CN113231008A - 用于脂肪醇聚氧亚烷基醚产品精制的吸附剂 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及用于脂肪醇聚氧亚烷基醚产品精制的吸附剂，主要解决现有技术中脂肪醇聚氧乙烯醚产品中VOC残留量高的问题，本发明通过采用用于脂肪醇聚氧亚烷基醚产品精制的吸附剂，包括ZSM‑5分子筛和负载的金属元素，所述金属元素包括选自由铁、镍、锌和钼所组成的元素组中的至少一种的技术方案，较好地解决了该技术问题，可用于脂肪醇聚氧亚烷基醚的精制生产中。

Description

用于脂肪醇聚氧亚烷基醚产品精制的吸附剂
技术领域
本发明涉及用于脂肪醇聚氧亚烷基醚产品精制的的吸附剂以及该吸附剂在降低脂肪醇聚氧亚烷基醚产品中VOC残留中的应用。
背景技术
脂肪醇聚氧乙烯醚(AEO)，又称为聚氧乙烯脂肪醇醚，具有良好的去污、乳化、润湿、较低的刺激性和生物降解功能，是非离子表面活性剂中发展最快、用量最大的品种。这种类型的表面活性剂是由聚乙二醇(PEG)与脂肪醇缩合而成的醚，用以下通式表示：RO(CH2CH2O)nH，其中n是聚合度，因聚乙二醇的聚合度和脂肪醇的种类不同而有不同的品种。脂肪醇聚氧乙烯醚分子中乙氧基数目可在合成的过程中人为调整，故可制得一系列不同性能和用途的非离子表面活性剂。脂肪醇聚氧乙烯醚是最重要的一类非离子表面活性剂。在日化、洗涤、纺织印染行业被广泛应用。但是，脂肪醇聚氧乙烯醚的现有合成方法得到的产品，残留比较高的挥发性有机化合物(挥发性有机化合物简称VOC)，从而脂肪醇聚氧乙烯醚常带有令人不愉快的气味，现在环保越来越严格，在高端应用上面越来越需要V0C含量比较低的产品来应用。
发明内容
本发明的第一个目的是提供一种用于脂肪醇聚氧亚烷基醚产品精制的吸附剂，该吸附剂的使用具有得到的脂肪醇聚氧亚烷基醚产品中VOC含量低的优点。
本发明的第二个目的是提供上述吸附剂的制备方法。
本发明的第三个目的是提供上述吸附剂的应用。
为实现上述第一个目的，本发明的技术方案如下：
用于脂肪醇聚氧亚烷基醚产品精制的吸附剂，包括ZSM-5分子筛和负载的金属元素，所述金属元素包括选自由铁、镍、锌和钼所组成的元素组中的至少一种。
上述金属元素提高了ZSM-5分子筛去除VOC的能力。
上述技术方案中，优选吸附剂中金属元素与分子筛重量比为＞0且小于等于0.05。例如但不限于吸附剂中金属元素与分子筛重量比为0.01、0.015、0.02、0.025、0.03、0.035、0.04、0.045等等。
上述技术方案中，优选所述金属元素包括选自由铁、镍、锌和钼所组成的元素组中的任意两种金属元素。
所述两种金属元素之间在降低脂肪醇聚氧亚烷基醚中VOC的残留量方面具有相互促进作用。
上述技术方案中，更进步优选所述的金属元素包括选自由镍、锌和钼所组成的元素组中的至少两种。
上述技术方案中，优选所述两种金属元素的第一种金属元素与第二种金属元素之间的质量比为0.1～10。例如但不限于第一种金属元素与第二种金属元素之间的质量比为0.2、0.3、0.4、0.5、1.0、1.5、2.0、2.5、3.0、3.5、4.0、4.5、5.0、5.5、6.0、6.5、7.0、7.5、8.0、8.5、9.0、9.5等等。
上述第一种金属元素与第二种金属元素组合可以是：
第一种金属元素为锌，第二种金属元素为钼；或者，
第一种金属元素为镍，第二种金属元素为锌；或者，
第一种金属元素为镍，第二种金属元素为钼；或者，
第一种金属元素为铁，第二种金属元素为锌；或者，
第一种金属元素为铁，第二种金属元素为钼；或者，
第一种金属元素为铁，第二种金属元素为镍。
上述技术方案中，优选所述金属元素包括选自由铁、镍、锌和钼所组成的元素组中的任意三种金属元素，最优选所述金属元素包括选自由镍、锌和钼所组成的元素组中的全部三种金属元素。
所述金属元素包括选自由铁、镍、锌和钼所组成的元素组中的任意三种金属元素时，在降低脂肪醇聚氧乙烯醚产品中的VOC残留方面该三种金属元素具有相互组合的有益效果。
上述技术方案中，以质量比计，优选以这三种金属元素中第1种金属元素:第2种金属元素：第3种金属元素为1:x:y，x和y独立为0.1～10，例如但不限于x和y独立为0.2、0.3、0.4、0.5、1.0、1.5、2.0、2.5、3.0、3.5、4.0、4.5、5.0、5.5、6.0、6.5、7.0、7.5、8.0、8.5、9.0、9.5。
作为非限制性举例，第1种金属元素为锌，第2种金属元素为镍，第3种金属元素为钼。
为实现上述第二个目的，本发明的技术方案如下：
上述技术方案中所述的吸附剂的吸附剂制备方法，所述吸附剂采用包括以下步骤的制备方法得到：
(a)将所述氢型ZSM-5分子筛与金属硝酸盐的溶液混合；
(b)干燥；
(c)焙烧。
上述技术方案中，优选步骤(b)干燥的温度为60～130℃。例如但不限于步骤(b)所述干燥的温度为70℃、80℃、90℃、100℃、110℃等等。
