabrá que procesos similares también son referidos como "procesos de talón", que se caracterizan porque una tanda de reacción incluye una i
porción del producto de reacción a partir de la tanda de reacción previa (el "talón") junto con el componente de partida, en este caso la aminotriazina. Este paso de proceso mejora la solubilidad del iniciador, ya que el producto de reacción actúa como solubilizador, causando que la reacción procesa más por completo y no deje ninguna aminotriazina no convertida detrás del producto de reacción. La aminotriazina no co vertida en el producto de reacción es una desventaja ya que está resente en el producto de reacción en forma
sólida y separa fase con el producto de reacción líquido.
Además, en muchos casos, no se necesita agregar catalizador en el proceso de la presente invención ya que las amino funcionalidades de las j aminotriazinas actúan autocatalíticamente i
para el paso de adición de los óxidos de alquileno.
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El proceso de la presente invención de esta manera ofrece una ventaja económica, entre otras cosas, ya que no se requiere catalizador en muchos casos; además, los productos se pueden usar en forma pura y sin requerimientos de purificación adicional (altos en procesos convencionales debido a solventes de alta ebullición o contaminación debidoj a co-iniciador) directamente en la aplicación particular. En contrasite a los procesos de talón existentes, además, la adición de un catalizador de alcoxilación se puede dispensar en este caso. j
Sin embargo, yaj que la conversión autocatalítica por lo general es restringida con respecto al peso molecular a ser logrado más reacción del producto! de reacción del proceso descrito, con oxido de alquileno, también es; posible en presencia de catalizadores básicos tales como hidróxidos de metal alcalino, alcóxidos o aminas de metal alcalino, tal como dimetiletanolamina o imidazol.
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Las aminotriazinas útiles como aminotriazinas (b) y (d) incluyen todas las aminotriazinas que comprenden por lo menos uno y preferiblemente por lo menos dos grupos amino fijados a la molécula. Estos son, por ejemplo, aminotriazinas sustituidas con radicales alifáticos, cicloa lifátijcos o aromáticos teniendo 1 a 18 átomos de carbono, tales como: 6-metil-, 6-etil-, 6-n-propil-, 6-isopropil-, 6- i
butil-, 6-hexil-, 6-nonil-, 6-estearil-, 6-butenil-, 6-ciclohexil-, 6 -fe n i I - ,
6-dimetilamino-2,4-diamino-1 ,3,5-triazina. También es posible usar aminotriazinas tenie do sustitutos de hidroxilo, por ejemplo, 6- i
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hidroxi-2,4-diamino-1 ,3,5-triazina (amelina). Se da preferencia a usar
j
aminotriazinas de alta fundición solubles con moderación tales como, por ejemplo, 6-metil-2,4-diamino-1 ,3,5-triazina, 6-fenil-2,4-diamino-1 ,3,5-triazina y, en' particular, melanina. Las aminotriazinas se pueden usar de manera única o en la forma de mezclas.
b) y (d) también se pueden seleccionar i compuestos de la siguiente fórmula:
en donde R' y R" cada uno se selecciona a partir de H, compuestos de C1-C22 ramificados o lineales, polipropilenglicol y polietilenglicol,
I
R'" y R"" cada uno sje selecciona a partir de H, NR'R", OH, haluro, cadenas de C1-C22 ramificadas o lineales, C6R5, en donde R se selecciona a partir de H, cadenas de alquilo de C1-C22 ramificado o lineal, arilo, o una mezcla de compuestos que tienen esta fórmula.
