JP6131442B2 - 重合可能な材料 - Google Patents
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Classifications
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- G02B1/041—Lenses
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Description
Xは、重合可能な基であり、
Y1およびY2は、各々独立に、結合、C1〜12アルキレン、C2〜12アルケニレン、C2〜12アルキニレン、C3〜12シクロアルキレン、C3〜12シクロアルケニレン、C2〜12ヘテロアルケニレン、C2〜12ヘテロアルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、−C(O)−C1〜12アルキレン、−C(S)−C1〜12アルキレン、−C(O)O−C1〜12アルキレン、−C(O)S−C1〜12アルキレン、−C(O)N(RM)−C1〜12アルキレン、−C(S)−C1〜12アルキレン、−C(S)O−C1〜12アルキレン、−C(S)S−C1〜12アルキレン、−C(S)N(RM)−C1〜12アルキレン、−(CH2)q(OCH2CH2)r−、−(CH2CH2O)r(CH2)q−からなる群から選択されるリンカー基であり、ここで、RMは、水素またはC1〜4アルキルであり、qは、1から10の整数であり、rは、1から10の整数であり、ここで、C1〜12アルキレン基の1つまたは2つ以上の炭素原子は、SおよびOからなる群から選択されるヘテロ原子で任意に置換されていてもよく、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、ヘテロアルケニレン基、ヘテロアルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基は、1つまたは2つ以上のRNで任意に置換されていてもよく、ここで、RNは各々独立に、−H、−OH、−CN、−NO2、−CF3、−OCF3、−CO2H、−NH2、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、−O(C1〜C10アルキル)、−O(C2〜C10アルケニル)、−O(C2〜C10アルキニル)、ハロゲン、−C(O)H、−C(O)−(C1〜C10アルキル)、−C(O)−O(C1〜C10アルキル)、−NH(C1〜C10アルキル)、−N(C1〜C10アルキル)2、−C(O)−NH(C1〜C10アルキル)、−C(O)−N(C1〜C10アルキル)2、−NH−C(O)−(C1〜C10アルキル)、−NH(C1〜C10アルキル)−C(O)−(C1〜C10アルキル)、−NH−S(O)2−(C1〜C10アルキル)、−NH−(C1〜C10アルキル)−S(O)2−(C1〜C10アルキル)、−(C0−C10)−SH、−S(O)−(C1〜C10アルキル)、−S(O)2−(C1〜C10アルキル)、−S(O)2−NH2、−S(O)2−NH−(C1〜C10アルキル)、−S(O)2−N(C1〜C10アルキル)2、=Oからなる群から選択され、
Y3は、リンカー基であり、
R1は、1つまたは2つ以上のRNで任意に置換されていてもよいC1〜12アルキル基であり、
Wは、シロキサン基含有成分であり、
Zは、双性イオン基であり、
mは、1から10の整数であり、
nは、1から3の整数であり、
pは、1から3の整数であり、
vは、1から3の整数である。
本出願は、米国特許法第119条(e)の定めにより2011年11月10日にファイルされた米国仮特許出願第61/558,058号ならびに、米国特許法第119条(a)の定めにより2011年11月10日にファイルされた英国出願第1119363.8号(それぞれの開示内容全体を、本明細書に援用する)の優先権の利益を主張する。
一実施形態では、本発明の重合可能な材料は、式(IA)を有する。
本発明の一実施形態では、本発明の重合可能なモノマーは、式(IIA)を有する。
1.式(I)または(II)の重合可能な材料。
Xは、重合可能な基であり、