上述技术方案中，优选步骤(b)干燥时间为3～18小时。例如但不限于步骤(b)干燥的时间为3.5小时、4.0小时、4.5小时、5小时、5.5小时、6小时、6.5小时、7小时、7.5小时、8小时、8.5小时、9小时、9.5小时、12小时、14小时、16小时等等。
上述技术方案中，优选步骤(c)焙烧的温度为400～700℃。例如但不限于选步骤(c)焙烧的温度为450℃、500℃、550℃、600℃、650℃。
上述技术方案中，优选步骤(c)焙烧的时间为1～12小时。例如但不限于选步骤(c)焙烧的温度为1.5小时、2小时、2.5小时、3小时、3.5小时、4小时、4.5小时、5小时、5.5小时、6小时、6.5小时、7小时、7.5小时、8小时、8.5小时、9小时、9.5小时、10小时、10.5小时、11小时、11.5小时等等。
为实现上述第三个目的，本发明的技术方案如下：
上述所述吸附剂在降低脂肪醇聚氧亚烷基醚产品中VOC残留中的应用。
本发明的技术关键是吸附剂组分，在吸附剂的组分确定后，关于具体应用的方法和具体工艺条件的选择，本领域技术人员可以合理确定且不必付出创造性能够劳动。
本发明吸附剂在降低脂肪醇聚氧亚烷基醚产品中VOC残留中的应用的方法可以是：
脂肪醇聚氧亚烷基醚的精制方法，包括：
(1)高VOC脂肪醇聚氧亚烷基醚用吸附剂吸附处理；
(2)固液分离除去固相得低VOC脂肪醇聚氧亚烷基醚；
上述技术方案中，对于固液分离的具体方法没有特别限制，可以采用本领域常用的那些，且均能取得可比的技术效果。例如但不限于，固液分离的方法可以是离心、可以是过滤，等等。
上述技术方案中，步骤(1)的吸附温度没有特别限制，但优选步骤(1)的吸附温度为50～120℃。例如但不限于步骤(1)的吸附温度为55℃、60℃、65℃、70℃、75℃、80℃、85℃、90℃、95℃、100℃、110℃等等。从吸附平衡量和吸附速度综合考虑，更优选60～90℃。
上述技术方案中，优选步骤(1)的吸附时间为大于0.5小时。例如但不限于步骤(1)的吸附时间为1.0小时、1.5小时、2.0小时、2.5小时、3.0小时、3.5小时、4.0小时、4.5小时、5.0小时、5.5小时等等。吸附时间越长，吸附过程有利于达到平衡，但随着时间延长吸附时间对达到吸附平衡的贡献逐渐降低，因而吸附时间可控制在1～6小时，更合适的是1～2小时。
上述技术方案中，优选步骤(1)中高VOC脂肪醇聚氧亚烷基醚与吸附剂的质量比为20～200。例如但不限于步骤(1)中高VOC脂肪醇聚氧亚烷基醚与吸附剂的质量比为30、40、50、60、70、80、90、100、110、120、130、140、150、160、170、180、190等等。
上述技术方案中，优选步骤(1)高VOC脂肪醇聚氧亚烷基醚由在碱性催化剂催化下，脂肪醇引发环氧烷烃聚合的合成路线得到。
上述技术方案中，优选所述的环氧烷烃包括选自由环氧乙烷、环氧丙烷和1,2-环氧丁烷所组成的物质组中的至少一种。但最常见的环氧烷烃选自环氧乙烷和/或者环氧丙烷，当所述的环氧烷烃选自环氧乙烷和环氧丙烷时，所述的脂肪醇聚氧亚烷基醚中环氧烷烃结构单元连接方式可以是无规的或各种形式的嵌段的。
作为高VOC脂肪醇聚氧亚烷基醚由在碱性催化剂催化下，脂肪醇引发环氧烷烃聚合的合成路线得到的具体工艺条件没有特别限制，但可以给出非限定性的举例性的描述：
上述合成路线中，例如可选碱性催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钾、甲醇钠、乙醇钾、乙醇钠等等。催化剂用量优选理论产物重量的0.05％～0.8％。
上述合成路线中，例如可选所述的脂肪醇为C8～C18的脂肪醇。例如但不限于所述脂肪醇选自由C8的脂肪醇、C9的脂肪醇、C10的脂肪醇、C11的脂肪醇、C12的脂肪醇、C13的脂肪醇、C14的脂肪醇、C15的脂肪醇、C16的脂肪醇、C17的脂肪醇和C18的脂肪醇所组成的物质组中的至少一种。
上述合成路线中，例如可选所述的脂肪醇聚氧亚烷基醚中环氧烷烃的加成数为1～80，更优选7～25。例如但不限于7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25等等。
上述合成路线中，例如可选反应温度为120～180℃。例如但不限于115℃、120℃、125℃、130℃、135℃、140℃、145℃、160℃、165℃、170℃、175℃等等。
上述合成路线中，例如可选反应压力为0.05～0.5MPa，更具体的非限定性的例子是0.1MPa、0.15MPa、0.2MPa、0.25MPa、0.3MPa、0.35MPa、0.4MPa、0.45MPa等等。
上述合成路线中，主体反应和熟化完成后，经过真空脱挥后，通常用酸中和为pH6～8。中和用的酸可为无机酸或有机酸。所述的无机酸可选硫酸、盐酸、磷酸，由于磷酸不具有氧化性和无挥发性，从现场操作卫生安全计，优选磷酸。所述的有机酸例如但不限于草酸、己二酸、酒石酸。