Aquí, las aminotriazinas (b) y (d) pueden ser las mismas o diferentes. i
Se da preferencia a 2,4,6-triamino-1 ,3,5-triazina (también conocidas como melanina) para usarse como aminotriazina (b) y/o
i
(d). |
En una modalidad preferida de la presente invención, el proceso para preparar alcoxilatos de aminotriazina, el alcoxilato de aminotriazina (f) se selecciona a partir del grupo que consiste de
i
productos de reacción de por lo menos un compuesto de la siguiente
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fórmula: I
en donde R' y R" cad,a uno se selecciona a partir de H, compuestos de C1-C22 ramificados o lineales, polipropilenglicol y polietilenglicol, R'" y R"" cada uno se selecciona a partir de H, NR'R", OH, haluro, cadenas de C1-C22 ifamificadas o lineales, C6R5, en donde R se
I
selecciona a partir de| H, cadenas de alquilo de C1-C22 ramificado o lineal, arilo, o una mezcla de compuestos que tienen esta fórmula, con al menos un óxido de alquileno (i).
En una modalidad del proceso de la presente invención, el alcoxilato de aminotriazina (f) está presente.
En otra modalidad del proceso de la presente invención, el alcoxilato de aminotriazina (f) no está presente.
Los óxidos de alquileno (c), (e), (h) e (i) son de preferencia cada uno independientemente seleccionados a partir del grupo que consiste de óxido dé propileno, óxido de etileno, óxido de 1,3-butileno, óxido de 2,3-butileno, óxido de isobutileno, óxido de 1,2-penteno, óxido de estireno, epiclorhidrina, glicidol y mezclas de los mismos. De manera similar, se pueden usar óxido de 2,3-penteno, óxido de 1,2-hexeno, óxido de ciclohexeno, y/o éter glicidílico y/o monóxido de butadieno o mezclas de los mismos. Se da particular preferencia en cada caso a óxido de propileno y óxido de etileno.
El carbonato de alquileno (g) preferiblemente se selecciona a partir del grupo que consiste de carbonato de propileno, carbonato de etileno, carbonato de glicerol y mezclas de los mismos.
La reacción de las aminotriazinas con óxido de alquileno en presencia de alcoxilatos de aminotriazina preferiblemente se lleva a cabo a temperaturas; entre 100 a 200°C y más preferible entre 150 a 180°C, en general a presiones de 1 - 10 bar.
En una modalidad preferida del proceso de la presente invención, la reacción de alcoxilato de aminotriazina (a) con al menos una aminotriazina (b) y con al menos un óxido de alquileno (c) se lleva a cabo a temperaturas entre 100 y 200°C y a presiones de 1 - 10 bar en ausencia de un catalizador y en ausencia de un solvente.
La relación de masa entre alcoxilato de aminotriazina (a), cargado al inicio al reactor junto con aminotriazina, y la aminotriazina (b) está en el rango de 20%:80% a 95%:5% y preferiblemente en el rango de 40%:60% a 95%:5%.
La reacción de las aminotriazinas con óxido de alquileno en presencia de alcoxilatos de aminotriazina puede ocurrir en presencia de catalizadores básicos. Los catalizadores útiles incluyen, por ejemplo, hidróxidos' y alcóxidos de metal alcalino y alcalino térreo. Además, se pueden usar aminas como catalizadores. El uso de aminas tiene la ventaja técnica, en particular con una vista a aplicaciones de poliuretano que el catalizador no tiene que ser eliminado del producto final y por consiguiente no se necesita ningún paso de neutralización y filtración adicional. Es preferible usar aminas terciarias. ¡Ejemplos de catalizadores amínicos son
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trimetilamina (TMA), tributilamina, trietilamina (TEA), dimetiletanolamina (DMEOA) y dimetilciclohexilamina (DMCHA), imidazol y derivados de imidazol sustituido, preferiblemente ; dimetiletanolamina.
Se da particular preferencia a DMEOA (dimetiletanolamina), imidazol. ¡
También se pueden usar carbenos, preferiblemente carbenos N- heterocíclicos, como catalizadores.
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En otra modalidad preferida, las aminotriazinas se hacen reaccionar con óxido de alquileno sin la presencia de un catalizador.