Y1およびY2は各々独立に、結合、C1〜12アルキレン、C2〜12アルケニレン、C2〜12アルキニレン、C3〜12シクロアルキレン、C3〜12シクロアルケニレン、C2〜12ヘテロアルケニレン、C2〜12ヘテロアルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、−C(O)−C1〜12アルキレン、−C(S)−C1〜12アルキレン、−C(O)O−C1〜12アルキレン、−C(O)S−C1〜12アルキレン、−C(O)N(RM)−C1〜12アルキレン、−C(S)−C1〜12アルキレン、−C(S)O−C1〜12アルキレン、−C(S)S−C1〜12アルキレン、−C(S)N(RM)−C1〜12アルキレン、−(CH2)q(OCH2CH2)r−および−(CH2CH2O)r(CH2)q−からなる群から選択されるリンカー基であり、ここで、RMは、水素またはC1〜4アルキルであり、qは、1から10の整数であり、rは、1から10の整数であり、ここで、C1〜12アルキレン基の1つまたは2つ以上の炭素原子は、SおよびOからなる群から選択されるヘテロ原子で任意に置換されていてもよく、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、ヘテロアルケニレン基、ヘテロアルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基は、1つまたは2つ以上のRNで任意に置換されていてもよく、ここで、RNは各々独立に、−H、−OH、−CN、−NO2、−CF3、−OCF3、−CO2H、−NH2、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、−O(C1〜C10アルキル)、−O(C2〜C10アルケニル)、−O(C2〜C10アルキニル)、ハロゲン、−C(O)H、−C(O)−(C1〜C10アルキル)、−C(O)−O(C1〜C10アルキル)、−NH(C1〜C10アルキル)、−N(C1〜C10アルキル)2、−C(O)−NH(C1〜C10アルキル)、−C(O)−N(C1〜C10アルキル)2、−NH−C(O)−(C1〜C10アルキル)、−NH(C1〜C10アルキル)−C(O)−(C1〜C10アルキル)、−NH−S(O)2−(C1〜C10アルキル)、−NH−(C1〜C10アルキル)−S(O)2−(C1〜C10アルキル)、−(C0−C10)−SH、−S(O)−(C1〜C10アルキル)、−S(O)2−(C1〜C10アルキル)、−S(O)2−NH2、−S(O)2−NH−(C1〜C10アルキル)、−S(O)2−N(C1〜C10アルキル)2、=Oからなる群から選択され、
Y3は、リンカー基であり、
R1は、1つまたは2つ以上のRNで任意に置換されていてもよいC1〜12アルキル基であり、
Wは、シロキサン基含有成分であり、
Zは、双性イオン基であり、
mは、1から10の整数であり、
nは、1から3の整数であり、
pは、1から3の整数であり、
vは、1から3の整数である。)
2.Xは、アクリレート、メタクリレート、スチレン、ビニル、多官能化誘導体からなる群から選択される重合可能な基である、第1項に記載の重合可能な材料。
3.Xは、メタクリレート基である、第2項に記載の重合可能な材料。
4.Y3は、結合、C1〜12アルキレン、C2〜12アルケニレン、C2〜12アルキニレン、C3〜12シクロアルキレン、C3〜12シクロアルケニレン、C1〜12ヘテロアルキレンC2〜12ヘテロアルケニレン、C2〜12ヘテロアルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、−C(O)−C1〜12アルキレン、−C(S)−C1〜12アルキレン、−C(O)O−C1〜12アルキレン、−C(O)S−C1〜12アルキレン、−C(O)N(RM)−C1〜12アルキレン、−C(S)−C1〜12アルキレン、−C(S)O−C1〜12アルキレン、−C(S)S−C1〜12アルキレン、−C(S)N(RM)−C1〜12アルキレンからなる群から選択され、ここで、RMは、水素またはC1〜4アルキルであり、ここで、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、ヘテロアルケニレン基、ヘテロアルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基は、1つまたは2つ以上のRNで任意に置換されていてもよく、ここで、RNは各々独立に、−H、−OH、−CN、−NO2、−CF3、−OCF3、−CO2H、−NH2、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、−O(C1〜C10アルキル)、−O(C2〜C10アルケニル)、−O(C2〜C10アルキニル)、ハロゲン、−C(O)H、−C(O)−(C1〜C10アルキル)、−C(O)−O(C1〜C10アルキル)、−NH(C1〜C10アルキル)、−N(C1〜C10アルキル)2、−C(O)−NH(C1〜C10アルキル)、−C(O)−N(C1〜C10アルキル)2、−NH−C(O)−(C1〜C10アルキル)、−NH(C1〜C10アルキル)−C(O)−(C1〜C10アルキル)、−NH−S(O)2−(C1〜C10アルキル)、−NH−(C1〜C10アルキル)−S(O)2−(C1〜C10アルキル)、−(C0−C10)−SH、−S(O)−(C1〜C10アルキル)、−S(O)2−(C1〜C10アルキル)、−S(O)2−NH2、−S(O)2−NH−(C1〜C10アルキル)、−S(O)2−N(C1〜C10アルキル)2、=Oからなる群から選択される、第1項から第3項のいずれか1項に記載の重合可能な材料。
5.モノマーは式(I)のものであり、Y1およびY2は、ともにC1〜12アルキレンであり、アルキレン基の1つまたは2つ以上の炭素原子は、OおよびSからなる群から選択されるヘテロ原子で置換されている、上述した項のいずれか1項に記載の重合可能な材料。
6.Y1は、−(CH2CH2O)r−(CH2)3−であり、Y2は、−(CH2)3(CH2CH2O)r−であり、rは、1から10の範囲の整数である、第5項に記載の重合可能な材料。
7.モノマーは、式(II)のものであり、Y3は、C1〜12ヘテロアルキレンである、第4項に記載の重合可能な材料。
8.モノマーは、式(II)のものであり、Y3は、−(CH2)3−O−(CH2)3−である、第7項に記載の重合可能な材料。
9.Wは、式(IIIA)のシロキサン基であり、
10.Wは、式(IIIB)のシロキサン基であり、
11.Wは、式(IIIC)のシロキサン基であり、
12.Wは、式(IIID)のシロキサン基であり、
13.Zは、(IVA)、(IVB)、(IVC)、(IVD)、(IVE)からなる群から選択される双性イオン基である基であり、ここで、基(IVA)は、以下の式を有し、
基(IVB)は、以下の式を有し、
基(IVC)は、以下の式を有し、
基(IVD)は、以下の式を有し、
基(IVE)は、以下の式を有し、
14.Zは、式(IVB)の双性イオン基である、第13項に記載の重合可能な材料。
15.R4は、メチルであり、bは、2である、第14項に記載の重合可能な材料。
16.以下の構造を有する、第1項に記載の式(II)の重合可能な材料。
17.以下の構造を有する、第1項に記載の式(II)の重合可能な材料。
18.以下の構造を有する、第1項に記載の式(II)の重合可能な材料。
19.以下の構造を有する、第1項に記載の式(I)の重合可能な材料。
20.以下の構造を有する、第1項に記載の式(I)の重合可能な材料。
21.上述した項のいずれか1項に規定されるような重合可能な材料を重合することを含む、ポリマーを製造するための方法。
22.第1項から第20項のいずれか1項に規定されるような重合可能な材料を重合することによって得られる、ポリマー。
23.水を含有しない、第22項に規定されるようなポリマーを含む、キセロゲル。
24.第22項に規定されるようなポリマーと、ハイドロゲルの重量に対して30から80%の量の水とを含む、シリコーンハイドロゲル。
25.平衡含水率が30から50%の範囲である、第22項に記載のポリマー。
26.係数が0.5から1.0MPaの範囲である、第22項または第25項に記載のポリマー。
27.第22項から第26項のいずれか1項に規定されるようなポリマーを含む、物品。
28.コンタクトレンズである、第27項に記載の物品。
29.酸素透過性が約30バリア以上である、第28項に記載のコンタクトレンズ。
30.平衡含水率が30から50%の範囲である、第28項または第29項に記載のコンタクトレンズ。
31.第22項から第26項のいずれか1項に規定されるようなポリマーがコーティングされた表面を含む、物品。
32.コンタクトレンズである、第31項に記載の物品。
33.第22項から第26項のいずれか1項に規定されるようなポリマーを、物品の表面に適用することを含む、表面を有する物品にコーティングをする方法。