上述合成路线合成的脂肪醇氧亚烷基醚VOC含量较高，可以直接用吸附剂进行吸附处理，但为了提高吸附剂的使用效果，优选采用其它方法进行预处理尽量降低VOC含量，比如加水加热和真空脱水预处理方式。加水加热和真空脱水预处理还有助于中和产生的盐分的颗粒的长大，便于步骤(2)脱除盐分。水的用量例如但不限于脂肪醇氧亚烷基醚的0.1～15％。真空脱水的温度、真空脱水的压力脱水的时间没有特别限制，只要能将水脱除即可。例如但不限于，真空脱水的温度为60～120℃，真空脱水压力为-0.02～-0.095MPa，真空脱水时间可以为0.5～4小时。
上述技术方案中，对所述吸附剂的颗粒大小没有特别限定，本领域技术人员可以根据需要进行选择。例如从吸附速度出发，所述吸附剂的目数应为100目以上，而且颗粒的目数越大越好。但是颗粒目数太大的话给后续的过滤造成困难，以致常需要辅以助滤剂。
若非特别说明，本发明中所述的压力均指表压。
本发明具体实施方式中的挥发性有机化合物残留量的测量方法按照GB/T35862-2018(《表面活性剂挥发性有机化合物残留量的测定顶空气相色谱质谱(GC-MS)联用法》)进行。
本发明具体实施方式中的pH测试方法按照GB/T 6368-2008(《表面活性剂水溶液pH值的测定电位法》)进行。
发明人经过实验发现，使用文中所述的方法后，能够大大降低了脂肪醇聚氧乙烯醚的挥发性有机化合物含量。
下面结合实施例对本发明作进一步说明。
具体实施方式
【比较例1】
1、十二醇聚氧乙烯(9)醚的合成
在1.5L的带搅拌的高压釜中加入1摩尔十二醇和1克KOH，密封反应釜，开启搅拌。使用氮气置换反应釜中的空气三次，然后在100℃和-0.09MPa抽真空30min。然后向反应釜中通入环氧乙烷，控制反应温度为140℃和反应压力为0.2MPa，直至通入环氧乙烷为9摩尔，然后停止所述混合物从而完成了主体反应。维持反应釜温度为140℃进行熟化，直至反应釜压力不再下降，表明完成熟化反应，在-0.09MPa的压力和110℃的温度抽真空30min，冷却至温度80℃，用磷酸中和到pH为6.5，降至室温得到十二醇聚氧乙烯(9)醚粗产品。
2、吸附剂
不采用吸附剂。
3、十二醇聚氧乙烯(9)醚的精制
将去离子水与步骤1的十二醇聚氧乙烯(9)醚粗产品按照5:100的重量比混合，在70℃恒温搅拌1小时，在110℃和-0.09MPa的压力真空脱水3小时，降温至80℃，得十二醇聚氧乙烯(9)醚精制产品。
测量十二醇聚氧乙烯(9)醚精制产品中挥发性有机化合物残留量。
为便于比较，将吸附剂的组成和挥发性有机化合物残留量的测量结果列于表1。
【比较例2】
1、十二醇聚氧乙烯(9)醚的合成
在1.5L的带搅拌的高压釜中加入1摩尔十二醇和1克KOH，密封反应釜，开启搅拌。使用氮气置换反应釜中的空气三次，然后在100℃和-0.09MPa抽真空30min。然后向反应釜中通入环氧乙烷，控制反应温度为140℃和反应压力为0.2MPa，直至通入环氧乙烷为9摩尔，然后停止所述混合物从而完成了主体反应。维持反应釜温度为140℃进行熟化，直至反应釜压力不再下降，表明完成熟化反应，在-0.09MPa的压力和110℃的温度抽真空30min，冷却至温度80℃，用磷酸中和到pH为6.5，降至室温得到十二醇聚氧乙烯(9)醚粗产品。
2、吸附剂
采用180的氢型ZSM-5分子筛为吸附剂，用于十二醇聚氧乙烯(9)醚精制前在90℃干燥8小时，在500℃焙烧5小时。
3、十二醇聚氧乙烯(9)醚的精制
3.1、十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理
将去离子水与步骤1的十二醇聚氧乙烯(9)醚粗产品按照5:100的重量比混合，在70℃恒温搅拌1小时，在110℃和-0.09MPa的压力真空脱水3小时，降温至80℃，得十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理产品。
3.2、十二醇聚氧乙烯(9)醚吸附处理
将步骤3.1的十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理产品100克与步骤2的吸附剂1克混合；在80℃恒温搅拌2小时。趁热过滤至滤液澄清得十二醇聚氧乙烯(9)醚精制产品。
测量十二醇聚氧乙烯(9)醚精制产品中挥发性有机化合物残留量。
为便于比较，将吸附剂的组成和挥发性有机化合物残留量的测量结果列于表1。
【实施例1】
1、十二醇聚氧乙烯(9)醚的合成
在1.5L的带搅拌的高压釜中加入1摩尔十二醇和1克KOH，密封反应釜，开启搅拌。使用氮气置换反应釜中的空气三次，然后在100℃和-0.09MPa抽真空30min。然后向反应釜中通入环氧乙烷，控制反应温度为140℃和反应压力为0.2MPa，直至通入环氧乙烷为9摩尔，然后停止所述混合物从而完成了主体反应。维持反应釜温度为140℃进行熟化，直至反应釜压力不再下降，表明完成熟化反应，在-0.09MPa的压力和110℃的温度抽真空30min，冷却至温度80℃，用磷酸中和到pH为6.5，降至室温得到十二醇聚氧乙烯(9)醚粗产品。
2、吸附剂的制备
将180目的氢型ZSM-5分子筛100克与金属硝酸盐水溶液50克(其中含锌1克、镍1克、钼1克)混合，在90℃干燥8小时，在500℃焙烧5小时，粉碎，过100目筛得到吸附剂。