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Ya que las aminotriazinas en sí portan grupos funcionales catalíticamente efectivos, por consiguiente, la reacción puede ocurrir de manera autocatalítjica. En este caso, hay la ventaja técnica de que no se necesita neutralización ni filtración.
Después de termjinada la reacción, el producto de reacción por
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lo general queda libré de monómero residual y otros compuestos volátiles por separación al vacío. La separación se puede realizar, por ejemplo, por medio de un gas inerte (nitrógeno, por ejemplo) o de contrario con vapor de agua. Cuando se usaron hidróxidos de metal o alcóxidos de ¡metal como catalizadores en la reacción con óxidos de alquileno, estos por ejemplo se neutralizan por adición de ácidos de Bronstedt y las sales metálicas separadas del producto de reacción por filtración.
Los óxidos de alquileno pueden agregar en forma de bloque o aleatoriamente. Se pueden usar ambos óxidos de alquileno rectos y mixtos.
j
La reacción del jalcoxilato de aminotriazina (a) con al menos una aminotriazina (b) y con al menos un óxido de alquileno (c) para preparar alcoxilatos de aminotriazina preferiblemente se lleva a cabo en la invención sin uso se un solvente inerte.
Sin embargo, preparar el alcoxilato de aminotriazina (a), como se menciona, opcionalmente se puede llevar a cabo en presencia de un solvente inerte. j
De acuerdo con la presente invención, el proceso para preparar alcoxilatos de aminotriazina al hacer reaccionar por lo menos un
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alcoxilato de aminotriazina (a) con al menos una aminotriazina (b) y
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con al menos un óxido de alquileno (c) preferiblemente no usa ningún co-iniciador, por ejemplo, solventes reactivos teniendo grupos hidroxilo o amino. j
i
Sin embargo, preparar el alcoxilato de aminotriazina (a) opcionalmente se puede llevar a cabo en presencia de un coiniciador hidroxilo- y/o amino-funcional y por tanto reactivo.
El proceso se puede llevar a cabo de manera discontinua como un proceso de tanda ó de lo contrario en un proceso de semitanda. El proceso también ¡se puede llevar a cabo continuamente al alimentar de forma continua la aminotriazina o una mezcla de la aminotriazina, alcoxilajto con la aminotriazina al tanque de reacción y i
continuamente eliminando el producto.
Los alcoxilatos Id e aminotriazina obtenibles usando el proceso descrito por lo general tienen un número de hidroxilo de 10 - 600 mg
KOH/g, preferiblemente entre 50 - 500 mg KOH/g. Las
¡
funcionalidades de las am inotriazinas de la presente invención por lo general entre 2-6 y de preferencia entre 3-6. Los pesos moleculares en general son entre ¡300 y 15,000 g/mol y preferiblemente entre 400 y 5000 g/mol. j
Los alcoxilatos !de aminotriazina obtenidos de conformidad con la presente invención son útiles para una variedad amplia de propósitos, por ejem para:
1. ) agentes curtidores de piel libre de formaldehído y/o agentes curtidores de piel
2. ) materiales activos de superficie (agentes tensioactivos, emulsores) [
3. ) dispersores para sistemas acuosos, para solventes orgánicos o para polioles de poliéter
4. ) solubilizantes para compuestos insolubles en agua (adyuvantes agro o farma)
5. ) componente de, polieterol en formulaciones de sistema de poliuretano, preferiblemente en espuma de poliuretano rígido y formulaciones dje recubrimiento de poliuretano, más preferible en sistemas de espuma de poliuretano rígido.
Además, los alcoxilatos de aminotriazina obtenibles por el proceso de la presente invención se pueden usar como una carga inicial en un proceso para preparar más alcoxilatos de aminotriazina. Más en particular, los alcoxilatos de aminotriazina obtenibles por el proceso de la presente invención también se pueden usar como una carga inicial en un proceso para preparar más alcoxilatos de aminotriazina que es análogo al proceso de la presente invención. En este caso, los alcoxilatos de aminotriazina obtenibles de conformidad con la presente invención sirven a su vez como alcoxilato de aminotriazina (a) de conformidad con la reivindicación 1.