ハロ
「ハロゲン」(または「ハロ」)という用語は、本明細書では、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素をいうのに用いられる。
「カルボニル」という用語は、本明細書では、二重結合で酸素原子と結合した炭素ならびに、その互変異性形態をいうのに用いられる。カルボニル基は、−C(O)−と表記されることもある。カルボニルを含む部分の例として、アルデヒド−C(O)H、ケトン−C(O)−(C1〜C10アルキル)−、カルボン酸−CO2Hおよびアミド−C(O)NH2、−C(O)−NH(C1〜C10アルキル)、−C(O)−N(C1〜C10アルキル)2、−NH−C(O)−(C1〜C10アルキル)、−NH(C1〜C10アルキル)−C(O)−(C1〜C10アルキル)およびエステル−C(O)−O(C1〜C10アルキル)があげられるが、これらに限定されるものではない。
「チオカルボニル」および「チオカルボキシ」という用語は、本明細書では、二重結合を介して硫黄原子と結合した炭素ならびに、その互変異性形態をいうのに用いられる。
「アルキル」という用語は、本明細書では、一価で直鎖または分枝鎖の飽和非環式ヒドロカルビル基をいうのに用いられる。一実施形態では、アルキルは、C1〜10アルキルであり、もうひとつの実施形態ではC1〜6アルキルであり、もうひとつの実施形態ではC1〜4アルキル(たとえば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i
−プロピル基またはi−、n−、sec−またはt−ブチル基)である。
「ヘテロアルキル」という用語は、本明細書では、最大で3つの炭素原子、一実施形態では最大で2つの炭素原子、もうひとつの実施形態では1つの炭素原子が、各々独立に、O、S(O)qまたはNで置換された(ただし、アルキル炭素原子が少なくとも1つ残る)一価のアルキル基をいうのに用いられる。ヘテロアルキル基は、C結合したものであってもヘテロ結合したものであってもよい。すなわち、分子の残りと炭素原子を介して結合していてもよいし、O、S(O)qまたはNを介して結合していてもよい(ここで、qは独立に、0、1または2である)。
「アリール」という用語は、本明細書では、フェニルまたはナフチル(たとえば、1−ナフチルまたは2−ナフチル)などの一価の芳香族環式ヒドロカルビル基をいうのに用いられる。一般に、アリール基は、単環の縮合環芳香族基であっても多環の縮合環芳香族基であってもよい。好ましいアリール基は、C6〜C14アリールである。
「ヘテロアリール」という用語は、本明細書では、O、S、N、NRN(ここで、RNは、好ましくはH、アルキル(たとえば、C1〜6アルキル)またはシクロアルキル(たとえば、C3〜6シクロアルキル)である)から独立に選択される1つまたは2つ以上のヘテロ原子をさらに含む一価の芳香族複素環、環式ヒドロカルビル基をいうのに用いられる。
「アルコキシ」および「アルキルオキシ」という用語は、本明細書では、アルキルが上述したようなものである、−O−アルキル基をいうのに用いられる。例示的なアルコキシ基としては、メトキシ(−OCH3)およびエトキシ(−OC2H5)があげられる。
「アルキレン」という用語は、本明細書では、アルキルが先に定義したとおりである、二価の−アルキル−基をいうのに用いられる。例示的なアルキレン基としては、−CH2−、−(CH2)2−および−C(CH3)HCH2−があげられる。
「ヘテロアルキレン」という用語は、本明細書では、ヘテロアルキルが先に定義したとおりである、二価の−ヘテロアルキル−基をいうのに用いられる。
「アルケニレン」という用語は、本明細書では、アルケニルが先に定義したとおりである、二価の−アルケニル−基をいうのに用いられる。例示的なアルケニレン基としては、−CH=CH−、−CH=CHCH2−、−CH2CH=CH−があげられる。
「ヘテロアルケニレン」という用語は、本明細書では、ヘテロアルケニルが先に定義したとおりである、二価の−ヘテロアルケニル−基をいうのに用いられる。
「アルキニレン」という用語は、本明細書では、−アルキニル−が、鎖中に2から12個、便利には2から6個の炭素原子と1つの炭素−炭素三重結合とを有する、直鎖または分枝鎖の炭化水素基を示す、二価の−アルキニル−基をいうのに用いられる。例示的なアルキニレン基としては、エチニルおよびプロパルギルがあげられる。