3、十二醇聚氧乙烯(9)醚的精制
3.1、十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理
将去离子水与步骤1的十二醇聚氧乙烯(9)醚粗产品按照5:100的重量比混合，在70℃恒温搅拌1小时，在110℃和-0.09MPa的压力真空脱水3小时，降温至80℃，得十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理产品。
3.2、十二醇聚氧乙烯(9)醚吸附处理
将步骤3.1的十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理产品100克与步骤2的吸附剂1克混合；在80℃恒温搅拌2小时。趁热过滤至滤液澄清得十二醇聚氧乙烯(9)醚精制产品。
测量十二醇聚氧乙烯(9)醚精制产品中挥发性有机化合物残留量。
为便于比较，将吸附剂的组成和挥发性有机化合物残留量的测量结果列于表1。
【实施例2】
1、十二醇聚氧乙烯(9)醚的合成
在1.5L的带搅拌的高压釜中加入1摩尔十二醇和1克KOH，密封反应釜，开启搅拌。使用氮气置换反应釜中的空气三次，然后在100℃和-0.09MPa抽真空30min。然后向反应釜中通入环氧乙烷，控制反应温度为140℃和反应压力为0.2MPa，直至通入环氧乙烷为9摩尔，然后停止所述混合物从而完成了主体反应。维持反应釜温度为140℃进行熟化，直至反应釜压力不再下降，表明完成熟化反应，在-0.09MPa的压力和110℃的温度抽真空30min，冷却至温度80℃，用磷酸中和到pH为6.5，降至室温得到十二醇聚氧乙烯(9)醚粗产品。
2、吸附剂的制备
将180目的氢型ZSM-5分子筛100克与金属硝酸盐水溶液50克(其中含锌2克、钼2克)混合，在90℃干燥8小时，在500℃焙烧5小时，粉碎，过100目筛得到吸附剂。
3、十二醇聚氧乙烯(9)醚的精制
3.1、十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理
将去离子水与步骤1的十二醇聚氧乙烯(9)醚粗产品按照5:100的重量比混合，在70℃恒温搅拌1小时，在110℃和-0.09MPa的压力真空脱水3小时，降温至80℃，得十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理产品。
3.2、十二醇聚氧乙烯(9)醚吸附处理
将步骤3.1的十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理产品100克与步骤2的吸附剂1克混合；在80℃恒温搅拌2小时。趁热过滤至滤液澄清得十二醇聚氧乙烯(9)醚精制产品。
测量十二醇聚氧乙烯(9)醚精制产品中挥发性有机化合物残留量。
为便于比较，将吸附剂的组成和挥发性有机化合物残留量的测量结果列于表1。
【实施例3】
1、十二醇聚氧乙烯(9)醚的合成
在1.5L的带搅拌的高压釜中加入1摩尔十二醇和1克KOH，密封反应釜，开启搅拌。使用氮气置换反应釜中的空气三次，然后在100℃和-0.09MPa抽真空30min。然后向反应釜中通入环氧乙烷，控制反应温度为140℃和反应压力为0.2MPa，直至通入环氧乙烷为9摩尔，然后停止所述混合物从而完成了主体反应。维持反应釜温度为140℃进行熟化，直至反应釜压力不再下降，表明完成熟化反应，在-0.09MPa的压力和110℃的温度抽真空30min，冷却至温度80℃，用磷酸中和到pH为6.5，降至室温得到十二醇聚氧乙烯(9)醚粗产品。
2、吸附剂的制备
将180目的氢型ZSM-5分子筛100克与金属硝酸盐水溶液50克(其中含镍3克、锌1克)混合，在90℃干燥8小时，在500℃焙烧5小时，粉碎，过100目筛得到吸附剂。
3、十二醇聚氧乙烯(9)醚的精制
3.1、十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理
将去离子水与步骤1的十二醇聚氧乙烯(9)醚粗产品按照5:100的重量比混合，在70℃恒温搅拌1小时，在110℃和-0.09MPa的压力真空脱水3小时，降温至80℃，得十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理产品。
3.2、十二醇聚氧乙烯(9)醚吸附处理
将步骤3.1的十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理产品100克与步骤2的吸附剂1克混合；在80℃恒温搅拌2小时。趁热过滤至滤液澄清得十二醇聚氧乙烯(9)醚精制产品。
测量十二醇聚氧乙烯(9)醚精制产品中挥发性有机化合物残留量。
为便于比较，将吸附剂的组成和挥发性有机化合物残留量的测量结果列于表1。
【实施例4】
1、十二醇聚氧乙烯(9)醚的合成