Los alcoxilatos; de aminotriazina obtenibles de conformidad con la presente invención son como se menciona muy útiles para formar agentes activos en superficie del tipo activo. Por consiguiente, son muy útiles para humedecer o ablandar lana, algodón o acetato de celulosa, nitrato de celulosa, viscosa y materiales similares. También son útiles para emulsionar aceites minerales, glicéridos, grasas, aceites y similares. : Los alcoxilatos de aminotriazina obtenibles de conformidad con la presente invención encuentran aplicación en la formulación de tintas para impresión, pastas de colorante, baños de limpieza en seco, acabados de piel y agentes de flotación. Al usar los alcoxilatos de aminotriazina obtenibles de conformidad con la presente invención es posible asegurar resistencia de disolución en volumen y resistencia aumentada a humedad en el caso de rayón y otras fibras. Los alcoxilatos de aminotriazina obtenibles de
conformidacl con la presente invención también reducen la tendencia a formar pliegues y arrugas de materiales textiles tratados.
i
1 EJEMPLOS
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Ejemplo 1: Préparación de etoxilato de aminotriazina (a1)
46.2 g de !melanina se mezcló con 1.44 g de solución de
KOH acuoso (50% resistencia) en un autoclave de acero de 300 mL y la mezcla de reaccióri se inertizó tres veces con nitrógeno. Después, i
la mezcla de reacción quedó libre de agua por evacuación a 110°C a 10 mbar. Esto fue seguido por la adición medida de 193.8 g de óxido de etileno en el curso de 4 horas. Después de haber alcanzado la cantidad de óxido de etileno, ocurrió una reacción posterior hasta
I
que la presión fue constante. Después de la reacción, el monómero residual se destiló a 110°C durante 30 minutos a 10 mbar y el producto crudo fue déscargado a temperatura ambiente. El producto crudo adicionalmente contuvo melanina no convertida en forma sólida, que al inicio se separó del etoxilato de melanina líquida por filtración. El filtrado básico entonces se mezcló con 5% de agua y 3% de Makrosorb®, calentado a 90°C durante 60 minutos, liberado a 3 mbar y 120°C de agüa y otros componentes volátiles y finalmente filtrado a presión. El etoxilato de melanina neutralizada tuvo un número de hidroxilo de 174.0 mg KOH/g y una alcalinidad residual de < 10 ppm K+ (determinado por espectrometría de absorción atómica,
i
AAS) y se usó directamente como alcoxilato de aminotriazina (a1)
I í
para el proceso de la presente invención de conformidad con los i
procedimientos experimentales descritos más adelante.
Ejemplo 2: Preparación de etoxilato de melanina usando el producto del ejemplo 1 como carga inicial
i
63 g del etoxilato de melanina (a1) del ejemplo 1 se cargó al inicio a un autoclave! de 300 mL junto con 7 g de melanina y la mezcla se inertizó con nitrógeno tres veces. Después, la tanda de reacción se calentó a |110°C y 104 g de óxido de etileno se midieron en 7.5 horas. Al completar la adición medida, ocurrió una reacción por 3 horas. Después ¡de terminada la reacción, se eliminó monómero residual al vacío y j el producto fue descargado a temperatura ambiente para obteneir 170 g de un líquido homogéneo teniendo un número de hidroxilo dé 142 mg KOH/g.
Ejemplo 3: Preparación de un etoxilato de melanina usando el producto del ejemplo 2 como carga inicial
63 g del de melanina del ejemplo 2 se cargó al inicio a un autoclave de 300 mL junto con 7 g de melanina y la mezcla se inertizó con nitrógeno tres veces. Después, la tanda de reacción se calentó a 160°C y 104 g de óxido de etileno se midieron en 4 horas. Al completar la adición medida, ocurrió una reacción por 3 horas.
