ES2604404T3 - Material que puede formar polímeros - Google Patents
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Abstract
Un material que puede formar polímeros de la fórmula IIA**Fórmula** en la que "OPC" es un grupo zwiteriónico de la fórmula**Fórmula** en la que todos los grupos R4 son metilo, cada R4A es hidrógeno, y b es 2; o de la fórmula IIB**Fórmula** en la que "OPC" es un grupo zwiteriónico de la fórmula**Fórmula** en la que todos los grupos R4 son metilo, cada R4A es hidrógeno, y b es 2; o de la fórmula IIC**Fórmula** en la que "OPC" es un grupo zwiteriónico de la fórmula**Fórmula** en la que todos los grupos R4 son metilo, cada R4A es hidrógeno, b es 2, y w es un entero de 1 a 500; o de la fórmula IB**Fórmula** en la que "OPC" es un grupo zwiteriónico de la fórmula**Fórmula** en la que todos los grupos R4 son metilo, cada R4A es hidrógeno, b es 2 y w es de 0 a 15.
Description
en la que cada R3 y R3A es seleccionado independientemente de hidrógeno y alquilo C1-4 y A es un entero de 2 a 4.
En un caso, ambos grupos R3 son iguales. En particular, ambos grupos R3 pueden ser alquilo C1-4, en un caso, metilo.
En un caso, ambos grupos R3A son iguales. En particular, ambos grupos R3A pueden ser hidrógeno. En un caso, A es 2 o 3. En un caso adicional, A es 3. En un caso donde Z es un grupo de la fórmula (IVA), m es 1 o 2. El grupo (IVB) tiene la fórmula:
10 en la que cada R4 y R4A son seleccionados independientemente de hidrógeno y alquilo C1-4 y b es un entero de 1 a 4;
En un caso, todos los grupos R4 son iguales. En particular, todos los grupos R4 pueden ser alquilo C1-4, en un caso, metilo. En un caso, por lo menos un grupo R4 es alquilo C1-4.
En un caso, los grupos R4A son los mismos. En particular, los grupos R4A pueden ser hidrógeno. En un caso, b es 2 o 3. En un caso adicional, b es 2.
15 En un caso donde Z es un grupo de la fórmula (IVB), m en la fórmula (I) es 1 o 2. En un caso, preferiblemente Z es un grupo de la fórmula (IVB), en la que todos los grupos R4 son grupos metilo y b es 2. En este caso, Z es un grupo fosforilcolina (PC). Los grupos PC ocurren de manera natural en los fosfolípidos que forman las membranas de todas las células vivientes. Por ello, de cara a la imitación de las propiedades zwiteriónicas de fosfolípidos, es particularmente ventajoso que Z sea un grupo PC.
20 El grupo (IVC) tiene la fórmula:
en la que cada R5 y R5C es seleccionado independientemente de hidrógeno y alquilo C1-4; R5A es hidrógeno o un grupo -C(O)B1R5B, en el que R5B es hidrógeno o metilo, B1 es seleccionado del grupo que consiste en un enlace; alquileno C1-10, alquenileno C2-10, alquinileno C2-10, cicloalquileno C3-10, cicloalquenileno C3-10, heteroalquileno C1-10,
25 heteroalquenileno C2-10, heteroalquinileno C2-10, arileno, heteroarileno, en el que los grupos alquileno, alquenileno, alquinileno, cicloalquileno, cicloalquenileno, heteroalquileno, heteroalquenileno, heteroalquinileno, arileno y heteroarileno pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más RN como se definió anteriormente, y c es un entero de 1 a 4, en el que si Z está unido directamente a un átomo O N, z es 0 y de otro modo z es 1.
En un caso, los grupos R5 son los mismos. En particular, los grupos R5 pueden ser alquilo C1-4, en un caso, metilo. 30 En un caso, por lo menos un grupo R5 es alquilo C1-4.
En un caso, ambos grupos R5C son iguales. En particular, los grupos R5C pueden ser hidrógeno.
En un caso, c es 2 o 3. En un caso adicional, c es 3.
El grupo (IVD) tiene la fórmula: en la que cada R6 y R6C es seleccionado independientemente de hidrógeno y alquilo C1-4; R6A es hidrógeno o un grupo -C(O)B2R6B, en el que R6B es hidrógeno o metilo, B2 es seleccionado del grupo que consiste en un enlace; alquileno C1-10, alquenileno C2-10, alquinileno C2-10, cicloalquileno C3-10, cicloalquenileno C3-10, heteroalquileno C1-10,
5 heteroalquenileno C2-10, heteroalquinileno C2-10, arileno, heteroarileno, en la que los grupos alquileno, alquenileno, alquinileno, cicloalquileno, cicloalquenileno, heteroalquileno, heteroalquenileno, heteroalquinileno, arileno y heteroarileno pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más RN como se definió anteriormente, y d es un entero de 1 a 4, en la que si Z está unido directamente a un átomo O N, z es 0 y de otro modo z es 1;
En un caso, los grupos R6 son los mismos. En particular, los grupos R6 pueden ser alquilo C1-4, en un caso, metilo. 10 En un caso, por lo menos un grupo R6 es alquilo C1-4.
En un caso, ambos grupos R6C son los mismos. En particular, los grupos R6C pueden ser hidrógeno.
En un caso, d es 1 o 2. En un caso adicional, d es 2.