在1.5L的带搅拌的高压釜中加入1摩尔十二醇和1克KOH，密封反应釜，开启搅拌。使用氮气置换反应釜中的空气三次，然后在100℃和-0.09MPa抽真空30min。然后向反应釜中通入环氧乙烷，控制反应温度为140℃和反应压力为0.2MPa，直至通入环氧乙烷为9摩尔，然后停止所述混合物从而完成了主体反应。维持反应釜温度为140℃进行熟化，直至反应釜压力不再下降，表明完成熟化反应，在-0.09MPa的压力和110℃的温度抽真空30min，冷却至温度80℃，用磷酸中和到pH为6.5，降至室温得到十二醇聚氧乙烯(9)醚粗产品。
2、吸附剂的制备
将180目的氢型ZSM-5分子筛100克与金属硝酸盐水溶液50克(其中含镍3克、钼1克)混合，在90℃干燥8小时，在500℃焙烧5小时，粉碎，过100目筛得到吸附剂。
3、十二醇聚氧乙烯(9)醚的精制
3.1、十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理
将去离子水与步骤1的十二醇聚氧乙烯(9)醚粗产品按照5:100的重量比混合，在70℃恒温搅拌1小时，在110℃和-0.09MPa的压力真空脱水3小时，降温至80℃，得十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理产品。
3.2、十二醇聚氧乙烯(9)醚吸附处理
将步骤3.1的十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理产品100克与步骤2的吸附剂1克混合；在80℃恒温搅拌2小时。趁热过滤至滤液澄清得十二醇聚氧乙烯(9)醚精制产品。
测量十二醇聚氧乙烯(9)醚精制产品中挥发性有机化合物残留量。
为便于比较，将吸附剂的组成和挥发性有机化合物残留量的测量结果列于表1。
【实施例5】
1、十二醇聚氧乙烯(9)醚的合成
在1.5L的带搅拌的高压釜中加入1摩尔十二醇和1克KOH，密封反应釜，开启搅拌。使用氮气置换反应釜中的空气三次，然后在100℃和-0.09MPa抽真空30min。然后向反应釜中通入环氧乙烷，控制反应温度为140℃和反应压力为0.2MPa，直至通入环氧乙烷为9摩尔，然后停止所述混合物从而完成了主体反应。维持反应釜温度为140℃进行熟化，直至反应釜压力不再下降，表明完成熟化反应，在-0.09MPa的压力和110℃的温度抽真空30min，冷却至温度80℃，用磷酸中和到pH为6.5，降至室温得到十二醇聚氧乙烯(9)醚粗产品。
2、吸附剂的制备
将180目的氢型ZSM-5分子筛100克与金属硝酸盐水溶液50克(其中含铁1克、锌3克)混合，在90℃干燥8小时，在500℃焙烧5小时，粉碎，过100目筛得到吸附剂。
3、十二醇聚氧乙烯(9)醚的精制
3.1、十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理
将去离子水与步骤1的十二醇聚氧乙烯(9)醚粗产品按照5:100的重量比混合，在70℃恒温搅拌1小时，在110℃和-0.09MPa的压力真空脱水3小时，降温至80℃，得十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理产品。
3.2、十二醇聚氧乙烯(9)醚吸附处理
将步骤3.1的十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理产品100克与步骤2的吸附剂1克混合；在80℃恒温搅拌2小时。趁热过滤至滤液澄清得十二醇聚氧乙烯(9)醚精制产品。
测量十二醇聚氧乙烯(9)醚精制产品中挥发性有机化合物残留量。
为便于比较，将吸附剂的组成和挥发性有机化合物残留量的测量结果列于表1。
【实施例6】
1、十二醇聚氧乙烯(9)醚的合成
在1.5L的带搅拌的高压釜中加入1摩尔十二醇和1克KOH，密封反应釜，开启搅拌。使用氮气置换反应釜中的空气三次，然后在100℃和-0.09MPa抽真空30min。然后向反应釜中通入环氧乙烷，控制反应温度为140℃和反应压力为0.2MPa，直至通入环氧乙烷为9摩尔，然后停止所述混合物从而完成了主体反应。维持反应釜温度为140℃进行熟化，直至反应釜压力不再下降，表明完成熟化反应，在-0.09MPa的压力和110℃的温度抽真空30min，冷却至温度80℃，用磷酸中和到pH为6.5，降至室温得到十二醇聚氧乙烯(9)醚粗产品。
2、吸附剂的制备
将180目的氢型ZSM-5分子筛100克与金属硝酸盐水溶液50克(其中含铁1克、钼3克)混合，在90℃干燥8小时，在500℃焙烧5小时，粉碎，过100目筛得到吸附剂。
3、十二醇聚氧乙烯(9)醚的精制
3.1、十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理
将去离子水与步骤1的十二醇聚氧乙烯(9)醚粗产品按照5:100的重量比混合，在70℃恒温搅拌1小时，在110℃和-0.09MPa的压力真空脱水3小时，降温至80℃，得十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理产品。