I
! 17
Después de terminada la reacción, se eliminó monómero residual al vacío y el producto fue descargado a temperatura ambiente para obtener 170 g de lin líquido homogéneo teniendo un número de hidroxilo de 147 mg KOH/g.
i
i
Ejemplo 4: Preparación de etoxilato de melanina usando el producto del ejemplo 3 como carga inicial
40 g del etoxilato de melanina del ejemplo 3 se cargó al inicio a un autoclave de 300 ( mL junto con 10 g de melanina y la mezcla se inertizó con nitrógeno tres veces. Después, la tanda de reacción se calentó a 160°C y 171.6 g de óxido de etileno se midieron en 4 horas. Al completar lia adición medida, ocurrió una reacción por 3 horas. Después de terminada la reacción, se eliminó monómero residual al vacío y el producto fue descargado a temperatura ambiente para obtener 210 g de un líquido homogéneo teniendo un número de hidroxilo de 154.6 mg KOH/g.
Ejemplo 5: Preparación de un etoxilato de melanina usando el producto del ejemplo 4 como carga inicial
28 g del etoxila,to de melanina del ejemplo 4 se cargó al inicio a un autoclave de 300' mL junto con 12 g de melanina y la mezcla se inertizó con nitrógenjo tres veces. Después, la tanda de reacción se i
calentó a 160°C y 196 g de óxido de etileno se midieron en 7.5
horas. Al completar lia adición medida, ocurrió una reacción por 3 horas. Después de ¡terminada la reacción, se eliminó monómero i
residual al vacío y el producto fue descargado a temperatura ambiente para obtener 230 g de un líquido homogéneo teniendo un número de hidroxilo de 161.3 mg KOH/g.
Ejemplo 6: Preparación de un etoxilato de melanina usando el producto del ejemplo 5 como carga inicial
20.3 g del etoxilato de melanina del ejemplo 5 se cargó al inicio ?
a un autoclave de 300 mL junto con 13.5 g de melanina y la mezcla
i
se inertizó con nitrógeno tres veces. Después, la tanda de reacción se calentó a 160°C y 206.2 g de óxido de etileno se midieron en 10 horas. Al completar, la adición medida, ocurrió una reacción por 3 ?
horas. Después de terminada la reacción, se eliminó monómero residual al vacío y el producto fue descargado a temperatura ambiente para obtener 230 g de un líquido homogéneo teniendo un número de hidroxilo de 171.2 mg KOH/g.
i
Ejemplo 7: Preparación de un etoxilato de melanina usando el producto del ejemplo 6 como carga inicial
i
14.6 g del etoxilato de melanina del ejemplo 6 se cargó al inicio a un autoclave de 3j00 mL junto con 14.5 g de melanina y la mezcla se inertizó con nitrógeno tres veces. Después, la tanda de reacción
i
se calentó a 160°C y 209 g de óxido de etileno se midieron en 12 horas. Al completar la adición medida, ocurrió una reacción por 3 i
horas. Después de terminada la reacción, se eliminó monómero
|
residual al vacío y, el producto fue descargado a temperatura i
ambiente para obtener 228 g de un líquido homogéneo teniendo un número de hidroxilo de 162.5 mg KOH/g.
Ejemplo 8: Preparación de un etoxilato de melanina usando el producto del ejemplo 7 como carga inicial
i
14.6 g del etoxilato de melanina del ejemplo 7 se cargó al inicio a un autoclave de 30'0 mL junto con 14.5 g de melanina y la mezcla se inertizó con nitrógeno tres veces. Después, la tanda de reacción se calentó a 160°C y 209 g de óxido de etileno se midieron en 7.5 horas. Al completar ¡la adición medida, ocurrió una reacción por 3 horas. Después de ¡terminada la reacción, se eliminó monómero residual al vacío y el producto fue descargado a temperatura ambiente para obtener 228 g de un líquido homogéneo teniendo un número de hidroxilo de 162.5 mg KOH/g.