El grupo (IVE) tiene la fórmula:
15 en la que cada R7 y R7C es seleccionado independientemente de hidrógeno y alquilo C1-4; R7A es hidrógeno o un grupo -C(O)B2R7B, en el que R7B es hidrógeno o metilo, B2 es seleccionado del grupo que consiste en un enlace; alquileno C1-10, alquenileno C2-10, alquinileno C2-10, cicloalquileno C3-10, cicloalquenileno C3-10, heteroalquileno C1-10, heteroalquenileno C2-10, heteroalquinileno C2-10, arileno, heteroarileno, en la que los grupos alquileno, alquenileno, alquinileno, cicloalquileno, cicloalquenileno, heteroalquileno, heteroalquenileno, heteroalquinileno, arileno y
20 heteroarileno pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más RN como se definió anteriormente, y e es un entero de 1 a 4, en el que si Z está unido directamente a átomo O N, z es 0 y de otro modo z es 1;
En un caso, los grupos R7 son los mismos. En particular, los grupos R7 pueden ser alquilo C1-4, en un caso, metilo. En un caso, por lo menos un grupo R7 es alquilo C1-4.
En un caso, ambos grupos R7C son los mismos. En particular, los grupos R7C pueden ser hidrógeno.
25 En un caso, e es 1 o 2. En un caso adicional, e es 2.
Preferiblemente, Z es un grupo de la fórmula (IVB), en particular, un grupo de la fórmula (IVB), en la que todos los grupos R4 son grupos metilo y b es 2. En este caso, el grupo zwiteriónico es un grupo fosforilcolina (PC).
n es un entero que define el número de grupos zwiteriónicos que están presentes en el material que puede formar polímeros de la fórmula (I). n puede ser 1, 2 o 3. Preferiblemente, n es 1 o 2.
30 p es un entero que define el número de grupos zwiteriónicos que están presentes en el material que puede formar polímeros de la fórmula (II). p puede ser 1, 2 o 3. Preferiblemente, p es 1 o 2.
v es un entero que define el número de grupos [(X)m-Y3(Z)p] que están presentes en el material que puede formar polímeros de la fórmula (II). p puede ser 1, 2 o 3. Preferiblemente, p es 1 o 2.
Ejemplos de material que puede formar polímeros de la fórmula (I)
35 En un caso, el material que puede formar polímeros de la presente divulgación tiene la fórmula (IA):
carboxílicos tales como dimetilformamida, solventes dipolares apróticos, tales como dimetil sulfóxido o metil etil cetona, cetonas tales como acetona o ciclohexanona, hidrocarburos tales como tolueno, éteres tales como THF, dimetoxietano o dioxano y e hidrocarburos halogenados tales como tricloroetano y combinaciones de ellos.
De modo alternativo o adicionalmente, puede añadirse al sistema de polimerización un agente de entrecruzamiento. Puede usarse cualquier agente de entrecruzamiento y la persona entrenada estará familiarizada con agentes adecuados de entrecruzamiento. Los ejemplos de agentes adecuados de entrecruzamiento incluyen etilen glicol dimetacrilato (EGDMA), trimetilolpropano trimetacrilato (TMPTMA), glicerol trimetacrilato, polietileneglicol dimetacrilato y otros ésteres de poliacrilato y polimetacrilato. Otros ejemplos de agentes adecuados de entrecruzamiento son los agentes macroméricos de entrecruzamiento descritos en el documento US 5, 849,811, agentes de entrecruzamiento de siloxano y oxibis(etilenoxietileno) bis(2-metilprop-2-enoate) (CH2=CH(Me)CO2(CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2)2). En una realización, el material de la presente invención que puede formar polímeros incluye un grupo funcional que actúa como un agente de entrecruzamiento y por ello en tal realización, no es necesario añadir al sistema un agente-de entrecruzamiento separado, incluso cuando es deseable un polímero que tiene entrecruzamiento.
El agente de entrecruzamiento puede ser incluido en una cantidad en el intervalo de aproximadamente 0.1 a aproximadamente 10 % en peso, en una realización, aproximadamente 0.2 a aproximadamente 8 % en peso, en una realización, aproximadamente 0.5 a aproximadamente 7 % en peso, en una realización, aproximadamente 1 a aproximadamente 6 % en peso, basado en el peso del sistema que puede formar polímeros.
De modo alternativo o adicionalmente, puede añadirse al sistema de polimerización una especie iniciadora. La persona experta estará familiarizada con especies iniciadoras adecuadas y los ejemplos incluyen benzoil peróxido, 2,2’-azo-bis(2-metilpropionitrilo) o benzoin metil éter.
En una realización, el material de la presente invención que puede formar polímeros puede ser usado para producir un polímero con entrecruzamiento a granel. Esto es ventajoso donde el material que puede formar polímeros va a ser usado para suministrar polímeros que son usados en el campo oftálmico.
En una realización alternativa, puede usarse el material de la presente invención que puede formar polímeros, para producir un polímero en solución. Esto es ventajoso donde el polímero va a ser usado para dar biocompatibilidad a una superficie.
Para las polimerizaciones tanto a granel como en solución, el paso de polimerización puede ser una reacción convencional de polimerización, por ejemplo mediante polimerización térmica o fotoquímica. Para la polimerización térmica, puede usarse una temperatura en el intervalo de 40 a 100°C, típicamente 50 a 80°C. Para una polimerización fotoquímica, puede usarse radiación actínica tal como radiación gama, UV, visible o microondas. Típicamente se usa radiación UV de longitud de onda 200 a 400 nm.
En una realización, puede ejecutarse la polimerización en presencia de un solvente, con el cual los grupos presentes en el material que puede formar polímeros no reaccionarán bajo las condiciones de polimerización usadas, por ejemplo agua, alcoholes, tales como etanol, metanol y glicol, y además amidas de ácidos carboxílicos, tales como dimetilformamida, solventes dipolares apróticos, tales como dimetil sulfóxido o metil etil cetona, cetonas por ejemplo acetona o ciclohexanona, hidrocarburos, por ejemplo tolueno, éteres, por ejemplo THF, dimetoxietano e hidrocarburos halogenados, por ejemplo tricloroetano y también mezclas de solventes adecuados, por ejemplo mezclas de agua con un alcohol, por ejemplo una mezcla agua/etanol o agua/metanol. Puede usarse cualquier mezcla de estos solventes.