3.2、十二醇聚氧乙烯(9)醚吸附处理
将步骤3.1的十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理产品100克与步骤2的吸附剂1克混合；在80℃恒温搅拌2小时。趁热过滤至滤液澄清得十二醇聚氧乙烯(9)醚精制产品。
测量十二醇聚氧乙烯(9)醚精制产品中挥发性有机化合物残留量。
为便于比较，将吸附剂的组成和挥发性有机化合物残留量的测量结果列于表1。
【实施例7】
1、十二醇聚氧乙烯(9)醚的合成
在1.5L的带搅拌的高压釜中加入1摩尔十二醇和1克KOH，密封反应釜，开启搅拌。使用氮气置换反应釜中的空气三次，然后在100℃和-0.09MPa抽真空30min。然后向反应釜中通入环氧乙烷，控制反应温度为140℃和反应压力为0.2MPa，直至通入环氧乙烷为9摩尔，然后停止所述混合物从而完成了主体反应。维持反应釜温度为140℃进行熟化，直至反应釜压力不再下降，表明完成熟化反应，在-0.09MPa的压力和110℃的温度抽真空30min，冷却至温度80℃，用磷酸中和到pH为6.5，降至室温得到十二醇聚氧乙烯(9)醚粗产品。
2、吸附剂的制备
将180目的氢型ZSM-5分子筛100克与金属硝酸盐水溶液50克(其中含铁1克、镍3克)混合，在90℃干燥8小时，在500℃焙烧5小时，粉碎，过100目筛得到吸附剂。
3、十二醇聚氧乙烯(9)醚的精制
3.1、十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理
将去离子水与步骤1的十二醇聚氧乙烯(9)醚粗产品按照5:100的重量比混合，在70℃恒温搅拌1小时，在110℃和-0.09MPa的压力真空脱水3小时，降温至80℃，得十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理产品。
3.2、十二醇聚氧乙烯(9)醚吸附处理
将步骤3.1的十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理产品100克与步骤2的吸附剂1克混合；在80℃恒温搅拌2小时。趁热过滤至滤液澄清得十二醇聚氧乙烯(9)醚精制产品。
测量十二醇聚氧乙烯(9)醚精制产品中挥发性有机化合物残留量。
为便于比较，将吸附剂的组成和挥发性有机化合物残留量的测量结果列于表1。
【实施例8】
1、十二醇聚氧乙烯(9)醚的合成
在1.5L的带搅拌的高压釜中加入1摩尔十二醇和1克KOH，密封反应釜，开启搅拌。使用氮气置换反应釜中的空气三次，然后在100℃和-0.09MPa抽真空30min。然后向反应釜中通入环氧乙烷，控制反应温度为140℃和反应压力为0.2MPa，直至通入环氧乙烷为9摩尔，然后停止所述混合物从而完成了主体反应。维持反应釜温度为140℃进行熟化，直至反应釜压力不再下降，表明完成熟化反应，在-0.09MPa的压力和110℃的温度抽真空30min，冷却至温度80℃，用磷酸中和到pH为6.5，降至室温得到十二醇聚氧乙烯(9)醚粗产品。
2、吸附剂的制备
将180目的氢型ZSM-5分子筛100克与金属硝酸盐水溶液50克(其中含铁4克)混合，在90℃干燥8小时，在500℃焙烧5小时，粉碎，过100目筛得到吸附剂。
3、十二醇聚氧乙烯(9)醚的精制
3.1、十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理
将去离子水与步骤1的十二醇聚氧乙烯(9)醚粗产品按照5:100的重量比混合，在70℃恒温搅拌1小时，在110℃和-0.09MPa的压力真空脱水3小时，降温至80℃，得十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理产品。
3.2、十二醇聚氧乙烯(9)醚吸附处理
将步骤3.1的十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理产品100克与步骤2的吸附剂1克混合；在80℃恒温搅拌2小时。趁热过滤至滤液澄清得十二醇聚氧乙烯(9)醚精制产品。
测量十二醇聚氧乙烯(9)醚精制产品中挥发性有机化合物残留量。
为便于比较，将吸附剂的组成和挥发性有机化合物残留量的测量结果列于表1。
【实施例9】
1、十二醇聚氧乙烯(9)醚的合成
在1.5L的带搅拌的高压釜中加入1摩尔十二醇和1克KOH，密封反应釜，开启搅拌。使用氮气置换反应釜中的空气三次，然后在100℃和-0.09MPa抽真空30min。然后向反应釜中通入环氧乙烷，控制反应温度为140℃和反应压力为0.2MPa，直至通入环氧乙烷为9摩尔，然后停止所述混合物从而完成了主体反应。维持反应釜温度为140℃进行熟化，直至反应釜压力不再下降，表明完成熟化反应，在-0.09MPa的压力和110℃的温度抽真空30min，冷却至温度80℃，用磷酸中和到pH为6.5，降至室温得到十二醇聚氧乙烯(9)醚粗产品。
2、吸附剂的制备
将180目的氢型ZSM-5分子筛100克与金属硝酸盐水溶液50克(其中含镍4克)混合，在90℃干燥8小时，在500℃焙烧5小时，粉碎，过100目筛得到吸附剂。