Ejemplo 9: Preparación de un propoxilato de aminotriazina (a2) i
20.0 g de melanina se mezcló con 2.4 g de solución de KOH acuoso (50% resistencia) en un autoclave de acero de 300 mL y la mezcla de reacción se inertizó tres veces con nitrógeno. Después, la I ; mezcla de reacción quedó libre de agua por evacuación a 110°C a 10 mbar. Esto fue seguido por la adición medida de 220.0 g de óxido de propileno en el curso de 20 horas. Después de haber alcanzado la cantidad de óxido de propileno, una post-reacción ocurrió hasta que la presión se hizo constante. Después de la reacción, el monómero residual se destiló a 110°C durante 30 minutos a 10 mbar y el producto crudo se descargó a temperatura ambiente. El producto crudo adicionalmente contuvo melanina no convertida en forma sólida, que al inicio se separó del propoxilato de melanina líquido por filtración. El filtrado básico después se mezcló con 5% de agua y 3% de Makrosorb®, calentado a 90°C durante 60 minutos, liberado a 3 mbar y 120°C de agua y otros componentes volátiles y finalmente filtrado a presión. E|l propoxilato de melanina neutralizado tuvo un número de hidroxilo de 238.4 mg KOH/g y una alcalinidad residual de < 10 ppm K+ (determinado por espectrometría de absorción atómica, AAS) y se usó directamente como material de partida para las tandas posteriores descritas más adelante.
Ejemplo 10: Preparación de propoxilato de melanina usando el producto del ejemplo 9 como carga inicial
106.1 g del propoxilato de melanina (a2) del ejemplo 9 se cargó al inicio a un autoclave de 300 ml_ junto con 11.8 g de melanina y la mezcla se inertizó con nitrógeno tres veces. Después, la tanda de reacción se calentó a 160°C y 122.2 g de óxido de propileno se
midieron en 9 horas!. Al completar la adición medida, ocurrió una reacción por 10 horas. Después de terminada la reacción, se eliminó monómero residual ¡ al vacío y el producto fue descargado a i
temperatura ambienté para obtener 230 g de un líquido homogéneo teniendo un número de hidroxilo de 273 mg KOH/g.
Ejemplo 11: Preparación del propoxilato de melanina usando el producto del ejemplo 10 como carga inicial
63.2 g del etoxilato de melanina del ejemplo 10 se cargó al inicio a un autoclave de 300 mL junto con 15.8 g de melanina y la mezcla se inertizó con nitrógeno tres veces. Después, la tanda de reacción se calentój a 160°C y 161 g de óxido de propileno se midieron en 12 horas. Al completar la adición medida, ocurrió una
I
reacción por 3 horas. Después de terminada la reacción, se eliminó monómero residual , al vacío y el producto fue descargado a temperatura ambiente para obtener 230 g de un líquido homogéneo teniendo un número de hidroxilo de 267 mg KOH/g.
Ejemplo 12: Preparación de un propoxilato de melanina usando el producto del ejemplo 11 como carga inicial
63.2 g del propoxilato de melanina del ejemplo 10 se cargó al inicio a un autoclave de 300 mL junto con 15.8 g de melanina y la mezcla se inertizó con nitrógeno tres veces. Después, la tanda de reacción se calentó 1 a 160°C y 161 g de óxido de propileno se midieron en 11 horas. Al completar la adición medida, ocurrió una reacción por 3 horas Después de terminada la reacción, se eliminó monómero residual al vacío y el producto fue descargado a temperatura ambienté para obtener 230 g. de un líquido homogéneo teniendo un número d¡e hidroxilo de 270 mg KOH/g.
i
Ejemplo 13: Preparación de un propoxilato de melanina usando el producto del ejemplo 12 como carga inicial
i
63.2 g del proppxilato de melanina del ejemplo 12 se cargó al inicio a un autoclave^ de 300 ml_ junto con 15.8 g de melanina y la mezcla se inertizó con nitrógeno tres veces. Después, la tanda de reacción se calentó ; a 160°C y 140 g de óxido de propileno se midieron en 8 horas;. Al completar la adición medida, ocurrió una reacción por 3 horas! Después de terminada la reacción, se eliminó monómero residual ta\ vacío y el producto fue descargado a temperatura ambiente para obtener 210 g de un líquido homogéneo teniendo un número de hidroxilo de 285 mg KOH/g.