Por ejemplo, donde el material que puede formar polímeros es usado para formar un polímero a granel que será usado en aplicaciones oftálmicas, la adición de una pequeña cantidad (por ejemplo 2 a 10 % en peso) de un solvente no reactivo puede ayudar a la liberación del molde donde la polimerización es ejecutada directamente en un molde, puede ayudar con la extracción de componentes no deseados y/o reducir los cambios en las dimensiones del lente cuando se hidratan los lentes moldeados.
Como se describió anteriormente, la polimerización puede ser llevada a cabo en presencia de uno o más iniciadores de polimerización, tales como benzoil peróxido, 2,2’-azo-bis(2-metilpropionitrilo) o benzoin metil éter. En "Polymer Handbook", 3ª edición, Ed. J. Brandrup y E.H. Immergut, Pub. Wiley-Interscience, Nueva York 1989 se divulgan otros iniciadores de polimerización que pueden usarse.
Donde se lleva a cabo una polimerización en solución, para producir un polímero soluble, generalmente el polímero es purificado por diálisis, precipitación en un no solvente (por ejemplo dietil éter o acetona) o ultrafiltración. Generalmente el polímero resultante es secado bajo vacío, por ejemplo por 5 a 72 horas y tiene un peso molecular de 3,000 a 10 millones, en un caso de 20,000 a 1 millones, en un caso alternativo de 50,000 a 750,000, en un caso alternativo de 50,000 a 500,000.
Las superficies pueden ser recubiertas con los polímeros de la presente invención mediante técnicas conocidas, tales como recubrimiento por inmersión, recubrimiento por atomización, recubrimiento en húmedo o recubrimiento por giro.
En una realización, el polímero recubre la superficie en forma de una microdispersión, tal como una microemulsión.
5 Después del recubrimiento, donde el polímero de la presente invención incluye grupos que pueden entrelazarse, puede ser sometido a una reacción de entrecruzamiento. El entrecruzamiento puede ser llevado a cabo mediante métodos conocidos, por ejemplo por vía térmica, usando radiación actínica, usando gases reactivos, por ejemplo amoniaco, por modificación del pH, usando aditivos difuncionales o mediante el uso de químicas de activación, por ejemplo por métodos conocidos como se describe en "Methods in Enzymology, volumen 135, Immobilised Enzymes and Cells, parte B", Ed. K. Mosbach, Academic Press Inc., Nueva York, 1987. En casos donde el entrecruzamiento es logrado por vía térmica o mediante tratamiento con gas, el tratamiento puede ser llevado a cabo sobre el recubrimiento seco.
De modo alternativo, donde se requiere modificar el pH o se requiere incluir aditivos, el tratamiento puede ser ejecutado sobre el material recubierto en una solución que no elimina el recubrimiento. En algunas realizaciones, el 15 entrecruzamiento puede ser ejecutado con el recubrimiento hidratado lo cual facilita la reacción de entrecruzamiento.
Los polímeros de la presente invención pueden ser usados para recubrir una superficie de materiales, que pueden ser utilizados como un material de construcción para implantes o prótesis para el cuerpo humano o animal, particularmente donde estos implantes o prótesis tienen contacto físico directo con la sangre y donde se requieren la biocompatibilidad y hemocompatibilidad. Ellos pueden ser usados también en la construcción de membranas y otros dispositivos que van a ser puestos en contacto con sangre u otros fluidos corporales sobre una base extra-corpórea, por ejemplo en equipos de corazón-pulmón o riñones artificiales.
Los polímeros de la presente invención pueden ser usados también para recubrir materiales empleados en aplicaciones de procesamiento, por ejemplo membranas de separación y equipos y tuberías de proceso. En particular, los polímeros de la presente invención pueden ser usados para modificar las propiedades de superficie de
25 membranas de biofiltración en biorreactores y sistemas de fermentación, donde las membranas entran en contacto directo con soluciones biológicas complejas que contienen por ejemplo proteínas, polisacáridos, grasas y células completas. Los polímeros de la presente invención pueden ser útiles en la reducción del daño de las membranas por componentes de una solución de proceso.
Cuando los polímeros de la presente invención son usados para recubrir la superficie de un material que luego es usado en la construcción de dispositivos terminados, puede ser necesario tomar precauciones para asegurar que no se deteriora la superficie recubierta y se reduce la efectividad del tratamiento, antes de que se produzca el dispositivo terminado.
Los polímeros de la presente invención pueden ser usados para recubrir implantes, prótesis, membranas, catéteres, lentes de contacto, lentes intraoculares y otros dispositivos terminados, para impartir biocompatibilidad al artículo.
35 Por ello, en un aspecto adicional, la presente invención suministra un artículo que comprende una superficie que tiene sobre ella un recubrimiento, de un polímero de la presente invención.
En una realización, el artículo es un dispositivo ocular, en particular un lente oftálmico, en particular un lente de contacto.
En las siguientes cláusulas enumeradas se describen varios aspectos ilustrativos de la divulgación.