3、十二醇聚氧乙烯(9)醚的精制
3.1、十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理
将去离子水与步骤1的十二醇聚氧乙烯(9)醚粗产品按照5:100的重量比混合，在70℃恒温搅拌1小时，在110℃和-0.09MPa的压力真空脱水3小时，降温至80℃，得十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理产品。
3.2、十二醇聚氧乙烯(9)醚吸附处理
将步骤3.1的十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理产品100克与步骤2的吸附剂1克混合；在80℃恒温搅拌2小时。趁热过滤至滤液澄清得十二醇聚氧乙烯(9)醚精制产品。
测量十二醇聚氧乙烯(9)醚精制产品中挥发性有机化合物残留量。
为便于比较，将吸附剂的组成和挥发性有机化合物残留量的测量结果列于表1。
【实施例10】
1、十二醇聚氧乙烯(9)醚的合成
在1.5L的带搅拌的高压釜中加入1摩尔十二醇和1克KOH，密封反应釜，开启搅拌。使用氮气置换反应釜中的空气三次，然后在100℃和-0.09MPa抽真空30min。然后向反应釜中通入环氧乙烷，控制反应温度为140℃和反应压力为0.2MPa，直至通入环氧乙烷为9摩尔，然后停止所述混合物从而完成了主体反应。维持反应釜温度为140℃进行熟化，直至反应釜压力不再下降，表明完成熟化反应，在-0.09MPa的压力和110℃的温度抽真空30min，冷却至温度80℃，用磷酸中和到pH为6.5，降至室温得到十二醇聚氧乙烯(9)醚粗产品。
2、吸附剂的制备
将180目的氢型ZSM-5分子筛100克与金属硝酸盐水溶液50克(其中含锌4克)混合，在90℃干燥8小时，在500℃焙烧5小时，粉碎，过100目筛得到吸附剂。
3、十二醇聚氧乙烯(9)醚的精制
3.1、十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理
将去离子水与步骤1的十二醇聚氧乙烯(9)醚粗产品按照5:100的重量比混合，在70℃恒温搅拌1小时，在110℃和-0.09MPa的压力真空脱水3小时，降温至80℃，得十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理产品。
3.2、十二醇聚氧乙烯(9)醚吸附处理
将步骤3.1的十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理产品100克与步骤2的吸附剂1克混合；在80℃恒温搅拌2小时。趁热过滤至滤液澄清得十二醇聚氧乙烯(9)醚精制产品。
测量十二醇聚氧乙烯(9)醚精制产品中挥发性有机化合物残留量。
为便于比较，将吸附剂的组成和挥发性有机化合物残留量的测量结果列于表1。
【实施例11】
1、十二醇聚氧乙烯(9)醚的合成
在1.5L的带搅拌的高压釜中加入1摩尔十二醇和1克KOH，密封反应釜，开启搅拌。使用氮气置换反应釜中的空气三次，然后在100℃和-0.09MPa抽真空30min。然后向反应釜中通入环氧乙烷，控制反应温度为140℃和反应压力为0.2MPa，直至通入环氧乙烷为9摩尔，然后停止所述混合物从而完成了主体反应。维持反应釜温度为140℃进行熟化，直至反应釜压力不再下降，表明完成熟化反应，在-0.09MPa的压力和110℃的温度抽真空30min，冷却至温度80℃，用磷酸中和到pH为6.5，降至室温得到十二醇聚氧乙烯(9)醚粗产品。
2、吸附剂的制备
将180目的氢型ZSM-5分子筛100克与金属硝酸盐水溶液50克(其中含钼4克)混合，在90℃干燥8小时，在500℃焙烧5小时，粉碎，过100目筛得到吸附剂。
3、十二醇聚氧乙烯(9)醚的精制
3.1、十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理
将去离子水与步骤1的十二醇聚氧乙烯(9)醚粗产品按照5:100的重量比混合，在70℃恒温搅拌1小时，在110℃和-0.09MPa的压力真空脱水3小时，降温至80℃，得十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理产品。
3.2、十二醇聚氧乙烯(9)醚吸附处理
将步骤3.1的十二醇聚氧乙烯(9)醚预处理产品100克与步骤2的吸附剂1克混合；在80℃恒温搅拌2小时。趁热过滤至滤液澄清得十二醇聚氧乙烯(9)醚精制产品。
测量十二醇聚氧乙烯(9)醚精制产品中挥发性有机化合物残留量。
为便于比较，将吸附剂的组成和挥发性有机化合物残留量的测量结果列于表1。
应当注意的是，以上所述的实施例仅用于解释本发明，并不构成对本发明的任何限制。通过参照典型实施例对本发明进行了描述，但应当理解为其中所用的词语为描述性和解释性词汇，而不是限定性词汇。可以按规定在本发明权利要求的范围内对本发明作出修改，以及在不背离本发明的范围和精神内对本发明进行修订。尽管其中描述的本发明涉及特定的方法、材料和实施例，但是并不意味着本发明限于其中公开的特定例，相反，本发明可扩展至其他所有具有相同功能的方法和应用。