「ヘテロアルキニレン」という用語は、本明細書では、ヘテロアルキニルが先に定義したとおりである、二価の−ヘテロアルキニル−基をいうのに用いられる。
「アリーレン」という用語は、本明細書では、アリールが上述したようなものであり、2つ以上の他の基に結合した、二価の−アリール−基をいうのに用いられる。アリーレン基の例として、フェニレンがあげられる。
「ヘテロアリーレン」という用語は、本明細書では、ヘテロアリールが上述したようなものであり、2つ以上の他の基に結合した、−ヘテロアリール−基をいうのに用いられる。例示的な基としては、2,5−フリル、2,5−チエニル、2,4−チアゾリル、2,5−チアゾリル、2,6−ピリジルがあげられる。
引張係数
TA-XT2 Texture Analyserを使用してレンズ材料のヤング係数を求めた後、応力−ひずみ曲線の最初の直線部分に対する接線を描き、引張応力を対応のひずみで割って、値を得た。測定については、調製物から作製して、10mm×50mmの試料に切った、厚さ500μmのフィルムで行った。
本発明に従って作製した試作ハイドロゲルレンズの平衡含水率(EWC)を、重量による手段で求めた。まず、室温にて一晩、水中においた平衡後のレンズの湿重量を測定した。次に、これらのレンズを、一定の重量まで70℃のオーブンで乾燥させ、これを乾燥重量とした。その後、以下のようにしてレンズのEWCを計算した。
本発明の方法に従って作製した試作レンズの酸素透過性(単位はバリア)を、ISO 9913−1:1996(E)に概要が説明されているポーラログラフ法によって求めた。
以下の実施例では、本発明の方法と、この方法を用いて得られるポリマーについて説明する。これらの実施例は、本発明を例示することを想定したものであり、それを限定するものとはみなされない。
モノメタクリルオキシプロピル置換[2−(トリメチルアンモニウムエチル)ホスフェート、内塩]−3’−オキシプロピル末端化ポリ(ジメチルシロキサン)(SIMA−PC)(m+n≒5;平均M≒990g/mol)の調製
実施例1で行った反応を以下のスキーム1にまとめておく。
(3−メタクリルオキシ−2−[トリメチルアンモニウムエチル]−ホスフェート、内塩、プロポキシ)プロピル−ビス(トリメチルシロキシ)メチルシランの調製
実施例2で行った反応を以下のスキーム2にまとめておく。
H2-CH2N+- and 1 more H), 4.14 - 3.99 (m, 1H), 3.70 - 3.60 (m, 4H, -CH2N+- and 2 more H), 3.45 (t, 2H, -O-CH2-CH2-CH2-Si-, J
= 6.9 Hz), 3.22 (s, 9H, -N+(CH3)3), 1.95 (s, 3H, -C(CH3)=CH2), 1.66 - 1.52 (m, 2H, -CH2-CH2-Si-), 0.52 - 0.43 (m, 2H, -CH2-Si-), 0.10 (2x s, 18H, -Si(CH3)3), 0.04 - 0.00 (m, 3H, -Si(CH3)(OMe3)2 ppm. 31P-NMR (162 MHz) (CD3OD): δ = -1.39, -2.03 ppm.
モノメタクリルオキシプロピル置換[2−(トリメチルアンモニウムエチル) ホスフェート、内塩]−3’−オキシプロピル末端化ポリ(ジメチルシロキサン)(SIMA−PC)のホモポリマーの調製
SIMA−PCモノマーおよび開始剤(モノマー重量の1%のアゾビスイソブチロニトリル、AIBN)をエタノールに溶解(総モノマー濃度1mol/L)させた。この混合物を、機械式攪拌機、温度計、冷却器を取り付けた丸底フラスコに入れた。混合物に20分間、アルゴンガスを通した。アルゴンガス中、還流にて3時間、重合を行った。その後、この溶液に、開始剤溶液(総モノマー重量の0.2%のAIBNを3mlのエタノールに入れた溶液)を加え、さらに2時間、反応を継続した。反応混合物を冷却し、得られたポリマーをジエチルエーテル中への沈殿によって単離した。このポリマーを濾過し、真空下にて室温で乾燥させた。
1H-NMR (400 MHz) (CD3OD): δ = 4.24 (4H, m), 4.05 (2H, b), 3.81 (4H, m), 3.66 (4H, m), 3.23 (18H, s), 1.65 (6H, m), 1.20 (3H, b) and 0.1 (31H, m) ppm.