1. Un material que puede formar polímeros de la fórmula (I) o (II):
(X -Y1)m-W(Y2-Z)n (I)
[(X)m-Y3(Z)p]v-W-R1 (II)
en la que
X es un grupo que puede formar polímeros;
45 Y1 y Y2 son cada uno independientemente un grupo que forma enlace, seleccionado del grupo consistente en un enlace, alquileno C1-12, alquenileno C2-12, alquinileno C2-12, cicloalquileno C3-12, cicloalquileno C3-12, heteroalquenileno C2-12, heteroalquinileno C2-12, arileno, heteroarileno, -alquileno C1-12-C(O), alquileno C1-12-C(S), -alquileno C1-12-C(O)O, -alquileno C1-12-C(O)S, -alquileno C1-12-C(O)N(RM), alquileno C1-12-C(S), -alquileno C1-12-C(S)O, -alquileno C1-12-C(S)S, -alquileno C1-12-C(S)N(RM), -(CH2)q(OCH2CH2)r- y -(CH2CH2O)r(CH2)q-, en la que RM es hidrógeno o alquilo C1-4, q es un entero de 1 a 10, r es un entero de 1 a 10, en la que uno o más átomos de carbono en el grupo
en la que cada R es seleccionado independientemente de hidrógeno o un grupo alquileno C1-12, alquenileno C2-12, alquinileno C2-12, cicloalquileno C3-12, cicloalquileno C3-12, heteroalquileno C1-12, heteroalquenileno C2-12, heteroalquinileno C2-12, arileno, heteroarileno, opcionalmente sustituido con uno o más RN, en el que cada RN es 5 seleccionado independientemente del grupo consistente en -H, -OH, -CN, -NO2, -CF3, -OCF3, -CO2H, -NH2, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, -O(alquilo C1-C10), -O(alquenilo C2-C10), -O(alquinilo C2-C10), halógeno, -C(O)H, -C(O)-(alquilo C1-C10),-C(O)-O(alquilo C1-C10), -NH(alquilo C1-C10), -N(alquilo C1-C10)2, -C(O)-NH(alquilo C1-C10), -C(O)-N(alquilo C1-C10)2, -NH-C(O)-(alquilo C1-C10), -NH(alquilo C1-C10)-C(O)-(alquilo C1-C10), -NH-S(O)2(alquilo C1-C10), -NH-(alquilo C1-C10)-S(O)2-(alquilo C1-C10), -(C0-C10)-SH, -S(O)-(alquilo C1-C10), -S(O)2-(alquilo C1
10. Un material que puede formar polímeros de acuerdo con cualquier cláusula anterior, en la que W es un grupo siloxano de la fórmula (IIIB):
en la que en la que cada R es seleccionado independientemente de hidrógeno o un grupo alquileno C1-12,
15 alquenileno C2-12, alquinileno C2-12, cicloalquileno C3-12, cicloalquileno C3-12, heteroalquileno C1-12, heteroalquenileno C2-12, heteroalquinileno C2-12, arileno, heteroarileno, opcionalmente sustituido con uno o más RN, en el que cada RN es seleccionado independientemente del grupo consistente en -H, -OH, -CN, -NO2, -CF3, -OCF3, -CO2H, -NH2, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, -O(alquilo C1-C10), -O(alquenilo C2-C10), -O(alquinilo C2-C10), halógeno, -C(O)H, -C(O)-(alquilo C1-C10), -C(O)-O(alquilo C1-C10), -NH(alquilo C1-C10), -N(alquilo C1-C10)2,-C(O)
20 NH(alquilo C1-C10), -C(O)-N(alquilo C1-C10)2, -NH-C(O)-(alquilo C1-C10), -NH(alquilo C1-C10)-C(O)-(alquilo C1-C10), NH-S(O)2-(alquilo C1-C10), -NH-(alquilo C1-C10)-S(O)2-(alquilo C1-C10), -(C0-C10)-SH, -S(O)-(alquilo C1-C10), -S(O)2(alquilo C1-C10), -S(O)2-NH2, -S(O)2-NH-(alquilo C1-C10), -S(O)2-N(alquilo C1-C10)2 y =O y w1 y w2 son cada uno independientemente un entero en el intervalo de 1 a 500.
11. Un material que puede formar polímeros de acuerdo con una cualquiera de las cláusulas 1 a 3, en la que W es 25 un grupo siloxano de la fórmula (IIIC):
en la que cada R es seleccionado independientemente de hidrógeno o un grupo alquileno C1-12, alquenileno C2-12,
alquinileno C2-12, cicloalquileno C3-12, cicloalquileno C3-12, heteroalquileno C1-12, heteroalquenileno C2-12,
heteroalquinileno C2-12, arileno, heteroarileno, opcionalmente sustituido con uno o más RN, en el que cada RN es 30 seleccionado independientemente del grupo consistente en -H, -OH, -CN, -NO2,-CF3, -OCF3, -CO2H, -NH2, alquilo
C1-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, -O(alquilo C1-C10), -O(alquenilo C2-C10), -O(alquinilo C2-C10), halógeno, -
C(O)H, -C(O)-(alquilo C1-C10), -C(O)-O(alquilo C1-C10), -NH(alquilo C1-C10), -N(alquilo C1-C10)2, -C(O)-NH(alquilo C1-
C10), -C(O)-N(alquilo C1-C10)2, -NHC(O)-(alquilo C1-C10), -NH(alquilo C1-C10)-C(O)-(alquilo C1-C10), -NH-S(O)2-(alquilo
C1-C10), -NH-(alquilo C1-C10)-S(O)2-(alquilo C1-C10), -(C0-C10)-SH, -S(O)-(alquilo C1-C10), -S(O)2-(alquilo C1-C10), 35 S(O)2-NH2, -S(O)2-NH-(alquilo C1-C10), -S(O)2-N(alquilo C1-C10)2 y =O y w3, w4 y w5 son cada independientemente un
entero en el intervalo de 1 a 500.