Ejemplo 14: Preparación de un propoxilato de melanina usando como carga inicial un etoxilato de melanina preparado por reacción de melanina con carbonato de etileno
35.2 g del etoxilato de melanina (a3) teniendo un número de hidroxilo de 515.8 mg KOH/g, preparado por la reacción de melanina con carbonato de etileno de manera similar a patente de E.U.A. No. 3,328,321, se cargó al inicio a un autoclave de 3000 mL junto con 3.5 g de melanina y la mezcla se inertizó con nitrógeno tres veces. Después, la tanda de reacción se calentó a 100°C y 100 g de óxido
i
de propileno se midieron en 2 horas. Al completar la adición medida, ocurrió una reacción por 3 horas. Después de terminada la reacción,
I
se eliminó monómero residual al vacío y el producto fue descargado a temperatura ambiente para obtener 128 g de un líquido homogéneo teniendo un número de hidroxilo de 195 mg KOH/g.
Los resultados ¡experimentales por consiguiente muestran que el proceso de la presente invención provee alcoxilatos de a m i notriazi na homogéneos sin el uso de co-iniciadores que contienen no aminotriazina y sin el uso de un solvente inerte. Por consiguiente, los productos son alcoxilatos de aminotriazina puros, que son obtenibles vía un proceso simple y económico.
Claims (15)
1. - Un proceso para preparar alcoxilatos de aminotriazina, que comprende por lo menos un alcoxilato de aminotriazina (a) siendo mezclado con al menos una aminotriazina (b) y reaccionado con al menos un óxido de alquileno (c), en donde el alcoxilato de aminotriazina (a) es ^obtenible al hacer reaccionar por lo menos una aminotriazina (d) con el menos un óxido de alquileno (e) y/o por lo menos un carbonatojde alquileno (g), y opcionalmente por lo menos un alcoxilato de aminotriazina (f).
2. - El proceso para preparar alcoxilatos de aminotriazina de conformidad con la! reivindicación 1, en donde el alcoxilato de aminotriazina (a) se| selecciona a partir del grupo que consiste de productos de reacción de por lo menos un compuesto de la siguiente fórmula: en donde R' y R" cada uno se selecciona a partir de H, compuestos de C1-C22 ramificados o lineales, polipropilenglicol y polietilenglicol, R'" y R"" cada uno1 se selecciona a partir de H, NR'R", OH, haluro, cadenas de C1-C22 ramificadas o lineales, C6R5, en donde R se selecciona a partir de H, cadenas de alquilo de C1-C22 ramificado o lineal, arilo, o una mezcla de compuestos que tienen esta fórmula, con al menos un óxido de alquileno (h).
3.- El proceso para preparar alcoxilatos de aminotriazina de conformidad con la réivindicación 1 ó 2, en donde la aminotriazina (b) y la aminotriazina (d) cada una independientemente se selecciona a partir de los compuestos de la siguiente fórmula: en donde R' y R" cada uno se selecciona a partir de H, compuestos de C1-C22 ramificados o lineales, polipropilenglicol y polietilenglicol, R"' y R"" cada uno se selecciona a partir de H, NR'R", OH, haluro, cadenas de C1-C22 ramificadas o lineales, C6R5, en donde R se selecciona a partir de H, cadenas de alquilo de C1-C22 ramificado o lineal, arilo, o una mezcla de compuestos que tienen esta fórmula.