表1
Figure BDA0003074591150000181
注：VOC是指挥发性有机化合物。

Claims (10)

1.用于脂肪醇聚氧亚烷基醚产品精制的吸附剂，包括ZSM-5分子筛和负载的金属元素，所述金属元素包括选自由铁、镍、锌和钼所组成的元素组中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的吸附剂，其特征是吸附剂中金属元素与分子筛重量比为＞0且小于等于0.05。
3.根据权利要求1所述的吸附剂，其特征是所述金属元素包括选自由铁、镍、锌和钼所组成的元素组中的任意两种金属元素。
4.根据权利要求3所述的吸附剂，其特征是所述两种金属元素的第一种金属元素与第二种金属元素之间的质量比为0.1～10。
5.权利要求1所述的吸附剂的吸附剂制备方法，其特征是所述吸附剂采用包括以下步骤的制备方法得到：
(a)将所述氢型ZSM-5分子筛与金属硝酸盐的溶液混合；
(b)干燥；
(c)焙烧。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征是步骤(b)干燥的温度为60～130℃。
7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征是步骤(b)干燥时间为3～18小时。
8.根据权利要求5所述的制备方法，其特征是步骤(c)焙烧的温度为400～700℃。
9.根据权利要求5所述的制备方法，其特征是步骤(c)焙烧的时间为1～12小时。
10.权利要求1～4中任一项所述吸附剂在降低脂肪醇聚氧亚烷基醚产品中VOC残留中的应用。
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Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6080905A (en) * 1997-03-10 2000-06-27 Bp Amoco Corporation Olefin purification by adsorption of acetylenics and regeneration of adsorbent
US20040076568A1 (en) * 2002-10-21 2004-04-22 Yan Tsoung Y. Process for removing volatile organic compounds
CN1806029A (zh) * 2003-06-16 2006-07-19 埃克森美孚化学专利公司 从烯烃物流中除去含氧化合物
CN101380564A (zh) * 2008-09-08 2009-03-11 大连理工大学 脱除二氧化碳中乙醛气体的吸附剂及制备方法
CN104177608A (zh) * 2014-08-14 2014-12-03 上海多纶化工有限公司 精制聚醚的方法
CN108484896A (zh) * 2018-04-13 2018-09-04 航锦科技股份有限公司 一种低voc高活性高分子量聚醚多元醇的制备方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6080905A (en) * 1997-03-10 2000-06-27 Bp Amoco Corporation Olefin purification by adsorption of acetylenics and regeneration of adsorbent
US20040076568A1 (en) * 2002-10-21 2004-04-22 Yan Tsoung Y. Process for removing volatile organic compounds
CN1806029A (zh) * 2003-06-16 2006-07-19 埃克森美孚化学专利公司 从烯烃物流中除去含氧化合物
CN101380564A (zh) * 2008-09-08 2009-03-11 大连理工大学 脱除二氧化碳中乙醛气体的吸附剂及制备方法
CN104177608A (zh) * 2014-08-14 2014-12-03 上海多纶化工有限公司 精制聚醚的方法
CN108484896A (zh) * 2018-04-13 2018-09-04 航锦科技股份有限公司 一种低voc高活性高分子量聚醚多元醇的制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
周大纲: "《土工合成材料制造技术及性能 第二版》", 30 April 2019, 中国轻工业出版社 *

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