12. Un material que puede formar polímeros de acuerdo con una cualquiera de las cláusulas 1 a 3, en la que W es un grupo siloxano de la fórmula (IIID):
en la que cada R es seleccionado independientemente de hidrógeno o un grupo alquileno C1-12, alquenileno C2-12,
5 alquinileno C2-12, cicloalquileno C3-12, cicloalquileno C3-12, heteroalquileno C1-12, heteroalquenileno C2-12, heteroalquinileno C2-12, arileno, heteroarileno, opcionalmente sustituido con uno o más RN, en el que cada RN es seleccionado independientemente del grupo consistente en -H, -OH, -CN, -NO2,-CF3, -OCF3, -CO2H, -NH2, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, -O(alquilo C1-C10), -O(alquenilo C2-C10), -O(alquinilo C2-C10), halógeno, -C(O)H, -C(O)-(alquilo C1-C10), -C(O)-O(alquilo C1-C10), -NH(alquilo C1-C10), -N(alquilo C1-C10)2, -C(O)-NH(alquilo C1
10 C10), -C(O)-N(alquilo C1-C10)2, -NHC(O)-(alquilo C1-C10), -NH(alquilo C1-C10)-C(O)-(alquilo C1-C10), -NH-S(O)2-(alquilo C1-C10), -NH-(alquilo C1-C10)-S(O)2-(alquilo C1-C10), -(C0-C10)-SH, -S(O)-(alquilo C1-C10), -S(O)2-(alquilo C1-C10), S(O)2-NH2, -S(O)2-NH-(alquilo C1-C10), -S(O)2-N(alquilo C1-C10)2 y =O y w6, w7, w8 y w9 son cada uno independientemente un entero en el intervalo de 1 a 500.
13. Un material que puede formar polímeros de acuerdo con cualquier cláusula anterior, en la que Z es un grupo en
15 el que Z es un grupo zwiteriónico seleccionado del grupo consistente en (IVA), (IVB), (IVC), (IVD) y (IVE), en los que el grupo (IVA) tiene la fórmula:
en la que cada R3 y R3A es seleccionado independientemente de hidrógeno y alquilo C1-4 y A es un entero de 2 a 4; el grupo (IVB) tiene la fórmula:
en la que cada R4 y R4A es seleccionado independientemente de hidrógeno y alquilo C1-4 y b es un entero de 1 a 4; el grupo (IVC) tiene la fórmula:
en la que cada R5 y R5c es seleccionado independientemente de hidrógeno y alquilo C1-4; R5A es hidrógeno o un
25 grupo -C(O)B1R5B, en el que R5B es hidrógeno o metilo, B1 es seleccionado del grupo consistente en un enlace; alquileno C1-10, alquenileno C2-10, alquinileno C2-10, cicloalquileno C3-10, cicloalquenileno C3-10, heteroalquileno C1-10, heteroalquenileno C2-10, heteroalquinileno C2-10, arileno, heteroarileno, - C(O)RM-,-C(O)ORM-, en el que RM es seleccionado del grupo consistente en C1-10 alquileno, C2-10 alquenileno y C2-10 alquinileno, y en la que los grupos alquileno, alquenileno, alquinileno, cicloalquileno, cicloalquenileno, heteroalquileno, heteroalquenileno,
30 heteroalquinileno, arileno y heteroarileno pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más RN, en el que cada
en la que "OPC" es un grupo zwiteriónico de la fórmula (IVB), en la que todos los grupos R4 son metilo y b es 2.
17. Un material que puede formar polímeros de la fórmula (II) de acuerdo con la cláusula 1, que tiene la estructura:
en la que "OPC" es un grupo zwiteriónico de la fórmula (IVB), en la que todos los grupos R4 son metilo y b es 2.
18. Un material que puede formar polímeros de la fórmula (II) de acuerdo con la cláusula 1, que tiene la estructura:
en la que "OPC" es un grupo zwiteriónico de la fórmula (IVB), en la que todos los grupos R4 son metilo y b es 2, w es un entero de 1 a 500
19. Un material que puede formar polímeros de la fórmula (I) de acuerdo con la cláusula 1, que tiene la estructura:
en la que "OPC" es un grupo zwiteriónico de la fórmula (IVB), en la que todos los grupos R4 son metilo y b es 2, w es un entero de 1 a 500, r’ y r" son iguales o diferentes y son cada uno independientemente un entero entre 0 y 10.
20. Un material que puede formar polímeros de la fórmula (I) de acuerdo con la cláusula 1, que tiene la estructura:
15 en la que "OPC" es un grupo zwiteriónico de la fórmula (IVB), en la que todos los grupos R4 son metilo y b es 2 y w es de 0 a 15.
21. Un método para producir un polímero que comprende la polimerización de un material que puede formar polímeros, como se definió en cualquier cláusula anterior.
22. Un polímero que puede ser obtenido por polimerización de un material que puede formar polímeros, como se 20 definió en una cualquiera de las cláusulas 1 a 20.
- 23.
- Un xerogel que comprende un polímero como se definió en la cláusula 22, el cual está libre de agua.
- 24.
- Un hidrogel de silicona que comprende un polímero como se definió en la cláusula 22, y agua en una cantidad de 30 a 80% en peso de hidrogel.
- 25.
- Un polímero de acuerdo con la cláusula 22, el cual tiene un contenido de agua en equilibrio en el intervalo de 30
cada uno independientemente por O, S(O)q o N, siempre que permanezcan por lo menos uno de los átomos de carbono del alquilo. El grupo heteroalquilo puede estar unido a C o unido a un heteroátomo es decir, puede estar unido al remanente de la molécula a través de un átomo de carbono o a través de O, S(O)q o N, en el que q es independientemente 0, 1 o 2.
El término "heterociclilo” o "anillo heterocíclico" es usado aquí para referirse a grupos cicloalquilo monovalentes o grupos cicloalquileno divalentes en los cuales hasta tres átomos de carbono, en un caso hasta dos átomos de carbono, en otro caso un átomo de carbono son reemplazados cada uno independientemente por O, S(O)q o N, siempre que permanezcan por lo menos uno de los átomos de carbono del cicloalquilo.