4. - El proceso para preparar alcoxilatos de aminotriazina de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde la aminotriazina (b) y/o la aminotriazina (d) es 2,4,6-triamino-1 ,3,5-triazina.
5. - El proceso - para preparar alcoxilatos de aminotriazina de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores en I I ' 26 donde la relación de rnasa entre alcoxilato de aminotriazina (a) y la aminotriazina (b) está en el rango de 20:80 a 95:5 y preferiblemente en el rango de 40:60 a 95:5.
6.- El proceso para preparar alcoxilatos de aminotriazina de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde el alcoxilato de aminotriazina (f) se selecciona a partir del grupo que comprendé productos de reacción de por lo menos un compuesto de la siguiente fórmula: [ I I en donde R' y R" cada uno se selecciona a partir de H, compuestos de C1-C22 ramificados o lineales, polipropilenglicol y polietilenglicol, R'" y R"" cada uno se selecciona a partir de H, NR'R", OH, haluro, cadenas de C1-C22 ramificadas o lineales, C6R5, en donde R se selecciona a partir de H, cadenas de alquilo de C1-C22 ramificado o lineal, arilo, o una mezcla de compuestos que tienen esta fórmula, con al menos un óxido de alquileno (i).
7.- El proceso ¡para preparar alcoxilatos de aminotriazina de conformidad con cualquier reivindicación anterior, en donde el alcoxilato de aminotriazina (f) está presente.
8. - El proceso para preparar alcoxilatos de aminotriazina de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde el alcoxilato de aminotriazina (f) no está presente. I
9. - El proceso para preparar alcoxilatos de aminotriazina de conformidad, con cualquier reivindicación anterior, en donde los óxidos de alquileno (c), (e), (h) e (i) son cada uno seleccionados a partir del grupo que consiste de óxido de propileno, óxido de etileno, i óxido de 1 ,2-butileno, óxido de 2,3-butileno, óxido de isobutileno, óxido de 1,2-penteno, óxido de estireno, epiclorhidrina, glicidol y mezclas de los mismos, preferiblemente óxido de propileno u óxido de etileno. ,
10. - El proceso para preparar alcoxilatos de aminotriazina de conformidad con cualquier reivindicación anterior, en donde el carbonato de alquileno (g) se selecciona a partir del grupo que i consiste de carbonato de propileno, carbonato de etileno, carbonato de glicerol y mezclas de los mismos.
11. - El proceso; para preparar alcoxilatos de aminotriazina de conformidad con cualquier reivindicación anterior, en donde el alcoxilato de aminotriazina (a) se obtiene en presencia de un solvente.
12. - El proceso; para preparar alcoxilatos de aminotriazina de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, en donde el alcoxilato de aminotriazina (a) se obtiene en ausencia de un solvente. : i . ! 28
13. - El proceso ipara preparar alcoxilatos de aminotriazina de conformidad con cualquier reivindicación anterior, en donde la reacción de alcoxilato de aminotriazina (a) con al menos una aminotriazina (b) y con al menos un óxido de alquileno (c) se lleva a cabo a temperaturas entre 100 y 200°C y a presiones de 1 - 10 bar en ausencia de un catalizador y en ausencia de un solvente.
14. - Un alcoxilato de aminotriazina obtenible por el proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13.
15. - El uso de ¡alcoxilatos de aminotriazina obtenibles por el proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a í 13 para materiales activos en superficie, más en particular agentes tensioactivos y emulsbres, dispersantes para sistemas acuosos, para solventes orgánicos ó para polioles de poliéter, solubilizantes para compuestos insolubles en agua (adyuvantes agro o farma), i componente de polieterol en formulaciones de sistema de poliuretano, preferiblemente en espuma de poliuretano rígido o formulaciones de recubrimiento de poliuretano, más preferible en sistemas de espuma de poliuretano rígido.
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