モノメタクリルオキシプロピル置換[2−(トリメチルアンモニウムエチル)ホスフェート、内塩]−3’−オキシプロピル末端化ポリ(ジメチルシロキサン)(SIMA−PC)およびラウリルメタクリレート(1:2)のコポリマーの調製
所望の量のPCモノマー(1当量)、ラウリルメタクリレート(2当量)、開始剤(モノマー重量の1%のアゾビスイソブチロニトリル、AIBN)をエタノールに溶解(総モノマー濃度1mol/L)させた。混合物に20分間、アルゴンガスを通した。機械式攪拌機、温度計、冷却器、供給口を取り付けた丸底フラスコにエタノール(10ml)を入れ、加熱した油浴を用いて、還流するまで温度を上昇させた。モノマーと開始剤溶液の混合物を、約2時間の時間をかけて、反応フラスコにポンプ供給した。すべての溶液を加えたら、さらに1時間還流を維持した。その後、この還流溶液に、開始剤溶液(総モノマー重量の0.2%のAIBNを3mlのエタノールに入れた溶液)を加え、さらに2時間、反応を継続した。反応混合物を冷却し、得られたポリマーをジエチルエーテル中への沈殿によって単離した。このポリマーを濾過し、真空下にて室温で乾燥させた。
1H-NMR (400 MHz) (CD3OD): δ = 4.24 (m), 3.94 (m), 3.81 (m), 3.65 (m), 3.23 (s), 1.95 (m), 1.66 ( m), 1.29 (m) 0.88 (m) and 0.1 (m) ppm.
以下の基本手順で、実施例1のモノマーを使用して、ポリマー系を作製した。
本実施例では、重合可能な材料と、対応のコンタクトレンズを作製するための基本手順(表2)について説明する。特に明記しないかぎり、すべての材料は、入手した状態のまま使用した。
表5には、調製物とポリマー特性をいくつかまとめておく。
Claims (18)
- 式(IB)の重合可能な材料、
式(IIA)の重合可能な材料、
式(IIB)の重合可能な材料、
または、式(IIC)の重合可能な材料、
- 以下の構造を有する、請求項1に記載の式(IIA)の重合可能な材料。
- 以下の構造を有する、請求項1に記載の式(IIB)の重合可能な材料。
- 以下の構造を有する、請求項1に記載の式(IIC)の重合可能な材料。
- 以下の構造を有する、請求項1に記載の式(IB)の重合可能な材料。
- 請求項1から5のいずれか1項に規定される重合可能な材料を重合することを含む、ポリマーを製造するための方法。
- 請求項1から5のいずれか1項に規定される重合可能な材料を重合することによって得られる、ポリマー。
- 水を含有しない、請求項7に規定されるポリマーを含む、キセロゲル。
- 請求項7に規定されるポリマーと、ハイドロゲルの重量に対して30から80%の量の水とを含む、シリコーンハイドロゲル。
- 平衡含水率が30から50%の範囲である、請求項7に記載のポリマー。
- 引張係数が0.5から1.0MPaの範囲である、請求項7または10に記載のポリマー。
- 請求項7から11のいずれか1項に規定されるポリマーを含む、物品。
- コンタクトレンズである、請求項12に記載の物品。
- 酸素透過性が30バーラー以上である、請求項13に記載のコンタクトレンズ。
- 平衡含水率が30から50%の範囲である、請求項13または14に記載のコンタクトレンズ。
- 請求項7から11のいずれか1項に規定されるポリマーがコーティングされた表面を含む、物品。
- コンタクトレンズである、請求項16に記載の物品。
- 請求項7から11のいずれか1項のいずれか1項に規定されるポリマーを、前記物品の前記表面に適用することを含む、表面を有する物品にコーティングをする方法。
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