Los ejemplos de grupos heterociclilo incluyen oxiranilo, tiaranilo, aziridinilo, oxetanilo, tiatanilo, azetidinilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidrotiofenilo, pirrolidinilo, pirazolidinilo, imidazolidinilo, tetrahidropiranilo, tetrahidrotiopiranilo, piperidinilo, 1,4-dioxanilo, 1,4-oxatianilo, morfolinilo, 1,4-ditianilo, piperazinilo, 1,4-azatianilo, oxepanilo, tiepanilo, azepanilo, 1,4-dioxepanilo, 1,4-oxatiepanilo, 1,4-oxaazepanilo, 1,4-ditiepanilo, 1,4-tieazepanilo y 1,4-diazepanilo. Otros ejemplos incluyen imidas cíclicas, anhídridos cíclicos y tiazolidindionas. El grupo heterociclilo puede estar unido a C o a N, es decir puede estar unido al remanente de la molécula mediante un átomo de carbono o mediante un átomo de nitrógeno.
Arilo etc.
El término "arilo” es usado aquí para referirse a grupos monovalentes, aromáticos, cíclicos, tales como fenilo o naftilo (por ejemplo 1-naftilo o 2-naftilo). En general, el grupo arilo puede ser un grupo aromático de anillo fusionado monocíclico o policíclico. Los grupos arilo preferidos son arilo C6-C14.
Otros ejemplos de grupos arilo son radicales monovalentes derivados de aceantrileno, acenaftileno, acefenantrileno, antraceno, azuleno, criseno, coroneno, fluoranteno, fluoreno, as-indaceno, s-indaceno, indeno, naftaleno, ovaleno, perileno, fenaleno, fenantreno, piceno, pleiadeno, pireno, pirantreno y rubiceno.
Heteroarilo etc.
El término "heteroarilo” es usado aquí para referirse a grupos hidrocarbilo monovalentes, heteroaromáticos, cíclicos que contienen adicionalmente uno o más heteroátomos seleccionados independientemente de O, S, N y NRN, en el que RN es preferiblemente H, alquilo (por ejemplo alquilo C1-6) o cicloalquilo (por ejemplo cicloalquilo C3-6).
En general, el grupo heteroarilo puede ser un grupo heteroaromático de anillo fusionado monocíclico o policíclico (por ejemplo bicíclico). En un caso, los grupos heteroarilo contienen 5-13 miembros de anillo (preferiblemente 5-10 miembros) y 1, 2, 3 o 4 heteroátomos de anillo seleccionados independientemente de O, S, N y NRN. En un caso, un grupo heteroarilo puede ser de 5, 6, 9 o 10 miembros, por ejemplo monocíclico de 5 miembros, monocíclico de 6 miembros, bicíclico de anillo fusionado de 9 miembros o bicíclico de anillo fusionado de 10 miembros.
Los grupos heteroaromáticos monocíclicos incluyen grupos heteroaromáticos que contienen 5-6 miembros de anillo y 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de O, S, N o NRN.
En un caso, los grupos heteroarilo monocíclicos de 5 miembros, contienen 1 miembro de anillo que es un grupo -NRN-, un átomo -O- o un átomo -S- y, opcionalmente, 1-3 miembros de anillo (por ejemplo 1 o 2 miembros de anillo) que son átomos de =N (donde el resto de los 5 miembros de anillo, son átomos de carbono).
Son ejemplos de grupos heteroarilo monocíclicos de 5 miembros pirrolilo, furanilo, tiofenilo, pirazolilo, imidazolilo, isoxazolilo, oxazolilo, isotiazolilo, tiazolilo, 1,2,3 triazolilo, 1,2,4 triazolilo, 1,2,3 oxadiazolilo, 1,2,4 oxadiazolilo, 1,2,5 oxadiazolilo, 1,3,4 oxadiazolilo, 1,3,4 tiadiazolilo y tetrazolilo.
Son ejemplos de grupos heteroarilo monocíclicos de 6 miembros piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, 1,3,5 triazinilo, 1,2,4 triazinilo y 1,2,3 triazinilo.
En un caso, grupos heteroarilo monocíclicos de 6 miembros contienen 1 o 2 miembros de anillo que son átomos de =N (donde el resto de los 6 miembros de anillo son átomos de carbono).
Los grupos heteroaromáticos bicíclicos incluyen grupos heteroaromáticos de anillo fusionado que contienen 9-13 miembros de anillo y 1, 2, 3, 4 o más heteroátomos seleccionados de O, S, N o NRN.
En un caso, los grupos heteroarilo bicíclicos de 9 miembros contienen 1 miembro de anillo que es un grupo -NRN- como un átomo -O- o un átomo –S y, opcionalmente, 1-3 miembros de anillo (por ejemplo 1 o 2 ring miembros) que son átomos =N (donde el resto de los 9 miembros de anillo son átomos de carbono).
Son ejemplos de grupos heteroarilo de anillo fusionado bicíclicos de 9 miembros benzofuranilo, benzotiofenilo, indolilo, benzimidazolilo, indazolilo, benzotriazolilo, pirrolo[2,3-b]piridinilo, pirrolo[2,3-c]piridinilo, pirrolo[3,2-c]piridinilo, pirrolo[3,2-b]piridinilo, imidazo[4,5-b]piridinilo, imidazo[4,5-c]piridinilo, pirazolo[4,3-d]piridinilo, pirazolo[4,3-c]piridinilo, pirazolo[3,4-c]piridinilo, pirazolo[3,4-b]piridinilo, isoindolilo, indazolilo, purinilo, indolininilo, imidazo[1,2-a]piridinilo, imidazo[1,5-a]piridinilo, pirazolo[1,2-a]piridinilo, pirrolo[1,2-b]piridazinilo y imidazo[1,2-c]pirimidinilo.
En un caso, los grupos heteroarilo bicíclicos de 10 miembros contienen 1-3 miembros de anillo que son átomos =N (donde el resto de los 10 miembros del anillo son átomos de carbono).
Son ejemplos de grupos heteroarilo de anillo fusionado bicíclicos de 10 miembros quinolinilo, isoquinolinilo, cinnolinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, ftalazinilo, 1,6-naftiridinilo, 1,7-naftiridinilo, 1,8-naftiridinilo, 1,5-naftiridinilo, 2,6naftiridinilo, 2,7-naftiridinilo, pirido[3,2-d]pirimidinilo, pirido[4,3-d]pirimidinilo, pirido[3,4-d]pirimidinilo, pirido[2,3d]pirimidinilo, pirido[2,3-b]pirazinilo, pirido[3,4-b]pirazinilo, pirimido[5,4-d]pirimidinilo, pirazino[2,3-b]pirazinilo y pirimido[4,5-d]pirimidinilo.
En algunos casos, un grupo heterociclilo puede estar fusionado con un grupo arilo o heteroarilo para formar un sistema bicíclico de anillo que contiene 5 a 13 miembros. Ejemplos de tales grupos incluyen dihidroisoindolilo, dihidroindolilo, tetrahidroisoquinolinilo, tetrahidroquinolinilo o 2,3-dihidro-pirrolil-[2,3-b]piridina.
Alcoxi
Los términos "alcoxi" y "alquiloxi" son usados aquí para referirse a un grupo -O-alquilo en el cual alquilo es como se describió anteriormente. Ejemplos de grupos alcoxi incluyen metoxi (-OCH3) y etoxi (-OC2H5).
Alquileno
El término "alquileno” es usado aquí para referirse a un grupo alquilo divalente en el cual alquilo es como se definió anteriormente. Ejemplos de grupos alquileno incluyen -CH2-, -(CH2)2- y -C(CH3)HCH2-.
Heteroalquileno
El término "heteroalquileno” es usado aquí para referirse a un grupo heteroalquilo divalente en el cual heteroalquilo es como se definió anteriormente. Alquenileno El término "alquenileno” es usado aquí para referirse a un grupo alquenilo divalente en el cual alquenilo es como se
definió anteriormente. Los ejemplos de grupos alquenileno incluyen -CH=CH-,-CH=CHCH2-, y -CH2CH=CH-Heteroalquenileno El término "heteroalquenileno” es usado aquí para referirse a un grupo heteroalquenilo divalente en el cual
heteroalquenilo es como se definió anteriormente. Alquinileno El término "alquinileno” es usado aquí para referirse a un grupo alquinilo divalente en el cual alquinilo se refiere a un
grupo hidrocarburo de cadena recta o ramificada que tiene de 2 a 12, convenientemente 2 a 6, átomos de carbono y un enlace triple carbono-carbono en la cadena. Ejemplos de grupos alquinileno incluyen etinilo y propargilo.
Heteroalquinileno El término "heteroalquinileno” es usado aquí para referirse a un grupo heteroalquinilo divalente en el cual heteroalquinilo es como se definió anteriormente.
Arileno
El término "arileno” es usado aquí para referirse a un grupo arilo divalente donde arilo es como se describió anteriormente, el cual está ligado a dos o más otros grupos. Ejemplos de grupos arileno incluyen fenileno. "Fenileno” indica un grupo fenilo. Son ejemplos 1,3-fenileno y 1,4-fenileno. Heteroarileno El término "heteroarileno” es usado aquí para referirse a un grupo heteroarilo, donde heteroarilo es como se
describió anteriormente, el cual está unido a dos o más otros grupos. Los grupos ejemplo incluyen 2,5-furilo, 2,5tienilo, 2,4-tiazolilo, 2,5-tiazolilo y 2,6-piridilo. Métodos de medición
A una solución agitada y fría (-10 °C) de 2-cloro-2-oxo-1,3,2-dioxafosfolano (2.10 g; 14.8 mmol; 1.25 equiv.) en acetonitrilo (1.0 g) se añadió gota a gota una solución de (3-metacriloxi-2-hidroxipropoxi)propilbis(trimetilsiloxi)metilsilano (5.00 g; 11.8 mmol) y N,N,N’,N’-tetrametiletilendiamina (0.91 g; 7.81 mmol; 0.66 equiv.)
5 en acetonitrilo (3.0 g). Una vez se completó la adición, se dejó la mezcla de reacción bajo agitación por 17 h, se filtró bajo una atmósfera de argón y se lavó el precipitado con acetonitrilo seco (3.0 g) para dar un filtrado que comprendía una solución del producto intermedio dioxafosfolano en acetonitrilo.
A la solución agitada y fría de fosfolano se añadió 2,6-di-tert-butil-4-metilfenol (BHT) (3 mg; 14 mmol), acetonitrilo (11 g) y trimetilamina (1.4 g; 23.7 mmol; 2.00 equiv.) y se calentó la mezcla de reacción en un sistema cerrado
10 (condensador de agua ajustado con un globo) a 70 °C por 24 h. Se concentró bajo vacío la mezcla de reacción (se retiraron aproximadamente 5 mL de acetonitrilo y el exceso de trimetilamina) y se dejó cristalizar el producto de la solución a alrededor de -25 °C.
Se recristalizó el producto crudo desde acetonitrilo (2 ml), se filtró rápidamente bajo una atmósfera de argón, se lavó con acetonitrilo (1 ml) y etilacetato (3x 1 ml) y se secó al vacío a temperatura ambiente para suministrar el
15 compuesto objetivo (1.9 g; 3.2 mmol; 27 %) como un sólido blanco.
1H-RMN (400 MHz) (CD3OD): δ = 6.14 (s, 1H, =CH2), 5.67 - 5.62 (m, 1H, =CH2), 4.55 - 4.46 (m, 1H), 4.46 - 4.39 (m, 1H), 4.35 - 4.22 (m, 3H, -OCH2-CH2N+- y 1 más H), 4.14 - 3.99 (m, 1H), 3.70 - 3.60 (m, 4H, -CH2N+- y 2 más H), 3.45 (t, 2H, -O-CH2-CH2-CH2-Si-, J = 6.9 Hz), 3.22 (s, 9H, -N+(CH3)3), 1.95 (s, 3H, -C(CH3)=CH2), 1.66-1.52 (m, 2H, -CH2
20 CH2-Si-), 0.52 - 0.43 (m, 2H, -CH2-Si-), 0.10 (2x s, 18H, -Si(CH3)3), 0.04 - 0.00 (m, 3H, -Si(CH3)(OMe3)2 ppm. 31P-RMN (162 MHz) (CD3OD): δ = -1.39, - 2.03 ppm.
Ejemplo 3
Preparación del homopolímero de poli(dimetilsiloxano), sustituido con monometacriloxipropilo, terminado en [2(trimetilamonioetil)fosfato, sal interna]-3’-oxipropilo (SIMA-PC)
25 Se disolvieron el monómero SIMA-PC y el iniciador (azobisisobutironitrilo, AIBN 1% del peso de monómero) en etanol (concentración total de monómero 1 mol/L). Se cargó la mezcla en un matraz de fondo redondo equipado con
luego se colocaron sobre un mezclador de rodillos a temperatura ambiente, hasta que todos los componentes estuvieron totalmente disueltos. Después de la disolución, se filtró la mezcla a través de un filtro de 0.45 micras y eliminó el oxígeno de la solución mediante suave burbujeo con argón gaseoso seco, a través de la formulación.
Se limpiaron los moldes del lente de contacto de polipropileno mediante enjuague con Decon 90 al 20% en agua,
5 seguido de secado en un horno a 70°C por 30 min. Se llenaron los moldes hembra con la formulación y se agregaron los moldes macho a los moldes hembra. Se colocaron entonces los moldes en un horno calentado previamente a 70°C por 1 hora.
Después de enfriar, se sumergieron los moldes durante la noche en agua purificada, para separar los lentes del molde.
10 Tabla 2
- Descripción
- Procedimiento
- 1. Mezcla
- • Dentro de un vial de vidrio, pese los componentes usados para formar la solución que puede formar polímeros • Selle el vial con una tira • Coloque en un mezclador de rodillos a temperatura ambiente hasta que esté completamente disuelto, filtre a través de una membrana de 0.45 micras y elimine el oxígeno
- 2. Preparación y llenado de los moldes
- • Enjuague los moldes clásicos con Decon 90 al 20% en agua • Seque los moldes en un horno a 70°C por 30 min • Llene los moldes con la solución que puede formar polímeros y cierre
- 3. Polimerización
- • Precaliente el horno a 70°C • Coloque los moldes que contienen el material en el horno por 1 hora y luego deje enfriar por 30 minutos
- 4. Hidratación y retiro del molde
- • Coloque los lentes/moldes en agua purificada • Abra los moldes y deje durante la noche • Retire los lentes de los moldes
En la Tabla 3 se detallan SIMA-PC que incorporan sistemas que pueden formar polímeros, como los producidos en el Ejemplo 1, que dieron un polímero de hidrogel esencialmente claro. En la Tabla 4 se listan las abreviaturas y correspondientes nombres completos de los componentes.
15 La tabla 5 resume ciertas propiedades de la formulación y polímero.
Tabla 3 Tabla 4
- Formulación
- Componentes (% en peso) Claridad hidrogel
- SIMA-PC
- MPC HEMA VP SC1 EGDMA PD16
- LN007/2/277
- 29.61 0 54.31 0 14.80 0.79 0.49 ligeramente nuboso
- LN007/2/289
- 14.80 0 64.21 0 19.70 0.79 0.49 claro
- Formulación
- SIMA-PC MPC HEMA VP SC1 EGDMA PD16 Claridad hidrogel
- LN008/30/60
- 22.24 10.24 43.90 0 21.85 0.76 1.00 claro
- LN007/2/333
- 9.83 4.91 58.97 9.83 14.74 0.74 0.98 claro
- LN007/2/334
- 9.83 4.91 63.88 9.83 9.83 0.74 0.98 claro
- LN007/2/335
- 9.83 9.83 58.97 9.83 9.83 0.74 0.98 claro
- LN007/2/372
- 14.74 14.74 39.31 0 29.48 0.74 0.98 claro
- LN007/2/347
- 14.74 0 58.97 9.83 14.74 0.74 0.98 claro
- LN007/2/348
- 14.74 9.83 58.97 0 14.74 0.74 0.98 claro
- LN007/2/389
- 9.71 14.57 39.69 0 34.32 0.72 1.00 claro
- Abreviatura
- Nombre completo
- SIMA-PC
- Poli(dimetilsiloxano), sustituido con monometacriloxipropilo, terminado en di-[2(trimetilamonioetil)fosfato, sal interna]-3’-oxipropilo
- MPC
- 2-Metacriloiloxietilfosforilcolina
- HEMA
- 2-Hidroxietilmetacrilato
- VP
- N-Vinilpirrolidona
- DMA
- Dimetilacrilamida
- SC1
- (3-Metacriloxi-2-hidroxipropoxi)propilbis(trimetilsiloxi)metilsilano
- EGDMA
- Etilenglicoldimetacrilato
- PD16
- Bis(tert-butilciclohexil) peroxidicarbonato
Tabla 5
- Antes de polimerización
- Después de polimerización Después de hidratación Propiedades físicas Contenido de agua (%)
- LN007/2/289
- claro claro claro suave, flexible 26.79
- LN007/2/270b
- claro claro solución nuboso suave, flexible 35.41
- LN007/2/347
- claro claro claro suave, flexible 32.81
- LN007/2/348
- claro claro claro suave, flexible 43.34
Claims (1)
-
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